SU657750A3 - Способ получени кристаллической модификации натриевой соли 7 цианацетиламино-3-ацетоксиметил3-цефем-4-карбоновой кислоты - Google Patents

Способ получени кристаллической модификации натриевой соли 7 цианацетиламино-3-ацетоксиметил3-цефем-4-карбоновой кислоты

Info

Publication number
SU657750A3
SU657750A3 SU762426141A SU2426141A SU657750A3 SU 657750 A3 SU657750 A3 SU 657750A3 SU 762426141 A SU762426141 A SU 762426141A SU 2426141 A SU2426141 A SU 2426141A SU 657750 A3 SU657750 A3 SU 657750A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
ethanol
sodium salt
water
carboxylic acid
solution
Prior art date
Application number
SU762426141A
Other languages
English (en)
Inventor
Урех Яков
Original Assignee
Циба-Гейги Аг, (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Циба-Гейги Аг, (Фирма) filed Critical Циба-Гейги Аг, (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU657750A3 publication Critical patent/SU657750A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D501/00Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • C07D501/14Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
    • C07D501/16Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
    • C07D501/207-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids
    • C07D501/247-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms or hetero rings, attached in position 3
    • C07D501/26Methylene radicals, substituted by oxygen atoms; Lactones thereof with the 2-carboxyl group
    • C07D501/28Methylene radicals, substituted by oxygen atoms; Lactones thereof with the 2-carboxyl group with the 7-amino radical acylated by an aliphatic carboxylic acid, which is substituted by hetero atoms

Description

Средн   Средн   Средн   Очень слаба  Очень слаба  Слаба  Очень слаба  Слаба -средн   Средн  . Модификацию А можно получить, ко да полученный при 60°С раствор цефацетрила охлаждают до 30°С в почти безводном этаноле, который содержит меньше, чем 1% воды, и к этому пере сыщенному раствору добавл ют насыщенный раствор натриевой соли карбо новой кислоты, например 2-этилгекса новой или уксусной кислоты, в воде или в смеси воды и. смешиваемого с водой органического растворител , например метанола, этанола, изопропанола , ацетона/ ацетонитрила или диметилформамида, Недостатком известной кристалли ческой модификации  вл етс  то, что она содержит включени , примен емого растворител , которые либо совсем нельз  удалить, либо удаление сопро вождаетс  разрушением кристаллической решетки. Однако такой продукт с разрушенной кристаллической реиетко невозможно хранить без разложени . Из-за невозможности получени  кристаллов вещества, свободных от включений растворител , и в св зи с тем, что целоспор примен ют в качес ве лекарственного средства, в качес ве растворител  при перекристаллиза ции можно примен ть только безвредные вещества, преимущественно этано Однако модификаци , полученна  из этанола, содержит приблизительно 4-6 вес.% кристаллического этанола, который нельз  удалить ни при высушивании в вакууме при , ни при лиофилизации. Этанол можно удалить лишь при 100°С, причем возникает ук занное разложение. Кроме того, примен емый в качестве растворител  безводный этанол содержит примеси метанола и ацетона, которые встраиваютс  в кристаллическую решетку, что также снижает лекарственные качества вещества. Целью изобретени   вл етс  получение вещества, кристаллическа  решетка которого свободна от включений примесей. Эта цель достигаетс  способом получени  новой кристаллической модифи кации (модификации Б) натриевой соли 7р1-дианацетиламино-3-ацетоксиметилг-З-цефем-4-карбоновой кислоты со сл дующим рентгенодифракционным спектром (сн тым с помощью -фотокамеры Guinier-de-wolff с использованием .источника .получени  -Си : К): Относительна  Рассто ние интенсивность плоскости линий 1 ре1летки d, А Средн   Средн   Средн   Слаба  Средн   Средн  -сильна  Слаба  Сильна  Сильна  Очень сильна  Средн   Средн   Очень слаба  Сильна  Очень слаба  Средн   Средн   Очень слаба  Слаба  Слаба  Слаба , Слаба  заключающимс  в том, что натриевую соль 7р)-дианацетиламино-3-ацетоксиметитт-З-цефем-4-карбоновой кислоты кристаллизуют из пересыщенного водно-этанольного раствора при 20-40°С, причем растворитель содержит 4- 12 вес.% воды, и в случае необходимости кристаллизацию завершают путем добавлени  этанола, сохран   указанный состав растворител , и/или путем охлаждени  до О-10°С. Натриева  соль цефацетрила хорошо раствор етс  в воде и плохо в этаноле . Поэтому содержание воды в этаноле важно дл  выхода. В пересыщенном растворе предпочтительное содержание воды составл ет 8 вес.%. Если содержание воды понижаетс  ниже 4 вес.%., то увеличиваетс  опасность образовани  модификации А. Температура вли ет на растворимость натриевой соли цефацетрила в водно-этанольном растворителе, причем растворимость увеличиваетс  вместе с температурой. При слишком повышенной температуре по вл ютс  в возрастающей степени симптомы разложени . Пересыщенный водно-этанольный раствор натриевой соли цефацетрила можно получить путем растворени  какойнибудь из известных физических форм этой соли, например этанолсодержащей модификации А или аморфного лиофилизата , или смеси такой формы с новой модификацией Б, или же чистой модификации .Б, в смеси из этанола-воды при повышенной температуре, или же путем растворени  соли в чистой воде с последующим смешиванием этого водного раствора с предпочтительно безводным этанолом в необходимом дл  пересыщени  количестве. Пересыщенный водно-этанольный раствор натриевой соли цефацетрила предпочтительно получают in situ таким образом, что свободную кислоту цефацетрила раство р ют в водном этаноле, в частности в этаноле, содержащем 4-12 вес.%, предпочтительно 8 вес.% воды, при температуре 40-60°С, предпочтительно при 50-52 С, и к этому раствору прибавл ют в соответствующем случае после охлаждени  до 30-32°С концентр рованный водный или предпочтительно водно-этанольный раствор натриевой соли слабой кислоты. Из полученного таким образом пересыщенного раствора натриевой соли цефацетрила модификаци  Б выкристаллизовываетс  уже после прибавлени  приблизительно 5% вычисленного количества натриевой соли слабой кислоты. Путем охлаждени  до 0-10°С, в частности, до О-3°С, можно завершить осаждение. Подход щими натриевыми сол ми сла бых кислот  вл ютс  такие, которые хорошо раствор ютс  в воде или в вод ном этаноле. К ним относ тс  натриевые соли органических карбоновых кис лот, а именно низшие алканкарбоновые кислоты, содержащие до 10, предпочтительно до 4 атомов углерода, как натриевые соли 2-этилгексановой, масл ной или пропионовой кислоты, или наиболее предпочтительно ацетат натри , который можно примен ть в виде тригидрата. Тригидрат ацетата натри  обычно прибавл ют к этанольно му раствору цефацетрила в водно-этанольном растворе, предпочтительно в соотношении тригидрата ацетата нат ри : воды: этанола- 1:1:1 (вес.ч). Модификаци  Б образует свойлоченные игловидные кристаллы, которые свободны от включений кристаллически растворителей. Их можно высушивать без разрушени  кристаллической решет ки до незначительного остатка содержани  приблизительно 0,2-0,4 вес.% этанола и 0,2-0,4 вес.% воды. Следующие примеры иллюстрируют получение новой кристаллической формы натриевой соли цефацетрила. Прим ер 1. В 740 мл нагретого до 60°С этанола, содержащего 3,97 вес.% воды, раствор ют 20 г 7р-цианацетиламино-3-ацетоксиметил-З-цефеМ-4-карбоновой кислоты. Прозрачный , бесцветный раствор фильтруют и дополнительно промывают 80 мл этанола. Фильтрат медленно охлаждают до 30°С и затем прибавл ют при перемешивании 18,2 мл раствора, состо адего из 66,3 вес.ч. тригидрата ацетата натри  в 84 вес.ч. воды. Белую суспензию охлаждают до 10°С. Выпавшие кристаллы натриевой соли 7р-циан ацетиламиноцефалоспорановой кислоты отфильтровывают, 2 раза промывают 50 мл этанола, охлажденного до , и высушивают в течение 10-15 ч при 40°С в вакууме, полученном с помощью водоструйного насоса, и затем в течение 24 ч при той же температуре в высоком вакууме.Содержание,%:воды 0,3; этанола О,2,рентгеновский дифрактоспектр соответствует модификации Б. Пример 2. В 280 мл нагретого до 50°С 92%-ного этанола раствор ют 20 г 7 ji-циaнaцeтилaминo-3-aцeтoкcимeтил-3-цeфeм-4-кapбoнoвoй кислоты. Раствор фильтруют и дополнительно промывают 30 мл 92%-ного этанола. Фильтрат охлаждают до , прибавл ют при перемешивании 25,9 мл раствора , состо щего из 1 вес.ч. тригидрата натриевой соли, 1 вес.ч. этанола и 1 вес.ч. воды. Смесь сначала дополнительно перемешивают в течение 2 ч при 20°С и затем охлаждают до . Кристаллы натриевой соли 7р)-цианацетиламиноцефалоспорановой кислоты промывают на нутче, 2 раза дополнительно промывают 50 мл этанола и высушивают 7 ч в вакууме, полученном с помощью водоструйного насоса при комнатной температуре и В ч в высоком вакууме при 40°С. Содержание воды 0,25%. Рентгеновский дифрактоспектр соответствует модификации Б. Пример 3. В реакционном сосуде емкостью 20 л нагревают 15 л этанола с содержанием воды 8% (вес,/об,) до 50-52°С. В теплый этанол ввод т при пропускании азота и перемешивании 1 кг 7р-цианацетиламино-3-ацетоксиметил-З-цефем-4-карбоновой кислоты. Эта кислота полностью раствор етс  до прозрачности в течение 4-5 мин. Гор чий водно-этанольный раствор немедленно фильтруют через картоновый фильтр в другой реакционный сосуд емкостью 20 л, и после прополаскивани  приблизительно 1,2л 92%-ного этанола прозрачный фильтрат охлаждают до 32-30°С. Затем прибавл ют при перемешивании 1,3 л (1,32 кг) раствора реактива, состо щего из 0,44 кг воды, этанола и тригидрата ацетата натри , в течение 10 мин, причем выдел етс  практически свободна  от этанола кристаллическа  модификаци  В натриевой соли 7(1-цианацетиламиноцефалоспорановой кислоты в виде густой кристаллической кашицы. Перемешивают еще 2 ч при 20-25°С, затем охлаждают до 7-10 С и промывают на нутче. Кристаллизат промывают всего 4-4,5 л этанола, затем высушивают в вакууме сперва несколько часов без нагревани , затем 8-10 ч при 40-42°с до посто нства веса. Получают очень белые, свойлоченные иглистые кристал .лы. Выход 995 г (93% от теоретического ) оСр + 139,2 (с 1% в HjO) ; УФ-спектр (в НзО) : нм, Е- 8750. Содержание, %: этанола 0,35: воды 0,33. Рентгеновский дифракто
SU762426141A 1975-12-09 1976-12-07 Способ получени кристаллической модификации натриевой соли 7 цианацетиламино-3-ацетоксиметил3-цефем-4-карбоновой кислоты SU657750A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1597475 1975-12-09

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU657750A3 true SU657750A3 (ru) 1979-04-15

Family

ID=4413483

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU762426141A SU657750A3 (ru) 1975-12-09 1976-12-07 Способ получени кристаллической модификации натриевой соли 7 цианацетиламино-3-ацетоксиметил3-цефем-4-карбоновой кислоты

Country Status (33)

Country Link
US (1) US4061853A (ru)
JP (1) JPS5270012A (ru)
AR (1) AR210185A1 (ru)
AT (1) AT348676B (ru)
AU (1) AU503493B2 (ru)
BE (1) BE849160A (ru)
BG (1) BG24818A3 (ru)
CA (1) CA1065855A (ru)
CS (1) CS188297B2 (ru)
DD (1) DD127277A5 (ru)
DE (1) DE2655130C3 (ru)
DK (1) DK550276A (ru)
EG (1) EG12407A (ru)
ES (1) ES454023A1 (ru)
FI (1) FI763504A (ru)
FR (1) FR2334685A1 (ru)
GB (1) GB1561060A (ru)
GR (1) GR73008B (ru)
HU (1) HU176213B (ru)
IE (1) IE44319B1 (ru)
IL (1) IL51067A (ru)
NL (1) NL7613712A (ru)
NO (1) NO764182L (ru)
NZ (1) NZ182832A (ru)
OA (1) OA05502A (ru)
PH (1) PH11990A (ru)
PL (1) PL104763B1 (ru)
PT (1) PT65932B (ru)
RO (1) RO70871A (ru)
SE (1) SE7613802L (ru)
SU (1) SU657750A3 (ru)
YU (1) YU297976A (ru)
ZA (1) ZA767330B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4132848A (en) * 1977-11-03 1979-01-02 Eli Lilly And Company Method of preparing a rapidly dissolving powder of crystalline cephalothin sodium for parenteral administration
IT1214587B (it) * 1986-12-23 1990-01-18 Giovanni Bonfanti Metodo per la produzione diprodotti cristallini puri.
JP3266395B2 (ja) * 1993-11-24 2002-03-18 富士写真フイルム株式会社 有機薬品の晶析方法
USRE43932E1 (en) 1997-07-18 2013-01-15 Novartis Ag Crystal modification of a N-phenyl-2-pyrimidineamine derivative, processes for its manufacture and its use
CO4940418A1 (es) * 1997-07-18 2000-07-24 Novartis Ag Modificacion de cristal de un derivado de n-fenil-2- pirimidinamina, procesos para su fabricacion y su uso

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH480365A (de) * 1965-01-18 1969-10-31 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung neuer Derivate der 7-Aminocephalosporansäure

Also Published As

Publication number Publication date
PL104763B1 (pl) 1979-09-29
BG24818A3 (en) 1978-05-12
BE849160A (fr) 1977-06-08
DD127277A5 (ru) 1977-09-14
CS188297B2 (en) 1979-02-28
OA05502A (fr) 1981-04-30
DK550276A (da) 1977-06-10
IL51067A0 (en) 1977-02-28
AR210185A1 (es) 1977-06-30
DE2655130C3 (de) 1982-05-06
IE44319L (en) 1977-06-09
ZA767330B (en) 1977-11-30
YU297976A (en) 1983-04-30
AU503493B2 (en) 1979-09-06
DE2655130A1 (de) 1977-06-23
DE2655130B2 (de) 1981-07-30
EG12407A (en) 1978-12-31
AU2036476A (en) 1978-06-15
ES454023A1 (es) 1977-11-16
FI763504A (ru) 1977-06-10
JPS565398B2 (ru) 1981-02-04
PH11990A (en) 1978-10-05
PT65932B (en) 1978-06-13
US4061853A (en) 1977-12-06
NZ182832A (en) 1978-12-18
CA1065855A (en) 1979-11-06
FR2334685B1 (ru) 1980-11-07
FR2334685A1 (fr) 1977-07-08
RO70871A (ro) 1981-06-26
IL51067A (en) 1979-07-25
GR73008B (ru) 1984-01-24
JPS5270012A (en) 1977-06-10
IE44319B1 (en) 1981-10-21
GB1561060A (en) 1980-02-13
PT65932A (en) 1977-01-01
NL7613712A (nl) 1977-06-13
NO764182L (ru) 1977-06-10
SE7613802L (sv) 1977-06-10
HU176213B (en) 1981-01-28
AT348676B (de) 1979-02-26
ATA904776A (de) 1978-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20010023061A (ko) 2-(3-시아노-4-이소부틸옥시페닐)-4-메틸-5-티아졸카르복실산의 결정다형체 및 그의 제조 방법
SU657750A3 (ru) Способ получени кристаллической модификации натриевой соли 7 цианацетиламино-3-ацетоксиметил3-цефем-4-карбоновой кислоты
JPS6145626B2 (ru)
KR970001215A (ko) 특정 결정 형태의 질파테롤 히드로클로라이드, 그의 제조 방법 및 이에 사용되는 중간 생성물
SU668608A3 (ru) Способ получени -кристаллической формы натриевой соли 7-( -2-формилокси-2-фенилацетамидо)-3-(1-метил-1н-тетразолил-5-тиометил)-3-цефем-4-карбоновой кислоты
CA1301767C (en) Process for preparing cimetidine polymorph b
CA1101840A (en) Process for preparing cephalosporin compounds
EP0450684B1 (en) A process for the preparation of D-(-)-4-hydroxyphenylglycine and L-(+)-4-hydroxyphenylglycine, starting from D.L.-4-hydroxyphenylglycine
US4849417A (en) Acetylsalicylic acid derivative and pharmaceutical composition thereof
US3985792A (en) Stable sodium acetylsalicylate and method for its manufacture
US4438046A (en) Quaternary ammonium salts
SU952925A1 (ru) Способ получени родамина 6 Ж
US4014929A (en) Ether carboxylate monohydrate
SU583759A3 (ru) Способ получени пенициллинов или их солей или гидратированных форм
JP2572563B2 (ja) セファロスポリン中間生成物の新規安定な結晶形
KR920003902B1 (ko) 페니실린 유도체의 수화물 및 그 제조방법
JP2685514B2 (ja) ジスルフィド型サイアミン誘導体の無機酸塩の製造法
JP3574185B2 (ja) 無水クエン酸トリマグネシウムおよびその製法
SU419529A1 (ru)
KR880002623B1 (ko) 하이드록시-아미노-아릴설폰산의 선택적 아실화 방법
US4124636A (en) Method of preparing monopotassium L-malate and its monohydrate
JP3644998B2 (ja) ベンジリデン誘導体の結晶の選択的取得方法
KR100325558B1 (ko) 7-클로로퀴놀린-8-카르복실산의정제방법
Burton et al. CCCXLIV.—A new method for the preparation of 9-alkylcarbazoles
KR950013278B1 (ko) 안정한 구연산마그네슘 3수화물 분말의 제조방법 및 이를 함유하는 제제조성물