SU644377A3 - Способ получени триазапентадиенов или их солей - Google Patents

Способ получени триазапентадиенов или их солей

Info

Publication number
SU644377A3
SU644377A3 SU772442949A SU2442949A SU644377A3 SU 644377 A3 SU644377 A3 SU 644377A3 SU 772442949 A SU772442949 A SU 772442949A SU 2442949 A SU2442949 A SU 2442949A SU 644377 A3 SU644377 A3 SU 644377A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
methyl
product
carbon atoms
formula
temperature
Prior art date
Application number
SU772442949A
Other languages
English (en)
Inventor
Раймонд Грэйвз Лиминг Майкл
Боллингол Пенроуз Александр
Original Assignee
Пфайзер Корпорейшн, (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пфайзер Корпорейшн, (Фирма) filed Critical Пфайзер Корпорейшн, (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU644377A3 publication Critical patent/SU644377A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

заклюШющийс а в том, что формамвдин формулы П Rt . fHj:. где К и имеют указанные значени 8 подвергают взаимодействию с имидатом формулы III - .RgO-C N-R,, где R и bfj имеют указанные значени:Я, Rj алкил с. 1-4 атомами углерода; с пбслёдующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли. PeaKHHto. провод т нри.. нагревании при 70-75 С в течение нескольких часов с последующим выпариванием реакционной смеси досуха, прибавл ют инертный растBOpHTenb ,i например изо октан, и очищают целевой прод ук1Ч-Делевой нродУтст выдел ют либо всвободном виде, либо в виде соли, использу  дл  этого такие кислоты, как малеинова , цитраконова , П р и м е р 1. А. Муравьиную кисло ту (9O°/o-HjToj 4,02. л) фибавл юТ к раствору циклогексиламина (3 кг) в толуоле {Ю л) в течение 2 ч и во врем  этого периода температура поднимаетс  до 92 С Образовавшуюс  двухфазнуто смесь на ; гревают при температуре кипени  с обрат ным холодильником с .ловушкой Дина и Старка в .течение 18 ч и в этот период времени выделение воды прекращаетс . Растворитель удал ют быпариванйем в вакУуШ й продукт -.N -циклогексилформамид (3,837 кг) выдел ют пр мой отгонкой при температуре около 165°С ,-й лений 18 мм рт.ст. ; Б. К суспензии фторбората трйэтилок сонии {132о кг) в диэтиловом эфире (4л) прибавл ют в течение 1 ч зЬ мин М-ЦИклогексилформамид (806 г) в атмос фере а;зота. После перемешивани  в теч ние 5 ч и выдержки в течение ночи раздел ютс  два сло  и нижйий слой промывают диэтиловым эфиром (2 порции по 2 л). Затем прибавл ют диэтиловый эфир (3 л) и три этил амин до получени  основного раствора,. , .; После перемешивани  в течение еще 30 мин твердое вещество собирают и про мывают диэтиловым эфиром. Объединенны фильтрат и промывные воды выпаривают И получают отгонкой продукт - этил- N-

Claims (1)

  1. 644377 -«иклогексилформнмидат (615 г), кип щий лри температуре 85-87 0 под давлением 40 мм рт.ст, В, Раствор 2,4-ксилидина (3 кг) в иетиловом зфйре(12 л) обрабатьшают медленно подаваемым .потоком хлористого во орода до завершени  образовани  соли. Продукт - гидрохлорид 2,4-ксилидина (3,7 кг} собирают, промывают дизтиловым эфиром и сушат в вакууме. К шламу гидрохлорида 2,4-ксилидИна (32 г) и N -ме тилформамида (35,4 г) в безводном толуоле (160 мл) прибавл ют хлорид бензо сульфонила (40,6 г) в течение 15 мин. После перемешивани  в течение ночи при окружающей температуре прибавл ют воду (406 мл), слои раздел ютс  и водный слой подщелачивают до рН 9 50%- ым водным раствором гидрата окиси натри . Образовавшийс  твердый продукт - N -метил- , N-(2,4-диметилфеиил),-4)ормамидин (31 г) отфильтровывают, тщательно промывают в.одой и сушат в вакууме при тем- пературе 5Q С. . Г. .Смесь, состо щую из N-метил .- N( 2,4-диметилфенил)-формамидина (20 г) и этип- Н-циклогексилформимида- та (40 г) перемешивают и нагревают при температуре 7О-75 С под давлением . 20 мм рт.ст. в течение 1 ч 30 мин. За- .тем смесь выпаривают, к остатку прибавл  бт изооктан (400 мл) и после перемешивани  в течение 1 ч удал ют некоторое количество нерастворившегос  продукта. Фильтрат обрабатывают углем (норит ф 5 г) и основной окисью алюмини  (5 г), раэбавл ют дополнительным количеством изооктана (50 мл)и охлаждают до температуры - . Белое кристаллическое твердое вещество бьютро отфильтровыва- ют промывают изооктаном (50 мл при ) и петролейным эфиром (температура кипени  ЭО-40 С, 50 мл при - б6°С) и сушат в вакууме при температуре 35t, Продукт (30 г) по данным анализа и плавлени  идентичен продукту примера 1, т.е. представл ет собой 1--1Шклогексил 5- ( 2,4 диметилфенил)-3 метил-1,3,5- -триазапента-1,4-диен. Формула изобретени  СпосЬб получени  триазапентадиенов общей формулы 1 -,, Г где - метил, - suiop или метил, с 5-6 атомами углрRJ циклоалкил рода или алкил с 1-2 атомами углерода, замещенный циклогексилом или фенилгругепой , котора  может быть замещена также метил- или диметоксигруппой, Rv- - водород или алкил с 1-2 атомами углерода, или их солей, о т  -и ч а ю .щ и и с   тем, что формамидин формулы П где 2 ®- указанные значени , подвергают, взаимодействию с имидатом формулы 1П R50-C N-R3, где R, и К 4 имеют указанные значени , RJ - алкил с 1-4 атомами углерода, с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе. 1. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии, М., Хими , 1968, с. 498.
SU772442949A 1974-08-23 1977-01-26 Способ получени триазапентадиенов или их солей SU644377A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB3723274A GB1448165A (en) 1974-08-23 1974-08-23 1-substituted-5-substituted phenyl-3-methyl-1,3,5-triazapenta- 1,4-dienes and acaricidal and insecticidal compositions containing them

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU644377A3 true SU644377A3 (ru) 1979-01-25

Family

ID=10394835

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752165851A SU620192A3 (ru) 1974-08-23 1975-08-22 Акарицидна композици
SU762343713A SU649308A3 (ru) 1974-08-23 1976-04-09 Способ получени производных триазапентадиена или их солей
SU772445251A SU637080A3 (ru) 1974-08-23 1977-01-26 Способ получени производных триазапентадиена или их солей
SU772442949A SU644377A3 (ru) 1974-08-23 1977-01-26 Способ получени триазапентадиенов или их солей

Family Applications Before (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752165851A SU620192A3 (ru) 1974-08-23 1975-08-22 Акарицидна композици
SU762343713A SU649308A3 (ru) 1974-08-23 1976-04-09 Способ получени производных триазапентадиена или их солей
SU772445251A SU637080A3 (ru) 1974-08-23 1977-01-26 Способ получени производных триазапентадиена или их солей

Country Status (27)

Country Link
US (1) US4011343A (ru)
JP (1) JPS5148428A (ru)
AR (1) AR219897A1 (ru)
BE (1) BE832552A (ru)
BR (1) BR7505341A (ru)
CA (1) CA1060464A (ru)
CH (1) CH595758A5 (ru)
CS (1) CS190329B2 (ru)
DD (2) DD120787A1 (ru)
DE (1) DE2536951C3 (ru)
DK (1) DK377575A (ru)
EG (1) EG11858A (ru)
ES (2) ES440398A1 (ru)
FI (1) FI752354A (ru)
FR (1) FR2282424A1 (ru)
GB (1) GB1448165A (ru)
IE (1) IE42443B1 (ru)
IN (1) IN142002B (ru)
IT (1) IT1045044B (ru)
LU (1) LU73238A1 (ru)
NL (1) NL159369B (ru)
PH (2) PH12800A (ru)
PL (1) PL97556B1 (ru)
RO (1) RO71485A (ru)
SU (4) SU620192A3 (ru)
ZA (1) ZA755020B (ru)
ZM (1) ZM11775A1 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4893226A (ru) * 1972-03-10 1973-12-03
US4186264A (en) * 1976-04-20 1980-01-29 Pfizer Inc. Triazapentadienes as acaricides
US4128652A (en) * 1976-04-20 1978-12-05 Pfizer Inc. Triazapentadienes as acaricides
US4140795A (en) * 1976-12-09 1979-02-20 Ciba-Geigy Corporation Pesticidal 1,3,5-triazapenta-1,4-dienes
US4427699A (en) 1982-08-23 1984-01-24 Stauffer Chemical Company Imidoyl thioureas as used to control tobacco budworm

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH580910A5 (ru) * 1973-06-25 1976-10-29 Ciba Geigy Ag

Also Published As

Publication number Publication date
ZA755020B (en) 1976-07-28
DE2536951B2 (de) 1978-06-01
DK377575A (da) 1976-02-24
PL97556B1 (pl) 1978-03-30
DD125480A5 (ru) 1977-04-20
IT1045044B (it) 1980-04-21
PH12800A (en) 1979-08-23
BE832552A (fr) 1976-02-19
ZM11775A1 (en) 1976-08-23
BR7505341A (pt) 1976-08-03
GB1448165A (en) 1976-09-02
RO71485A (ro) 1982-05-10
LU73238A1 (ru) 1977-04-15
IE42443L (en) 1976-02-23
EG11858A (en) 1977-12-31
CH595758A5 (ru) 1978-02-28
SU649308A3 (ru) 1979-02-25
NL159369B (nl) 1979-02-15
SU620192A3 (ru) 1978-08-15
DE2536951C3 (de) 1979-02-08
ES455532A1 (es) 1978-02-01
IE42443B1 (en) 1980-08-13
FR2282424A1 (fr) 1976-03-19
US4011343A (en) 1977-03-08
AR219897A1 (es) 1980-09-30
CS190329B2 (en) 1979-05-31
DD120787A1 (ru) 1976-07-05
FR2282424B1 (ru) 1980-08-08
SU637080A3 (ru) 1978-12-05
PH13148A (en) 1979-12-18
JPS5148428A (en) 1976-04-26
CA1060464A (en) 1979-08-14
NL7509406A (nl) 1976-02-25
DE2536951A1 (de) 1976-03-11
FI752354A (ru) 1976-02-24
IN142002B (ru) 1977-05-14
ES440398A1 (es) 1977-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU988194A3 (ru) Способ получени фосфинилалканоилпролинов
Fling et al. Prolyl and Phthalyl Derivatives of Enantiomorphs of Valine and Leucine1, 2
SU528872A3 (ru) Способ получени оптически активных производных 1,4-бензодиазепин2-она
SU644377A3 (ru) Способ получени триазапентадиенов или их солей
Saari et al. Synthesis and antihypertensive activity of some ester progenitors of methyldopa
SU837319A3 (ru) Способ получени оптических изомеров -(2-бЕНзгидРилэТил)- -(1-фЕНилэТил)-АМиНА или иХ СОлЕй
SU528873A3 (ru) Способ получени производных 3,1-бензоксазинона-4
DE1470004A1 (de) Neue Piperazine und Verfahren zu ihrer Herstellung
SU453836A3 (ru) Способ получения производных 3-бензилпиридина или их солей
SU584784A3 (ru) Способ получени производных триазолоизоиндола
US2722551A (en) Alanylaminoethanemercapto compounds and method for obtaining the same
DE963876C (de) Verfahren zur Herstellung von Mono-ª‡ú¼ ª‰-alkylenimido-phosphorverbindungen
SU882409A3 (ru) Способ получени галоидзамещенных меркаптоациламинокислот
SU1590043A3 (ru) Способ получени производных алкилендиамина
DE2033357C3 (de) Palmitoyl-propandioKl 3)-phosphorsäure-S-trimethylaminophenylester und Verfahren zu dessen Herstellung
SU530644A3 (ru) Способ получени производных бензгидрил- -п-оксибензилпиперазина или их солей
CH620223A5 (en) Process for the preparation of N-phosphonomethylglycine
SU469250A3 (ru) Способ получени производных скополамина
SU539034A1 (ru) Способ получени 2,3,5,6,-тетрахлорпиридина
EP0236263B1 (de) Substituierte Pyrrolidinone
Ariyoshi et al. Studies of Hydroxy Amino Acids. II. The Separation of Diastereoisomers of Hydroxy Amino Acids
SU475364A1 (ru) Способ получени производных арилсульфониламидов диалкилфосфорных кислот
SU1525151A1 (ru) Способ получени 1-аминопирролидина
SU655307A3 (ru) Способ получени производных гуанидинов или их солей
KR920005828B1 (ko) 2-[(2-아미노에틸)-티오메틸]-5-디메틸아미노메틸 푸란의 산부가염의 제조방법