SU545256A3 - Способ получени производных изохинолина или их солей - Google Patents

Способ получени производных изохинолина или их солей

Info

Publication number
SU545256A3
SU545256A3 SU2145935A SU2145935A SU545256A3 SU 545256 A3 SU545256 A3 SU 545256A3 SU 2145935 A SU2145935 A SU 2145935A SU 2145935 A SU2145935 A SU 2145935A SU 545256 A3 SU545256 A3 SU 545256A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
methoxy
dimethyl
group
isoquinoline
methyl
Prior art date
Application number
SU2145935A
Other languages
English (en)
Inventor
Куттер Эберхардт
Аустель Фолькард
Эберлейн Вольфганг
Гейдер Иоахим
Original Assignee
Др.Карл Томэ Гмбх (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19732345423 external-priority patent/DE2345423A1/de
Priority claimed from DE2345422A external-priority patent/DE2345422C2/de
Application filed by Др.Карл Томэ Гмбх (Фирма) filed Critical Др.Карл Томэ Гмбх (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU545256A3 publication Critical patent/SU545256A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C07D217/24—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06—Antiarrhythmics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)

Description

Соединени  общей формулы I  вл ютс  основани ми и образуют с кислотами аддитивные соли. Пригодными дл  образовани  солей кислотами  вл ютс  минеральные, например сол на , бромБОдородна , йодоводородна , фторводородна , азотна , серна , фосфорна , или органические кислоты, например уксусна , пропионова , масл на , малонова ,  нтарна , малеинова , фумарова ,  блочна , винна , лимонна , бензойна , л-оксибензойна , л-аминобензойна , салицилова , ацетилсалицилова , фталева , терефталева , аскорбинова , метанолсульфонова , этанфосфонова .
Пример 1. Дигидрохлорид ,4 - диметил - 1,3 - диоксо-(2Н,4П)-изохинолин-2-ил 2- 4- (2 - метоксифенил) - пиперазин - 1 - ил этана .
5 г 2-(2 - хлорэтил) - 4,4 - диметил-1,2,3,4тетрагидроизохинолиндиона - (1,3) и 5,3 г дигидрохлорида 1-(2 - метоксифенил) - пиперазин а в 50 мл гликол  оставл ют сто ть в присутствии 6,75 г трет-бутилата кали  в течение 4 час при температуре 180С. Затем охлаждают , разбавл ют водой и экстрагируют хлороформом, хлороформовую фазу промывают водой, сушат и сгущают. Оставшийс  остаток очищают в колонне с силикагелем хлороформом - метанолом 95:5. Главную фракцию выдел ют, сгущают, остаток раствор ют в изоиропаноле и эфирной сол ной кислотой осаждают дигидрохлорид.
Перекристаллизовывают из изопропанола; т. пл. 215-217°С. Выход 15,27о.
Пример 2. Дигидрохлорид 1 - 4,4 - диметил - 7 - метокси - 1,3 - диоксо- (2П,4Н)изохицолин - - метоксифенил)пиперазин-1-ил -этана .
Получают аналогично примеру 1 из 2-(2хлорэтил ) - 4,4 - диметил - 7 - метокси-1,2,3, 4 - тетрагидроизохинолиндиона - (1,3) и дигидрохлорида 1-(2 - метоксифенил)-пиперазина .
Перекристаллизовывают из изопропанола; т. пл. 211-213-С.
Пример 3. Дигидрохлорид ,4 - диметил - 7 - метокси - 1,3 - диоксо-(2Н,4П)-изохинолин - 2 - (2 - метоксифенил)-пицеразин-1-ил -пропана.
Получают аналогично примеру 1 из 2-(3хлорофил ) - 4,4 - диметил - 7 - метокси-1,2,3, 4 - тетрагидроизохинолиндиона-(1,3) и дигидрохлорида 1- (2-метоксифенил) -пиперазина.
Перекристаллизовывают из этанола; т. пл. 195-200°С.
Приме-р 4. Дигидрохлорид ,4-диметил - 1,3 - диоксо - (2П,4Н) - изохинолин - (4 - фенил - 3 - метилпиперазин-1-ил)этана .
Получают аналогично примеру 1 из 2-(2хлорэтил ) - 4,4-диметил - 1,2,3 - тетрагидроизохинолиндона - (1,3) и 1 - фенил - 2 - метилпиперазина без трег-бутилата кали .
Перекристаллизовывают из изопропанола; т. пл. 169°С (разложено).
Пример 5. Дигидрохлорид ,4 - диметил - 1,3 - диоксо - (2П,4П) - изохиполин-2ил -2- 4- (4 - метоксифецил) - пиперазин-1ил -этана .
Получают аналогично примеру 1 из 2-(2хлорэтил ) - 4,4 - диметил - 1,2,3,4 - тетрагидроизохинолиндиона- (1,3) и 1-(4 - метоксифенил ) - пиперазина без т/ ег-бутилата кали .
Перекристаллизовывают из изопропанола; т. пл. 228°С (разло/кение).
Пример 6. Дигидрохлорид ,4-диметил - 1,3 - диоксо - (2П,4Н) - изохинолин - (4 - хлорфенил) - пиперазин - 1-ил этана .
Получают аналогично примеру 1 из 2-(2хлорэтил )-4,4-диметил - 1,2,3,4 - тетрагидроизохинолиндион- (1,3) и дигидрохлорида 1-(4хлорфенил ) -пиперазина.
Перекристаллизовывают из изопропанола; т. пл. 135°С (разложение).
Пример 7. Гидрохлорид ,4 - диметил - 1,3 - диоксо - (2Н,4Н) - изохинолин - (3 - трифторметилфенил) - пиперазин-1 -этанана .
Получают аналогично примеру 1 из 2-(2хлорэтил ) - 4,4 - диметил - 1,2,3,4 - тетрагидроизохинолиндиона - (1,3) и 1-(3 - трифторметилфенил ) - пиперазина с 1 эквивалентом трег-бутилата кали .
Перекристаллизовывают из изопропанола; т. пл. 230°С.
Пример 8. Гидрохлорид ,4 - диметил1 ,3 - диоксо-(2П,4П) - изохинолин - 2 - (2,6 - диметилфенил) - пиперазин - 1ил -этана .
Получают аналогично примеру 1 из 2-(2хлорэтил ) - 4,4 - диметил - 1,2,3,4 - тетрагидроизохинолиндиона - (1,3) и 1-(2,6 - диметилфнил )-пиперазина с 1 эквивалентом трет-6}-тилата кали .
Пример 9. Гидрохлорид ,4 - диметил1 ,3 - диоксо - (2Н,4П) - изохинолин - (2 - хлорфенил) - пиперазин-1-ил -этана.
Получают аналогично примеру 1 из гидрата гидрохлорида 2- (2 - хлорэтил - 4,4-диметил - 1,2,3,4 - тетрагидроизохинолиндиона-(1,
3) и 1-(2 - хлорфенил) - пиперазина с 2 квивалентами трез-бутилата кали .
Перекристаллизовывают из изопропанола- эфира; т. пл. 228°С.
Пример 10. Гидрохлорид ,4 - диметил - 1,3 - диоксо-(2Н,4Н)-изохинолин-2-ил 3- 4- (3-трифторметилфенил) - пиперазин-1ил -пропана .
Получают аналогично примеру 1 из 2-(3хлорпропил ) - 4,4 - диметил - 1,2,3,4 - тетрагидроизохинолиндиона - (1,3) и 1-(3-трифторметилфенил ) - пиперазина с 1 эквивалентом трег-бутилата кали .
Перекристаллизовывают из глетанола - эфирной сол ной кислоты; т. пл. 215-220°С.
Пример 11. Дигидрохлорид ,4 - диметил - 1,3 - диоксо - (2Н,4Н)-изохинолин-2-ил 2- 4- (3,4 - диметоксифенилпиперазин-1 - ил этана .
Получают аналогично примеру 1 из 2-(2хлорэтил ) - 4,4 - диметил - 1,2,3,4 - тетрагидроизохинолиндиона - (1,3) и 1-(3,4 - диметоксифенил ) - пиперазина с 1 эквивалентом грег-бутилата кали .
Перекристаллизовывают из метанола - эфирной сол ной кислоты; разложение от 158°С.
Пример 12. Гидрохлорид ,4-диметил1 ,3 - диоксо - (2Н,4Н) - изохинолин-2-ил -2 4- (2 - метилфенил)-пиперазин - 1-ил -этана.
Получают аналогично примеру 1 из 2-(2хлорэтил ) - 4,4 - диметил - 1,2,3,4 - тетрагидроизохинолиндиона - (1,3) и дигидрохлорида 1-(2 - метилфенил) - пиперазина.
Перекристаллизовывают из изопропанола- эфира; т. пл. 247°С (разложение).
Пример 13. Дигидрохлорид ,4 - диметил - 1,3 - диоксо - (2Н,4Н) - изохинолин2-ил -2- 4- (2 - этилфенил) - пиперазин-1-ил этана .
Получают аналогично примеру 1 из 2-(2хлорэтил ) - 4,4 - диметил - 1,2,3,4 - тетрагидроизохинолиндиона- (1,3) и 1-(2 - этилфенил)пиперазина с 1 эквивалентом трет-бутилата кали .
Перекристаллизовывают из метанола-эфира; т. пл. 188-192°С.
Пример 14. Гидрохлорид ,4 - диметил - 6,7 - диметокси - 1,3 - диоксо-(2Н,4Н)изохинолин - 2 - (2 - метоксифенил)пиперазин-1-ил -пропана .
Получают аналогично примеру 1 из 2-(3хлорпропил ) - 4,4-диметил - 6,7 - диметокси1 ,2,3,4 - тетрагидроизохинолиндиона - (1,3) и дигидрохлорида 1 - (2 - метоксифенил) -пиперазина .
Перекристаллизовывают из метанол-эфира; т. пл. 189-202°С (разложение).
Пример 15. Гидрохлорид 1-,4,4 - диметил-1 ,3-диоксо - (2П,4Н) - изохинолин-2-ил 3- 4- (2 - метоксифенил) - пиперазин - 1-ил пропана .
Получают аналогично примеру 1 из 2-(3хлорпропил ) -4,4 - диметил - 1,2,3,4-тетрагидроизохинолиндиона - (1,3) и дигидрохлорида 1-(2-метоксифенил)-пиперазина.
Перекристаллизовывают из этанола; т. пл. 235-237°С.
Пример 16. Дигидрохлорид ,4-диметил - 7 - метокси - 1,3 - диоксо-(2Н,4Н)-изохинолин - 2 - - пиридил-(2)-пиперазин - 1 - ил -пропана.
Получают аналогично примеру 1 из 2-(3хлорпропил ) - 4,4 - диметил - 7 - метокси-1, 2,3,4 - тетрагидроизохинолиндиона - (1,3) и 1- пиридил-(2) - пиперазина с 1 эквивалентом трег-бутилата кали .
Осаждают эфирной сол ной кислотой; т. пл. 193-196°С.
Пример 17. Дигидрохлорид ,4-диметил - 7 - метокси - 1,3 - диоксо - (2Н,4Н)-изохинолин - 2 - (6 - метилпиридил-(2)пиперазин-1-ил -пропана .
Получают аналогично примеру 1 из 2-(3хлорпропил )-4,4 - диметил - 7 - метокси - 1,2,
3,4 - тетрагидроизохинолиндиона - (1,3) и 1 б-метилпиридпл - (2) - пиперазина с 1 эквивалентом грег-бутилата кали .
Перекристаллизовывают из этанола-эфира; т. пл. 172-176°С.
Пример 18. Гидрохлорид ,4 - диметил - 1,3 - диоксо - (2Н,4Н) - изохинолин-2ил -3- 4- (6-метилпиридил - (2) - пиперазин1-ил -пропана .
Получают аналогично примеру 1 из 2-(3хлорпропил ) - 4,4 - диметил - 1,2,3,4 - тетрагидроизохинолиндиона - (1,3) и - метилпиридил- (2) - пиперазина с 1 эквивалентом грет-бутилата кали .
Перекристаллизовывают из метанол-эфирной сол ной кислоты; разложение от 88°С.
Пример 19. Гидрохлорид ,4 - диметил - 7 - метокси - 1,3 - диоксо - (2Н,4Н)-изохинолин - 2 - (3,4 - диметоксифенил)этиламино -этана .
8,5 г 2-(2-хлорэтил)-4,4 - диметил - 7 - метокси - 1,2,3,4 - тетрагидроизохинолиндиона (1,3) и 13,6 г 3,4 - диметоксифенилэтиламина оставл ют сто ть в течение 4 час при 180°С (температура бани). Затем добавл ют воду, экстрагируют хлороформом, хлороформовую фазу промывают водой, сушат и сгущают. Загр знени  отдел ют хроматографией на колонне (колонна силикагел , хлороформ - метанол 95 : 5) главную фракцию выдел ют и гидрохлорид осаждают эфирной сол ной кислотой .
Перекристаллизовывают из этанола; т. пл. 263-265°С. Выход 9,3%.
Пример 20. Гидрохлорид ,4-диметил1 ,3 - диоксо - (2П,4П) - нзохинолин-2-ил -2 2- (3,4 - диметоксифенил)-этиламино -этана. Получают аналогично примеру 10 из 2-(2хлорэтил ) - 4,4 - диметил - 1,2,3,4 - тетрагидроизохинолиндиона - (1,3) и 3,4 - диметоксифенилэтиламина в качестве исходных материалов .
Перекристаллизовывают из этанола; т. пл. 148-15ГС.
Пример 21. Гидрохлорид ,4 - диметил - 7 - метокси - 1,3 - диоксо - (2Н,4Н)-изохинолин - 2 - ил -2- метил - 2-(3,4 - диметоксифенил ) -амино -этана.
Получают аналогично примеру 19 из N-метил-2- (3,4 - диметоксифенил) - этиламииа и 2-(2 - хлорэтил) - 4,4 - диметил - 7 - метокси1 ,2,3,4 - тетрагидроизохинолиндиона - (1,3) в качестве исходных материалов; т. пл. 138- 140°С.
Пример 22. ,4-диметил - 1,3 - диоксо (2П,4Н) - изохинолин - 2 - ил -З-Ы-метилN- 2- (3,4 - диметоксифенил) - амино -пропан .
Получают аналогично примеру 19 из 2-(3хлорпропил-4 ,4 - диметил - 1,2,3,4 - тетрагидроизохинолиндиона- (1,3) и N-метил - 2 - (3,4диметоксифенил ) - эталамина в качестве исходных материалов. Выдел ют в виде свободного основани ; в зкое масло.

Claims (2)

  1. Пример 23. ,4 - диметил - 7 - метокси - 1,3 - диоксо - (2Н,4Н) - изохинолин - 2ил -2- метил - (2 - (3,4 - диметоксифенил)этил}-амино -иропан . Получают аналогично примеру 19 из 2-(3хлорпропил ) - 4,4 - диметил - 7 - метокси - 1, 2,3,4 - тетрагидроизохинолиндиона - (1,3) и метил - 2 - (3,4 - диметоксифенил) - этиламина в качестве исходных материалов. Выдел ют в виде свободного основани ; в зкое масло . Пример 24. Гидрохлорид ,4 - диметил - 7 - метокси - 1,3 - диоксо - (2Н,4Н)-изохинолин - (4,5 - триметоксифенил}этиланино -пропана. Получают аналогично примеру 19 из 2-(3, 4,5 - триметоксифенилэтиламина и 2-(3-хлорпропил ) - 4,4 - диметил - 7 - метокси - 1,2,3,4тетрагидроизохинолиндиона - (1,3) в качестве исходных материалов. Перекристаллизовывают из изопропанола; т. пл. 157-159°С. Пример 25. Гидрохлорид ,4 - диметил - 7 - метокси - 1,3 - диоксо - (2Н,4Н)-изохинолин - 2 - ил -3- 2- (4 - метоксифеиил)этиламино -пропана. Получают аналогично примеру 19 из 2-(3хлорпропил )-4,4-диметил - 7 - метокси - 1,2,3, 4 - тетрагидроизохинолиндиона - (1,3) и 2-(4метоксифенил ) -этиламина. Перекристаллизовывают из изопропанола; т. пл. 175-176°С. Пример 26. Гидрохлорид ,4 - диметил-1 ,3-диоксо-(2Н,4Н)-изохинолин - (3,4 - диметоксифенил) - этиламино -пропана . Получают аналогично примеру 19 из 2-(3хлорпропил ) - 4,4 - диметил - 1,2,3,4 - тетрагидроизохинолиндиона - (1,3) и 2-(3,4 - диметоксифенил ) - этиламина. Перекристаллизовывают из изопропанола; т. пл. 162-165°С. Пример 27. Гидрохлорид ,4 - диметил - 7-метокси - 1,3 - диокси-(2Н,4Н)-изохинолин - 2 - (3,4 - диметоксифенил)этиламино -пропана. Получают аналогично примеру 19 из 2-(3хлорпропил ) - 4,4 - диметил - 7 - метокси-1, 2,3,4 - тетрагидроизохинолиндиона - (1,3) и 2- (3,4 - диметоксифенил) - этиламина; т. пл. 191-193°С. Формула изобретени  1. Способ получени  производных изохинолина общей формулы I N-(CH2)«-A где Ri означает атом водорода или галогена , метокси- или метилмеркаптогруппу; R2 - атом водорода или метоксигруппу; п - 2 или 3; А - радикал формулы -1(, ИЛИ формулы -|-сн.,-сн,-/ к. причем Кз означает атом водорода или метильную группу, а R4 - незамещенный или замещенный метильной группой пиридильный радикал, незамещенный или замещенный атомом хлора, трифторметильной группой, одной или двум  метильными, этильными или метоксигруппами , фенильный радикал; Rs и Кб могут быть одинаковыми или различными , означают атом водорода или метоксигруппу , или их солей, отличающийс  тем, что N-алкилизохинолинидион общей формулы II СНз Шз 0. N-(CH,),-Z где RI, R2 и « имеют вышеуказанные значени , а Z-нуклеофильна  группа, преимущественно атом хлора, брома или йода или алкилсульфонилокси- или арилсульфонилоксигруппа , подвергают взаимодействию с амином общей формулы III Н-А, III где А имеет вышеуказанное значение, с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.
  2. 2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что процесс осуществл ют в среде растворител  при температурах от -50 до -|-250°С, в присутствии св зывающего кислоту средства . Приоритет по пунктам и признакам: 08.09.73: где RI - водород, галоид, метоксигруппа; R2 - водород, метоксигруппа; п - 2 или 3; А - радикал формулы Rs означает атом водорода или метил; R4 - незамещенный или замещенный нетильной группой пиридильный радикал, незамещенный или замещенный атомом хлора, трифтОрМеТИЛЬНОЙ группой, одной или двум  Мб-5 тильными, этильными или метоксигруппгми фенильный радикал, 08.09.73: где А - радикал формулы
    сно Rs-Re могут быть одинаковыми или различными и означают атом водорода или метоксигруппу; 20.06.75: где RI - метилмеркаптогруппа.10 08.09.73 - по пункту 2. Rs-Re могут быть одинаковыми или различными и означают атом водорода или метоксигруппу;
    /
    Л
    ОСНз 20.06.75, где Ri - метилметаркаптогруппа. 08.09.73 - по п. 2. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. Патент ВНР № 154662, кл. 12р 1/10, 1968.
SU2145935A 1973-09-08 1975-06-20 Способ получени производных изохинолина или их солей SU545256A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19732345423 DE2345423A1 (de) 1973-09-08 1973-09-08 Neue substituierte phenylaethylaminderivate, deren saeureadditionssalze, diese enthaltende arzneimittel sowie verfahren zu deren herstellung
DE2345422A DE2345422C2 (de) 1973-09-08 1973-09-08 Substituierte Isochinolyl-arylpiperazine diese enthaltende Arzneimittel sowie Verfahren zu deren Herstellung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU545256A3 true SU545256A3 (ru) 1977-01-30

Family

ID=25765764

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2145935A SU545256A3 (ru) 1973-09-08 1975-06-20 Способ получени производных изохинолина или их солей
SU2145942A SU538664A3 (ru) 1973-09-08 1975-06-20 Способ получени производных изохинолина или их солей

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2145942A SU538664A3 (ru) 1973-09-08 1975-06-20 Способ получени производных изохинолина или их солей

Country Status (26)

Country Link
US (1) US3948898A (ru)
JP (1) JPS596868B2 (ru)
AT (1) AT330777B (ru)
BG (2) BG22390A3 (ru)
CA (1) CA1025869A (ru)
CH (2) CH605778A5 (ru)
CS (1) CS185660B2 (ru)
DD (1) DD115122A5 (ru)
DK (1) DK137124C (ru)
ES (3) ES429473A1 (ru)
FI (1) FI52219C (ru)
FR (1) FR2242979B1 (ru)
GB (1) GB1446791A (ru)
HK (1) HK4180A (ru)
HU (1) HU167869B (ru)
IE (1) IE40742B1 (ru)
IL (1) IL45609A (ru)
MY (1) MY8100330A (ru)
NL (1) NL176363C (ru)
NO (1) NO140978C (ru)
PH (1) PH12918A (ru)
PL (1) PL91712B1 (ru)
RO (1) RO63655A (ru)
SE (1) SE424863B (ru)
SU (2) SU545256A3 (ru)
YU (1) YU39928B (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2639718C2 (de) * 1976-09-03 1987-03-05 Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach 1-[6,7-Dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isochinolin-1-on-2-yl]-3-[N-methyl-N-(2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-äthyl)-amino]-propan, dessen physiologisch verträgliche Säureadditionssalze und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
DE2702600A1 (de) * 1977-01-22 1978-07-27 Thomae Gmbh Dr K Neue aminoalkoxyphenyl-derivate
US4619930A (en) * 1985-01-16 1986-10-28 Bristol-Myers Company Antipsychotic cyclic imide derivatives of 2-(4-butylpiperazin-1-yl)pyridines, compositions and use
JPS6312877U (ru) * 1986-03-05 1988-01-27
US4876256A (en) * 1988-04-29 1989-10-24 Merck & Co., Inc. Alkylpiperazinylpyridines as hypoglycemic agents
US5169948A (en) * 1991-05-22 1992-12-08 American Home Products Corporation Process and intermediates for the preparation of spiro[isoquinoline-4(1H),3-pyrrolidine]1,2,3,5 (2H)-tetrones which are useful as aldose reductase inhibitors
SE9303274D0 (sv) * 1993-10-07 1993-10-07 Astra Ab Novel phenylethyl and phenylproplamines
WO1999021834A1 (en) 1997-10-27 1999-05-06 Neurosearch A/S Heteroaryl diazacycloalkanes as cholinergic ligands at nicotinic acetylcholine receptors
US20040152710A1 (en) * 2002-10-15 2004-08-05 Deecher Darlene Coleman Use of norepinephrine reuptake modulators for preventing and treating vasomotor symptoms
CA2595339C (en) * 2005-01-28 2014-08-19 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Method for producing isochromane and derivatives thereof
ES2462240T3 (es) * 2006-02-28 2014-05-22 Dart Neuroscience (Cayman) Ltd Piperazinas terapéuticas como inhibidores de PDE4
US8927546B2 (en) 2006-02-28 2015-01-06 Dart Neuroscience (Cayman) Ltd. Therapeutic piperazines
WO2023288039A1 (en) * 2021-07-16 2023-01-19 Denali Therapeutics Inc. Compounds, compositions and methods

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1185934A (en) * 1967-06-28 1970-03-25 Pfizer & Co C Derivatives of 1,3(2H,4H)-Dioxoisoquinoline and preparation thereof
SE368009B (ru) * 1971-09-16 1974-06-17 Kabi Ab
GB1424348A (en) * 1972-11-30 1976-02-11 Wyeth John & Brother Ltd Isoquinoline derivatives

Also Published As

Publication number Publication date
FR2242979A1 (ru) 1975-04-04
ATA651474A (de) 1975-10-15
GB1446791A (en) 1976-08-18
CS185660B2 (en) 1978-10-31
JPS596868B2 (ja) 1984-02-15
YU239174A (en) 1982-06-30
SE424863B (sv) 1982-08-16
ES429473A1 (es) 1976-09-01
FI52219B (ru) 1977-03-31
NL7411843A (nl) 1975-03-11
ES433958A1 (es) 1976-11-16
YU39928B (en) 1985-06-30
IE40742L (en) 1975-03-08
RO63655A (fr) 1978-10-15
IL45609A (en) 1977-07-31
BG26195A4 (bg) 1979-02-15
CA1025869A (en) 1978-02-07
ES433959A1 (es) 1976-11-16
IL45609A0 (en) 1974-11-29
FR2242979B1 (ru) 1978-02-03
DK137124B (da) 1978-01-23
BG22390A3 (bg) 1977-02-20
PL91712B1 (ru) 1977-03-31
NO140978C (no) 1979-12-19
PH12918A (en) 1979-10-10
CH605779A5 (ru) 1978-10-13
MY8100330A (en) 1981-12-31
IE40742B1 (en) 1979-08-15
DK137124C (da) 1978-06-26
HK4180A (en) 1980-02-08
NO743220L (ru) 1975-04-07
NO140978B (no) 1979-09-10
DD115122A5 (ru) 1975-09-12
NL176363B (nl) 1984-11-01
SU538664A3 (ru) 1976-12-05
FI52219C (fi) 1977-07-11
FI246574A (ru) 1975-03-09
CH605778A5 (ru) 1978-10-13
DK472774A (ru) 1975-05-05
NL176363C (nl) 1985-04-01
AT330777B (de) 1976-07-26
JPS5050381A (ru) 1975-05-06
HU167869B (ru) 1975-12-25
SE7411312L (ru) 1975-03-10
AU7302374A (en) 1976-03-11
US3948898A (en) 1976-04-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU545256A3 (ru) Способ получени производных изохинолина или их солей
FI59990B (fi) Foerfarande foer framstaellning av pao centralnervsystemet verkande racemiska eller optiskt aktiva arylpiperaziner samt deras syraadditionssalter
US4525589A (en) Isoquinolinesulfonyl derivatives
SU509231A3 (ru) Способ получени производныхморфолина
GB2222828A (en) Butynylamine derivatives
US2671805A (en) Basically substituted o-arylamino-benzamides
US4684651A (en) Alkylenedioxybenzene and acid addition salts thereof useful as hypotensives
SU474981A3 (ru) Способ получени 9(1-замещенный-4пиперидилиден)-тиоксантенов или их солей
SU634673A3 (ru) Способ получени имидазо (4,5- )пиридинов или их солей
US3865828A (en) Pyridine derivatives having antidepressant activity
US3309370A (en) Bicycloalkyl piperazine derivatives and process
JPS58164577A (ja) ４―ベンジル―１―（２ｈ）イソキノロン誘導体
SU428602A3 (ru) Способ получения основпозамещенных производных 1
JPS6348869B2 (ru)
US2679501A (en) Amino derivatives of 2-substituted-4-tert. butylphenol ethers
SE450120B (sv) Nya dimetoxikinazolinderivat till anvendning for framstellning av 2(4-substituerade piperazin-1-yl)-4-amino-6,7-dimetoxikinazoliner
HU220971B1 (hu) Eljárás 0-(3-amino-2-hidroxi-propil)-hidroximsav-halogenidek előállítására
SU670216A3 (ru) Способ получени производных оксима или их солей
SU512712A3 (ru) Способ получени 1,4-дизамещенных пиперазинов
US3280196A (en) Benzhydryl-dihaloalkane ethers
SU470960A3 (ru) Способ получени производных 3-амино-2-пиразолина
JPS6251672A (ja) 新規な２−（４−フエニル−１−ピペラジニルアルキル）アミノピリミジン誘導体及びその酸付加塩
SU999967A3 (ru) Способ получени 6-N-замещенных 6-амино-3-пиридазинилгидразинов или их солей
JPH05238998A (ja) シクロブテン誘導体
SU1198068A1 (ru) Способ получени 1-арил-3- @ -гетерилпиразолонов-5