SU522794A3 - Способ получени производных -1-фенокси-2-окси-3-аминопропана или их солей - Google Patents
Способ получени производных -1-фенокси-2-окси-3-аминопропана или их солейInfo
- Publication number
- SU522794A3 SU522794A3 SU2078415A SU2078415A SU522794A3 SU 522794 A3 SU522794 A3 SU 522794A3 SU 2078415 A SU2078415 A SU 2078415A SU 2078415 A SU2078415 A SU 2078415A SU 522794 A3 SU522794 A3 SU 522794A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydroxy
- salts
- phenoxy
- producing
- ether
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
Description
аСЬл - этилен-1,2; 1-метип-этилен-1 , 2 или пропилен -1,3; И - иэопропил, втор-ипи трет-бутил1-метил-З-фенил-пропил или 1-метил-2-фе Н1 Ш9тил; X, двухвалентный остаток альдегида или кето а или карбонил; низший алкил или низший алкоксил Ci-4 t аллил, аллилоксил, хлор, трифторметИл или водород; или их соли. Предложен способ получени соединений формулы 1 или их солей, по которому соединение . формульЛ -0 -СН,-А . где А имеет указанное значение, подворт-ают взаимодействию с соединением формулы aPb -e-afbg-f где 2 означает реакционноспособную этерифицированную в сложнбгй эфир гидроксильную группу; tttb И ttfbg имеют указанные значений, в присутствии средства конденсации основного характера или избытка амина. В качестве средства конденсации используют алкогол ты щелочных металлов или карбонаты щелочных металлов. Реакционноспособную, Зтерифицированцую в сложный эфир гидроксильную группу представл ет собой в первую очередь оксигруппа , этерифицированна сильной органической jifiH неорганической кислотой, прежде всего галоидводородной кислотой, например хлорис товодородна , бромистоводородна . Целевые продукты выдел ют в виде свободно .го соединени или в виде солей. Можно получить основные, нейтральные или :, смешанные соли геми-, монот-, сесКви- или полигидраты. Дл получени кислотноаддитивных солей примен ют галогенводородные кислоты, например серные, фосфорные, азот ную кислоту, алифатические, алициклические ароматические или гетероциклические кисло ты или сульфокислоты. В зависимости от используемых исходны веществ и способов новые соединени можно получить в виде оптических антиподов или рацематов, или же в виде изомерной см си, если они содержат не меньше, чем два асимметричных атома углерода. Пример i. 4,7 г З-изопропил-5- (4 Оксифеноксиметил)-оксазолидина, раств ренного в 70 мл ацетслш, 3 г карбоната к ли и 2,2 г 2-метилгпоэтилхлор1ща нагрев ют при перемешивании в течение 2О час с обратным холодильником. Послё добавлени еще 1,5 г карбоната кали 1,1 г 2 метилтио-этилхлорида продолжают нагревать реакционную смесь в течение 2О-24 час. После этого фильтруют и выпаривают фильтрат при понижении давлени . Полученное масло раствор ют в 1ОО мл простого эфира и экстрагируют три раза при применении концентрированного раствора едкого натра по 10 мл, Эфирную фазу сушат, фильтруют, выпаривают, а остаток от выпаривани перегон ют в трубке с шаровым расширением при 14О-15О С/ /0,03 торр. Получают 3-изопропил-5- 4-(2 метилтиоэтокси )-фенокси-метил -оксазолидин Ь виде желтоватого масла. Пример 2, 4,5г 1-(4-оксифенокси V-2-окси-З -изопропиламинопропана подвергают реакцию аналогично примеру 1 с 3,3 г 2-метилтио-этилхлорида и реакционную смесь перерабатывают. Получают 1-/4-(2-метилтиоэтокси )-фенокси/2-окси-3-изопропил-амино пропан, гидрохлорид которого плавитс при 102-103°С, (из бутанона). Пример 3. 22 г 1-{4-оксифенокси)-2-окси-З-трет-бутиламинопропана , 13 г карбоната кали и 11 г 2-метилтиоэтилхлорида нагревают чв 35О мл ацетона при перемешивании в течение 16 час с обратным холодильником . По истечении 24 или 48 час прибавл ют еще по 13 г карбоната кали и 11 г метилтио-этилхлори а и продолжают нагревать . После 6О-70 час времени реакции суспензию фильтруют, фильтрат выпаривают, а остаток раствор ют в ЗОО мл простого эфира. Эф.рный раствор промывают три разд, примен по 1О мл концентрированного раствора едкого натра, и после этого экстрагируют два раза с использованием по 75 мл 2 н. сол ной кислоты. Соединенные сол нокислые выт жки довод т до рН около 1О при применении концентрированного раствора едкого натра и экстрагируют лва раза, примен по 2ОО мл простог-о эфира. После отгонки простого эфира получают сырой 1-/4- (2-метилтиоэтокси)-фенокси/ 2-окси-3-трет бутиламннопропан, т.пл. 62-63 С {из простого эфира-петролейногр эфира), гидрохлорид которого плавитс при 131133 С (из ацетонп-простого эфира). Пример 4. 22,5 г 1-(4-оксифенокси )-2-окси-3-изопроп1.г аминопропана, 18,7 г 2- --t -бутилтио-эпитхлорида и 17 г карбоната кали перемешивают в 2ОО мл ацетона в течение 18 час с обратнь1М холодильником. После этого прибавл ют еще раз то же самое количество карбоната кали и 2- i: -буг 1/1ти1)-эт11лхлорида и продолжают нагревать в т чеине 24час. АналогТгчно примеру 3 nonyi.-iKrr 1-/1-(2-1 -бутилтиоэток(:и)-фои: кс; /-2-ок1;и-3
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH62173A CH576438A5 (en) | 1973-01-17 | 1973-01-17 | 1-Alkylthioalkoxy-4-(3-amino-2-hydroxypropoxy) benzenes - antagonists of beta receptor stimulants prepd. e.g. by reducing corresp. Schiff base |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU522794A3 true SU522794A3 (ru) | 1976-07-25 |
Family
ID=4191269
Family Applications (6)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2078419A SU522795A3 (ru) | 1973-01-17 | 1974-11-26 | Способ получени 1-фенокси-2окси-3-аминопропана или его солей |
SU2078416A SU558638A3 (ru) | 1973-01-17 | 1974-11-26 | Способ получени соединений 1-фенокси-2-окси-3-аминопропана или их солей в виде рацемата или оптическиактивного антипода |
SU2078418A SU518125A3 (ru) | 1973-01-17 | 1974-11-26 | Способ получени 1-фенокси-2-окси-3аминопропана или его солей |
SU2078415A SU522794A3 (ru) | 1973-01-17 | 1974-11-26 | Способ получени производных -1-фенокси-2-окси-3-аминопропана или их солей |
SU2078417A SU518124A3 (ru) | 1973-01-17 | 1974-11-26 | Способ получени 1-фенокси-2-окси3-аминопропана или его солей |
SU7502168216A SU576916A3 (ru) | 1973-01-17 | 1975-09-04 | Способ получени производных 1-фенокси-2-окси-3-аминопропана, их солей, рацематов или оптически-активных антиподов |
Family Applications Before (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2078419A SU522795A3 (ru) | 1973-01-17 | 1974-11-26 | Способ получени 1-фенокси-2окси-3-аминопропана или его солей |
SU2078416A SU558638A3 (ru) | 1973-01-17 | 1974-11-26 | Способ получени соединений 1-фенокси-2-окси-3-аминопропана или их солей в виде рацемата или оптическиактивного антипода |
SU2078418A SU518125A3 (ru) | 1973-01-17 | 1974-11-26 | Способ получени 1-фенокси-2-окси-3аминопропана или его солей |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2078417A SU518124A3 (ru) | 1973-01-17 | 1974-11-26 | Способ получени 1-фенокси-2-окси3-аминопропана или его солей |
SU7502168216A SU576916A3 (ru) | 1973-01-17 | 1975-09-04 | Способ получени производных 1-фенокси-2-окси-3-аминопропана, их солей, рацематов или оптически-активных антиподов |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
AT (3) | AT329538B (ru) |
CH (1) | CH576438A5 (ru) |
CS (6) | CS184345B2 (ru) |
MC (1) | MC1010A1 (ru) |
PL (6) | PL98065B1 (ru) |
SU (6) | SU522795A3 (ru) |
ZA (1) | ZA74307B (ru) |
-
1973
- 1973-01-17 CH CH62173A patent/CH576438A5/de not_active IP Right Cessation
-
1974
- 1974-01-11 CS CS7700000290A patent/CS184345B2/cs unknown
- 1974-01-11 CS CS7700000294A patent/CS184349B2/cs unknown
- 1974-01-11 CS CS7700000289A patent/CS184344B2/cs unknown
- 1974-01-11 CS CS7700000291A patent/CS184346B2/cs unknown
- 1974-01-11 CS CS7400000191A patent/CS184336B2/cs unknown
- 1974-01-11 CS CS7700000293A patent/CS184348B2/cs unknown
- 1974-01-16 PL PL1974183006A patent/PL98065B1/pl unknown
- 1974-01-16 PL PL1974183004A patent/PL98966B1/pl unknown
- 1974-01-16 PL PL1974183005A patent/PL97727B1/pl unknown
- 1974-01-16 PL PL1974168144A patent/PL99161B1/pl unknown
- 1974-01-16 AT AT34674*#A patent/AT329538B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-01-16 PL PL1974185368A patent/PL98965B1/pl unknown
- 1974-01-16 AT AT397775A patent/AT331241B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-01-16 ZA ZA740307A patent/ZA74307B/xx unknown
- 1974-01-16 PL PL1974183007A patent/PL98225B1/pl unknown
- 1974-01-17 MC MC1083A patent/MC1010A1/xx unknown
- 1974-11-26 SU SU2078419A patent/SU522795A3/ru active
- 1974-11-26 SU SU2078416A patent/SU558638A3/ru active
- 1974-11-26 SU SU2078418A patent/SU518125A3/ru active
- 1974-11-26 SU SU2078415A patent/SU522794A3/ru active
- 1974-11-26 SU SU2078417A patent/SU518124A3/ru active
-
1975
- 1975-05-23 AT AT393675A patent/AT331793B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-09-04 SU SU7502168216A patent/SU576916A3/ru active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AT331793B (de) | 1976-08-25 |
SU558638A3 (ru) | 1977-05-15 |
CS184336B2 (en) | 1978-08-31 |
CS184345B2 (en) | 1978-08-31 |
PL97727B1 (pl) | 1978-03-30 |
SU522795A3 (ru) | 1976-07-25 |
ATA397775A (de) | 1975-11-15 |
AT329538B (de) | 1976-05-10 |
CS184348B2 (en) | 1978-08-31 |
PL98966B1 (pl) | 1978-06-30 |
ATA34674A (de) | 1975-08-15 |
SU576916A3 (ru) | 1977-10-15 |
SU518124A3 (ru) | 1976-06-15 |
CH576438A5 (en) | 1976-06-15 |
CS184349B2 (en) | 1978-08-31 |
SU518125A3 (ru) | 1976-06-15 |
PL98965B1 (pl) | 1978-06-30 |
PL98065B1 (pl) | 1978-04-29 |
PL98225B1 (pl) | 1978-04-29 |
AT331241B (de) | 1976-08-10 |
ZA74307B (en) | 1974-11-27 |
PL99161B1 (pl) | 1978-06-30 |
MC1010A1 (fr) | 1974-10-18 |
CS184344B2 (en) | 1978-08-31 |
CS184346B2 (en) | 1978-08-31 |
ATA393675A (de) | 1975-12-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU867298A3 (ru) | Способ получени производных пиперидина или их солей | |
Wood et al. | Di-(α-and β-substituted aminoethyl)-benzenes. I. 2, 5-bis-(2-aminoethyl)-hydroquinones | |
CA1099733A (en) | Process for preparing 2-isocyanatoalkyl esters of unsaturated carboxylic acids | |
CA1044241A (en) | Imidazoline derivatives and the preparation thereof | |
SU638252A3 (ru) | Способ получени производных аминоэтанола или их солей | |
US2417992A (en) | N, n-dialkyl morpholinium alkylsulfates | |
SU453836A3 (ru) | Способ получения производных 3-бензилпиридина или их солей | |
SU522794A3 (ru) | Способ получени производных -1-фенокси-2-окси-3-аминопропана или их солей | |
SU797570A3 (ru) | Способ получени производныхциКлОгЕКСАКАРбОНОВОй КиСлОТы | |
US2767179A (en) | Quaternary ammonium salts of carboline derivatives | |
SU617007A3 (ru) | Способ получени аминов или их солей | |
SU481153A3 (ru) | Способ получени цианфеноксиацетонитрилов | |
US4292431A (en) | Process for the production of hydroxymethylimidazoles | |
Gilman et al. | Meta Rearrangement in the Reaction of p-Bromoanisole with Lithium Diethylamide | |
US3493584A (en) | 4-substituted amino-5-sulfamoylbenzoic acid derivatives and preparation | |
US3954763A (en) | N-Metatrifluoromethylthiophenyl-piperazine | |
US5248811A (en) | Process for producing sulfoalkyl-substituted hydroxylamines | |
SU586840A3 (ru) | Способ получени производных 1,4-бензодиоксана | |
US4264770A (en) | Process for preparing 1,4-bis-piperonylpiperazine and similar compounds | |
US2987546A (en) | Acyl-and amino-substituted phenol ethers | |
US4297495A (en) | Preparation of 2-isopropylamino pyrimidine | |
SU439978A1 (ru) | Способ получени сульфамоилпиримидина или его соли | |
CA1037494A (en) | Process for the preparation of n-(diethylaminoethyl)-2-methoxy-5-methylsulfonyl benzamide | |
US1976922A (en) | Dialkyl-amino-alkyl-esters of hydroxy-3 carboxy-diphenyls | |
SU869556A3 (ru) | Способ получени 2-(ацетилсалицилокси)-1,3-ди-(п-хлорфенокси-2-метил-пропаноилокси)-пропана |