SU518125A3 - Способ получени 1-фенокси-2-окси-3аминопропана или его солей - Google Patents

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ФЕНОКСИ-2-ОКСИ-3АМИНОПРОПАНА ИЛИ ЕГО СОЛЕЙ Способ в соответствии с изобретением заключаетс  в том, что соединение формулы И VnCII A (II) Zj-yllkgподвергают взаимодействию с соединением формулы III Alki-Z2, где Alki, Alka и А имеют указанные выше значени , и один из остатков ZT и Z2 - меркантогрупна, а другой - реакционносиособна  эферифнцированна  в сложный эфир гидроксильна  групна. Процесс предиочтительно осуществл ть в присутствии средства конденсации основного характера и/или с избытком амина. Пригодными средствами конденсации  вл ютс , например , гидроокиси щелочных металлов, такие как гидроокись натри  или кали , карбонаты щелочных металлов, такие как метилат натри , этилат кали  и др. Реакционноснособную , этерифицированную в сложный эфир гидроксильную группу представл ет собой нредночтительио оксигруппа, этерифнцированна  сильной, органической или неорганической кислотой, такой как хлористоводород а ., брОмистоводородна  или йодистоводородна  -кнслота, а также серной или сильной органической сульфокислотой. Целевые продукты выдел ют известными снособами в виде свободного соединени  нли соли. В зависимости от исходных веществ конечные продукты можно выделить .в виде рацемата или оптически-активных антиподов. Полученные изомерные смеси можно но известны .м cnoco6a.v раздел ть на диастереоизомеры , нанример, путем хроматографии или фракционированной кристаллизации. Пример 1. 4,5 г 4-оксифенокси-2-окси-3изопропиламинопронана , растворенного в 70 мл ацетона, подвергают взаимодействню с 3.0 г карбоната кали  и 5,7 г 1,2-дибромэтана в течение 20 ч при-охлаждении. Реакционную смесь фильтруют и упаривают нри пониженном давлении, после чего г олучают сырой (2-бромэтокси)-фенокси -2-окси-3 - изонроииламинопронан . 1 этому продукту прибавл ют раствор 4,7 г метилмеркаптана и 6,0 г .vieтилата натри  в 70 мл комнатной температуре . Затем реакционную смесь упаривают в вакууме , прибавл ют 50 мл 2 н. раствора едкого натра и экстрагируют 300 мл этилацетата. Органическую фазу высущиваюТ и упаривают, затем оставн1еес  масло нейтрализуют 2н. сол ной кислотой. После упаривани  нерекристаллизовывают остаток из бутанола и нолучают (2-метнлтиоэтокси) - фенокси -2-окси-3-изопрониламинопропан в виде гидрохлорида , т. пл. 102-103°С. Ф о р .м у л а изобретени  Способ получени  1-фенокси-2-окси-3-ами1юпропана формулы 1 0-СНо-А и/ где А - группа формулы CH-CH -NH-R. -СН-СНо или группа формулы I I О N-R где Alki - низший алкил , Alk2 - этилен-1,2 пли нронилен-1,3; R - низщий алкил С|-С4; X - метилен, изопропилен-С(СНз)2 или карбонил, или его солей, отличающийс  тем, что соедииепие формулы II Z,-/ lk2-0-(f VnC одвергают взаимодействню с соединением ормулы III Alki-Z2, где Alk|, Alk2 н А имет указанные выше значени , н один из остатов Zi и 7.2 означает меркаптогруппу, а дру-ой - реакциоиноспособную этерифицированую в сложный эфир гидроксильпую группу, последующим выделением целевого продука в виде сзободного соединени  или соли, в иде рацемата или оцтически-активного антиода .