SU520040A3 - Способ получени (аминофенил)-алифатических карбоновых кислот или их функциональных производных, или их солей - Google Patents

Способ получени (аминофенил)-алифатических карбоновых кислот или их функциональных производных, или их солей

Info

Publication number
SU520040A3
SU520040A3 SU2027897A SU2027897A SU520040A3 SU 520040 A3 SU520040 A3 SU 520040A3 SU 2027897 A SU2027897 A SU 2027897A SU 2027897 A SU2027897 A SU 2027897A SU 520040 A3 SU520040 A3 SU 520040A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
lower alkyl
salts
acid
aminophenyl
obtaining
Prior art date
Application number
SU2027897A
Other languages
English (en)
Inventor
Уиллиам Джеймз Карней Ричард
Де Стивенс Джорж
Original Assignee
Циба-Гейги Аг., (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Циба-Гейги Аг., (Фирма) filed Critical Циба-Гейги Аг., (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU520040A3 publication Critical patent/SU520040A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
    • C07D207/27—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/20—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
    • C07D207/404—2,5-Pyrrolidine-diones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. succinimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
    • C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with hetero atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/46—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with an oxygen atom in position 1
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/02—Preparation by ring-closure or hydrogenation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D211/70—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D211/72—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/74—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D211/72—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
    • C07D217/04—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
    • C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
    • C07D217/24—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

с производным щелочного металла, например с гидридом натри , полученное соединение подвергают взаимодействию с алкил галогенидом формулы - или R«- X, где X - галоид, предпочтительно с среде инертного растворител , например смеси диметилформамида и толуола, с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде функционального производного, или в виде соли. Функциональными производными кислот общей формулы I  вл ютс , например, их сложные эфиры - низщий алкил- или низший алкенилэфир; циклоалкил-, циклоалкеНИЛ- , циклоалкилнизший алкил- или циклоалкенилнизший алкил- эфир, где циклоалифатический остаток содержит 3-7 звеньев в цикле, арил- или арилнизший алкилэфир, где ароматический остаток означает предпочтительно в соответствующем случае за мещенную фенилную группу, свободные или этерифицированные в простой эфир оксинизшийалкил- , например низщий алкокси- низший алкил- или циклоалкоксинизщий алкилэфир , где диклоалкил содержит 3-4 звеньев в цикле, или трет-аминонизщий алкилэфир, где трет аминогруппа состоит например, вместо динизшийалкиламино, например диметиламино- или диэтиламиногруппы , низший алкиленамино-, например пирролидино- или пиперидиногруппы, или моноаза-, моноокса- или монотианизша  алкиленамино-, например пиперазино-, 4-низша  алкилпиперазино-, например 4-метилпиперазино- или 4-этилпиперазино-, морфолино- или тиоморфолиногруппа. В остатках сложных эфиров с гетероатомами такие атомы отделены друг от друга и от атома кислорода карбоксильной группы по меньшей мере двум , предпочтительно 2-3, атомалми углерода. Другими функциональными производными кислот общей формулы Г  вл ютс  jнапри- мер, в соответствующем случае замещенны амиды или тиоамиды, как моно- или динизшие алкиламиды, ариламиды или арилнизшие алкиламиды, где ароматический остаток предпочтительно в соответствующем случае  вл етс  замещенной фенилгру пой, или моноциклические низшие алкилен- моноазанизшийалкилен-, монооксанизшие алкилен или монотианизшие алкиленамиды дальше соответствующие тиоамиды, гидроксамовые кислоты или нитрилы. Следующими функциональными производ ными  вл ютс  также аминпроизводные, как -окси или низший алкил- или арил низшие ал:скилчетвертичные соли аммониЯ) где арил  вл етс  предпочтительно в соответствующем случае замещенным фенилостатком . Соли представл ют собой, например , соли аммони  или металлов, а также кислотно-аддитивные сопи. Предпочтительными соединени ми данного изобретени   вл ютс  соединени  струтстурной формулы I , где Ph- означает замещенный в соответствующем случае 1- 2 низшими алкильными, оксин, меркапто-, низшими алкокси-, низшими пкилмеркапто-, трифторметильными, нитро-, аминовыми, динизщими алкиламиновыми, низшими алканоиламиновыми , карбокси-, циановыми, карбамоиловыми, динизшими алкилкарбамоиловыми , низшими алкилсульфониловыми, сульфо-, сульфамоиловыми или динизшими алкилсульфамоиловыми группами или атомами галоидов фениленовый остаток; R означает водород или низшую ал- кильную группу; означает водород, низшую алкильную или низшую алкенильную группу или циклоалкильную , циклоалкенильную,циклоалкилнизшую алкильную или циклоалкенилнизшую алкильную группу, где циклоалифатический остаток содержит 3-7 звеньев в цикле, а также сложный эфир низшийалкил- или низший алкенил-, циклоалкил-, циклоалкенил-, циклоалкилнизший аакенил- или циклоалкенилнизший алкилэфир, в которых циклоалифатический остаток содержит 3-7 звеньев цикла, фенил- или фенилнизший алкилэфир, где фенилостаток может быть замещен, оксинизший алкил-s низший алкоксинизший алкил-, динизший алкил амин онизший алкил-, низший алкиламинонизший алкил-, или моноаза, моноокса- или монотианизший алкиленаминонизший алкилэфир, причем в этих сложных афирах 2 гетероатома отделены друг от друга по меньшей мере двум  атомами углерода, амид или тиоамид, моноили динизший алкиламид, моно- или диниэший алкилтиоамид, низший алкиленамид или низший алкилентиоамид, фениламид, фенилтиоамид , фенилнизоий алкиламид или фенилнизший алкилтиоамид, причем фенилостаток может быть замешен, морфолид или тиомо фолид или их гидроксамовые кислоты, да -окись, низшие алкил- или фенилниэшие алкилчетвертичные соли аммони , причем один фенилостаток может быть замешен , или соли, в частности, фармацевтически применимые нетоксичные соди таких соединений. Исходнь1й материал можно металлизировать , обрабатыва  органическими соединени ми щелочных металлов, как фениллитием, трифенил метилнатрием или амидом натри , или алкогол тами. Полученные согласно изобретению соединени  насто щего изобретени  можно общеизвестным образом переводить одно в другое. Так, сложные эфиры можно лизи- ровать в свободные кислоты или при помо- щи спиртов переэтерифицировать в другие эфиры в присутствии кислотных или щелочных средств, как минеральных кислот или комплексных кислот т желых металлов, а также карбонатов или алкогол тов щелочных металлов. Обработкой аммиаком или соответствующими аминами можно перевести сложные эфиры в амиды. Свободные кислоты можно, например, воздействием тионилгалогенидами, например тионилхлоридом , фосфоргалогенидамн, например трибромидом фосфора, или фосфороксигалоганидами , например фосфороксихлоридом, перевести в их галогенангидриды, и эти воздействием спиртами, а также аммиаком или аминами перевести в сложные эфиры или амиды Полученные соединени  с первичной или вторичной аминогруппой можно подвергнуть взаимодействию с реакционноспособным сло ным эфиром соответствующего спирта, напр мер, одним из вышеназванных, или затем ацилировать, например, с реакционноспособным функциональным производным соответ ствующей кислоты, как галогенангидридом, например хлорангидридом или ангидридом. Полученные ацилпроизводные можно расщеп л ть, например, при помощи кислых или основных средств гидролиза, фталоиламиносоединени ми при помощи гидразинолиза. Полученные ненасыщенные соединени  можно гидрировать контрольным воздействи ем каталитически активированным водородом , который обычно легче восстанавливает незамещенные ароматические остатки, чем соответствующие замещенные, например галогенированные остатки. В полученных соединени х ароматически остаток Plv можно галогенировать или нитрировать , например, обработкой азотной кислотой и/или нитритами в кислых услови х . Нитрогруппы можно восстанавливать в аминогруппы; эти последние можно перевес ти через соли диазони , как галогенид ди- азони , в атомы галогена в присутствии галогенидов меди-1. В соединени  с фенол ными оке и- или меркаптогруппами можно эти группы этерифидировать в простые эф ры, например, примен   соответствующие фенол ты с низший алкилгалогенидами., как хлоридами, бромидами, сульфонатами. Полу ченные простые фенол эфиры можно гидр спи зировать, например воздействием бромисто водородной кислотой и уксусной кислотой, а также гидрохлоридом пиридина. Полученную свободную кислоту можно общеизвестным способом путем взаимодейтви  приблизительно со стехиометрически:у1 оличеством соответствующего солеобразую- его средства, как аммиак, или гидроокись, карбонат или бикарбонат щелочных или щеочноземельных металлов, превратить в соль Получаемые таким образом соли аммони  ли металлов можно перевести в свободную ислоту путем воздействи  кислотой, например сол ной, серной или уксусной, до достиени  требуемого значени  рН. Полученное основное соединение можно перевести в кислотно-аддитивную соль, наример , путем взаимодействи  с неорганической или органической кислотой или соответствующим аминообменником и выделением образовавшейс  соли. Полученную кислотно-аддитивную соль можно превратить в свободное соединение путем воздействи  основанием, например гидроокисью щелочного металла, аммиаком или гидроксиионообменником. Фармацевтически используемыми нетоксичными аддитивными сол ми  вл ютс  соли с такими неорганическими кислотами, как сол на , бромистоводородна , серна , фосфорна , азотна  или хлорна , или органическими кислотами , в частности с органическими карбоновыми или сульфоновыми, как муравьина , уксусна , пропионова ,  нтарна , гликолева , молочна ,  блочна , винна , лимонна , аскорбинова , малеинова , оксималеинова , пироилвиноградна , фенилуксусна , бензойна , 4-аминобензойна , антранилова , 4-оксибензойна , салицилова , аминосалицилова , эмбонова  или никотинова , а также метансульфонова , оксиэтансульфонова , этилеНСульфонова , бензолсульфонова , галогенбензолсульфонова , толуолсульфонова , нафталиносульфонова , сульфанилова  или циклогексилсульфаминова  кислота, далее метионин, триптофан, лизин и аргинин. Эти и другие соли, например, пикраты, можно использовать также дл  очистки. Свободные соединени  можно превращать в их соли, отдел ть из неочищенной смеси и затем из выделенных солей получать свободные соединени . Полученные изомерные смеси можно общеизвестным способом, например, фракционной дистилл цией или кристаллизацией, и/или хроматографией, разделить на отдельные изомеры. Рацемические продукты можно аналогично разделить на оптические антиподы , например, путем разделени , например фракционной кристаллизацией смесей дистереоизомерных солей с помощью d -или -винной кислоты, или с помощью d - (j -фенил-
SU2027897A 1969-07-18 1974-05-28 Способ получени (аминофенил)-алифатических карбоновых кислот или их функциональных производных, или их солей SU520040A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US84324469A 1969-07-18 1969-07-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU520040A3 true SU520040A3 (ru) 1976-06-30

Family

ID=25289436

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2027897A SU520040A3 (ru) 1969-07-18 1974-05-28 Способ получени (аминофенил)-алифатических карбоновых кислот или их функциональных производных, или их солей

Country Status (8)

Country Link
CH (13) CH577482A5 (ru)
ES (1) ES381910A2 (ru)
FI (1) FI54106C (ru)
NO (1) NO135938C (ru)
PL (6) PL116729B1 (ru)
SE (1) SE394670B (ru)
SU (1) SU520040A3 (ru)
ZA (1) ZA704666B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2792201C2 (ru) * 2018-12-17 2023-03-20 Ремеджен Ко., Лтд. Линкер для конъюгатов антитело-лекарственное средство и их применение

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2792201C2 (ru) * 2018-12-17 2023-03-20 Ремеджен Ко., Лтд. Линкер для конъюгатов антитело-лекарственное средство и их применение

Also Published As

Publication number Publication date
CH579541A5 (ru) 1976-09-15
CH585726A5 (ru) 1977-03-15
CH585727A5 (ru) 1977-03-15
NO135938B (ru) 1977-03-21
PL97082B3 (en) 1978-02-28
ZA704666B (en) 1971-03-31
CH584690A5 (ru) 1977-02-15
FI54106B (fi) 1978-06-30
CH585725A5 (ru) 1977-03-15
PL99354B1 (pl) 1978-07-31
PL116504B1 (en) 1981-06-30
PL99355B1 (pl) 1978-07-31
CH579548A5 (ru) 1976-09-15
CH577481A5 (ru) 1976-07-15
CH585722A5 (ru) 1977-03-15
SE394670B (sv) 1977-07-04
FI54106C (fi) 1978-10-10
CH605792A5 (ru) 1978-10-13
NO135938C (ru) 1977-06-29
PL116729B1 (en) 1981-06-30
CH585723A5 (ru) 1977-03-15
ES381910A2 (es) 1973-01-16
PL116578B1 (en) 1981-06-30
CH577480A5 (en) 1976-07-15
CH585724A5 (ru) 1977-03-15
CH577482A5 (ru) 1976-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN106999451B (zh) 双环化合物
RU2038350C1 (ru) Способ получения производных мутилина или их солей с кислотами
KR20190077544A (ko) Magl 억제제
ES8505659A1 (es) Un procedimiento para la preparacion de inhibidores biciclicos de la tromboxano sintetasa.
MX2010013773A (es) Compuestos de 2,4'-bipiridinilo como inhibidores de cinasa d de proteina utiles para el tratamiento de, entre otras, insuficiencia cardiaca ia y cancer.
FI80877B (fi) Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara spiro/4,(3+n)/-2-azaalkan-3-karboxylsyraderivat och vid framstaellning av dessa anvaendbara foerening.
US3852338A (en) N-substituted phenylalanine derivatives
SU520040A3 (ru) Способ получени (аминофенил)-алифатических карбоновых кислот или их функциональных производных, или их солей
US3795678A (en) Alpha-2-methylhydrazine-pyridinotoluidides and derivatives
US5502051A (en) 3-aminopyrroles, methods for their synthesis and for their pharmaceutical use
US3364249A (en) N-carboxyalkyl-phenoxyalkanoic acid amide
RU1836351C (ru) Способ получени производных пиридинкарбоксамидов
US2905590A (en) Thioxanthene derivative
US3301862A (en) Nu-cyclopropyl, amides of 4-phenyl piperidino-alkanoic acids
ES8202806A1 (es) Procedimiento para la preparacion de nuevas amidas de acidoscarboxilicos
SU455529A3 (ru) Способ получени -(аминофенил)-алифатических карбоновых кислот или их производных или их солей
GB1059175A (en) Heterocyclic compounds which have pharmacodynamic activity and/or which are intermediates in the preparation of products having pharmacodynamic activity
US2764613A (en) N-alkyl benzilic amides
US3715364A (en) Nitroimidazole carboxamides
US2674615A (en) 1-arylcycloalkane 1-thiocar-boxylates
JPS5246093A (en) 2-alkyl-7-substituted-2, or 3-cephem-4-carboxylic compounds, their sal ts, and preparation thereof
SU637077A3 (ru) Способ получени производных 2,2-диарилциклопропана или их солей
US3072701A (en) Cinnamohydroxamic acid derivatives
US4022802A (en) Process for the manufacture of N-substituted indoles
US3754002A (en) Substituted imidazolinylmethyl anthranilates