SU492086A3 - Способ получени 2-карбалкокси-аминобензимидазол-5(6)-фенилэфиров - Google Patents
Способ получени 2-карбалкокси-аминобензимидазол-5(6)-фенилэфировInfo
- Publication number
- SU492086A3 SU492086A3 SU1865601A SU1865601A SU492086A3 SU 492086 A3 SU492086 A3 SU 492086A3 SU 1865601 A SU1865601 A SU 1865601A SU 1865601 A SU1865601 A SU 1865601A SU 492086 A3 SU492086 A3 SU 492086A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ether
- nitro
- amino
- chloro
- methylcarbamate
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D235/32—Benzimidazole-2-carbamic acids, unsubstituted or substituted; Esters thereof; Thio-analogues thereof
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-КАРБАЛКОКСИАМИНОБЕПЗИМИДАЗОЛ-5 (6)-ФЕНИЛЭФИРОВ
c-sii-eooR,
-К1-С (ОВ,
/
20
где RI - алкил, содержащий 1-4 атома углерода,
R2 и RS - независимо лруг от друга означают водород, гидроксил, алкоксигруппу, содержащую 1-4 атома углерода, галоген, трифторметнл , алкил с 1-4 атомами углерода,
где RI - имеет указанные значени , с выделением целевого продукта известными нрием а ми.
Пример 1. 5 - Феноксибензимидазол - 2метилкарбамипат .
156 г сульфата З-метылтномочевниы раствор ют в 200 мл воды и при помешивании в температурном иитервале 5-1о°С, добавл ют по капле 100 мл метилового эфира хлормуравьиной кислоты, а также 340 г едкого натра.
После перемешивапи в течение 20 мип реакционную смесь разбавл ют 600 мл воды и смегливают со 100 мл лед ной уксусной кислоты и 102 г 3,4-диаминодифенилэфира в 600 мл этанола.
Затем перемешивают в течение 90 мин при 85°С дл отш,еплени метилмеркаптана.
После охлаждени и выдерживани в течение ночи из смеси отсасывают образовавшийс 5 - феноксибензимндазол - 2 - метилкарбаминат , который получают в чистом виде растворением в 1 л нагретой лед ной уксусной кислоты п осаждени с помош,ью 2 л метанола , с выходом 116 г и т. кин. 248°С (при разложении ) .
Дл получени 3,4-диаминодифеннлэфиров, нспользуемв1х в качестве исходного материала , нагревают 172,8 г 5-хлор-2-нитроанилина в 500 мл диметилформамида с 94 г феиола в нрисутствии 150 г безводного карбоната кали в течение 4 ч. После охлаждени разбавл ют 1000 мл воды, отсасывают осажденный 3-амнно-4-иитродифенилэфир и его перекристаллпзацпей из изопронанола. Выход 110 г, т. пл. 142°С.
103 г полученных таким образом З-амино-4ннтродифени .: эфиров гидрируют в 800 мл диметплформамида в присутствии никел Рене при давлении 100 атм и комнатной темнературе , затем отфильтровывают катализатор и раствор выпаривают в вакууме.
Образуюш,ийс 3,4 - диаминодифеннлэфир представл ет собой темную, сиропообразную массу, которую без дополнительной очистки выливают в этанол и, как указано выше, нспо 1ьзуют в реакнии.
Примеры 2-30. Аналогично получают с.чедующие соединени :
2.Из 3 - амино - 4 - нитро - 4 - хлордифенилэфира с т. пл. 135°С через 3,4-диамино-4хлордифенилэфир получают 3-(4 - хлорфеноксн ) - бензнмидазол - 2 - метилкарбаминат с т. пл. .
3.Из 3 - амино - 4 - нитро - 3 - хлордифенилэфира с т. пл. 114°С через 3,4-диамино-Зхлорднфенилэфир получают 5-(3 - хлорфенокси ) - бензимидазол - 2 - метилкарбаминат с т. пл. 230°С.
4.Из 3-амино - 4 - нитро - 2 - хлордифеннлэфира с т. пл. 161 °С через 3,4 - диамино - 2 хлордифенилэфир получают 5-(2 - хлорфенокеи ) - бензимидазол - 2 - метилкарбаминат с т. пл, 206°С.
5.Из 3 - амино - 4 - нитро - 2,5 - днхлордифенилэфнра с т. нл. 140°С через 3,4-диамино2 ,5 - дихлордифеннлэфнр получают 5-(2,5-дихлорфенокси ) - бензимидазол - 2 - метилкарбаминат с т. пл. 244°С.
6.Из 3 - амино - 4 - нитро - 3,5-днхлордифенилэфнра с т. нл. 162°С через 3,4-днамино-3,5дихлордифеннлэфир получают 5-(3,5 - дихлорфенокси ) - бензимндазол - 2 - метилкарбами5 нат с т. нл. 226°С.
7.Р1з 3 - амино - 4 - нитро - 4 - бромдифенплэфира с т. нл. 129°С через 3,4 - диамино4-бромдифенилэфир получают 8-(4 - бромфенокси ) - бензнмидазол - 2 - метилкарбаминат с
0 т. пл. 248°С.
8.Из З-амиио-4 - нитро-3- бромдифенилэфира с т. пл. 127°С через 3,4-диамино - 3 - бромдифенилэфир получают 5-(3 - бромфенокси)бензимидазол - 2 - метилкарбаминат с т. пл.
15 232°С.
9.Из 3 - амино - 4 - нитро - 2-бромдифенилэфира с т. нл. 152°С через 3,4-диамино-2-бромдифенилэфир получают 5-(2-бромфенокси)бензимидазол - 2 - метилкарбаминат с т. пл.
0 21 ГС.
10.Из 3-амино - 4 - нитро - 4 - метилдифенилэфира с т. пл. 128°С через 3,4-днамино-4метилдифенилэфир получают 5-(4-метилфенокси )-бензимидазол - 2 - метилкарбаминат с
5 точкой плавлени 25ГС.
11.Из 3 - амино - 4-нитро-З-метилдифенилэфира с т. нл. 110°С через 3,4-диамино - 3 метнлдифенилэфир нолучают 5-(3-метилфенокси )-бензимидазол - 2 - метилкарбаминат с
0 т. пл. 228°С.
12.Из 3 - амино - 4 - нитро-2-метил-дифенилэфира с т. пл. 137°С через 3,4-диамино-2метилдифенилэфир получают 5-(2-метилфенокси )-бензимидазол - 2 - метилкарбаминат с
5 т. пл. 216°С.
13.Из 3 - амино - 4 - нитро - 4 - трег.бутилдифенилэфира с т. пл. 94°С через 3,4-диамипо-4-Г;Оез .бутилдифенилэфир получают 5-(4грег .бутилфенокси)-бензнмидазол - 2 - метил0 карбаминат с т. нл. 250°С.
14.Из 3 - амино - 4 - нитро-2,4-диметнлдифенилэфира с т. нл. 116°С через 3,4-диамино2 ,4-диметилдифенилэфнр получают 5-(2,4 диметилфенокси ) -бензнмидазол-2 - метилкарб5 аминат с т. пл. 239°С.
15.Из 3 - амино - 4 - нитро-2-хлор-4-метнлдифенилэфир с т. нл. 145°С через 3,4-диамино-2-хлор-4 - метилдифенилэфир получают 5-(2 - хлор - 4 - метилфенокси)-бензимидазол0 2-метплкарбаминат с т. пл. 209°С.
16.Из 3 - амино - 4 - нитро - 2-хлор-6-метилдифеннлэфира с т. пл. 164°С через 3,4-диамнно-2-хлор - 6 - метилдифенилэфир нолучают 5-(2-хлор-6-метилфенокси)- бензимидазол5 2-метнлкарбамннат е т. нл. 300°С.
17.Из З-амино-4-нитро-З-хлор - 4 - метилдифенилэфира е т. нл. 139°С через 3,4-диамино-3 - хлор - 4 - метилдифенилэфир получают 5- (3 - хлор - 4 - метилфенокси) -бензимидазол0 2-метилкарбаминат с т. нл. 236°С.
18.Из 3 - амино - 4 - нитро - 3 - хлор-6-метилдифенилэфира с т. нл. 141 °С через 3,4-диамино-3-хлор - 6 - метилдифенилэфир нолучают 5-(3 - хлор - 6 - метилфенокеи)-бензимид5 азол-2-метилкарбаминат с т. пл. 218°С.
19.Из 3 - амино - 4 - нитро - 3-х чор-4-карбэтоксидифенилэфира с т. пл. 134°С через 3,4диамино - 3 - хлор - 4 - карбэтоксидифенилэфир получаЕот 5-(3-хлор - 4 - карбэтоксифенокси ) - бензимидазол - 2 - метилкарбаминат с т. пл. 194°С.
20.Из 3 - амино - 4 - нитро - 4 - хлор-2-метилдифенилэфир с т. пл. 142°С через 3,4-диамино - 4 - хлор - 2 - метилдифенилэфир получают 5-(4 - хлор - 2 - метилфенокси)-бензимидазол-2-метилкарбаминат с т. пл. 230°С.
21.Из 3 - амиио - 4 - нитро - 4 - хлор-3-метилдифенилэфира с т. пл. 135°С через 3,4-диамино-4-хлор-З - метилдифенилэфир получают 5-4 - хлор - 3 - метилфенокси) -бензимидазол2-метилкарбаминат ст. пл. 253°С.
22.Из 3-амино - 4 - нитро-4-хлор-3,5-диметилдифенилэфира с т. пл. 158°С через 3,4-диамино - 4 - хлор - 3,5 - диметилдифенилэфир получают 5-(4 - хлор - 3,5 - диметилфенокси)бепзимидазол - 2 - метилкарбаминат с т. пл. 239°С.
23.Из 3-амино - 4 - нитро - 3,5-биотрифторметил дифенилэфира с т. пл. 129°С через 3,4диамино - 3,5 - бистрифторметилдифенилэфир получают 5-3,5 - бис - трифторметил-феноксибеизимидазол - 2 - метилкарбаминат с т. пл. 238°С.
24.Из 3 - амино - 4 - нитро - 4 - метоксидифенилэфира с т. пл. 169°С через 3,4-диамино4 - метоксидифенилэфир получают 5-(4-метоксифенокси ) - бензимидазол - 2-метилкарбаминат с т. пл. 246°С.
25.Из 3 - амиио - 4 - нитро - 3 - метоксидифенилэфира с т. пл. 128°С через 3,4-диамино3-метокси - дифенилэфир получают 5-(3-метоксифенокси ) - беизимидазол - 2 - метилкарбамииат с т. пл. 203°С.
26.Из 3 - амино - 4 - нитро - 2 - метоксидифенилэфира с т. пл. 30°С через 3,4-диамино2-метоксидифенилэфир получают 5-(2-метоксифенокси ) - бензимидазол - 2 - метилкарбаминат с т. пл. 212°С.
27.Из 3 - амино - 4 - нитро - 4 - пропоксидифенилэфира (масл ного) через 3,4-диамино4-пропоксидифенилэфир получают 5-(4-пропоксифенокси ) - бензимидазол - 2 - метилкарбаминат с т. пл. 218°С.
28.Из 3 - амино - 4 - нитро - 4 - изопропоксидифенилэфира (масл ного) через 3,4-диамино - 4 - изопропоксидифенилэфир получают 5-(4 - изопропоксифенокси) - бензимидазол-2метилкарбаминат с т. пл. 208°С.
29.Из 3 - амино - 4 - нитро - 4 - бутоксидифенилэфира (масл ного) через 3,4-диамино-4бутоксидифенилзфир получают 5-(4-бутоксифенокси ) - бензимидазол - 2 - метилкарбаминат с т. пл. 210°С.
30.Из 3 - амино - 4 - нитро - 4 - изобутоксидифенилэфира (масл ного) через 3,4-диамино - 4 - изобутоксидифенилзфир получают 5-(4 - изобутоксифенокси) - беизимидазол - 2метилкарбаминат с т. пл. 198°С.
Пример 31. 5-Феноксибензимидазол - 2 .метилкарбаминат.
15,6 г 5-метплтио:МОчевинасульфата раствор ют в 20 мл воды при иомешиваппи, при 5-15°С и добавл ют 10 мл метилового эфира хлормуравьииой кислоты и 34 г 25%-йоге 5 раствора едко о иатра. Затем перемешивают в течение 20 мин и полученную реакционную смесь смешивают с 20 мл лед ной уксусной кислоты, 100 мл воды, 23,6 г 3.4-дт1аминодифеиилэфиргидрохлорида и 8.5 г аиетата нат0 ри ; смесь перемешивают в течение 1 ч при , при этом метилмеркаптлп отщепл етс . Выделение и очт1стку Б-феиокспбспзимидазол2-метилкарбамината , получснното также согласно примеру 1, осуществл ют так же, как
5 н в примере 1.
Гидрохлорид 3,4-дпами1юдифсн лэфпра, используемый в качестве исходного материала, получают, как описано в примере 1. посредством выпаривани , растворени в метаполе,
0 подкислени спиртовой сол пой кислотой.
Затем раствор концентрируют, смешивают с изопропанолом и отсасывают осаждаемый гидрохлорид 3,4-диамикодифсиплэфира. После перекристаллизации из воды получают гидро5 хлорид с точкой разложени 200°С.
П р и м е р 32. 5-Феиоксибензимидазол-2-бутилкарбаминат .
По методике примера 31 вместо метилового эфира хлормуравьиной кислоты берут 13,7 г
0 бутилового эфира хлормуравьиной кислоты. Выход- 5 - феноксибензимидазол - 2 - бутилкарбаминага составл ет 7,5 :; т. пл. 188°С.
П р и м е р 33. 5 - Фенокеи-6-хлорбензимида зол-2-метилкарбаминат.
5 42,7 г S-метилтиомочевииасульфата в 65 мл воды при 5-15С при помешивапии с:,1ешивают с 24,6 г метилового эфира х,10рл1уравьиной кислоты, а затем с 92 г 25%-ноге раствора едкого натра. После перемешивани в течение
0 20 мин смесь разбавл ют 420 мл воды и добавл ют 32 мл лед ной уксусной кислоты, 36 г 3,4 - диамино - 5 - хлордифеиилэфира и 120 мл спирта. Затем реакционную массу нагревают в теченне 20 мин до 85°С дл отщеплени метилмеркаптана. После охлаждени осадок отсасывают, раствор ют в 1,5 л гор чей лед ной уксусной кислоты и смешивают с
2л метанола.
После охлаждени получп от 30 г 5-фенок0 си-6-хл.орбензимидазол - 2 - метилкарбамината с т. пл..270С.
Дл получени 3,4-диамино-6-хлордифенилэфира , используемого в качестве исходного материала, кип т т 20,7 г 4,5 - дихлор - 2-нит5 роанилина в 150 мл диметилфопмамида с 9,4 г фенола в присутствии 14 г безводного карбоната кали в течение 6 ч. После охлаждени добавл ют 150 мл воды, перемешивают еще
3ч и отсасывают сырье. После перекристал0 лизаиии из лед иой уксусиой кислоты (метанола ) получают 3-амино-4-нитро-6-хлордифеиилэфир с т. ил. 13ГС.
41,5 г полученпого таким образом 3-амино4-нитро-6 - хлордифенилэфира гидрируют в
5 300 мл диметилформамида в присутствии никел Рене при нормальном давлении и 40°С. Фильтрат концентрируют в вакууме. Оставшуюс коричневую в зкую массу 3,4-диамино6-хлордифенилэфира без дополнительной очистки используют в реакции.
Примеры 34-36. Аналогично примеру 33 получают следующие продукты:
34.Из 3 - амино - 4 - нитро - 5 - хлор - 4хлордифенилэфира с т. пл. 210°С через 3,4-диамино - 6 - хлор - 4 - хлордифенилэфира получают 5 - (4 -хлорфенокси) - 6 - хлорбензимидазол-21-метилкарбаминат с т. пл. 305°С.
35.Из 3-амино-4-нитро-6-хлор-3-хлордифеиилэфира с т. пл. 126°С через 3,4-диамино-6хлор - 3 - хлордифенилэфира получают 5-(3хлорфенокси )-6-хлорбензимидазол - 2 - метилкарбаминат с т, пл. 263°С.
36.Из 3 - амино - 4 - нитро - 6-хлор-2-хлордифенилэфира с т. пл. 167°С через 3,4-диамино-6 - хлор - 2 - хлор - дифенилэфира получают 5-(2 - хлорфенокси) - б-хлорбензимидазол2-метилкарбаминат с т. пл. 238°С.
Пример 37. 5-{4-оксифенокси) - бензимидазол-2-метилкарбаминат .
66 г сульфата S-метилтиомочевины смешивают со 170 мл воды нри 5-15°С, при помешивании с 31 мл метилового эфира хлормуравьиной кислоты, а затем с 140 г 25%-ного раствора едкого натра.
После перемешивани в течение 20 мин в смесь добавл ют 275 мл воды, 48 мл лед ной уксусной кислоты, 52,7 г 3,4-диамино-4-оксидифенилэфира и 275 мл этанола. Затем нагревают в течение 2 ч, отсасывают после охлаждени непрореагировавший исходный продукт и после перекристаллизации получают 33 г 5-(4 - оксифенокси)-бензимидазол - 2 - метилкарбамината с т. пл. 238°С.
Дл получени 3,4-диамино-4-оксидифенилэфира , используемого в качестве исходного материала 117 г 4-оксианизола в 400 мл диметилформамида подвергают взаимодействию с 163 г 5-хлор - 2 - нитроанилина в присутствии 132 г безводного карбоната кали в течение 4 ч с обратным холодильником. После охлаждени смесь разбавл ют 400 мл воды, отсасывают исходный продукт и после перекристаллизации из метилгликол получают 151 г 3-амино-4-нитро-4-метоксидифенилэфира с т. пл. 169°С.
100 г полученного таким образом 3-амино4-нитро-4 - метоксидифенилэфира нагревают в течение 4 ч с I л 48%-ной бромистоводородной кислоты до кипени . Получаетс светлый раствор, из которого вскоре выпадает осадок. После охлаждени его отсасывают и из смеси 250 мл этанола и 130 мл воды перекристаллизовывают полученный осадок, при этом получают 60 г 3-амино-4-нитро-4-оксидифенилэфира с т. пл. 196°С.
60 г полученного таким образом нитросоединени в 400 мл диметилформамида гидрируют в присутствии никел Рене при 50 атм давлени водорода и комнатной температ ре. Фильтрат отсасывают и выпаривают в вакууме . Сырой 3,4-диами1га-4-оксн-дифенилэфир подвергают дальнейшей обработке без дополнительной очистки.
П р и м еры 38-39. .Аналогично примеру 37 получают следующие продукты:
38.Из 3 - амино - 4 - нитро - 3 - метоксидифенилэфира с т. пл. 128°С через 3 - амино - 4нитро - 3 - оксидифеннлэфира (масл ного) и 3,4-диамино - 3 - оксидифенилэфира получают
5-(3 - оксифенокси) - бензимидазол - 2 - метилкарбаминат с т. пл. 197°С.
39.Из 3 - амино - 4 - нитро - 2 - метоксидифенилэфира с т. пл. 30° через 3 - амино-4-нитро-2-оксидифенилэфир с т. пл. 134°С и 3,4-диамино-2-оксидифенилэфир получают 5-(2-оксифенокси )-бензимидазол - 2 - метилкарбаминат с т. пл. 223°С.
Пример 40. 5 - Фенилмеркаптобензимидазол-2-метилкарбаминат .
20,9 г S-метилтиомочевины обрабатывают, как описано в примере 1, в 27 мл воды с помощью 13,5 мл метилового эфира хлормуравьиной кислоты, 45,7 мл 25%-ного раствора едкого натра, 27 .мл лед ной уксусной кислоты,
100 мл воды и 29 г 3,4-диаминодифенилтиоэфира . После перекристаллизации из лед ной уксусной кислоты/мета нола получают 14 г 5-фенилмеркаптобензимидазол - 2-метилкарбамината с т. пл. 233°С.
Дл получени 3,4-диаминодифенилтиоэфира , используемого в качестве исходного материала , нагревают с обратным холодильником 22 г тиофенола в 100 мл диметилформамида с 5-хлор - 2 - нитроанилином в присутствии 30 г
безводного карбоната кали в течение 6 ч. После охлаждени добавл ют 100 мл воды и отсасывают исходный нродукт. После нерекристаллизации из изопропанола получают 38 г З-амино-4-нитродифенилтиоэфира с т. пл.
112°С.
38 г полученного таким образом З-амино-4нитродифенилтиоэфира добавл ют в раствор, который получают посредством растворени 180 г хлорида олова, содержащего кристаллическую воду, в 200 мл лед ной уксусной кислоты и насыщени газообразным хлористым водородом при комнатной температуре. Вскоре выпадает осадок. Затем растворитель отгон ют в вакууме, а остаток смешивают со
льдом и избыточным количеством концентрированного раствора едкого натра. Осаждаемое масло выливают в эфир. После выпаривани эфира остаетс 3,4-диаминодифенилтиоэфир в виде масла, которое без дополнительной очистки нодвергают дальнейшей обработке.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени 2-карбалкоксиаминобензимиххазол-5 (6)-фенилэфиров формулы I.NЧСОХ-Го;c-Nii-cooRi,RU9 алкил, содержащий 1где Ri означает 4 атома углерода,R2 и Нз, независимо друг от друга, означают водород, гидроксил, алкоксигруппу, содержащую 1-4 атома углерода, галоген, трифторметил , алкил с 1-4 атомами углерода, или карбалкоксигруппу, содержащую 1- 4 атома углерода в алкоксигрунпе,R4 - представл ет собой водород или хлор, X - кислород или сера,отличающийс тем, что ироизводное о-фенилендиамина формулы II10NU,R А/где R2, Rs, R4 и X имеют указанные значени , конденсируют с карбоксилатом алкил-Sметилтиомочевины формулы III10с15где RI имеет указанные значени , с выделением целевого продукта известными приемами .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2164690A DE2164690C3 (de) | 1971-12-27 | 1971-12-27 | Anthelmintisch wirksame 5-Phenoxy- und 5-Phenylthiobenzimidazolyl-(2)-carbamin-säuremethylester und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU492086A3 true SU492086A3 (ru) | 1975-11-15 |
Family
ID=5829297
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1865601A SU492086A3 (ru) | 1971-12-27 | 1972-12-27 | Способ получени 2-карбалкокси-аминобензимидазол-5(6)-фенилэфиров |
| SU1967977A SU493967A3 (ru) | 1971-12-27 | 1973-11-11 | Способ получени 2-карбалкоксиаминобензимидазол -5(6)-фенилэфиров |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1967977A SU493967A3 (ru) | 1971-12-27 | 1973-11-11 | Способ получени 2-карбалкоксиаминобензимидазол -5(6)-фенилэфиров |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3954791A (ru) |
| JP (1) | JPS5033067B2 (ru) |
| KR (1) | KR780000116B1 (ru) |
| AT (1) | AT320638B (ru) |
| AU (1) | AU465226B2 (ru) |
| BE (1) | BE793358A (ru) |
| BG (2) | BG22080A3 (ru) |
| CA (1) | CA1017750A (ru) |
| CH (2) | CH583710A5 (ru) |
| CS (2) | CS173650B2 (ru) |
| DD (2) | DD109219A5 (ru) |
| DE (1) | DE2164690C3 (ru) |
| DK (1) | DK130293B (ru) |
| EG (1) | EG11122A (ru) |
| ES (1) | ES409860A1 (ru) |
| FI (1) | FI54299C (ru) |
| FR (1) | FR2166048B1 (ru) |
| GB (1) | GB1360180A (ru) |
| HU (1) | HU165060B (ru) |
| IL (1) | IL41170A (ru) |
| IT (1) | IT1043888B (ru) |
| KE (1) | KE2613A (ru) |
| MY (1) | MY7600092A (ru) |
| NL (1) | NL153187B (ru) |
| NO (1) | NO137092C (ru) |
| PL (1) | PL85192B1 (ru) |
| RO (1) | RO71503A (ru) |
| SE (1) | SE395890B (ru) |
| SU (2) | SU492086A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA729076B (ru) |
Families Citing this family (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3965113A (en) * | 1972-12-29 | 1976-06-22 | Syntex (U.S.A.) Inc. | 5(6)-Benzene ring substituted benzimidazole-2-carbamate derivatives having anthelmintic activity |
| HU169503B (ru) * | 1974-02-05 | 1976-12-28 | ||
| RO64921A (fr) * | 1974-05-28 | 1979-07-15 | Syntex Inc | Procede pour la preparation des derives des benzimidazole-2-carbamates |
| DE2432631A1 (de) * | 1974-07-06 | 1976-01-22 | Hoechst Ag | 5-phenylsulfinyl-2-benzimidazol-carbaminsaeureester und verfahren zu ihrer herstellung |
| DE2441201C2 (de) * | 1974-08-28 | 1986-08-07 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Anthelminthisch wirksame 2-Carbalkoxyamino-5(6)-phenyl-sulfonyloxy-benzimidazole und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE2441202C2 (de) * | 1974-08-28 | 1986-05-28 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | 2-Carbalkoxyamino-benzimidazolyl-5(6)-sulfonsäure-phenylester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende anthelmintische Mittel |
| US4076827A (en) * | 1977-04-28 | 1978-02-28 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Method of treating helminthiasis by parenteral administration of sulfoxide derivatives of benzimidazoles |
| US4076828A (en) * | 1977-02-17 | 1978-02-28 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Method of treating helminthiasis by parenteral administration of sulfoxide derivatives of benzimidazoles |
| US4076825A (en) * | 1977-06-22 | 1978-02-28 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Method of treating helminthiasis by parenteral or topical administration of sulfoxide derivatives of benzimidazoles |
| IT1076022B (it) * | 1977-04-20 | 1985-04-22 | Montedison Spa | Benzimidazolcarbammati antielmintici |
| YU40704B (en) * | 1977-05-10 | 1986-04-30 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for obtaininga 5(6)-thiobenzamidazole derivatives |
| US4136174A (en) * | 1978-01-18 | 1979-01-23 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Benzimidazolecarbamates and method |
| US4156006A (en) * | 1978-01-09 | 1979-05-22 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Vinyl sulfide derivatives of benzimidazoles |
| US4154846A (en) * | 1978-06-16 | 1979-05-15 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Substituted thio-, sulfinyl-, and sulfonyl-alkyl benzimidazole carbamates |
| EP0028455A1 (en) * | 1979-10-12 | 1981-05-13 | Imperial Chemical Industries Plc | 5-Phenylselenobenzimidazole derivatives, their preparation and anthelmintic or fasciolicidal compositions containing them |
| US4299837A (en) | 1979-12-05 | 1981-11-10 | Montedison S.P.A. | Anthelmintic benzimidazole-carbamates |
| US4662935A (en) * | 1980-01-14 | 1987-05-05 | Rohm And Haas Company | Herbicidal 4-trifluoromethyl-4-nitrodiphenyl ethers |
| DE3260986D1 (en) * | 1981-03-18 | 1984-11-22 | Ciba Geigy Ag | Anthelmintics |
| IE56125B1 (en) * | 1982-10-28 | 1991-04-24 | Ici Plc | Indole derivatives |
| WO1990010630A1 (en) * | 1989-03-15 | 1990-09-20 | Janssen Pharmaceutica N.V. | [5(6)-(benzisoxa-, benzisothia- or indazol-3-yl)-1h-benzimidazol-2-yl] carbamates |
| NZ232785A (en) * | 1989-03-15 | 1991-03-26 | Janssen Pharmaceutica Nv | 5-(1,2 benzisoxazol-, benzimidazol and benzisothiazol-3- yl)-1h-benzimadazol-2-yl carbamic acid ester derivatives preparatory processes, intermediates and anthelmintic compositions |
| US5538989A (en) * | 1993-11-10 | 1996-07-23 | Hoechst-Roussel Agri-Vet Company | Fenbendazole formulations |
| US5861142A (en) * | 1996-03-25 | 1999-01-19 | Schick; Mary Pichler | Method for promoting hair, nail, and skin keratinization |
| GB9900752D0 (en) | 1999-01-15 | 1999-03-03 | Angiogene Pharm Ltd | Benzimidazole vascular damaging agents |
| US7396819B2 (en) * | 2003-08-08 | 2008-07-08 | Virbac Corporation | Anthelmintic formulations |
| WO2005094210A2 (en) * | 2004-03-12 | 2005-10-13 | The Hartz Mountain Corporation | Multi-action anthelmintic formulations |
| ATE467637T1 (de) * | 2005-07-28 | 2010-05-15 | Intervet Int Bv | Neue benzimidazol(thio)carbamate mit antiparasitischer wirkung und ihre synthese |
| CN102283698B (zh) * | 2006-06-12 | 2016-02-24 | 史密夫和内修有限公司 | 用于进行胫骨切除的引导装置 |
| PL2037914T3 (pl) | 2006-06-14 | 2014-04-30 | Intervet Int Bv | Zawiesina zawierająca karbaminian benzoimidazolu i polisorbat |
| WO2017095950A2 (en) | 2015-11-30 | 2017-06-08 | Children's Medical Center Corporation | Compounds for treating proliferative diseases |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK131821C (da) * | 1967-03-22 | 1976-03-08 | Smith Kline French Lab | Analogifremgangsmade til fremstilling af en 2-karbalkoksyaminobenzimidazol |
| US3480642A (en) * | 1967-03-22 | 1969-11-25 | Smithkline Corp | Process for producing 2-carbalkoxyaminobenzimidazoles |
| FR2063815A5 (en) * | 1969-10-31 | 1971-07-09 | Aries Robert | Antifungal and anthelmintic benzimidazole carbamates |
-
0
- BE BE793358D patent/BE793358A/xx not_active IP Right Cessation
-
1971
- 1971-12-27 DE DE2164690A patent/DE2164690C3/de not_active Expired
-
1972
- 1972-12-19 RO RO7273205A patent/RO71503A/ro unknown
- 1972-12-20 CH CH827476A patent/CH583710A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-12-20 CS CS5893A patent/CS173650B2/cs unknown
- 1972-12-20 CS CS8805A patent/CS173615B2/cs unknown
- 1972-12-20 CH CH1856672A patent/CH580080A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-12-20 ES ES409860A patent/ES409860A1/es not_active Expired
- 1972-12-20 HU HUHO1535A patent/HU165060B/hu unknown
- 1972-12-21 FI FI3637/72A patent/FI54299C/fi active
- 1972-12-21 DD DD167796A patent/DD109219A5/xx unknown
- 1972-12-21 DD DD178527*A patent/DD110760A5/xx unknown
- 1972-12-22 DK DK642872AA patent/DK130293B/da unknown
- 1972-12-22 IT IT33528/72A patent/IT1043888B/it active Protection Beyond IP Right Term
- 1972-12-22 AT AT1099672A patent/AT320638B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-12-22 NL NL727217532A patent/NL153187B/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-12-22 NO NO4753/72A patent/NO137092C/no unknown
- 1972-12-22 CA CA159,777A patent/CA1017750A/en not_active Expired
- 1972-12-22 AU AU50486/72A patent/AU465226B2/en not_active Expired
- 1972-12-23 PL PL1972159809A patent/PL85192B1/pl unknown
- 1972-12-23 BG BG22217A patent/BG22080A3/xx unknown
- 1972-12-23 BG BG25960A patent/BG20591A3/xx unknown
- 1972-12-25 IL IL41170A patent/IL41170A/en unknown
- 1972-12-26 US US05/318,271 patent/US3954791A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-12-26 KR KR7201961A patent/KR780000116B1/ko active
- 1972-12-26 EG EG541/72A patent/EG11122A/xx active
- 1972-12-27 SE SE7216998A patent/SE395890B/xx unknown
- 1972-12-27 SU SU1865601A patent/SU492086A3/ru active
- 1972-12-27 FR FR7246316A patent/FR2166048B1/fr not_active Expired
- 1972-12-27 JP JP734324A patent/JPS5033067B2/ja not_active Expired
- 1972-12-27 GB GB5966672A patent/GB1360180A/en not_active Expired
- 1972-12-27 ZA ZA729076A patent/ZA729076B/xx unknown
-
1973
- 1973-11-11 SU SU1967977A patent/SU493967A3/ru active
-
1976
- 1976-03-22 KE KE2613*UA patent/KE2613A/xx unknown
- 1976-12-30 MY MY92/76A patent/MY7600092A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU492086A3 (ru) | Способ получени 2-карбалкокси-аминобензимидазол-5(6)-фенилэфиров | |
| JPH0587508B2 (ru) | ||
| NO167442B (no) | Spiralseparator. | |
| NO834773L (no) | Substituerte fenylsulfonyloksybenzimidazolkarbaminater, fremgangsmaate til deres fremstilling og deres anvendelse som legemiddel | |
| EP0052200A1 (de) | Cyclische Acetale von N-Acylglutaminsäure-gamma-semialdehyden, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2541342A1 (de) | Neue phenoxyalkylcarbonsaeuren und verfahren zur herstellung derselben | |
| DE1945542A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-heterosubstituierten Azetidinonen-(2) | |
| US3185686A (en) | Pyrazine derivatives | |
| US4062889A (en) | Preparation of sulfonylureas | |
| JPS62161766A (ja) | イミダゾ−ルｎ−オキサイド化合物およびその製造法 | |
| SU764609A3 (ru) | Способ получени производных бензимидазолкарбамата | |
| Mukaiyama et al. | Reactions of the Iodomethylate of N, N-Dimethylthiobenzamide with Nucleophilic Reagents | |
| US2894977A (en) | Process of preparing phenoxycinnamic acid derivatives | |
| JPH1045728A (ja) | ビス（２−ヒドロキシフェニル−３−ベンゾトリアゾール）メタン類の製造方法 | |
| US2888451A (en) | 3-arylazo derivatives of piperid-2-one-3-carboxylic acid esters and process for producing the same | |
| US3468926A (en) | 3,5-dihalo-4-cyanoalkoxy phenols | |
| US4560764A (en) | Synthesis of an imidazolyl isothiourea | |
| US3860633A (en) | 3,5-dihalo-4-carboxyalkoxy phenols and esters thereof | |
| US4468518A (en) | Imidazole guanidine compounds and method of making same | |
| EP0293742A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Nitro-5-imidazolylethern und -thioethern | |
| DE2409313A1 (de) | Neue pyrrolyl-verbindungen und verfahren zu ihrer herstellung | |
| CN115894518B (zh) | 一种唑啉草酯代谢物m3的合成方法 | |
| DE3816634A1 (de) | Cyclobuten-3,4-dion-zwischenverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| SU436492A3 (ru) | Способ получения производных пиколиновойкислоты | |
| CH630371A5 (de) | Verfahren zur herstellung von neuen mercaptotetrazolverbindungen. |