SU415882A3 - - Google Patents
Info
- Publication number
- SU415882A3 SU415882A3 SU1601469A SU1601469A SU415882A3 SU 415882 A3 SU415882 A3 SU 415882A3 SU 1601469 A SU1601469 A SU 1601469A SU 1601469 A SU1601469 A SU 1601469A SU 415882 A3 SU415882 A3 SU 415882A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- solution
- water
- residue
- absolute
- hours
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
- C07D495/14—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ТИЕПИНА
10
где X - атом серы, У -одинарна св зь в п тичленном цикле «ли X-одипарна св зь в п тичлеННом цикле, У - атом серы.
Соединени , описываемые этой формулой, наход т HpHMeiHeH e -в медицине «ак вещества , обладающие фармаколотичеоквм действием .
Известен способ -получени аналогичных производных, относ щихс к группе дибензотиепинпирролов , которые получают .взаи модействием бисбромметилдибензотиепино-в с аминами.
Соединени приведенной выше формулы в литературе не описаны. С целью их получегде X и У -имеют указанные выще значени и К. - остаток органической кислоты. Такими остатками могут быть циано-, хлоркарбонил-, алканоил-, аренкарбонилгруппа или остаток монофункционального производного угольной , тиоугольпой или дитиоугольной кислоты. Гидролиз осуществл ют «звестпым способом нагреванием указанных соединений со щелочью в водноспиртовой среде или кип чением с водным раствором минеральной кислоты , например со смесью 85%-ной фосфорной и мура1вьиной кислоты, илп с 48%-ной бромистоводородной кислотой.
Целевые продукты получают в виде основани или соли с неорганическими или органическими кислотами, например та-кими, как хлористоводородна , сериа , фосфорна , алкаисульфокислота, уксусна , лимонна , щавелева , бензойна , салицилова кислота
и т. 1Н.
Пример 1. а) 4,3 г сложного этилового эфира 2,3-Д|НГйдро-1Я-тлено(2,3: 2,3) (1)бензотиенино (4,5-с)Пиррол-2-карбо«овой кислоты в течение 1 час «ин т т с обратным холодильником вместе с раствором 4,3 г гидроокиси кали в 43 мл абсолютного этанола. Затем этанол из реакционной смеси отгон ют в -вакууме . К остатку прибавл ют воду « сырье экстрагируют простым эфиром. Эфирный раствор промывают водой, высушивают над карбонатом кали « вынаривают. Остаетс 1,83 г сырого 2,3-дигидро-1Я-т«ено(2,3: 2,3) (1)бензотибПИно (4,5-с)юиррола. Полученное сырое основание раствор ют в 30 -мл абсолютного ацетона и довод т 0,68 г метансульфокислоты до нейтрального состо ни , носле чего метансульфонат плавитс при 215-218°С носле перекристаллизации из изопропанола. Выход 2,5 г, 56% от Теоретического.
Исходный продукт получают следующим образом;
б) 6 г 2-аллил-2,3-дигидро-1Я-гиено(2,3:2, 3) (1)бензотивпино(4,5-с)пиррола раствор ют в 50 мл абсолютного бензола и раствор при перемешиваний кип т т с обратным холодильником . В течение 1 час прибавл ют по капле раствор 3,3 г сложного этилового эфира хлормуравьиной кислоты в 50 мл абсолютного бензола и одновременно отгон ют образующийс аллилхлорид. После окончани прибавлени по капле еще 1 час кип т т и охлаждают до комнатной температуры. Реакционный раствор промывают сначала 2н. сол ной кислотой и затем водой, высушивают над сульфатом натри и выпаривают в вакууме до небольшого объема, получают сложный этиловый эфир 2,3-дигидро-1Я-тиено(2, 3: 2,3) (1)бензотиепино(4,5-с)пиррол - 2-1карбоновой кислоты, т. пл. 156-159°С; выход 5,5 г (83% от теоретического).
Исходный продукт от б) получают следующим образом:
в) 20,1 г 4,5-бисбромметилт1иено(2,3-&) (1) бензотиепина раствор ют в 96 мл абсолютного бензола. Этот раствор прибавл ют по капле в течение 1 час при 40°С к раствору 28,5 г аллиламина в 74 мл метанола. Реакционную смесь перемешивают еще 1 час при 50°С и затем отгон ют растворитель и избыточный метиламин. К остатку прибавл ют 50 мл воды и полученную эмульсию экстрагируют простым эфиром.
-Простоэфирный раствор промывают водой, высушивают над карбонатом кали и вьипаривают . Остаток представл ет собой 2-аллил2 ,3-дигидро - 1 Я-тиено (2,3: 2,3) (1) бензотнепино (4,5-с)пиррол. Выход 10,0 г 67,5% от теоретического.
8,5 г полученного сырого основани раствор ют в 40 мл а-бсолютного ацетона и осторожно прибавл ют 3,0 г метансульфокислоты , метансульфонат плавитс при 222-225°С после перекристаллизации из изопропанола; выход 9,5 г (64% от теоретического). Исходное вещество от в) получают следующим образом:
г)к раствору 290 г тиепо(2,3-&) (l)бeнзoтиeпин-4 (5Я)-oнa, т. пл. 122-123°С в 2,870 л абсолютного бензола прибавл ют по капле
в течение 30 мин суспензию 56 г амида натри в 130 мл абсолютного толуола при 60- 70°С и смесь затем в течение 2 час кип т т с обратным холодильником. После этого полученную суспензию охлаждают до 45°С и в
течение 1 час прибавл ют по капле 281 г метилйодида , причем температуру удерживают при 40-45°С. При этой температуре реакционную смесь перемешивают в течение 40 час, затем еще раз прибавл ют 101 г .метилйодида
и в течение дальнейших 24 час нагревают до 55-60°С; затем еще 24 час кип т т с обратным холодильником. После этого суспензию охлаждают до 10°С и прибавл ют по капле 300 мл воды. Органическую фазу отдел ют,
промывают водой, высушивают над сульфатом натри и выпаривают в вакууме.
Остаток, который очищаетс путем фракционированной кристаллизации из метанола, дает 5 - метилтиено(2,3-6) (1)бензотиепип-4
(5Я)-он, т. пл. 107-108°С; выход 162 г, 53% от теоретического.
д)К раствору Гринь ра, пригоговленному из 30 г магни , 400 мл абсолютного нростого эфира и 172 г метилйодида, прибавл ют по
капле в течение 2 час при хорошем атсре.мешивании раствор 150 г 5-метилтиено(2,3-Ь) (1)бензотиепин-4(5Я)-она в 600 мл абсолютного бензола, причем удерживают те.мнературу реакции от -5 до 0°С. Затем реакционную смесь нагревают до 45°С и при этой температуре перемешивают еще 15 час. Затем охлаждают до 0°С и смесь прибавл ют к раствору 340 г хлорида аммони в 1 л холодной воды. Органическую фазу отдел ют п
водную фазу экстрагирую г бензолом. Соединенные органические растворы промывают водой, высушивают над сульфатом натри и выпаривают в вакууме. Перекристаллизовывапный из метанола остаток дает 4,5-диметил - 4,5- ди ГИДротиено(2,) (1) бензотиепин4-ол , т. пл. 118-120°С; вы.ход 135 г (84,5% от теоретического).
е)135 г 4,5-диметил-4,5 - дигидротиено(2, 3-6) (1)|бензотиепин-4-ола кип т т с обратным
холодильником в течение 5 час при перемешивании в 700 мл 2н. сол ной кислоты. Затем смесь о.хлаждают до 20°С, экстрагируют простым эфиром, органическую фазу промывают водой, высушивают над карбонатом кали и
выпаривают. Остаток раствор ют в 675 мл абсолютного этанола, прибавл ют 135 г гидроокиси кали и смесь затем в течение 36 час кип т т с обратным холодильпиком. Затем реакционную смесь выливают в воду и сырье
экстра:гируют простым эфиром. Раствор простого эфира промывают водой, высушивают над карбонатом «али и выпаривают. Остаток , 4,5 - димет1Илтиено(2,3-Ь) (1)бензотиепин, плавитс три 69-71 °С помеле перекристаллизации из лростого оетролейного эфира; выход 94 г, 74,5% от теоретического.
ж) 34 г 4,5-диметилтиено(2,3-Ь) (1)бензотиепина раствор ют в 630 мл четыреххлористого углерода и к раствору прибавл ют 49,5 г Л-бромсукцинимида и 0,35 г перекиси бензоила. При перемешивании и при освещении двум лампами по 200 вт или одной Уф-лам иой смесь нагревают до кипени . Кип т т до тех пор, пока не подвергнулс взаимодейсгвию весь .У-бромсукцииимид, что продолжаетс приблизительно 2 час. После этого реакционную смесь охлаждают до 20°С и отдел ют от сукЦИНимида путем фильтрации. Фильтрат промывают водой, высушивают над сульфатом натри .и выпаривают в вакуу.ме. Перекристаллизовыванный из бензола остаток дает 4,5-бисбромметилтиено(2,3-Ь) (1)бензотиепин , т. пл. 131 -134°С; выход 48 г (86% от теоретического).
Пример 2. а) 3,5 г сложного этилового эфира 2,3-дигидро-1Я-тиено(3,2: 2,3) (1)бензотиепин (4,5-с)Пиррол-2-карбоновой кислоты в течение 4 час кип т т с обратным холодильником вместе с раствором 3,5 г гидроокиси кали в 35 мл абсолютного этанола. Затем этанол из реакционной омеси отгон ют в вакууме . К остатку прибавл ют воду и суспензию экстрагируют простым эфиром. Простоэфирный раствор промывают водой, высушивают над карбонатом кали и выпаривают. В качестве остатка остаетс 2,3-дигидро-1Ятиено (3,2 : 2,3) (1)бензотиепино (4,5-с) пиррол в виде сырь .
2 г -сырого основани раствор ют в 20 мл абсолютного ацетона и довод т 0,75 г метансульфокислоты до нейтрального состо ни , после чего метансульфонат выкр сталлизавываетс и плавитс при 210-212°С; выход 1,7 г, 45,5% от теоретического.
Исходное соединение получают следующим образом:
б) 6,0 г 2-аллил-2,3-дигидро-Ш-тиепо{3 2; 2,3) {1)бензотиепино(4,5-с)пиррола раствор ют в 50 мл абсолютного бензола и при перемешивании нагревают до кипени . Затем в течение получаса прибавл ют по капле раствор 3,3 г сложного этилового эфира хлормуравьиной кислоты в 50 мл абсолютного бензола, одновременно отгон ют образованный аллилхлорид и кип т т еще 1 час с обратным холодильником. Охлажденный до комнатной температуры раствор бензола промывают сперва 2н. сол -ной кислотой и затем водой, высушивают иад сульфатом натри и выпаривают в .вакууме до небольшого объема , после чего выкристаллизовываетс сложный эгило:Бый эфир 2,3-дигидро-1Я-тиено(3, 2: 2,3) (1)бензотиенино(4,5-с) пиррол-2 - карбоновой кислоты, т. пл. 121 - 124°С; выход 5,56 г (84% от теоретического).
Походное соединение от б) получают следующим образом;
в)22,1 г 4,5-бисбромметил-тиено (3,2-6) (1) бензотиепина раствор ют в 100 мл абсолютного бензола. Этот раствор прибавл ют по капле в течение 1 час при 40°С к раствору 31,5 г аллиламипа в 100 мл метанола. Реакционную смесь перемешивают еще 1 час при 50°С и затем отгон ют растворитель и пзбыточный метиламин. К остатку прибавл ют 65 мл воды и полученную эмульсию экстрагируют простым эфиром. Эфирный раствор промывают водой, высушивают над карбонатом кали и выпаривают. Осгаток представл ет собой 2 - метил-2.3-дигидро-1Я-тиено(3, 2: 2,3) (1)бепзотиеппно(4,5-с) пиррол.
Полученное сырое основание раствор ют в 85 мл абсолютного ацетона и осторожно довод т метансульфокислотой до нейтрального
состо ни , после чего метансульфонат плавитс при 217-220 0 после перекристаллизации из абсолютного этанола--простого эфира; выход 11,5 г (53,5% от теоретического ).
Исходное вещество получают следующим образом:
г)прибавл ют по капле при перемешивании к раствору 290 г тиено(3,2-&)(1)бензотиепин-4 (5Я)-она (сравни П. Р. Гейги АГ,
бельгийский патент Alb 715363), т. пл. 138- 140°С, в 2,870 л абсолютного бензола в течение 30 мин при 60-70°С суспепзию 56 т амида натри в 130 мл абсолютного толуола и смесь затем в течение 2 час кип т т с обратным холодильником. После этого полученную суспензию охлаждают до 45С и в течение 1 час прибавл ют по капле 281 г метплйодида , причем температуру удерлчивают при 40-45°С. При этой температуре реакционпую смесь перемешивают еще 40 час, затем еще раз прибавл ют 101 г метилйодида, удерживают еще 24 час при 55-60°С и затем 24 час с обратным холодильником. После этого суспензию охлаждают до 10°С
и прибавл ют по капле 300 мл воды. Органическую фазу отдел ют, промывают водой, высушивают над сульфатом натри и выпаривают в вакууме. Остаток, который очищаетс путем фракционированной кр}1сталлнзации из .метанола, дает 5-метилтиено(3,2-Ь) (1)бензотиепин-4-(5Я)-он, т. пл. 110-111°С; выход 168 г (54,5% от теоретнческого).
д)К раствору Гринь ра, приготовленному из 30 г магни , 400 мл абсолютного простого
эфира и 172 г метилйодида. прибавл ют по капле в течепие 2 час при хорошем перемешивании раствор 150 г 5-метилтиепо(3,2-/;) (1)бензотиеппп-4(5Я)-опа в 600 мл абсолютного бензола, причем удерживают температуру реакции от -5 до . Затем реакционную смееь нагревают до 45°С, при этой температуре перемеишвают еще 15 час, охлаждают до и смесь прибавл ют к раствору 340 г хлорида аммопи в 1000 мл холодной
воды. Органическую фазу отдел ют н водную фазу экстрагируют бензолом. Соединенные растворы промывают водой, высушивают над сульфатом натри и выпаривают в вакууме . В качестве остатка остаетс 160 г 4,5-диметил - 4,5 - дигндротиено(с},2-Ь) (1)беезотиепи«-4-ола в виде в зкого масла. е) 129 г полученного по в) сы-рь кип т т с обратным холодильнико м в течение 5 час при перемешивании в 645 мл 2н. сол ной кислоты . Затем смесь охлаждают до 20°С, экстрагируют простым эфиром, органическую фазу промывают водой, высушивают «ад карбоиатом кали и выпаривают. Остаток раствор ют в 645 мл абсолютного этапола, прибавл ют 129 г гидроокиси кали к раствору и смесь в течение 36 час кип т т с обратным холодильником. Затем реакционную смесь выливают «а воду и экстрагируют простым эфиром. Органическую фазу промывают водой , высушивают над карбонатом кали и выпаривают. Остаток, 4,5-диметнлтиено(3, 2-Ь) {1)бепзотиепин, плавитс при 69-70°С после перекристаллизации из смеси растворителей (3 одной части простого эфира и двух частей метанола); выход 70 г (58,5% от теорешчеокого ). ж) 55 г полученного по г) соединени раствор ют в 1,130 л четыреххлористого углерода и к раствору прибавл ют 81 г Л-|бромсукцинимида и 0,56 г перекиси бензоила. При перемешивании и при освещении двум лампами по 200 ВТ или одной УФ-лампой смесь кип т т с обратным холодильником до тех пор, пока не подвергнетс взаимодействию весь yV-бромсукцинимид, что продолжаетс приблизительно 30 мин. После этого реакционную смесь охлаждают до 20°С и отдел ют от сукцииимида путем фильтрации. Фильтрат промывают водой, высушивают над сульфатом натри и вполне выпаривают в вакууме. Перекристаллизовыванный из метанола остаток дает 4,5-бисбромметилтиено(3,2-Ь) (1) бензотаепип, т. пл. 100-102°С; выход 68 г (75% от теоретического). Предмет изобретени Способ получени производных тиепина общей формулы где X - атом серы, У - одинарна св зь в п тичленном цикле или X - одинарна св зь в п тичленном цикле, Y - атом серы, отличающийс тем, что соединение общей формулы где X и У имеют указанные выше значени и R вл етс остатком органической кислоты, подвергают гидролизу и целевой продукт выдел ют в виде основани или соли неорганической или органической кислоты. Конвенционный приоритет от 23 декабр 1969 г., согласно за вке № 19061/69, поданной в Патентное Ведомство Швейцарии, устанавливаетс по признаку: Y -атом серы, X - одинарна св зь. Конвенционный приоритет от 23 декабр 1969 г., согласно за вке № 19062/69, подаиной в то же Патентное Ведомство, устанавливаетс по признаку: X - атом серы, У-одинарна св зь.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1906169A CH520699A (de) | 1969-12-23 | 1969-12-23 | Verfahren zur Herstellung von neuen Thiepinderivaten |
| CH1906269A CH518958A (de) | 1969-12-23 | 1969-12-23 | Verfahren zur Herstellung von neuen Thiepinderivaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU415882A3 true SU415882A3 (ru) | 1974-02-15 |
Family
ID=25722008
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1601469A SU415882A3 (ru) | 1969-12-23 | 1970-12-23 | |
| SU1601468A SU489334A3 (ru) | 1969-12-23 | 1970-12-23 | Способ получени производных тиепина |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1601468A SU489334A3 (ru) | 1969-12-23 | 1970-12-23 | Способ получени производных тиепина |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS4910518B1 (ru) |
| AT (3) | AT305291B (ru) |
| BE (1) | BE760676A (ru) |
| BG (3) | BG17977A3 (ru) |
| CA (1) | CA940531A (ru) |
| CS (3) | CS171702B2 (ru) |
| DE (1) | DE2063178C3 (ru) |
| DK (1) | DK124689B (ru) |
| ES (3) | ES386714A1 (ru) |
| FI (1) | FI50629C (ru) |
| FR (1) | FR2081394A1 (ru) |
| IE (1) | IE34832B1 (ru) |
| IL (1) | IL35891A (ru) |
| NL (1) | NL7018352A (ru) |
| NO (1) | NO132836C (ru) |
| PL (1) | PL81742B1 (ru) |
| SE (1) | SE358168B (ru) |
| SU (2) | SU415882A3 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5429746U (ru) * | 1977-07-30 | 1979-02-27 | ||
| JPH0372491U (ru) * | 1989-11-20 | 1991-07-22 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1081360A (en) * | 1965-08-25 | 1967-08-31 | Spofa Vereinigte Pharma Werke | Novel 4-substituted-4,5-dihydrothieno-(2,3-b)-benzo(f)thiepines and process for the preparation thereof |
| NL6806701A (ru) * | 1967-05-19 | 1968-11-20 | ||
| SE364591B (ru) * | 1968-11-19 | 1974-02-25 | Western Electric Co | |
| CH556878A (de) * | 1969-03-31 | 1974-12-13 | Takeda Chemical Industries Ltd | Verfahren zur herstellung des neuen antibiotikums b2847rb. |
-
1970
- 1970-12-16 NL NL7018352A patent/NL7018352A/xx unknown
- 1970-12-16 DK DK638670A patent/DK124689B/da unknown
- 1970-12-16 SE SE1705070A patent/SE358168B/xx unknown
- 1970-12-16 FI FI339870A patent/FI50629C/fi active
- 1970-12-22 FR FR7046194A patent/FR2081394A1/fr active Granted
- 1970-12-22 PL PL14516470A patent/PL81742B1/pl unknown
- 1970-12-22 ES ES386714A patent/ES386714A1/es not_active Expired
- 1970-12-22 CA CA101,249A patent/CA940531A/en not_active Expired
- 1970-12-22 DE DE19702063178 patent/DE2063178C3/de not_active Expired
- 1970-12-22 AT AT1000071A patent/AT305291B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-12-22 CS CS407175A patent/CS171702B2/cs unknown
- 1970-12-22 IE IE162770A patent/IE34832B1/xx unknown
- 1970-12-22 BG BG1776570A patent/BG17977A3/xx unknown
- 1970-12-22 ES ES386716A patent/ES386716A1/es not_active Expired
- 1970-12-22 IL IL3589170A patent/IL35891A/xx unknown
- 1970-12-22 BG BG1776670A patent/BG17808A3/xx unknown
- 1970-12-22 BE BE760676A patent/BE760676A/xx unknown
- 1970-12-22 CS CS407270A patent/CS171703B2/cs unknown
- 1970-12-22 AT AT1153970A patent/AT302309B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-12-22 AT AT1000171A patent/AT305292B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-12-22 BG BG1638370A patent/BG17807A3/xx unknown
- 1970-12-22 ES ES386715A patent/ES386715A1/es not_active Expired
- 1970-12-22 CS CS870670A patent/CS171701B2/cs unknown
- 1970-12-23 SU SU1601469A patent/SU415882A3/ru active
- 1970-12-23 SU SU1601468A patent/SU489334A3/ru active
-
1971
- 1971-04-16 NO NO142671A patent/NO132836C/no unknown
-
1972
- 1972-06-08 JP JP47056525A patent/JPS4910518B1/ja active Pending
- 1972-06-08 JP JP47056524A patent/JPS4818240B1/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES386716A1 (es) | 1974-01-16 |
| ES386714A1 (es) | 1974-08-16 |
| IL35891A (en) | 1974-05-16 |
| SU439986A3 (ru) | 1974-08-15 |
| FI50629C (fi) | 1976-05-10 |
| AT305291B (de) | 1973-02-26 |
| NO132836B (ru) | 1975-10-06 |
| AT302309B (de) | 1972-10-10 |
| NL7018352A (ru) | 1971-06-25 |
| DE2063178A1 (de) | 1971-07-01 |
| FI50629B (ru) | 1976-02-02 |
| SE358168B (ru) | 1973-07-23 |
| SU489334A3 (ru) | 1975-10-25 |
| AT305292B (de) | 1973-02-26 |
| PL81742B1 (en) | 1975-08-30 |
| CA940531A (en) | 1974-01-22 |
| BG17808A3 (ru) | 1973-12-25 |
| JPS4818240B1 (ru) | 1973-06-04 |
| IE34832L (en) | 1971-06-23 |
| NO132836C (ru) | 1976-01-14 |
| CS171702B2 (ru) | 1976-10-29 |
| JPS4910518B1 (ru) | 1974-03-11 |
| BG17977A3 (ru) | 1974-03-05 |
| DE2063178C3 (de) | 1980-04-03 |
| CS171701B2 (ru) | 1976-10-29 |
| DK124689B (da) | 1972-11-13 |
| CS171703B2 (ru) | 1976-10-29 |
| BE760676A (fr) | 1971-06-22 |
| FR2081394A1 (en) | 1971-12-03 |
| IE34832B1 (en) | 1975-09-03 |
| ES386715A1 (es) | 1974-01-16 |
| FR2081394B1 (ru) | 1974-05-24 |
| DE2063178B2 (de) | 1979-08-02 |
| BG17807A3 (ru) | 1973-12-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU603338A3 (ru) | Способ получени производных тиенотиазина | |
| Molina et al. | 6π-electrocyclization of azahexa-1, 3, 5-trienes: a new entry to a regiospecific synthesis of 3-aryl (heteroaryl) pyridines | |
| KR20050061490A (ko) | 티에노피롤 유도체의 제조 방법과 중간체 | |
| Shimizu et al. | Intramolecular 1, 3-dipolar cycloadditions and intramolecular ene reactions of 2-(alkenyloxy) benzaldehyde arylhydrazones. | |
| McEwen et al. | 1, 3-Dipolar addition reactions of Reissert compounds | |
| JPH11504047A (ja) | ２，２´−ビピロリル−ピロメテン（プロジギオシン）誘導体の製造方法 | |
| SU415882A3 (ru) | ||
| KURIHARA et al. | Synthetic studies of (±)-lysergic acid and related compounds | |
| Kim et al. | A facile synthesis of 3-aryl-substituted-benzothiophenes via a lewis acid mediated cyclization of 2-arylthio-acetophenones | |
| KR100916175B1 (ko) | 캄토테신 서브유닛의 신규한 합성법 | |
| SU564813A3 (ru) | Способ получени производных индолохинолизина или их солей | |
| SU692561A3 (ru) | Способ получени производных 2нитро-8-фенилбензофурана | |
| US4988822A (en) | Intermediates for preparing 5-aroyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo(1,2-A)pyrrole-1,1-dicarboxylates | |
| SU931108A3 (ru) | Способ получени гексагидробензопирано/3,2-с/ пиридинов | |
| NO149387B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av 6,11-dihydro-11-oksodibenz(b,e)-oksepinalkansyrer | |
| SU439986A1 (ru) | Сособ получени производных тиепина | |
| Moffett | Azacoumarins | |
| DE2661014C2 (ru) | ||
| Selvi et al. | Microwave assisted one pot synthesis of substituted 3-formyl benzoates using vilsmeier reagent | |
| Goetz et al. | Ring-chain tautomerism in anions derived from substituted (arylideneamino) toluenes and (arylideneamino) oxindoles | |
| US3855232A (en) | Preparation of 1-(lower-alkyl)-1,4-dihydro-7-methyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate | |
| JPH07121931B2 (ja) | ベンゾ〔ｂ〕フラン誘導体 | |
| Bartovic et al. | Synthesis of 1, 2‐oxazaheterocycles containing an isoindolone moiety from N‐Hydroxyphthalimide | |
| Zemanová et al. | Synthesis and antibacterial activity of furo [3, 2-b] pyrrole derivatives | |
| Markees | The Synthesis of Some 1, 8‐Phenanthrolines and Related Compounds |