SU603338A3 - Способ получени производных тиенотиазина - Google Patents

Способ получени производных тиенотиазина

Info

Publication number
SU603338A3
SU603338A3 SU752167373A SU2167373A SU603338A3 SU 603338 A3 SU603338 A3 SU 603338A3 SU 752167373 A SU752167373 A SU 752167373A SU 2167373 A SU2167373 A SU 2167373A SU 603338 A3 SU603338 A3 SU 603338A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
solution
carboxylic acid
evaporated
water
dioxide
Prior art date
Application number
SU752167373A
Other languages
English (en)
Inventor
Хроматка Отто (Австрия)
Биндер Дитер (Австрия)
Пфистер Рудольф (Швейцария)
Целлер Паул (Швейцария)
Original Assignee
Ф.Хоффман Ля Рош И Ко Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH1158274A external-priority patent/CH608500A5/de
Priority claimed from CH1215774A external-priority patent/CH608501A5/de
Application filed by Ф.Хоффман Ля Рош И Ко Аг (Фирма) filed Critical Ф.Хоффман Ля Рош И Ко Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU603338A3 publication Critical patent/SU603338A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
    • C07D333/34—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Manufacturing Of Printed Wiring (AREA)
  • Electroplating Methods And Accessories (AREA)

Description

1
Изобретение относитс  к способу получени  новых производных тиенотиазина общей формулы I
.- $0г А-у К-Бх
Ч С-CO-NH-Eg
ОН
где А - приконденсированное тиофеновое кольцо формулы II или III
ветствуютих кислот с первичными или вторичными аминами l .
Услови  ацилировани  обычно довольно жесткие - нагревание до 200°С.
Целью изобретени   вл етс  получение новых производных тиенотиазина, обладающих улучшенными свойствами.
Цель достигаетс  описываемым способом получени  соединений общей формулы I, заключающимс  в том, что соединение общей формулы IV зол, толуол, ксилол и т.п. галогениро ванные углеводороды, например хлороформ , хлорбензол, хлористый метилен, тетрахлорметан и т.п.или диметилформа или диоксан . пример 1. 52,1 г пентахлорида фосфора раствор ют в 600.мл абсолютного тетрахлорметана и нагревают до кипени , после чего в течение 3 ч прибавл ют по капл м раствор 15,8 г 3-окси-2-метокси-карбонилтиофена в 200 мл тетрахлорметана. В течение 13 кип т т с обратным холодильником, затем тетрахлорметан отгон ют и реакцио ную смесь выпаривают в вакууме почти досуха. При охлаждении прибавл ют по капл м 450 мл воды, после чего нагревают до кипени  и юхлгивдают. Выпавший продукт отсасывают и кип т т в растворе 250 г бикарбоната натри  и 10 г активного угл . Затем актив ный уголь отсасывают и охлажденн раствор подкисл ют сол ной кислотой, получают 3-хлортиофен-2-карбоновую кислоту с т,пл. 185-18б°С. В стекл нном автоклаве раствор ют 8,6 г 3-хлортиофен-:2- карбоновой кислоты в 23 мл воды, содержащей 2,1 г гидроокиси натри , после чего прибавл ют раствор 5,6 г бисульфита натри  в 16 мл воды и раствор довод т 30%-ны раствором едкого натра до щелочного состо ни .Затем прибавл ют 0,4Зг хлор да меди (1) и нагревают в течение 16ч до , После охлаждени  красную окись меди отсасывают. Затем подкисл ют 7 мл концентрированной сол ной кислоты, причем осаждаетс  непрореагирова;вший исходный материал, который . удал ют экстракцией путем встр хивани  с хлористым метиленом. К кислому раствору прибавл ют при нагревании 12 г хлорида кали , после охлаждени  до О с выпадает калиева  соль 3--сульфотиофен-2-карбоновой кислоты в виде бесцветных кристаллов 8,2 г калиевой соли З-сульфотиофен-2-карбоновой кислоты раствор ют в 50 мл воды.Этот раствор пропускают через ионообменный материал в Н форме, промывают водой до тех пор, пока рН вытекающего раствора не составл ет 5. Раствор выпаривают в вакууме досуха и кристаллический остаток, состо щий из 3-суль фотиофен-2-карбоновой кислоты, перекрйсталлизовывают из небольшого количества воды. 7,6 г З-сульфотиофен-2-карбоновой кислоты раствор ют в 140 мл абсолют ного метанола и 65 мл абсолютного хло роформа и кип т т с обратным холодиль ником, причем реакционную воду в виде тройного азеотропа (хлороформ, метано вода) отгон ют через насадочную колон ку (1м). Затем выпаривают в вакууме. В удалени  остатков метанола прибавл ют к остатку 100 мл хлороформа , после чего выпаривают при нормаль ном давлении. Остающеес  коричневое масло,состо щее из сложного метилового эфира 3-сульфотиофен-2-карбоновой кислоты , выкристаллизовываетс  непосредственно после охлаждени . Однако кристаллы  вл ютс  гигроскопичными и растекаютс  в воздухе. 7,4 г сырого сложного метилового эфира 3-сульфотиофен-2-карбоновой кислоты раствор ют в 50 мл тионилхлорида и кип т т в течение 16 ч с обратным холодильником. Затем выпаривают в вакууме досуха, после чего остающеес  светло-желтое маслр, состо щее из сложного метилового эфира 3-хлорсульфонилтиофен-2-карбоновой кислоты подвергают кристаллизации с простым петролейным эфиром. 20 г сложного метилового эфира i 3-хлорсульфонилтиофен-2-карбоновой кислоты раствор ют в абсолютном хлороформе , после чего в течение 10 мин прибавл ют по капл м 21 г саркозинэтилового эфира. При этом реакционна  смесь нагреваетс  до .Через 20 мин охлаждают, встр хивают один раз с во- дои , один раз с 0,5 и.сол ной кислотой и один раз с раствором бикарбоната,высушивают и выпаривают. Оставшеес  масло , состо щее из сложного метилового эфира 3-(К-карбоэтоилметил-И-метилсульфамоил )-тиофен-2-карбоновой кислоты , подвергают кристаллизации с этанолом , т. пл. 84-85С. 13,2 г сложного метилового эфира 3- СИ -карбоэтоилметил-N-метилсульфамоил )-тиофен-2-карбоновой кислоты суспендируют на холоду при пропускании азота в 42 мл 1н.метанольного раствора метилата натри . После 15-минутного перемешивани  получают прозрачный раствор.В течение 20 мин нагревают с обратным холодильником, затем охлаждают , довод т до нейтрального состо ни  и выпаривают в вакууме. Остаток раствор ют в хлористом метилене, встр хивают один раз с водой и один раз с раствором бикарбоната, высушивают и выпаривают. Остаток, состо щий из 3-карбометокси-4-окси-2-метил-2Н-тиено (2, 3-е)-1,2-тиазин-1,1-диоксида подвергают кристаллизации с метанолом, т.пл. 193-195°С. 1,9 г 3-карбометокси-4-окси-2-мe- тил-2Н-т-иено(2, 3-е)-1, 2-тиазин-1,1диоксида суспендируют вместе с О,9 г 2-аминотиазола в 250 мл абсолютного ксилола и нагревают в течение 7 с обратным холодильником, при этом медленно отгон ют 150 мл ксилола. Остаток ксилола выпаривают в вакууме.Кристаллйческий остаток, состо щий из 4-окси-2-метил- Г-2-тиазолил-2Н-тиено . (2,3-е)-1,2-тиазин-3-карбоксамид-1,1- диоксида, перекристаллизовывают из этанола, т.пл. 217С (с разложением). Пример 2.К Кип щему раствору 100 г пентахлорида фосфора в
250 мл абсолютного тетрахлорметана прибавл ют по капл м в течение 2ч. 25 г сложногр метилового эфира 3-кетотиофен-4-карбоновой кислоты, растворенного в небольшом количестве абсолютного тетрахлорметана. Затем кип т т еще
15ч с обратным холодильником до прекращени  образовани  хлористого водорода и выпаривают в вакууме, причем отгЬн етс  основное количество хлоридов фосфора.Остаток перемешивают в течение 1 ч с лед ной водой,после чего органическую фазу отдел ют, водную фазу еще раз экстрагируют путем встр хивани  с хлористым метиленом и объединенные органические фазы высушивают при помощи сульфата натри  и выпаривйют . Остающеес  коричневое масло,состо щее из хлорангидрида 4-хлортиофен-
-3-карбоновой кислоты, нагревают с .2 н водным раствором едкого натра при до тех пор, пока не образуетс  гомогенный коричневый раствор. Этот раствор один раз экстрагируют путем встр хивани  с хлористым метиленом и под:кисл ют концентрированной сол ной кислотой , после чего отсасывают выпавшие кристаллы,, состо щие из сырой 4-хлортиофен-3-карбоновой кислоты. Дл  очистки отсосанные кристаллы раствор ют в бикарбонате натри  и осаждс1ют их оп ть концентрированной сол ной кислотой , т.пл. после .Перекристаллизации из воды .
В стекл нном автоклаве раствор ют 8,6 г 4-хлортиофен-З-карбоновой кислоты в 23 МП воды, содержащей 2,1 г гидроокиси натри , после чего прибавл ют раствор 5,6 г бисульфита натри  в 16 мл воды и раствор довод т 30%-ным раствором едкого натра до щелочного состо ни . Затем прибавл ют 0,43 г хлорида меди (1) и нагревают в течение
16ч до 143С. После охлаждени  красную окись меди отсасывают. Фильтрат подкисл ют 7 мл концентрированной сол ной кислоты, причем выпадает непрореагировавший исходный материал, который удал ют экстракцией путём встр хивани  с простым эфиром. К кислому раствору прибавл ют при нагревании
12 г хлорида кали , при этом выпадает после охлаждени  до 0°С калиева  соль ,4-сульфотиофен-3-карбоновой кислоты в виде бесцветных кристаллов. Ее раствор ют в 50 мл воды, раствор пропусK6UOT через ионообменный материал в Н -форме, промывают водой до тех пор, пока рН вытекающего раствора не составл ет 5. Элюат выпаривают в вакууме досуха.Таким образом, получают 4-сульфотиофен-3-карбоновую кислоту в виде кристаллического остатка, т.пл. (из воды) 154С.
7,6 г 4-сульфотиофен-3-карбоновой кислоты раствор ют в 140 мл абсолютного метанола и 65 мл абсо.пютного хлороформа и кип т т с обратным холодильником , причем реакционную воду в виде тройного азеотропа (хлороформ, метанол , вода) OTroHHJOT через насадочную клонку (1м). Затем выпаривают в вакууме . В цел х удалени  остатков метанола прибавл ют к остатку 100 мл хлороформа , после чего раствор выпаривают при нормальном давлении. Остающеес  коричневое масло, состо щее из сложного метилового эфира 4-сульфотиофен-3-карбоновой кислоты, выкристаллизовываетс  непосредственно после охлаждени , (растекающиес  в воздухе гигроскопичные кристаллы).
7,4 г сырого сложного метилового эфира 4-сульфотиофен-3-карбоновой кислоты раствор ют в 50 мл тионилхлорида и кип т т в течение 16 ч с обратным холодильником. Затем выпаривают в вакууме досуха и остающеес  светло-желтое масло, состо щее из сложного метилового эфира 4-хлорсульфонилтиофен-3- -карбоновой кислоты, подвергают кристаллизации с простым петролейным эфиром , т.пл. (из простого петролейного эфира) .
50 г сложного метилового эфира 4- -хлорсульфонилтиофен-3-карбоновой кислоты раствор ют в 500 мл абсолютного хлороформа. При охлаждении прибавл ют высушенный метиламин до тех пор, пока увлажненна  индикаторна  бумага не показывает устойчивую щелочную реакцию . Выпадающий хлорид метиламмони  5 удал ют экстракцией путем встр хивани  с водой. Органическую фазу высушивают и выпаривают. Остающеес  светло-желтое масло, состо щее из сложного метилового эфира 4-C5f-мeтилcyльфaмoил)0-тиoфeн-3-карбоновой кислоты, непосредственно выкристаллизуетс , т.пл.142°С.
46 г сложного метилового эфира 4- -(N -метилсульфамоил)-тиофен-3-карбоновой кислоты раствор ют в 450 мл диме5 тилформамида. Раствор охлаждают до ОС и прибавл ют 7 г (20 %-ный избыток ) гидрида натри , причем энергична образуетс  водород. Раствор нагревают медленно до комнатной температуры и
0 прибавл ют по очереди 32,6 г высушенного йодида кали  и 21,3 г сложного метилового эфира :йодуксусной кислоты. Температура повышаетс  до 45°С, причем выпадает белый осадок. Затем диме5 тилформамид выпаривают, после чего остающеес  желтое масло смешивают с раствором 0,5 н. сол ной кислоты и хлористым метиленом. Органическую фазу экстрагируют путем встр хивани  с бикарQ бонатом и водой, высушивают и выпаривают . Остающеес  желтое масло, состо щее из сложного метилового эфира 4- ЧМ -метоксикарбонилметил-N-метилсульфамоил )-тиофен-3-карбоновой кислоты, непосредственно выкристал.;1изовываетс , т.пл. из этанола 124°С. 41,6 сложного метилового эфира 4- (N метоксикарбонилметил- N-метилсуль Фамоил)-тиофен-3-карбоновой кислоты раствор ют в 140 мл 1 н. раствора метилата натри  при кипении с обратным холодильником. Раствор окрашиваетс  сперва в желтый цвет, а затем быстро в темно-красный цвет; через 20 мин раствор становитс  мутным, вследствие образовани  осадков. Его охлаждают, подкисл ют и выпаривают в вакууме.Остаток раствор ют в хлористом метилене и воде. Органическую фазу встр хивают раствором бикарбоната и воды и экстрагируют 0,5 н. охлажденным раствором едкого натра. Путем подкислени  водного раствора едкого натра получают 4--окси-3-метоксикарбонил-2-метил 2н-тиено (3,4-е)1,2-тиазин-1,1-диоксид в виде бесцветных кристаллов, т.пл. из метанола . 0,9 г 4-окси-3 метоксикарбонил-2- -метил-Н-тиено .( 3, 4-е)-1,2- Тиазик-1,1 -диоксида суспендируют вместе с О,4 г 2-аминотиазола в 100 Г4Л абсолютного ксилола и нагревают в течение 4 ч с обратным холодильником, причем медлен но отгон ютс  70 мл ксилола. Выпадающий из охлаждающегос  раствора криста лический осадок, состо щий из 4-окси -2 метил-к-2-тиазолил-2Н-тиено {3,4-е) -1,2-тиазин-3 карбоксамид-1,1 диоксида отсасывают, т.пл. из этанола 243-245° {с разложением). Примере . 94,6 г (0,384 мол  моно-калиевой соли 4-сульфотиофен-3- -карбоновой кислоты суспендируют в 390 мл хлорокиси фосфора и при переме шивании прибавл ют 160,8 г (0,768 мол ) пентахлорида фосфора (начинаетс  быстрое образование ) . Затем нагре вают еще 3 ч при перемешивании на вод ной бане, охлаждают до комнатной .температуры, неорганические соли отфильтровывают и хлорокись фосфора отгон ют в вакууме как можно лучше,Оста ток в цел х удалени  имеющихс  еще не органических солей раствор ют в 400 м сухого хлороформа, фильтруют и выпари вают. Остаток, состо щий из хлорангид рида 4-хлорсульфонил-тиофен- 3-карбоно вой кислоты, выкристаллизовываетс  пр охлаждении и примен етс  ,в следующей стадии без дополнительной чистки. 44,1 г (0,18 мол ) получаемого таким образом хлорангидрида 4-хлорсульфонил-тиофен- 3-карбоновой кислоты рас вор ют в 450 мл абсолютного хлорофор .ма, прибавл ют 9,6 г (0,3 мол ) абсолютного метанола и нагревают в течение 9 ч с обратным холодильником (до прекращени  образовани  НСЕ). Затем выпаривают в вакууме досуха, причем выкристаллизуетс  остаток. Получают сложный метиловый эфир 4-хлорсульфонилтиофен-3-карбоновой кислоты, который можно перевести в 4 окси-2 метил- N -2-тиаэолил-2Н-тиено(3,4-в)-1,2-тиаэин-З-карбоксамид-1 ,1-диоксид, как указано в последних четырех абзацах примера 5. Пример 7. Аналогично примеру 1, получают из З-карбометокси-4-окси-2-метилтиено (2,3-е)-1,2-тиазин1 ,1-диоксида путем 7-часового взаимодействи  с 3-амино-5-метилизоксазолом 4-окси-2-метил-Ы-(5-метил--3-изоксазолил )-2Н-тиено{2,3-е)-1,2-тиазин- 3-карбоксамид 1,1-диоксид, температура разложени  239-243С. Примере. Ансшогично примеру 1 из 3-карбометокси-4-окси-2-метилтиено (2,3-е)-1,2 - тиазин-1,1-диоксида путем 7-часового взаимодействи  с анилином получают 4-окси -2-метил-2Н-тиено (2 ,,3-е) 1,2-тиазин-З-карбоксанилид1 ,1-диоксид, температура разложени  248-251с (из ксилола). Пример 9. Аналогично примеру 1 получают из 3-карбометокси-4-окси-2- метилтиено(2,3-е)-1,2-тиазин-1,1-диок- сида путем 7-часового взаимодействи  с 2-пиридиламином 4-окси-2-метил-К - 2- пиридил -2Н-тиено (2, 3-е) -1,2-тиазин- 3-карбоксамид-1,1-диоксид, температура разложени  209-213°С {из ксилола). Пример 10. Аналогично примеру 1 получают из З-карбометокси-4-окси2-метилтиено (2, 3-е)-1,2-тиазин-1,1-диоксида путем 7-часового взаимодействи  с 3-пиридиламином 4-окси-2-метил-N- 3-пиридил-2Н-тиено-(2,3-е)-1,2-тиазин-3-карбоксамид-1 ,1-диоксид, температура разложени  241-244°С (из пиридина). Пример 11. Аналогично примеру 1 получают из 3-карбометокси-4-окси-2-метилтиено (2,З-е)-1,2-тиазии- 1,1-диоксида путем 7-часового взаимодействи  с 4-пиридиламином 4-окси-2- летил-К-4-пиридил-2Н-тиено (2, 3-е) -1, 2тиазин-3-карбоксамид-1 ,1-диоксид, температура разложени  263-267°С (из диметилформамида ). Пример 12. Аналогично примеру 1 получают из З-карбометокси-4-окси-2-метилтиено (2,З-е)-1,2-тиазин- -1,1-диоксида путем 7-часового взаимодействи  с 4-оксианилином 4,4-диокси2-метил-2Н-тнено (2,3-е)-1,2-тиазинЗ-карбоксанилид-1 ,1-диоксид, температура разложени  287-290С (из диоксана ) . П р и м е р 13. Аналогично примеру 1 получают из З-карбометокси-4-окси2-метилтиено (2,3-е)-1,2-тиазин-1,1диоксида путем 7-часового взаимодействи  с 3-метиланилином-4-окси-2-метил-2Н-тиено (2,3-е)-1,2-тиазин-З-карбокси-м-толуидид-1 ,1-диоксида, температура разложени  197-199С (из бензола , превращение в кристаллы при 185-. 188°С). Пример 14. Аналогично примеру 1 получают из 3-карбометокси-4-ок
SU752167373A 1974-08-26 1975-08-25 Способ получени производных тиенотиазина SU603338A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1158274A CH608500A5 (en) 1974-08-26 1974-08-26 Process for the preparation of thiazine derivatives
CH1215774A CH608501A5 (en) 1974-09-09 1974-09-09 Process for the preparation of thiazine derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU603338A3 true SU603338A3 (ru) 1978-04-15

Family

ID=25708582

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752167373A SU603338A3 (ru) 1974-08-26 1975-08-25 Способ получени производных тиенотиазина

Country Status (20)

Country Link
JP (1) JPS5826758B2 (ru)
AR (1) AR216288A1 (ru)
AT (1) AT350064B (ru)
BR (1) BR7505463A (ru)
DD (1) DD124119A5 (ru)
DE (1) DE2537070A1 (ru)
DK (1) DK137835B (ru)
FI (1) FI59253C (ru)
FR (3) FR2282893A1 (ru)
GB (1) GB1519811A (ru)
HU (1) HU173739B (ru)
IE (1) IE41457B1 (ru)
IL (1) IL47877A (ru)
LU (2) LU73257A1 (ru)
NL (2) NL183582C (ru)
NO (1) NO146096C (ru)
PL (1) PL106076B1 (ru)
SE (1) SE412066B (ru)
SU (1) SU603338A3 (ru)
YU (1) YU40266B (ru)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2704485A1 (de) * 1977-02-03 1978-08-10 Thomae Gmbh Dr K Neue 2,5-dihydro-1,2-thiazino eckige klammer auf 5,6-b eckige klammer zu indol-3-carboxamid-1,1-dioxide, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel
LU78009A1 (de) * 1977-08-22 1979-05-23 Hoffmann La Roche Verfahren zur herstellung von thiazinderivaten
AU518216B2 (en) 1977-09-06 1981-09-17 Hafslund Nycomed Pharma Aktiengesellschaft Thienothiazine derivatives
ZA784958B (en) * 1977-09-06 1979-08-29 Hoffmann La Roche Thiazine derivatives
DE2838377A1 (de) * 1978-09-02 1980-03-20 Thomae Gmbh Dr K Neue 4-hydroxy-2h eckige klammer auf 1 eckige klammer zu benzothieno eckige klammer auf 2,3-e eckige klammer zu -1,2- thiazin-3-carboxamid-1,1-dioxide sowie deren salze, deren verwendung und verfahren zu ihrer herstellung
AU5811280A (en) * 1979-06-13 1980-12-18 F. Hoffmann-La Roche Ag Thiazine derivatives
JPS58109492A (ja) * 1981-12-22 1983-06-29 Mitsui Toatsu Chem Inc チエノチアジン誘導体およびそれを含有する医薬組成物
ATE26720T1 (de) * 1982-09-09 1987-05-15 Hoffmann La Roche Thieno(2,3-e)-1,2-thiazin-derivate.
JPS60163533U (ja) * 1984-04-02 1985-10-30 ホシデン株式会社 リ−ル台の制動装置
JPH0318748Y2 (ru) * 1985-12-18 1991-04-19
ATA39088A (de) 1988-02-18 1990-06-15 Binder Dieter Dr Basisch substituierte thienoisothiazol-3(2h)-on-1,1-dioxide und ihre pharmazeutisch vertraeglichen salze, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
AT400568B (de) * 1994-05-18 1996-01-25 Chem Pharm Forsch Gmbh Neue n-heterocyclische thienothiazincarboxamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
AT400437B (de) * 1993-12-14 1995-12-27 Chem Pharm Forsch Gmbh Neue n-heterocyclische thienothiazincarboxamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
EP0658559A1 (de) * 1993-12-14 1995-06-21 Chemisch Pharmazeutische Forschungsgesellschaft m.b.H. Thienothiazinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als 5-dipoxygenase und Cyclooxygenaseinhibitoren
US5538966A (en) * 1994-01-21 1996-07-23 Alcon Laboratories, Inc. Carbonic anhydrase inhibitors
IT1308633B1 (it) 1999-03-02 2002-01-09 Nicox Sa Nitrossiderivati.
CN1171892C (zh) * 2001-06-25 2004-10-20 李晶 具有抗炎镇痛活性的噻吩并噻嗪化合物及其制备方法和用途

Also Published As

Publication number Publication date
BR7505463A (pt) 1976-08-03
GB1519811A (en) 1978-08-02
FR2309558A1 (fr) 1976-11-26
LU73257A1 (ru) 1977-04-15
NO752932L (ru) 1976-02-27
SE7509446L (sv) 1976-02-27
FR2303803B1 (ru) 1979-07-13
AR216288A1 (es) 1979-12-14
AU8418675A (en) 1977-02-24
DE2537070C2 (ru) 1987-06-25
JPS5148694A (ru) 1976-04-26
ATA655975A (de) 1978-10-15
NO146096C (no) 1982-07-28
YU40266B (en) 1985-12-31
FR2303803A1 (fr) 1976-10-08
DK137835B (da) 1978-05-16
FR2309558B1 (ru) 1979-05-04
NL183582B (nl) 1988-07-01
DK381175A (ru) 1976-02-27
IE41457L (en) 1976-02-26
FR2282893A1 (fr) 1976-03-26
AT350064B (de) 1979-05-10
FR2282893B1 (ru) 1980-05-16
IL47877A0 (en) 1975-11-25
NL930080I2 (nl) 1994-01-03
NO146096B (no) 1982-04-19
DD124119A5 (ru) 1977-02-02
FI752398A (ru) 1976-02-27
FI59253C (fi) 1981-07-10
NL930080I1 (nl) 1993-09-16
NL7510057A (nl) 1976-03-01
LU88312I2 (de) 1994-09-09
FI59253B (fi) 1981-03-31
JPS5826758B2 (ja) 1983-06-04
PL106076B1 (pl) 1979-11-30
SE412066B (sv) 1980-02-18
DE2537070A1 (de) 1976-03-18
HU173739B (hu) 1979-08-28
YU216675A (en) 1982-08-31
IL47877A (en) 1978-10-31
NL183582C (nl) 1988-12-01
IE41457B1 (en) 1980-01-02
DK137835C (ru) 1978-10-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU603338A3 (ru) Способ получени производных тиенотиазина
US4224445A (en) Thienothiazine derivatives
SU582767A3 (ru) Способ получени тиофенсахаринов или их солей
FI78084B (fi) Foerfarande foer framstaellning av nya, terapeutiskt verksamma bensopyranderivat.
GB2117774A (en) Oximinoacetic acid derivatives
SU686616A3 (ru) Способ получени производных 3-фтор-6-пиперазинил-морфантридина или их солей
CA1077934A (en) Process for the preparation of 3,4-dihydro-2-methyl-4-oxo-2h-1,2-benzothiazine-3-carboxylic acid-1,1-dioxide and its use as an intermediate
SU576928A3 (ru) Способ получени производных 1он-тиено(3,2-с) (1) бензазепина или их солей
CA1217187A (en) Thiazine derivatives
SU467520A1 (ru) Способ получени производных бензо (в) тиофена
NO121896B (ru)
US4997945A (en) Carbamate salts of 2-(2'-thienyl)alkylamines
GB1561521A (en) 3,4 - dihydro - 3 - oxo - 4-carbamoyl - 2h - thieno (2,3 - e) - 1 - 2-thiazine 1,1 - dioxide derivatives
US4845276A (en) Preparation of dialkoxybenzoic acid
US3763169A (en) Isonipecotic acid compounds
SU508056A1 (ru) Способ получени 4-аминоацильных производных 4 @ -тиено (2,3- @ ) (1,4)-бензотиазина
US3519648A (en) 4,9-dihydrothieno(2,3-b)benzo(e) thiepine derivatives
US4177193A (en) Thienothiazine derivatives
SU633475A3 (ru) Способ получени производных пиридина или их солей
US4134898A (en) N-Carbalkoxymethylsulfamoyl thiophene carboxylic acid alkyl esters
SU427017A1 (ru) Способ получения тиадиазолилтиокарбонатов
JPH0667942B2 (ja) テトラヒドロ３環式化合物
IE61348B1 (en) Process or preparing thiazolobenzimidazoles and intermediates used therein
SU482453A1 (ru) Способ получени 2-фенацилхиноксалонов-3
KR850000430B1 (ko) 6-치환 피라논 화합물의 제조방법