SU330745A1

SU330745A1 - Способ получения n-замещенных 2-фенил^' 4,8-диаминохиназолинхинонов-5,6

Info

Publication number: SU330745A1
Application number: SU1462140A
Authority: SU
Original assignee: Ю. С. Цизин, Н. Б. Карпова, А. В. Лукь нов , Э. А. Рудзит; Всесоюзный научно исследовательский химико фармацевтический институт Серго Орджоникидзе

Description

Изобретение относитс к способу получени новых 2-фенилхИназолинхинонов-5,6, содержаш ,их в положении 4 аминогруппу разной степени замещени , а в 8 - остаток морфолина, пиперидина диметиламнна, которые могут представл ть интерес как физиологически активные соединени .

Известен способ получени 2-диалкиламинохинолиихинонов-5 ,6, заключающийс в том, что 6-оксихинол ны окисл ют кислородом в присутствии вторичных алифатических аминов и ацетата меди в среде метилового спирта.

Целевые продукты выдел ют известными приемами.

Применив известный способ окислени , разработанный ранее дл синтеза хинолинхинонов , можно получить новую группу 2-фенилхиназолинхинонов-5 ,6, причем более 40% этих соединений обладают щироким спектром действи .

Предложен способ получени N-замешенных 2-фенил-4,8-диаминохиназолинхинонов-5,6, заключающийс в том, что 2-фенил-4-хлор-6-ацетоксихиназолин или -Ы-замещенный 2-фенил4-ам1Ино-6-оксихиназолин окисл ют кислородом в присутствии ацетата меди и вторичного амина в среде органического растворител , например метанола, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Пример 1. 2-Фенил-4,8-днпнперидинохиназолинхинолин-5 ,6.

К раствору 0,5 г уксуснокислой меди в смеси 10 мл метанола и 7 мл (0,7 моль} пиперидина прибавл ют 2 г (0,0067 моль} 2-фенил-4хлор-6-ацетокоихиназолина и перемешивают в атмосфере кислорода при 18-20°С (760 мм рт. ст.) до прекращени поглощени газа (3 час).

Темно-красный осадок отфильтровывают, раствор ют его в 80 мл хлороформа. Хлороформный раствор промывают (четыре раза по 10 лгл), водой и сушат сернокислым натрием и упаривают в вакууме.

Остаток растирают с 50 мл этилацетата и отфильтровывают выпавший осадок.

Выход 1,8 г (66%), т. пл. 177-179°С (разложение из смеси ацетон-вода, 1:1). Темнокрасные кристаллы, хорошо растворимые в метаноле, этаноле, ацетоне, хлороформе, умеренно-в этилацетате н бензоле, нерастворимые в воде, эфире и петролейном эфире.

Найдено, %: С 71,72; Н 6,86; N 14,07

С24Н2бМ--,02.

Вычислено, %: С 71,62; Н 6,51; N 13,93.

Пример 2. 2-Фенил-4-фенпламино-8-пи1 еридинохиназоли 11X11 нон-5,6.

0,02 г уксуснокислой меди в 8 жл метанола и 2 мл (0,02 моль пиперидина.

Выход 1,88 г (89%); т. пл. 185-186°С (из бензола), темно-коричневые кристаллы, умеренно растворимые в хлороформе, бензоле, нерастворимые в метаноле, этаноле, эфире и петролейном эфире.

Найдено, %: С 73,25; Н 5,44; N 13,65.

C25H2 N4O2.

Получено, %: С 73,65; Н 5,44; N 13,65.

Пример 3. 2-Фенил-4-ДИметиламино-8морфолинохиназолинхинон-5 ,6.

Получают в услови х, аналогичных получению соединени примера 2, окисл 0,95 г (0,005 моль 2-фенил-4-днметиламино-6-окс1Ихиназолина в растворе 0,02 г уксуснокислой меди в 8 М.Л метанола и 8 лл (0,09 моль} морфолина .

Выход 0,75 г (42%), т. пл. 196-198°С (разложение из диоксана). Ярко-красные кристаллы , хорошо растворимые в хлороформе, умеренно - в метаноле, этаноле, диоксане, плохо - в этилацетате и бензоле, нерастворимые в эфире и петролейном эфире.

Найдено, %: С 65,55; Н 5,50; N 15,60.

iCaoHsoN-iOa.

Вычислено, %: С 65,91; Н 5,53; N 15,40.

Пример 4. 2-Фенил-4-метиламино-8-пиперидинохИназолинхИНОн-5 ,6.

Получают в услови х, аналогичных получению соединени примера 2. Выход 55%; т. пл. 181 - 182°С (разложение из бензола). Яркокрасные кристаллы хорошо растворимы в хлороформе , спирте, умеренно - в метаноле и бензоле, плохо - в эфире, нерастворимы в петролейном эфире и воде.

Найдено, %: С 69,21; Н 5,83; N 16,00

C2oH2oN402.

Вычислено, %: С 68,95; Н 5,79; N 16,08.

Пример 5. 2-Фенил-4-диметиламино-8- Пипер;идинохиназолинхинон-5 ,6.

Получают аналогично соединению из примера 3 с выходом 85%, т. пл. 190-19ГС (разложение из этилацетата). Ярко-красные кристаллы , хорошо растворимые в хлороформе, умеренно - в метаноле, этилацетате, бензоле, диоксане, нерастворимы в воде, эфире, петролейном эфире.

Найдено, %: С 69,57; Н 6,08; N 15,59.

C2,H22N402.

Вычислено, %: С 69,59; Н 5,16; N 15,45.

Пред,мет изобретени

Способ получени N-замешенных 2-фенил4 ,8-диаминох-иназолинхинонов-5,6, отличающийс тем, что, 2-фенил-4-хлор-6-ацетоксихиназолин или N-замещенный 2-фенил-4-амино-6оксихиназолин окисл ют кислородом в присутствии ацетата меди и вторичного амина в среде органического растворител , например метанола, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.