SU1718722A3 - Способ получени производных циклопропана - Google Patents

Способ получени производных циклопропана Download PDF

Info

Publication number
SU1718722A3
SU1718722A3 SU884613194A SU4613194A SU1718722A3 SU 1718722 A3 SU1718722 A3 SU 1718722A3 SU 884613194 A SU884613194 A SU 884613194A SU 4613194 A SU4613194 A SU 4613194A SU 1718722 A3 SU1718722 A3 SU 1718722A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
chlorophenyl
compound
general formula
formula
alkyl
Prior art date
Application number
SU884613194A
Other languages
English (en)
Inventor
Джелф Кроули Патрик
Джон Урч Кристофер
Энтони Вортингтон Пол
Original Assignee
Сандос Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сандос Аг (Фирма) filed Critical Сандос Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1718722A3 publication Critical patent/SU1718722A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/34—Monohydroxylic alcohols containing six-membered aromatic rings and other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/40—Halogenated unsaturated alcohols
    • C07C33/46—Halogenated unsaturated alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C33/48—Halogenated unsaturated alcohols containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts with unsaturation outside the aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
    • C07C29/44—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring increasing the number of carbon atoms by addition reactions, i.e. reactions involving at least one carbon-to-carbon double or triple bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C33/00—Unsaturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C33/40—Halogenated unsaturated alcohols
    • C07C33/50—Halogenated unsaturated alcohols containing six-membered aromatic rings and other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Filling Or Discharging Of Gas Storage Vessels (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  калкиларомати- ческим спиртам, в частности к получений) производных циклопропана ф-лы ;. .2 YОН ©-сн-сьь 3 где Y-CI; RI - Ci-Gi-алкил которые используют при получении фунгицидов. Цель изобретени  - вы вление новых промежуточных соединений. Получение ведут двум  способами. Обработкой З-Ci - С4-алкил-4-(4-хлорфенил)-бут-1-ен-4-ола соединением ф-лы CH2ZiZ2, где Zi и Z2, которые могут быть одинаковые и .различные, означают галогены, в присутствии металлического цинка 2. ОбработкойгалоидзамещеНногх ) бензальдегида металлоорганическим соединением ф-лы RI - - СНаМ, где RI ;.:г С1 С4-алкил; М - металл, с последующим действием на образующийс  ненасыщенный спирт в присутствии металлического цинка соединением ф-лы CHaZtZa, где Zi и 22, которые могут быть одинаковые или различные означают атомы галогена. 2 с. и 1 з.п.ф-лы.

Description

Изобретение относится к способу получения новых производных циклопропана формулы γ QH С>СН-0Н-<Г W где Y - хлор, Ri - алкил С1-С4,
где Y-CI; Ri - Ci-Ci-алкил которые используют при получении фунгицидов. Цель изобретения - выявление новых промежуточных соединений. Получение ведут двумя способами. Обработкой З-Ci С4-алкил-4-(4-хлорфенил)-бут-1 -ен-4-ола соединением ф-лы CH2Z1Z2, где Zi и Z2, которые могут быть одинаковые и различные, означают галогены, в присутствии металлического цинка 2. Обработкой гад оидза мещен ного бензальдегида металлоорганическим соединением ф-лы Ri - СН=СН - СНгМ, где Ri - С1-С4-алкил; М - металл, с последующим действием на образующийся ненасыщенный спирт в присутствии металлического цинка соединением ф-лы CH2Z1Z2, где Zi и Z2, которые могут быть одинаковые или различные означают атомы галогена. 2 с. и 1 з.п.ф-лы.
используемых^ в качестве промежуточных соединений в производстве сельскохозяйственных ядохимикатов, в частности в производстве α-арил -а-циклопропилалкил-1Н-азолильных производных этанола, включая имидазолильные и 1,2,4-триазольные этанолы, которые используются в качестве фунгицидов.
Известен способ’получения указанных фунгицидов, заключающийся в использовании в качестве одного из промежуточных соединений кетон формулы
1718722 АЗ
О
C1~O<L· (А), который в свою очередь получают в четыре стадий из 4-хлорбензиламина с выходом 39%.
Целью изобретения является получение новых производных циклопропана, используемых в качестве промежуточных соединений для синтеза фунгицидных а-арила-циклопропилалкил-1 Н-азолильных производных этанола через кетон формулы (А) более простым способом и с более высоким выходом.
Поставленная цель достигается настоящим, основанным на реакции типа Симмонса-Смита способом получения производных циклопропана формулы (I), заключающимся в том, что соединение формулы γ ОН <JtyCH-CH-CH=CH2 (II) R<
где Y и Ri имеют указанные значения, обрабатывают в присутствии металлического цинка соединением формулы
CH2Z1Z2 (III) где Ζι и Z2 - одинаковые или различные атомы галогенов.
Предпочтительно процесс вести в присутствии каталитического количества дигидридо-бис-(2-этоксиметокси)-алюмината натрия.
Поставленная цель достигается также способом получения производных -циклопропана формулы (I). заключающемся в том, что соединение формулы
где Y~ хлор, •обрабатывают металлорганическим соединением общей формулы
Ri-CH = CH-CH2M ‘ (V) где R) - Сг-Сд-алкил; М- металл,.
с получением соединения приведенной формулы сн-сн-сн=сн2
R1 где Y и Ri имеют указанные значения, которое обрабатывают в присутствии металлического цинка соединением приведенной формулы
CH2Z1Z2, где Ζι и Z2 - одинаковые или различные атомы галогена.
Пример!. Получение 1-(4-хлорфенил)-
2-циклопропилпропан-1-ола,
Хлористый кротил (154,7 г, 1,71 моль) в сухом тетрагидрофуране (130 мл) прибавляют к магниевой стружке при такой скорости, 15 чтобы обеспечить непрерывное кипячение с. обратным холодильником. После завершения введения раствора смесь нагревают с обратным холодильником еще 1 ч, а затем охлаждают до 0°С. Затем к реакционной 20 смеси в течение 2 ч прибавляют 4-хлорбензальдегид (120,0 г, 0,854 моль), растворенный в сухом тетрагидрофуране (780 мл). Через еще 1 ч раствор декантируют с избыточного магния в насыщенный водный рас25 твор хлористого аммония и магний промывают диэтиловым эфиром. Для растворения осадка прибавляют 2М соляную кислоту с последующим экстрагированием, полученной смеси диэтиловым эфиром.
Объединенные экстракты промывают водой, сушат и упаривают в вакууме. После частичной очистки хроматографией (на SIO2 с использованием смеси гексана - с этилацетатом в качестве элюента) получают 3-ме35 тил-4-(4-хлорфенил)-бут-1-ен-4-ол (118,45 г, примерно 64% с чистотой около 90%).
Смесь, состоящую из 3-метил-4-14-хлорфенил)-бут-1-ен-4-ола (63,68 г, примерно 292 ммоль со степенью чистоты около 90%), диб40 ромметана (45,5 мл, 648 ммоль), цинкового порошка (84,75 г, 1.296 моль) и хлорида меди (I) (12,83 г, 130 ммоль) в сухом диэтиловом эфире (180 мл), кипятят с обратным холодильником в ванне с ультразвуковым ваз45 действием в течение 3,5 ч. Затем смесь фильтруют (через целит) и фильтрат выливают в 2М соляную кислоту, Смесь экстрагируют диэтиловым эфиром, а затем объединенные экстракты промывают после50 довательно водей,- насыщенным водным раствором бикарбоната натрия и водой, сушат и упаривают в вакууме. После хроматографии (на SIO2, гексан-этилацетат в качестве элюента в соотношении 100:055 80:20) получают 1-(4-хлорфенил)-2-цикло пропилпропан-1-ол (44,72 г, 73%).
Коричневая жидкость, температура плавления 35°С, температура кипения 120°С при
0,05 мм рт.ст.
Пример 2. Получение 1-(4-хлорфенил)-2-циклопропилэтанола.
Хлористый аллил (97,88 г, 2,28 моль) в . сухом тетрагидрофуране (500 мл) прибавляют к суспензии магниевой стружки (60,08 г, 5 2,47 моль) в сухом тетра гидрофура не (50 мл) при такой скорости, чтобы обеспечить непрерывное кипение с обратным холодильником. Затем смесь кипятят с обратным холодильником еще один час. Затем при- 10 бавляют по каплям4-хлорбензальдегид(120 г, 854 ммоль), растворенный в сухом тетрагидрофуране (600 мл), и реакционную смесь кипятят с обратным холодильником еще 2 ч. После охлаждения до комнатной температу- 15 ры смесь выливают в воду со льдом, осторожно подкисляют 1М соляной кислотой и экстрагируют диэтиловым эфиром. Объединенные экстракты промывают солевым раствором, сушат и упаривают в вакууме с 20 выходбм неочищенного 4-(4-хлорфенйл)бут-
1- ен-4-ола (169,4 г с чистотой около 92%, который используют без дополнительной очистки.
Неочищенный 4-(4-хлорфенил)бут-1-ен- 25 4-ол, полученный на предыдущей стадии (85,37 г, примерно 430 ммоль, с чистотой около 92%), цинковый порошок (121,5 г, 1086 моль), хлорид меди (I) (18,69 г, 187 ммоль) и дибромметан (163,6 г, 936 ммоль), 30 растворенные в сухом диэтиловом эфире (250 мл), нагревают с обратным холодильником в течение 3 ч в бане с ультразвуковым воздействием, а затем выливают в 2М соляную кислоту. Полученную смесь экстрагиру- 35 ют диэтиловым эфиром, а экстракт промывают 2М соляной кислотой и солевым раствором. Затем сушат и упаривают в вакууме. После хроматографии (SIO2): гексан этилацетат 90:10) получают 1-(4-хлорфенил)- 40
2- циклопропилэтанол (37,24 г, 44% из 4хлорбензальдегида).
Пример 3. Получение 1-(4-хлорфенил)-2-циклопропилпропан-Т-ола при использовании в качестве катализатора 45 дигидридо-бис-(2-метоксйэтокси)' алюмината натрия (SDBA).
.* Готовят суспензию из 48 г(0,74 моль)Zn и 0,5 г (0,005 моль) хлорида меди (1) в 88 г толуола и 44 г диметоксиэтана и выдержи- 50 вают ее при 85°С. К полученной суспензии прибавляют 1,8 г 70%-ного раствора SDBA в кислоте. Затем к полученной смеси прибавляют 44 г (39,4 при 100% = 0,2 моль)
3- метил-4-(4-хлорфенил)бут-1-ен-4-ола. В 55 течение 1 ч вводят 101 г (0,58 моль) диброммета на при 95°С. После прекращения введения ди б ром мета на к полученной смеси прибавляют хлорид меди (I). Для получения вышеназванного соединения реакция про- текает в течение 3 ч при 95°С. Выход продукта составляет 88,1 %.
Соединения общей формулы (I) используют в качестве промежуточных соединений 5 в синтезе фунгицидных а-арил-« -циклопропилалкил-1Н-азолильных производных этанола через кетон формулы (А).
Кетон формулы (А) получают из соединения формулы (I) путем его окисления при 10 использовании широкого диапазона окислителей, например трехокиси хрома в различных растворителях, хлорхромата пиридия и бихромата пиридиния, или реакцией'Моффата (диметилсульфоксид, ангид15 рид уксусной кислоты и триэтиламин), либо одной из ее вариаций, особенно вариацией по Сверну (диметилсульфоксид, хлористый оксалил и триэтиламин).
Следующие примеры показывают ис20 пользование новых соединений формулы (Ϊ) в качестве промежуточных соединений для синтеза кетона формулы (А) вариацией по Сверну. t
Пример 4. Получение 1-(4-хлорфе25 нил)-2гциклопропилпропан-1-она.
Оксалилдихлорид (22,2 мл, 255 ммоль) прибавляют к перемешанному раствору, содержащему диметилсульфоксид (35 мл, 489 ммоль) в сухом дихлорметане (950 мл) при 30 -78°С в атмосфере азота. Чеерз 15 мин в реакционный раствор примерно в течение 35 мин вводят 1-(4-хлорфенил)-2-циклопропилпропан-1-ол (44,72 г, 212 ммоль), растворенный в сухом дихлорметане (330 мл). 35 Через 75 мин прибавляют триэтиламин (154 мл, 1105 ммоль) и полученную смесь нагревают до комнатной температуры. Затем вводят гексан и полученную смесь промывают 1М соляной кислотой, насыщенным водным 40 раствором бикарбоната натрия и водой, сушат и упаривают в вакууме. После хроматографии (SiO2,‘ гексан-этилацетат (100:0)-(90-10) получают 1-(4-хлорфенил)-2циклопропилпропан-1-он (38,0 г, 86%).
П р и м е р 5. Получение 1-(4-хлорфеi нил)-2-циклопропилпропан-1-она.
Дихлорид оксалила (5,5 мл, 63 ммоль) прибавляют по каплям к перемешанному раствору, содержащему диметилсульфок50 сид (5,5 мл, 78 ммоль) в сухом дихлорметане (150 мл), при -78°С, Через 15 мин к указанной смеси прибавляют 2 1-(4-хлорфенил)-2циклопропилэтанол (5,00 г, 25,4 ммоль) в сухом дихлорметане (60 мл). Через 1 ч вво55 дят триэтиламин (27.5 мл, 197 ммоль), с последующим нагреванием смеси до комнатной температуры и выливают в воду. Смесь экстрагируют дихлорметаном. экстракты промывают водой, сушат и упаривают в вакууме с выходом сырого
Ί ходя из.4-хлорбензальдегида в три стадии с выходом 48-50%, тогда как в известном способе кетон формулы (А) получают исходя из
4-хлорбензиламида в 4 стадии с выходом
39%.

Claims (3)

  1. Формула изобретения
    1> Способ получения производных циклопропана общей формулы
    1- (4-хлорфенил)-2-циклопропилэтанола, который используют далее без дополнительной очистки.
    Неочищенный 1-(4-хлорфенил)-2-циклопропилэтанон (из предыдущей реакции), растворенный в сухом диметилформамиде (150 Мл) прибавляют по каплям к перемешанной суспензии из гидрида натрия, очищенного гексаном' (4,57 г 60% дисперсия в масле, 114 ммоль), суспендированной в сухом диметилформамиде (35 мл) в атмосфере азота. Через 1 ч реакционную смесь охлаждают до -30°С, а затем очень медленно прибавляют йодметанД16,2 г 114 моль), растворенный в сухом диметиформамиде (35 мл). Затем смесь выливают в воду с последующим ее экстрагированием диэтиловым эфиром. Экстракты промывают солевым раствором, сушат и упаривают в вакууме. После хроматографии (SIO2, гексан-этилацетат 95:5) получают 1-(4-хлорфенил)-2-циклопропилпропан-1-он (7,66 г, примерно 70% чистоты, около 28% в расчете на 1-(4-хлорфенил-2-циклопропилэтанол).
    Данные спектрального анализа.
    1-(4-Хлорфенил)-2-циклопропилпропан-1-он.
    ИК-спектр-(пленка), см’·: 3080: 2972: 2935; 1686; 1592; 1584; 1490; 1402; 1221; 1095; 1015: 977 и 844.
    #Н ЯМР (CDCI3. 270 МГц): 7,86 (2Н, м); 7,43 (2Н, м); 2,74 (1Н, кв. J - 8,7 и 6,9 Гц); 1,28 (ЗН, д, J =? 6,69 Гц); 1.01 (1Н, м); 0,54 (2Н. м) и 0,18 (2Н, м).
    м/о: 208 (15%); 141 (37); 139 (100); 111 (21); 75(11); 69 (37) и 41 (16).
    3- Метил-4-(4-хлорфенил)-бут-1 -ен-4-оя.
    ИК-спектр (плёнка), см*1: 3430 (шир.); 3083; 2980; 2883; 1642; 1600; *1496; 1416: 1098; 1020; 924 и 828.
    * Н ЯМР (СОС1з, 270 МГц): 7,40-7,15 (4Н, м); 5.76 (1Н, м); 5,13 (2Н. м); 4.61 и 4,13 (1Н, 2 х д. J = 5,4 и 6,9 Гц); 2,55 и 2,42 (1Н, кв и п). J = 6,9 и 5,4 Гц и 6.9 Гц), 2,16 и 1,94 (1Н, 2 х шир.с) и 0,98 и 0,87 (ЗН, 2 х д, J = 6,9 и 6,9 • Гц).
    м/о (химическая ионизация, аммиак):
  2. 2- 13.(4%,Μ +11Нз)и 196(100%. М+).
    4- (4-Хлорфенил)бут-1 -ен-4-ол.
    ’Н PMP(CDCl3, 270 МГц): 7,27 (4Н, м); 5,76 (1Н. ддт, J .= 15,4,12,3 иб,9 Гц);5,12 (1.Н, дд, J = 15,4 и 2 Гц); 5.11 (1Н, дд, J = 12,3 и 2 Гц); 4,67 (1Н. т, J · 6,9 Гц); 2,89 (ТН. шир.с) и 2,45 (2Н,т, J = 6,9 Гц).
    Таким образом, при использовании соединения формулы (I) в качестве промежуточного соединения . для синтеза фунгицидов кетон формулы (А) (который затем превращают в фунгицид) получают ис- где Y - хлор; Rt
    R.1 - Сд-Сд-алкил. отличающийся тем, что соединение общей формулы
    ОН ^^сн-сн-сн=сн2 где Υ и Ri имеют указанные’значения, обрабатывают в присутствии металлического цинка соединением общей формулы
    CH2ZiZ2, где Ζι и Z2, одинаковые или различные, галогены.
    2. Способ по п.1, отличающийся тем, что процесс ведут в присутствии каталитического количества дигидридо-бис-(2зтокси-метокси) алюмината натрия.
  3. 3. Способ получения производных циклопропана общей формулы
    R, где Y - хлор:
    Ri - Ct-Сд-алкил, отличающийся тем, что соединение общей формулы где Υ- хлор, обрабатывают металлорганическим соединением общей формулы
    Ri - CH = СН - СН2М, где Ri - Ci-Сд-алкил;
    М - металл, с получением соединения общей формулы
    I
    R1
    9 1718722 10 где Y и Ri имеют указанные значения, CH2Z1Z2.
    которое обрабатывают в присутствии мег· где Zi и Z2 - одинаковые или различные таллического цинка соединением формулы . галогены.
SU884613194A 1987-12-14 1988-12-09 Способ получени производных циклопропана SU1718722A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB878729107A GB8729107D0 (en) 1987-12-14 1987-12-14 Chemical process

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1718722A3 true SU1718722A3 (ru) 1992-03-07

Family

ID=10628455

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU884613194A SU1718722A3 (ru) 1987-12-14 1988-12-09 Способ получени производных циклопропана

Country Status (26)

Country Link
US (1) US4973767A (ru)
EP (1) EP0321409B1 (ru)
JP (1) JP2759097B2 (ru)
KR (1) KR970007098B1 (ru)
CN (1) CN1041717C (ru)
AT (1) ATE86960T1 (ru)
AU (1) AU616714B2 (ru)
BR (1) BR8806558A (ru)
CA (1) CA1338328C (ru)
CZ (1) CZ281890B6 (ru)
DE (1) DE3879429T2 (ru)
DK (1) DK171293B1 (ru)
ES (1) ES2053809T3 (ru)
GB (1) GB8729107D0 (ru)
HK (1) HK201196A (ru)
HU (1) HU204748B (ru)
IE (1) IE62950B1 (ru)
IL (1) IL88657A (ru)
MY (1) MY104070A (ru)
NZ (1) NZ227289A (ru)
PL (1) PL154299B1 (ru)
PT (1) PT89207B (ru)
SK (1) SK280020B6 (ru)
SU (1) SU1718722A3 (ru)
UA (1) UA7046A1 (ru)
ZA (1) ZA889372B (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5264632A (en) * 1988-07-19 1993-11-23 Bayer Aktiengesellschaft 2,2-difluorocyclopropyl derivatives
DE4027608A1 (de) * 1990-08-31 1992-03-05 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von 1-chlor-2-(1-chlor-cyclopropyl)-3-(2-chlor-phenyl)-propan-2-ol und/oder 2-(1-chlor-cyclopropyl)-2-(2-chlor-benzyl)-oxiran
GB0716232D0 (en) * 2007-08-21 2007-09-26 Givaudan Sa Cyclopropanation process
CN101565406B (zh) * 2009-04-29 2010-11-10 江苏七洲绿色化工股份有限公司 环唑醇的制备工艺
CN101786948B (zh) * 2010-01-25 2013-01-30 江苏省农用激素工程技术研究中心有限公司 1-（4-氯苯基）-2-环丙基-1-丙酮的制备方法
CN102603508B (zh) * 2012-04-17 2014-03-12 江苏澄扬作物科技有限公司 1-(4-氯苯基)-2-环丙基-1-丙酮的制备方法及其中间体和中间体的制备方法
WO2014095381A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
CN105820128B (zh) * 2015-01-05 2018-01-19 江西华士药业有限公司 一种环唑醇的制备方法
CN105130772B (zh) * 2015-07-29 2017-03-08 江苏七洲绿色化工股份有限公司 一种1‑（4‑氯苯基）‑2‑环丙基‑1‑丙酮的制备方法
CN110642670A (zh) * 2018-06-26 2020-01-03 浙江中山化工集团股份有限公司 一种1-（4-氯苯基）-3-丁烯-1-醇的生产方法
WO2021048210A1 (de) 2019-09-12 2021-03-18 Saltigo Gmbh Verbessertes verfahren zur herstellung von cyclopropylverbindungen aus alkenen
CN113121310A (zh) * 2019-12-31 2021-07-16 江苏剑牌农化股份有限公司 一种1-（4-氯苯基）-2-甲基丁-3-烯-1-醇的制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3287213A (en) * 1965-06-30 1966-11-22 Janssen Pharmaceutica Nv Method of combatting arachnids and fungi
US3829475A (en) * 1972-06-22 1974-08-13 Sterling Drug Inc 2-(carboxyphenyl)ethyl and 2-(carboxyphenyl)vinyl cyclopropyl carbinols
DE3206225A1 (de) * 1982-02-20 1983-09-01 Degussa Ag, 6000 Frankfurt Fungizid wirksame benzhydrolderivate
US4472313A (en) * 1982-09-20 1984-09-18 Sandoz, Inc. Cyclopropanation of olefins
CH658654A5 (de) * 1983-03-04 1986-11-28 Sandoz Ag Azolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel die diese verbindungen enthalten.

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
ПатентСВ №2136423, кл. С 07 D 233/60, опублик. 1984.: Perkins M.I. et a I The preparation ашГ rates of deprotonatlon of sane 0 cyciopropylcarblnyl ketones.9 JTChem. Soc., Perklri Trans. II. 1978. p;; 1025-1033. *

Also Published As

Publication number Publication date
ZA889372B (en) 1990-08-29
UA7046A1 (uk) 1995-03-31
DE3879429T2 (de) 1993-09-23
IL88657A0 (en) 1989-07-31
HUT49557A (en) 1989-10-30
MY104070A (en) 1993-11-30
EP0321409A2 (en) 1989-06-21
NZ227289A (en) 1992-04-28
PT89207A (pt) 1989-12-29
SK814488A3 (en) 1999-07-12
CN1035494A (zh) 1989-09-13
CZ814488A3 (en) 1997-01-15
CA1338328C (en) 1996-05-14
KR970007098B1 (ko) 1997-05-02
JPH01265045A (ja) 1989-10-23
BR8806558A (pt) 1989-08-22
HK201196A (en) 1996-11-15
ES2053809T3 (es) 1994-08-01
SK280020B6 (sk) 1999-07-12
PL276383A1 (en) 1989-12-27
DK691288D0 (da) 1988-12-12
IE883697L (en) 1989-06-14
JP2759097B2 (ja) 1998-05-28
PT89207B (pt) 1993-06-30
EP0321409A3 (en) 1989-12-06
GB8729107D0 (en) 1988-01-27
CZ281890B6 (cs) 1997-03-12
DK691288A (da) 1989-06-15
US4973767A (en) 1990-11-27
EP0321409B1 (en) 1993-03-17
DK171293B1 (da) 1996-08-26
PL154299B1 (en) 1991-07-31
CN1041717C (zh) 1999-01-20
AU616714B2 (en) 1991-11-07
DE3879429D1 (de) 1993-04-22
IE62950B1 (en) 1995-02-20
IL88657A (en) 1992-11-15
HU204748B (en) 1992-02-28
ATE86960T1 (de) 1993-04-15
AU2677988A (en) 1989-06-15
KR890009836A (ko) 1989-08-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1718722A3 (ru) Способ получени производных циклопропана
Yamana et al. A convenient synthesis of 2, 2-difluoro enol silyl ethers from chlorodifluoromethyl ketones
US4465862A (en) Cyclopentendione and cyclopentenone
DE69832199T2 (de) Verfahren zur herstellung von bestimmten benzoesaüreverbindungen
Kruse et al. Reactions of 2-chlorotetrahydrofuran and 2-chlorotetrahydrothiophene with phosphorus, carbon, and nitrogen nucleophiles
US5068390A (en) 1,1,1-trifluoro-2-propene compounds
JP3241760B2 (ja) シクロヘキサノン誘導体
US5770741A (en) Process for cylopropane derivatives
JPH04270263A (ja) ２−アリール−５−（トリフルオロメチル）ピロール化合物の製造方法
EP0290903B1 (de) Beta-Fluoracyl-beta-halogenvinylalkylether
US4532363A (en) Phenylbutyraldehydes
US5138087A (en) 1,1,1-trifluoro-2-propene compounds and a method for their preparation
FR2490633A1 (fr) Procede de preparation de derives d&#39;acides cyclopropane carboxyliques porteurs d&#39;une fonction aldehyde
JPH06211833A (ja) １，３−ジオキサン−４，６−ジオン誘導体の製造方法
DE3424328A1 (de) Verfahren zur herstellung von 3,11-di-(methyl)-nonakosan-2-on sowie 2,10-di-(methyl)-octakosansaeurealkylester und verfahren zur herstellung der letzteren
EP0138849B1 (en) Process for the preparation of lineatin
JP2676383B2 (ja) ２Ｈ−シクロペンタ〔ｂ〕フラン誘導体、その製造法及びこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤
JPH10503186A (ja) ベンゾイル誘導体およびそれらの合成
EP0396698A1 (en) PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF ARYLOXYALDEHYDES.
EP0062772A2 (en) Regioselective preparation of triazolylvinyl ketones and the intermediates therefor
JP2001048826A (ja) １−フェニル−１，３−ブタンジオン誘導体の製造方法
JPS6231700B2 (ru)
JPH0465065B2 (ru)
JPS6277371A (ja) 含フツ素ピラゾ−ル誘導体
EP0027685A2 (en) Improved process for preparing imidazole and 1,2,4-triazole derivatives