SU1318145A3 - Способ получени производных цефалоспорина - Google Patents

Способ получени производных цефалоспорина Download PDF

Info

Publication number
SU1318145A3
SU1318145A3 SU833673827A SU3673827A SU1318145A3 SU 1318145 A3 SU1318145 A3 SU 1318145A3 SU 833673827 A SU833673827 A SU 833673827A SU 3673827 A SU3673827 A SU 3673827A SU 1318145 A3 SU1318145 A3 SU 1318145A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
formula
resulting
enterobacter
pyridin
sulfoxide
Prior art date
Application number
SU833673827A
Other languages
English (en)
Inventor
Лабев Бернар
Сали Али
Original Assignee
Санофи (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санофи (Фирма) filed Critical Санофи (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1318145A3 publication Critical patent/SU1318145A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • C07D501/14—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
    • C07D501/16—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
    • C07D501/20—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids
    • C07D501/24—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms or hetero rings, attached in position 3
    • C07D501/36—Methylene radicals, substituted by sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/70—Sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Carbon Steel Or Casting Steel Manufacturing (AREA)

Abstract

Изобретение касаетс  производных цефалоспорина, в частности соединений общей формулы I I I 9 НгМ-С-&-С Ъ1К (СООШ С-СН2- Н ©„е где К - (0)OH; R и .vj Rt Y 3 - Чметил или вместе представл ют 1,3- пропилен; R - метил, аллил, карб- этоксиметил, CHj - С СН-, R - Н или ОН, и заместитель пиридина св зан с серой во 2-м положении или R4 - Н и заместитель пиридина св зан с серой в 4-м положении, X® - анион сол ной или трифторуксусной кислоты, которые обладают бактерицидным действием и могут быть использованы в медицине. Цель - создание более активных веществ . Получение соединений формулы I ведут из N-фталилцефалоспорина С и пиридин-2 (или 4)-тиона в водном растворе в присутствии NaJ и NaHCOj при с последующей обработкой минеральной кислотой, a затем триме- тилхлорсиланом (заи;ита карбоксильньпс групп). Далее разлагают ацильную цепь в полученном веществе обработкой PCEj с последующим окислением надкислотой (метахлорнадбензойной). Полученный сульфооксид этерифицируют легкоудал емой группой, например дифеншше- тильной, трет-бутильной или триметил- силильной ГРУППОЙ, и ацилируют полученный сложный эфир необходимым хлор- ангидридом кислоты. Дл  выделени  целевого продукта удал ют защитные группы с амино- и карбоксигрупп обработкой сильными кислотами (минеральной или органической). Испытани  новых производных цефалоспорина показывают , что они имеют токсичность, сравнимую с цефалоспорином, и обладают лучшей антибактериальной активностью. 2 табл. § и м JS эо СП см

Description

I:3
Изобретение относитс  к ст: С Собс:м получени  новых производкьг;-: нефало- спорина общей формулы
„.
е
R
РЧ
0-C-CDOH теон д Rj
в форме сш1--изомеров ,
где R иК - КЗ.ЯСДЫЙ   отдолькостк метил кг и BffeiTe груп- пг 1,З-пропипен метил, аллил, кароэтпк-- с 1 1етил,, или ГРУ г: па СН---С:нС
Н или ОН, и 3 aNiPCT -iTEjii, лириди га с в ,4 за с серой 3 по;тол( 2, шп Р . и, и :5аместитс:ЛГ: lui- рпдипа св зан с серС Н в положе 1И1 ; X - анион сол ной лп;, тг: 1 ФТОРУКСУОИОЙ К.дСЛО ГЬ ,,
обладающих бактерицргдньм .ге: и-: г- ие:М , Цель изобретени  получгнис по-- вых соединений., облад амщр: пр пл-ть р: фapмaкoлoгичecкiD п опойс I liaMi-- ,v
низкой ТО СС5-1ЧНОСТИ ,
С по с об о cyiue ствл ют еле д; оп;им образом.
При м е р . Т ифторанс иг fi:) изомера S 1 - 2-(2--а ;-м:--4- г:;золил ) -2 - (2-ка): боксг -2--П|К-: мл Кс: - имк ) --ацс ; амид -З- (К -a.njjn, :--2-- ..м,;1 HHOTHOMG j HJU -З- -ч--;-:;:.рбс .: ной у-: 1 лoты Сем 40874; ,
а, Иодкд 7- , 5 Фталамии-:)--.л.рбпксл валерамвд -3-(| Ь-а.лли: -2-:;;лм Д11ни(111,;: MBTPiJi) 3-цефем- г--кар:) снсл;; гы .
в 90 мл ноды прибан. .eci) ; 1 г Ы-фталил дефалсспор - ,а. ( и 23./: карбоната натри , Cwaci i;; ср ;:аю . дс н оставл ют при 1тррсь;епИ 1;з11:1.н в течение 1 ч 4.;: мит :Д1И. /ка ллп of; температуре.
После охла здени  . i;o 10 С (-:-;i ca выливают в 5 ji ацетона л;ри ;i,ViSj,Mj:j. ном перемегп вапии, Tiseiviyi- i ) о - жимшот, ттромывают ч ацс гс- л и а;).- том Эфире ,
П(5лучеиное гч-р-г v р;; - створ ют в .500 l. поды.. Очал-жм..-,) - раствор до .5 с; и iu. jnvHCJi - K) ч; итч пере1 1ешиванни 2 и, со. : чч-гоГ до рН 2,5, Твердук; часч ь отж.лмч о г, промывают 3 : ебол ко.пчтч ее . д ной воды н еупгат и ;i.-r-;y:.;- ;; . сутствин фоеф 1рно; с 1н годлида ..
- - aJrлил-2-пиpиди иcтиo :eт :0 ii.ч ч-.;-4-карбон свой .лпты .
1 оддер кипа:ст к Sj-ine суспензии в ;;т :осф ре 15 соединени ,, по- J.ученного на стации а, а 150 м.п ме- ги.пенхлорила,, затем прибавл ют 13 мл .ча -5етиланилньа к 12 мл хлортрит- етил- i maiia. Темг:ература -ю.днимаетс  до 2 Ч;. при этой те паратуре осуществл ет перемеп ив; иие в 1 ч. . этот рас;твор охлажда.ют до -50 С I однт Е ке:с; 10 MJ д - четиланилина,. /. аатем 16 г ; ахлопида фосфора, 4е iieMeinKuaioT смесь -50 С в тече- : ие ч., ;:; :;ате1ч при в течение ; . 30 .
(месь вылинаи Т в раствор 30 мл ч 4 1--б-. танлиола ь 200 мл метиленхлори да., ох ажда1 Ч ее до -20 С. Смесь вы-- .|.е ожинан) щм . пе-рсмеиизании . до тех чм), пока тесчпераччу ра се не достиг- nc v 20(; ири(;лизит1; Л1ато, а затем от- мч-тают тзер;ду с часть., Полученную Л оп/п; о Сг е:: и промьп ают мети- . ч-iXjioiJi-iji.oM , ,.-, зачем простым Зфиром 5 . С.. че- о (ич :Л1к;стзл ют сушку в ва- , на фсса:о;зно ангидриде,
с. ( ; хло чг идрат-В-1 оксид- -пг. ЛУ- Т-- О - алл1;.;-2-11ирилиниотиоме- ч i л ; --J -дефе:- 4-Kiiрбоповой кислоть.
V; : твп 1 :1о г -- cr-cj-ifinei и  J полу- .: :чл1го 4:5 ; ладмччуч1ей ста;ч- и, в 1Р мл ).4:ibHHcc i r.-iC. i, затем добавл ют мл ме- ти-ч:1.ча:
Гас . -.1;.и,;ж. .чо О С и при- лччл ют в iO MI-:H 1 ,.85 г ме- чах.лориадОен чойлой KHCj;oTbi. Затем пе лч..п:;п :; течение 10 мин при 10 С . Kicju- 4ei i. н :л и:на- ;т раствор в 800 мл икк Л го лрира. Оса.док ((Тхиьгают, про . -iHaiivr е.-|.) просты гкЬиром., чс1С.лб чег к . уме л,, фосфорном ангидК улигч ;:.. j ,j j соедчг;ениЯ5 г,о- у ллс ого H;i С :1ДЛ5.. с, в 30 мл мета- ;.||л nDHoaii.iHKc; 20 С; .JO мл раст- :ч; .)е Л1лд- a j ол; таил.. 2месь остаз - 1иют И;; 50 -.1лн 1рл зтч.;й температуре, лггем :; О у: 1- л ч:л. И) ;j ,jacTjiOpa ди- .лд;-ч;13лм а лч ч vMv: авч;.нют получен31
створ в простой эфир. Твердую часть отжимают, промьшают в эфире и сушат в вакууме.
f. Хлорид син-изомера S-2-оксид- (2-тритиламин-4-тиазолил)-2- -(2-с-бутоксикарбанил-2-пропилокси- имин)-ацетамид -3-(Ы-аллил-2-пири- диниотиометил)-3-цефемкарбоксилат-4- -дифенилметила.
Син-изомер хлорида 2-(2-тритила- мин-4-тиазолил)-2-(2-г-бутоксикарбо- нил 2-пропилоксиимин)-уксусной кислоты .
Поддерживают суспензию в атмосфере азота 3,4 г син-изомера 2-{2-три- тиламин-4-тиазолил)-2-(2 г-бутокси- карбонил-2-пропилоксиимин)-уксусной кислоты в 20 мл метиленхлорида. Прибавл ют 1,4 г пентахлорида фосфора и перемешивают в течение 30 мин, под- держива  температуру ниже . Раствор выливают в 200 мл гексана. Твердую часть отжимают и сушат в вакууме на фосфорном ангидриде. Хлорид кислоты используют в том виде, ка- кой он есть. Поддерживают суспензию в атмосфере азота 3,3 г производного полученного на стадии е, в 30 мл метиленхлорида. Провод т охлаждение до и прибавл ют 1 ,7 мл диметил- анилина, затем хлорид кислоты, полу- ченкьй на предьщущей стадии, и оставл ют смесь дл  того, чтобы ее температура подн лась до . После одночасового перемешивани  промьтают раствор в 30 мл 0,5 н. раствора сол ной кислоты. Органический раствор сушат и концентрируют в BaKyyt-ie до получени  объема 10-15 мл. Этот раствор выливают в 150 мл изопропилового эфира. Твердую часть отжимают, промывают в изопропиловом эфире и сушат в вакууме.
Полученное неочи1денное вещество хроматографируют на колонке с сили- рсагелем (120 г). В качестве элюента используют смесь метиленхлорид - метанол 85-15 об./об. 5 и получают искомое соединение.
Раствор ют 1 г защищенного соединени , полученного на стадии f, н 2 мл анизола и охлаждают полученный раствор до 5 С, затем прибавл ют 10м трифторуксусной кислоты. Оставл ют смесь дл  того, чтобы ее температура подн лась до 20 С, и выдерживают при этой температуре в течение 2 ч.
454
Трифторуксусную кислоту выпаривают в вакууме и перевод т в осадок соединение путем введени  эфира. Полученное соединение отжимают, промывают в эфире и сушат.
Действу  аналогично .указанному в примере 1, но измен   реагенты, получают различные производные, приведенные в табл, 1 и 2.
Бактериостатическое действие полученных соединений in vitro было определено в твердой среде с помощью метода разбавлений. Полученные результаты выражены в минимальных тормоз щих концентраци х (CMI - мкг/мл) и касаютс  различных штаммов Enterobac- teries и Rseudomonas.
Дл  сравнени  использовали следующие соединени : син-изомер S-оксид- -1-7- 2-(1-амин-4-триазолил)-2-кар- боксиметоксии 1инацетамид -3- (2-пири- дилтиометил)-3-цефем-4-карбоновой кислоты (соединение А)
N-T-C-CO--NH-г-Г Г
-H/Ji °°
и трифторацетат син-изомера (2- -амин-4-тиазолил)-2-(2-карбокси-2- -пропилоксиимин)-ацетамид -3-(N-Me- тил-2-пиридиниотиометил)-3-цефем 4- -карбоновой кислоты (соединение В)
О i,-n-C-C-NH/ - V- PLf
N S - О
Vc
сн
соон
,®
в
CHj ,
Полученные результаты приведены в табл. 2.
Эти результаты показьшают активность пол ченных соединений по отношению к 5 обычно мало чувствительным к антибиотикам р да цефа- лоспоринов, а именно Enterobacteri.es и Pseudomonas.
По сравнению с соединением А предлагаемые соединени  более активны по действию на штаммы: Citrobacter, EnterobacterJ Serratia, Pseudomonas.
По сравнению с соединением В пред- лагаемь е соед -шени  обладают мгюго превьпиающей активностью по отношению к Cltrobacter, Proteus и Enterobac- ter, сохран   по от)1ошенню к другим активность того же пор дка, а иногда и повышенн то активность.
Кроме того, опыты, проведенные на животных, не вы вили никакой токсичности предлагаемы соединений, Токсичность этих соединений сравнима с токсичностью соединений,, принадлежащих к классу цефалоспоринов.

Claims (1)

  1. Формула изобретени
    Способ получени  производные; це- фалоспорина обрей формулы
    С} I
    Ж-|Г - 1fS.
    „/ . -.L -
    о- с- соон
    If :. IИг
    В форме син-изомеров,
    где R и R -каждый в отдельности
    метил или вместе групп 1 э-З-пропилен ;
    R, -метил, а л лил 5 карбэток симетил или г руппа Сп С оН
    R -водород или Of и титель пиридина св зан с серой в положении 2. или R - водород и заместитель пиридина св зан с серой в положении 4; X - анион сол  ой или
    трифторуксусной кисло ты,,
    отличающийс  тем, что на N-фтaлилцeфaлocпopин С действуют пиридин-2-тионом или пиридин-4-тио- ном формулы:
    в :зодном растворе в присутствии иоди- иа натри  и бикарбоната натри  при 60°С, обрабат ывают полученный иодид ккнеральной кислотой, защищают карбоксильные функи,ии,, например хлортри- кетилсиланомJ разлагают ациль- кую цепочку полученного соединени , выделенного в виде четвертичной соли, действием пентахлорида фосфора с последующим дейс:твием спирта или диола, после чего сбрабатьгвают полученный продукт надкислотой, например мета- хлорнадбензойной5 с целью получени  сульфоксида сЬормулы
    0
    HgW
    О
    S.
    -p-f 1
    /-N
    N CHgS
    СООН
    2
    Rj nR :m-ie OT указанные значени , зтерифицируют по;ту1 енный таким обра- сульфоксид лег коудал емой груп- :ас й , например, дифенилметильной , трет-бутильной шти триметилсилилиль- мой , ацилируют получе1гный сложнй эфир хлорангидрнцом кистготь;
    g.
    S
    .J™ С-СООНCHj
    11 . I
    K- о с - coo -- с - СНз
    X
    в.
    CHv ,
    и Аи
    где Tr - защитна  I pynna аминной функдии, удал ют защитные группы на аминных и карбскси.гьыых функци х действием сильной минеральной или органической киспоть; с последующим вьще- пснием целевого Г:)одукта.
    Ditrobacter 492420,5168
    Proteus 15100,,,1250,25 . 0,254
    5erratia RL.- 7220,250,252322
    :iebeiell4 RO 300,250,125 OJ.250,50,50,25
    Enterobacter RO 4(50,250,25 0,125I864
    Enterobacter P 9910,50,5216256
    Pseudomonae A 22 IP1622- 2568
    Pseudocftonaa 112844-25616
SU833673827A 1981-11-16 1983-12-02 Способ получени производных цефалоспорина SU1318145A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8121385A FR2516515A1 (fr) 1981-11-16 1981-11-16 Nouveaux derives de pyridinium thiomethyl cephalosporines, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1318145A3 true SU1318145A3 (ru) 1987-06-15

Family

ID=9264025

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823515897A SU1165236A3 (ru) 1981-11-16 1982-11-15 Способ получени производных цефалоспорина
SU833673661A SU1276263A3 (ru) 1981-11-16 1983-12-02 Способ защиты фурмы
SU833673827A SU1318145A3 (ru) 1981-11-16 1983-12-02 Способ получени производных цефалоспорина

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823515897A SU1165236A3 (ru) 1981-11-16 1982-11-15 Способ получени производных цефалоспорина
SU833673661A SU1276263A3 (ru) 1981-11-16 1983-12-02 Способ защиты фурмы

Country Status (28)

Country Link
US (1) US4593022A (ru)
EP (1) EP0088853B1 (ru)
JP (1) JPS5890590A (ru)
KR (1) KR880001816B1 (ru)
AT (1) ATE25847T1 (ru)
AU (1) AU566027B2 (ru)
CA (1) CA1201432A (ru)
CS (1) CS232740B2 (ru)
DE (1) DE3275649D1 (ru)
DK (1) DK499382A (ru)
EG (1) EG15642A (ru)
ES (3) ES8401082A1 (ru)
FI (1) FI74710C (ru)
FR (1) FR2516515A1 (ru)
GR (1) GR76748B (ru)
HU (1) HU187812B (ru)
IE (1) IE54068B1 (ru)
IL (1) IL67208A (ru)
MA (1) MA19644A1 (ru)
NO (1) NO823740L (ru)
NZ (1) NZ202493A (ru)
OA (1) OA07253A (ru)
PL (3) PL136099B1 (ru)
PT (1) PT75854A (ru)
SG (1) SG2289G (ru)
SU (3) SU1165236A3 (ru)
YU (1) YU253782A (ru)
ZA (1) ZA828388B (ru)

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0115770B2 (en) * 1983-01-07 1996-06-19 Takeda Chemical Industries, Ltd. Thiazole Derivatives
GB8413152D0 (en) * 1983-06-03 1984-06-27 Ici Pharma Cephalosporin derivatives
US4855420A (en) * 1983-06-03 1989-08-08 Ici Pharma Cephalosporin derivatives
JPS6117589A (ja) * 1984-07-03 1986-01-25 Meiji Seika Kaisha Ltd 新規セフアロスポリン誘導体及びその製造法
JPS60178890A (ja) * 1984-02-23 1985-09-12 Meiji Seika Kaisha Ltd 新規セフアロスポリン誘導体およびその製造法
KR920004820B1 (ko) * 1984-02-23 1992-06-18 메이지제과 주식회사 새로운 세팔로스포린 유도체의 제조방법
FI851934L (fi) * 1984-05-30 1985-12-01 Ici Plc Kefalosporinderivat.
US4868173A (en) * 1984-11-20 1989-09-19 Ici Pharma Cephalosporin derivatives
US4761410A (en) * 1985-01-14 1988-08-02 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Cephem Compounds
US4645769A (en) * 1985-03-01 1987-02-24 Merck & Co., Inc. 1-oxa-1-dethia-cephalosporin compounds and antibacterial agent comprising the same
US4812562A (en) * 1985-07-25 1989-03-14 Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. Cephalosporin derivatives
JPH064645B2 (ja) * 1985-11-27 1994-01-19 明治製菓株式会社 新規セフアロスポリン誘導体およびそれを含む抗菌剤
US5359057A (en) * 1986-02-07 1994-10-25 Hoffmann-La Roche Inc. Acylation of amines
US4880797A (en) * 1986-03-20 1989-11-14 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Cephalosporin derivatives and antibacterial agents
DE3782260T2 (de) * 1986-03-20 1993-05-06 Banyu Pharma Co Ltd Cephalosporinverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und antibakterielle mittel.
JPS63154622A (ja) * 1986-12-18 1988-06-27 Meiji Seika Kaisha Ltd セフアロスポリン誘導体を有効成分とする哺乳動物用抗菌剤
WO1991005789A1 (en) * 1987-03-20 1991-05-02 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. 3-[(1-substituted pyridinium-4-yl)thiomethyl]-cephalosporin derivatives
KR940000112B1 (ko) * 1990-07-05 1994-01-05 주식회사 대웅제약 신규의 3-치환 세펨화합물 및 그의 제조방법
WO2011103686A1 (en) * 2010-02-26 2011-09-01 Viswanatha , Sundaramma CEPHALOSPORIN DERIVATIVES USEFUL AS β-LACTAMASE INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2716677C2 (de) * 1977-04-15 1985-10-10 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Cephemderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
GB1603712A (en) * 1977-04-19 1981-11-25 Ciba Geigy Ag Process and dye preparations for pad-dyeing
AR231986A1 (es) * 1978-05-26 1985-04-30 Glaxo Group Ltd Procedimiento para preparar antibioticos de cefalosporina
GB1604724A (en) * 1978-05-26 1981-12-16 Glaxo Operations Ltd 7-(2-aminothiazol-4-yl)-2-oxymino-acedamido)-cephem derivatives
GB2027691B (en) * 1978-05-26 1983-03-02 Glaxo Group Ltd Cephalosporin antibiotics
GB1604723A (en) * 1978-05-26 1981-12-16 Glaxo Operations Ltd 7-(2-aminothiazol-4-yl)-2-oxyimino-acetamido)-cephem derivatives
BE880068A (fr) * 1978-11-17 1980-05-16 Glaxo Group Ltd Nouvelles cephalosporines et leur preparation
GB2036738B (en) * 1978-11-17 1983-01-19 Glaxo Group Ltd Cephalosporin antibiotics
GB2046261B (en) * 1979-03-22 1983-07-20 Glaxo Group Ltd Cephalosporin antibiotics
DE3011038A1 (de) * 1979-03-22 1980-11-27 Glaxo Group Ltd Cephalosporinantibiotika
US4237128A (en) * 1979-04-12 1980-12-02 E. R. Squibb & Sons, Inc. 7-[2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-[(1-carboxy-1,1-dialkyl)alkoxyimino]acetamido]cephem sulfoxides

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент Бельгии № 886038, кл. С 09 B/D 06 Р, 1981. Патент DE № 2921332, кл. С 07 D 501/36, 1979. *

Also Published As

Publication number Publication date
EP0088853A1 (fr) 1983-09-21
MA19644A1 (fr) 1983-07-01
FR2516515B1 (ru) 1984-11-23
PL244232A1 (en) 1984-06-18
NO823740L (no) 1983-05-18
PL239045A1 (en) 1984-02-27
HU187812B (en) 1986-02-28
OA07253A (fr) 1984-04-30
ES526001A0 (es) 1984-06-16
ZA828388B (en) 1983-10-26
ES8405806A1 (es) 1984-06-16
DK499382A (da) 1983-05-17
GR76748B (ru) 1984-08-30
PL244233A1 (en) 1984-06-18
SU1165236A3 (ru) 1985-06-30
AU9049982A (en) 1983-05-26
PT75854A (fr) 1982-12-01
EP0088853B1 (fr) 1987-03-11
IE822665L (en) 1983-05-16
IL67208A0 (en) 1983-03-31
NZ202493A (en) 1985-11-08
CA1201432A (en) 1986-03-04
FI74710C (fi) 1988-03-10
PL136539B1 (en) 1986-02-28
KR840002407A (ko) 1984-07-21
EG15642A (en) 1986-09-30
JPS5890590A (ja) 1983-05-30
FI823917L (fi) 1983-05-17
SU1276263A3 (ru) 1986-12-07
DE3275649D1 (en) 1987-04-16
US4593022A (en) 1986-06-03
ES8405807A1 (es) 1984-06-16
FI74710B (fi) 1987-11-30
CS810682A2 (en) 1984-02-13
PL136099B1 (en) 1986-01-31
ES517393A0 (es) 1983-12-01
CS232740B2 (en) 1985-02-14
IE54068B1 (en) 1989-06-07
ES8401082A1 (es) 1983-12-01
FR2516515A1 (fr) 1983-05-20
AU566027B2 (en) 1987-10-08
KR880001816B1 (ko) 1988-09-19
SG2289G (en) 1989-06-02
FI823917A0 (fi) 1982-11-16
IL67208A (en) 1986-03-31
ATE25847T1 (de) 1987-03-15
YU253782A (en) 1984-12-31
PL136101B1 (en) 1986-01-31
ES526002A0 (es) 1984-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1318145A3 (ru) Способ получени производных цефалоспорина
FI74019C (fi) Foerfarande foer framstaellning av 7 -acylamino-3-substitueradmetyl-3-cefem-4-karboxylsyraderivat.
CA1037949A (en) Cephalosporin derivatives
JPS5492987A (en) Cephalosporanic acid derivative, its salt, or their preparation, and preventives and remedies for microbisms consisting mainly of them
JPS5686187A (en) 7-acylamino-3-vinylcephalosporanic acid derivative and its preparation
JPS54132592A (en) 3,7-di-substituted-3-cephem-4-carboxylic acid derivative, its salt, and their preparation
JPS57193489A (en) Syn-isomer of 7-substituted-3-cephem-4-carboxylic acid ester and its preparation
CS258143B2 (en) Method of crystalline solavate production
JPS5798288A (en) Novel cephem compound or its salt, their preparation, and preventive and remedy for bacteriosis containing said compound as active component
US5134137A (en) Cephalosporin antibiotics
DE3620995A1 (de) 3-propenyl-aminothiazolyl-cephalosporansaeuren und deren ester, verfahren zur herstellung dieser verbindungen und diese enthaltende pharmazeutische mittel
FI74286C (fi) Foerfarande foer framstaellning av saosom antibiotika anvaendbara 7-/2-(2-aminotiazol-4-yl)-2-(karboxialkyloxi- imino)acetamido/-3-uroniumtiometyl)-3-cefem-s-oxid-4- karboxylsyraderivat.
JPS5535096A (en) 3-cephem compound, its salt, their preparation, and preventive and remedy for microbism comprising thema active constituent
ES484639A1 (es) Procedimiento de preparacion de derivados de acido 7-amino- tiazolil-acetamido-cefalosporanico
PT75905B (fr) Procede de preparation de nouveaux derives de cephalosporines substitues en position 3 par un groupe heterocycle thiomethyl
NO162240C (no) Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive 7-mandelamid-3-cefem-4-karboksylatderivater.
SE8008540L (sv) N-substituerade tiazolylderivat av oxi-imino-substituerade cefalosporiner och forfarande for framstellning derav
SE8701193L (sv) Nya mellanprodukter for framstellning av 2-(2-aminotiazol-4-yl)-glyoxylsyraderivat eller ett salt derav samt forfarande for framstellning av mellanprodukterna
US3804832A (en) Derivatives of 3-heterocyclylmercaptomethyl 7-aminocephalosporanic acids
SE7901262L (sv) 3,7-disubstituerade 3-cefem-4-karboxylsyraforeningar och forfarande for deras framstellning
US3555017A (en) Derivative of 7-acylaminocephalosporanic acid
JPS55133385A (en) Novel cephem compound, its preparation, and remedy and preventive against microbism
US3905955A (en) Substituted amino acetamido penicillins
JPS57106684A (en) Syn-isomer of 7-substituted-3-cephem-4-carboxylic acid ester and its preparation
JPS5649389A (en) Novel cephem compound, its preparation, and preventive and remedy for microbism