SU1055332A3 - Способ получени 2-циано-6-оксибензтиазола и его варианты - Google Patents
Способ получени 2-циано-6-оксибензтиазола и его варианты Download PDFInfo
- Publication number
- SU1055332A3 SU1055332A3 SU802937845A SU2937845A SU1055332A3 SU 1055332 A3 SU1055332 A3 SU 1055332A3 SU 802937845 A SU802937845 A SU 802937845A SU 2937845 A SU2937845 A SU 2937845A SU 1055332 A3 SU1055332 A3 SU 1055332A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- chloro
- organic solvent
- cyano
- resulting
- methoxybenzthiazole
- Prior art date
Links
- SQAVNBZDECKYOT-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-1,3-benzothiazole-2-carbonitrile Chemical compound OC1=CC=C2N=C(C#N)SC2=C1 SQAVNBZDECKYOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N potassium cyanide Chemical compound [K+].N#[C-] NNFCIKHAZHQZJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- CSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYSA-N trimethylsilyl iodide Chemical compound C[Si](C)(C)I CSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 15
- FVUFTABOJFRHSU-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-methoxy-1,3-benzothiazole Chemical compound COC1=CC=C2N=C(Cl)SC2=C1 FVUFTABOJFRHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 14
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 6
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 claims abstract 4
- DKBIUTVCIIPVIP-UHFFFAOYSA-N 2-iodo-1,3-benzothiazol-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2N=C(I)SC2=C1 DKBIUTVCIIPVIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- DCQROWYFLXIWEB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1,3-benzothiazol-6-ol Chemical compound OC1=CC=C2N=C(Cl)SC2=C1 DCQROWYFLXIWEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 2
- AHOIGFLSEXUWNV-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-1,3-benzothiazole Chemical compound COC1=CC=C2N=CSC2=C1 AHOIGFLSEXUWNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QQSSWXZEQKRODH-UHFFFAOYSA-N methyl(oxo)silane Chemical compound C[SiH]=O QQSSWXZEQKRODH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 abstract 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- UIUXUFNYAYAMOE-UHFFFAOYSA-N methylsilane Chemical compound [SiH3]C UIUXUFNYAYAMOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- -1 methylsilyl Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 abstract 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 abstract 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 5
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 2
- 239000003245 coal Substances 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- IGXWBGJHJZYPQS-SSDOTTSWSA-N D-Luciferin Chemical compound OC(=O)[C@H]1CSC(C=2SC3=CC=C(O)C=C3N=2)=N1 IGXWBGJHJZYPQS-SSDOTTSWSA-N 0.000 description 1
- CYCGRDQQIOGCKX-UHFFFAOYSA-N Dehydro-luciferin Natural products OC(=O)C1=CSC(C=2SC3=CC(O)=CC=C3N=2)=N1 CYCGRDQQIOGCKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJGNCJDXODQBOB-UHFFFAOYSA-N Fivefly Luciferin Natural products OC(=O)C1CSC(C=2SC3=CC(O)=CC=C3N=2)=N1 BJGNCJDXODQBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDWFXDSYGUXRAY-UHFFFAOYSA-N Luciferin Natural products CCc1c(C)c(CC2NC(=O)C(=C2C=C)C)[nH]c1Cc3[nH]c4C(=C5/NC(CC(=O)O)C(C)C5CC(=O)O)CC(=O)c4c3C DDWFXDSYGUXRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
Abstract
1 .Способ .тюлучени 2-циано-6-оксибензтиазола с использованием 2-хлор-6-мётоксибензтиазола, цианист того кали и органического растворител , отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода цепе Ього продукта, 2-хлор-6-метоксибензтиазол подвергают взаимодействию с йодтриметилсипаном, полученное три нетилсилильное производное гидролизуют и образующуюс смесь 2-хлор-6-оксибензтиазбла и 2-йод-6-оксибензтиазола обрабатывают цианистым калием в среде органического растворител , предпочтительно димеТилсульфоксида . 2. Способ получени 2-цйано-6 -оксибензтиазола с использованием 2-хлор-6-метоксибензтиазопа, циаиис .того кали и органического растворител , отличающий с тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта, 2-хлор-6-метоксибензтиазол подвергают взаимодействию С иодтриметилсиланом, полученное трИ метилсилильное производное обрабатывают цианистым калием в среде-органи ческого растворител , предпочтительно диметилсуэтьфоксида,и oбpaзyk)щийс продукт гидролизуют. 3« Способ полумени 2-циано-6 (Л -оксибензтиазола с использованием 2-хлор-6-метоксибензтиазо1па, цианистого кали и органического раствори тел , отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта, 2-хлор-6-метоксибензтиазол подвергают взаимодействию с цианистым калием в среде органического растворител , предпочтительно ди- . метилсульфоксида, полученный продукт подвергают взаимодействию с иодтри; метилсиланом и образующеес триметилсилильное производное подвергают iгидролизу
Description
Изобретение относитс к усовершенствоаанному способу получени 2-циамо-оксибензтиазола и его вариантам , который находит применение в синтезе люцефирина. Известен способ получени 2-цйано6-оксибензтиазола , который заключаетс в том, что 2-хлор-6-метоксибензтиазол подвергают взаимодействию, с гидрохлоридом пиридина с последую1ДИМ взаимодействием образующегос 2-хлор-6-оксибензтиазола с цианистым калием в среде диметилсульфоксида. Выход целевого продукта lj Недостатком уКЗанного способа ал етс -невысокий выход целевого продукта . Цель изобретени - увеличение выхода целевого продукта. Цель достигаетс тем, что согласно способу получени 2-циано-6-оксибензтиазола , заключающемус в том, что 2-хлор-6-метоксибензтиазол подвергают взаимодействию с йодтриметилсиланом, образующеес триметилсилильное производное подвергают гидролизу и обраСхем JC вариант 1)(СНз)зб .оно о. вариант зующуюс смесь 2-хл6р-6-оксибензтиазола и 2-йод-6-окси6ензтиаздла обрабатывают цианистым калием в среде органического растворител , предпочтительно диметилсульфоксида. .Согласно второму варианту 2-хлор-6-метоксибензтиазол подвергают взаимодействию с йодтриметилсиланом, образующеес триметилсилильное производное обрабатывают цианистым калием в среде органического растворител , предпочтительно диметилсульфоксида, и образующийс продукт подвергают гидролизу. ., Согласно третьему варианту 2-хлор-б-метоксибензтиазол подвергают взаимодействию с цианистым калием в среде органического растворител , предпочти тельно диметилсульфоксида, образующийс продукт подвергают взаимодействию с йодтриметилсиланом и образующеес триметилсилильное производное подвергают гидролизу. . Предлагаемый способ позвол ет получить целевой продукт с выходом 5-52%. оцесса J CFCJ)
(CHj}jeiJ
(CH.j) Qi вариант
P 2)
/V
/У
ir(CHy)ySi7 aKHjOH/HgO jp 1. 2-Xno i-6-оксибензПрим e тиазол ; V 10 г (0,0 моль), 2-хлор-6-метокси бензтиазола раствор ют в 30 мл абср ..itiftTHoro хлороформа, добавл ют к полу 1{ен1ному раст вору 2 Т г (около 0,1 моль t« . 15 мл) йодтриметилсилана и перемвши-вают смесь при температуре ванны 80®С и отсутствии доступа влаги с обратным холодильником. Через 70 ч добавл ют еще k мл йодтриметилсилана и продолжают перемешивание в течение еще 0 ч при температуре кипени смеси. Затем реакционную смесь суспен- дируют в 00 мл хлороформа, добавл ют ТОО мл метанола, встр хивают смесь в течение непродолжительного времени, получа в результате прозрачный раствор. К нему тотчас добавл ют- 300 мл 10 -ного водного раствора тиосульфата натри и встр хивают смесь в делительной воронке. Хлороформную фазу,. отдел ют, а из водной фазы дважды ПРОВОДЯТ экстракцию хлороформом . Объединенные выт жки высушивают сульфатом натри , смешивают ci углем,отфильтровывают его после взбалтывани и упаривают фильтрат в вакууме. 310 В результате получагт B,k г сырого продукта, который суспендируют в 300 нл воды, смешивают суспензию с 20 мл 2 и. раствора гидроокиси натри и встр хивают. Через некоторое врем незначительное количество нерастворившегос продукта отсасывают на фильтре и промывают водой. My гный фильтрат смешивают с углем, который после взбалтывани отсасывают на фильтре, а фильтрат подкисл ют 2 н. сол ной кислотой. Выпадающий в осадок продукт промывают водой и высушивают в эксикаторе . В результате получают 6,28 г смеси , состо щей из 2-хлор-6-оксибензтиазола и 2-йод-6--оксибензтиазола,, что соответствует 67,7 от теоретического выхода (при получении указанного соединени описанными способами выход составл ет только ). Полученный продукт плавитс при температуре 1бО-1б °С, вл етс хроматографически чистым и по своим свойст вам соответствует литературным данным П р и м е р 2. 2-Циано-6-окси6енз тигзол. К нагретой до 120 С суспензии 3 г цианистого кали и 100 мг l8-crown-6 в 150 мл диметилсульфоксида добавл ют г полученной по способу в соответст ВИИ с примером 1 смеси 2-хлор-6-окси .бензтиазола и 2-иод-6-оксибензтиа-1зола и перемешивают смесь при температуре бани 120°С. Через 3 ч реакцион ную смесь вливают в 1 л лед ной воды и подкисл ют полученный раствор разт бавленной сол ной кислотой. Затем про вод т из него дважды экстракцию диэтиловым эфиром порци ми по 500 мл, промывают экстракты водой, высушивают их над сульфатом натри , смешивают с углем, который отфильтровывают послевзбалтывани , и упаривают фильтрат в вакууме. В результате получают 2,5 г сырого 2-циано-6 -оксибензтиазола. Полученный сырой суспендируют а 100 мл воды и смешивают с .1 н. раствором гидроокиси натри . При этом спуст короткое врем продукт раствор ют и остаетс незначительное количество нерастворимого остатка. К раствору добавл ют уголь, после взба лтыеани отфильтровывают его, под кисл ют фильтрат разбавленной срл ной кислотой, отсасывают выпадающие кристаллы и высушивают их в эксикаторе. Полученный продукт раствор ют в 150 мл 32 диэтилового эфира, промывают раствор 100 мл лигроина дл осаждени примесей ) , смешивают раствор с углем и после взбалтывани отсасывают его. После упаривани фильтрата в вакууме получают 2,0 г 2-ииано-6 -оксибензтиазола , что соответствует 52% от теоретического выхода. Полученное соединение плавитс при 150-200°C с разложением . Примерз. 2-Циано-6 ;оксибенатиазол .- 4 j;; (0,02 моль) 2-хлор-6-метоксибензтиазола и 2,6 г (0,04 моль}; цианистого кали в ISO мл диметилсульфоксида перемешивают в течение 3 м при . Затем охлажденный раствор вливают в 1 л воды, провод т дважды экстрацию диэтиловым эфиром, промывают эфирную выт жку водой , высушивают сульфатом натри и упаривают. Остаток после упаривани раствор ют в 5 мл хлороформа, смешивают полученный раствор с 6- мл мЪдтриметилсилана и перемешивают смесь в течение 100 ч при температуре бани . Затем раствор разбавл ют хлороформом, добавл ют к нему небольшое количество метанола и встр хивают в течение не пр й лжительного .времени. После этого встр хивают смесь в делительной воронке с раствором тиосульфата нет-; ри , отдел ют сч ганическую фазу, а из водной .фазы провод т экстракцию хлороформом . Объединенные .хлороформные), выт жки высушивают сульфатом натри и упаривают. Полученный продукт очищают на заполненной силикагелем колонке, использу а качестве элюента смесь тетрагидрофурана и и опропилового эфира в соотношении t:4. В результате получают 1,5 г 2-циа- но-6-оксибензтиазола,. что соответствует kS% от теоретического выхода. Полученное соединение плавитс при 190-200 С с разложением. Из приведенных примеров видно, чтр при использовании предлагаемого способа получаетс значительно более чистый продукт с значительно более высоким выходом. Тем самым достигаетс значительный технический прогресс. П D и м е р-Ц. 2-Циано-6-оксибензтиазол .. (0,015 моль): 2-хлор-6-метоксибензтиазола раствор ют а 9 мл абсолютного хлороформа и смешивают с 6 г 4,5 мл (0,03 моль) иодтриметил5 . 1055332 . 6
илана. Раствор перемешивают при тен- Через 3 м реакционную смесь вылипературв бани с обратным хопо-;вают в примерно 800 мл лед ной воды
пильником.подкисл ют 2 и. НС) и провод т из
Через 25 ч добав;л ют еще 3 г S порци ми 500 и 300 мл. Экстрат про« . 2,1 мл иодтриметилсилана и продол-мЫвают водой, высушивают сульфатом
жают перемешивание при температуренатри и упаривают,
кипени смеси. Через 30 ч растворСодержащий небольшое количество
упариварт в вакууме, остаток раство-примесей продукт очищают на силикар ют в 100 мл диметилсульфоксида и-О ;геле 60, использу в качестве элюенсмешивают с 3 Г KCN (трехкратное вта смесь изопропилового эфира.и тетрамол х количество) . Суспензию переме-:гидрофурана, вз тых в соотношении
Шивают затем при 100®С. Выход k2%.
нее дважды экстракцию хлороформом
Claims (3)
1 . Способ .получения 2-циано-6-оксибензтиазола с использованием 2-хлор-б-мётоксибензтиазола, цианист ' того калия и органического растворителя, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целе- , кого продукта, 2-хлор-б-метоксибензтиазол подвергают взаимодействию с йодтриметилсиланом, полученное три· метилсилильное производное гидролизуют и образующуюся смесь 2-хлор-6-оксибензтиазола и 2-йод-6-оксибензтиазола обрабатывают цианистым калием в среде органического растворите ля, предпочтительно диметилсульфоксида.
2. Способ получения 2-циано-6’ -оксибензтиазола с использованием
2-хлор-6-метоксибензтиазола, цианис.того калия и органического растворителя, отличающий с я тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, 2-хлор~6-метоксибензтиазол подвергают взаимодействию с йодтриметилсиланом, полученное трй' метилсилильное производное обрабатывают цианистым калием в среде-органического растворителя, предпочтительно диметилсульфоксида,и образующийся продукт гидролизуют.
3. Способ получения 2-циано-6-оксибензтиазола с использованием 2-хлор-6-метоксибензтиазола, цианистого калия и органического растворителя, отличающийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, 2-хлор-6-метоксибензтиазол подвергают взаимодействию с цианистым калием в среде органического растворителя, предпочтительно ди- . метилсульфоксида, полученный продукт подвергают взаимодействию с иодтри- ;метилсиланон и образующееся триметил силильное производное подвергают 1 гидролизу*
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19792929115 DE2929115A1 (de) | 1979-07-18 | 1979-07-18 | Verfahren zur herstellung von luciferin |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1055332A3 true SU1055332A3 (ru) | 1983-11-15 |
Family
ID=6076080
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU802937845A SU1055332A3 (ru) | 1979-07-18 | 1980-06-20 | Способ получени 2-циано-6-оксибензтиазола и его варианты |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4826989A (ru) |
| EP (1) | EP0024525B1 (ru) |
| JP (1) | JPS5616480A (ru) |
| AT (1) | ATE1287T1 (ru) |
| DE (2) | DE2929115A1 (ru) |
| IL (1) | IL60362A (ru) |
| SU (1) | SU1055332A3 (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3537877A1 (de) * | 1985-10-24 | 1987-04-30 | Geiger Reinhard | Luciferin-derivate und immunoassays unter einsatz derartiger luciferin-derivate |
| DE3700908A1 (de) * | 1987-01-14 | 1988-07-28 | Geiger Reinhard | Aminoluciferine, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung bei der bestimmung von enzymaktivitaeten |
| JP3169216B2 (ja) * | 1988-07-08 | 2001-05-21 | プロメガ・バイオサイエンシーズ・インコーポレイテッド | 蛍光性ベンゾチアゾール誘導体の製法及び用途 |
| DE3916729A1 (de) * | 1989-05-23 | 1990-12-06 | Behringwerke Ag | Fluorogene verbindungen und ihre verwendung |
| US5412625A (en) * | 1990-02-05 | 1995-05-02 | Duchek; Donna | Structural graphic display |
| ATE513838T1 (de) | 2002-09-20 | 2011-07-15 | Promega Corp | Auf lumineszenz basierende verfahren und sonden zur messung der cytochrom-p450-aktivität |
| EP1885875B1 (en) * | 2005-05-31 | 2019-05-22 | Promega Corporation | Luminogenic and fluorogenic compounds and methods to detect molecules or conditions |
| EP2323996B1 (en) * | 2008-08-18 | 2014-10-22 | Promega Corporation | Luminogenic compounds and methods to detect cytochrome p450 3a enzymes |
| WO2010033647A2 (en) * | 2008-09-16 | 2010-03-25 | Stanford University | Cysteine labeling system and method of use thereof |
| WO2015116867A1 (en) | 2014-01-29 | 2015-08-06 | Promega Corporation | Quinone-masked probes as labeling reagents for cell uptake measurements |
| CN109456281A (zh) * | 2018-12-26 | 2019-03-12 | 安徽工大化工科技有限公司 | 一种2-氯-6-甲氧基苯并噻唑的制备方法 |
| JP7194404B1 (ja) * | 2021-03-19 | 2022-12-22 | 関東電化工業株式会社 | Ｄ－ルシフェリン及びｄ－ルシフェリン誘導体、並びにこれら化合物の前駆体、並びにこれらの製造方法 |
-
1979
- 1979-07-18 DE DE19792929115 patent/DE2929115A1/de not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-06-19 IL IL60362A patent/IL60362A/xx unknown
- 1980-06-20 SU SU802937845A patent/SU1055332A3/ru active
- 1980-07-14 EP EP80104081A patent/EP0024525B1/de not_active Expired
- 1980-07-14 AT AT80104081T patent/ATE1287T1/de active
- 1980-07-14 DE DE8080104081T patent/DE3060623D1/de not_active Expired
- 1980-07-16 JP JP9629280A patent/JPS5616480A/ja active Granted
-
1987
- 1987-09-10 US US07/095,122 patent/US4826989A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| -1. Emil Н. White, Helmut W«r.ther, Georfie F. Field, Wll Ham D. Me El raj, Analogs pf Firefly Luclfer rin, J, Org. Cher.i. 1965, 30, (прототип) .. . * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE1287T1 (de) | 1982-07-15 |
| IL60362A0 (en) | 1980-09-16 |
| US4826989A (en) | 1989-05-02 |
| EP0024525B1 (de) | 1982-06-30 |
| DE3060623D1 (en) | 1982-08-19 |
| EP0024525A1 (de) | 1981-03-11 |
| IL60362A (en) | 1985-02-28 |
| DE2929115A1 (de) | 1981-02-12 |
| JPH0150704B2 (ru) | 1989-10-31 |
| JPS5616480A (en) | 1981-02-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1055332A3 (ru) | Способ получени 2-циано-6-оксибензтиазола и его варианты | |
| US5843923A (en) | Glucosamine sulfate potassium chloride and process of preparation thereof | |
| CN102775364A (zh) | 一种交联剂三烯丙基异氰尿酸酯的制备方法 | |
| CN114315534A (zh) | 一种达格列净中间体的制备方法 | |
| DE60032827T2 (de) | Verfahren und Oxazolidin Zwischenprodukt zur Herstellung von Taxanen | |
| CN115124445A (zh) | 一种结构发散性制备l-硒甲基硒代半胱氨酸及l-硒代胱氨酸的方法 | |
| JP4897310B2 (ja) | Ｌ−グルロン酸金属塩又はｄ−マンヌロン酸金属塩の製造方法 | |
| JP2515568B2 (ja) | 新規なチアゾリジン誘導体 | |
| CN110028420B (zh) | 一种琥珀酸钠氯霉素的合成方法 | |
| CN112724162B (zh) | 一种阿莫西林-舒巴坦杂合分子的合成方法及应用 | |
| US6489492B2 (en) | Chiral derivatives of Garcinia acid bearing lactone ring moiety and process for preparing the same | |
| CN113582847B (zh) | 一种改进桑德迈尔反应制备碘代苯甲酸（酯）的方法 | |
| CN103193796A (zh) | 一种头霉素中间体化合物及其制备方法 | |
| JPS63500721A (ja) | 化学化合物の新規製法 | |
| JP2001517248A (ja) | β−ラクタム抗生物質の製造で有用なアミノチアゾール誘導体 | |
| CN115232020A (zh) | 一种合成n,n-二乙基-2-羟基苯乙酰胺及其类似物的方法及其应用 | |
| BE892370A (fr) | Nouveau procede de preparation de derives de la penicilline et de la cephalosporine | |
| JPS5872599A (ja) | 複合糖質誘導体 | |
| JPS61172846A (ja) | （±）−２−クロロプロピオン酸の光学分割法 | |
| KR101558742B1 (ko) | 천연물 모라신 y의 신규한 합성 방법 | |
| Perkin et al. | LXXXI.—Experiments on the synthesis of camphoric acid. Part V. A synthesis of camphoric acid | |
| JPH0764868B2 (ja) | 新規なｎ▲上６▼，ｎ▲上６▼，２′―０―トリ置換―アデノシン―３′，５′―環状リン酸及びその製法 | |
| CN100480239C (zh) | 一种n-羟基硫代琥珀酰亚胺盐的合成方法 | |
| JPH06279448A (ja) | ２種類のフタロジニトリル誘導体から対称性の低い新規なフタロシアニン錯体を製造する方法 | |
| SU1715809A1 (ru) | Ди- @ фуразано[3,4:5,6][1,4]диоксино @ [2,3-в: 5,6-е]пиразин и способ его получени |