SI8810183A8 - Postopek za pridobivanje kristalne natrijeve soli 5-klor-3-(2-tenoil)-2-oksindol-1-karboksamida - Google Patents
Postopek za pridobivanje kristalne natrijeve soli 5-klor-3-(2-tenoil)-2-oksindol-1-karboksamida Download PDFInfo
- Publication number
- SI8810183A8 SI8810183A8 SI8810183A SI8810183A SI8810183A8 SI 8810183 A8 SI8810183 A8 SI 8810183A8 SI 8810183 A SI8810183 A SI 8810183A SI 8810183 A SI8810183 A SI 8810183A SI 8810183 A8 SI8810183 A8 SI 8810183A8
- Authority
- SI
- Slovenia
- Prior art keywords
- carboxamide
- oxindole
- chloro
- thenoyl
- sodium salt
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Public Health (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
POSTUPAK ZA DOBIJANJE ANHIDROVANE, KRISTALNE NATRIJUMOVE SOLI 5-HL0R-3-(2-TENOIL)-2-0KSINDOL-1-KARBOKSAMIDA
Oblast tehnike
Ovaj pronalazak spada u oblast postupaka za dobijanje anhidrovanih kristalnih soli uopšte, a posebno u oblast dobijanja soli karboksamida. Prema MKP pronalazak ima oznaku C 07D 409/02 i A61K 31/40.
>··
Tehnički problem
Tehnički problem koji se ovim pronalaskom rešava Jeste kako izvesti postupak za dobijanje kristalnog oblika natrijumove soli 5-hlor-3-(2-tenoil)-2-oksindol-l-karboksamida, koji ima pogodne reološke i elektrostatičke osobine za pripremanje famaceutskih formulacija.
Stanje tehnike
Kadin, Je u U.S. patentu 4,566,672 opisao 5-hlor-3-(2-tenoil)-2-oksindol -1-karboksamid, formule I
nh2 i
(ili famaceutski prihvatljivu so), kao posebno pogodno jedinjenje za upotrebu kao analgetsko ili antiinflamatorno sredstvo. Prema tom ponalasku, natrijumova so jedinjenja formule (I) je alternativno izolovana kao hemihidrat ili hidrat. Monohidrat je anhidrovan daljim sušenjem. Utvrdjeno je da se obrazuje nekoliko hidrata koji se nalaze u obliku smesa sa različitim morfologijama (npr. amorfni 1 kristali u obliku iglica). Ovi različito hidratisani oblici imaju takve reološke i elektrostatičke osobine koje formulaciju (odn. sastav u kome se preparat daje pacijentu u odredjenom obliku, kao što je kapsula, tableta i sl.) čini nepogodnom.
Opis rešenja tehničkog problema
Sada je pronadjen anhidrovani, kristalni oblik natrijumove soli 5-hlor-3-(2-tenoil)-2-oksindol-l-karboksamida, koji poseduje vredne 1 nepredvidjene osobine. Tako, ova so je laka za rukovanje i formulisanje u oblike kao što su kapsule. Ona nije higroskopna, ostaje stabilna u jedini čnim oblicima u koje se formul iše čak pri 90% vlažnosti. Kada se presuje u obliku tableta, rastvara se brže od hidratisane soli.
Ova korisna kristalna so ,se formuliše i upotrebljava kao analgetik prema ranijem izlaganju od strane Kadina, kao što je gore citirano, a ovde pomenuto kao referenca.
Neočekivano, ova so se Jednostavno dobija mešanjem hidratisanog oblika natrijumove soli u acetonitrilu na temperaturi okoline. Ovo pretvaranje nije zapaženo u drugom rastvaraču na toj temepraturi, mada se odvija u refluktujučem toluenu, a što Je manje pogodno.
Sadašnji pronalazak izvodi se na jednostavan način. Prema ovom postupku, natrijumova so jedinjenja formule (I) se na pogodan način najpre izoluje u obliku njegovog hidrata, koji se zatim jednostavno meša u acetonitrilu radi dobijanja ove korisne, anhidrovane, nehigroskopne, kristalne natrijumove soli. Temperatura za ovo pretvaranje u acetonitrilu nije kritična, ali se uobičajeno vrši na temperaturi okoline, izbegavajuči energetske troškove 'ili zagrevanje ili iiladjenja. Pretvaranje se alternativno, ali manje pogodno izvodi u toluenu uz azeotropno otklanjanje vode pomoču Dean-Stark-ovog nastavka na temperaturi refluksa toluena. Kako je benzen, koji ključa na nižoj temperaturi, mnogo manje efikasan u ovom postupku, uopšte proizvodeči anhidrovani produkt koji je amorfan, smatra se da je upotreba viših temperatura kritična za obrazovanje anhidrovanog kristala, kada rastvarač nije acetonitril.
Kristalna so prema ovom pronalasku je okarakterisana svojim posebnim fizičkim svojstvima, kao što je prethodno navedeno. Ona se unosi u razne oblike u kojima se daje pacijentima na način na koji je to ranije opisao Kadin, kao što je prethodno pomenuto. Primeri koji slede su dati radi ilustracije i ne predstavljaju ograničenje ovog pronalaska, a promene unutar njegovog opšega i smisla su moguče.
Pripremanje 1.
Hidratis sna natriJumova so 5-hlor-3-(2-tenoil)-2-oksindol-l-karboksamlda
Navedeni hidrati se dobijaju kao što je opisano u primeru 10 prema
Kadinu, U.S. Patent 4,556,672. Alternativno, 5-hlor-3-(2-tenoil)-2-oksindol
-1-karboksamid (Primer 8, prema Kadinu; 51,2g; 0,16 mola se suspenduje u
400 ml CH CN na 40°C. Uporedo, NaHCO (14,1 g; 0,168 mola) se rastvori u 3 3
200 ml vode i zagreje do 40 C. Vruč~ vodeni rastvor se doda vreloj acetonitrilnoj suspenziji tokom 20 minuta, pri čemu se zapaža blago stvaranje pene. Nastali rastvor se meša na 40°C, tretira sa 5 g uglja za obezbojavanje, meša na 25°C tokom 30 minuta i filtruje sa 50 ml 1:1 CH3CN : Hz0 radi ispiranja. Spojeni filtrat i tečnosti od ispiranja se koncentruju u vakuumu na parnom kupatilu pošto se acetonitril zameni sa 200 m. vode do konačne zapremine od oko 500 ml, ohladi do 25°C 1 prvi prinos Izoluje filtriranjem.
Čvrste materije isperu se sa 50 ml vode. Spojeni matični lug i tečnost od ispiranja se upare na 400 ml, pa se dobija drugi prinos. Posle sušenja na vazduhu prvi prinos teži 35,75 g (6,4% vode) i drugi prinos teži 16,77 g (6,2% vode), 90% prinos je korigovan za sadržaj H20. Nivo vode pro računat za monohidrat je 5,0%. DiferenciJalna skanlrajuča kalorimetriJa na ova dva prinosa pokazuju 4 endoterme (na oko 110, 150, 237 i 255).
PRIMER 1
Anhidrovana kristalna natrijumova so 5-hfor-3-(2-tenoll)-2-okslndol
-1-karboksamida
Hldratna natrijumova so 5-hlor-3-(2-tenoil)-2-oksindol-l-karboksamlda (¢2,5 g; dobljena prema alternatlvnom postupku iz Pripremanje 1) se meša na temperaturi okoline u 52,5 ml CH CN. Naslovni proizvod se izoluje filtriranjem, ispira sa 50 ml CH CN, 1 osuši na 55°C u vakuumu, pa se dobija 46,7 g (95%) naslovnog proizvoda, kristalnog pod polarizujučem mikroskopom; diferenciJalna skanirajuča kalorimetrija unutar opsega 50-300 °C, pokazuje jednu oStru izotermu na 255 + 2°C. Analiza izračunato za
C H CIN 0 SNa : C 49,06; H 2,35; N 8,18; S 9,15; Cl 10,34; sulfatni pepeo 14 8 2 3
20,72; Hz0, 0; gubitak pri sušenju u vakuumu na 100°C, 0. Nadjeno: C 48,85; H 2,39; N 8,22; S 9,54; Cl 10,43; sulfatni pepeo, 20,58; Η,,Ο, 0,07. Gubitak pri sušenju u vakuumu na 100°C, 0,07.
Nasuprot hidratnog oblika koji je narandžaste boje, sadašnja anhidrovana Na-so je žute boje.
Uzorcl hidratnog oblika (Pripremanje 1) i sadašnjeg anhidrovanog oblika su redukovani do sitnih čestica 1 presovani u tablete. Ispitivanjem tih tableta utvrdjeno je da je brzina rastvranja anhidrovanog oblika soli oko tri puta veča od brzine rastvaranja hidratnog oblika soli u istim uslovima. Ista anhidrovana so upotrebljena Je za pripremanje smese kojom se pune želatinske kapsule. Kapsule ispunjene tom solju pokazuju izvrsnu biološku korisnost, kada se oralno primene kod pasa, gde je nivo sadržaja u krvi čak do 89% u odnosu na rastvor koji se oralno daje.
Claims (1)
1. Postupak za dobijanje anhidrovane, kristalne natrijumove soli 5-hlor-3-(2-tenoil)-2-oksindol-l-karboksajnida, naznačen time, što se odgovarajuči hidratnl oblik soli meša sa acetonitrilom na sobnoj temperaturi, a zatim se dobijeni proizvod filtrira, ispira sa acetonitrilom i suši u vakuumu na 55°C.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/US1987/000201 WO1988005656A1 (en) | 1987-02-02 | 1987-02-02 | Anhydrous, crystalline sodium salt of 5-chloro-3-(2-thenoyl)-2-oxindole-1-carboxamide |
| YU18388A YU46766B (sh) | 1987-02-02 | 1988-02-01 | Postupak za dobijanje anhidrovane, kristalne natrijumove soli 5-hlor-3-(2-tenoil)-2-ok-sindol-1-karboksamida |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SI8810183A8 true SI8810183A8 (sl) | 1996-08-31 |
Family
ID=22202263
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SI8810183A SI8810183A8 (sl) | 1987-02-02 | 1988-02-01 | Postopek za pridobivanje kristalne natrijeve soli 5-klor-3-(2-tenoil)-2-oksindol-1-karboksamida |
Country Status (42)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5036099A (sl) |
| EP (1) | EP0277738B1 (sl) |
| JP (1) | JPS63201184A (sl) |
| KR (1) | KR900001422B1 (sl) |
| CN (1) | CN1022324C (sl) |
| AP (1) | AP52A (sl) |
| AR (1) | AR243182A1 (sl) |
| AT (1) | ATE73800T1 (sl) |
| AU (1) | AU587736B2 (sl) |
| BG (1) | BG51042A3 (sl) |
| CA (1) | CA1335590C (sl) |
| CS (2) | CS265250B2 (sl) |
| CY (1) | CY1775A (sl) |
| DD (1) | DD267490A5 (sl) |
| DE (1) | DE3869149D1 (sl) |
| DK (1) | DK44888A (sl) |
| EC (1) | ECSP941082A (sl) |
| ES (1) | ES2032955T3 (sl) |
| FI (1) | FI89598C (sl) |
| GR (1) | GR3004200T3 (sl) |
| HK (1) | HK132695A (sl) |
| IE (1) | IE60000B1 (sl) |
| IL (1) | IL85277A (sl) |
| IN (1) | IN171799B (sl) |
| IS (1) | IS1533B (sl) |
| LV (1) | LV10252B (sl) |
| MA (1) | MA21171A1 (sl) |
| MY (1) | MY102737A (sl) |
| NO (1) | NO170581C (sl) |
| NZ (1) | NZ223373A (sl) |
| OA (1) | OA08710A (sl) |
| PH (1) | PH26545A (sl) |
| PL (1) | PL149550B1 (sl) |
| PT (1) | PT86675B (sl) |
| RO (1) | RO105052B1 (sl) |
| RU (1) | RU2011381C1 (sl) |
| SG (1) | SG27994G (sl) |
| SI (1) | SI8810183A8 (sl) |
| UA (1) | UA25898A1 (sl) |
| WO (1) | WO1988005656A1 (sl) |
| YU (1) | YU46766B (sl) |
| ZA (1) | ZA88679B (sl) |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4853409A (en) * | 1988-04-13 | 1989-08-01 | Pfizer Inc. | 3-substituted-2-oxindole-1-carboxamides for suppressing T-cell function |
| US4861794A (en) * | 1988-04-13 | 1989-08-29 | Pfizer Inc. | 3-substituted-2-oxindole-1-carboxamides as inhibitors of interleukin-1 biosynthesis |
| EP0365194B1 (en) * | 1988-10-18 | 1995-08-02 | Pfizer Inc. | Prodrugs of antiinflammatory 3-acyl-2-oxindole-1-carboxamides |
| MX18021A (es) * | 1988-10-18 | 1993-11-01 | Pfizer | Pro-farmacos de la 3-acil-2-oxindol-1-carboxamidasanti-inflamatorias |
| US5059693A (en) * | 1989-10-06 | 1991-10-22 | Pfizer Inc. | Process for making 3-aroyl-2-oxindole-1-carboxamides |
| US5008283A (en) * | 1990-03-19 | 1991-04-16 | Pfizer Inc. | Use of tenidap to inhibit activation of collagenase and to inhibit the activity of myeloperoxidase |
| US5006547A (en) * | 1990-03-19 | 1991-04-09 | Pfizer Inc. | Tenidap as an inhibitor of the release of elastase by neutrophils |
| US5122534A (en) * | 1991-02-08 | 1992-06-16 | Pfizer Inc. | Use of tenidap to reduce total serum cholesterol, ldl cholesterol and triglycerides |
| DE4111305C2 (de) * | 1991-04-08 | 1994-12-01 | Mack Chem Pharm | Pharmazeutische Zubereitung zur rektalen Applikation, die ein 2-Oxindol-l-carboxamid-derivat enthält |
| WO1997022605A1 (en) * | 1995-12-19 | 1997-06-26 | Pfizer Inc. | Stable, long acting salts of indole derivatives for the treatment of joint diseases |
| EP0826685A1 (en) * | 1996-08-21 | 1998-03-04 | Pfizer Inc. | Stable, long acting salts of carboxamides for the treatment of joint disease |
| DE19854355A1 (de) * | 1998-11-25 | 2000-05-31 | Bayer Ag | Kristallmodifikation B von 8-Cyan-1-cyclopropyl-7-(1S, 6S-2,8-diazabicyclo-/4.3.O/nonan-8-yl)-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsäure |
| US7407195B2 (en) | 2004-04-14 | 2008-08-05 | William Berson | Label for receiving indicia having variable spectral emissivity values |
| US7651031B2 (en) * | 2004-10-25 | 2010-01-26 | William Berson | Systems and methods for reading indicium |
| US7931413B2 (en) * | 2005-01-14 | 2011-04-26 | William Berson | Printing system ribbon including print transferable circuitry and elements |
| US7728726B2 (en) * | 2005-01-14 | 2010-06-01 | William Berson | Radio frequency identification labels |
| US7619520B2 (en) * | 2005-01-14 | 2009-11-17 | William Berson | Radio frequency identification labels and systems and methods for making the same |
| US7621451B2 (en) * | 2005-01-14 | 2009-11-24 | William Berson | Radio frequency identification labels and systems and methods for making the same |
| CN111447882B (zh) | 2017-11-02 | 2024-05-24 | 阿克瑞特医学治疗有限公司 | 具有一体式过滤器的栓塞导管 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3767653A (en) * | 1971-06-28 | 1973-10-23 | Squibb & Sons Inc | Thiazines |
| GB1532413A (en) * | 1974-12-23 | 1978-11-15 | Union International Co Ltd | Chenodeoxycholic acid |
| DE2613346C3 (de) * | 1976-03-29 | 1981-07-23 | Diamalt AG, 8000 München | Monoklin kristalline Chenodesoxycholsäure und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| GR850310B (sl) * | 1984-02-07 | 1985-06-05 | Pfizer | |
| CA1250832A (en) * | 1984-03-19 | 1989-03-07 | Pfizer | PREPARATION OF 2-OXINDOLE-1-CARBOXAMIDES; INTERMEDIATE PRODUCTS |
| US4556672A (en) * | 1984-03-19 | 1985-12-03 | Pfizer Inc. | 3-Substituted 2-oxindole-1-carboxamides as analgesic and anti-inflammatory agents |
| US4569942A (en) * | 1984-05-04 | 1986-02-11 | Pfizer Inc. | N,3-Disubstituted 2-oxindole-1-carboxamides as analgesic and antiinflammatory agents |
-
1987
- 1987-02-02 UA UA4614718A patent/UA25898A1/uk unknown
- 1987-02-02 US US07/460,137 patent/US5036099A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-02-02 RO RO140907A patent/RO105052B1/ro unknown
- 1987-02-02 WO PCT/US1987/000201 patent/WO1988005656A1/en active IP Right Grant
-
1988
- 1988-01-25 DE DE8888300561T patent/DE3869149D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-01-25 EP EP88300561A patent/EP0277738B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-01-25 ES ES88300561T patent/ES2032955T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-01-25 AT AT88300561T patent/ATE73800T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-01-27 IN IN67/DEL/88A patent/IN171799B/en unknown
- 1988-01-28 AP APAP/P/1988/000081A patent/AP52A/en active
- 1988-01-29 CA CA000557662A patent/CA1335590C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-01-29 DK DK044888A patent/DK44888A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-02-01 KR KR1019880000876A patent/KR900001422B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-02-01 AR AR88309983A patent/AR243182A1/es active
- 1988-02-01 SI SI8810183A patent/SI8810183A8/sl not_active IP Right Cessation
- 1988-02-01 PH PH36441A patent/PH26545A/en unknown
- 1988-02-01 OA OA59273A patent/OA08710A/xx unknown
- 1988-02-01 BG BG82816A patent/BG51042A3/xx unknown
- 1988-02-01 IL IL8527788A patent/IL85277A/en not_active IP Right Cessation
- 1988-02-01 DD DD88312599A patent/DD267490A5/de not_active IP Right Cessation
- 1988-02-01 MA MA21408A patent/MA21171A1/fr unknown
- 1988-02-01 YU YU18388A patent/YU46766B/sh unknown
- 1988-02-01 AU AU11160/88A patent/AU587736B2/en not_active Ceased
- 1988-02-01 PL PL1988270415A patent/PL149550B1/pl unknown
- 1988-02-01 ZA ZA88679A patent/ZA88679B/xx unknown
- 1988-02-01 NZ NZ223373A patent/NZ223373A/xx unknown
- 1988-02-01 PT PT86675A patent/PT86675B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-02-02 MY MYPI88000091A patent/MY102737A/en unknown
- 1988-02-02 JP JP63022675A patent/JPS63201184A/ja active Granted
- 1988-02-02 CS CS88648A patent/CS265250B2/cs unknown
- 1988-02-02 IS IS3309A patent/IS1533B/is unknown
- 1988-02-02 CN CN88100555A patent/CN1022324C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1988-09-29 NO NO88884329A patent/NO170581C/no not_active IP Right Cessation
-
1989
- 1989-07-18 IE IE26988A patent/IE60000B1/en not_active IP Right Cessation
- 1989-08-01 RU SU894614718A patent/RU2011381C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1989-08-01 FI FI893647A patent/FI89598C/fi not_active IP Right Cessation
-
1991
- 1991-11-22 CS CS913541A patent/CS354191A3/cs unknown
-
1992
- 1992-03-31 GR GR920400571T patent/GR3004200T3/el unknown
-
1993
- 1993-11-15 LV LVP-93-1225A patent/LV10252B/xx unknown
-
1994
- 1994-02-22 SG SG27994A patent/SG27994G/en unknown
- 1994-05-05 EC EC1994001082A patent/ECSP941082A/es unknown
-
1995
- 1995-08-24 HK HK132695A patent/HK132695A/xx not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-04-05 CY CY177596A patent/CY1775A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SI8810183A8 (sl) | Postopek za pridobivanje kristalne natrijeve soli 5-klor-3-(2-tenoil)-2-oksindol-1-karboksamida | |
| BR0215777B1 (pt) | Composition, method for preparing the same, pharmaceutical composition for preventing and treating cardioischemia, cerebrosis, cerebral arterial oclusion and for improving micro-circulation of the brain, and use of compound | |
| JP4654187B2 (ja) | テクトリゲニンのイソフラボン誘導体、その調製、および有効成分としてこれを含む抗ウィルス剤 | |
| JP7264999B2 (ja) | ２－（１－アシルオキシ－ｎ－ペンチル）安息香酸と塩基性アミノ酸またはアミノグアニジンによって形成される塩と、その製造方法及び用途 | |
| WO2015014089A1 (zh) | 替格瑞洛的一水合物及其制备方法与在制药中的应用 | |
| CN111565708B (zh) | 一种稳定的含有非甾体抗炎药衍生物的药物组合物 | |
| CN107922448B (zh) | 一种氘代噻吩并哌啶衍生物、制备方法及其应用 | |
| FR2505834A1 (fr) | Derives de la thiazolidine | |
| JP2017534635A (ja) | レバプラザン塩酸塩の結晶多形及びその調製方法 | |
| TWI705065B (zh) | 嗎啉衍生物的鹽及其晶型、其製備方法及藥物組成物、用途 | |
| JP4657393B2 (ja) | ドキサゾシン・メシレートの新規な形態ｉｉｉ | |
| WO2022062401A1 (zh) | 一种泰格列净的制备方法 | |
| CN100422133C (zh) | 2-（α-羟基戊基）苯甲酸盐及其制法和用途 | |
| JP2023539639A (ja) | Ｓｓａｏ阻害剤の多形 | |
| CS195746B2 (en) | Process for preparing crystalline methanolate of natrium salt of cephamandole | |
| CN104230932A (zh) | 苦参碱衍生物及其制备方法与应用 | |
| JPH05500205A (ja) | ヘミンの精製法、新規なヘミン誘導体及びその製造方法 | |
| WO2021136491A1 (zh) | 一种二肽基肽酶iv抑制剂的晶型及其制备方法和用途 | |
| JPS5910563A (ja) | α−（Ｎ−ピロリル）−フエニル酢酸誘導体およびその製造方法 | |
| CN102731430B (zh) | 非布司他的晶型和其制备方法以及应用 | |
| PT2045244E (pt) | Novo cristal de ácido fenilalcanóico substituído e processo de produção | |
| BG62228B2 (bg) | безводна кристална натриева сол на 5-хлор-3-(2-теноил)-2- оксиндол-1-карбоксамид | |
| JPH0315632B2 (sl) | ||
| JPS597159A (ja) | 結晶性９−デオキソ−９−メチレン−１６，１６−ジメチル−ｐｇｅ↓２ | |
| JPS58180498A (ja) | 新規アデノシン誘導体およびその製法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF | Valid on the event date | ||
| KO00 | Lapse of patent |
Effective date: 20051202 |