SE500221C2 - Förfarande för framställning av pulverformiga/fasta, polymerhaltiga lösningsmedelsfria polyester-smältlimmassor med god värmestabilitet samt användning av dessa - Google Patents
Förfarande för framställning av pulverformiga/fasta, polymerhaltiga lösningsmedelsfria polyester-smältlimmassor med god värmestabilitet samt användning av dessaInfo
- Publication number
- SE500221C2 SE500221C2 SE8700369A SE8700369A SE500221C2 SE 500221 C2 SE500221 C2 SE 500221C2 SE 8700369 A SE8700369 A SE 8700369A SE 8700369 A SE8700369 A SE 8700369A SE 500221 C2 SE500221 C2 SE 500221C2
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- viscosity
- melt
- weight
- hot melt
- polymer
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
- C09J175/06—Polyurethanes from polyesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/798—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing urethdione groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/80—Masked polyisocyanates
- C08G18/8061—Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2170/00—Compositions for adhesives
- C08G2170/20—Compositions for hot melt adhesives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
15 20 25 30 35 40 500 221l 2 molekyl, blandade och bearbetade tillsammans med två* eller flerfunktionella, maskerade isocyanater i smälta, leder till klistermassor med i förhållande till ren polyester påtagligt högre värmestabiliteter.
Vidare visade det sig, att sådana blandningar vid temperaturer nätt och jämnt över deras smältpunkt erfar en långsam höjning av smältviskositeten, varvid viskositetshöjningen är möjlig fram till den kemiska förnätningen. Denna process kan påskyndas genom temperaturhöjning. Vidare har man funnit formuleringar, för vilka en viskositetshöjning eller en kemisk förnätning endast sker vid temperaturer över smältbearbetninstemperaturen.
Dessa blandningar kan bearbetas i smälta utan viskositetshöjning." Genom tillsats av katalysatorer kan den tid, inom vilken vid given temperatur en viskositetshöjning eller förnätning äger rum, väl anpassas till fordringarna i samband med ett aktuellt klistringsproblem.
Om de uppfinningsenliga blandningarna i form av smälta bringas i kontakt med ytor av metall, keramik, glas, gummi, plast, textil eller skumplast, så uppkommer efter avkylningen en mycket god förb1nde1se.“ Föreliggande uppfinning utmärker sig i förhållande till tek- nikens ståndpunkt genom följande överraskande fördelar. fann polyestersmältlimmassor, vilka kan appliceras med gott vätningsförhållande utan att därvid innehålla lösnings- eller Man dispergeringsmedel och vilkas viskositet senare ökar ytterligare eller vilka efteråt undergår bryggbildning. De funna klister- massorna uppvisar dessutom en god oxidationsstabilitet.
De uppfinningsenliga klistermassorna förenar sålunda i sig de produktionstekniska och ekologiska fördelarna med de lâgviskösa smältlimmen, såsom lämplighet för robotapplicering med korta intervalltider, bortfall av efterbearbetning, undvikande av explosionsrisk och belastning av miljön till följd av frihet från lösningsmedel, med hâllfasthetsfördelarna hos mera hög- viskösa termoplaster eller kemiskt tvärbundna duroplaster, såsom kohesiv styrka och värmestabilitet. De uppfinningsenliga produk- terna utmärker sig dessutom genom en högre seghet än härdade 10 15 20 25 30 35 3 -V 500 22í' epoxihartser eller omättade polyesterhartser. De lämpar sig dessutom för användningen såsom smältöverdrag eller för använd- ningen i reaktionsformsprutningsmaterial (RIM, reaction injection moulding). Ytterligare användningsmöjligheter ligger i öppen dag. En föredragen användning för de uppfinningsenliga klister- massorna är hopklistringen av böjliga material, som t.ex. golv- beläggningar, vävar, plastfolier, med fasta underlag, såsom metalldelar, plastdelar eller pressmassor.
Klistermassorna i enlighet med uppfinningen består av S0 till 99 vikt-% polyester, 1 till 30 vikt-% maskerat isocyanat och 0 till 30 vikt-% katalysatorer och/eller tillsatsämnen.
Som polyestrar enligt föreliggande uppfinning lämpar sig mättade polyestrar samt deras sampolymerer, segmentpolymerer eller ymp- polymerer eller blandningar av desamma med viskositeter över 8 Pa.s vid 200°C och 122,6 N, vilka innehåller två eller flera funktionella grupper av typen OH och/eller COOH per molekyl.
Som isocyanater lämpar sig enligt uppfinningen de i och för sig kända heterocykliskt grundskelett. föreningarna med alifatiskt, alicykliskt, aromatiskt och Typiska exempel är: hexametylen- diisocyanat, isoforondiisocyanat, fenylendiisocyanat, toluylen- diisocyanat, xylylendiisocyanat, metylen-bis-(4-fenylisocyanat), metylen-tris-(4-fenylisocyanat) eller isocyanater av typen NCO NCO NCO cH- cH- mednšfl, eller derivat eller blandningar därav.
De specifika, funktionella grupperna i dessa isocyanater är helt eller delvis maskerade med föreningar, vilka innehåller reaktiva 10 15 20 V 25 30 35 500 221 Ål 4 väteatomer. Exempel härpå är laktamer, aminer, imider, ketoximer, alkoholer, fenoler eller blandningar av dessa. Isocyanat- grupperna kan också vara maskerade inbördes genom reaktioner, som t.ex. i form av uretdioner med den kemiska strukturen T R-NíldN-R' O eller triisocyanurater med den kemiska strukturen OCN \R ïl) wZNco \líc\N/ , I | /°\*f/°\° RI! l NCO varvid R, R' och R" betecknar godtyckliga, organiska molekyl- rester, företrädesvis är alkyl- eller cykloalkylrester med C4 till C20, eller aralkylrester med C6 till C12.
Som katalysatorer kommer i betraktande föreningar, vilka pâ- skyndar polyesterns reaktion med det maskerade isocyanatet, som t.ex. N-metylpyridin, N,N'-endoetylenpiperazin, dibutyl- tenndilaurat, eller gör denna reaktion långsammare, som t.ex. p-toluensulfonsyra, karbaminsyraklorid.
Under tillsatsämnen förstås de i samband med dylika klister- massor konventionella tillsatserna, som t.ex. stabilisatorer, mjukningsmedel, fyllmedel, färgämnen, pigment etc.
Hcpblandningen av de ovan nämnda komponenterna kan ske med hjälp av de sedvanliga smältblandningsmetoderna, t.ex. genom 10 15 20 25 30 35 40 5 500 221U extrudering före den egentliga appliceringen. Komponenterna, som bildar klistermassan, kan även förblandas i fast form, t.ex. i form av pulver eller granulat, och i denna form till- föras appliceringsapparaten, varvid i detta fall omblandningen i smält form sker i appliceringsapparaten.
Den hopblandade produkten kan mellanlagras i form av fast substans eller också i en kontinuerlig process tillföras under appliceringsförloppet, genom att t.ex. komponenterna eller del- vis förblandade komponenter var för sig tillföres till applice- ringsapparatens smältningsanordning. För appliceringen av blandningen kommer ifråga alla konventionella smältlimapplice- ringstyper, som t.ex. i form av smält-, pasta-, pulver- eller såsom sprutbeläggning.
Härdningen av den applicerade blandningen vid förhöjd temperatur kan ske genom direkt eller indirekt värmetillförsel, varvid med indirekt värmetillförsel skall förstås en uppvärmning genom högfrekvens, inducerade strömmar eller energirik strålning.
Den applicerade blandningens härdning eller viskositetsökning kan också ske utan mätbar värmetoning.
Förutom den direkta appliceringen av klisterblandningen på den ena delen eller på båda delarna, som skall klistras ihop, är det också tänkbart att införa klistermassan i form av sträng, band, folie, vävnad, fäll eller i annan fast form mellan delarna och att sedan värma. De efterföljande exemplen belyser upp- finningsföremålet, men utan att inskränka detsamma.
Exempel l Framställning av maskerat isocyanat 550 g Desmodur 44M (difenylmetandiisocyanat från firma Bayer AG) satsades i en rundkolv och uppvärmdes till 75°C. 452 g kapro- laktam tillfördes under omrörning. Den exoterma reaktionen, som därpå satte igång, ledde till temperaturhöjning. Genom is- kylning utifrån hölls temperaturen i reaktionsblandningen under 14o°c. timmar vid l40°C.
Efter reaktionens avklingande omrördes ytterligare 3 Därpå avkyldes och den fasta produkten sönder- 10 15 20 25 30 35 40 500 221» 6 maldes. Produkten hade en smältpunkt av l80°C och innehöll fortfarande 0,5 vikt-% fritt isocyanat. Den sammanlagda halten isocyanat utgjorde 17,5 vikt-%. enligt DIN 53185.
Isocyanatbestämningen skedde Exempel 2 Framställning_av maskerat isocyanat Försöket utfördes såsom i exempel 1. Såsom isocyanat användes emellertid 500 g Desmodur VL (difenylmetandiisocyanat från Produkten smälte vid 7l°c een innehöll 0,7 vikt-% fritt isocyanat. firma Bayer AB).
Totalhalten isocyanat uppgick ' till l7,l vikt-%, mätt såsom i exempel l.
Exempel 3 Framställning av maskerat isocyanat Försöket utfördes såsom i exempel l. Såsom isocyanat insattes 429 g PAPI 30(multiisocyanat från firma Upjohn) och såsom maskeringsmedel 339,6 g kaprolaktam. Produkten smälte vid 72OC och innehöll l,l vikt-% fritt isocyanat. Den sammanlagda hal- ten isocyanat uppgick till 16 vikt-%, mätt såsom i exempel l.
Exempel 4 Framställning av maskerat isocyanat 240 g fenol löstes tillsammans med 0,5 g trietylamin i toluen, varvid mängden toluen var beräknad på så sätt, att toluenet utgjorde 60 vikt-% av blandningen i sin helhet (inklusive isocyanat). Eventuellt närvarande vatten avdestillerades Därpå tillfördes under om- Efter den exoterma reaktionens azeotropt tillsammans med toluenet. röring 315 g Desmodur 44 M. avklingande kokades under âterflöde i ytterligare 3 timmar.
Toluenet avdunstades i rotationsindunstare och den fasta, vita produkten torkades i vakuum. Produkten hade en smältpunkt av l95°C och innehöll fortfarande 0,1 vikt-% fritt isocyanat. sammanlagda halten isocyanat uppgick till 18,9 vikt-%, mätt Den såsom i exempel 1.
Exempel_§ Framställning av maskerat isocyanat 10 15 20 25 30 35 40 7 ~' som zzíw Till 38 g malonsyradietylester och 0,5 g dimetylaminopyridin tillfördes långsamt en suspension av 30 g Desmodur 44 M i Efter droppvis tillförsel av den första hälften av suspensionen uppvärmdes till kokning och âterflöde tillfördes den andra hälften av suspen- 250 ml metylenklorid droppvis. under sionen droppvis. under återflöde.
Därefter omrördes i ytterligare 4 timmar Sedan avdestillerades lösningsmedlet. Den torra produkten hade en fri isocyanathalt av 1,4 vikt-% enligt DIN 53185.
Exempel § Framställnino av maskerat isocyanat 166,59 g Desmodur 44 M löstes under uppvärmning i toluen.
Efter fullständig lösning av Desmodur-produkten tillfördes 0,29 g tributylfosfin. falla ut. Man lät det hela reagera vidare i ytterligare ca 4 timar och tillförde sedan 0,29 g toluensulfonsyrametylester.
Efter ytterligare l timme avfiltrerades, tvättades och tcrkades reaktionsprodukten. Produkten innehöll inte något fritt isocyanat enligt DIN 53185.
Reaktionsprodukten började långsamt Exempel 7 Polyestermassa med höjbar viskositet 930 g Griltex 6 (sampolyester från Ems-Chemie AG med en visko- sitet av 100 Pa.s vid 200°C/l22,6 N) extruderades vid l50°C tillsammans med 930 g Griltex 8 (sampolyester från Ems-Chemie AG med en viskositet av 120 Pa.s vid 200°C/122,6 N) och l20 g av Extrudatet hade en DSC-smältpunkt av ll7°C och en relativ viskositet, mätt såsom l-procentig lösning 1 m-kraaol, av 1,67. senare uppvärmning av axtrudatef; 11111 2oo°c ledde till lösningsviskositeter (mätta såsom ovan) av 1,95 efter produkten från exempel 1. 5 minuter och 2,05 efter l5 minuter.
Exempel 8 Jämförande försök med exempel 7 930 g Griltex 6 och 930 g Griltex 8 extruderades, såsom i exem- pel 7, dock utan tillsats av produkten från exempel l. De 10 15 20 25 30 35 40 500 221' A s relativa viskositeterna, mätta såsom i exempel 7, var direkt efter extrudering 1,67, efter 5 minuter vid 20000 1,68 och efter 15 minuter vid 200°C l,67.- Exempel 9 Polyestermassa med höjbar viskositet Extruderingen enligt exempel 7 utfördes vid 200°C. Extrudatets relativa viskositet (mätt såsom i exempel 7) uppgick till 2,01 och steg efter 5 minuter vid 200°C till 2,04 och efter 15 minu- ter vid 2oo°c till 2,09.
Exempel 10 Polyestermassa med höjbar viskositet I en glaecyllnder, som rymde l liter, blandades vid l4o°c 1 smälta 200 g Griltex 8 (sampolyester från Ems-Chemie AG) med 20 g IPDI BF 1540 (via uretdiongrupper med sig självt maskerat isoforondiisocyanat från firma Chemische Werke Hüls) och med C,4 g dibutyltenndilaurat. Blandningens relativa viskositet (mätt såsom i exempel 7) uppgick till 1,66. En temperatur- behandling av blandningen i 20 minuter vid 2l0°C ledde till en lösningsviskositet av 1,97.
Exempel ll Polyestermassa med höjbar viskositet Enligt förfarandet i exempel l0 rördes 5 vikt-% av produkten från exempel l ini.Griltex 8. Produktens relativa viskositet (mätt såsom i exempel 7) var 1,80. Uppvärmning av produkten till 23o°c ledde till följande vlskdaiterer= 1,87 och därpå stigande ytterligare inom loppet av 10 minuter upp till 2,27. efter 2 minuter Exenpel_l2 Tvärbindbar polyestermassa Enligt förfarandet i exempel 10 rördes 10 vikt-% av produkten från exempel l in i Griltex 6. Produktens relativa viskositet (mätt såsom i exempel l) var 1,78. Efter en temperaturbehand- 10 15 20 25 30 35 40 9 p 500 22í' ling i 5 minuter vid 250°C var den olöslig i m-kresol, men tydligt svällbar.
Exempel 13 Polymermassa med höjbar viskositet Experimentet enligt exempel ll utfördes med 5 vikt-% av produk- ten från exempel 2. Den relativa viskositeten steg efter 8 minuter vid 200°C till 2,13.
Exempel 14 Polyestermassa med höjbar viskositet Enligt förfarandet från exempel 10 inarbetades 25 g av produkten från exempel 4 i 225 g Griltex 8. Den resulterande blandningen hade en relativ viskositet av 1,70. En efteråt genomförd upp- värmning av denna blandning till 200°C ledde efter 10 minuter till partiell förnätning. ständigt löslig i m-kresol. Efter bortfiltrering av den olösliga gelandelen uppmätte man en relativ viskositet av 2,25.
Blandningen var inte längre full- Exempel 15 Tvärbindbar polyestermassa Enligt förfarandet från exempel 10 rördes 18 g av produkten från exempel 3 in i 260 g Griltex 6. Produktens relativa visko- Efter 10 minuter vid 200°C eller 5 minuter vid 250°C blev produkten olöslig i m-kresol. sitet var 1,69.
Exempel 16 Tvärbindbar polyestermassa Experimentet enligt exempel 15 upprepades. I stället för Griltex 6 användes en sampolyester, som hade framställts av 35,3 viktdelar tereftalsyra, 23,9 viktdelar neopentylglykol, 1,49 viktdelar trimetylolpropan, och uppvisade ett syratal mot- svarande 0,5 mg KOH/g och ett hydroxyltal motsvarande 39,9 mg KOH/g. Smältviskositeten var 9 Pa.s vid 200°C och 122,6 N (mot- svarande DIN 53735). 1,28.
Blandningens relativa viskositet var Efter 2 minuter vid 230°C var produkten olöslig i m-kresol 10 15 20 25 30 35 40 500 221 10 och endast svagt svällbar. Med detta exempel skall den undre gränsen för det uppfinningsenliga viskositetsomrâdet påvisas.
Exempel 17 Tvärbindbar polyestermassa Analogt med exempel 10 rördes 10 vikt-% av den framställda produkten enligt exempel 5 in i Griltex 6. Produktens relativa Efter 5 minuters härdning vid 250°C var produkten olöslig i m-kresol. viskositet var 1,61.
Exempel 18 Tvärbindbar polyestermassa 1800 g Griltex 8 extruderades med 200 g av den enligt exem- pel 6 framställda produkten. sitet av 1,70. Härdningen till en i m-kresol olöslig produkt var avslutad efter 5 minuter vid 200°C.
Extrudatet hade en relativ visko- Exempel 19 Polyestermassan från exempel 10 (relativ viskositet i 1 % m-kresol: 1,66) maldes med hjälp av en slaghammarkvarn vid -78°C. Ur råmal- godset siktades pulverfraktionen 200 till 500 /um ut. Pulvret påfördes på polyuretanskumplast i ströpåföringsförfarande.
Klisterpulvrets beläggningsvikt uppgick till 80 g/m2. Pulvret sintrades under en infrarödstrålapparatur (160°C yttemperatur) och därmed hopklistrades anslutande vid 220°C ett polyester- dekorationsmaterial. Hopklistringens draghållfasthet, mätt såsom avskiljningshållfasthet för en 5 cm bred remsa, varvid dekorationsmaterialet avrevs i l80°-riktning, utgjorde 262N.
Vid denna kraft sviktade skumplastmaterialet. Hopklistringen Värmestabiliteten fastställdes Efter ritsning belastades den förblev som den skall vara. likaså genom dragning i 1800. nedhängande remsan med en vikt av 100 g och värmdes i 100 timmar till 9o°c, 1oo°c resp; 11o°c. <1 mm, Delaminerinqssträckan under denna tid uppgick till 1 mm resp. 3 mm.
Exempel 20 Försöket från exempel 19 upprepades med polyestermassan från 10 11 500 221.' Vid temperaturbelastning under 100 timmar vid temperaturerna 90, 100 och l10°C kunde icke iakttas någon delaminering. Vid l209C uppgick delamineringssträckan till 3 mm. exempel 15.
Exempel 21 Jämförelseexempel till exemplen 19 och 20 Om man genomförde samma försök som iexempel 19 med polyester- massan från exempel 8, erhöll man delamineringssträckor av 3 m, l0 m resp. 26 mm. Vid l20°C undergick dekorationsmate- rialet fullständig delaminering.
Claims (5)
1. Förfarande för framställning av pulverformiga/fasta, poly- merhaltiga, lösningsmedelsfria polyester-smält-limassor med bra värmebeständighet, blandar k ä n n e t e c k n a t av att man a) högmolekylära, termoplastiska, mättade polyestrar, sam- polyestrar, segment- eller ymppolyestrar eller blandningar därav, vilka innehåller minst två funktionella grupper av typen -OH och/eller -COOH, med viskositeter av minst 8 Pa.s vid 2oo°c ash 122,6 n, b) minst ett maskerat isocyanat, vilket innehåller mer än en funktionell grupp, och c) högst 30%, räknat på massan i sin helhet, katalysatorer och/eller tillsatsämnen.
2. Förfarande enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t av att andelen polyesterkomponent enligt krav la) utgör 50 till 99 »vikt-% och andelen maskerat isocyanat enligt krav lb) till 30 vikt-%.
3. Förfarande enligt krav 1 och 2, k ä n n e t e c k n a t av att man låter utgångsblandningens viskositet stiga genom höjning av temperaturen.
4. Förfarande enligt krav 1 och 2, k ä n n e t e c k n a t av att man ovanför blandningens uppmjukningspunkt genomför en förnåtningsreaktion av densamma.
5. Användning av de enligt krav 1-2 framställda klistermassorna som smältlim för påföringen såsom pulver, pasta eller smälta i form av ett textilt alster eller såsom folie, företrädesvis genom sprutning, spridning eller med hjälp av en smältlim- påföringsapparat.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH378/86A CH677995B5 (sv) | 1986-01-31 | 1986-01-31 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE8700369D0 SE8700369D0 (sv) | 1987-01-30 |
SE8700369L SE8700369L (sv) | 1987-08-01 |
SE500221C2 true SE500221C2 (sv) | 1994-05-09 |
Family
ID=4185654
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE8700369A SE500221C2 (sv) | 1986-01-31 | 1987-01-30 | Förfarande för framställning av pulverformiga/fasta, polymerhaltiga lösningsmedelsfria polyester-smältlimmassor med god värmestabilitet samt användning av dessa |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4885331A (sv) |
JP (1) | JP2682983B2 (sv) |
BE (1) | BE1000123A3 (sv) |
CA (1) | CA1332258C (sv) |
CH (1) | CH677995B5 (sv) |
DE (1) | DE3702353C2 (sv) |
FR (1) | FR2593822B1 (sv) |
GB (1) | GB2185988B (sv) |
IT (1) | IT1216786B (sv) |
SE (1) | SE500221C2 (sv) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8613573D0 (en) * | 1986-06-04 | 1986-07-09 | Scott Bader Co | Urethane based melt adhesives |
US5288359A (en) * | 1992-08-07 | 1994-02-22 | Minnestoa Mining And Manufacturing Company | Method for adhesively bonding close fitting components |
DE19524250C2 (de) * | 1995-07-04 | 1997-12-18 | Beiersdorf Ag | Verwendung von blockierungsmittelfreien Isocyanaten zur chemisch/thermischen Vernetzung von Acrylat-Schmelzhaftklebern sowie entsprechende Acrylatschmelzhaftkleber |
ITMI20130995A1 (it) * | 2013-06-17 | 2014-12-18 | Chemelectiva S R L | Derivati dell'acido retinoico e processo per la loro preparazione |
Family Cites Families (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE758924A (fr) * | 1969-11-15 | 1971-05-13 | Bayer Ag | Agents d'enduction pulverulents |
DE2105777C3 (de) * | 1971-02-08 | 1976-02-05 | Veba Chemie Ag | Pulverförmige Überzugsmasse |
BE789007A (fr) * | 1971-09-20 | 1973-03-19 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | Produits de revetement pulverulent |
BE790465A (fr) * | 1971-10-22 | 1973-02-15 | Jaeger Fabrik Chem Ernst | Procede de fabrication de polymere mixte ou produits ainsi obtenus |
US3764365A (en) * | 1972-01-21 | 1973-10-09 | Gen Tire & Rubber Co | Adhesion improving agent for urethane coatings on rubber |
US4093674A (en) * | 1972-11-30 | 1978-06-06 | Nippon Paint Co., Ltd. | Powder coating composition |
AT325738B (de) * | 1972-12-19 | 1975-11-10 | Ciba Geigy Ag | Pulverförmiges überzugsmittel |
GB1450414A (en) * | 1973-06-21 | 1976-09-22 | Briggs & Townsend Ltd | Powder coating polymers |
JPS5645954B2 (sv) * | 1973-09-03 | 1981-10-29 | ||
DE2352239A1 (de) * | 1973-10-18 | 1975-04-30 | Cassella Farbwerke Mainkur Ag | In der hitze haertbare ueberzugsmittel zur schmelzbeschichtung |
DE2404740C2 (de) * | 1974-02-01 | 1982-04-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Filmen und Überzügen und Beschichtungsmittel |
JPS5830346B2 (ja) * | 1974-04-04 | 1983-06-28 | ニツポンエステル カブシキガイシヤ | フンタイトリヨウヨウ ソセイブツ |
US3947426A (en) * | 1974-04-12 | 1976-03-30 | Story Chemical Corporation | Solid particle-form polymerizable polymeric material and compositions, structures and methods of employing and producing the same |
DE2436873A1 (de) * | 1974-07-31 | 1976-02-19 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von haftklebern |
DE2502934A1 (de) * | 1975-01-24 | 1976-07-29 | Bayer Ag | Uretdiongruppen und endstaendige blockierte isocyanatgruppen aufweisende organische verbindungen |
JPS595154B2 (ja) * | 1975-03-26 | 1984-02-02 | 東洋紡績株式会社 | ポリエステルケイホツトメルトセツチヤクザイ |
JPS5390282A (en) * | 1977-01-14 | 1978-08-08 | Takeda Chem Ind Ltd | Blocked isocyanate compsn. for powder coatings |
US4151220A (en) * | 1977-02-17 | 1979-04-24 | Maruzen Oil Co., Ltd. | Powder coating composition |
DE2707656C2 (de) * | 1977-02-23 | 1986-04-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Pulverförmige Überzugsmittel |
DE2735497A1 (de) * | 1977-08-06 | 1979-02-15 | Veba Chemie Ag | Pulverfoermige polyurethanlacke |
US4197353A (en) * | 1978-04-14 | 1980-04-08 | Mobil Oil Corporation | Thermosetting powder coating polyesters |
DE2819827A1 (de) * | 1978-05-05 | 1979-11-08 | Bayer Ag | Pulverfoermige ueberzugsmittel |
JPS5521431A (en) * | 1978-08-02 | 1980-02-15 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | Reactive hot-melt type resin composition |
DE3030588A1 (de) * | 1980-08-13 | 1982-03-18 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung von blockierungsmittelfreien polyurethan-pulverlacken mit hoher lagerstabilitaet, die oberhalb 120(grad) c haertbar sind, sowie die danach hergestellten polyurethan-pulverlacke |
US4442270A (en) * | 1981-06-29 | 1984-04-10 | Eastman Kodak Company | Thermosetting powder coating compositions |
DE3131780A1 (de) * | 1981-08-12 | 1983-02-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Langzeit-lagerbestaendige, heterogene einkomponentensysteme aus polyol-/diphenylmethan-uretdion-diisocyanaten, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur synthese hochmolekularer polyurethane |
DE3230009A1 (de) * | 1981-08-18 | 1983-03-24 | VEB Synthesewerk Schwarzheide Kombinat SYS, DDR 7817 Schwarzheide | Verfahren zur herstellung von festen polyurethan-klebstoffen |
DE3220865C2 (de) * | 1982-06-03 | 1984-08-02 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Haftkleber auf der Basis von hydroxylgruppenhaltigen Polymermischungen |
JPS5938223A (ja) * | 1982-08-30 | 1984-03-02 | Nippon Polyurethan Kogyo Kk | 固体状ポリウレタン組成物の製造法 |
DE3328131C2 (de) * | 1983-08-04 | 1994-02-03 | Huels Chemische Werke Ag | Pulverlacke auf der Basis teilblockierter IPDI-Isocyanurate und hydroxylgruppenhaltiger Polyester sowie ein Verfahren zur Herstellung matter Überzüge |
DE3331199A1 (de) * | 1983-08-30 | 1985-03-07 | Robert Bosch Gmbh, 7000 Stuttgart | Verfahren zum verkleben von blechen, vorrichtung zur durchfuehrung des verfahrens und verwendung duroplastischer kunstharze zum verkleben von blechen |
DE3561247D1 (en) * | 1984-03-10 | 1988-02-04 | Bayer Ag | Hot-melt adhesive and its use in the preparation of composite structures |
-
1986
- 1986-01-31 CH CH378/86A patent/CH677995B5/de unknown
-
1987
- 1987-01-23 GB GB08701500A patent/GB2185988B/en not_active Expired
- 1987-01-23 BE BE8700042A patent/BE1000123A3/fr not_active IP Right Cessation
- 1987-01-27 DE DE3702353A patent/DE3702353C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-01-29 IT IT8747582A patent/IT1216786B/it active
- 1987-01-30 JP JP62018810A patent/JP2682983B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-01-30 CA CA000528626A patent/CA1332258C/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-01-30 SE SE8700369A patent/SE500221C2/sv unknown
- 1987-01-30 FR FR8701142A patent/FR2593822B1/fr not_active Expired
-
1988
- 1988-06-10 US US07/206,011 patent/US4885331A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE1000123A3 (fr) | 1988-04-12 |
DE3702353A1 (de) | 1987-08-06 |
US4885331A (en) | 1989-12-05 |
CH677995GA3 (sv) | 1991-07-31 |
IT1216786B (it) | 1990-03-14 |
DE3702353C2 (de) | 1994-07-21 |
CH677995B5 (sv) | 1992-01-31 |
CA1332258C (en) | 1994-10-04 |
FR2593822A1 (fr) | 1987-08-07 |
GB2185988B (en) | 1989-02-15 |
GB2185988A (en) | 1987-08-05 |
SE8700369L (sv) | 1987-08-01 |
JPS62184078A (ja) | 1987-08-12 |
FR2593822B1 (fr) | 1988-11-25 |
SE8700369D0 (sv) | 1987-01-30 |
GB8701500D0 (en) | 1987-02-25 |
JP2682983B2 (ja) | 1997-11-26 |
IT8747582A0 (it) | 1987-01-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4044171A (en) | Process for polyaddition products which contain uretdione groups and use in coatings | |
RU2113450C1 (ru) | Отверждающийся под действием влаги плавкий клей на основе полиуретана | |
US5965662A (en) | Moisture curing polyurethane hot-melt adhesive | |
JP4817652B2 (ja) | 二成分シリル化ポリウレタン接着剤、シーラントおよび塗料組成物 | |
GB2107335A (en) | Polyurethane adhesive compositions modified with a dicarbamate ester useful in laminating substrates | |
US3770703A (en) | Heat hardenable mixtures of epsilon-caprolactam blocked polyisocyanates and cycloaliphatic polyamines | |
US4242488A (en) | Modified polyurethane adhesive compositions containing a carbamate ester additive useful in laminating substrates | |
SE424192B (sv) | Anvendning av pa kaprolaktam, laurinlaktam och adipinsur hexametylendiamin baserade polyamider for varmpresslimning | |
BRPI0806770A2 (pt) | composição promotora de aderência para substratos poliméricos | |
SE424193B (sv) | Anvendning av pa kaprolaktam, laurinlaktam och ii-aminoundekansyra for varmpresslimning | |
EP0478176B1 (en) | Glass adhesive | |
CN108179001A (zh) | 一种水性环保聚氨酯胶粘剂及其制造工艺和应用 | |
SE500221C2 (sv) | Förfarande för framställning av pulverformiga/fasta, polymerhaltiga lösningsmedelsfria polyester-smältlimmassor med god värmestabilitet samt användning av dessa | |
RU2045542C1 (ru) | Способ получения тонкостенных полых полимерных изделий или полимерных покрытий на подложке | |
US5204409A (en) | Crosslinking agents for polymeric adhesives | |
WO1992013907A1 (en) | Thermally stable curable hindered isocyanate-oxazolidine composition | |
US6630561B2 (en) | Crystalline polyesterpolyol and hot-melt adhesive | |
GB1572629A (en) | Injection mouldable polyurethanes | |
US3393180A (en) | Process for preparing polymers containing co-nh-nh-co-groups | |
US3306865A (en) | Compositions prepared from certain substituted melamines and polyamides derived from polymeric fat acids | |
US3215551A (en) | Process of using shellac-compositions | |
JPH047999B2 (sv) | ||
JPS6339913A (ja) | ポリエチレンビニルエステルポリウレタンの製造法 | |
WO1996017029A1 (en) | Hot-melt adhesive compositions | |
JPH07331218A (ja) | 高分子接着剤用交叉結合剤 |