SE443493B - Preparat som attraherar barkborrar innehallande cis-verbenol, eventuellt 2-metyl-6-metylen-2,7-oktadien-4-ol, samt 2-metyl-3-buten-2-ol - Google Patents
Preparat som attraherar barkborrar innehallande cis-verbenol, eventuellt 2-metyl-6-metylen-2,7-oktadien-4-ol, samt 2-metyl-3-buten-2-olInfo
- Publication number
- SE443493B SE443493B SE7800188A SE7800188A SE443493B SE 443493 B SE443493 B SE 443493B SE 7800188 A SE7800188 A SE 7800188A SE 7800188 A SE7800188 A SE 7800188A SE 443493 B SE443493 B SE 443493B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- verbenol
- methyl
- cis
- preparation
- methylene
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/02—Acyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/06—Oxygen or sulfur directly attached to a cycloaliphatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N49/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds containing the group, wherein m+n>=1, both X together may also mean —Y— or a direct carbon-to-carbon bond, and the carbon atoms marked with an asterisk are not part of any ring system other than that which may be formed by the atoms X, the carbon atoms in square brackets being part of any acyclic or cyclic structure, or the group, wherein A means a carbon atom or Y, n>=0, and not more than one of these carbon atoms being a member of the same ring system, e.g. juvenile insect hormones or mimics thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Insects & Arthropods (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
Description
780Û188~0 Några signalämnen verkar tilldragande, medan andra t.ex. verkar upphetsande eller alarmerande.
För att komma fram till de enskilda feromon-komponenterna har man gjort analyser speciellt av borrmjöl från borrarna, som bl.a. be- står av borrarnas exkrementer. Sedan analyserna genomförts har man så kartlagt verkan av de enskilda feromonerna och syntetiserat des- sa. Detta arbete har bl.a. beskrivits i Science, 28 oktober 1966, vol. 154, nr. 3748, s. 509-510. Under detta arbete har det visat sig att följande föreningar utgör huvudkomponenterna i flera bark- borrars signalsystem: cis-verbenol, smp. 69°C, kokpunkt ca 120°C/15 mm Hg 2~metyl-6-metylen-2,7-oktadien-4-ol, vilken benämnes ipsdienol, kokpunkt 54-s9°c/0,15 mm ag 2-metyl-6-metylen-7-okten-4-ol, som benämnes ipsenol.
För attfå en närmare förklaring av granbarkborrens signalsystem och eventuellt komma fram till flera signalämnen än som tidigare varit kända har nu granbarkborrens tarminnehâll underkastats när- mare undersökning. Granbarkborrarnas tarminnehåll har analyserats med hjälp av kombinerad gaskromatografi och masspektrometri. Gas- kromatografikolonnen, 20 cm x 2,5 mm, packades med 10% FFAP, fri fettsyrapolyester, på “Varaport 30" och hölls vid 70-23000. MS- källa 250°C och 70 eV. Retensionstid och masspektra för de aktiva föreninquma visade sig vara helt i överensstämmelse med de motsva- rande som erhållits för autentiskt material.
Vid dessa analyser visade det sig att granbarkborrens tarmar även innehåller en förening som tidigare icke påvisats vara signalämne hos sådana borrar eller andra insekter, nämligen 2-metyl-3-buten- -2-ol, benämnd metylbutenol, kokpunkt 99°C.
För närmare undersökning av enskilda signalämænsverkan, ensamma eller i kombination, användes olfaktometrar med följande konstruk- tion: Huvudkomponenten är en stor aluminiumtratt med en diameter på 80 cm och ett djup på 65 cm. Den är placerad på tre ben av aluminium- rör, så att den övre kanten kommer 170 cm över marken. över trat- tens öppning är plexiglasplattor placerade vertikalt i kors till 90011 QUALïTï_ 7800188-0 30 cm höjd, och i centrum av plexiglasplattorna är en papperscy- linder nedfälld, 40 cm hög och med 15 cm diameter. Cylindern är stängd i den övre änden och perforerad. En elektriskt driven fläkt är anordnad under cylindern och blåser luft upp i denna. På väggen inne i cylindern hänger ett polyetenrör, där provämnena förvaras i 50 mm långa kapillärrör av glas med en inre diameter på 1,4 mm.
Vid några försök ersattes polyetenröret med ett trästycke, i vilket 40 hanborrar hade borrat i två dagar, eller med ett friskt trädstyc- ke. Luften som blåses in i cylindern transporterar provämnena som fördelas genom alla hålen i cylinderns väggar. Den mängd av proväm- nena som förângas under försöken är förhållandevis liten. Normalt var mängden av det lättflyktigaste ämnet (metylbutenol) som förånga- des ca 0,4 mg/timme, under det att mängden för de övriga var ca 0,02 mg/timme vid 20-25°C. Fem olfaktometrar var anbringade i provomrâ- det. Proven förflyttades mellançflfaktometrarna sedan ett försök var genomfört. Försöksperioden var som regel 30 minuter, när svärm- ningsaktiviteten var god. Under kyligare dagar med mindre svärmning var tidsintervallen 60 minuter.
I nedanstående tabeller har återgivits resultaten som erhållits vid 5 försöksserier. Orsaken till att de absoluta värdena är något olika är att försöken utfördes på olika tidpunkter och under varie- rande temperaturbetingelser, vilket har betydelse för borrarnas svärmning. I tabellerna har angivits de använda provämnena och me- deltalet för det antal granbarkborrar, Ips typographus,som uppfån- gades.
Tabell 1 Medeltal av 5 försök Förhållande 50 minuter od: Metylbutenol cís~verben0] 105,2 1 1 1,8 ípsdienol fietylbutenol cis-verbenol 52,6 1 1 2,1 Metylbutenol ipsdienol 21=8 1 1 2:4 :aetyibucenol 55,6 1 = 2,5 Kontroll 3," 1 = 2:1 i ,.-_.....__......-.li._..__....-__..___...__.- . .i . _. -i POOR QUALITY 7800188-0 4 Tabell 2 Medelcal av 5 försök Förhållande 0"- S? 30 minuter ' Ketylbutenol cis-verbenol 77,8 1 _ 2 1 ' I ipsdienol Metylbutenol cis-verbenol 56,2 1 . 1 7 ' 9 Infekterat trästycke 6,6 1 . 1 2 ' s Friskt trästycke 3,8 1 . 2 1 ' s Kontroll 1,8 1 : 0,9 Tabell 3 Medeltal av 5 försök, 30 minuter ïetylbutenol + cis-verbenol + 58,2 ipsdienol Metylbutenol + cis~verbenol + 31,2 ípsenol Metylbutenol + cis-verbenol + U7,0 ípsdíenol + ipsenol Metylbutenol + cis-verbenol 51,0 Kontroll 0,5 Netylbutenol 7800188-0 Tabell U Medeltal av H försök, 60 minuter cis-verbenol 57,2 ipsdienol Metylbutenol cis-verbenol N3,7 ípsdienol + ipsenol Ipsdienol U,8 Ipsdienol + 1,3 ipsenol Kontroll 0,2 Tabell 5 Medeltal av H försök, 60 minuter Metylbutenol cis-verbenol 1U5,3 ipsdíenol Metylbutenol cis-verbenol 95,0 ipsdienol + ípsenol cis-verbenol 67,6 ipsdíenol cis-verbenol ipsdienol + u2»5 ipsenol Kcmtroii 6,0 Såsom framgår av tabellerna uppnås i de enskilda fallen goda resul- tat med en blandning av metylbutenol och cis-verbenol, och de bäs- ta resultaten erhålles, när blandningen även innehâller ipsdienol, medan ipsenol tycks ha en negativ inverkan. Föreningarna¿K-pinen, PÛOR QUALITY 7800188-0 ß-pinen och myrsen, som är naturliga beståndsdelar i granträd, har icke visat sig ge någon ökad attraherande verkan.
Enligt uppfinningen framställes ett preparat, som attraherar bark- borrar, i synnerhet granbarkborrar, Ips typygraphus, innehållande cis-verbenol \*\ OH cis-verbenol m...... och eventuellt 2-metyl-6-metylen-2,7-oktadien-4-ol \ '/I I ípsdienol OH vilket preparat är kännetecknat av att det dessutom innehåller 2- -metyl-3-buten-2-ol CH -C-CH=CF metylbutenol och att det innehåller de aktiva beståndsdelarna i sådana mängder, att preparatet avger ånga av alla de aktiva beståndsdelarna under approximativt hela dess användningstid.
Mängden av de aktiva komponenterna cis-verbenol, metylbutenol och eventuellt ipsdienol i preparatet är sålunda idealt så hög att pre- paratet under hela sin användningstid avger alla de nämnda, aktiva beståndsdelarna, dvs så att de aktiva beståndsdelarna är förbrukade samtidigt. En sådan avpassad förângning kan uppnås både genom att variera mängden av de aktiva beståndsdelarna i preparatet och att också variera preparatets form. Exempelvis kan preparatet bestå av ett skiktvis impregnerat material, där det mest flyktiga signaläm- net, metylbutenol, befinner sig i det innersta skiktet, exempelvis ÅBÜÄLITY ...w-Uf 'ån-iaf v! 7800188-0 som i "Hercon“-systemet, eller kapillärrör i tape-form, såsom i "Conrel"-systemet, eller kan de aktiva komponenterna gjutas in i ett fast, flyktigt lösningsmedel såsom vax.
För Verbenol föreligger både geometrisk isomeri och optisk isome- ri, chiralitet.
Verbenol syntetiserades frân'\-pinen som finns i en höger- och en vänstervridande form, R- resp. SAK-pinen.
Från var och en av dessa enantiomera former av:Å-pinen framställes så respektive enantiomerer av trans-Verbenol, via acetatet.
S-Jrpinen ger R~trans-verbenol, R-konfigurationen vid OH-gruppen.
Själva det bicykliska systemet berörs icke i syntesen, så att grund- konfigurationen icke ändras. Vidare ger R-üfpinen S-trans-verbenol.
Cis-Verbenol syntetiseras sedan från trans-verbenol. Vid denna me- tod ger R-trans-Verbenol S-cis-Verbenol och S~trans-Verbenol ger R-cis-verbenol.
Genom att välja rätt enantiomer av,Å-pinen kan man alltså erhålla önskad enantiomer av cis-Verbenol.
I föreliggande försök har använts ca 93%-ig optiskt ren S-cis-ver- benol, dvs 93% S- och 7% R-enantiomer. Denna är framställd frånüfi- pinen med motsvarande optiska renhet, dvs 93% S- eller (~)-Ärpinen.
Cis-verbenolen innehåller vidare ca 5-10% trans-R-Verbenol.
Ipsdienol föreligger också i R- och S-form. Av denna användes en racemisk blandning i försöken, dvs lika delar R- Och S-form.
Preparatet enligt uppfinningen kan lämpligen användas som en del av en integrerad bekämpning genom att anbringa det på träd eller konstgjorda fällor.
PÛUR QUALITY 7800188-0 Formler för föreningarna som använts vid försöken:_ OH man-nn- “ »LPG cis-verbenol ipsdienol ípsenol metylbutenol ë-RQUALYYY
Claims (3)
1. _ 7800188-0 Patentkrav Preparat som attraherar barkborrar, särskilt granbarkhorrar, Ips typøgraphus, innehållande cis-verbenol V. r cis-verbenol och eventuellt 2-metyl-6-metylen-2,7-oktadien-4-ol *%\. “1/*1/ 2 E ; ipsdienol OH k ä n n e t e c k n a t av att det dessutom innehåller
2. -metyl- -
3. -buten-2-01 .CH3 CH3-C-CH=CH2 metylbutenol 1 OH och att det innehåller de aktiva beståndsdelarna i sådana mäng- der att preparatet avger ånga av alla de aktiva beståndsdelarna under approximativt hela dess användningstid. ,-n_;;;¿l;;3§2¶)Ãgl$)I1;&Id¶Pïr
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NO770110A NO138235C (no) | 1977-01-13 | 1977-01-13 | Preparat for tiltrekning av granbarkbiller |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE7800188L SE7800188L (sv) | 1978-07-14 |
| SE443493B true SE443493B (sv) | 1986-03-03 |
Family
ID=19883293
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE7800188A SE443493B (sv) | 1977-01-13 | 1978-01-09 | Preparat som attraherar barkborrar innehallande cis-verbenol, eventuellt 2-metyl-6-metylen-2,7-oktadien-4-ol, samt 2-metyl-3-buten-2-ol |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5388326A (sv) |
| AT (1) | AT358327B (sv) |
| CH (1) | CH632641A5 (sv) |
| CS (1) | CS196414B2 (sv) |
| DD (1) | DD138500A5 (sv) |
| DE (1) | DE2800479A1 (sv) |
| FI (1) | FI61607C (sv) |
| FR (1) | FR2377156A1 (sv) |
| NO (1) | NO138235C (sv) |
| PL (1) | PL108328B1 (sv) |
| SE (1) | SE443493B (sv) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2832248A1 (de) * | 1978-07-22 | 1980-01-31 | Celamerck Gmbh & Co Kg | Dispenser fuer die applikation von pheromonen |
| DE2945655A1 (de) * | 1979-11-12 | 1981-05-21 | Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim | Vorrichtung fuer die abgabe von phermonen |
| DE3430211A1 (de) * | 1984-08-17 | 1986-02-27 | Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim | Insektenlockstoff |
| DE3541467A1 (de) * | 1985-11-23 | 1987-05-27 | Celamerck Gmbh & Co Kg | Insektenlockstoff |
| CS277444B6 (en) * | 1989-03-28 | 1993-03-17 | Chemika | Agent for attraction of bark beetles |
| DE4343337A1 (de) * | 1993-12-18 | 1995-06-22 | Ulrich Wilhelm | Vorrichtung zur Abgabe von Lockstoffmitteln |
| DE102010060923A1 (de) | 2010-12-01 | 2012-06-06 | Basf Se | Vorrichtung zur Abgabe von Pheromonen und dessen Verwendung |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2254697C3 (de) * | 1972-11-09 | 1975-10-30 | Wittko 2057 Reinbek Francke | Bekämpfung von Insekten |
-
1977
- 1977-01-13 NO NO770110A patent/NO138235C/no unknown
-
1978
- 1978-01-03 FR FR7800084A patent/FR2377156A1/fr active Granted
- 1978-01-05 DE DE19782800479 patent/DE2800479A1/de active Granted
- 1978-01-05 AT AT9778A patent/AT358327B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-01-06 CH CH16378A patent/CH632641A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-01-09 SE SE7800188A patent/SE443493B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-01-09 PL PL1978203902A patent/PL108328B1/pl unknown
- 1978-01-11 FI FI780086A patent/FI61607C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-01-11 DD DD78203184A patent/DD138500A5/xx unknown
- 1978-01-12 JP JP232678A patent/JPS5388326A/ja active Pending
- 1978-01-13 CS CS78265A patent/CS196414B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO770110L (no) | 1978-04-24 |
| FI61607C (fi) | 1982-09-10 |
| CS196414B2 (en) | 1980-03-31 |
| JPS5388326A (en) | 1978-08-03 |
| SE7800188L (sv) | 1978-07-14 |
| AT358327B (de) | 1980-09-10 |
| PL203902A1 (pl) | 1978-09-25 |
| NO138235B (no) | 1978-04-24 |
| FI780086A (fi) | 1978-07-14 |
| DE2800479A1 (de) | 1978-07-20 |
| FR2377156B1 (sv) | 1980-02-08 |
| PL108328B1 (en) | 1980-04-30 |
| FR2377156A1 (fr) | 1978-08-11 |
| ATA9778A (de) | 1980-01-15 |
| DD138500A5 (de) | 1979-11-07 |
| CH632641A5 (en) | 1982-10-29 |
| FI61607B (fi) | 1982-05-31 |
| NO138235C (no) | 1978-08-02 |
| DE2800479C2 (sv) | 1987-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Nishida et al. | Accumulation of phenylpropanoids in the rectal glands of males of the Oriental fruit fly, Dacus dorsalis | |
| Bruce et al. | Development of semiochemical attractants for monitoring bean seed beetle, Bruchus rufimanus | |
| Zhang et al. | Essential amino acid methyl esters: major sex pheromone components of the cranberry white grub, Phyllophaga anxia (Coleoptera: Scarabaeidae) | |
| Ribeiro et al. | Tropical plant extracts as sources of grain-protectant compounds against Sitophilus zeamais Motschulsky (Coleoptera: Curculionidae) | |
| SE443493B (sv) | Preparat som attraherar barkborrar innehallande cis-verbenol, eventuellt 2-metyl-6-metylen-2,7-oktadien-4-ol, samt 2-metyl-3-buten-2-ol | |
| CN112088905B (zh) | 红果黄鹌菜在杀螨杀虫方面的用途及其生物防治药剂和制备方法 | |
| BR112020006073A2 (pt) | método para controlar uma praga. | |
| CS214836B2 (en) | Method for alluring the dry-rot | |
| Lapointe et al. | Identification and synthesis of a male-produced pheromone for the neotropical root weevil Diaprepes abbreviatus | |
| US20060235071A1 (en) | Novel clerodanes and methods for repelling arthropods | |
| Hou et al. | EAG and orientation tests on the parasitoid Lysiphlebia japonica (Hym., Aphidiidae) to volatile chemicals extracted from host plants of cotton aphid Aphis gossypii (Hom., Aphidae) | |
| ES2760398B2 (es) | Composicion atrayente de la especie delottococcus aberiae, metodos para la deteccion, el seguimiento y/o control de la plaga | |
| Rudinsky et al. | Sound production in Scolytidae: attraction and stridulation of Scolytus mali (Col., Scolytidae) | |
| Silverstein et al. | Insect pheromone collection with absorption columns. I. Studies on model organic compounds | |
| Iyer et al. | Nyctanthes arbor-tristis from juvenile explants and detection of secondary | |
| CN102010362B (zh) | 苯基螺环酮烯醇类化合物及其用途 | |
| DE3542756C2 (sv) | ||
| Sugie et al. | A sex attractant of the cabbage webworm, Hellula undalis Fabricius (Lepidoptera: Pyralidae) | |
| US8663621B2 (en) | Identification and synthesis of a male-produced pheromone for the neotropical root weevil Diaperpes abbreviatus (coleoptera: curculionidae) | |
| EP3576536A1 (en) | Pest attractant compositions comprising theaspirane | |
| US6245328B1 (en) | Mixtures and compositions suitable for controlling Hylotrupes bajulus and Pyrrhidium sanguineum | |
| US20230337664A1 (en) | Fruit fly control | |
| Simanton | Studies of Mediterranean fruit fly lures in Florida | |
| US8071117B2 (en) | Pheromones | |
| US20100190849A1 (en) | Novel Clerodanes and Methods for Repelling Arthropods |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NAL | Patent in force |
Ref document number: 7800188-0 Format of ref document f/p: F |
|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 7800188-0 Format of ref document f/p: F |