CS196414B2 - Agent for luring ips typographus - Google Patents

Agent for luring ips typographus Download PDF

Info

Publication number
CS196414B2
CS196414B2 CS78265A CS26578A CS196414B2 CS 196414 B2 CS196414 B2 CS 196414B2 CS 78265 A CS78265 A CS 78265A CS 26578 A CS26578 A CS 26578A CS 196414 B2 CS196414 B2 CS 196414B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
verbenol
pinene
cis
trans
enantiomer
Prior art date
Application number
CS78265A
Other languages
Czech (cs)
Inventor
Alf Bakke
Lars Skatteboel
Paul Froeyen
Original Assignee
Borregaard Ind
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Borregaard Ind filed Critical Borregaard Ind
Publication of CS196414B2 publication Critical patent/CS196414B2/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/02Acyclic compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/06Oxygen or sulfur directly attached to a cycloaliphatic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N49/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds containing the group, wherein m+n>=1, both X together may also mean —Y— or a direct carbon-to-carbon bond, and the carbon atoms marked with an asterisk are not part of any ring system other than that which may be formed by the atoms X, the carbon atoms in square brackets being part of any acyclic or cyclic structure, or the group, wherein A means a carbon atom or Y, n>=0, and not more than one of these carbon atoms being a member of the same ring system, e.g. juvenile insect hormones or mimics thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)

Abstract

The composition for attracting bark beetles contains, besides verbenol, 2-methyl-3-buten-2-ol.

Description

Předmětem vynálezu je prostředek pro vábení lýkožroutů, zejména lýkožrouta smrkového.The present invention provides a means for attracting bark beetles, in particular spruce bark beetles.

Nejvážnějším škůdcem jehličnatých lesů severní Evropy je ' lýkožrout smrkový (Ips typographus), který se zavrtává do stromu, jenž hyne, je-li napaden větším množstvím' jedinců tohoto škůdce. Jedním ze způsobů boje proti tomuto lýkožroutů je aplikace pesticidů, 'které však mají omezené použití ze dvou důvodů. Za prvé je obtížné dosáhnout dobrého účinku proto, že brouci žijí většinu času schováni pod kůrou, a za druhé je žádoucí vyhýbat se co možno nejvíce použití chemických látek, které mohou zavinit narušení ekologické rovnováhy v lese.The most serious coniferous forest in Northern Europe is the 'Spruce Engraver (Ips typographus), which bores into a tree that perishes when it is attacked by a large number of' individuals of this pest. One way of combating this bark beetle is by applying pesticides, but they have a limited use for two reasons. Firstly, it is difficult to achieve a good effect because the beetles live most of the time hiding under the bark, and secondly, it is desirable to avoid as much as possible the use of chemicals that can cause disruption of ecological balance in the forest.

V boji proti lýkožroutů byly proto hledány nové metody. Během posledních 10 až 15 let výzkum, zejména ve Spojených státech amerických, objevil nové' metody, jak bojovat proti těmto škůdcům. Značné prostředky byly vynaloženy na výzkum boje.s lýkožroutem novými metodami. Bylo zjištěno, že může být vhodné narušovat komunikační systém lýkožroutů, který je převážně chemické povahy. Za:. jistých podmínek tito brouci produkují látky, mezi jiným z pryskyřice napadených stromů. Tyto látky zůstávají v okolí a jiní jedinci téhož druhu s nimi přicházejí ' do styku. ' Tyto komunikační látky, které byly nazvány feromony, jsou ' v přírodě rozšířeny a mohou ' být vnímány těmito brouky i ve velmi malých množstvích. Když je feromon broukem zachycen, vyvolává u příjemce určité reakce. Některé 'komunikační látky mají vábící účinek, zatímco jiné mají například dráždivý nebo varovný účinek.Therefore, new methods have been sought in the fight against bark beetles. Over the past 10 to 15 years, research, especially in the United States of America, has discovered new 'methods to combat these pests. Considerable resources have been spent on research into the bark beetle by new methods. It has been found that it may be appropriate to disrupt the bark beetle communication system, which is predominantly of a chemical nature. For:. Under certain conditions these beetles produce substances, inter alia, from the resin infested trees. These substances remain nearby and other individuals of the same species come into contact with them. These communication substances, which have been called pheromones, are 'widespread in nature and can be perceived by these beetles in very small quantities. When a pheromone is captured by a beetle, it induces certain reactions in the recipient. Some communication substances have an attracting effect, while others have, for example, an irritating or warning effect.

Ke stanovení jednotlivých složek feromonů byly provedeny analýzy zejména dřevní drti, vzniklé činností lýkožrouta. Tato sestává mezi jiným z výkalů ' brouků. Po provedení analýz byl vytříděn vliv jednotlivých feromonů a ' tyto byly syntetizovány. Tyto práce byly mezi jiným popsány v časopisu Science, 28. 10. 1966, sv. 154, č. _3748, str. 509 až 510. Během těchto prací bylo zjištěno, ' že hlavními složkami komunikačního systému některých lýkožroutů jsou tyto sloučeniny.To determine the individual components of pheromones, analyzes were carried out, in particular, of wood pulp resulting from bark beetle activity. This consists, inter alia, of feces' beetles. After the analyzes, the effect of individual pheromones was sorted out and synthesized. These works have been described, inter alia, in Science, 28 October 1966, Vol. 154, No. 3748, pp. 509-510. During these studies, it has been found that the main components of the communication system of some bark beetles are these compounds.

cis-Verbenol (o bodu tání 69 °C a . bodu varu asi 120 °C/2 kiPa, vzorcecis - Verbenol (melting point 69 ° C and boiling point about 120 ° C / 2 kPa, formula

2-methyl-6-methylen-2,7-oktadien-4-ol( ipsdienol) o bodu varii v rozmezí 54 až 59 °C za tlaku 20 Pa, vzorce2-methyl-6-methylene-2,7-octadien-4-ol (ipsdienol) having a varii point of 54-59 ° C at 20 Pa, of the formula

OHOH

2-methyl-6-methylen-7-okten-4-ol (Ipsenol) vzorce2-Methyl-6-methylene-7-octen-4-ol (Ipsenol) of the formula

OHOH

Za účelem dalšího objasnění komunikačního systému lýkožroutů - a popřípadě k objevení. dalších komunikačních - látek kromě . již dříve' známých byl obsah střev lýkožrouta smrkového nyní podroben dalšímu ' zkoumání. Během těchto zkoušek byl ' obsah - střev lýkožrouta smrkového analyzován za použití kombinace plynové chromatografie á hmotnostní '-spektrometrie. Použitá plynová - chromatografická kolona ' o - - -rozměrech 20 - cmX- = 2,5- mm byla naplněny ' 10 % FFAP na „Varaportu - 30“ - - a použita při - teplotě -v -rozmezí 70 až 230 °C. Při hmotnostní spektrometrii se pracovalo při teplotě .250 °C a při 70 EV. Bylo zjištěno, 'že doba -setrvání a hmotnostní spektra aktivních sloučenin dokonale souhlasí s těmito· parametry autentického materiálu.To further clarify the bark beetle communication system - and possibly to discover. other communication - substances except. previously known, the intestinal content of the spruce bark beetle has now been further investigated. During these tests, the intestinal bark beetle content was analyzed using a combination of gas chromatography and mass spectrometry. The gas chromatographic column used having dimensions of 20 cm @ 2 = 2.5 mm was packed with 10% FFAP on Varaport 30 and used at a temperature in the range of 70 to 230 ° C. Mass spectrometry was performed at 250 ° C and 70 EV. It has been found that the residence time and mass spectra of the active compounds perfectly match these parameters of the authentic material.

Z výsledků těchto analýz vyplývá, že obsah střev lýkožr.outa smrkového rovněž obsahuje sloučeninu, - která až - dosud nebyla identifikována ' jakožto feromon u ' těchto brouků nebo u jiného hmyzu, totiž 2-methyl-3-buten-2-01 - (methylbutenol) o bodu varu 99 °C, vzorce ’ ...The results of these analyzes show that the intestinal content of the spruce beetle also contains a compound - which has not yet been identified as a pheromone in these beetles or other insects, namely 2-methyl-3-butene-2-01 - ( methylbutenol) with a boiling point of 99 ° C, of formula ...

.CHs ·.CHs ·

СНз—C-7 GH = CH2 . 1' ' ' . ·. ' . ohC = C-7 GH = CH2. 1 '' '. ·. '. oh

Pro další --zkoumání účinku - jednotlivých feromonů, a to odděleně' a v kombinaci, bylo použito olfaktometrů níže - uvedené konstrukce.To further investigate the effect of the individual pheromones, separately and in combination, the olfactometers of the design below were used.

Hlavní součástí - je velká hliníková nálevka o průměru 80 - cm a hloubce 65 cm. Je postavena na třech- nohách z hliníkových trubek tak, že horní okraj je ve výši - 170 cm nad zemí. Nad otvorem nálevky ' jsou svisle umístěny dvě 30 cm vysoké lopatky z- plexiskla, tak, že tvoří kříž, a ve středu lopatek z - plexiskla je upraven válec z tuhé-. lepenky o ' výšc.e 40 cm a o průměru 15 cm.. Válec je horním konci uzavřen a je perforován. Pod válcem je namontován elektrický ventilátor, který žene proud vzduchu vzhůru do válce.The main part - is a large aluminum funnel with a diameter of 80 cm and a depth of 65 cm. It is built on three-leg aluminum tubes so that the top edge is - 170 cm above the ground. Above the opening of the funnel are vertically placed two 30 cm high blades of plexiglass, so as to form a cross, and in the center of the blades of plexiglass is a rigid cylinder. 40 cm in diameter and 15 cm in diameter. The cylinder is closed at its upper end and perforated. An electric fan is mounted below the cylinder to drive the air flow upward into the cylinder.

Na stěnách ' uvnitř - válce je připevněna polyethylenová . trubka, - v. níž. - jsou chovány zkoumané látky v -kapilárních skleněných trubicích o délce 50 mm s vnitřním průměrem 1,4 mm. - Při některých pokusech- se polyethylenová trubka nahradí kolíkem, v němž 43. samečků lýkožr.outa vrtalo po dva dny, nebo čerstvým - kolíkem. Vzduch, který' se vhání do válce, unáší s sebou zkoumané látky, které se rozptylují všemi otvory ve stěnách válce. Množství zkoumaných látek, které' sě odpaří - během-' zkoušek, je značně - malé. Obvykle činí ' -množství nejtěkavější látky .....(methylbutenolu j, které se odpaří, přibližně 0,4 mg/h, zatímco množství ostatních látek je přibližně 0,02 mg/h při teplotě 20 až 25 °C, ' Ve - zkušébní oblasti se umístí pět olfaktometrů. Zkoumané vzorky se po skončení jedné zkoušky použijí postupně v dalších olfaktometrech. Trvání testu je obvykle- 30 minut v době, kdy hmyz hodně létá. V - chladnější dny - s menším rojením hmyzu je trvání testu 60 minut.On the walls' inside - the cylinder is attached polyethylene. pipe, - in which. - the test substances are kept in -capillary glass tubes of 50 mm length with an internal diameter of 1.4 mm. In some experiments, the polyethylene tube is replaced by a pin in which 43 male bark beetles have been drilled for two days or a fresh pin. The air which is blown into the cylinder carries with it the substances to be examined, which are dispersed through all openings in the cylinder walls. The amount of test substances that evaporate during the tests is considerably small. Usually the amount of the most volatile substance (methylbutenol j which evaporates) is about 0.4 mg / h, while the amount of the other substances is about 0.02 mg / h at 20-25 ° C. - five olfactometers are placed in the test area The test samples are used in successive olfactometers after the end of one test The duration of the test is usually 30 minutes at a time when the insects fly a lot V - colder days - with less swarming .

V níže uvedených tabulkách jsou shrnuty výsledky získané v 5 řadách zkoušek. - Důvodem, proč se absolutní hodnoty 'od sebe poněkud liší, je, - že se zkoušky provádějí ' v různých dobách a za různých - . teplot, což má vliv na létavost brouků. V - tabulkách ' jsou uvedeny zkoumané látky - - a průměrné hodnoty počtu chycených jedinců lýkožirouta smrkového (Ipstypographus).The tables below summarize the results obtained in 5 test series. The reason why the absolute values 'differ somewhat from each other is that - tests are carried out' at different times and at different times. temperature, which affects the beetle flying. The tables show the substances to be examined and the average values of the number of individuals caught by the Norway spruce bark beetle (Ipstypographus).

.:.· . -' : · . . . . |.:. ·. - ': ·. . . . |

Tabulka 1 .Table 1.

Průměrná, hodnota - z. 5 - zkoušek .....Average, value - z. 5 - tests .....

min : poměr počtu samečků · k počtu samičekmin : ratio of number of males to number of females

methylb.utenol+ . cis-verbenol+ methylbutenol + . cis-verbenol + / 103,2 / 103.2 1: 1,8 1: 1.8 ipsdienol ipsdienol methylbutenol+ methylbutenol + cis-verbenol cis-verbenol ' 52,6 52.6 1:2,1 1: 2.1 methylbutenol* ' methylbutenol * ' ipsdienol ipsdienol 21,8 21.8 1:2,4 1: 2.4 methylbutenol methylbutenol 5,6 5.6 1: 2,5 1: 2.5 kontrola control 3,4 3.4 1:2,,1 1: 2, 1

Tabulka 2 . ,Table 2. ,

Průměrná . hodnota . z. 5 . zkoušek . . .Average. value. 5. tests. . .

. . 30 min poměr počtu samečků . k . počtu samiček. . 30 m in male ratio. k. number of females

methylbutenol* , methylbutenol *, cis-věrbenol* . cis-verbolol *. 77,8 . ' ... . . 77.8. '.... . 1: 2,1 1: 2.1 ipsdiénol . . methylbutenol*....... . ipsdiénol. . methylbutenol * ........ c’s-verbenol . , c’s-verbenol. , 56,2 56.2 . . ..·. 1: 1,7 . . .. ·. 1: 1.7 napadený . kolík ‘ attacked. pin ‘ . 6,6 . . . 6.6. . ..... 1:.1,2 ..... 1: .1.2 Čerstvý. kolík · . . Fresh. pin ·. . 3,8 3.8 1:2,1 1: 2.1 kontrola ... checking ... . 1,8 . . . . 1,8. . . 1 : 0,9 1: 0.9

Tabulka 3Table 3

Průměrná hodnota z 5 zkoušekAverage value from 5 tests

30. min30. min

Tabulka 5 .Table 5.

Průměrná hodnota ze 4 zkoušek · ·' - . min methylbutenol* .. .Average value of 4 tests · · '-. min methylbutenol *.

cis-verbenol'* ' '58,2 ipsdiénol .' -methylbutenol+ '’ cis-verbeno!* . ..' 31,2 ipsenol . : . . .cis-verbenol '*''58, 2 ipsdienol. ' methylbutenol + cis-verbenoxide. 31.2 ipsenol. :. . .

methylbutenoi+ :.methylbutenoid + :.

cis-verbenol* .....47,0 ipsdienol+ ' .··..'.····' ipsenol methylbutenol* . ..cis-verbenol * ..... 47.0 ipsdienol + '. ·· ..'. ···· ipsenol methylbutenol *. ..

cis-verbenol -· -51© kontrola ”0,6cis-verbenol - · -51 © control ”0.6

Tabulka 4 průměrná hodnota ze 4 zkoušek minTable 4 average value from 4 tests min

methylbutenol* cis-verbenol* methylbutenol * cis-verbenol * ' · 57,2 57.2 ipsdiénol ipsdiénol methylbutenol* methylbutenol * cis-verbenol* cis-verbenol * 43,7 43.7 ipsdienol* ipsdienol * - - ipsenol ipsenol ipsdiénol ipsdiénol 4,8 4.8 ipsdienol* ipsdienol * ispenol ispenol 1,3 1.3 kontrola control 0,2 0.2

měthylbutenol*·' cis-verbenol*·145,3 ipsdiénol .' methylbutenol* ·’··.·· '.methylbutenol * · 'cis-verbenol * · 145,3 ipsdienol.' methylbutenol * · ’··. ·· '.

cis-veřbenol*.cis-spindleol *.

ipsdienol* 95,0 ipsenol ...:ipsdienol * 95.0 ipsenol ...:

cis-verbenol* ' : ipsenol :67,6 cis-verběnol* ipsdiénol* . '42,6 ipsenol . · : kontrola '6,0cis-verbenol * 'ipsenol: 67.6 cis-verbenol ipsdienol * *. 42, 6 ipsenol. ·: Check '6.0

Jak vyplývá · z uvedených tabulek, dosáhne se ve .všech případech dobrých výsledků ze směsí - methylenbutenolu a cis-verbenolu, a nejlepších . výsledků se dosáhne, když · prostředek rovněž obsahuje ipsdienol, zatímco ipsenol se zdá . mít negativní účinek. Bylo zjištěno, že α-pinen, /?pinen · a myrcen, kteréžto sloučeniny jsou přirozenými složkami smrkového dřeva, nijak nezvyšují vábivý účinek. .As can be seen from the tables above, good results are obtained in all cases from mixtures of methylenebutenol and cis-verbenol, and the best. results are obtained when the composition also contains ipsdienol, while ipsenol appears to be. have a negative effect. It has been found that α-pinene, β-pinene, and myrcene, which are natural components of spruce, do not increase the attractiveness of the compounds. .

Předmětem vynálezu . je tedy prostředek pro vábení lýkožroutů, zejména lýkožrouta smrkového (Ips typographus), obsahující verbenol, vyznačující se .tím,. že též obsahuje 2-methyl-3-buten-2-01 a · popřípadě též ipsdienol.The object of the invention. is therefore a means for attracting bark beetles, in particular spruce bark beetles (Ips typographus), comprising verbenol, characterized by: It also comprises 2-methyl-3-butene-2-01 and optionally also ipsdienol.

Množství aktivních složek, verbenolu a methylbutanolu, a popřípadě ipsdieholu, v .7 prostředku podle vynálezu/je s výhodou takové, že prostředek po celou dobu použití vydává všechny tyto aktivní složky, to jest tak, že se tyto aktivní složky odpařují přibližné současně. Takovéhoto řízeného odpařování lze dosáhnout jednak použitím různého množství aktivních složek v prostředku, jednak též úpravou uspořádání prostředku. Prostředek může být například z vícevrsvého napuštěného materiálu, v němž je néjtěkavější feromon (methylbutenol) v nejvnitřněiší vrstvě, například jako u soustavy „Hercon“, nebo jsou aktivní složky zality v tuhém těkavém rozpouštědle, jako například vosku.The amount of active ingredients, verbenol and methylbutanol, and optionally ipsdieol, in the composition of the invention is preferably such that the composition dispenses all of these active ingredients over the entire period of use, that is, the active ingredients evaporate approximately simultaneously. Such controlled evaporation can be achieved both by the use of varying amounts of active ingredients in the composition and by adjusting the composition of the composition. For example, the composition may be of a multilayer impregnated material in which the pheromone (methylbutenol) is most volatile in the innermost layer, such as the Hercon system, or the active ingredients are embedded in a solid volatile solvent such as wax.

Tak, v závislosti na svém uspořádání, může prostředek podle vynálezu obsahovat aktivní složku v jakýchkoliv poměrech. Vhodně obsahuje methylbutenol v jakémkoliv množství nižším než 100 % a každou z ostatních aktivních složek v jakémkoliv množství až do-50 %, vztaženo na celkové hmotnostní množství aktivních složek. Zejména obsahu e methylbutenol v množství nad 20, avšak m :.ně než 100 °/o, a každou z ostatních aktivních složek v množství až 20 %, vztaženo na ce kové hmotnostní množství aktivních složek. Vhodný prostředek může obsahovat 70 hr. otnostních dílů methylbutenolu, 20 hmotné tních dílů cis- verbenolu a 10 hmotnostních dílů ipsdienolu. Prostředky použité ve vý e popsaných zkouškách obsahují přibližně 20 hmotnostních dílů methylbutenolu a pr jllžně 1 hmotnostní díl každé z ostatních aktvních složek.Thus, depending on its configuration, the composition of the invention may contain the active ingredient in any proportions. Suitably, it contains methylbutenol in any amount less than 100% and each of the other active ingredients in any amount up to -50% based on the total weight of the active ingredients. Especially methylbutenol email content in excess of 20 but m: .ne 100 ° / o, and each of the other active ingredients in amounts up to 20% based on the weight of CE AUXILIARY active ingredients. A suitable composition may contain 70 hr. % by weight of methylbutenol, 20 parts by weight of cis-verbenol and 10 parts by weight of ipsdienol. The compositions used in the above tests contain about 20 parts by weight of methylbutenol and about 1 part by weight of each of the other active ingredients.

Verbenol se vyskytuje v geometrickýchVerbenol occurs in geometric

Claims (1)

PŘEDMĚTSUBJECT Prostředek pro vábení lýkožroútů zejména lýkožrouta smrkového (Ips typographus), obsahující verbenol, vyznačující se tím, že ob8 isomerech, jakož i v optických Isomerech (chiralita).A composition for attracting bark beetles, in particular spruce bark beetle (Ips typographus), comprising verbenol, characterized in that the ob isomers as well as the optical isomers (chirality). „ Verbenol byl syntetizován z ά-pinenu, který se vyskytuje v pravotočivé a levotočivé formě, to jest jako R- a S-a-pinen.“Verbenol was synthesized from ά-pinene, which occurs in dextrorotatory and levorotatory forms, that is, as R- and S-α-pinene. Z každé z těchto enantiomerních fórem ά-pinenú se získají příslušné enantiomery trans-verbenolu (přes acetátj.Appropriate trans-verbenol enantiomers (via acetate) are obtained from each of these enantiomeric [beta] -pinene forums. Z S-a-pinenu se připraví R-trans-verběnol. (R-konfigurace u OH-skupiny) Na vlastní Ыcyklický systém syntéza nemá vliv, takže se základní konfigurace nemění. Dále se z R-a-pinenu získá S-trans-verbenol, Clc-verbenol byl rovněž synteizován z trans-verbenolu. Tímto postupem se získá z R-trans-verbenolu S-cis-verbenol a z S-trans verbenolu R-cis-verbenol.From S-α-pinene, R-trans-verbenol is prepared. (R-configuration of OH-group) Synthesis does not affect the vlastnícyclic system itself, so the basic configuration does not change. Furthermore, S-trans-verbenol is obtained from R-α-pinene, and C1-verbenol was also synthesized from trans-verbenol. In this way, S-cis-verbenol and R-cis-verbenol are obtained from R-trans-verbenol. Volbou vhodného enantiomeru α-plnenu je tedy možno získat požadovaný enantiomer cls-vérbenolu.Thus, by selecting the appropriate enantiomer of α-filler, the desired enantiomer of α-vérbenol can be obtained. Při popsaných pokusech bylo použito S-cis-verbenolu ó optické čistotě 93 % (93 %In the experiments described, S-cis-verbenol was used with an optical purity of 93% (93% S-enantiomeru, 7 % R-enantiomeru). Byl připraven z α-pinenu majícího příslušnou optickou čistotu (93'% S nebo (— )-ajpinenu). Uvedený cis-verbenol rovněž obsahuje přibližně 5 až 10 % R-trans-verbenólu.S-enantiomer, 7% R-enantiomer). It was prepared from α-pinene having the appropriate optical purity (93% S or (-) -α j pinene). The cis-verbenol also contains about 5 to 10% R-trans-verbenol. Ipsdlenol se též vyskytuje v R-formě a S-formě. Při pokusech bylo použito racemk> ké směsi (stejné díly R-formy a Š-fůrmy).Ipsdlenol also occurs in the R-form and S-form. A racemic mixture (equal parts of the R-form and the S-form) was used in the experiments. Prostředku podle vynálezu je možno vhodně použít jako části celkových kontrolních opatření tím, že se připevní ke stromům nebo к umělým lapačům.The composition according to the invention can be suitably used as part of the overall control measures by attaching it to trees or to artificial traps. vynalezu.vynalezu.
CS78265A 1977-01-13 1978-01-13 Agent for luring ips typographus CS196414B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NO770110A NO138235C (en) 1977-01-13 1977-01-13 PREPARATION FOR ATTRACTION OF SPRINE BARKET BEETLES

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS196414B2 true CS196414B2 (en) 1980-03-31

Family

ID=19883293

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS78265A CS196414B2 (en) 1977-01-13 1978-01-13 Agent for luring ips typographus

Country Status (11)

Country Link
JP (1) JPS5388326A (en)
AT (1) AT358327B (en)
CH (1) CH632641A5 (en)
CS (1) CS196414B2 (en)
DD (1) DD138500A5 (en)
DE (1) DE2800479A1 (en)
FI (1) FI61607C (en)
FR (1) FR2377156A1 (en)
NO (1) NO138235C (en)
PL (1) PL108328B1 (en)
SE (1) SE443493B (en)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2832248A1 (en) * 1978-07-22 1980-01-31 Celamerck Gmbh & Co Kg DISPENSER FOR THE APPLICATION OF PHEROMONES
DE2945655A1 (en) * 1979-11-12 1981-05-21 Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim DEVICE FOR THE DELIVERY OF PHERMONES
DE3430211A1 (en) * 1984-08-17 1986-02-27 Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim INSECT LURE
DE3541467A1 (en) * 1985-11-23 1987-05-27 Celamerck Gmbh & Co Kg Insect attractant
CS277444B6 (en) * 1989-03-28 1993-03-17 Chemika Agent for attraction of bark beetles
DE4343337A1 (en) * 1993-12-18 1995-06-22 Ulrich Wilhelm Device for retaining bait for bark beetles
DE102010060923A1 (en) 2010-12-01 2012-06-06 Basf Se Device for delivery of pheromones and its use

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2254697C3 (en) * 1972-11-09 1975-10-30 Wittko 2057 Reinbek Francke Control of insects

Also Published As

Publication number Publication date
CH632641A5 (en) 1982-10-29
DE2800479A1 (en) 1978-07-20
SE443493B (en) 1986-03-03
FI61607C (en) 1982-09-10
AT358327B (en) 1980-09-10
JPS5388326A (en) 1978-08-03
FR2377156B1 (en) 1980-02-08
NO138235C (en) 1978-08-02
PL203902A1 (en) 1978-09-25
SE7800188L (en) 1978-07-14
DD138500A5 (en) 1979-11-07
NO138235B (en) 1978-04-24
FI61607B (en) 1982-05-31
PL108328B1 (en) 1980-04-30
ATA9778A (en) 1980-01-15
DE2800479C2 (en) 1987-07-16
FR2377156A1 (en) 1978-08-11
NO770110L (en) 1978-04-24
FI780086A7 (en) 1978-07-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Nishida et al. Accumulation of phenylpropanoids in the rectal glands of males of the Oriental fruit fly, Dacus dorsalis
Fatope et al. Screening of higher plants reputed as pesticides using the brine shrimp lethality assay
Fournet et al. Chemical constituents of essential oils of Muña, Bolivian plants traditionally used as pesticides, and their insecticidal properties against Chagas' disease vectors
Niu et al. A push–pull strategy for controlling the tea green leafhopper (Empoasca flavescens F.) using semiochemicals from Tagetes erecta and Flemingia macrophylla
Byers et al. Host tree unsuitability recognized by pine shoot beetles in flight
BRPI0708950A2 (en) repellent composition, and method for repelling a target pest from a target area
Rochat et al. Male aggregation pheromone of date palm fruit stalk borer Oryctes elegans
JP2008515965A (en) Drugs for managing codling moths in orchards
Blatt et al. Alarm pheromone system of the western conifer seed bug, Leptoglossus occidentalis
Gunawardena et al. Host attractants for red weevil, Rhynchophorus ferrugineus: Identification, electrophysiological activity, and laboratory bioassay
CN101524084B (en) Muscicide incense and preparation method and application thereof
CS196414B2 (en) Agent for luring ips typographus
Yasuda et al. A new component of attractive aggregation pheromone in the bean bug, Riptortus clavatus (Thunberg)(Heteroptera: Alydidae)
Onocha et al. Chemical composition, cytotoxicity and antioxidant activity of essential oils of Acalypha hispida flowers
EP0023793B1 (en) Composition for attracting ambrosia beetles and its use for combatting same
De Silva et al. Identification of sex pheromone components of blueberry spanworm Itame argillacearia (Lepidoptera: Geometridae)
Fang et al. Sex pheromone components of the sandthorn carpenterworm, Holcocerus hippophaecolus
Jackson et al. 3-Ethyl-2, 5-dimethylpyrazine, a component of the trail pheromone of the ant Messor bouvieri
Stock et al. Secondary attraction in the western balsam bark beetle, Dryocoetes confusus (Coleoptera: Scolytidae)
Saïd et al. Identification of the aggregation pheromone of the date palm root borer Oryctes agamemnon
US20070071783A1 (en) Pheromone attractants for the green mirid
WITANACHCHI et al. Behaviour of the bark beetle, Ips grandicollis, during host selection
Gouinguené et al. Host-plant leaf surface compounds influencing oviposition in Delia antiqua
US11013233B2 (en) Composition and method for attracting bed bugs
EP0233164B1 (en) A method and composition for observation and control of pityogenes chalcographus