CS196414B2 - Agent for luring ips typographus - Google Patents
Agent for luring ips typographus Download PDFInfo
- Publication number
- CS196414B2 CS196414B2 CS78265A CS26578A CS196414B2 CS 196414 B2 CS196414 B2 CS 196414B2 CS 78265 A CS78265 A CS 78265A CS 26578 A CS26578 A CS 26578A CS 196414 B2 CS196414 B2 CS 196414B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- verbenol
- pinene
- cis
- trans
- enantiomer
- Prior art date
Links
- 241000546120 Ips typographus Species 0.000 title claims description 9
- WONIGEXYPVIKFS-UHFFFAOYSA-N Verbenol Chemical compound CC1=CC(O)C2C(C)(C)C1C2 WONIGEXYPVIKFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 15
- 241000545593 Scolytinae Species 0.000 claims abstract description 14
- IRZWAJHUWGZMMT-UHFFFAOYSA-N Chrysanthenol Natural products CC1=CCC2C(C)(C)C1C2O IRZWAJHUWGZMMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- WONIGEXYPVIKFS-HRDYMLBCSA-N (1r,2r,5r)-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol Chemical compound CC1=C[C@@H](O)[C@H]2C(C)(C)[C@@H]1C2 WONIGEXYPVIKFS-HRDYMLBCSA-N 0.000 claims description 14
- WONIGEXYPVIKFS-YIZRAAEISA-N cis-Verbenol Natural products CC1=C[C@H](O)[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1C2 WONIGEXYPVIKFS-YIZRAAEISA-N 0.000 claims description 14
- GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N (-)-α-pinene Chemical compound CC1=CC[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1C2 GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 claims description 3
- MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N alpha-pinene Natural products CC1=CCC23C1CC2C3(C)C MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N rac-alpha-Pinene Natural products CC1=CCC2C(C)(C)C1C2 GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims 3
- WONIGEXYPVIKFS-VGMNWLOBSA-N (1r,2s,5r)-4,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol Chemical class CC1=C[C@H](O)[C@H]2C(C)(C)[C@@H]1C2 WONIGEXYPVIKFS-VGMNWLOBSA-N 0.000 claims 2
- SYTBZMRGLBWNTM-SNVBAGLBSA-N (R)-flurbiprofen Chemical compound FC1=CC([C@H](C(O)=O)C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 SYTBZMRGLBWNTM-SNVBAGLBSA-N 0.000 claims 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims 1
- HNVRRHSXBLFLIG-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-3-methylbut-1-ene Chemical compound CC(C)(O)C=C HNVRRHSXBLFLIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 22
- BZAZNULYLRVMSW-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-buten-3-ol Natural products CC(C)=C(C)O BZAZNULYLRVMSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- VBPSVYDSYVJIPX-UHFFFAOYSA-N methylbutenol Natural products CCC=C(C)O VBPSVYDSYVJIPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 16
- NHMKYUHMPXBMFI-UHFFFAOYSA-N (s)-ipsdienol Chemical compound CC(C)=CC(O)CC(=C)C=C NHMKYUHMPXBMFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- NHMKYUHMPXBMFI-SNVBAGLBSA-N (4s)-2-methyl-6-methylideneocta-2,7-dien-4-ol Chemical compound CC(C)=C[C@@H](O)CC(=C)C=C NHMKYUHMPXBMFI-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 13
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 11
- RHAXCOKCIAVHPB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-6-methylideneoct-7-en-4-ol Chemical compound CC(C)CC(O)CC(=C)C=C RHAXCOKCIAVHPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RHAXCOKCIAVHPB-JTQLQIEISA-N (4s)-2-methyl-6-methylideneoct-7-en-4-ol Chemical compound CC(C)C[C@H](O)CC(=C)C=C RHAXCOKCIAVHPB-JTQLQIEISA-N 0.000 description 7
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 239000003016 pheromone Substances 0.000 description 7
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 2
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005372 Plexiglas® Polymers 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N beta-myrcene Chemical compound CC(C)=CCCC(=C)C=C UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 210000003736 gastrointestinal content Anatomy 0.000 description 2
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N pentan-2-ol Chemical compound CCCC(C)O JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- WTARULDDTDQWMU-RKDXNWHRSA-N (+)-β-pinene Chemical compound C1[C@H]2C(C)(C)[C@@H]1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 1
- WTARULDDTDQWMU-IUCAKERBSA-N (-)-Nopinene Natural products C1[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-IUCAKERBSA-N 0.000 description 1
- OJCBGTZZEGHDHR-UHFFFAOYSA-N 3-methylbuta-1,3-dien-1-ol Chemical compound CC(=C)C=CO OJCBGTZZEGHDHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001300243 Dendroctonus rufipennis Species 0.000 description 1
- 235000008124 Picea excelsa Nutrition 0.000 description 1
- WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYSA-N Pseudopinene Natural products C1C2C(C)(C)C1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 1
- XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N alpha-Fenchene Natural products C1CC2C(=C)CC1C2(C)C XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYBREYKSZAROCT-UHFFFAOYSA-N alpha-myrcene Natural products CC(=C)CCCC(=C)C=C VYBREYKSZAROCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930006722 beta-pinene Natural products 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- LCWMKIHBLJLORW-UHFFFAOYSA-N gamma-carene Natural products C1CC(=C)CC2C(C)(C)C21 LCWMKIHBLJLORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/02—Acyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/06—Oxygen or sulfur directly attached to a cycloaliphatic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N49/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing compounds containing the group, wherein m+n>=1, both X together may also mean —Y— or a direct carbon-to-carbon bond, and the carbon atoms marked with an asterisk are not part of any ring system other than that which may be formed by the atoms X, the carbon atoms in square brackets being part of any acyclic or cyclic structure, or the group, wherein A means a carbon atom or Y, n>=0, and not more than one of these carbon atoms being a member of the same ring system, e.g. juvenile insect hormones or mimics thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Insects & Arthropods (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
Description
Předmětem vynálezu je prostředek pro vábení lýkožroutů, zejména lýkožrouta smrkového.
Nejvážnějším škůdcem jehličnatých lesů severní Evropy je ' lýkožrout smrkový (Ips typographus), který se zavrtává do stromu, jenž hyne, je-li napaden větším množstvím' jedinců tohoto škůdce. Jedním ze způsobů boje proti tomuto lýkožroutů je aplikace pesticidů, 'které však mají omezené použití ze dvou důvodů. Za prvé je obtížné dosáhnout dobrého účinku proto, že brouci žijí většinu času schováni pod kůrou, a za druhé je žádoucí vyhýbat se co možno nejvíce použití chemických látek, které mohou zavinit narušení ekologické rovnováhy v lese.
V boji proti lýkožroutů byly proto hledány nové metody. Během posledních 10 až 15 let výzkum, zejména ve Spojených státech amerických, objevil nové' metody, jak bojovat proti těmto škůdcům. Značné prostředky byly vynaloženy na výzkum boje.s lýkožroutem novými metodami. Bylo zjištěno, že může být vhodné narušovat komunikační systém lýkožroutů, který je převážně chemické povahy. Za:. jistých podmínek tito brouci produkují látky, mezi jiným z pryskyřice napadených stromů. Tyto látky zůstávají v okolí a jiní jedinci téhož druhu s nimi přicházejí ' do styku. ' Tyto komunikační látky, které byly nazvány feromony, jsou ' v přírodě rozšířeny a mohou ' být vnímány těmito brouky i ve velmi malých množstvích. Když je feromon broukem zachycen, vyvolává u příjemce určité reakce. Některé 'komunikační látky mají vábící účinek, zatímco jiné mají například dráždivý nebo varovný účinek.
Ke stanovení jednotlivých složek feromonů byly provedeny analýzy zejména dřevní drti, vzniklé činností lýkožrouta. Tato sestává mezi jiným z výkalů ' brouků. Po provedení analýz byl vytříděn vliv jednotlivých feromonů a ' tyto byly syntetizovány. Tyto práce byly mezi jiným popsány v časopisu Science, 28. 10. 1966, sv. 154, č. _3748, str. 509 až 510. Během těchto prací bylo zjištěno, ' že hlavními složkami komunikačního systému některých lýkožroutů jsou tyto sloučeniny.
cis-Verbenol (o bodu tání 69 °C a . bodu varu asi 120 °C/2 kiPa, vzorce
2-methyl-6-methylen-2,7-oktadien-4-ol( ipsdienol) o bodu varii v rozmezí 54 až 59 °C za tlaku 20 Pa, vzorce
OH
2-methyl-6-methylen-7-okten-4-ol (Ipsenol) vzorce
OH
Za účelem dalšího objasnění komunikačního systému lýkožroutů - a popřípadě k objevení. dalších komunikačních - látek kromě . již dříve' známých byl obsah střev lýkožrouta smrkového nyní podroben dalšímu ' zkoumání. Během těchto zkoušek byl ' obsah - střev lýkožrouta smrkového analyzován za použití kombinace plynové chromatografie á hmotnostní '-spektrometrie. Použitá plynová - chromatografická kolona ' o - - -rozměrech 20 - cmX- = 2,5- mm byla naplněny ' 10 % FFAP na „Varaportu - 30“ - - a použita při - teplotě -v -rozmezí 70 až 230 °C. Při hmotnostní spektrometrii se pracovalo při teplotě .250 °C a při 70 EV. Bylo zjištěno, 'že doba -setrvání a hmotnostní spektra aktivních sloučenin dokonale souhlasí s těmito· parametry autentického materiálu.
Z výsledků těchto analýz vyplývá, že obsah střev lýkožr.outa smrkového rovněž obsahuje sloučeninu, - která až - dosud nebyla identifikována ' jakožto feromon u ' těchto brouků nebo u jiného hmyzu, totiž 2-methyl-3-buten-2-01 - (methylbutenol) o bodu varu 99 °C, vzorce ’ ...
.CHs ·
СНз—C-7 GH = CH2 . 1' ' ' . ·. ' . oh
Pro další --zkoumání účinku - jednotlivých feromonů, a to odděleně' a v kombinaci, bylo použito olfaktometrů níže - uvedené konstrukce.
Hlavní součástí - je velká hliníková nálevka o průměru 80 - cm a hloubce 65 cm. Je postavena na třech- nohách z hliníkových trubek tak, že horní okraj je ve výši - 170 cm nad zemí. Nad otvorem nálevky ' jsou svisle umístěny dvě 30 cm vysoké lopatky z- plexiskla, tak, že tvoří kříž, a ve středu lopatek z - plexiskla je upraven válec z tuhé-. lepenky o ' výšc.e 40 cm a o průměru 15 cm.. Válec je horním konci uzavřen a je perforován. Pod válcem je namontován elektrický ventilátor, který žene proud vzduchu vzhůru do válce.
Na stěnách ' uvnitř - válce je připevněna polyethylenová . trubka, - v. níž. - jsou chovány zkoumané látky v -kapilárních skleněných trubicích o délce 50 mm s vnitřním průměrem 1,4 mm. - Při některých pokusech- se polyethylenová trubka nahradí kolíkem, v němž 43. samečků lýkožr.outa vrtalo po dva dny, nebo čerstvým - kolíkem. Vzduch, který' se vhání do válce, unáší s sebou zkoumané látky, které se rozptylují všemi otvory ve stěnách válce. Množství zkoumaných látek, které' sě odpaří - během-' zkoušek, je značně - malé. Obvykle činí ' -množství nejtěkavější látky .....(methylbutenolu j, které se odpaří, přibližně 0,4 mg/h, zatímco množství ostatních látek je přibližně 0,02 mg/h při teplotě 20 až 25 °C, ' Ve - zkušébní oblasti se umístí pět olfaktometrů. Zkoumané vzorky se po skončení jedné zkoušky použijí postupně v dalších olfaktometrech. Trvání testu je obvykle- 30 minut v době, kdy hmyz hodně létá. V - chladnější dny - s menším rojením hmyzu je trvání testu 60 minut.
V níže uvedených tabulkách jsou shrnuty výsledky získané v 5 řadách zkoušek. - Důvodem, proč se absolutní hodnoty 'od sebe poněkud liší, je, - že se zkoušky provádějí ' v různých dobách a za různých - . teplot, což má vliv na létavost brouků. V - tabulkách ' jsou uvedeny zkoumané látky - - a průměrné hodnoty počtu chycených jedinců lýkožirouta smrkového (Ipstypographus).
.:.· . -' : · . . . . |
Tabulka 1 .
Průměrná, hodnota - z. 5 - zkoušek .....
min : poměr počtu samečků · k počtu samiček
| methylb.utenol+ . cis-verbenol+ | / 103,2 | 1: 1,8 |
| ipsdienol | ||
| methylbutenol+ | ||
| cis-verbenol | ' 52,6 | 1:2,1 |
| methylbutenol* ' | ||
| ipsdienol | 21,8 | 1:2,4 |
| methylbutenol | 5,6 | 1: 2,5 |
| kontrola | 3,4 | 1:2,,1 |
Tabulka 2 . ,
Průměrná . hodnota . z. 5 . zkoušek . . .
. . 30 min poměr počtu samečků . k . počtu samiček
| methylbutenol* , | ||
| cis-věrbenol* . | 77,8 . ' ... . . | 1: 2,1 |
| ipsdiénol . . methylbutenol*....... . | ||
| c’s-verbenol . , | 56,2 | . . ..·. 1: 1,7 |
| napadený . kolík ‘ | . 6,6 . . | ..... 1:.1,2 |
| Čerstvý. kolík · . . | 3,8 | 1:2,1 |
| kontrola ... | . 1,8 . . . | 1 : 0,9 |
Tabulka 3
Průměrná hodnota z 5 zkoušek
30. min
Tabulka 5 .
Průměrná hodnota ze 4 zkoušek · ·' - . min methylbutenol* .. .
cis-verbenol'* ' '58,2 ipsdiénol .' -methylbutenol+ '’ cis-verbeno!* . ..' 31,2 ipsenol . : . . .
methylbutenoi+ :.
cis-verbenol* .....47,0 ipsdienol+ ' .··..'.····' ipsenol methylbutenol* . ..
cis-verbenol -· -51© kontrola ”0,6
Tabulka 4 průměrná hodnota ze 4 zkoušek min
| methylbutenol* cis-verbenol* | ' · 57,2 |
| ipsdiénol | • |
| methylbutenol* | |
| cis-verbenol* | 43,7 |
| ipsdienol* | - |
| ipsenol | |
| ipsdiénol | 4,8 |
| ipsdienol* | |
| ispenol | 1,3 |
| kontrola | 0,2 |
měthylbutenol*·' cis-verbenol*·145,3 ipsdiénol .' methylbutenol* ·’··.·· '.
cis-veřbenol*.
ipsdienol* 95,0 ipsenol ...:
cis-verbenol* ' : ipsenol :67,6 cis-verběnol* ipsdiénol* . '42,6 ipsenol . · : kontrola '6,0
Jak vyplývá · z uvedených tabulek, dosáhne se ve .všech případech dobrých výsledků ze směsí - methylenbutenolu a cis-verbenolu, a nejlepších . výsledků se dosáhne, když · prostředek rovněž obsahuje ipsdienol, zatímco ipsenol se zdá . mít negativní účinek. Bylo zjištěno, že α-pinen, /?pinen · a myrcen, kteréžto sloučeniny jsou přirozenými složkami smrkového dřeva, nijak nezvyšují vábivý účinek. .
Předmětem vynálezu . je tedy prostředek pro vábení lýkožroutů, zejména lýkožrouta smrkového (Ips typographus), obsahující verbenol, vyznačující se .tím,. že též obsahuje 2-methyl-3-buten-2-01 a · popřípadě též ipsdienol.
Množství aktivních složek, verbenolu a methylbutanolu, a popřípadě ipsdieholu, v .7 prostředku podle vynálezu/je s výhodou takové, že prostředek po celou dobu použití vydává všechny tyto aktivní složky, to jest tak, že se tyto aktivní složky odpařují přibližné současně. Takovéhoto řízeného odpařování lze dosáhnout jednak použitím různého množství aktivních složek v prostředku, jednak též úpravou uspořádání prostředku. Prostředek může být například z vícevrsvého napuštěného materiálu, v němž je néjtěkavější feromon (methylbutenol) v nejvnitřněiší vrstvě, například jako u soustavy „Hercon“, nebo jsou aktivní složky zality v tuhém těkavém rozpouštědle, jako například vosku.
Tak, v závislosti na svém uspořádání, může prostředek podle vynálezu obsahovat aktivní složku v jakýchkoliv poměrech. Vhodně obsahuje methylbutenol v jakémkoliv množství nižším než 100 % a každou z ostatních aktivních složek v jakémkoliv množství až do-50 %, vztaženo na celkové hmotnostní množství aktivních složek. Zejména obsahu e methylbutenol v množství nad 20, avšak m :.ně než 100 °/o, a každou z ostatních aktivních složek v množství až 20 %, vztaženo na ce kové hmotnostní množství aktivních složek. Vhodný prostředek může obsahovat 70 hr. otnostních dílů methylbutenolu, 20 hmotné tních dílů cis- verbenolu a 10 hmotnostních dílů ipsdienolu. Prostředky použité ve vý e popsaných zkouškách obsahují přibližně 20 hmotnostních dílů methylbutenolu a pr jllžně 1 hmotnostní díl každé z ostatních aktvních složek.
Verbenol se vyskytuje v geometrických
Claims (1)
- PŘEDMĚTProstředek pro vábení lýkožroútů zejména lýkožrouta smrkového (Ips typographus), obsahující verbenol, vyznačující se tím, že ob8 isomerech, jakož i v optických Isomerech (chiralita).„ Verbenol byl syntetizován z ά-pinenu, který se vyskytuje v pravotočivé a levotočivé formě, to jest jako R- a S-a-pinen.Z každé z těchto enantiomerních fórem ά-pinenú se získají příslušné enantiomery trans-verbenolu (přes acetátj.Z S-a-pinenu se připraví R-trans-verběnol. (R-konfigurace u OH-skupiny) Na vlastní Ыcyklický systém syntéza nemá vliv, takže se základní konfigurace nemění. Dále se z R-a-pinenu získá S-trans-verbenol, Clc-verbenol byl rovněž synteizován z trans-verbenolu. Tímto postupem se získá z R-trans-verbenolu S-cis-verbenol a z S-trans verbenolu R-cis-verbenol.Volbou vhodného enantiomeru α-plnenu je tedy možno získat požadovaný enantiomer cls-vérbenolu.Při popsaných pokusech bylo použito S-cis-verbenolu ó optické čistotě 93 % (93 %S-enantiomeru, 7 % R-enantiomeru). Byl připraven z α-pinenu majícího příslušnou optickou čistotu (93'% S nebo (— )-ajpinenu). Uvedený cis-verbenol rovněž obsahuje přibližně 5 až 10 % R-trans-verbenólu.Ipsdlenol se též vyskytuje v R-formě a S-formě. Při pokusech bylo použito racemk> ké směsi (stejné díly R-formy a Š-fůrmy).Prostředku podle vynálezu je možno vhodně použít jako části celkových kontrolních opatření tím, že se připevní ke stromům nebo к umělým lapačům.vynalezu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NO770110A NO138235C (no) | 1977-01-13 | 1977-01-13 | Preparat for tiltrekning av granbarkbiller |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS196414B2 true CS196414B2 (en) | 1980-03-31 |
Family
ID=19883293
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS78265A CS196414B2 (en) | 1977-01-13 | 1978-01-13 | Agent for luring ips typographus |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5388326A (cs) |
| AT (1) | AT358327B (cs) |
| CH (1) | CH632641A5 (cs) |
| CS (1) | CS196414B2 (cs) |
| DD (1) | DD138500A5 (cs) |
| DE (1) | DE2800479A1 (cs) |
| FI (1) | FI61607C (cs) |
| FR (1) | FR2377156A1 (cs) |
| NO (1) | NO138235C (cs) |
| PL (1) | PL108328B1 (cs) |
| SE (1) | SE443493B (cs) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2832248A1 (de) * | 1978-07-22 | 1980-01-31 | Celamerck Gmbh & Co Kg | Dispenser fuer die applikation von pheromonen |
| DE2945655A1 (de) * | 1979-11-12 | 1981-05-21 | Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim | Vorrichtung fuer die abgabe von phermonen |
| DE3430211A1 (de) * | 1984-08-17 | 1986-02-27 | Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim | Insektenlockstoff |
| DE3541467A1 (de) * | 1985-11-23 | 1987-05-27 | Celamerck Gmbh & Co Kg | Insektenlockstoff |
| CS277444B6 (en) * | 1989-03-28 | 1993-03-17 | Chemika | Agent for attraction of bark beetles |
| DE4343337A1 (de) * | 1993-12-18 | 1995-06-22 | Ulrich Wilhelm | Vorrichtung zur Abgabe von Lockstoffmitteln |
| DE102010060923A1 (de) | 2010-12-01 | 2012-06-06 | Basf Se | Vorrichtung zur Abgabe von Pheromonen und dessen Verwendung |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2254697C3 (de) * | 1972-11-09 | 1975-10-30 | Wittko 2057 Reinbek Francke | Bekämpfung von Insekten |
-
1977
- 1977-01-13 NO NO770110A patent/NO138235C/no unknown
-
1978
- 1978-01-03 FR FR7800084A patent/FR2377156A1/fr active Granted
- 1978-01-05 AT AT9778A patent/AT358327B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-01-05 DE DE19782800479 patent/DE2800479A1/de active Granted
- 1978-01-06 CH CH16378A patent/CH632641A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-01-09 SE SE7800188A patent/SE443493B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-01-09 PL PL1978203902A patent/PL108328B1/pl unknown
- 1978-01-11 FI FI780086A patent/FI61607C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-01-11 DD DD78203184A patent/DD138500A5/xx unknown
- 1978-01-12 JP JP232678A patent/JPS5388326A/ja active Pending
- 1978-01-13 CS CS78265A patent/CS196414B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH632641A5 (en) | 1982-10-29 |
| DE2800479A1 (de) | 1978-07-20 |
| SE443493B (sv) | 1986-03-03 |
| FI61607C (fi) | 1982-09-10 |
| AT358327B (de) | 1980-09-10 |
| JPS5388326A (en) | 1978-08-03 |
| FR2377156B1 (cs) | 1980-02-08 |
| NO138235C (no) | 1978-08-02 |
| PL203902A1 (pl) | 1978-09-25 |
| SE7800188L (sv) | 1978-07-14 |
| DD138500A5 (de) | 1979-11-07 |
| NO138235B (no) | 1978-04-24 |
| FI61607B (fi) | 1982-05-31 |
| PL108328B1 (en) | 1980-04-30 |
| ATA9778A (de) | 1980-01-15 |
| DE2800479C2 (cs) | 1987-07-16 |
| FR2377156A1 (fr) | 1978-08-11 |
| NO770110L (no) | 1978-04-24 |
| FI780086A7 (fi) | 1978-07-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Nishida et al. | Accumulation of phenylpropanoids in the rectal glands of males of the Oriental fruit fly, Dacus dorsalis | |
| Fatope et al. | Screening of higher plants reputed as pesticides using the brine shrimp lethality assay | |
| Fournet et al. | Chemical constituents of essential oils of Muña, Bolivian plants traditionally used as pesticides, and their insecticidal properties against Chagas' disease vectors | |
| Niu et al. | A push–pull strategy for controlling the tea green leafhopper (Empoasca flavescens F.) using semiochemicals from Tagetes erecta and Flemingia macrophylla | |
| Byers et al. | Host tree unsuitability recognized by pine shoot beetles in flight | |
| BRPI0708950A2 (pt) | composiÇço repelente, e, mÉtodo para repelir uma peste alvo de uma Área alvo | |
| Rochat et al. | Male aggregation pheromone of date palm fruit stalk borer Oryctes elegans | |
| JP2008515965A (ja) | 果樹園におけるコドリンガ（蛾）を管理するための薬物 | |
| Blatt et al. | Alarm pheromone system of the western conifer seed bug, Leptoglossus occidentalis | |
| Gunawardena et al. | Host attractants for red weevil, Rhynchophorus ferrugineus: Identification, electrophysiological activity, and laboratory bioassay | |
| CN101524084B (zh) | 一种驱蝇香及其制备方法和应用 | |
| CS196414B2 (en) | Agent for luring ips typographus | |
| Yasuda et al. | A new component of attractive aggregation pheromone in the bean bug, Riptortus clavatus (Thunberg)(Heteroptera: Alydidae) | |
| Onocha et al. | Chemical composition, cytotoxicity and antioxidant activity of essential oils of Acalypha hispida flowers | |
| EP0023793B1 (en) | Composition for attracting ambrosia beetles and its use for combatting same | |
| De Silva et al. | Identification of sex pheromone components of blueberry spanworm Itame argillacearia (Lepidoptera: Geometridae) | |
| Fang et al. | Sex pheromone components of the sandthorn carpenterworm, Holcocerus hippophaecolus | |
| Jackson et al. | 3-Ethyl-2, 5-dimethylpyrazine, a component of the trail pheromone of the ant Messor bouvieri | |
| Stock et al. | Secondary attraction in the western balsam bark beetle, Dryocoetes confusus (Coleoptera: Scolytidae) | |
| Saïd et al. | Identification of the aggregation pheromone of the date palm root borer Oryctes agamemnon | |
| US20070071783A1 (en) | Pheromone attractants for the green mirid | |
| WITANACHCHI et al. | Behaviour of the bark beetle, Ips grandicollis, during host selection | |
| Gouinguené et al. | Host-plant leaf surface compounds influencing oviposition in Delia antiqua | |
| US11013233B2 (en) | Composition and method for attracting bed bugs | |
| EP0233164B1 (en) | A method and composition for observation and control of pityogenes chalcographus |