ES2760398B2 - Composicion atrayente de la especie delottococcus aberiae, metodos para la deteccion, el seguimiento y/o control de la plaga - Google Patents
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Description
DESCRIPCIÓN
COMPOSICIÓN ATRAYENTE DE LA ESPECIE DELOTTOCOCCUS ABERIAE,
MÉTODOS PARA EL SEGUIMIENTO, LA DETECCIÓN Y/O CONTROL DE LA
PLAGA
Campo de la técnica
La presente invención se encuadra en el sector técnico del control de plagas agrícolas, en particular se refiere a un producto atrayente para insectos de la especie Delottococcus aberiae.
Estado de la técnica anterior a la invención
El cotonet de les Valls, Delottococcus aberiae (De Lotto) (Hemiptera: Pseudococcidae), es una plaga de reciente introducción en los cítricos del área Mediterránea. Los primeros individuos de Delottococcus aberiae se detectaron en 2009 en la localidad de Benifairó de les Valls (Valencia), provocando unas deformaciones muy intensas observadas en frutos de naranjo dulce y clementino que conllevan su completa depreciación comercial (Beltrá, A; García Marí, F; Soto, A.
2013. El cotonet de les Valls, Delottococcus aberiae, nueva plaga de los cítricos. Levante Agrícola 419, 348-352). Además, al igual que el resto de pseudocóccidos, se alimenta de savia y produce melaza que causa la proliferación de hongos saprofitos, así como una disminución de la tasa fotosintética y la pérdida del vigor de la planta.
Esta especie es originaria del África Subsahariana y únicamente había sido descrita su presencia en algunos países de África central y meridional: Kenia, Mozambique, Suazilandia, Sudáfrica, Tanzania y Zimbabue (Ben-Dov, Y., Miller, D.R., Gibson, G.A.P. 2013. ScaleNet, Delottococcus aberiae. 20 Mayo 2013. http://www.sel.barc.usda.gov/catalogs/pseudoco/Delottococcusaberiae.htm), por lo que su introducción en España debía estar relacionada con la importación de material vegetal procedente de alguno de estos países.
Delottococcus aberiae es un insecto polífago citado en cultivos, tanto tropicales como subtropicales y templados, tales como café, guayabo u olivo (De Lotto, G. 1961. New
Pseudococcidae (Homoptera: Coccoidea) from Africa. Bull. Br. Mus. (Nat. Hist.) Entomol. 10: 211-238), pero nunca antes había sido descrito dañando cítricos. Es debido a esta reciente invasión que, desafortunadamente, no se dispone de medios de lucha específicos, tratándose de una nueva plaga para el cultivo de los cítricos a nivel mundial. Además de la depreciación comercial del fruto, su presencia en ellos puede ocasionar serios problemas cuarentenarios a la exportación de cítricos al tratarse de una nueva plaga de cítricos en Europa, restringida hasta la fecha a África.
En la actualidad, las materias activas que se recomiendan contra pseudocóccidos son aceite mineral, spirotetramat, clorpirifos y metil-clorpirifos (Urbaneja A., Catalán J., Tena A., Jacas, J. 2015. Gestión Integrada de Plagas de Cítricos, http://gipcitricos.ivia.es.), siendo las dos últimas las más activas contra Delottococcus aberíae. Desafortunadamente, estas materias están sufriendo restricciones en su uso, por lo que se necesitan herramientas alternativas para el manejo de esta plaga. En cuanto al control biológico, ha sido demostrado que Delottococcus aberíae tiene una fuerte respuesta defensiva y es capaz de encapsular los huevos de varios parasitoides generalistas de pseudocóccidos, como Acerophagus angustífrons (Gahan), Anagyrus sp. near pseudoccoci (Girault), y Leptomastix algíríca Trjapitzin (Hymenoptera: Encyrtidae) (Tena, A., J. García-Bellón, and A. Urbaneja. 2017. Native and naturalized mealybug parasitoids fail to control the new citrus mealybug pest Delottococcus aberiae. J. Pest Sci. 90: 659-667). Se están realizando considerables esfuerzos para la importación y liberación de parasitoides de la zona de origen, pero mientras tanto, la única estrategia que podría ser utilizada a corto plazo es adelantar la acción de Cryptolaemus montrouzíerí mediante sueltas de este coccinélido depredador.
La detección y seguimiento de poblaciones de pseudocóccidos es clave para la mejora de su control tanto en ecosistemas agrícolas como ornamentales pero, en ocasiones, consiste en una laboriosa inspección visual del material vegetal en busca de formas vivas y el recuento de todos los estadios del insecto. Alternativamente, se pueden utilizar trampas de cartón corrugado para el muestreo estacional de formas vivas y/o trampas pegajosas para realizar el seguimiento del vuelo de machos (Martínez-Blay, V., Pérez-Rodríguez, J., Tena, A., & Soto, A. (2018). Density and phenology of the invasive mealybug Delottococcus aberiae on citrus: implications for integrated pest management. Journal of Pest Science, 91(2), 625-637). Esta última técnica requiere de la disponibilidad de atrayentes específicos de la especie, tales como las feromonas sexuales, no disponibles hasta ahora para Delottococcus aberiae.
Por otro lado, es conocido el uso de estas feromonas sexuales en tratamientos comerciales para el control de plagas de coccoideos (Aonidiella aurantii Maskell
(Scalebur®, Ecologia y Protección Agrícola, Valencia) y Planococcus ficus Signoret (CheckMate® VMB-XL, Suterra, Bend, EEUU)) mediante el uso de técnicas como la confusión sexual, donde el macho no es capaz de encontrar a la hembra mediante la acción de mecanismos diversos provocando la interrupción de la cópula. Sin embargo, ninguno de los compuestos existentes tiene efecto sobre Delottococcus aberiae.
Existe pues la necesidad de proporcionar un compuesto que permita el control y seguimiento específicamente de la población de Delottococcus aberiae, y que además de efectivo permita su uso en métodos de control que sean ambientalmente sostenibles.
Breve descripción de la invención
La presente invención soluciona los problemas descritos en el estado de la técnica ya que proporciona un compuesto atrayente de insectos de la especie Delottococcus aberiae.
Así pues, en un primer aspecto, la presente invención se refiere a un compuesto de fórmula I (de aquí en adelante compuesto de la presente invención):
I
sus estereoisómeros y sus mezclas.
En la presente invención por el compuesto de fórmula I, se refiere al acetato de (4,5,5-trimetil-3-metilenciclopent-1-en-1-il)metilo, sus estereoisómeros y sus mezclas
El compuesto de la presente invención puede existir como estereoisómeros o mezclas de estereoisómeros en cualquier proporción, por ejemplo, el compuesto de la presente invención, puede tener una configuración L-, D-, o puede estar en forma racémica.
En un segundo aspecto, la presente invención se refiere a una composición atrayente para insectos de la especie Delottococcus aberíae (de aquí en adelante composición de la presente invención) que comprende el compuesto de la presente invención.
En un aspecto más en particular, la composición de la presente invención, comprende una cantidad del compuesto de la presente invención comprendida entre 0,001 a 1000 mg. Preferentemente, la cantidad eficaz está comprendida en un rango de entre 0.001 a 200 mg.
Como bien sabe un experto en la materia, la cantidad de compuesto es variable en función del tipo de área, zona u objeto a tratar, de las condiciones ambientales y del número de días de atracción necesarios, así como de la proporción de enantiómeros particular presente en el acetato de (4,5,5-trimetil-3-metilenciclopent-1-en-1-il)metilo utilizado.
En un aspecto más en particular, la composición de la presente invención, comprende al menos un ingrediente.
En la presente invención por ingrediente, se refiere a cualquier sustancia activa que se incorpora en la composición para realizar al menos una función específica.
Más en particular, el ingrediente es seleccionado de entre antioxidantes, protectores de la radiación, agentes de control de insectos, feromonas, y mezclas de los mismos.
En la presente invención, por antioxidante se refiere cualquier sustancia capaz de retardar o prevenir la oxidación de uno o más componentes de la composición de la presente invención. Preferentemente, el agente antioxidante de la composición de la presente invención es seleccionado de entre: ácido ascórbico, ácido eritórbico, ascorbato sódico, ascorbato cálcico, butilhidroxianisol (BHA), butilhidroxitolueno (BHT), dióxido de azufre, eritorbato de sodio, estearato de ascorbilo, galato de propilo, galato de octilo, galato de dodecilo, hidrosulfito de sodio, lecticina, palmitato de ascorbilo, tertbutilhidroquinona (TBHQ) y tocoferoles naturales y/o sintéticos y una combinación cualquiera de los antioxidantes anteriores.
En una realización más en particular, en la composición atrayente de la presente invención, el agente antioxidante está comprendido en una proporción 1:1000 y 1:20 en peso con respecto al contenido en peso de acetato de (4,5,5-trimetil-3-metilenciclopent-1-en-1-il)metilo. Preferentemente el agente antioxidante se encuentra en una proporción 1:100 en peso con respecto al contenido en peso de acetato de (4,5,5-trimetil-3-metilenciclopent-1-en-1-il)metilo.
En la presente invención por protectores de la radiación UV se refiere a cualquier compuesto capaz de proteger y preservar de la degradación solar a uno o más componentes de la composición de la presente invención. Preferentemente los protectores de radiación UV de la presente invención se refieren a derivados del PABA, salicilatos, cinamatos, benzofenonas, bencimidazoles, antralinatos, derivados terpénicos, óxidos inorgánicos y una combinación cualquiera de los protectores UV anteriores. Preferentemente se refieren al ácido 4-aminobenzoico, 4-hidroxibenzofenona, 2-etilhexil salicilato, 2-ethylhexil trans-4-metoxicinamato, etilhexil 2-ciano-3,3-difenilacrilato, óxido de titanio y/o óxido de zinc y una combinación cualquiera de los protectores UV anteriores.
En una realización más en particular, en la composición atrayente de la presente invención, el protector de la radiación UV está comprendido entre una proporción 1:200 y 1:20 en peso con respecto al contenido en peso de acetato de (4,5,5-trimetil-3-metilenciclopent-1-en-1-il)metilo. Preferentemente el protector de la radiación UV se encuentra en una proporción 1:50 en peso con respecto al contenido en peso de acetato de (4,5,5-trimetil-3-metilenciclopent-1-en-1-il)metilo.
En la presente invención por agente de control de insectos se refiere a una sustancia química que provoca la muerte del insecto. Más en particular, se refiere a insecticidas, más en particular se refiere a insecticidas órganoclorados, organofosforados, carbamatos, piretroides, neonicotinoides, ácidos tetrámicos, biorracionales y combinación de los mismo.
En la presente invención se define feromona como cualquier sustancia que un animal segrega y que provocan una reacción o comportamiento específico en un miembro de la misma especie, y particularmente, se define feromona sexual como aquella que segrega uno de los géneros de la especie y provoca una respuesta de atracción y copula en el otro. Por otra parte, por kairomona se refiere a cualquier sustancia que segrega un organismo e interviene en la comunicación entre individuos de distinta especie, beneficiando al organismo que la recibe.
En un aspecto más en particular, la composición de la presente invención comprende al menos un excipiente químicamente aceptable.
En la presente invención por excipiente químicamente aceptable se refiere a cualquier sustancia que se incorpora a la composición de la presente invención para aportar forma, consistencia, sabor, olor, color etc. Más en particular, el excipiente es seleccionado de entre aglutinantes, diluyentes, disolventes, disgregantes, lubricantes, colorantes, edulcorantes, saborizantes, conservantes y mezclas de los mismos.
En un aspecto más en particular, la composición de la presente invención es presentada en una formulación seleccionada de entre, emulsión, solución, dispersión, aerosol, líquido, gel, polvo, gránulo, pasta y pastilla.
En un aspecto más en particular, la composición de la presente invención, se incorpora a un portador.
En la presente invención por portador, se refiere a un sustrato o matriz capaz de portar o contener el compuesto de la presente invención o la composición de la presente invención. Más en particular, el portador es seleccionado de entre una matriz polimérica, madera, cerámica, metal, cuero, nailon, caucho, parafina, cera, algodón, espuma, material textil, gránulos, polímeros, sílices, resinas y cintas adhesivas, entre otros.
En un aspecto más en particular, el compuesto de la presente invención o la composición de la presente invención, se encuentra depositado, absorbido, adsorbido, pulverizado o revestido o de cualquier forma física o química que lo permita en el portador, en base a la naturaleza del compuesto, la composición y el portador.
En un tercer aspecto, la presente invención se refiere a un dispositivo atrayente de Delottococcus aberíae que comprende un portador que contiene el compuesto de la presente invención o la composición de la presente invención. En una realización en particular, el dispositivo de la presente invención, comprende una trampa.
En la presente invención por trampa nos referimos a cualquier artificio que atrapa y/o afecta insectos y/o los retiene. En una realización particular la trampa comprende una sustancia tóxica o patógena para el insecto diana. En una realización más particular, la trampa es una superficie que comprende un adhesivo.
En una realización particular, el portador del dispositivo de la presente invención, está contenido en la trampa.
En una realización particular, el portador del dispositivo de la presente invención está separado de la trampa.
En un cuarto aspecto, la presente invención se refiere a un método de control y/o seguimiento de poblaciones de Delottococcus aberíae (de aquí en adelante, método de la presente invención) que comprende la utilización del compuesto de la presente invención o la composición de la presente invención. Más en particular, el método de la presente invención, comprende la utilización del dispositivo de la presente invención.
En una realización particular, el método de control y/o seguimiento se realiza mediante la atracción de individuos machos pertenecientes a la especie de Delottococcus aberiae.
En otra realización particular el método de control y/o seguimiento se realiza mediante la confusión sexual de individuos machos pertenecientes a la especie de Delottococcus aberiae.
En otra realización particular, el método de control y/o seguimiento se realiza mediante la muerte de individuos machos pertenecientes a la especie de Delottococcus aberiae.
Breve descripción de las Figuras
Figura 1: En la figura 1 se representan Detección de acetato de (4,5,5-trimetil-3-metilenciclopent-1-en-1-il)metilo en muestras de volátiles de individuos de Delottococcus aberiae criados en laboratorio sobre limones. Se muestran: (A) acetato de (4,5,5-trimetil-3-metilenciclopent-1-en-1-il)metilo sintético como racemato, (B) muestra de volátiles de hembras vírgenes, (C) muestra de volátiles de hembras copuladas. Se observa que el pico con tiempo de retención 24,24 min detectado en las muestras de hembras vírgenes (B), no aparece en las muestras de hembras copuladas (C), y que coincide con la muestra sintética de acetato de (4,5,5-trimetil-3-metilenciclopent-1-en-1-il)metilo (A).
Figura 2: En la figura 2 se representan la respuesta de los machos de Delottococcus aberiae a acetato de (4,5,5-trimetil-3-metilenciclopent-1-en-1-il)metilo en ensayo de elección en condiciones de laboratorio: control negativo vs. acetato de (4,5,5-trimetil-3-metilenciclopent-1-en-1-il)metilo. Porcentajes respecto al total de individuos que mostraron actividad. El control negativo fue el disolvente pentano en todos los casos. Existen diferencias significativas (test x2, P < 0.05).
Figura 3: En la figura 3 se representa la Media (± error estándar) del número de machos de Delottococcus aberiae capturados por trampa y día en el ensayo de respuesta de atracción en campo a acetato de (4,5,5-trimetil-3-metilenciclopent-1-en-1-il)metilo. Existen diferencias significativas (ANOVA, LSD test at P < 0.05).
Descripción detallada de la invención
Ejemplo 1: Detección de acetato de (4,5,5-trimetil-3-metilenciclopent-1-en-1-il)metilo en muestras procedentes de hembras vírgenes de Delottococcus aberiae mediante técnicas de captación de volátiles
Para la captación de los volátiles emitidos por hembras de Delottococcus aberiae en distinto estado sexual se emplearon individuos procedentes de la cría de laboratorio mantenidos sobre limones de cultivo ecológico en el Centro de Ecología Química Agrícola (Universitat Politécnica de Valéncia, Valencia). La cría se mantiene en cámara de condiciones controladas, a 23 ± 2°C y 60-70 % de humedad relativa.
La toma de muestra de los volátiles emitidos por los insectos se realizó mediante la aireación de los individuos y captación de los efluvios en cartuchos de vidrio rellenos con la matriz adsorbente Porapak-Q. Se colocaron grupos de 200-300 individuos sobre el sustrato de cría en recipientes de vidrio de 5 l, por los que se hizo pasar una corriente de aire filtrado de 0.4 l/min. Cada 7-8 días, el material adsorbente se lavó con 20 ml de pentano para eluir las sustancias captadas. Los eluyentes se analizaron mediante cromatografía de gases acoplada a espectrometría de masas (CG-EM). El análisis cromatográfico se realizó en un equipo Clarus 600 GC-MS (PerkinElmer Inc.), equipado con una columna capilar ZB-5MS (30 m * 0.25 mm i.d. * 0.25 pm; Phenomenex Inc.) y el siguiente programa de temperaturas: 40 °C durante 2 min; 5 °C/min hasta 180 °C y después aumentar hasta 280 °C a 10 °C/min, manteniendo a 280 °C durante 1 min. Se empleó helio como gas portador con un flujo de 1 ml/min. La detección se realizó en modo de impacto electrónico (70 eV) y la temperatura de la fuente de ionización y la línea de transferencia fue de 200 °C y 250 °C, respectivamente. Una vez detectado un pico exclusivo de las muestras de hembras vírgenes, éste se aisló de la mezcla eluida mediante el siguiente procedimiento: (1) cromatografía de gravedad del extracto total con mezclas pentano:éter dietílico (100:0, 95:5, 80:20, 0:100) como eluyentes; (2) localización del pico en la fracción correspondiente mediante CG-EM; (3) aislamiento de la sustancia en la fracción mediante CG preparativa. La cromatografía de gases preparativa se llevó a cabo utilizando un equipo Clarus 500 GC (Perkin Elmer) equipado con un detector de ionización de llama y una columna capilar TRB-1 (30 m * 0.53 mm i.d. * 0.5 pm; Teknokroma Analítica SA, Sant Cugat del Vallés, Barcelona, Spain). La temperatura del horno se programó a 40 °C durante 2 min, subiendo después a 3 °C/min hasta 100 °C y a 30 °C/min hasta 280 °C, que se mantienen finalmente durante 12 min. Una vez aislado, la elucidación estructural se realizó con los datos proporcionados por el espectro de CG-EM y el espectro de resonancia magnética nuclear (RMN) en un equipo de 600 MHz de la marca Bruker. Finalmente, se compararon los espectros de
la sustancia natural con los de una muestra sintetizada por Ecología y Protección Agrícola SL (Carlet, Valencia).
El análisis cromatográfico reveló un pico que aparecía exclusivamente en las muestras de volátiles emitidos por hembras vírgenes y no en las de las hembras que habían copulado o de individuos inmaduros, como se puede observar en la Figura 1. Este pico correspondía con el acetato de (4,5,5-trimetil-3-metilenciclopent-1-en-1-il)metilo, identificado mediante datos espectrométricos, y posteriormente confirmado por comparación con una muestra sintética producida en laboratorio según se describe en el ejemplo 2.
Ejemplo 2: síntesis del acetato de (4,5,5-trimetil-3-metilenciclopent-1-en-1-il)metilo
La síntesis del mismo se ha llevado a cabo según el esquema 1 que se muestra a continuación:
Esquema 1
Como puede observarse en el esquema 1, 500 mg de la cetona 2 (Leviredend, M.L; Conia,Sur J.M. Sur la préparation de cyclopenténones par action de l’acide phosphorique sur les esters d’acides éthyléniques, Bulletin de la societé quimique de france, 8-9, 1970), fue sometida a una reacción de bromación alílica utilizando 1.2 mg de N-bromosuccinimida en tetracloruro de carbono catalizada por irradiación de luz visible con una lámpara de 400 W de potencia durante 6 horas a temperatura ambiente. Pasado este tiempo la disolución se filtró y el disolvente se evaporó a vacío. El residuo obtenido se disuelve en 5 ml de DMSO y se añaden, con agitación, 1.5 equivalentes de acetato de potasio en porciones. Pasadas 2 h y comprobado el final de reacción por cromatografía de capa fina o cromatografía de gases, la mezcla se vierte sobre 40 ml de acetato de etilo y se lava con agua (15 ml X 3) y salmuera (15ml). La disolución resultante se seca con sulfato de magnesio anhidro y el disolvente se evapora a vacío. El residuo se purifica por columna obteniéndose 400 mg (54 % de rendimiento) de la cetona 4. Datos espectroscópicos de la cetona 4: 5 h (300 MHz, Chloroformo-d) 5.99 (1 H, t, J 1.8 Hz), 4.91 (2 H, d, J 1.8 Hz), 2.36 (2 H, s),
2.15 (3 H, s), 1.28 (6 H), s).13C NMR (75 MHz, CDCh) 5 206.72, 181.22, 170.49, 127.55, 60.28, 52.19, 41.94, 27.35, 20.85. EM (70 eV) m/z: 43 (100), 67 (23), 79 (42), 95 (12), 110 (18), 125 (63), 140 (52), 167 (10), 182 (12, M+).
La cetona 4 (400 mg, 2.2 mmol) disuelta en THF (2. ml) se añade gota a gota sobre una disolución de LDA (1.25 eq) a -78 °C. Transcurridos 30 min, se añaden 1 ml de ioduro de metilo y la disolución se deja calentar a temperatura ambiente durante 2 h, y se mantiene a esta temperatura 3 h más. Pasado este tiempo la mezcla de reacción se vierte sobre agua y se extrae con dietil éter (2 X 50 ml). La fase orgánica se lava con salmuera (2 X 10 ml), se seca con sulfato de magnesio y se elimina el disolvente a vacío. El crudo de reacción se purifica por cromatografía de columna y obteniéndose 110 mg (25 % rendimiento) de la metil cetona 5. Datos espectroscópicos de la cetona 5: 5 H (300 MHz, Chloroform-d) 6.00 (1 H, t, J 1.8 Hz), 4.92 (1 H, d, J 1.8 Hz), 2.23 (1 H, q, J 7.5 Hz), 2.14 (3 H, s), 1.25 (3 H, s), 1.09 (3 H, s), 1.08 (3 H, d, J 7.5 Hz).13C NMR (75 MHz, CDCh) 5209.01, 179.73, 170.51, 126.26, 60.59, 53.73, 44.90, 26.17, 23.91, 20.85, 9.73. EM (70 eV) m/z: 43 (100), 55 (23), 67 (33), 77 (14), 93 (38), 108 (20), 121 (14), 139 (57), 154 (32), 181 (22), 196 (8, M+).
En un matraz de fondo redondo se suspenden 300 miligramos (2.5 eq.) de bisdiclopentadienil dicloruro de titanio (II) en 10 ml tolueno y se enfria a 0°C. y sobre estos se añaden 0.85 ml (2 eq.) de una disolución de cloruro de metil magnesio 3 M en THF. Pasado 20 min se deja calentar a t.a. y se mantiene a esta temperatura 1 h. Sobre la mezcla anterior se añaden 110 mg (0.56 mmol) de la cetona 5 disuelta en 1 ml de tolueno. La disolución resultante se calienta a 70 °C durante 24 horas, al cabo de las cuales se enfría y se vierte sobre agua. La mezcla se extrae con dietil éter (2 X 30 ml) y las fases orgánicas reunidas se lavan sucesivamente con una disolución de bicarbonato al 5 % (2 X 15 ml) y salmuera (2 X 10 ml). Por último, la fase orgánica se seca con sulfato de magnesio anhidro y se elimina el disolvente a vacío. El producto obtenido se purifica por cromatografía de columna, obteniéndose 16 mg del dieno 1 (15 % de rendimiento). Datos espectroscópicos de la cetona 5: 5 h (300 MHz, Benzene-cfe) 6.06 (1 H, s), 4.94 (1 H, d, J 2.5 Hz), 4.74 (1 H, d, J 2.4 Hz), 4.70 - 4.55 (2 H, m), 2.36 (1 H, qt, J 7.1, 2.5 Hz), 1.69 (3 H, s), 0.93 (3 H, d, J 7.1 Hz), 0.88 (3 H, s), 0.75 (3 H, s).13C NMR (75 MHz, CaDa) 5 169.76, 156.66, 153.41, 129.24, 103.10, 60.76, 49.43, 47.55, 25.92, 22.09, 20.44, 12.42. EM (70 eV) m/z: 43 (72), 53 (12), 65 (14), 77 (21), 79 (19), 91 (40), 105 (20), 119 (100), 121 (72), 134 (22), 194 (10, M+).
Los enantiómeros que componen la muestra sintética fueron separados mediante cromatografía líquida quiral preparativa, en un equipo VWR LP-1100 utilizando una columna quiral DAICEL 19335 AD-H (1 X 25 cm) con una mezcla de
hexano:isopropanol 99:1 como eluyente. La asignación del signo de la rotación óptica específica (levógiro o dextrógiro) de cada uno de ellos se llevó a cabo en un polarímetro Perkin-Elmer utilizando una lámpara de sodio (línea D, 589 nm) y una celda de 1 dm de longitud. La comparación mediante cromatografía de gases quiral permitió la asignación del isómero levógiro al compuesto natural aislado de las hembras (Equipo Clarus 500 GC (Perkin Elmer) equipado con un detector de ionización de llama y una columna capilar InertCap CHIRAMIX (30 m * 0,25 mm i.d. * 0,25 pm; GL Sciences Inc., Tokyo, Japan).
Ejemplo 3: Ensayos biológicos de actividad del acetato de (4,5,5-trimetil-3-metilenciclopent-1-en-1-il)metilo en condiciones de laboratorio
La respuesta de los machos de Delottococcus aberiae al acetato de (4,5,5-trimetil-3-metilenciclopent-1-en-1-il)metilo se evaluó en el Centro de Ecología Química Agrícola (UPV, Valencia), mediante un ensayo de actividad en placa Petri de vidrio. Los ensayos se realizaron con luz y en las mismas condiciones de cría, a 23 ± 2°C y 60-70 % de humedad relativa.
Para estos ensayos se emplearon también machos procedentes de la cría, separados en placas Petri justo al empezar a formar el capullo algodonoso. Tras pupar y finalmente emerger del capullo, los insectos son observados bajo el binocular para confirmar su estado antes de ser seleccionados para el ensayo.
El procedimiento utilizado se describe a continuación: durante cada ensayo, en extremos opuestos de la placa Petri se colocó una muestra de acetato de (4,5,5-trimetil-3-metilenciclopent-1-en-1-il)metilo y un control negativo (disolvente pentano sin actividad), dispuestos sobre papel de filtro de 1 cm2 en una cantidad de 10 pl. Inmediatamente, se depositan grupos de machos cuidadosamente con ayuda de un pincel muy fino en la placa de ensayo. Entonces, se registra el comportamiento de los individuos hacia las fuentes de estímulo durante 10 min. Una vez finalizado el ensayo, los insectos son desechados, de tal forma que cada insecto sea expuesto a los estímulos olfativos una única vez. Los datos obtenidos se analizaron mediante prueba de Chi cuadrado (x2 test, P < 0.05).
Los resultados que se muestran en la Figura 2 indican que existe una respuesta atrayente significativa de los machos hacia los pedazos de papel de filtro impregnados con la feromona sintética.
Ejemplo 4: Ensayos de respuesta de atracción de machos de Delottococcus aberiae en campo
La respuesta de los machos de Delottococcus aberiae al acetato de (4,5,5-trimetil-3-metilenciclopent-1-en-1-il)metilo se evaluó en dos ensayos de campo realizados en una parcela de cítricos var. Marisol, situada en la localidad de Sagunto (Valencia), durante los meses de Mayo-Junio de 2018. En un primer ensayo se instalaron 3 bloques de 2 dispositivos,: (A) un dispositivo con portador, sin sustancia atrayente y con una trampa consistente en una lámina blanca con adhesivo, (B) un dispositivo con portador cebado con 500 pg de acetato de (4,5,5-trimetil-3-metilenciclopent-1-en-1-il)metilo y una trampa consistente en una lámina blanca con adhesivo (95 x 150 mm) (Dentro de cada bloque los dispositivos se situaron a una distancia de 20 m entre sí, mientras que la distancia entre bloques fue de al menos 30 m. Los portadores cargados con acetato de (4,5,5-trimetil-3-metilenciclopent-1-en-1-il)metilo fueron de tipo septa y se colocaron insertados en el centro de la trampa.
Las capturas obtenidas en cada una de las trampas se revisaron semanalmente y los individuos capturados se llevaron a laboratorio para ser identificados y contados. Cada semana se realizó la rotación de trampas intrabloque.
El número de machos capturados por trampa y día se comparó mediante un análisis de la varianza (ANOVA; test LSD de comparación de medias, P < 0.05), previa transformación (ln(x+1)) de los datos con el fin de homogeneizar la varianza.
Los resultados muestran que los dispositivos cebados con acetato de (4,5,5-trimetil-3-metilenciclopent-1-en-1-il)metilo tienen un poder de atracción significativamente mayor que las trampas sin atrayente, como se muestra en la Figura 3. La carga de acetato de (4,5,5-trimetil-3-metilenciclopent-1-en-1-il)metilo ensayada fue de 300 pg por septa.
Los resultados de los análisis del contenido en atrayente tras 20 días muestran que el contenido final de la sustancia fue de 109 pg. Por lo tanto, la emisión media durante esos 20 días es de 9,45±2,13 pg/dia. Respecto al nivel de capturas obtenido los resultados se pueden observar en la siguiente tabla 1:
En promedio se han obtenido en campo 57.22 capturas por trampa y día en las trampas cebadas con feromona respecto a las 0.11 capturas en los controles, lo que significa una diferencia significativa en el análisis de la varianza (F=553,47; Gl:1,5; P<0.001).
En un segundo ensayo se realizó de la misma manera que el ensayo 1, pero el dispositivo B se cebó con 100 pg de acetato de (4,5,5-trimetil-3-metilenciclopent-1-en-1-il)metilo
Los resultados de los análisis del contenido en atrayente tras 20 días muestran que el contenido final de la sustancia es de 91 pg. Por lo tanto la emisión media durante esos 20 días es de 0,55±0,42 pg/día.
En promedio se han obtenido en campo 9.14 capturas por trampa y día en las trampas cebadas con feromona respecto a las 0.06 capturas en los controles, lo que conlleva una diferencia significativa en el análisis de la varianza (F=5,22 Gl:1,16; P<0.036)
Respecto al nivel de capturas los resultados obtenidos se pueden observar en la tabla 2:
Por lo tanto, capturas con emisiones entre 0,55±0,42 y 9,45±2,13 microgramos al día capturan significativamente.
Claims (16)
1. Compuesto de fórmula I,
sus estereoisómeros y sus mezclas .
2. Composición atrayente para insectos de la especie Delottococcus aberíae que comprende un compuesto según cualquiera de la reivindicación 1.
3. Composición según la reivindicación 2, que comprende al menos un ingrediente.
4. Composición según la reivindicación 3, donde el ingrediente es seleccionado de entre atrayentes, antioxidantes, protectores de la radiación, agentes de control de insectos, feromonas, kairomonas, y mezclas de los mismos.
5. Composición según cualquiera de las reivindicaciones 2-4, que comprende al menos un excipiente químicamente aceptable.
6. Composición según la reivindicación 5, donde el excipiente es seleccionado de entre aglutinantes, diluyentes, disgregantes, lubricantes, colorantes, edulcorantes, saborizantes, conservantes y mezclas de los mismos.
7. Composición según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por que la composición es presentada en una formulación seleccionada de entre, emulsión, solución, dispersión, aerosol, líquido, gel, polvo, gránulo, pasta y pastilla.
8. Composición según cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por que se incorpora a un portador.
9. Composición según la reivindicación 8, donde el portador es una matriz.
10. Dispositivo atrayente de Delottococcus aberíae que comprende un portador que contiene el compuesto según la reivindicación 1 o una composición según cualquiera de las reivindicaciones 2-8.
11. Dispositivo atrayente de Delottococcus aberíae según la reivindicación 10, que comprende una trampa.
12. Método de control y/o seguimiento de poblaciones de Delottococcus aberiae que comprende la utilización de un compuesto según la reivindicación 1 o una composición según cualquiera de las reivindicaciones 2-8.
13. Método de control y/o seguimiento de poblaciones de Delottococcus aberiae según la reivindicación 12, que comprende la utilización de un dispositivo según cualquiera de las reivindicaciones 10-11.
14. Método de control y/o seguimiento de poblaciones de Delottococcus aberiae según cualquiera de las reivindicaciones 12-13, donde el control se realiza mediante la atracción de individuos machos pertenecientes a la especie de Delottococcus aberiae.
15. Método de control y/o seguimiento de poblaciones de Delottococcus aberiae según cualquiera de las reivindicaciones 12-13, donde el control se realiza mediante la confusión sexual de individuos machos pertenecientes a la especie de Delottococcus aberiae.
16. Método de control y/o seguimiento de poblaciones de Delottococcus aberiae según cualquiera de las reivindicaciones 12-13, donde el control se realiza mediante la muerte de individuos machos pertenecientes a la especie de Delottococcus aberiae.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BA2A | Patent application published |
Ref document number: 2760398 Country of ref document: ES Kind code of ref document: A1 Effective date: 20200513 |
|
| FG2A | Definitive protection |
Ref document number: 2760398 Country of ref document: ES Kind code of ref document: B2 Effective date: 20201106 |