BR112020006073A2

BR112020006073A2 - método para controlar uma praga.

Info

Publication number: BR112020006073A2
Application number: BR112020006073-9A
Authority: BR
Inventors: Deanna Branscome; Daniel F. Heiman; Hose M. Sanchez Lopez; Joseph H. Lustig; Gary T. Wang
Original assignee: Valent Biosciences Llc
Priority date: 2017-09-29
Filing date: 2018-09-25
Publication date: 2020-10-06
Also published as: WO2019067420A1; PH12020550096A1; EP3687295A1; CL2020000742A1; US11497214B2; EP3687295A4; MX2020003788A; PE20210152A1; CN114304172A; WO2019067420A8; DOP2020000070A; US10729135B2; CN111315219A; US20200352169A1; AR112845A1; US20190098900A1

Abstract

A presente invenção se refere a um método para controlar uma praga que compreende aplicar uma quantidade eficaz de um ou mais terpendóis à praga ou a uma área que precisa de controle de praga. A presente invenção se refere adicionalmente a um método para controlar uma praga que compreende aplicar uma quantidade eficaz de um ou mais compostos que têm a seguinte estrutura química à praga ou a uma área que precisa de controle de praga.

Description

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MÉTODO PARA CONTROLAR UMA PRAGA CAMPO DA INVENÇÃO

[001] A presente invenção refere-se a um método para controlar uma praga que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz de um ou mais terpendóis à praga ou a uma área que precisa de controle de pragas.

[002] A presente invenção se refere adicionalmente a um método de controle de uma praga que compreende a aplicação de uma quantidade eficaz de um ou mais compostos que têm a seguinte estrutura química à praga ou a uma área que precisa de controle de praga.

ANTECEDENTES DA INVENÇÃO

[003] As pragas de artrópodes são uma das principais ameaças ao bem-estar humano e exercem um estresse contínuo sobre o suprimento de alimentos via herbivoria, incrustação e transmissão de doenças. Os inseticidas sintéticos tiveram um papel significativo e, de várias maneiras, inauguraram a agricultura moderna e o controle de pragas. No entanto, há uma pressão crescente do público e das agências reguladoras para reduzir ou eliminar o uso exclusivo de produtos químicos sintéticos no controle de pragas de artrópodes agrícolas. O uso generalizado de inseticidas disponíveis resultou no desenvolvimento de populações de insetos resistentes. A resistência a inseticida é um fenômeno complexo manifestado em uma variedade diversificada de mecanismos fisiológicos e/ou comportamentais. Os principais mecanismos que são responsáveis pelo desenvolvimento da resistência a inseticida são a desintoxicação metabólica, a mutação de sítio alvo, a penetração cuticular reduzida e a evitação comportamental. Novas classes de inseticidas naturais são necessárias para combater o número cada vez maior

2 / 16 de espécies e populações de insetos resistentes.

[004] Os indol-diterpenos são um grupo natural e estruturalmente diversificado de metabólitos secundários, com uma cadeia principal cíclica comum de diterpeno derivada de geranilgeranil difosfato e um grupo indol derivado de indol-3-glicerol fosfato. Os terpendóis são uma classe específica de alcaloides indol-diterpenos produzidos por fungos que foram descobertos pela primeira vez por Huang et al. na triagem de acil-CoA: inibidores de colesterol aciltransferase. Huang et al. Terpendoles, Novel ACAT inhibitors produced by Albophoma yamanashiensis I. production, isolation and biological properties, J Antibiot (Tokyo). Janeiro de 1995, 48(1), 1 a 4. Especificamente, Huang et al. descobriram terpendóis A a D. Desde então, 10 terpendóis adicionais foram descritos na literatura e denominados terpendóis E a M. Até o momento, descobriu-se adicionalmente que os terpendóis inibem a ativação motora da cinesina mitótica Eg5. Consultar, Nakazawa J. et al., A novel action of terpendole E on the motor activity of mitotic Kinesin Eg5, Chem Biol, fevereiro de 2003, 10(2), 131 a 137. Devido ao seu papel na inibição da cinesina mitótica, o terpendol E está sendo pesquisado atualmente como um possível fármaco anticâncer. No entanto, não há aplicação conhecida de terpendóis que beneficiariam os seres humanos.

[005] Dado que atualmente não há uso conhecido para terpendóis e também considerando que a resistência é problemática para populações de pragas de insetos, afirmamos que há uma necessidade na técnica por usos inovadores de terpendóis como pesticidas naturais.

SUMARIO DA INVENÇÃO

[006] A presente invenção é dirigida a um método para controlar uma praga que compreende aplicar uma quantidade eficaz de um ou mais terpendóis à praga ou a uma área que precisa de controle de pragas.

[007] A presente invenção é adicionalmente dirigida a um método para controlar uma praga que compreende aplicar uma quantidade eficaz de

3 / 16 um ou mais compostos que têm a seguinte estrutura química à praga ou a uma área que precisa de controle de pragas.

DESCRIÇÃO DETALHADA DA INVENÇÃO

[008] De acordo com a presente invenção, os terpendóis são um pesticida eficaz. Essa descoberta é inesperada, à medida que nenhum uso conhecido de terpendóis foi descoberto anteriormente.

[009] Conforme usado aqui, “terpendol A” se refere à seguinte estrutura com número CAS 156967-64-5.

[0010] Conforme usado aqui, “terpendol B” se refere à seguinte estrutura com número CAS 156967-67-8.

[0011] Conforme usado aqui, “terpendol C” se refere à seguinte estrutura com número CAS 156967-65-6.

[0012] Conforme usado aqui, “terpendol D” se refere à seguinte estrutura com número CAS 156967-66-7.

[0013] Conforme usado aqui, “terpendol E” se refere à seguinte

4 / 16 estrutura com número CAS 167427-23-8.

[0014] Conforme usado aqui, “terpendol F” se refere à seguinte estrutura com número CAS 167427-24-9.

[0015] Conforme usado aqui, “terpendol G” se refere à seguinte estrutura com número CAS 167427-25-0.

[0016] Conforme usado aqui, “terpendol H” se refere à seguinte estrutura com número CAS 156967-69-0.

[0017] Conforme usado aqui, “terpendol I” se refere à seguinte estrutura com número CAS 167612-17-1.

[0018] Conforme usado aqui, “terpendol J” se refere à seguinte estrutura com número CAS 167427-26-1.

[0019] Conforme usado aqui, “terpendol K” se refere à seguinte estrutura com número CAS 167427-27-2.

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[0020] Conforme usado aqui, “terpendol L” se refere à seguinte estrutura com número CAS 167612-18-2.

[0021] Conforme usado aqui, “terpendol M” se refere à seguinte estrutura com número CAS 222400-32-0.

[0022] Conforme usado aqui, “terpendol N” se refere à seguinte estrutura .

[0023] Conforme usado aqui, “terpendol O” se refere à seguinte estrutura .

[0024] Conforme usado aqui, “terpendol P” se refere à seguinte estrutura .

[0025] O um ou mais terpendóis da presente invenção podem ser aplicados por qualquer meio conveniente. Os versados na técnica estão familiarizados com os modos de aplicação, incluindo, porém sem limitação, pulverização, escovação, imersão, tratamentos no sulco, irrigação por gotejamento, aplicação de grânulos, tratamento de sementes, líquidos pressurizados (aerossóis), nebulização ou cobertura lateral.

[0026] Conforme usado aqui, “controlar” uma praga ou “controle” de

6 / 16 praga (ou pragas) se refere a matar, incapacitar, repelir ou de outro modo diminuir o impacto negativo da praga nas plantas ou animais a um nível que é desejável para o cultivador, aplicador ou usuário.

[0027] Conforme usado aqui, “composição” se refere a um ou mais ingredientes ativos em um carreador. O carreador pode ser um líquido, um semissólido, um sólido ou um gás e pode conter ingredientes adicionais. Por exemplo, um caldo de fermentação é um carreador adequado para a presente invenção.

[0028] Conforme usado aqui, “uma área que precisa de controle de pragas” se refere a qualquer área em que a praga esteja presente durante qualquer estágio da vida. Um ambiente susceptível de ser tratado pelos métodos da presente invenção inclui as plantas que a praga está vivendo e/ou o solo circundante. O ambiente da praga também pode incluir uma área em que as plantas são cultivadas, colhidas ou em jardins, campos, estufas ou outras construções, e várias superfícies e estruturas internas, como móveis, incluindo camas e móveis, incluindo livros, roupas etc.

[0029] Conforme usado aqui, todos os valores numéricos relacionados a quantidades, porcentagens em peso e similares são definidos como “cerca de” ou “aproximadamente” cada valor particular, ou seja, mais ou menos 10%. Por exemplo, a frase “cerca de 5.000 partes por milhão” deve ser entendida como “de 4.500 a 5.500 partes por milhão”. Portanto, as quantidades dentro de 10% dos valores reivindicados são abrangidas pelo escopo das reivindicações.

[0030] O termo “quantidade eficaz” significa a quantidade do um ou mais terpendóis que controlarão a praga alvo. A “quantidade eficaz” irá variar dependendo da concentração de terpendol, do tipo de praga (ou pragas) que é tratada, da gravidade da infestação de pragas, do resultado desejado e do estágio de vida da praga durante o tratamento, entre outros fatores. Portanto, nem sempre é possível especificar antecipadamente uma “quantidade eficaz”

7 / 16 exata. Entretanto, uma “quantidade eficaz” adequada em qualquer caso individual pode ser determinada por um versado na técnica.

[0031] Os artigos “um”, “uma” e “o/a” são destinados a incluir o plural, bem como o singular, a menos que o contexto indique claramente o contrário. Por exemplo, os métodos da presente invenção são dirigidos ao controle de “praga”, mas isso pode incluir o controle de várias pragas (como mais de um inseto ou mais de uma espécie de inseto ou mais de um ácaro ou mais de uma espécie de ácaro).

[0032] Em uma modalidade, a presente invenção é dirigida a um método para controlar uma praga que compreende aplicar uma quantidade eficaz de um ou mais terpendóis à praga ou a uma área que precisa de controle de pragas.

[0033] Em uma modalidade preferencial, a praga é uma praga de artrópodes, mais preferencialmente um inseto ou um ácaro. Conforme usado aqui, “artrópode” se refere a pragas que pertencem ao Filo Arthropoda. Conforme usado aqui, “inseto” se refere a pragas que pertencem à Classe Insecta. Conforme usado aqui, “ácaro” se refere a pragas que pertencem à subclasse Acari da classe Arachnida.

[0034] Em uma outra modalidade preferencial, a praga é um pulgão. Conforme usado aqui, “pulgão” se refere a pragas que pertencem à Família Aphididae. Os pulgões exemplificadores incluem o pulgão de algodão (Aphis gossypii), o pulgão da dedaleira (Aulacorthum solani), o pulgão do repolho (Brevicoryne brassicae), o pulgão da aveia (Rhopalosiphum padi) e o pulgão verde do pêssego (Myzus persicae).

[0035] Em uma outra modalidade preferencial, a praga é um lepidóptero. Conforme usado aqui, “lepidóptero” se refere a pragas que pertencem à Ordem Lepidoptera, incluindo traças e seus estágios larvais. Os exemplos de lepidópteros incluem mariposa-de-diamante (Plutella xylostella) e minhoca comum (Spodoptera litura).

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[0036] Em uma outra modalidade preferencial, a praga é um tripes. Conforme usado aqui, “tripes” se refere a pragas que pertencem à família Thripidae. Os exemplos de tripes incluem tripes de flores ocidentais (Frankliniella occidentalis).

[0037] Em uma outra modalidade preferencial, a praga é uma mosca branca. Conforme usado aqui, “mosca branca” se refere a pragas que pertencem à família Aleyrodidae. Os exemplos de moscas-brancas incluem mosca-branca da folha prateada e mosca-branca do tabaco (Bemisia tabaci).

[0038] Em uma outra modalidade preferencial, a praga é um gafanhoto. Conforme usado aqui, “gafanhoto” se refere a pragas que pertencem à Infraordem Fulgoromorpha da Ordem Hemiptera. Os exemplos de gafanhotos incluem o gafanhoto de arroz integral (Nilaparvata lugens).

[0039] Em uma outra modalidade preferencial, a praga pertence à infraclasse Neoptera da Classe Insecta, à Subfamília Aphidinae da Família Aphididae ou à Parvordem Heteroneura da Família Lepidoptera.

[0040] Em uma outra modalidade preferencial, a área que precisa de controle de praga é uma planta.

[0041] Em uma outra modalidade preferencial, a área que precisa de controle de pragas é uma área que inclui, porém sem limitação, em que as culturas são cultivadas, colhidas, armazenadas, processadas, embaladas ou transportadas.

[0042] Os terpendóis incluem, porém sem limitação, compostos que têm a seguinte estrutura química , em que: R1 e R2 são cada um independentemente H ou 2-metil-2-

9 / 16 buteno; R3 e R4 são, cada um, independentemente H ou OH, ou R3 e R4 são tomados em conjunto para formar uma ponte de epóxido; R5 é CH3, -CH2-OH ou -CH=O e R6 é -OH ou R5 e R6 são tomados em conjunto para formar uma ponte de epóxido; R7 e R10 são, cada um, H ou ausentes, em que se R7 e R10 estiverem ausentes, então, átomos de carbono adjacentes a R7 e R10 são ligados por ligação dupla; e R8 é H ou -OH e R9 é -C-(CH3)2-O-CH2-CH=C-(CH3)2, -C- (CH3)2-OH ou R8 e R9 tomados em conjunto formam ou .

[0043] Em uma modalidade preferencial, o um ou mais terpendóis são selecionados do grupo que consiste em terpendol A, terpendol B, terpendol C, terpendol D, terpendol E, terpendol F, terpendol G, terpendol H, terpendol I, terpendol J, terpendol K, terpendol L, terpendol M, terpendol N, terpendol O e terpendol P, mais preferencialmente o um ou mais terpendóis são selecionados a partir de terpendol A, terpendol C, terpendol K, terpendol N, terpendol O e terpendol P.

[0044] O um ou mais terpendóis da presente invenção podem ser aplicados em uma concentração de cerca de 1 a cerca de 10.000 partes por milhão (“ppm”), preferencialmente de cerca de 4 a cerca de 5.000 partes por milhão, mais preferencialmente de cerca de 4 a cerca de 100 ppm.

[0045] Em uma outra modalidade, o um ou mais terpendóis são um ingrediente ativo em uma composição.

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[0046] Outros componentes que intensificam a atividade biológica ou aplicação desses ingredientes podem opcionalmente ser incluídos.

[0047] O exemplo a seguir é destinado a ilustrar a presente invenção e ensinar a um versado na técnica como usar o um ou mais terpendóis da invenção e não se destina a limitar de forma alguma.

EXEMPLOS EXEMPLO 1 - ISOLAMENTO DE TERPENDÓIS DO CALDO DE

FERMENTAÇÃO DE TOLYPOCLADIUM INFLATUM

[0048] O caldo de fermentação de Tolypocladium inflatum foi extraído com acetato de etila. A evaporação da solução de acetato de etila gerou um xarope espesso escuro. Esse material foi redissolvido em uma quantidade adequada de mistura de acetato de etila-metanol (2:1), filtrado e combinado com uma quantidade adequada de gel de sílica. A mistura foi, então, evaporada em um evaporador rotativo até secar. O sólido resultante foi cromatografado em uma coluna de gel de sílica com um gradiente lento de acetato de etila em hexano. As frações que contêm terpendóis, conforme determinado com análise por cromatografia líquida-espectrometria de massa (LC-MS), foram combinadas e evaporadas. O material resultante foi purificado novamente com cromatografia em gel de sílica ou cromatografia líquida de alto desempenho, conforme adequado para isolar os terpendóis individuais.

[0049] Dos terpendóis encontrados, o terpendol A, o terpendol C, o terpendol J e o terpendol K foram descritos anteriormente na literatura. Esses compostos foram identificados mediante a comparação dos espectros de peso molecular, ressonância magnética nuclear (“RMN”) de 1H e RMN de 13C com os espectros relatados (Huang, et. al, J. Antibiotics, 1995, 48, 5; Tomoda, et al., J. Antibiotics, 1995, 48, 793), bem como RMN bidimensional, COSY, NOESY, HSQC e HMBC. Os dados espectrais de terpendol N, terpendol O e terpendol P não foram relatados anteriormente. A determinação estrutural

11 / 16 desses três compostos é descrita nos Exemplos 2 a 4, abaixo. As configurações estéreo relativas desses compostos foram estabelecidas com base nas estruturas de terpendóis conhecidos. EXEMPLO 2 - DETERMINAÇÃO DA ESTRUTURA DE TERPENDOL N

[0050] O espectro de massa desse composto indica um peso molecular de 533. RMN de 1H (400 MHz, CDCl3): δ7,73 (s, 1H, NH), 7,48 (d, 1H), 7,29 (d, 1H), 7,07 (m, 2H), 5,39 (dd, 1H), 4,58 (d, 1H), 4,10 (d, 1H), 3,92 (s, 1H), 3,90 (d, 1H), 3,20 (d, 1H), 2,88 (d, 1H), 2,73-2,71 (m, 2H), 2,47-2,43(m, 1H), 2,02-1,80 (m, 2H), 1,69-1,46 (m, 1H), 1,37-1,99 (m, 17H, incluindo CH3 em 1,35, 1,34, 1,33, 1,31 e 1,24), 1,13 (s, 3H). RMN de 13C (100 MHz, CDCl3): δ151.57, 144.40, 139.86, 125.18, 120.60, 119.74, 118.59, 117.65, 111.47,

106.19, 95.61, 76.24, 75.22, 73.13, 71.09, 64.87, 62.58, 60.14, 57.86, 50.70,

49.94, 43.78, 30.58, 27.72, 27.26, 24.52, 20.55, 20.00, 19.16, 16.50, 16.21. Em comparação com o espectro de terpendol A, esse composto tem um pico extra na região aromática/vinílica da RMN de 1H a 5,39 ppm (dd) e dois sinais de carbono extra sp2 a 144,40 (tipo C/CH2) e 106,19 (tipo CH/CH3). Esses dados confirmam que esse composto tem uma ligação dupla carbono- carbono tri-substituída. As evidências diretas para atribuir essa ligação dupla em C6=C7 foram encontradas no espectro 2D HMBC, com o próton de vinila C6 a 5,39 ppm mostrando forte interação com os vizinhos C4, C12 e C7. Outros espectros de RMN, incluindo 2D COZY, NOESY e HSQC foram usados para atribuir os sinais de próton e carbono.

12 / 16 EXEMPLO 3 - DETERMINAÇÃO DA ESTRUTURA DE TERPENDOL O

[0051] O espectro de massa desse composto indica um peso molecular de 603. RMN de 1H (400 MHz, CDCl3): δ7,73 (s, 1H, NH), 7,13 (d, 1H), 7,00 (t, 1H), 6,84 (d, 1H), 5,40 (m, 1H), 4,62 (d, 1H), 4,34 (t, 1H), 3,86 (d, 1H), 3,67 (s, 1H), 3,61-3,59 (m, 3H), 2,88 (d, 1H), 2,83-2,50 (m, 3H), 2,26 (m, 1H), 1,94-1,90 (m, 1H), 1,756 (s, 3H), 1,754 (s, 3H), 1,67-1,53 (m, 3H), 1,38- 1,23 (m, 15H, incluindo CH3 em 1,33, 1,32, 1,30 e 1,27), 1,21 (s, 3H), 1,13 (s, 13 3H). RMN de C (100 MHz, CDCl3): δ151,06, 139,69, 133,11, 131,81, 124,51, 123,71, 120,96, 119,00, 117,15, 109,28, 95,49, 78,19, 75,06, 71,62, 71,17, 71,10, 67,90, 62,59, 60,97, 57,78, 50,39, 50,16, 42,45, 32,02, 30,38, 29,03, 28,09, 28,04, 27,46, 25,79, 24,57, 20,55, 19,17, 18,86, 17,97, 16,46, 15,97.

[0052] A evidência para a presença de uma porção química (CH3)2C=CHCH2- foi fornecida pelo acoplamento forte do próton de vinila a 5,40 ppm com o CH2 benzílico a 3,60 ppm e com os grupos metila alílicos em 1,756 e 1,754 ppm no espectro 2D-COSY. A evidência adicional foi fornecida pela interação forte do CH2 benzílico a 3,60 ppm com C38 a 123,71 ppm e C39 a 131,81 ppm no espectro 2D-HMBC. O fato de a porção química (CH3)2C=CHCH2- ser fixada a C20 foi derivado da interação do CH2 benzílico a 3,60 ppm com C21 a 119,00 ppm. Outros espectros de RMN, incluindo 2D COZY, NOESY e HSQC foram usados para atribuir os sinais de próton e carbono.

EXEMPLO 4 - DETERMINAÇÃO DA ESTRUTURA DE TERPENDOL P

[0053] O espectro de massa desse composto indica um peso molecular de 603. RMN de 1H (400 MHz, CDCl3): δ7,63 (s, 1H, NH), 7,33 (d, 1H), 7,01

13 / 16 (s, 1H), 6,90 (d, 1H), 5,36 (m, 1H), 4,62 (d, 1H), 4,33 (t, 1H), 3,85 (d, 1H), 3,67 (s, 1H), 3,59 (d, 1H), 3,41 (d, 2H), 2,88 (d, 1H), 2,81-2,60 (m, 4H), 2,40- 2,22 (m, 2H), 1,739 (s, 3H), 1,736 (s, 3H), 1,67-1,41 (m, 3H), 1,38-1,23 (m, 11H, incluindo CH3 a 1,32, 1,31, e 1,30), 1,25 (s, 3H), 1,21 (s, 3H), 1,10 (s, 13 3H). RMN de C (100 MHz, CDCl3): δ151,16, 140,24, 134,42, 131,74, 124,23, 123,33, 120,63, 118,54, 117,52, 110,78, 95,48, 78,16, 75,05, 71,62, 71,16, 71,09, 67,89, 62,75, 60,96, 57,78, 50,67, 49,98, 42,44, 34,54, 30,40, 28,08, 28,03, 27,44, 27,23, 25,77, 24,57, 20,59, 19,17, 18,82, 17,81, 16,46, 15,94.

[0054] A evidência para a presença de uma porção química (CH3)2C=CHCH2- foi fornecida pelo acoplamento forte do próton de vinila a 5,36 ppm com o CH2 benzílico a 3,41 ppm e com grupos metila alílicos a 1,739 e 1,736 ppm no espectro 2D-COSY. A evidência adicional foi fornecida pela interação forte do CH2 benzílico a 3,41 ppm com C38 a 124,23 ppm e C39 a 131,74 ppm no espectro 2D-HMBC. Ao contrário do terpendol O, o CH2 benzílico a 3,41 ppm também tem interação forte com C22 a 134,42 ppm e C23 a 110,79 ppm no espectro 2D HMBC, dando suporte à fixação da porção química (CH3)2C=CHCH2- a C22. Outros espectros de RMN, incluindo 2D COZY, NOESY e HSQC foram usados para atribuir os sinais de próton e carbono.

EXEMPLO 5 - ATIVIDADE INSETICIDA DE TERPENDÓIS

MÉTODO

[0055] Os ensaios de eficácia biológica com o uso de terpendóis foram conduzidos em pulgões verdes de pêssego (Myzus persicae). Especificamente, terpendol A, terpendol C, terpendol J, terpendol K,

14 / 16 terpendol N, terpendol O e terpendol P foram aplicados, cada um, separadamente em diluições seriais para determinar a concentração na qual ocorreu controle de 50% de pulgões verdes durante um período de 24 a 48 horas (“LC50”). As folhas de rabanete infestadas com pulgões verdes foram tratadas, superior e inferior, com um total de 500 μl de uma diluição de terpendol aerossolizada. As folhas infestadas com pulgões tratadas foram mantidas na estufa e avaliadas quanto à eficácia em 24 e 48 h.

RESULTADOS

[0056] Conforme pode ser visto na Tabela 1 abaixo, cada um dentre terpendol A, terpendol C, terpendol J, terpendol K, terpendol N, terpendol O e terpendol P controlou de modo eficaz pulgões verdes de pêssego. Especificamente, os terpendóis têm uma LC50 tão baixo quanto 4 partes por milhão (“ppm”) contra Myzus persicae. TABELA 1. LC50 DE TERPENDÓIS EM PULGÕES VERDES DE

PÊSSEGO Composto LC50 (ppm) Terpendol A 7 Terpendol C 20 Terpendol J 5.183 Terpendol K 44 Terpendol N 4 Terpendol O 105 Terpendol P 67 EXEMPLO 6 - ATIVIDADE INSETICIDA DE TERPENDOL C

MÉTODO

[0057] Um ensaio de bioeficácia com o uso de terpendol C foi conduzido nos lepidópteros: mariposa-de-diamante (Plutella xylostella) e lagarta comum (Spodoptera litura): mosca-branca, mosca-branca de tabaco (Bemisia tabaci), nos tripes, tripes de flores ocidentais (Frankliniella occidentalis); no gafanhoto, gafanhoto de arroz integral (Nilaparvata lugens); nos pulgões, pulgão de algodão (Aphis gossypii), pulgão de dedaleira (Aulacorthum solani), pulgão de couve (Brevicoryne brassicae), pulgão de aveia (Rhopalosiphum padi), pulgão verde de pêssego (Myzus persicae); e no

15 / 17 ácaro, ácaro-aranha (Tetranychus urticae). Especificamente, o terpendol C foi diluído com acetona e 5% de Tween® 20 e finalmente diluído com água para preparar soluções de aspersão.

O terpendol C foi, então, aplicado às plantas como uma aspersão foliar a 500, 200, 50, 12,5, 3,1, 1, 0,8 e/ou 0,2 ppm e/ou como um tratamento de solo a 2.500, 1.000, 250, 63, 16, 4 e/ou 1 ppm.

As pragas foram então colocadas na planta ou no solo.

Certas pragas estavam em estágios particulares do ciclo de vida durante a aplicação, conforme indicado nas Tabelas 2 e 3, abaixo.

Adicionalmente, a mortalidade e a supressão do apetite foram registradas em 6, 7 e/ou 13 dias após o tratamento (“DAT”) e são relatadas nas Tabelas 2 e 3, abaixo, respectivamente.

Uma pontuação 0 não indica nenhuma mortalidade ou nenhuma supressão da alimentação, mas, de preferência, uma faixa de mortalidade ou supressão da alimentação menor que 29% ou 5%, respectivamente.

TABELA 2. TAXAS DE MORTALIDADE DE VÁRIOS INSETOS

0 = cerca de 29% de mortalidade ou menos 1 = cerca de 50% de mortalidade 2 = cerca de 75% de mortalidade 3 = cerca de 90% de mortalidade 4 = 100% de mortalidade

TABELA 3. SUPRESSÃO DO APETITE DE VÁRIOS INSETOS Estágio de Praga Planta DAT 500 200 50 12,5 alvejamento Mariposa-de-diamante Repolho 3º ínstar 6 4 3 0 0 Lagarta comum Repolho 4º ínstar 6 4 4 4 4 Tripes de flores ocidentais Feijão vermelho 1º a 2º ínstar 6 3a4 3a4 3a4 3a4 Pulgão de dedaleira Feijão vermelho Adulto 6 2 0 0 0 Ácaro-aranha Feijão vermelho Todos 7 0 0 0 0

16 / 16 Estágio de Praga Planta DAT 500 200 50 12,5 alvejamento 13 0 0 0 0 0 = nenhuma a pouca supressão 1 = cerca de 10% de supressão 2 = cerca de 25% de supressão 3 = cerca de 60% de supressão 4 = 70 a 100% de supressão

RESULTADOS

[0058] Conforme visto na Tabela 2 acima, o terpendol C controlou de modo eficaz os pulgões incluindo: pulgões de algodão, pulgões de dedaleira, pulgões de repolho, pulgões de aveia e pulgões verdes de pêssego. Adicionalmente, o terpendol C controlou de modo eficaz os lepidópteros, incluindo a mariposa-de-diamante e a lagarta comum, matando as larvas ou suprimindo o apetite das larvas. Finalmente, o terpendol C controlou significativamente a mosca-branca e os tripes.

Claims

REIVINDICAÇÕES

1. Método para controlar uma praga, caracterizado pelo fato de que compreende aplicar uma quantidade eficaz de um ou mais terpendóis à praga ou a uma área que precisa de controle de praga.

2. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a praga é um inseto.

3. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a praga é um pulgão.

4. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a praga é um lepidóptero.

5. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a praga é um tripes.

6. Método de acordo com a reivindicação 3, caracterizado pelo fato de que o pulgão é selecionado do grupo que consiste em pulgão de algodão (Aphis gossypii), pulgão de dedaleira (Aulacorthum solani), pulgão de repolho (Brevicoryne brassicae), pulgão de aveia (Rhopalosiphum padi) e pulgão verde de pêssego (Myzus persicae).

7. Método de acordo com a reivindicação 4, caracterizado pelo fato de que o lepidóptero é selecionado do grupo que consiste em mariposa- de-diamante (Plutella xylostella) e minhoca comum (Spodoptera litura).

8. Método de acordo com a reivindicação 5, caracterizado pelo fato de que os tripes são tripes de flores ocidentais (Frankliniella occidentalis).

9. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a área que precisa de controle de praga é uma planta.

10. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a área que precisa de controle de praga é uma área em que as culturas são cultivadas.

11. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a quantidade eficaz é de cerca de 1 a cerca de 10.000 partes por milhão.

12. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que a quantidade eficaz é de cerca de 4 a cerca de 5.000 partes por milhão.

13. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o um ou mais terpendóis têm, cada um, a seguinte estrutura química , em que: R1 e R2 são cada um independentemente H ou 2-metil-2- buteno; R3 e R4 são, cada um, independentemente H ou OH, ou R3 e R4 são tomados em conjunto para formar uma ponte de epóxido; R5 é CH3, -CH2-OH ou -CH=O e R6 é -OH ou R5 e R6 são tomados em conjunto para formar uma ponte de epóxido; R7 e R10 são, cada um, H ou ausentes, em que se R7 e R10 estiverem ausentes, então, átomos de carbono adjacentes a R7 e R10 são ligados por ligação dupla; e R8 é H ou -OH e R9 é -C-(CH3)2-O-CH2-CH=C-(CH3)2, -C- (CH3)2-OH ou R8 e R9 tomados em conjunto formam ou

.

14. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o um ou mais terpendóis são selecionados a partir do grupo que consiste em terpendol A, terpendol B, terpendol C, terpendol D, terpendol E, terpendol F, terpendol G, terpendol H, terpendol I, terpendol J, terpendol K, terpendol L, terpendol M, terpendol N, terpendol O e terpendol P.

15. Método de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o um ou mais terpendóis são selecionados a partir de terpendol A, terpendol C, terpendol K, terpendol N, terpendol O e terpendol P.