CN111315219A - 使用萜烯吲哚防治害虫的方法 - Google Patents

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J·M·桑切斯洛佩兹
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Abstract

本发明涉及一种防治害虫的方法，其包含向所述害虫或需要防治害虫的区域施用有效量的一种或多种萜烯吲哚。本发明还涉及一种防治害虫的方法，其包含将有效量的一种或多种具有以下化学结构

Description

使用萜烯吲哚防治害虫的方法
技术领域
本发明涉及一种防治害虫的方法，其包含向所述害虫或需要防治害虫的区域施用有效量的一种或多种萜烯吲哚。
本发明还涉及一种防治害虫的方法，其包含将有效量的一种或多种具有以下化学结构
Figure BDA0002417503340000011
的化合物施用到所述害虫或需要防治害虫的区域。
背景技术
节肢动物害虫是人类福利的主要威胁中的一者，并且经由食草、积垢和疾病传输对食品供应施加持续的应力。合成杀虫剂发挥了重要作用，并在许多方面引领了现代农业和害虫防治。但是，来自公众和管理机构的压力越来越大，它们要求减少或消除在防治农业节肢动物害虫中仅使用合成化学物质。可获得的杀虫剂的广泛使用已引起耐药性昆虫群体的发展。杀虫剂耐药性是一种复杂的现象，表现在多种生理和/或行为机制中。引起杀虫剂耐药性发展的主要机制为代谢排毒、靶位点突变、表皮渗透减少和行为规避。需要新型类别的天然杀虫剂来对抗数量不断增长的耐药性昆虫物种和群体。
吲哚-二萜烯是天然的，结构上不同的一组次级代谢产物，其具有来源于香叶基香叶基二磷酸的常见环状二萜骨架和来源于吲哚-3-甘油磷酸的吲哚基。萜烯吲哚为由真菌产生的特定类别的吲哚-二萜生物碱，其在筛选酰基-CoA:胆固醇酰基转移酶抑制剂时最初由Huang等人发现。Huang等人由Albophoma yamanashiensis I.产生的萜烯吲哚，新颖ACAT抑制剂，《产生、分离和生物特性(production,isolation and biological properties)》,J Antibiot(东京).1995年1月,48(1),1-4。具体来说，Huang等人发现萜烯吲哚A-D。自那时以来，文献中已经描述了10种其它萜烯吲哚，并称为萜烯吲哚E-M。到目前为止，已进一步发现萜烯吲哚会抑制有丝分裂驱动蛋白Eg5的运动活化。参见Nakazawa J.等人，萜烯吲哚E对有丝分裂驱动蛋白Eg5的运动活性的新作用，《化学生物学(Chem Biol)》，2003年2月，10(2)，131-137。由于其在抑制有丝分裂驱动蛋白中的作用，目前正研究萜烯吲哚E作为可能的抗癌药物。但是，尚无可使人类受益的萜烯吲哚的已知应用。
鉴于目前尚无萜烯吲哚的已知用途，并且鉴于抗药性对昆虫害虫群体而言是成问题的，因此我们断言在本领域中需要萜烯吲哚作为天然农药的新用途。
发明内容
本发明涉及一种防治害虫的方法，其包含向所述害虫或需要防治害虫的区域施用有效量的一种或多种萜烯吲哚。
本发明还涉及一种防治害虫的方法，其包含将有效量的一种或多种具有以下化学结构
Figure BDA0002417503340000021
的化合物施用到所述害虫或需要防治害虫的区域。
具体实施方式
根据本发明，萜烯吲哚是有效农药。这一发现是出人意料的，因为先前未发现对于萜烯吲哚的已知用途。
如本文所用“萜烯吲哚A”是指下列结构
Figure BDA0002417503340000031
CAS号156967-64-5。
如本文所用“萜烯吲哚B”是指下列结构
Figure BDA0002417503340000032
CAS号156967-67-8。
如本文所用“萜烯吲哚C”是指下列结构
Figure BDA0002417503340000033
CAS号156967-65-6。
如本文所用“萜烯吲哚D”是指下列结构
Figure BDA0002417503340000034
CAS号156967-66-7。
如本文所用“萜烯吲哚E”是指下列结构
Figure BDA0002417503340000035
CAS号167427-23-8。
如本文所用“萜烯吲哚F”是指下列结构
Figure BDA0002417503340000036
CAS号167427-24-9。
如本文所用“萜烯吲哚G”是指下列结构
Figure BDA0002417503340000041
CAS号167427-25-0。
如本文所用“萜烯吲哚H”是指下列结构
Figure BDA0002417503340000042
CAS号156967-69-0。
如本文所用“萜烯吲哚I”是指下列结构
Figure BDA0002417503340000043
CAS号167612-17-1。
如本文所用“萜烯吲哚J”是指下列结构
Figure BDA0002417503340000044
CAS号167427-26-1。
如本文所用“萜烯吲哚K”是指下列结构
Figure BDA0002417503340000045
CAS号167427-27-2。
如本文所用“萜烯吲哚L”是指下列结构
Figure BDA0002417503340000051
CAS号167612-18-2。
如本文所用“萜烯吲哚M”是指下列结构
Figure BDA0002417503340000052
CAS号222400-32-0。
如本文所用“萜烯吲哚N”是指下列结构
Figure BDA0002417503340000053
如本文所用“萜烯吲哚O”是指下列结构
Figure BDA0002417503340000054
如本文所用“萜烯吲哚P”是指下列结构
Figure BDA0002417503340000055
本发明的一种或多种萜烯吲哚可通过任何适宜方式施用。本领域技术人员熟悉施用方式，包括但不限于喷洒、刷涂、浸泡、沟内处理、滴灌、颗粒施用、种子处理、加压液体(气溶胶)、雾化或侧涂。
如本文中所使用，“防治”害虫或“防治”害虫是指将害虫对植物或动物的不利影响切断、失能、排斥或以其它方式降低到生长者、施用器或使用者所希望的水平。
如本文所使用，“组合物”是指载剂中的一种或多种活性成分。载剂可以是液体、半固体、固体或气体并且可以含有额外成分。举例来说，发酵液为本发明的适合载剂。
如本文所用，“需要防治害虫的区域”是指在任何生命阶段中存在害虫的任何区域。可能通过本发明的方法处理的一种环境包括害虫生活在其上的植物和/或周围的土壤。害虫的环境还可能包括植物生长、收获的区域，或在花园、田野、温室或其它建筑物内和各种室内表面和结构，例如包括床的家具和包括书本、衣物等的陈设。
如本文所使用，与量、重量百分比等相关的所有数值定义为各特定值的“约”或“近似”，即加或减10％。例如，短语“约百万分之5,000”应理解为“百万分之4,500到5,500”。因此，权利要求的范围涵盖在要求的值的10％以内的量。
术语“有效量”是指将防治目标害虫的一种或多种萜烯吲哚的量。“有效量”将根据萜烯吲哚浓度、所处理的害虫的类型、害虫侵扰的严重程度、所需的结果和害虫在处理期间的生命阶段和其它因素而变化。因此，并非总是能够预先指定准确的“有效量”。但是，在任何个别情况下，本领域普通技术人员都可以确定适当的“有效量”。
冠词“一”，“一”和“所述”旨在包括复数以及单数，除非上下文另有明确说明。例如，本发明的方法旨在防治“害虫”，但这可以包括防治多种害虫(例如一种以上昆虫或一种以上昆虫物种或一种以上螨或一种以上螨物种)。
在一个实施例中，本发明涉及一种防治害虫的方法，所述方法包含向害虫或需要防治害虫的区域施用有效量的一种或多种萜烯吲哚。
在一个优选实施例中，害虫是节肢动物害虫，更优选是昆虫或螨。如本文所用，“节肢动物”是指属于节肢动物门的害虫。如本文所用，“昆虫”是指属于昆虫纲的害虫。如本文所用，“螨”是指属于蛛形纲的壁虱亚纲的害虫。
在另一个优选的实施例中，害虫是蚜虫。如本文所用，“蚜虫”是指属于蚜虫科的害虫。示范性的蚜虫包括棉蚜虫(棉蚜(Aphis gossypii))、毛地黄蚜虫(马铃薯长须蚜(Aulacorthum solani))、甘蓝菜蚜虫(甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae))、禾谷缢管蚜虫(禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi))和桃蚜(桃蚜(Myzus persicae))。
在另一个优选的实施例中，害虫是鳞翅目昆虫。如本文所用，“鳞翅目昆虫”是指属于鳞翅目的害虫，包括蛾及其幼虫阶段。示例性的鳞翅目昆虫包括小菜蛾(小菜蛾(Plutella xylostella))和地老虎(斜纹夜蛾(Spodoptera litura))。
在另一个优选的实施例中，害虫是蓟马。如本文所用，“蓟马”是指属于蓟马科的害虫。示例性蓟马包括西花蓟马(苜蓿蓟马(Frankliniella occidentalis))。
在另一个优选的实施例中，害虫是粉虱。如本文所用，“粉虱”是指属于粉虱科的害虫。示例性粉虱包括银叶粉虱和烟草粉虱(烟粉虱(Bemisia tabaci))。
在另一个优选的实施例中，害虫是飞虱。如本文中所使用的，“飞虱”是指属于半翅目的下目蜡蝉亚目的害虫。示例性飞虱包括糙米飞虱(褐稻虱(Nilaparvata lugens))。
在另一个优选的实施例中，害虫属于昆虫纲的下纲新翅目、蚜虫科的亚科蚜亚科或鳞翅目科的小目异脉亚目。
在另一个优选的实施例中，需要防治害虫的区域是植物。
在另一个优选的实施例中，需要防治害虫的区域是包括但不限于农作物生长、收获、储存、加工、包装或运输的区域。
萜烯吲哚包括但不限于具有以下化学结构的化合物
Figure BDA0002417503340000081
其中：
R1和R2各自独立地为H或2-甲基-2-丁烯；
R3和R4各自独立地为H或-OH，或R3和R4结合在一起以形成环氧化物桥；
R5为CH3、-CH2-OH或-CH＝O，并且R6是-OH，或R5和R6结合在一起以形成环氧化物桥；
R7和R10各自为H或不存在，其中如果R7和R10不存在，那么与R7和R10相邻的碳原子为双键的；并且
R8为H或-OH，并且R9为-C-(CH3)2-O-CH2-CH＝C-(CH3)2、-C-(CH3)2-OH，或R8和R9结合在一起形成
Figure BDA0002417503340000082
在一个优选的实施例中，一种或多种萜烯吲哚选自以下组成的群：萜烯吲哚A、萜烯吲哚B、萜烯吲哚C、萜烯吲哚D、萜烯吲哚E、萜烯吲哚F、萜烯吲哚G、萜烯吲哚H、萜烯吲哚I、萜烯吲哚J、萜烯吲哚K、萜烯吲哚L、萜烯吲哚M、萜烯吲哚N、萜烯吲哚O和萜烯吲哚P，更优选地，一种或多种选自萜烯吲哚A、萜烯吲哚C、萜烯吲哚K、萜烯吲哚N、萜烯吲哚O和萜烯吲哚P。
本发明的一种或多种萜烯吲哚可以以约百万分之1至约10,000(ppm)、优选地约百万分之4至约5,000、更优选地约4至约100ppm的浓度施用。
在另一个实施例中，一种或多种萜烯吲哚是组合物中的活性成分。
可以任选地包括增强生物活性或这些成分的应用的其它组分。
以下实施例旨在说明本发明并教导本领域普通技术人员如何使用本发明的一种或多种萜烯吲哚，并且不旨在以任何方式进行限制。
实例
实例1-从弯颈霉菌(Tolypocladium inflatum)发酵培养液中分离萜烯吲哚
用乙酸乙酯提取弯颈霉菌的发酵培养液。蒸发乙酸乙酯溶液，得到深稠浓浆。将此材料重新溶解在适量的乙酸乙酯-甲醇(2:1)混合物中，过滤并与适量的硅胶组合。然后将混合物在旋转蒸发仪上蒸发直至干燥。在硅胶柱上用乙酸乙酯于己烷中的缓慢梯度对所得固体进行色谱分析。将通过液相色谱质谱法(LC-MS)分析所确定的含有萜烯吲哚的洗脱份组合并蒸发。将所得材料用硅胶色谱或高通液相色谱按需要再纯化以分离个别萜烯吲哚。
在所发现的萜烯吲哚中，先前在文献中描述萜烯吲哚A、萜烯吲哚C、萜烯吲哚J和萜烯吲哚K。这些化合物通过比较分子量、1H核磁共振(“NMR”)和13C NMR光谱与所报告的光谱(Huang等人,J.Antibiotics,1995,48,5；Tomoda等人,J.Antibiotics,1995,48,793)以及二维NMR COSY、NOESY、HSQC和HMBC来鉴别。先前尚未报告萜烯吲哚N、萜烯吲哚O和萜烯吲哚P的光谱数据。这三种化合物的结构测定在下面的实例2-4中描述。这些化合物的相对立体构型是基于已知的萜烯吲哚的结构确定的。
实例2-萜烯吲哚N的结构测定
Figure BDA0002417503340000091
此化合物的质谱表明分子量为533。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.73(s,1H,NH)、7.48(d,1H)、7.29(d,1H)、7.07(m,2H)、5.39(dd,1H)、4.58(d,1H)、4.10(d,1H)、3.92(s,1H)、3.90(d,1H)、3.20(d,1H)、2.88(d,1H)、2.73-2.71(m,2H)、2.47-2.43(m,1H)、2.02-1.80(m,2H)、1.69-1.46(m,1H)、1.37-1.99(m,17H,包括在1.35、1.34、1.33、1.31和1.24下的CH3)、1.13(s,3H)。13C NMR(100MHz,CDCl3):δ151.57、144.40、139.86、125.18、120.60、119.74、118.59、117.65、111.47、106.19、95.61、76.24、75.22、73.13、71.09、64.87、62.58、60.14、57.86、50.70、49.94、43.78、30.58、27.72、27.26、24.52、20.55、20.00、19.16、16.50、16.21。与萜烯吲哚A的光谱比较，此化合物在5.39ppm(dd)的1H NMR的芳族/乙烯基区域中有一个额外的峰，并且在144.40(C/CH2型)和106.19(CH/CH3型)下有两个额外的sp2碳信号。这些数据证实此化合物具有经三取代的碳-碳双键。在2D HMBC光谱中发现了在C6＝C7处分配此双键的直接证据，其中C6乙烯基质子在5.39ppm处显示出与相邻C4、C12和C7的强相互作用。其它NMR光谱(包括2D COSY，NOESY和HSQC)用于分配质子和碳信号。
Figure BDA0002417503340000101
实例3-萜烯吲哚O的结构测定
此化合物的质谱表明分子量为603。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.73(s,1H,NH)、7.13(d,1H)、7.00(t,1H)、6.84(d,1H)、5.40(m,1H)、4.62(d,1H)、4.34(t,1H)、3.86(d,1H)、3.67(s,1H)、3.61-3.59(m,3H)、2.88(d,1H)、2.83-2.50(m,3H)、2.26(m,1H)、1.94-1.90(m,1H)、1.756(s,3H)、1.754(s,3H)、1.67-1.53(m,3H)、1.38-1.23(m,15H,包括在1.33、1.32、1.30和1.27下的CH3)、1.21(s,3H)、1.13(s,3H)。13C NMR(100MHz,CDCl3):δ151.06、139.69、133.11、131.81、124.51、123.71、120.96、119.00、117.15、109.28、95.49、78.19、75.06、71.62、71.17、71.10、67.90、62.59、60.97、57.78、50.39、50.16、42.45、32.02、30.38、29.03、28.09、28.04、27.46、25.79、24.57、20.55、19.17、18.86、17.97、16.46、15.97。
在2D-COSY光谱中，通过在5.40ppm下的乙烯基质子与3.60ppm下的苯甲基CH2和与在1.756和1.754ppm下的烯丙基甲基强耦合提供(CH3)2C＝CHCH2-部分的存在的证据。在2D-HMBC光谱中，通过在3.60ppm下的苯甲基CH2与在123.71ppm下的C38和在131.81ppm下的C39的强烈相互作用提供了其它证据。(CH3)2C＝CHCH-2部分连接到C20来源于在3.60ppm下的苯甲基CH2与在119.00ppm下的C21的相互作用。其它NMR光谱(包括2D COSY，NOESY和HSQC)用于分配质子和碳信号。
Figure BDA0002417503340000111
实例4-萜烯吲哚P的结构测定
此化合物的质谱表明分子量为603。1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.63(s,1H,NH)、7.33(d,1H)、7.01(s,1H)、6.90(d,1H)、5.36(m,1H)、4.62(d,1H)、4.33(t,1H)、3.85(d,1H)、3.67(s,1H)、3.59(d,1H)、3.41(d,2H)、2.88(d,1H)、2.81-2.60(m,4H)、2.40-2.22(m,2H)、1.739(s,3H)、1.736(s,3H)、1.67-1.41(m,3H)、1.38-1.23(m,11H,包括在1.32、1.31和1.30下的CH3)、1.25(s,3H)、1.21(s,3H)、1.10(s,3H)。13C NMR(100MHz,CDCl3):δ151.16、140.24、134.42、131.74、124.23、123.33、120.63、118.54、117.52、110.78、95.48、78.16、75.05、71.62、71.16、71.09、67.89、62.75、60.96、57.78、50.67、49.98、42.44、34.54、30.40、28.08、28.03、27.44、27.23、25.77、24.57、20.59、19.17、18.82、17.81、16.46、15.94。
在2D-COSY光谱中，通过在5.36ppm下的乙烯基质子与在3.41ppm下的苯甲基CH2和与在1.739和1.736ppm下的烯丙基甲基强耦合提供(CH3)2C＝CHCH-2部分的存在的证据。在2D-HMBC光谱中，通过在3.41ppm下的苯甲基CH2与在124.23ppm下的C38和在131.74ppm下的C39的强烈相互作用提供了其它证据。不同于萜烯吲哚O，在2D HMBC光谱中，在3.41ppm下的苯甲基CH2还与在134.42ppm下的C22和在110.79ppm下的C23具有强相互作用，对(CH3)2C＝CHCH-2部分连接到C22提供支持。其它NMR光谱(包括2D COSY，NOESY和HSQC)用于分配质子和碳信号。
Figure BDA0002417503340000121
实例5-萜烯吲哚的杀虫活性
方法
利用萜烯吲哚在桃蚜(桃蚜(Myzus persicae))上进行生物功效分析。确切地说，将萜烯吲哚A、萜烯吲哚C、萜烯吲哚J、萜烯吲哚K、萜烯吲哚N、萜烯吲哚O和萜烯吲哚P各自分别以连续稀释形式施用，以确定在24-48小时的时段内出现50％的桃蚜防治的浓度(“LC50”)。用总计500μl的气雾化萜烯吲哚稀释液处理受桃蚜侵染的萝卜叶的顶部和底部。将经过处理的、蚜虫侵染的叶子置于温室条件下，并在24和48h评估功效。
结果
如以下表1中所见，萜烯吲哚A、萜烯吲哚C、萜烯吲哚J、萜烯吲哚K、萜烯吲哚N、萜烯吲哚O和萜烯吲哚P中的每一者有效地防治桃蚜。具体来说，萜烯吲哚对桃蚜的LC50低至百万分之4(“ppm”)。
表1.萜烯吲哚在桃蚜上的LC50
复合 LC<sub>50</sub>(ppm)
萜烯吲哚A 7
萜烯吲哚C 20
萜烯吲哚J 5,183
萜烯吲哚K 44
萜烯吲哚N 4
萜烯吲哚O 105
萜烯吲哚P 67
实例6-萜烯吲哚C的杀虫活性
方法
使用萜烯吲哚C对以下进行生物功效测定：鳞翅目昆虫:小菜蛾(小菜蛾(Plutellaxylostella))和地老虎(斜纹夜蛾(Spodoptera litura))；粉虱，烟草粉虱(烟粉虱(Bemisia tabaci))蓟马，西花蓟马(苜蓿蓟马(Frankliniella occidentalis))；飞虱，糙米稻飞虱(褐稻虱(Nilaparvata lugens))；蚜虫，棉蚜虫(棉蚜(Aphis gossypii))、毛地黄蚜虫(马铃薯长须蚜(Aulacorthum solani))、甘蓝菜蚜虫(甘蓝蚜(Brevicorynebrasicae))、禾谷缢管蚜(禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi))、桃蚜(桃蚜(Myzuspersicae))；和螨，二斑叶螨(棉叶螨(Tetranychus urticae))。具体而言，将萜烯吲哚C用丙酮和5％
Figure BDA0002417503340000131
20稀释，并且最后用水稀释以制备喷雾溶液。随后在500、200、50、12.5、3.1、1、0.8和/或0.2ppm下作为叶面喷雾和/或在2,500、1,000、250、63、16、4和/或1ppm下作为土壤处理向植物施用萜烯吲哚C。然后将害虫放在植物上或土壤中。如以下表2和表3中所指示，某些害虫在施用期间处于特定生命周期阶段。此外，在处理之后6、7和/或13天(“DAT”)记录死亡率和食欲抑制并且分别报告于下表2和3中。分数为0并不表示没有死亡率或没有进食抑制，而是表示死亡率或进食抑制的范围分别小于29％或5％。
表2.各种昆虫的死亡率
Figure BDA0002417503340000141
0＝大约29％的死亡率或更低
1＝大约50％的死亡率
2＝大约75％的死亡率
3＝约90％的死亡率
4＝100％死亡率
表3.各种昆虫的食欲抑制
Figure BDA0002417503340000142
0＝无到很少抑制
1＝约10％的抑制
2＝约25％的抑制
3＝约60％抑制
4＝70-100的％抑制
结果
如上表2所示，萜烯吲哚C有效地防治了蚜虫，其包括：棉蚜虫、毛地黄蚜虫、甘蓝菜蚜虫、禾谷缢管蚜和桃虫。此外，萜烯吲哚C通过杀死幼虫或抑制幼虫的食欲有效地防治了鳞翅目昆虫，包括小菜蛾和地老虎。最后，萜烯吲哚C明显防治了粉虱和蓟马。

Claims (15)

1.一种防治害虫的方法，其包含将有效量的一种或多种萜烯吲哚施用于所述害虫或需要防治害虫的区域。
2.根据权利要求1所述的方法，其中所述害虫为昆虫。
3.根据权利要求1所述的方法，其中所述害虫为蚜虫。
4.根据权利要求1所述的方法，其中所述害虫为鳞翅目昆虫。
5.根据权利要求1所述的方法，其中所述害虫为蓟马。
6.根据权利要求3所述的方法，其中所述蚜虫选自由以下组成的群：棉蚜虫(棉蚜(Aphis gossypii))、毛地黄蚜虫(马铃薯长须蚜(Aulacorthum solani))、甘蓝菜蚜虫(甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae))、禾谷缢管蚜虫(禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi))和桃蚜(桃蚜(Myzus persicae))。
7.根据权利要求4所述的方法，其中所述鳞翅目昆虫选自由以下组成的群：小菜蛾(小菜蛾(Plutella xylostella))和地老虎(斜纹夜蛾(Spodoptera litura))。
8.根据权利要求5所述的方法，其中所述蓟马为西花蓟马(苜蓿蓟马(Frankliniellaoccidentalis))。
9.根据权利要求1所述的方法，其中所述需要防治害虫的区域为植物。
10.根据权利要求1所述的方法，其中所述需要防治害虫的区域为作物生长的区域。
11.根据权利要求1所述的方法，其中所述有效量为约百万分之1到约10,000。
12.根据权利要求1所述的方法，其中所述有效量为约百万分之4到约5,000。
13.根据权利要求1所述的方法，其中所述一种或多种萜烯吲哚各自具有
Figure FDA0002417503330000021
以下化学结构：
其中：
R1和R2各自独立地为H或2-甲基-2-丁烯；
R3和R4各自独立地为H或-OH，或R3和R4结合在一起以形成环氧化物桥；
R5为CH3、-CH2-OH或-CH＝O，并且R6是-OH，或R5和R6结合在一起以形成环氧化物桥；
R7和R10各自为H或不存在，其中如果R7和R10不存在，那么与R7和R10相邻的碳原子为双键的；并且
R8为H或-OH，并且R9为-C-(CH3)2-O-CH2-CH＝C-(CH3)2、-C-(CH3)2-OH，或R8和R9结合在一起形成
Figure FDA0002417503330000022
14.根据权利要求1所述的方法，其中所述一种或多种萜烯吲哚选自由以下组成的群：萜烯吲哚A、萜烯吲哚B、萜烯吲哚C、萜烯吲哚D、萜烯吲哚E、萜烯吲哚F、萜烯吲哚G、萜烯吲哚H、萜烯吲哚I、萜烯吲哚J、萜烯吲哚K、萜烯吲哚L、萜烯吲哚M、萜烯吲哚N、萜烯吲哚O和萜烯吲哚P。
15.根据权利要求1所述的方法，其中所述一种或多种萜烯吲哚选自萜烯吲哚A、萜烯吲哚C、萜烯吲哚K、萜烯吲哚N、萜烯吲哚O和萜烯吲哚P。
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX2020003788A (es) * 2017-09-29 2020-08-03 Valent Biosciences Llc Metodos para controlar plagas mediante el uso de terpendoles.
CN110642919B (zh) * 2019-09-26 2020-07-31 湖南省中医药研究院 具有吲哚环的萜类化合物、药物组合物及其制备方法和用途
CN116904329A (zh) * 2022-01-21 2023-10-20 浙江大学 一种重组生防真菌和一种僵虫及其应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4973601A (en) * 1988-06-01 1990-11-27 The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture Control of insects by fungal tremorgenic mycotoxins
US20070218461A1 (en) * 2003-12-22 2007-09-20 Bryan Gregory T Indole-Diterpene Biosynthesis

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5227396A (en) * 1991-07-19 1993-07-13 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Indole antiinsectan metabolites
US5130326A (en) * 1991-07-19 1992-07-14 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Sulpinine, secopenitrem B and aflatrem B antiinsectan metabolites
US6399786B1 (en) * 2000-07-14 2002-06-04 Merck & Co., Inc. Nonacyclic nodulisporic acid derivatives
WO2019067423A1 (en) * 2017-09-29 2019-04-04 Valent Biosciences Llc NEW TOLYPOCLADIUM ALBUM STRAIN
MX2020003788A (es) * 2017-09-29 2020-08-03 Valent Biosciences Llc Metodos para controlar plagas mediante el uso de terpendoles.

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4973601A (en) * 1988-06-01 1990-11-27 The United States Of America, As Represented By The Secretary Of Agriculture Control of insects by fungal tremorgenic mycotoxins
US20070218461A1 (en) * 2003-12-22 2007-09-20 Bryan Gregory T Indole-Diterpene Biosynthesis

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JAMES B. GLOER: ""Antiinsectan Natural Products from Fungal Sclerotia"", 《ACC. CHEM. RES.》 *
JODI A. LAAKSO等: ""Sulpinines A-C and Secopenitrem B: New Antiinsectan Metabolites from the Sclerotia of Aspergillus sulphureus"", 《J. ORG. CHEM.》 *
JODI A. LAAKSO等: "Radarins A-D: New Antiinsectan and Cytotoxic Indole Diterpenoids from the Sclerotia of Aspergillus sulphureus", 《J. ORG. CHEM.》 *

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