SE441186B - Sett att belegga ett underlag med en stralningsherdbar beleggningskomposition baserad pa en uretan forening - Google Patents
Sett att belegga ett underlag med en stralningsherdbar beleggningskomposition baserad pa en uretan foreningInfo
- Publication number
- SE441186B SE441186B SE7802641A SE7802641A SE441186B SE 441186 B SE441186 B SE 441186B SE 7802641 A SE7802641 A SE 7802641A SE 7802641 A SE7802641 A SE 7802641A SE 441186 B SE441186 B SE 441186B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- adduct
- weight
- composition
- hydroxy
- diisocyanate
- Prior art date
Links
- 239000000758 substrate Substances 0.000 title claims description 12
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 title claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 31
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 30
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 24
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 claims description 23
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 21
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 20
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- -1 urethane compound Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 10
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OELQSSWXRGADDE-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-eneperoxoic acid Chemical compound CC(=C)C(=O)OO OELQSSWXRGADDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCOC(=O)C=C NDWUBGAGUCISDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 claims description 5
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 claims description 5
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 4
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 4
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 claims description 4
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 4
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 claims description 3
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 claims description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 claims 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 claims 1
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 17
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 5
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 4
- YNSNJGRCQCDRDM-UHFFFAOYSA-N 1-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl YNSNJGRCQCDRDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 3
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 3
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Bis(dimethylamino)benzophenone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 VVBLNCFGVYUYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 2
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical class [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012080 ambient air Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 2
- 239000002987 primer (paints) Substances 0.000 description 2
- AZIQALWHRUQPHV-UHFFFAOYSA-N prop-2-eneperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)C=C AZIQALWHRUQPHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 2
- YYJIYUNJTKCRHL-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-3-prop-2-enoyloxypropyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(O)COC(=O)C=C YYJIYUNJTKCRHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POTYORUTRLSAGZ-UHFFFAOYSA-N (3-chloro-2-hydroxypropyl) prop-2-enoate Chemical compound ClCC(O)COC(=O)C=C POTYORUTRLSAGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(N=C=O)C(N=C=O)=CC=C21 ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUGOMSLRUSTQGV-UHFFFAOYSA-N 2,3-di(prop-2-enoyloxy)propyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(OC(=O)C=C)COC(=O)C=C PUGOMSLRUSTQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPSSULHKWOKEEL-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trinitrotoluene Chemical compound CC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O SPSSULHKWOKEEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)oxirane;4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound ClCC1CO1.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 KUBDPQJOLOUJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVXDDXAWVZEZKU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CC(=C)C(=O)OCCO IVXDDXAWVZEZKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCO GNSFRPWPOGYVLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPAHBEIMRWLBRC-UHFFFAOYSA-N 6-(2-hydroxy-2-phenylacetyl)cyclohexa-2,4-dien-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1C=CC=CC1=O FPAHBEIMRWLBRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSCDRVVVGGYHSN-UHFFFAOYSA-N 8-hydroxyoctyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCCCCCCOC(=O)C=C JSCDRVVVGGYHSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283707 Capra Species 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCNKJQRMNYNDBI-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)butyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CO)(CC)COC(=O)C(C)=C GCNKJQRMNYNDBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUOBEAZXHLTYLF-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-2-(prop-2-enoyloxymethyl)butyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(CC)COC(=O)C=C TUOBEAZXHLTYLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)-2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CO)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQHMGFSAURFQAF-UHFFFAOYSA-N [2-hydroxy-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(O)COC(=O)C(C)=C OQHMGFSAURFQAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011093 chipboard Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000007590 electrostatic spraying Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)OC)=NC2=C1 YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000013008 moisture curing Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 239000011120 plywood Substances 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000011527 polyurethane coating Substances 0.000 description 1
- 229920003225 polyurethane elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000000750 progressive effect Effects 0.000 description 1
- 238000003847 radiation curing Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
- CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L zinc;octanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O CHJMFFKHPHCQIJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/81—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/8141—Unsaturated isocyanates or isothiocyanates masked
- C08G18/815—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/8158—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen with unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/8175—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen with unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen with esters of acrylic or alkylacrylic acid having only one group containing active hydrogen
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
Description
7802641-6
genom joniseringsstrålning i form av ett knippe accelererade
elektroner. '
Även om strålning med en våglängd av 90-600 nm som härdande
medel erbjuder fördelarna låg energiförbrukning och snabb härd-
ning utan att underlaget kraftigt ökar sin temperatur, härdas
insidan av en beläggningskomposition med ett gömt pigment inte
tillräckligt snabbt som ett resultat av att pigmentet hindrar
strålningen. I fallet med underlag som ej är i samma plan, såsom
bilkarosser och -chassin, är det inte enkelt att bestråla och
härda varje del av beläggningsskiktet, delvis som ett resultat
av att avståndet från strålningskällan (källorna) till underla-
get inte är konstant. Slutligen erhålles på grund av syreinhíbe-
ringen vid ytan vanligen en allt för låg ritshârdhet hos belägg-
ningsskiktet och kompositionens adhesion till underlaget påver-
kas ogynnsamt som ett resultat av krympning.
Uppfinningen har som ändamål att åstadkomma ett sätt som
inte uppvisar ovannämnda nackdelar. Enligt uppfinningen genom-
föres härdningen i två, huvudsakligen separata steg, varvid den
primära härdningen åstadkommes genom bestrålning och den ytter-
ligare härdningen äger rum som ett resultat av en kemisk reak-
tion, i vilken isocyanatgrupperna i uretanföreningen tvärbinds
medelst fukt från omgivande luft (så kallad fukthärdning), i kom-
bination med en specifik polyfunktionell hydroxiförening som
även finns i kompositionen.
Sättet enligt uppfinningen kännetecknas av att en komposi-
tion omfattande A) en minst en isocyanatgruppinnehâllande
addukt av a) en akryl- eller metakrylhydroxiester med 5-20 kol-
atomer och b) ett polyisocyanat med 4-42 kolatomer och med
2-4 isocyanatgrupper per molekyl, B) en polyfunktionell hydroxi-
förening med en molekylvikt av 178-12 000 och en hydroxylhalt av
0,5-30 vikt% i en mängd av 0,5-1,5 hydroxiekvivalenter per iso-
cyanatekvivalent i komponent A, och C) en fotoinitiator i en
mängd av 0,1-10 vikt% av komponent A, anbringas på underlaget
och beläggningsskiktet utsättes för bestrålning och huvudsak-
ligen efter bestrålningen omsättes addukten med vattenånga.
Användningen av metoden enligt uppfinningen resulterar i
snabb torkning efter bestrålningen av ytan av kompositionen,
vilken kan innehålla ett pigment eller sakna pigment, vilket
har som resultat att det belagda föremålet blir föga mottagligt
för avsättande damm och kan handhas och transporteras mycket
7802641-6
kort efter att det har behandlats. Som ett resultat härav erhål-
les en hög passagehastighet under framställningen och en effek-
tiv användning av spraynings- och torkningsskjulen. De vanligen
använda pigmenten kan vidare grundas i närvaro av den polyfunk-
tionella hydroxiföreningen (föreningarna) och dispergeras däri.
Detta erbjuder den avsevärda fördelen att pigmenten inte behöver
grundas tillsammans med den strålningshärdbara addukten, varför
ingen för tidig härdning uppträder som ett resultat av att de
fria isocyanatgrupperna i addukten reagerar med fukt från pig-
mentet eller genom termisk instabilitet av den bestrålningshärd-
bara addukten som ett resultat av de eteniskt omättade grupperna
om temperaturen skulle stiga under malningsbehandlingen. Det
andra härdningssteget som skall användas enligt uppfinningen har
den betydelsefulla fördelen, att beläggningsskiktet kommer att
slutligen ha en hårdhet som är tillräcklig även på sådana ställen
som inte eller otillräckligt har bestrålats och härdats i det
första härdningssteget.
Addukten som skall användas enligt uppfinningen byggs å
daienasidanupp av en eller flera akryl- eller metakrylhydroxi-
estrar innehållande 5-20 kolatomer och företrädesvis 5-15 kol-
atomer (nedan betecknade hydroxi(met)akrylat). Hydroxi(met)akry-
latet innehåller en hydroxigrupp. Som exempel på lämpliga hydroxi-
(met)akrylat kan nämnas 2-hydroxietylakrylat, 2-hydroxietylmeta-
krylat, 3-hydroxipropylakrylat, 3-hydroxipropylmetakrylat,
4-hydroxibutylakrylat, 8-hydroxioktylakrylat, l2-hydroxidodekanyl-
akrylat, 2-hydroxi-3-klorpropylakrylat, 2-hydroxi-3-akryloxi-
propylakrylat, 2-hydroxi-3-metakryloxipropylmetakrylat, trimetylol-
propandiakrylat, trimetylolpropandimetakrylat, pentaerytritol-
triakrylat och pentaerytritoltrimetakrylat_ Även blandningar av
2 eller flera hydroxi(met)akrylater kan användas. Det föredrages
att 2-hydroxietylakrylat, 4-hydroxibutylakrylat eller pentaery-
tritoltriakrylat skall användas.
Å andra sidan byggs addukten som skall användas enligt upp-
finningen upp av en eller flera polyisocyanat innehållande
4-42 kolatomer och 2-4 , företrädesvis 2 eller 3 isocyanatgrup-
per per molekyl. Polysiocyanatet kan vara av alifatisk, cyklo-
alifatisk eller aromatisk natur och skall företrädesvis innehål-
la 15-40 kolatomer. För en grundningsbeläggning föredrages det
att använda en addukt med ett aromatiskt polyisocyanat och för
en toppbeläggning skall företrädesvis en addukt med ett (cykl0)-
PCI-GR ÄLYTY'
78Û2641f-6
alifatiskt polyisocyanat användas. Som exempel på lämpliga (ar)-
alifatiska eller (cyklo)alifatiska diisocyanater kan nämnas
tetrametylen-l,4-diisocyanat, hexametylen-l,6-diisocyanat,
w,w'-dipropyleter, diisocyanat, tiodipropyldiisocyanat, 2,2,4-
-trimetylhexan~l,6-diisocyanat, 2,4,4-trimetylhexan~l,6-diiso-
cyanat, cyklohexy1-L4-diisocyanat, isoforondiisocyanat, addukten
av l molekyl 1,4-butandiol och 2 molekyler isoforondiisocyanat,
addukten av l molekyl l,4-butandiol och 2 molekyler hexametylen-
diisocyanat, dicyklohexylmetan-4,4'-diisocyanat, dicyklohexyldi-
metylmetan-4,4'-diisocyanat, xylylendiisocyanat, ],5~dimetyl(2,4-
-m~diisocyanatmetyl)bensen, l,5~dimetyl(2,4-m-diisocyanatetyl)-
bensen, l,3,5-trimetyl(2,4-m-diisocyanatmetyl)bensen och l,3,5-
-trietyl(2,4-w-diisocyanatmetyl)bensen. Som exempel på lämpliga
aromatiska diisocyanat kan nämnas toluendiisocyanat, difenylmetan-
-4,4'-diisocyanat, naftalendiisocyanat, 3,3'-bistoluen-diisocyanat
och 5,5'-dimetyldifenylmetan~4,4'-diisocyanat. Som exempel på
lämpliga triisocyanat kan nämnas addukten av 3 molekyler hcxa-
metylen-1,6-diisocyanat ochJ.molekyl vatten (marknadsförd av
Bayer under handelsnamnet Desmodur N), addukten av l molekyl tri~
metylolpropan och 3 molekyler isoforondiisocyanat och addukten
av l molekyl trimetylolpropan och 3 molekyler toluondiisocyanat
(marknadsförd av Bayer under handelsnamnet Desmodur L). Ett lämp-
ligt tetraisocyanat är t ex addukten av l molekyl pentaerytritol
och 4 molekyler hexametylen-l,6-diisocyanat. Även blandningar av
tvâ eller flera av ovan visade polyisocyanat kan användas. Det
föredrages att använda addukten av 3 molekyler hexametylen-l,6-
-diisocyanat och l molekyl vatten eller addukten av l molekyl
trimetylolpropan och 3 molekyler toluendiisocyanat eller addukten
av l molekyl trimetylolpropan och 3 molekyler isoforondiisocyanat.
Bildningen av en addukt av ett polyisocyanat och ett hydroxi-
(met)akrylat kan vanligen genomföras genom att tillsätta reaktions-
komponenterna tillsammans på något godtyckligt valt sätt, even-
tuellt vid förhöjd temperatur. Det föredrages att reaktionen
genomföres under vattenfria betingelser i en atmosfär av en inert
gas vid temperaturer inom området 5-lO0°C, hellre inom området
20-80°C. Även om allmänt sätt reaktionskomponenterna kan tillsättas
på något godtyckligt valt sätt föredrages det som regel att hydroxi~
(met)akry]nt0t skall tillsättns till pnlyisovynnntfll, Vilkfil kdfl
göras i flera steg om så önskas. Som regel genomíöres reaktionen
i närvaro av ett inert lösningsmedel, t ex aceton, metylisobutyl-
7802641-6
keton, toluen, xylen, eller estrar såsom butylacetat eller
etylglykolacetat, men användningen av ett lösningsmedel är inte
alldeles nödvändigt. Eventuellt kan reaktionen mellan isocyanat-
grupperna och hydroxigrupperna genomföras i närvaro av en kata-
lysator. Som exempel på lämpliga katalysatorer kan nämnas terti-
ära aminer och organiska tennsalter eller zinksalter såsom dibutyl-
tenndilaurat, tennoktoat och zinkoktoat. Även blandningar av
katalysatorer kan användas.
Den bestrålningshärdbara kompositionen innehåller en eller
flera fotoinitiatorer i en vanlig mängd av 0,1-10 vikt%, baserat
på addukten enligt uppfinningen. Som exempel på lämpliga initia-
torer kan nämnda bensoienon, acetofenon, dietoxiacetofenon, klor-
tioxanton, bensoin och bensoinetrar, såsom bensoinmetyleter,
bensoinetyleter och bensointert.butyleter. Det föredrages att
dietoxiacetofenon användes på grund av att den inte eller knappast
förorsakar gulning av kompositionen. Om så önskas kan komposi-
tionen även innehålla fotosensibiliseringsmedel. Ett lämpligt
exençel därpå är Michler's keton.
Eftersom isocyanatgrupperna i addukten enligt uppfinningen
inte endast skall tvärbindas medlijälpen/fukt frånomgivande luft
utan även medelst en polyfunktionell hydroxiförening innehåller
den strålningshärdbara kompositionen även en eller flera sådana
förengar. För att förhindra för tidig härdning eller tvärbindning
blandas addukten innehållande minst en isocyanatgrupp och den
polyfunktionella hydroxiföreningen (föreningarna) företrädesvis
en kort stund innan den bestrålningshärdbara föreningen anbringas
på underlaget. De polyfunktionella hydroxiföreningarna som inne-
håller minst 2 hydroxylgrupper per molekyl kan väljas bland de
klasser av polyoler som vanligen användes för framställningen av
polyuretanbeläggningskompositioner, t ex polyesterpolyoler,
polyeterpolyoler, akrylatpolyoler och polykaprolaktoner. Som
exempel på representativa polyhydroxiföreningar kan nämndas poly-
esterpolyoler modifierade med en fettsyra och med en hydroxylhalt
av cirka l-8 vikt%, grenade polyeterpolyoler med en hydroxylhalt
av 8-15 vikt%, alkydhartser baserade på ftalsyra, propylenglykol
och en syntetisk fettsyra och med en hydroxylhalt av cirka 2-5 viktt,
epoxihartser baserade på diglycidyleter av Bisphenol A med en
hydroxylhalt av cirka 4 vikt%, hydroxiakrylathartser som utgöres
av t ex styren, ett alkylmetakrylat eller metakrylat och ett
hydroxialkylakrylat som har hydroxylhult av cirka 3-10 viklt och
7802641-6
polykaprolaktonpolyoler som har en hydroxylhalt av cirka 4-8 vlktâ
och esterpolyoler, såsom reaktionsprodukten mellan l mol malein-
syra och 2 mol trimetylolpropan och reaktionsprodukten mellan
l mol maleinsyra och 2' mol etylcnglykol. Mnlekylvikten för de
polyfunktionella hydroxiföreningarna ligger företrädesvis inom
området 300-8000. Hydroxylhalten ligger företrädesvis inom området
l-22 vikt%.
Den polyfunktionella hydroxiföreningen är närvarande i be-
läggningskompositionen i en sådan mängd, att per ekvivalcnt iso-
cyanat i addukten är i allmänhet 0,5-1,5 och företrädesvis
0,9-l ekvivalenter hydroxi närvarande i kompositionen.
Beläggningskompositionen kan om så önskas innehålla ytterli-
gare andra tillsatser, t ex: pigmentdispergeringsmedel, avväg-
ningsmedel, fyllmedel, pigment, färgande medel, polymerisations-
inhibitorer, lösningsmedel, katalysatorer för härdningen av de
fria isocyanatgrupperna i addukten med hjälp av vattenånga och
den polyfunktionella hydroxiföreningen (-föreningarna), t ex
organiska tennsalter eller zinksalter och tertiära aminer, såsom
trietylcndiamin, trimetylamin och N-metylmorfolin. Beläggnings-
kompositionen kan vidare innehålla monomerer, såsom metylmeta-
krylat, etylmetakrylat, butylakrylat, 2-etylhexylakrylat, etylen-
glykoldiakrylat, neopentylglykoldiakrylat, glyceroltriakrylat
och trimotylolpropantriakrylat.
Anbringande av beläggningskompositionen på ett särskilt
underlag kan genomföras på vilket känt sätt som helst, t ex
genom valsning, borstning, begjutning, gjutning, doppning eller
elektrostatisk sprayning, och företrädesvis genom sprayning.
Beläggningskompositionen kan med fördel anbringas på ett underlag
av ett syntetiskt material, såsom polyuretanelastomerer, och på
metallunderlag, t ex som billack eller bilrepareringslack, som
spolbeläggning eller burkbeläggning och som verkstadsgrundning
på sandblästrat stål. Kompositionen kan vidare anbringas som
möbellack på t ex spånskiva, plywood, board och fanerat kärn-
bräde.
Enligt uppfinningen åstadkommes härdning av den bestrålnings-
härdbara beläggningskompositionen i två steg. I det första steget
utsättes kompositionen efter det att den har anbringats på ett
särskilt underlag för bestrålning med en våglängd av 90-600 nm
(UV-ljus och blått ljus). Som strålningskälla kan lämpa sig t ex
en kvicksilver- eller xenonlampa, som arbetar vid högt, medelhögt
7 7802641-6
eller lågt tryck. Kompositionen behöver endast bestrâlas under
några få sekunder upp till några minuter för att säkerställa
en sådan torkning att bcläggningsskiktet blir klibbfritt och
får en sådan hårdhet att det kan handhavas.
I det andra härdningssteget ges beläggningen sin sluthård~
het genom den framåtskridande reaktionen mellan isocyanatgrupperna
i addukten och vattenângan och hydroxylgrupperna i den polyfunk-
tionella hydroxiföreningen. Det andra härdningssteget kan äga rum
vid en temperatur inom området cirka 0-160OC, under en tidsperiod
av från 5 min till några dagar. Det föredrages att denna härd-
ning äger rum under flera dagar vid rumstemperatur. Man har funnit
att efter det att beläggningen har härdats i 7 dagar vid cirka
lO°C har den ungefär samma hårdhet som efter en härdningsbehand-
ling under 10 min vid l20OC. Genomförande av det andra härdnings-
steget vid rumstemperatur erbjuder den avsevärda fördelen att det
inte kräver någon energi eller någon kapitalförbrukning.
Uppfinningen kommer närmare att beskrivas i följande exempel,
Vilka inte skall betraktas som begränsning av uppfinningens omfång.
I exemplen användes följande polyfunktionella hydroxiföreningar:
Polyol A: en fettsyramodifierad polyesterpolyol med en hydroxyl-
halt av cirka 4 vikt% och ett syratal under 20 (till-
gänglig under handelsnamnet Desmophen 1300 från Bayer).
Polyolen användes som en 75 vikt% lösning i xylen.
P0ly0l B= en grenad polyeterpolyol med en hydroxylhalt av cirka
11,5 vikt% och ett syratal under 0,5 (tillgänglig under
handelsnamnet Desmophen 550 U från Bayer).
Polyol C: ett alkydharts modifierat med syntetisk fettsyra och er-
hållen genom reaktion mellan 47 viktdelar ftalsyra,
37 viktdelar propylenglykol och 26 viktdelar fettsyra,
vilket alkydharts har en hydroxylhalt av cirka 3,0 vikt%.
Polyol D: ett epoxiharts baserat på diglycidyletern av Bisphenol A
och med en hydroxylhalt av cirka 3,8 vikt% (marknadsförd
av Shell under handelsnamnet Epikote 1001). Polyolen an~
Vändes som en 75 vikt% lösning i xylen.
Polyol E: ett hydroxiakrylatharts, som utgöres av 35 vikt% styren,
30 vikt% metylmetakrylat och 35 vikt% hydroxipropylakry~
lat, och som har en hydroxylhalt av 5,0 vikt% och en
molekylvikt av 3000. Polyolen användes som en 55 viktï
lösning i xylcn.
spoon Quamï.
780264146
Polyol F: en polykaprolaktonpolyol med en hydroxylhalt av 6,3 vikt%
och en molekylvikt av 500.
Som strålningshärdbara polyuretanföreningar användes:
Addukt P: den addukt som erhålles genom reaktion mellan 1 mol av
addukten av l mol trimetylolpropan och 3 mol toluen-
diisocyanat ccn1,5nmfl hydroxibutylakrylat.
Addukt Q: en addukt som erhålles genom reaktion mellan l mol av
addukten av l mol trimetylolpropan och 3 mol toluen-
diisocyanat och 1,5 mol pentaerytritoltriakrylat.
Addukt R: den addukt som erhålles genom reaktion mellan l mol av
addukten av 3 mol hexametylendiisocyanat och 1 mol vat-
ten och 1,5 mol hydroxibutylakrylat.
Addukt S: den addukt som erhålles genom reaktion mellan 1 mol av
addukten av 3 mol hexametylendiisocyanat och l mol vat-
ten och l,5 mol pentaerytritoltriakrylat.
Addukterna P-S anbringas som 70 vikt% lösningar i butylacetat.
Vid framställningen av varje beläggninskomposition enligt upp-
finningen blandades 100 viktdelar av den polyfunktionella hydroxi-
föreningen (polyolerna A och C-E som lösning) med den viktmängd
av lösning av respektive addukt P-S som nämns i tabell 1.
TABELL l
Polyol Addukt
P Q R S
A 230 319 170 260
B 660 916 499 747
C 172 239 128 195
D 218 303 l62 247
E 287 398 213 325
F 362 502 268 409
För härdningsbehandlingen i den första fasen användas i sami-
liga exempel en UV-lampa av HOK-typ (Philips). De erhållna belägg-
ningarna provades med avseende på klibbighet och med avseende på
motstånd mot rotationstryck, dvs motstånd mot skada på beläggningen
vid rotation av en stamp anbringad på beläggningen vid ett tryck
av 9,8 N/cmz. Stampen, som hade en tryckytarea av l cmz, vändes
9 7802641-6
under l s genom en vinkel av 0,5 ¶. De bestämda värdena ligger
inom området l-lO. I testet med avseende på klibbighet står vär-
det l för den yta som förblir dammfri och värdet 10 för en lOO %
klibbig yta. Vid bestämningen av motståndet mot rotationstryck
betecknar värdet l att ingen skada har uppträtt, medan värdet 10
anger att stampen har trängt igenom in i färgen i en sådan ut-
sträckning, att beläggningen i omrâdet som utsättes för testet
har fullständigt avlägsnats. Vidare testas belüggningens hårdhet
manuellt.
EXEMPIàl.__l:_2_»i
I alla exemplen blandades addukterna P, Q, R och S var och
en med en av de ovannämnda polyhydroxiföreningarna A-F i de
viktförhållanden som nämnts i tabell l. Till de resulterande bland-
ningarna sattes i varje fall klortioxanton som fotoinitiator i
en mängd av 4 vikt% baserat på addukten. De erhållna kompositio-
nerna anbringades på stålpaneler till en beläggningstjocklek av
35 Pm (i härdat tillstånd), varefter panelerna omedelbart passe-
rade under en UV-lampa vid en hastighet av 5 m/min. Avståndet mel-
lan lampan och panelerna var 40 cm. Omedelbart efter bestrålningen
bestämdes klibbigheten och motståndsförmågan mot rotationstryck
och tiden mellan exponeringen för bestrålningen och ögonblicket
när beläggningarna var klibbfria eller hade en motståndsförmâga
mot rotationstryck av l. De resulterande beläggningarna var väl
härdade i samtliga fall efter det att de hade hållits vid rums-
temperatur i 5 dagar. De bestämda värdena uppräknas i följande
tabell 2.
Qvint?
7802641~6
lC
Omedelbart efter be- Torkningstícl i min efter be-
Exempel Polyol strålning strålning tills:
Klíbbígllet Motstånd mot Klíbbfri Värde 1 för motstånd
rotatíonstryck mot rotationstrjøck
AddukL__1.:
1 A 8 8 8 29
2 B 7 7 8 25
3 C 8 8 4 12
4 D 8 9 8 32
5 E 8 8 9 16
6 F 3 2 1 1
Addukt Q
A 9 9 3 4
8 B 8 8 5 5
C 9 9 3 4
10 D 7 7 1 2
11 E 6 9 9 13
12 F 1 2 1 1
Addukt R
13 A 9 7 15 39
14 B 9 7 15 35
15 C 9 9 12 30
16 D 9 9 8 24
17 E 8 9 20 20
18 F 2 1 1 0,5
Addulzt S
19 A 8 9 6 9
20 B 5 7 7 12
21 C 9 9 4 8
22 D 3 4 2
23 E 6 9 5 5
24 F 1 1 O 0
11 7802641-'6
gšgnpßr 25¿;§
De i tabell 3 nämnda addukterna blandades med ovannämnda
polyhydroxiföreningar och pigmenterades därefter till en pig-
mentvolymkoncentration av 30 % med användning av en blandning
av 6 viktdelar talk och 1 viktdel järnoxidrött. Som fotoinitia-
tor tillsattes klortioxanton i en mängd av 2,5 vikt% baserat
på addukten. Vidare tillsattes som sensiteringsmedel trietanol
amin i en mängd av 2 vikt% baserat på addukten. Som lösnings-
medel tillsattes butylacetat för att bringa kompositionen till
sprayviskositet (20 s utströmningstid, DIN-cup 4).
De resulterande kompositionerna anbringades på stålpaneler
till en skikttjocklek av 16-18 pm (i härdat tillstånd). 2 min
senare fick panelerna passera under en UV-lampa vid en hastighet
av 5 m/min. Avståndet mellan lampan och panelerna var 40 cm.
Tiden bestämdes mellan bestrålningen och det ögonblick belägg-
ningarna var klibbfria eller hade en motståndsíörmåga mot rota-
tionstryck av l. Med undantag av beläggningen i exempel 29 var
alla erhållna beläggningarna väl härdade efter det att de hade
hållits vid rumstemperatur i 14 dagar. De erhållna värdena anges
i tabell 3.
TABE1a¿_§
Exempel Polyol Addukt Torkníngstid i min efter bestrålníng tills:
Klíbbfri Värde l för motstånd mot rocationstryck
25 A P 3 16
26 A Q 2,5 9
27 A R 8 23
28 A s 1 6
29 B Q 2 12
30 c Q 0,75 3,5
31 c s o,5o 1,75
32 n P 2,5 10
33 u Q 2,5 8,5
34 D R 2 18
35 n s 0,25 1,5
Exempel 36-39
Exemplen 30-33 upprepades på ett sådant sätt, att komposi-
'Éïfi-ß-"fl Å"T¶'?Y"?]
.» .~_.r,_t|.'1
7-1
m w.- ü' w." g: Q.11'..å...,1¿ 4 I
._ ....._,. in. 1 "m" m;
7802641-6 12
tionerna anbringades med en spraypistol och efter det att panelerna
hade lämnats i endast 15 s fick de passera under en UV-lampa. Man
fann att omedelbart efter bestrålningen var beläggningarna klibb-
fria och därefter var det endast efter 10, 15, 13 respektive 20 s
som beläggningarna hade ett värde av 1 för motståndet mot rota-
tionstryck. Alla beläggningarna var väl härdade.
EXEMPEL 40-47
Rompositionerna som visas i exemplen 30, 31, 33 och 35 an-
bringades på stålpaneler till en skikttjocklek av 16-18 Fm, (i
härdat tillstånd) med hjälp av en spraypistol. Efter det att pane-
lerna hade lämnats i 15 s eller l min fick de passera under en
UV~lampa vid en hastighet av 10 m/min. Avståndet mellan lampan
och panelerna var 40 cm. Omedelbart efter bestrâlningcn var bu-
läggningarna klibbfria. Tiden mellan bestrålning och det ögon-
blick dâ beläggningarna hade nått ett värde av l för motståndet
mot rotationstryck nämns i tabell 4. Alla beläggningarna var väl
härdade efter det att de hållits vid rumstemperatur i 14 dagar.
TABELL 4
Exempel Polyol Addukt Väntetid Torkningstid i s efter bestrålníng tills
värdet 1 på motståndet mot rotationsttyck
40 c Q 15 s 30
41 C Q 1 min O
42 C S 15 S 15
43 C S 1 min O
44 D Q 15 s 25
45 D Q 1 min o
46 D S 15 s 30
47 D S 1 min 15
Claims (10)
- 7802641-6 13 PATENTKRAV l. Sätt att belägga ett underlag genom att på detta anbringa en bestrålningshärdbar beläggningskomposition baserad på en uretan- förening och utsätta den för bestrålning med en våglängd av 90-600 nm, k ä n n e t e c k n a t av att en komposition omfat- tande A) en minst en isocyanatgruppinnehållande addukt av a) en akryl- eller metakrylhydroxiester med 5-20 kolatomer och b) ett polyisocyanat med 4-42 kolatomer och med 2-4 isocyanatgrupper per molekyl, B) en polyfunktionell hydroxiförening med en molekylvikt av 178-12 OOO och en hydroxylhalt av 0,5-30 vikt% i en mängd av 0,5-1,5 ekvivalenter hydroxi per ekvivalent isocyanat i föreningen A, och C) en fotoinitiator i en mängd av 0,1-10 vikt% av kompo- nent A, anbringas på underlaget och beläggningsskiktet utsättes för bestrålning och huvudsaklingen efter bestrålningen bringas addukten att reagera med vattenånga.
- 2. Sätt enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t akryl- eller metakrylhydroxiesterninnehåller 5-15 kolatomer.
- 3. Sätt enligt krav l eller 2, k ä n n e t e c k n a t att 2-hydroxietylakrylat, 4-hydroxibutylakrylat eller pentaery- tritoltriakrylat användes som akryl- eller metakrylhydroxiester. k ä n n e t e c k n a t av att âV
- 4. Sätt enligt något av kraven 1-3, av att polyisocyanatet innehåller 15-40 kolatomer.
- 5. Sätt enligt något av kraven 1-4, k ä n n e t e c k n a t av att polyisocyanatet innehåller 2 eller 3 isocyanatgrupper per molekyl.
- 6. Sätt enligt något av kraven 1-5, k ä n n e t e c k n a t av att som polyisocyanat användes addukten av 3 molekyler hexa- metylen-1,6-diisocyanat och 1 molekyl vatten, addukten av l molekyl trimetylolpropan och 3 molekyler toluendiisocyanat eller addukten av l molekyl trimetylolpropan och 3 molekyler isoforondiisocyanat.
- 7. Sätt enligt något av kraven 1-6, k ä n n e t e c k n a t av att det i kompositionen är närvarande en polyfunktionell hydroxi- förening i en mängd av 0,9-1,1 ekvivalenter hydroxi per ekvivalent isocyanat i komponent A.
- 8. Sätt enligt något av kraven l-7, k ä n n e t e c k n a t av att den polyfunktionella hydroxiföreningen i kompositionen är en polyesterpolyol, en polyeterpolyol, en akrylatpolyol eller en polykaprolakton.
- 9. Sätt enligt något av kraven l-8, k ä n n e t e c k n a t POOR QUALITY 7802641-6 14 av att kompositionen innehåller en polyfunktionell hydroxiförening med en molekylvikt inom omrâdet 300-8000.
- 10. Sätt enligt något av kraven l-9, k ä n n e t e c k n a t av att kompositionen innehåller en pølyfunktionell hydroxiförening med en hydroxylhalt av 1-22 vikt%.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL7702518A NL7702518A (nl) | 1977-03-09 | 1977-03-09 | Werkwijze voor het bekleden van een substraat met een stralingshardbare bekledingskompositie. |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE7802641L SE7802641L (sv) | 1978-09-10 |
SE441186B true SE441186B (sv) | 1985-09-16 |
Family
ID=19828136
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE7802641A SE441186B (sv) | 1977-03-09 | 1978-03-08 | Sett att belegga ett underlag med en stralningsherdbar beleggningskomposition baserad pa en uretan forening |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4173682A (sv) |
JP (1) | JPS53110633A (sv) |
BE (1) | BE864668A (sv) |
DE (1) | DE2809715A1 (sv) |
DK (1) | DK154188C (sv) |
FR (1) | FR2383216A1 (sv) |
GB (1) | GB1575895A (sv) |
IT (1) | IT1093682B (sv) |
NL (1) | NL7702518A (sv) |
NO (1) | NO155146C (sv) |
SE (1) | SE441186B (sv) |
Families Citing this family (45)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4135007A (en) * | 1977-12-29 | 1979-01-16 | Gaf Corporation | Radiation curable coating composition comprising an acryl urethane oligomer, and an ultra-violet absorber |
US4246391A (en) * | 1979-06-26 | 1981-01-20 | Union Carbide Corporation | Procedure for production of lower viscosity radiation-curable acrylated urethanes |
US4343919A (en) * | 1980-03-10 | 1982-08-10 | The Dow Chemical Company | Addition polymerizable polyethylenic polymers having pendant acryloyl urethane groups |
US4357219A (en) * | 1980-06-27 | 1982-11-02 | Westinghouse Electric Corp. | Solventless UV cured thermosetting cement coat |
US4401794A (en) * | 1980-08-26 | 1983-08-30 | The Dow Chemical Company | Moisture curing of polymer coating compositions containing isocyanatoalkyl esters of unsaturated carboxylic acids |
US4369232A (en) * | 1980-12-23 | 1983-01-18 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Dispersants for coating compositions isocyanatoalkylacrylates as inorganic pigment dispersant on metal substrates |
JPS5951908A (ja) * | 1982-09-17 | 1984-03-26 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 耐擦傷性のすぐれた被覆材組成物 |
US4415604A (en) * | 1982-11-12 | 1983-11-15 | Loctite Corporation | Conformal coating and potting system |
GB8333853D0 (en) * | 1983-12-20 | 1984-02-01 | Ciba Geigy Ag | Production of images |
GB8402937D0 (en) * | 1984-02-03 | 1984-03-07 | Ciba Geigy Ag | Production of images |
FI863015A (fi) * | 1986-07-22 | 1988-01-23 | Petri Porras | Akrylat/uretan uv-torkningssystem. |
US4846165A (en) * | 1986-11-26 | 1989-07-11 | Dentsply Research & Development Corp. | Wound dressing membrane |
JPH01113469A (ja) * | 1987-10-27 | 1989-05-02 | Showa Highpolymer Co Ltd | プライマー |
JP2662966B2 (ja) * | 1988-02-09 | 1997-10-15 | 暢良 永田 | ポリウレタン系合成樹脂塗料 |
JPH0634968B2 (ja) * | 1989-08-07 | 1994-05-11 | 関西ペイント株式会社 | 塗膜形成方法 |
DE4213671A1 (de) * | 1992-04-25 | 1993-10-28 | Herberts Gmbh | Verfahren zur Rückgewinnung des Oversprays von wäßrigen Überzugsmitteln beim Spritzauftrag in Spritzkabinen |
DE4215070A1 (de) * | 1992-05-07 | 1993-11-11 | Herberts Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Mehrschichtlackierungen |
ES2166432T3 (es) * | 1995-07-29 | 2002-04-16 | Sanyo Chemical Ind Ltd | Composicion de resina endurecible por la luz ultravioleta para lente de fresnel, lente de fresnel y pantalla de retroproyeccion. |
US5747552A (en) * | 1996-04-10 | 1998-05-05 | Hehr International Inc. | Radiant energy curable acrylic urethane prepolymer resin compositions and method |
DE19818735A1 (de) | 1998-04-27 | 1999-10-28 | Herberts Gmbh | Strahlungshärtbare Beschichtungsmittel und deren Verwendung |
DE19857941C2 (de) * | 1998-12-16 | 2002-08-29 | Herberts Gmbh | Verfahren zur Mehrschichtlackierung |
US6437059B1 (en) * | 1999-02-11 | 2002-08-20 | Reichhold, Inc. | Composition of epoxy, urethane polyacrylate and polyamine |
DE19913353A1 (de) | 1999-03-24 | 2000-09-28 | Basf Ag | Verwendung von Phenylglyoxalsäureestern als Photoinitiatoren |
DE19956231A1 (de) | 1999-11-23 | 2001-05-31 | Bayer Ag | Strahlungshärtbare Isocyanatgruppen enthaltende Urethanacrylate und ihre Verwendung |
DE10016194A1 (de) * | 2000-03-31 | 2001-10-04 | Bayer Ag | Beschichtungssystem enthaltend UV-härtbare, Isocyanatgruppen aufweisende Urethan(meth)acrylate und Hydroxylgruppen aufweisende Urethan(meth)acrylate |
EP1328565B1 (en) * | 2000-10-25 | 2005-09-28 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Photoactivatable water borne coating composition |
DE10114689A1 (de) * | 2001-03-23 | 2002-09-26 | Basf Ag | Ungesättigte Verbindungen mit Carbamat- oder Harnstoffendgruppen |
DE102004043363A1 (de) * | 2004-09-08 | 2006-03-09 | Bayer Materialscience Ag | Abspalterfrei-härtende blockierte Polyisocyanate für Dual Cure Systeme |
DE102004043538A1 (de) * | 2004-09-09 | 2006-03-16 | Bayer Materialscience Ag | Herstellung von neuen strahlenhärtenden Bindemitteln |
DE102005016516A1 (de) * | 2005-04-08 | 2006-10-12 | Klebchemie M.G. Becker Gmbh & Co. Kg | Mehrstufig härtende Oberflächenbeschichtung |
US8778462B2 (en) * | 2011-11-10 | 2014-07-15 | E I Du Pont De Nemours And Company | Method for producing metalized fibrous composite sheet with olefin coating |
US8741393B2 (en) | 2011-12-28 | 2014-06-03 | E I Du Pont De Nemours And Company | Method for producing metalized fibrous composite sheet with olefin coating |
US9546300B2 (en) * | 2012-09-28 | 2017-01-17 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating composition for coated substrates and methods of making the same |
US9545042B2 (en) | 2014-03-14 | 2017-01-10 | Ppg Industries Ohio, Inc. | P-static charge drain layer including carbon nanotubes |
WO2015186598A1 (ja) * | 2014-06-02 | 2015-12-10 | Dic株式会社 | 活性エネルギー線硬化性組成物、それを用いた活性エネルギー線硬化性印刷インキ、及び印刷物 |
EP4074485A1 (en) | 2014-06-23 | 2022-10-19 | Carbon, Inc. | Three-dimensional objects produced from materials having multiple mechanisms of hardening |
KR20170115070A (ko) * | 2015-02-05 | 2017-10-16 | 카본, 인크. | 비연속 노광에 의한 적층체 제조방법 |
US10442549B2 (en) | 2015-04-02 | 2019-10-15 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Liner-type, antistatic topcoat system for aircraft canopies and windshields |
US11891485B2 (en) | 2015-11-05 | 2024-02-06 | Carbon, Inc. | Silicone dual cure resins for additive manufacturing |
US10501572B2 (en) | 2015-12-22 | 2019-12-10 | Carbon, Inc. | Cyclic ester dual cure resins for additive manufacturing |
US10343331B2 (en) | 2015-12-22 | 2019-07-09 | Carbon, Inc. | Wash liquids for use in additive manufacturing with dual cure resins |
WO2017112751A1 (en) | 2015-12-22 | 2017-06-29 | Carbon, Inc. | Blocked silicone dual cure resins for additive manufacturing |
WO2017112653A1 (en) | 2015-12-22 | 2017-06-29 | Carbon, Inc. | Dual precursor resin systems for additive manufacturing with dual cure resins |
US11458673B2 (en) | 2017-06-21 | 2022-10-04 | Carbon, Inc. | Resin dispenser for additive manufacturing |
CN115368535B (zh) * | 2022-08-24 | 2023-11-17 | 苏州合邦鑫材科技有限公司 | Uv/湿气双固化组合物及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1159551A (en) * | 1965-08-13 | 1969-07-30 | Ford Motor Co | Painting |
US3719638A (en) * | 1969-10-29 | 1973-03-06 | T Miranda | Radiation curable acrylic urethane monomers |
US4025407A (en) * | 1971-05-05 | 1977-05-24 | Ppg Industries, Inc. | Method for preparing high solids films employing a plurality of curing mechanisms |
US3935330A (en) * | 1971-12-08 | 1976-01-27 | Union Carbide Corporation | Two-step coating process |
IE39134B1 (en) * | 1972-05-16 | 1978-08-16 | Loctite Ltd | Improvements in or relating to photo-initiated optical |
DE2259360C2 (de) * | 1972-12-04 | 1982-06-09 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von dünnen Schichten auf Basis von Polyurethan-Elastomeren |
-
1977
- 1977-03-09 NL NL7702518A patent/NL7702518A/xx not_active Application Discontinuation
-
1978
- 1978-03-07 DE DE19782809715 patent/DE2809715A1/de active Granted
- 1978-03-08 NO NO780802A patent/NO155146C/no unknown
- 1978-03-08 GB GB9220/78A patent/GB1575895A/en not_active Expired
- 1978-03-08 SE SE7802641A patent/SE441186B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-03-08 DK DK103678A patent/DK154188C/da active
- 1978-03-08 FR FR7806641A patent/FR2383216A1/fr active Granted
- 1978-03-08 BE BE185747A patent/BE864668A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-03-08 US US05/884,588 patent/US4173682A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-03-09 JP JP2757078A patent/JPS53110633A/ja active Granted
- 1978-03-09 IT IT2105578A patent/IT1093682B/it active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2383216B1 (sv) | 1981-12-31 |
JPS53110633A (en) | 1978-09-27 |
GB1575895A (en) | 1980-10-01 |
DK154188B (da) | 1988-10-24 |
SE7802641L (sv) | 1978-09-10 |
FR2383216A1 (fr) | 1978-10-06 |
NO780802L (no) | 1978-09-12 |
DK154188C (da) | 1989-03-28 |
BE864668A (fr) | 1978-09-08 |
US4173682A (en) | 1979-11-06 |
NO155146C (no) | 1987-02-18 |
DK103678A (da) | 1978-09-10 |
DE2809715A1 (de) | 1978-09-14 |
IT7821055A0 (it) | 1978-03-09 |
DE2809715C2 (sv) | 1987-05-14 |
IT1093682B (it) | 1985-07-26 |
NO155146B (no) | 1986-11-10 |
NL7702518A (nl) | 1978-09-12 |
JPS6150028B2 (sv) | 1986-11-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SE441186B (sv) | Sett att belegga ett underlag med en stralningsherdbar beleggningskomposition baserad pa en uretan forening | |
EP0008837B1 (en) | Radiation curable liquid coating composition based on an epoxy terminated compound and a process for coating a substrate with such a composition | |
CA2269412C (en) | Aqueous coating compositions containing urethane (meth)acylates having uv-hardening isocyanate groups | |
CA1297610C (en) | Ultraviolet-curable coating composition | |
JP2011099119A (ja) | ポリイソシアネートと活性化二重結合を含むアルコールaとから誘導される化合物 | |
JPS5829976B2 (ja) | 放射線硬化性被覆用組成物による基体処理方法 | |
EP0796905A2 (en) | Dual-cure latex compositions | |
EP1348000B1 (de) | Verfahren zur beschichtung von substraten | |
WO2001094478A2 (de) | Durch uv-strahlung härtbare beschichtungsmittel, verfahren zur herstellung von überzügen aus diesen beschichtungsmitteln und deren verwendung | |
JPH10168387A (ja) | 紫外線硬化性木質基材用塗料組成物及び木質基材の塗装方法 | |
JP4201945B2 (ja) | 光硬化性組成物、光硬化性塗料組成物、それから形成された被膜および木質基材の塗装方法 | |
JPH0351753B2 (sv) | ||
JPH06206956A (ja) | 放射線硬化性樹脂組成物及びその硬化物 | |
JPH08337651A (ja) | 放射線硬化組成物 | |
JP2001040061A (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
JPS60245674A (ja) | 塗料用被覆組成物 | |
JPS5829814A (ja) | 重合性樹脂組成物 | |
JPS62221474A (ja) | 木質基材の塗装方法 | |
JP2662966B2 (ja) | ポリウレタン系合成樹脂塗料 | |
JPH0212490B2 (sv) | ||
JP3255727B2 (ja) | 被着体の前処理方法 | |
JP2001200025A (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
JPH06192355A (ja) | 放射線硬化性樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP2000219714A (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
JPH06145273A (ja) | 放射線硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
NAL | Patent in force |
Ref document number: 7802641-6 Format of ref document f/p: F |
|
NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 7802641-6 Format of ref document f/p: F |