SE434840B - Forfarande for framstellning av 7-d-(-)-alfa-amino-alfa(p-hydroxifenylacetamido)desacetoxicefalosporansyra - Google Patents
Forfarande for framstellning av 7-d-(-)-alfa-amino-alfa(p-hydroxifenylacetamido)desacetoxicefalosporansyraInfo
- Publication number
- SE434840B SE434840B SE7803860A SE7803860A SE434840B SE 434840 B SE434840 B SE 434840B SE 7803860 A SE7803860 A SE 7803860A SE 7803860 A SE7803860 A SE 7803860A SE 434840 B SE434840 B SE 434840B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- acid
- product
- amino
- alfa
- esterase
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/01—Five-membered rings
- C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
- C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
- C07D285/06—1,2,3-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,2,3-thiadiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D499/00—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P37/00—Preparation of compounds having a 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring system, e.g. penicillin
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Oncology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
Description
l5 7803860-1 i en vattenlösning behandlar 7-D-(-)-d-amino-u-(p-acetoxifenyl- acetamido)cefalosporansyra med en esteras, som härrör från citrus- esteras, vetekli, eller vetegroddar, vid ett pH-värde mellan ,0 och ca 7,5 och vid en koncentration av från ca 5 till ca mg/ml esteras per total volym av vattenlösningen, isolerar produkten medelst i och för sig kända metoder och, om så önskas, omvandlar produkten i form av den fria syran eller hydratet därav till motsvarande farmaceutiskt godtagbara salter därav.
Av speciellt kommersiellt intresse är ett förfarande för framställning av 7-D-(_)-a-amino-d-(p-hydroxifenylacetamido)des- acetoxicefalosporansyra, ett hydrat eller farmaceutiskt god- tagbart salt därav, vilket förfarande utmärkes av att man i en vattenlösning behandlar 7-D-(-)-d-amino-u-(p-acetoxifenylacetamido) desacetoxicefalosporansyra med den kommersiellt tillgängliga esterasen, grov vetekli, vid ett pH mellan 5,5 och 6,0 eller eventuellt i närvaro av en buffert vid ett pH av 7,0 vid en koncentration av ca 10 mg/ml esteras per total volym.lösning, isolerar produkten medelst i och för sig kända metoder och om så önskas, omvandlar produkten i form av den fria syran eller hydrat därav till motsvarande farmaceutiskt godtagbara salt därav. ' Den 7-D-(-)-a-amino-a-(p-hydroxifenylacetamido)desacetoxi- cefalosporansyran som framställes medelst föreliggande uppfinning är känd att vara ett potent antibakteriellt medel för användning vid behandling av infektionssjukdomar hos fjäderfä och djur, inklusive människa, orsakade av många gram-positiva och gram- negativa bakterier.
Nedanstående exempel åskådliggör framställningen av p- acetoxicefalexin i enlighet med uppfinningen.
Exempel A Lösningar av 0,5 mg/ml av 7-D-(-)-d-amino-ar(p-acetoxi- fenylacetamido)desacetoxicefalosporansyra (p-acetoxicefalexin) i normal saltlösning och i humanserum framställdes. Standard- lösningar av 0,5 mg/ml av 7-D-(-)-a-amino-a-(p-hydroxifenyl- acetamido)desacetoxicefalosporansyra(p-hydroxicefalexin) fram- ställdes även i både normal saltlösning och humanserum.
Alla ovan angivna lösningar inkuberades vid 370 under skak-*Mun ning och kromatograferades vid tidsintervall om Û' 2' 4418 °°h 24 timmar. Lösningarna, ca 5 mikroliter per remsa, applicerades 7803860-1 på 12,7 mm remsor av Whatman No. l, vilka torkades och fram- kallades i ett lösningsmedelssystem, som innehöll 80 delar butyl- acetat, 15 delar n-butanol, 40 delar ättiksyra och 24 delar vatten. Remsorna bioautograferades därefter på plattor, ympades med Bacillus subtilis, vid pH 6,0.
Biokromatogrammen antydde att p-acetoxicefalexin snabbt hydrolyserades till p-hydrcxiformen i humanserum men förblir stabil i normal saltlösning.
Claims (3)
1. Förfarande för framställning av 7-D-(-)-°¿-amino-o!-(p- -hydroxifenylacetamido)desacetoxicefalosporansyra, ett hydrat eller ett farmaoeutiskt godtagbart salt därav, k ä n n e t e c k n a t därav, att man i en vattenlösning behandlar 7-D-(-)-aßamino- -acetoxifenylacetamido)desacetoxicefalosporansyra med en esteras vid ett pH mellan ca 5,0 och ca 7,5, isolerar produkten medelst i och för sig kända metoder' och, om så önskas, medelst i och för sig kän- da metoder omvandlar produkten i form av den fria syran eller ett hydrat därav till motsvarande farmaceutiskt godtagbara salt därav.
2. Förfarande enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t därav, att man i vattenlösning behandlar 7-D-(-)-oßamino-oz«p-acetoxifenyl- acetamido)desacetoxicefalosporansyra med en esteras, som_härrör från humanserum, animalserum, citrusesteras, vetekli, vetegroddar eller Bacillus subtilis, vid ett pH mellan ca 5,0 och ca 7,5 och vid en koncentration av från ca 5 till ca 10 mg/ml esteras per total volym av vattenlösningen, isolerar produkten medelst i och för sig kända me- toder och, om.så önskas, omvandlar produkten i form av den fria syran eller ett hydrat därav till motsvarande farmaceutiska godtagbara salt därav.
3. Förfarande enligt krav 1 eller 2, k ä n n e t e c k n a t därav, att man i vattenlösning behandlar 7-D-(-)-0f-amino-°<-(p-ace- toxifenylacetamido)desacetoxicefalosporansyra med den kommersiellt tillgängliga esterasen, grov vetekli, vid ett pH mellan 5,5 och 6,0 eller eventuellt i närvaro av en buffert vid ett pH av 7,0 vid en koncentration av ca l0 mg/ml esteras per total volym lösning, isolerar produkten medelst i och för sig kända metoder och, om så önskas, om- vandlar produkten i form av den fria syran eller ett hydrat därav till motsvarande farmaceutiskt godtagbara salt därav.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB2484874A GB1476981A (en) | 1974-06-05 | 1974-06-05 | Substituted penicillanic acids |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE7803860L SE7803860L (sv) | 1978-04-05 |
| SE434840B true SE434840B (sv) | 1984-08-20 |
Family
ID=10218206
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE7506294A SE426171B (sv) | 1974-06-05 | 1975-06-02 | Forfarande for framstellning av d-(-)-alfa-amino-alfa-(p-acyloxifenyl) acetamidocefalosporansyror |
| SE7803860A SE434840B (sv) | 1974-06-05 | 1978-04-05 | Forfarande for framstellning av 7-d-(-)-alfa-amino-alfa(p-hydroxifenylacetamido)desacetoxicefalosporansyra |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE7506294A SE426171B (sv) | 1974-06-05 | 1975-06-02 | Forfarande for framstellning av d-(-)-alfa-amino-alfa-(p-acyloxifenyl) acetamidocefalosporansyror |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4012382A (sv) |
| JP (4) | JPS6150955B2 (sv) |
| AR (2) | AR210855A1 (sv) |
| AT (1) | AT339480B (sv) |
| AU (1) | AU496892B2 (sv) |
| BE (2) | BE828686A (sv) |
| CA (1) | CA1051799A (sv) |
| CH (1) | CH617202A5 (sv) |
| CS (1) | CS189709B2 (sv) |
| DD (3) | DD127730A5 (sv) |
| DE (1) | DE2524320C2 (sv) |
| DK (2) | DK155943C (sv) |
| ES (2) | ES438179A1 (sv) |
| FI (1) | FI60867C (sv) |
| FR (2) | FR2273546A1 (sv) |
| GB (1) | GB1476981A (sv) |
| HU (3) | HU174102B (sv) |
| IE (1) | IE43052B1 (sv) |
| IL (2) | IL47360A (sv) |
| IN (1) | IN142267B (sv) |
| LU (1) | LU72618A1 (sv) |
| SE (2) | SE426171B (sv) |
| SU (3) | SU828968A3 (sv) |
| YU (3) | YU40121B (sv) |
| ZA (2) | ZA752504B (sv) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3989694A (en) * | 1974-12-27 | 1976-11-02 | Smithkline Corporation | 7-Acyl-3-(substituted triazolyl thiomethyl)cephalosporins |
| US4286089A (en) * | 1974-12-27 | 1981-08-25 | Smithkline Corporation | 7-Acyl-3-(substituted tetrazolyl thiomethyl)cephalosporins |
| OA05233A (fr) * | 1975-02-04 | 1981-02-28 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Procédé de préparation d'acides (7-acétamido Disubstitue)-3- substitue-3- cephem-4-carboxyliques et nouveaux produits industriels. |
| US4093723A (en) * | 1976-05-19 | 1978-06-06 | Smithkline Corporation | 7-Acyl-3-(sulfonic acid and sulfamoyl substituted tetrazolyl thiomethyl) cephalosporins |
| US4107440A (en) * | 1975-12-15 | 1978-08-15 | Smithkline Corporation | Intermediates for preparing substituted phenylglycylcephalosporins |
| IL51651A0 (en) * | 1976-03-19 | 1977-05-31 | Merck Patent Gmbh | Cephem derivatives and processes for their preparation |
| GB1532682A (en) * | 1976-04-27 | 1978-11-22 | Bristol Myers Co | Process for the preparation of cephadroxil |
| US4034092A (en) * | 1976-05-03 | 1977-07-05 | Smithkline Corporation | 7-Acyl-3-(carboxyalkyl and carbamoylalkyl substituted oxadiazolylthiomethyl) cephalosporins |
| AU2550077A (en) * | 1976-06-14 | 1978-11-30 | Merck Patent Gmbh | Penicillins and cephalosporins |
| JPS5346995A (en) * | 1976-10-12 | 1978-04-27 | Sangyo Kagaku Kenkyu Kyokai | Antibacterial agents |
| US4160863A (en) | 1977-04-07 | 1979-07-10 | Bristol-Myers Company | Process for the preparation of the crystalline monohydrate of 7-[D-α-aα-(p-hydroxyphenyl)acetamido]-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid |
| US4236002A (en) * | 1977-12-23 | 1980-11-25 | Yeda Research & Development Co., Ltd. | Cephalosporin derivatives |
| DE2852067A1 (de) * | 1978-11-29 | 1980-06-12 | Schering Ag | Verfahren zur herstellung von 5-mercapto-1,2,3-triazolen |
| DE2920939A1 (de) * | 1979-05-21 | 1980-11-27 | Schering Ag | Verfahren zur herstellung von 5-mercapto-1,2,3-triazolen |
| JPS58122471U (ja) * | 1982-02-15 | 1983-08-20 | 株式会社ほくさん | クライオスタツトのスペ−サ− |
| JPS59152757U (ja) * | 1983-03-31 | 1984-10-13 | 株式会社ほくさん | クライオスタツトのスペ−サ |
| JPS6019776A (ja) * | 1983-07-12 | 1985-01-31 | Ube Ind Ltd | 安定化された５―メルカプト―１，２，３―チアジアゾール類組成物 |
| JPS6041271A (ja) * | 1984-07-09 | 1985-03-04 | Hitachi Ltd | 超電導装置 |
| GB9216759D0 (en) * | 1992-08-07 | 1992-09-23 | Finpael Spa | Process for the production of 7-amino thiazolyl cephalosporins |
| US6550343B2 (en) * | 2001-07-13 | 2003-04-22 | Westinghouse Air Brake Technologies Corporation | Method and apparatus for testing shear strength of rubber bonded to metal insert |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1461320A (fr) | 1961-04-10 | 1966-02-25 | Nat Res Dev | Procédé de production de dérivés de désacétylation de la céphalosporine c |
| GB1082943A (en) * | 1963-03-27 | 1967-09-13 | Glaxo Lab Ltd | Derivatives of 7-aminocephalosporanic acid |
| GB1082962A (en) * | 1963-05-28 | 1967-09-13 | Glaxo Lab Ltd | Derivatives of 7-aminocephalosporanic acid |
| DE1445639B2 (de) | 1963-11-19 | 1976-09-09 | Ciba-Geigy Ag, Basel (Schweiz) | Verfahren zur herstellung von desacetyl-7-aminocephalosporansaeure |
| FR1460131A (fr) * | 1964-10-30 | 1966-06-17 | Glaxo Lab Ltd | Procédé de préparation de produits de dégradation de la céphalosporine c et de ses dérivés |
| US3453263A (en) * | 1965-03-01 | 1969-07-01 | American Home Prod | Method of preparing penicillins |
| GB1241656A (en) * | 1967-08-21 | 1971-08-04 | Glaxo Lab Ltd | Improvements in or relating to cephalosporin compounds |
| US3489750A (en) * | 1967-09-05 | 1970-01-13 | Bristol Myers Co | 7-amino-cephalosporanic and decephalosporanic acid derivatives |
| GB1277415A (en) * | 1968-06-14 | 1972-06-14 | Glaxo Lab Ltd | Improvements in or relating to cephalosporin derivatives |
| US3579514A (en) * | 1969-01-24 | 1971-05-18 | Bristol Myers Co | 7 - (alpha-(3 - guanyl-1-ureido)aryl-acetamido) cephalosporanic acids and derivatives thereof |
| US3641021A (en) * | 1969-04-18 | 1972-02-08 | Lilly Co Eli | 3 7-(ring-substituted) cephalosporin compounds |
| GB1326531A (en) * | 1969-08-26 | 1973-08-15 | Glaxo Lab Ltd | Cephalosporin compounds |
| US3753977A (en) * | 1969-11-27 | 1973-08-21 | Ciba Geigy Corp | Process for the cleavage of esters of 7-amino-cephem-4-carboxylic acid compounds |
| GB1342241A (en) * | 1970-01-23 | 1974-01-03 | Glaxo Lab Ltd | Cephalosporin compounds |
| GB1334382A (en) * | 1970-03-26 | 1973-10-17 | Glaxo Lab Ltd | Antibiotics |
| US3701775A (en) * | 1970-11-25 | 1972-10-31 | Smith Kline French Lab | Esters of mandeloylaminocephalosporanic acids |
| US3855213A (en) * | 1971-02-18 | 1974-12-17 | Smith Kline French Lab | 3-heterocyclic thiomethyl-cephalosporins |
| IL38099A (en) * | 1970-12-17 | 1976-01-30 | Smith Kline French Lab | 3-heterocyclyl thiomethylcephalosporins |
| US3867380A (en) * | 1971-02-18 | 1975-02-18 | Smithkline Corp | 3-Heterocyclic thiomethylcephalosporins |
| GB1319173A (en) * | 1971-06-17 | 1973-06-06 | Fujisawa Pharmaceutical Co | 7-acylated-3-substituted cephalosporin compounds |
| JPS5442997B2 (sv) * | 1971-10-18 | 1979-12-17 | ||
| JPS4868588A (sv) * | 1971-12-22 | 1973-09-18 | ||
| US3813388A (en) * | 1972-01-31 | 1974-05-28 | L Crast | 7-(d-(alpha-amino-alpha-phenyl-,2-thienyl-and 3-thienyl-acetamido))-3-(s-(2-methyl-1,2,3-triazole-4-yl)thiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acids |
| CA1076560A (en) * | 1972-06-14 | 1980-04-29 | Smith Kline And French Canada Ltd. | 3-heterocyclic thiomethylcephalosporins |
| US3868369A (en) * | 1972-11-14 | 1975-02-25 | Smithkline Corp | 3-heterocyclicthiomethylcephalosporins |
| US3943129A (en) * | 1972-11-14 | 1976-03-09 | Smithkline Corporation | 7-Amino-3-(1,3,4-thiadiazolinylthio-methyl) cephalosporins |
| US3953439A (en) * | 1973-08-01 | 1976-04-27 | Smithkline Corporation | Substituted phenylglycylcephalosporins |
| US3931160A (en) * | 1974-05-15 | 1976-01-06 | Smithkline Corporation | α-Amino-α-(acylamidophenyl)acetamidocephalosporins |
-
1974
- 1974-06-05 GB GB2484874A patent/GB1476981A/en not_active Expired
-
1975
- 1975-04-18 ZA ZA00752504A patent/ZA752504B/xx unknown
- 1975-05-02 BE BE156029A patent/BE828686A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-05-14 HU HU75BI515A patent/HU174102B/hu unknown
- 1975-05-24 IN IN1053/CAL/75A patent/IN142267B/en unknown
- 1975-05-26 IL IL47360A patent/IL47360A/xx unknown
- 1975-05-26 ZA ZA00753387A patent/ZA753387B/xx unknown
- 1975-05-26 AU AU81529/75A patent/AU496892B2/en not_active Expired
- 1975-05-27 US US05/581,054 patent/US4012382A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-05-28 DK DK236275A patent/DK155943C/da not_active IP Right Cessation
- 1975-05-30 LU LU72618A patent/LU72618A1/xx unknown
- 1975-05-30 FI FI751595A patent/FI60867C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-05-30 BE BE156933A patent/BE829758A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-06-02 DE DE2524320A patent/DE2524320C2/de not_active Expired
- 1975-06-02 HU HU75BI536A patent/HU173040B/hu unknown
- 1975-06-02 SE SE7506294A patent/SE426171B/sv not_active IP Right Cessation
- 1975-06-02 HU HU75BI00000516A patent/HU172448B/hu unknown
- 1975-06-02 CA CA228,229A patent/CA1051799A/en not_active Expired
- 1975-06-03 DD DD7500195744A patent/DD127730A5/xx unknown
- 1975-06-03 ES ES438179A patent/ES438179A1/es not_active Expired
- 1975-06-03 DD DD7500195747A patent/DD127731A5/xx unknown
- 1975-06-03 DD DD186424A patent/DD122094A5/xx unknown
- 1975-06-04 SU SU752143253A patent/SU828968A3/ru active
- 1975-06-04 IE IE1245/75A patent/IE43052B1/en unknown
- 1975-06-04 CS CS753917A patent/CS189709B2/cs unknown
- 1975-06-04 FR FR7517489A patent/FR2273546A1/fr not_active Withdrawn
- 1975-06-04 YU YU1437/75A patent/YU40121B/xx unknown
- 1975-06-05 AT AT429375A patent/AT339480B/de active
- 1975-06-05 CH CH727975A patent/CH617202A5/de not_active IP Right Cessation
- 1975-06-05 JP JP50067119A patent/JPS6150955B2/ja not_active Expired
- 1975-06-08 AR AR259056A patent/AR210855A1/es active
- 1975-11-18 SU SU752189817A patent/SU629880A3/ru active
- 1975-11-18 SU SU752189951A patent/SU654171A3/ru active
-
1976
- 1976-01-01 AR AR262382A patent/AR208111A1/es active
- 1976-01-20 FR FR7601467A patent/FR2296639A1/fr active Granted
-
1977
- 1977-01-12 ES ES454964A patent/ES454964A1/es not_active Expired
- 1977-11-16 IL IL53407A patent/IL53407A0/xx not_active IP Right Cessation
-
1978
- 1978-04-05 SE SE7803860A patent/SE434840B/sv not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-08-18 YU YU1997/81A patent/YU45103B/xx unknown
- 1981-08-18 YU YU1998/81A patent/YU43130B/xx unknown
-
1984
- 1984-12-21 JP JP59268756A patent/JPS60166688A/ja active Granted
-
1985
- 1985-04-19 JP JP60082717A patent/JPS60259198A/ja active Granted
- 1985-04-19 JP JP60082716A patent/JPS60260585A/ja active Pending
-
1988
- 1988-10-06 DK DK559588A patent/DK156272C/da not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE434840B (sv) | Forfarande for framstellning av 7-d-(-)-alfa-amino-alfa(p-hydroxifenylacetamido)desacetoxicefalosporansyra | |
| US3952095A (en) | Novel antibiotic and a process for the production thereof | |
| CA1224461A (en) | Antibiotic compound, a method for its preparation and compositions containing it | |
| SE434947B (sv) | Nytt forfarande for framstellning av (6-d-c-)-alfa-amino-alfa-(p-hydroxifenyl-acetamido)penicillansyra) | |
| JP3837172B2 (ja) | 高分子量ポリフェノールを有効成分として含有するポルフィロモナス・ジンジバリスの歯周組織への付着阻害剤 | |
| CN101914106A (zh) | 头孢孟多酯钠水合物及其制备方法 | |
| Bae et al. | Synergistic effect of lysozyme on bactericidal activity of magnolol and honokiol against a cariogenic bacterium, Streptococcus mutans OMZ 176 | |
| JP4319835B2 (ja) | セフチオフルナトリウム塩の製造方法 | |
| Trager et al. | The chemical nature of growth factors required by mosquito larvæ: I. Riboflavin and Thiamin | |
| BG47034A3 (en) | Method for preparing of 7- /meta- substituted/- phenylglycine- 1- carba- 1- dithiacephalosporines | |
| NO120499B (sv) | ||
| ATE8132T1 (de) | Neues peptid-antibiotikum komponente b, verfahren zu seiner herstellung sowie seine verwendung in arzneimitteln. | |
| US3228930A (en) | Preparation of alpha-aminobenzylpenicillin | |
| US4504467A (en) | Glycopeptide derivatives | |
| JPH07258007A (ja) | 糖類誘導体を有効成分とする植物病害防除剤 | |
| CA1113927A (en) | Derivatives of 7-(cyclized)phenylglycyl cephalosporin | |
| FI61517C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 6-(d-(-)-alfa-amino-alfa-(p-hydroxifenylacetamido))penicillansyra | |
| Dalhoff | Influence of Escherichia coli on Streptococcus faecalis in mixed cultures and experimental animal infections | |
| US4169891A (en) | Method for the control of swine dysentery with antibiotic BM123γ and certain derivatives thereof | |
| FI60576C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av lysozym | |
| JPH10175968A (ja) | ジベンゾフラン誘導体 | |
| US3830936A (en) | Diumycin a' and b' and salts thereof | |
| HU193905B (en) | Process for preparing glycopeptide antibiotics by means of bioconversion | |
| GB1096841A (en) | The antibiotic lincomycin b | |
| JPS5696669A (en) | Feed for cattle |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NAL | Patent in force |
Ref document number: 7803860-1 Format of ref document f/p: F |
|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 7803860-1 Format of ref document f/p: F |