SE127805C1 - - Google Patents

Info

Publication number
SE127805C1
SE127805C1 SE473547A SE473547A SE127805C1 SE 127805 C1 SE127805 C1 SE 127805C1 SE 473547 A SE473547 A SE 473547A SE 473547 A SE473547 A SE 473547A SE 127805 C1 SE127805 C1 SE 127805C1
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
parts
water
solution
treated
acid
Prior art date
Application number
SE473547A
Other languages
English (en)
Inventor
F Ackermann
Original Assignee
Ciba Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Sa filed Critical Ciba Sa
Publication of SE127805C1 publication Critical patent/SE127805C1/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
    • C07D311/08—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
    • C07D311/08—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
    • C07D311/16—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring substituted in position 7
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/02—Coumarine dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/40—Dyes ; Pigments
    • C11D3/42—Brightening agents ; Blueing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D9/00—Compositions of detergents based essentially on soap
    • C11D9/04—Compositions of detergents based essentially on soap containing compounding ingredients other than soaps
    • C11D9/44—Perfumes; Colouring materials; Brightening agents ; Bleaching agents
    • C11D9/448—Brightening agents
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
    • D06L4/60—Optical bleaching or brightening
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
    • D06L4/60—Optical bleaching or brightening
    • D06L4/65—Optical bleaching or brightening with mixtures of optical brighteners
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
    • D06L4/60—Optical bleaching or brightening
    • D06L4/657—Optical bleaching or brightening combined with other treatments, e.g. finishing, bleaching, softening, dyeing or pigment printing
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
    • D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
    • D21H21/30—Luminescent or fluorescent substances, e.g. for optical bleaching

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)

Description

Uppfinnare: F. Ackermann.
Prioritet begiird frdn den 14 juni 1946 oelz den 14 april 1947 (Schweiz) Det har visat sig, att man kan foradla fibermaterial, om man pa desamma vid godtycklig tidpunkt av deras framstallnings- eller foradlingsforfarande lampligen i form av vattenlosliga salter eller derivat pafor i dagsljus eller i ultraviolett ljus blatt till violett fluorescerande foreningar, soil icke eller knappast farga det material, som skall behandlas, och hava den allmanna formeln C-H1 A \ 0/ C=0 i vilken A betecknar en — eventuellt substituerad — aromatisk karna, i vilken 2 vicinala kolatomer tillhora den omattade laktonringen, och R och H1 beteckna Tate eller en — ,eventuellt substituerad — alkyl-, aryl- eller aralkylrest, och i vilken atminstone en av resterna A, R och 111 uppvisar atminstone en — eventuellt substitueradaminogrupp.
FOreningarna med den angivna formeln hava ingen fargamneskaraktar men aga en mer eller mindre utpraglad affinitet till de mest olika substrat. P. grund av dessa egenskaper forbattra de ph fihermaterial paforda, lett fluorescerande produkterna enligt uppfindagsljus eller i ultraviolett ljus blatt till vio- ningen vid ofargat material vitheten och vid fargat material renheten av fargningen. Vid ofargat, ursprungligen gulaktigt material kan Zkningen. av -vitheten forklaras darigenom, att den bra till violetta fluorescensen hoe den paforda f8reningen later det ursprungligen gulaktiga materialet synas vitt.
Sasom foreningar med den angivna, all-manna formeln ma. exempelvis namnas foljande: A. Foreningar med formeln C, X , C =0 \ 0/ I vilken H och R, beteckna vate, alkyl, aryl eller aralkyl och X en — eventuellt alkylerad eller aralkylerad — aminogrupp eller en kvaternar ammoniumgrupp. Foreningar av detta slag aro kanda. De anvandas med fordel i form av sina salter, t. ex. sa.som hydroklorider. Nainnas ma t. ex. 4-mety1-7-dimetylamino-kumarin, 4-mety1-7-(etylbensyl-amino)- kumarin saint deras hydroklorider, vidare trimetyl-/4-mety1-kumarinyl-(7)/-ammonium- j o did och trimetyl-/kumarinyl- (6) /-ammoniumbromid.
B. Foreningar med formeln R, /\ / ■• C — MeO,S C N II1C = 0 R,\ 0/ i vilken R och R, hava den -pi sid. 1 angivna betydelsen och R, betecknar Irate eller en substituent, t. ex. en alkyl-, aralkyl- eller aryl-rest, RI och R, -ate eller en -- eventuellt sub- stitueradkolvaterest, t. ex. en alkylrest, och Me en katjon. Foreningar av detta slag erhallas av motsvarande aminokumariner med formeln 2 — — H, /\/ — N Ra/ I= 0 \/\0/ I vilken R, R., och R3 hava ovan angivna betydelse, genom behandling med aldehyd- eller keton-bisulfitforeningar resp. med aldehyder eller ketoner och svaveldioxid. Genorn behandling med formaldehyd-bisulfitforeningar, t. ex. genom upphettning av de angivna aminokumarinerna med en vattenlOsning av natriumformaldehyd-bisulfit, uppsta fOreningar med formeln /\/C\,., Me03S — — NII IC 0 R, i vilken R,och Me lava ovan angivna betydelse. I stallet for formaldehyd-hisulfitforeningar kan man aven pa liknande satt lata bisulfitforeningar av andra aldehyder inverka, sasom acetaldehyd, akrolein, bensaldehyd eller furfurol, eller vidare bisulfitforeningar av ketoner, sasom acetofenon.
C. Foreningar med den angivna, allmanna formeln ling med koncentrerad svavelsyra, som eventuellt aven innehaller svaveltrioxid, motsvarande sulfonsyror. Pa liknande satt kunna aven aminokumariner med atomgrupperingen.
CH, C — /\C =0 \ 0/ eller aven andra aminokumariner, sasom 4- mety1-7-etylaminokumarin sulfoneras.
Aminokumariner, som i aminogruppen aro substituerade med sulfonsyragrupper uppbarande alkyl- eller aralkylrester, kunna aven erhallas pa sa satt, att man eventuellt i narTaro av syrabindande medel behandlar aminokumarinerna med sadana halogenerade alkylsulfonsyror eller sulfonerade aralkylhalogenider, som liksom p-brometan-sulfonsyra_ eller bensylklorid-p-sulfonsyra innehalla r5rliga halogenatomer. Om de sasom utgangsamnen tjanande aminokumarinerna innehalla_ tertiara aminogrupper, sâ bildas kvaternara ammoniumforeningar under inverkan av deangivna halogensulfonsyrorna. Svavelsyraestrar kunna erhallas, om man med sulfonerande medel behandlar oxialkylgrupper innehallande aminokumariner, t. ex. sadana med. den allmanna formeln /N HO—. GH,CH, ——R, -G ?— A C = 0 / 0 i vilken A, R eller R, uppbar en sulfonsyraeller en svavelsyraestergrupp. Sadana sulfonsyror erhallas, om man behandlar aminokumarinforeningar med lampliga, sulfonerande medel. Sarskilt latta att erhalla aro sulfonsyror av aminokumariner med formeln i vilken R, R och 112 beteckna Tate eller en alkyl-, aryl- eller aralkylrest. Vid sadana bensylerade aminokumariner giver behand- C 0 112 \.--/\ i vilken R, R och 113 hava den just angivna betydelsen. De sasom utgangsamnen tjanande N-oxietyl-aminokumarinerna erhallas latt med hj alp av etylenoxid eller etylenklorhydrin.
D. FOreningar med den angivna, allmanna f ormeln vilken A, R eller R uppbar gruppen R2 SO3Me (113 = Tate, alkyl, aryl eller arylkyli och Me = katjon). Sfidana sulfaminsyror —R, \ --CH N /2I LC =o .\/\0/ R2 — — kunna erhallas av kumariner med primara 'eller sekundara aminogrupper, t. ex. genom behandling med additionsprodukten av pyridin och svaveltrioxid, lampligen i narvaro av overskott av pyridin.
Foreningar med den angivna, allmanna formeln vilken en i A, R eller R. forefintlig aminogrupp ãr substituerad medelst alkyl- eller aralkylrester med karboxylgrupper. Sadana karbonsyror kunna erhallas genom omsattming av motsvarande aminoktunariner med alifatiska halogenkarbonsyror, sasom klorattiksyra, a-klorpropionsyra, a-brombarnstenssyra, eller med aralkylhalogenider, som i arylresten uppbara en karboxylgrupp, sasom klormetylbensoesyra och klormetyls alicylsyr a. Vid denna omsattning, som kan foretagas vid t. ex. 60-100° C, kunna syrabindande medel Tara narvarande.
Kondensationsprodukter av aminokumariner med den angivna, allmanna formeln /CC—R Ai 0/C " ailed en i A, R eller R, f8refintlig, primar nogrupp a ena sidan och av karbonylforeningat- med atminstone en vattenlosliggorande grupp eller med en i en vattenlosliggorande grupp overforbar atomgruppering a. andra sidan. Exempel pa dylika karbonylforeningar aro alclehyd- och ketonsulfonsyror, sasom acetaldehyddisulfonsyra, bens aldehyd-disulf onsyra, aceton-sulfonsyra; aldehyd- eller ketonkarbonsyror, sasom glyoxylsyra; vidare polyoxialdehyder, sasom reducerande socker, exempelvis 2-arabinos, d-glykos, d-fruktos eller maltos. Sasom exempel pa en karbonylforening med en i en vattenlosliggorande grupp overforbar atomgruppering ma namnas krotonaldehyd, till vars dubbelbindning efter kondensationen latt kunna adderas t. ex. bisulfit. Den anforda kondensationen kan t. ex. fOretagas pa sa satt, att man I. ex. till 801000 C upphettar komponenterna 1 narvaro av ett lampligt lasningsmedel, I. ex. under tillsats av en alkoholisattikblandning.
Kondensationsprodukter av aminokumariner med den angivna, alhnarma formeln /CC—R3, A \ 0/C = 0 med en i A, R eller R, forefintlig, primar eller sekundar aminogupp a ena sidan och av Nmetylolamider av karbonsyror med atminstone en vattenlosliggorande grupp resp. blandningar av formaldehyd och karbonsyraamider av angivet slag it andra sidan. De for framstallng av sadana kondensationsprodukter ifragakommande N-metylolkarbonsyraamiderna resp. karbonsyraamiderna kunna härledas frau t. ex. foljande karbonsyror, namligen karbonsyror med kvaternar ammoniumgrupp, t. ex. additionsprodukter av tertiara aminer till alifatiska halogenkarbonsyror, t. ex. till klorattiksyra, a-klorpropionsyra, vidare till klormetylerade, aromatiska karbonsyror, sasom klormetylbensoesyra; sulfokarbonsyror, sasom sulfoattiksyra eller m-sulfobensoesyra. De angivna kondensationsproduktema kunna erhallas t. ex. pasit salt, att man upphettar komponenterna till t. ex. 80-100° C foretradesvis i narvaro av ett lampligt losningsmedel, I. ex. under tillsats av alkohol.
Foreningar med den angivna, allmanna formeln A \ 0/C -= 0 I vilken den i A, R eller R, forefintliga aminogruppen uppbar atminstone en polyglykoleterrest. Sadana produkter kunna latt erhallas genom inverkan av etylenoxid, t. ex. i narvaro av ett losningsmedel, sasom dioxan, lampligen vid forhojd temperatur, t. ex. 60 —100° C.
Foreningar med. formeln /\ / C — R4—S—C—N IG = R3 13.0/ 1— — I vilken R, R1, Rz, R3 och R beteckna vale eller en — eventuellt substituerad — alkyl-, aryl- eller aralkylrest och R, en — eventuellt substituerad — alkyl-, aryl- eller aralkylrest. Sadana produkter kunna latt erhallas av aminokumariner med primar eller sekundar aminogrupp genom kondensation med merkap-boforeningar i narvaro av aldehyder eller dessas acetaler. Sasom merkaptoforening anvander man foretradesvis tioglykolsyra. Emellertid ifragakomma aven andra merkaptaner, t. ex. p-oxietylmerkaptan eller tiosalicylsyra. Sasom aldehyder kunna vid den ovan angivna kondensationen exempelvis anvandas formaldehyd, acetaldehyd eller bensaldehyd, vidare aldehyder med en vattenlosliggiirande grupp, sasom glyoxylsyra, acetaldehyd-disulfonsyra eller bensaldehydsulfonsyror. Den angivna kondensationen foretages foretradesvis i varme, t. ex. vid 60--100° C, eventuellt i narvaro av losningsmedel, sasom metanol, dioxan eller isaltika. Darvid kunna tillsattas syror, vilka kunna verka sasom katalysatorer, sasom dltiksyra eller saltsyra, om det i varje fall anvanda losningsmedlet icke sjalvt utgor en syra. De olika utgangsamnena kunna bringas att inverka samtidigt eller i fold after varandra.
K. Vattenlosliga salter av fdreningar med formeln i vilken R °eh R, hava den pa sid. 1 angivna O7-0 betydelsen ochC—R2—Cbetecknar HO/ en envard aeylrest av en dikarbonsyra. Sadana amidsyror kunna latt erhallas av aminokumariner med primar eller sekundar aminogrupp genom upphettning tillsammans med dikarbonsyrorna eller tillsammans med deras anhydrider, t. ex. tillsammans med barnstenssyraanhydrid, maleinsyraanhydrid eller ftalsyraanhydrid, larapligen i narvaro av ett losningsmedel, sasom dioxan eller bensol.
Foradlingen enligt uppfinningen kan utfaras pa sadant satt, att det fibermaterial, som skall faradlas, indrankes med losningar, sarskilt vattenlosningar, eller dispersioner av de angivna foreningarna och torkas efter avcentrifugering eller urpressning. Basiska foreningar med den pa sid. 1 angivna, allmanna formeln, vilka joke innehalla nagra sura grupper, anvandas lampligen sasom vattenlosningar av sina med syror bildade salter. Produkter med den pa ski. 1 angivna, alhnanna formeln, vilka innehalla sura grupper, anvandas lampligen i form av vattenlosningar av sina metallsalter. Forutom de angivna vattenlasningarna ifragakomma for foreliggande faradling aven lasningar i organiska losningsmedel. Det är vidare majligt att behandla fibermateriaI med fareningarna med den pa sid. 1 angivna formeln i dispergerad form, t. ex. med dispersioner, som erhallits med dispergeringsmedel, sasom. tvalar, tvalartade amnen, polyglykoletrar av fettalkoholer, sulfitayfallslut eller kondensationsprodukter av eventuellt alkylerade naftalin-sulfonsyror med formaldehyd.
Be foreningar, som skola anvandas vid fareliggande forfaringssatt, kunna aven bringas till anvandning under sj diva framstallningen av de fibermaterial, som skola foradlas, i det att man satter desamma till t. ex. en pappersmassa eller en viskoslosning, som ar avsedd for framstallning av filmer eller tradar, eller vidare till en annan spinnmassa, t. ex. till en sadan av en linear, syntetisk Rolyamid eller till en far spinning avsedd losrung av acetylcellulosa.
Produkterna enligt uppfinningen kunna exempelvis aven sattas till de for ernaende av en skrynkelfri appretur anvanda baden. De lampa sig vidare f Or efterbehandling av etsningstryck.
Av de produkter, som enligt uppfinningen skola anvandas, racka i allmanhet ringa mangder for ernaende av foradling.
Be foreningar, som enligt uppfinningen skola anvandas, kunna aven anvandas i blandning med sadana hjalpamnen, som anvandas for faradling av fibermaterial, t. ex. tillsammans med tvattmedel (exempelvis tillsammans med tvalar, salter av sulfonat-tvattmedel, I. ex. av sulfonerade, vid 2-kolatomen med hog-re alkylrester substituerade bensimidazoler, vidare ON monokarbonsyraestrar av 4-sulfoftalsyra med hogre fettalkoholer, vidare tillsammans med fettalkoholsulfonat eller kondensationsprodukter av hogre fettsyror med alifatiska oxi- eller aminosulfonsyror). Pd delta satt kunna de fibermaterial, SOm skola foradlas, samtidigt tvattas och blekas. En sarskill starkt utpraglad ljusning i fiirgen erhalles, om man behandlar offirgade, animaliska fibrer, sarskilt ull, med sadana tvattmedelshaltiga blandningar.
Sfisom fibermaterial, som kunna f5radlas enligt foreliggande forfaringssatt, ma namnas t. ex. foljande: Kvavehaltiga, naturliga eller syntetiska material, sasom ull, silke eller syntetiska polyamidfibrer; vidare eellulosamaterial, sasom cellulosa, papper; -vidare textilmaterial av bomull, lane, regenererad cellulosa, inklusive cellull; slutligen syntetiska, t. ex. genom polymerisation framstallda, material. De hasta effekterna eras vid fareliggande forfaringssatt dock pit ananaliska fibrer.
I foljande exempel utgora delar, om icke 0/Cc.
—R I L.-=- 0 \ 0/ 0 C 132 HONH — 127 80 annat framhalles, viktsdelar och foreligger samma forhallande mellan vik.tsdelar och volymdelar som mellan kilogram och liter saint angivas temperaturerna i Celsiusgrader.
Exempel 1. Man framstaller en formaldehyd-bisulfitlosning av 52 delar 40-viktsprocentig natriumbisulfitlosning och 16,2 delar av en 37-viktsprocentig vattenlosning av formaldehyd. Dartill satter man 12 delar 4-mety1- 7-amino-kumarin och kokar under aterloppskylning, tills att all 4-mety1-7-amino-kumarin gatt i lOsning, vilket drojer 4-5 timmar. Man later svalna, varvid kondensationsprodukten utfaller. Genom tillsats av utsaltande medel, t. ex. natriumkloridlosning, kan man avskilja den andel, som f5rblivit i lOsning. Man filtrerar, tvattar aterstoden, om s erfordras, med natriumkloridlosning och torkar.
Man erhaller ett ljust pulver, som fir losligt i vatten. Losningarna fluorescera blaviolett. Ull eller bonaull, som behandlats med en sadan vattenlosning, uppvisar en hogre vithet an icke behandlat material.
Exempel 2. Man blandar 520 delar 40 %-ig natriumbisulfit-15sning med 162 delar 37 %-ig formalinlosning. Main satter man en del natriumkarbonat och 60 delar 4-mety1-7-etylamino-kumarin. Det hela Mlles 8-12 timmar i ett tryckkarl vid 115-120°. Man later svalna, avfiltrerar eventuellt fran ringa mangder ol5sta andelar och indunstar filtratet i vakuum till torrhet yid 50-70°.
Man erhaller ett svagt gulaktigt fargat pulver, sona kan erhallas i stor utstrackning salt-frill genom extraktion med metanol. Den nya produkten bildar ett ljust pulver, som ãr losligt i vatten. Losningarna fluorescera blâvio- lett, Ull, som behandlats med en sadan losning, uppvisar en h8gre vithet an ohehandlad Exempel 3. Am 26 delar 40-viktsprocentigt natriumbisulfit, 10,6 delar bensaldehyd och 50 delar vatten framstalles en bensaldehydbisulfitlOsning, som stalks svagt alkalisk med en vattenlasning av natriumkarbonat. Dartill Otter man 3 delar 4-mety1-7-aminokumarin och kokar 1 timme under aterloppskylning. Den erhallna losningen indunstas till torrhet. Man erhaller ett vattenlosligt, ljust pulver. Losningen fluorescerar blaaktigt. Fibermaterial, vilka behandlats med en sadan 15sning, uppvisa hogre vithet an obehandlade fiber-material.
Pa liknande salt kan man aven behandla 4- mety1-7-amino-kumarin med kanelaldehydbisulfitlOsning eller med salicylaldehyd-bisulfitlosning. Dessa erhallna, i vatten losliga pulver hava liknande egenskaper som den med bensaldehyd erhallna f6reningen.
Exempel 4. 3,5 delar 4-mety1-7-aminokumarin och 4,6 delar bensylklorid-4-sulfosyrat natron kokas i 50 delar etylalkohol. Den bildade saltsyran neutraliseras med en losfling ay 1,3 delar natriumkarbonat i 5 delar vatten, namligen pa sà satt, att alltjamt en hen svagt sur reaktion aterstar. Efter c:a 18 timmar indunstas alit till torrhet, eventuellt fortfarande forefintlig 4-mety1-7-aminokumarin utloses med klorbensol och aterstoden torkas pa nytt. Man erhaller ett ljust pulver, som ar losligt i vatten. Losningen fluorescerar blaaktigt. Fibermaterial, vilka behandlats med en sadan lOsning, uppvisa hogre vithet an obehandlade fibermaterial.
Exempel 5. 17- delar 4-mety1-7-aminokumarin, 35 delar bensaldehyd-2,4-disulfonsyrat natron, 500 delar etylalkohol och 500 delar isattika kokas 4 timmar. Den erhallna losningen indunstas till torrhet i vakumn yid 40 —50°. Eventuellt fortfarande forekommande 4-mety1-7-amino-kumarin kan utlosas med bensol. Man erhaller ett pulver, corn an losligt i vatten. Losningen fluorescerar blaraktigt. Fibermaterial, vilka behandlats med en sadan losning, uppvisa hogre vithet an obehandlade fibermaterial.
Exempel 6. Till 50 delar pyridin satter man yid en under ° liggande temperatur 9 delar klorsulfonsyra och sedan 4 delar 4-mety1-7- amino-kumarin. Man stegrar temperaturen till kokpunkten och hailer i svag kokning, tills att ett prov loser sig i vatten, vilket drojer 1-2 Unman Harefter later man svalna, hailer i vatten, neutraliserar med natriumkarbonat och indunstar vatskan till torrhet i vakuum yid 40-50°. Omsattningsprodukten kan genom. extraktion med metanol erhallas i stor utstrackning fri frau oorganiska salter. Den-comma bildar ett ljust pulver, som ãr losligt I vatten med blaviolett fluorescens. Fiberrnaterial, vilka behandlats med en sadan losning, uppvisar hogre vithet an obehandlade fiber-material.
Exempel 7. 35 delar 4-mety1-7-aminokumarin kokas 24 timmar under aterloppskylfling tillsammans med 12 delar bensylklorid och 400 delar etylalkohol. Efter avsvalning filtTerar man, tvattar aterstoden med alkohol, utror sedan med 5 %-ig saltsyra for att av Iägsna utgangsmaterialet, filtrerar, tvattar med vatten, torkar och utkristalliserar ur alkohol. Man erhaller ljusa kristaller, som aro olOsliga i vatten. 5 delar av den salunda erhallna foreningen losas i 30 delar monohydrat och utraras yid 70-75°, tills att ett prom Miser sig i utspadd natriumkarbonatlosning. Man avkyler sedan, hailer pa is, neutraliserar med natronlut och indunstrar till torrhet i makuum mid 60-80°. Det erhallna pulvret extraheras med varm metanol, och extraktet indunstas till torrhet. Man erhaller ett ljust pulver, som är losligt I vatten. L5sningen fluorescerar blaaktigt. Fibermaterial, vilka behandlats med en sadan losning, uppvisa hog-re vithet an obehandlade fibermaterial.
Exempel 8. 4 delar 4-mety1-7-(dimetylamino)-kurnarin, 6 delar bensylklorid-p- sulfonsyrat natron och 40 delar etylalkohol kokas — 1.27805 — nagra timmar under aterloppskylning och fa sedan svalna. Den avskilda kondensationspro- dukten avfiltreras samt tvattas med alkohol rich torkas. I och f8r avlagsnande av eventuellt annu forefintlig 4-mety1-7-(dimetylamino)-kumarin digereras det erhallna pulv- ret med bensol, filtreras, tvattas med bensol och torkas. Man erhaller ett ljust pulver, som Or losligt i vatten. Lasningen fluorescerar bla- aktigt i ultraviolett ljus. Fibermaterial, vilka behandlats med en sadan losning, uppvisa tOgre vithet an obehandlade fibermaterial.
Exempel 9. 4 delar 4-mety1-7-(etyl-bensyIamino)-kumarin losas vid rumstemperatur i delar svavelsyramonohydrat. I den till 0° -avkylda losningen idroppas sa smaningom 8 -delar rykande svavelsyra, irmehallande 24 % svaveltrioxid. SA snart ett prov loser sig i utspadd natriumkarbonatlasning, halles sulfoneringsblandningen pa is, neutraliseras med natronlut, indunstas till torrhet och extraheras med metanol i och for avlagsnande av de -oorganiska salterna. Extraktet indunstas till torrhet. Man erhaller ett pulver, som Sr losligt vatten med hlaaktig fluorescens. FibermateTial, vilka behandlats med en sadan losning, uppvisa hogre vithet an obehandlade fiber-material.
Exempel 10. 6 delar 4-mety1-7-aminokumarin hallas 15 timmar i svag kokning tillsammas med 50 delar etylalkohol och 8 delar av den kvarternara additionsprodukten av trimetylamin till metylolkloracetamid. Alkoholen avdestilleras, och aterstoden behandlas med bensol fOr avlagsnande av eventuellt annu f 0- refintligt utgangsmaterial och torkas. Pet erhallna pulvret loses, om sS erfordras, i vatten och avskiljes fran ringa mangder fasta fOroreningar, varefter filtratet indunstas till torrhet i vakuum vid lag temperatur. Man erhaller ett ljust pulver, som Sr losligt i vatten. Lasningen fluorescerar violettblatt. Fibermaterial, vilka behandlats med en sadan losning, uppvisa hogre vithet an obehandlade fibermaterial.
Exempel 11. Till en losning av 3 delar monoklorattiksyra, 2,6 delar natriumkarbonat och 30 delar vatten salter man 3,5 delar 4-mety1-7-amino-kumarin. Man onnor 15 timmar 'vid 70-90°, later svalna, neutraliserar med utspadd svavelsyra, avfiltrerar, om sa erfordras, fr5n Minn fOrefintligt utgangsainne och indunstar filtratet till torrhet. Man erhaller ett I vatten 18sligt, ljust pulver. Losningen fluorescerar violettblatt. Fibermaterial, vilka behandlats med en sadan lasning, uppvisa hog-re vithet an obehandlade fibermaterial.
Exempel 12. 6 delar 4-mety1-7-aminokumarin suspenderas i 70 delar dioxan. vid 70-80°, varefter man inleder etylenoxid. El-ter c:a 4 timmar stegras temperaturen till 100° och inledes etylenond, anda tills att ett prov laser sig i vatten. Den &fin lattflyktiga andelar befriade reaktionsprodukten utgor ett ljust pulver, som Sr losligt i vatten. Losningen fluorescerar violettblatt. Fibermaterial, vil- ka behandlats med en sadan losning, uppvi- sa hOgre vithet an obehandlade fibermaterial. Exempel 13. I en. lOsning av 8,5 delar 4-mety1-7-amino-kumarin i 400 delar klorbensol idroppas 7 delar fenylisocyanat, losta i 7 de- lar klorbensol. Man upphettar harefter 1 timme till kokning och later svalna. Den avskil- da kondensationsprodukten avfiltreras och tvattas med klorbensol och bensol, tills att densamma Sr fri fran eventuellt annu forefintligt utgangsamne, och torkas sedan. Man erhaller ett pulver, som Sr olosligt i vatten. 1 del av detta pulver loses i 10 delar monohydrat vid 0-5°. Sedan idroppas 5 delar ry- kande svavelsyra, innehallande 24 % svaveltrioxid. Man omror vid 0-5°, tills att ett prov laser sig i utspadd natriumkarbonatlosning, hailer p5 is, avfiltrerar den a-vskilda sulfonsyran, utror densamma med vatten, overfor densamma med natronlut i natriumsaltet och indunstar losningen till torrhet. Man erhaller ett ljust pulver, som Sr losligt i vatten. Losningen fluorescerar blauktigt violett i ultraviolett ljus. Fibermaterial, vilka behandlats med en sadan losning, uppvisa h8gre vithet an obehandlade fibermaterial.
Vattenlosliga produkter med liknande egenskaper erhallas genom sulfonering av 6-bensoylamino- kumarin eller av 3-(p-acetylaminofenyl) -kumarin.
Exempel 14. till behandlas vid ett badfOrhallande av 1: 40 under Yr-1/ timme vid 40-50° i ett bad, som pr liter innehaller 0,2 g av den enligt exempel 1 erhallna produkten och 1 g konc. svavelsyra, skolj es darefter och torkas. Ullen far en hagre vithet an den icke behandlade. En liknande effekt erhaller man, om man i stallet for den. enligt exempel 1 erhallna produkten anvander 0,2 g av det en.- ligt exempel 2 erhallna pulwet.
Exempel 15. Man behandlar ulltimme vid 40-50° i ett bad, som pr liter vatten in- nehaller 0,1 g 4-mety1-7-etyl-amino-kuraarin lost i 50 g 2-% svavelsyra. BadfOrhallandet Mlles vid 1: 40. Sedan skoljes materialet och torkas. Ullen uppvisar en. hogre vithet an den obehandlade. En liknande effekt erhaller man, om man i stallet for 4-mety1-7-etylamino-kumarin :anvander 4-mety1-7-dimetylamino-kumarin.
Exempel 16. 100 g ull Lvattas under 1/, timme vid 50-55° i 4 liter, som innehalla 0,16 g 4-mety1-7-dimetylamino-kumarin, lasta i 32 g 2 %-ig svavelsyra, och 8 g av natriumsaltet av ,u-heptadecyl-N-bensylbensimidazol-disulf onsyra.
Den tvattade ullen visar ett vitare utseende an en ull, som tvattats utan tillsats av 4- mety1-7-dimetylamino-kumarin.
Liknande resultat erhaller, man om man I stallet for 4-mety1-7-dimetylamino-kumarin anvander t. ex. 4-mety1-7-etylamino-kumarin.
— — Exempel 17. Ull tvattas vid 40-0 i ett bad, som pr liter innehaller 1 g av dinatriumsaltet av N-bensyl-p-heptadecyl-bensinidazoldisulfonsyra, nagot natriumsulfat och 0,05 g av den enligt exempel 2 erhallna produkten, skoljes och torkas. Den pa sa satt behandlade ullen uppvisar stone vithet an det utan tillsats av produkten enligt exempel 2 tvattade materialet.
Exempel 18. Natursilke behandlas vid ett badforhallande av 1: 40 vid rumstemperatur I ett bad, som pr liter innehMler 0,1 g av den enligt exempel 1 erhallna produkten och 1 g 40 %-ig attiksyra. Man skoljer darefter och torkar. Silket har en hogre vithet an det icke behandlade.
Exempel 19. I ett 40-50° varmt bad, som pr liter innehaller 0,05 g 4-mety1-7-dimetylamino-kumarin, losta i 12 g 2 %-ig svavelsyra, behandlas natursilke under 1/.,.=-1/2 timme vid ett badfOrhallande av 1: 40. Sedan skoljes materialet och torkas. Silket uppvisar en hOgre vithet an det obehandlade.
Exempel 20. Blekt bomull behandlas pa foulard med en losning, som pr liter innehaller 0,4 g av den enligt exempel 2 erhallna produkten. Bomullen synes vitare an den obehandlade.
Exempel 21. Bomullsgarn behandlas vid ett badforhallande av 1: 30 under c :atimme i ett bad, som pr liter innehaller 0,1 g av den enligt exempel 4 erhallna produkten. Efter skoljning och torkning uppvisade bomullsgarnet en hogre vithet an det obehandlade materialet.
Exempel 22. Acetatkonstsilke behandlas i ett bad, som pr liter innehaller 0,025 g 4-mety1- 7-dimetylamino-kumarin, 16sta i 5 g 2 %-ig svavelsyra, och 1,5 g av kondensationsprodukten av oleinalkohol och c:a 20 moler etylenoxid. Badforhallandet Mlles vid 1: 40. Genom derma behandling ernar man, att acetatkonstsilket vasentligt ljusnar till fargen.
En liknande effekt erhaller man, om man i stallet for 4-mety1-7-dimetylamino-kumarin anvander 0,os g 4-mety1-7-etylamino-kumarin.
Exempel 23 Man behandlar en syntetisk polyamidfiber, t. ex. en sadan, som erhalles av hexametylendiamin och adipinsyra, under timme vid 45-50° i ett bad, som pr liter innehaller 0,2 g av den enligt exempel 2 erhallbara produkten och 1 g konc. svavelsyra. Fibern uppvisar ett vitare utseende an den obehandlade.
Exempel 24. Pa en med 3 % Direktscharlach WG (Schultz, Farbstofftabellen, 7:e upplagan, band II, sid. 88) fargad bomullsvavnad tryckes faljande etsningsfarg: 150 g natrium-formaldehyd-sulfoxylat 500 g kristallgummi 1: 2 g glycerin 300 g vatten 1000 g Det tryckta materialet torkas, dampas, skoljes i rinnande vatten och torkas ater.
Det salunda behandlade materialet efterbehandlas darefter vid 20-25° vid ett badfOrhallande av 1: 50 under 15 minuter i ett bad, som pr liter innehaller 1 g av den i exempel 1 beskrivna produkten, skOljes kort och torkas. Pa detta salt okas vitheten hos de etsade stallena.
Exempel 25. En pappersmassa, som innehailer 100 debar pappersfiber, forsattes forst i hollandaren med 2 delar hartslim och efter 15 minuter med 4 delar av den enligt exempel 1 framstallda produkten, losta i 80 delar vatten. Efter ytterligare 15 minuter ter man 3 delar aluminiumsulfat. Den salun-. da behandlade pappersmassan nar sedan Over ett blandkar pappersmaskinen. Det pa detta satt behandlade papperet uppvisar gentemot det lake behandlade en hogre vithet.
Om man i stallet for den enligt exempel framstallda produkten anvander 1 g av den enligt exempel 2 erhallbara produkten, sa ernar man en liknande effekt.
Exempel 26. En spinnmassa, som innehaller c:a 25 % acetylcellulosa, forsattes med 0,01-0,1 % (raknat pa acetylcellulosan) av den enligt exempel 1 framstallda foreningen, lost i metanol. De av denna spinnmassa framstallda tradarna uppvisa ett ljusare utseende an de, corn erhallas utan ovannamnda tillsats.
Exempel 27. 30 delar av en tvalmassa, som innehaller t. ex. 60 delar fettsyra 1 form av tval och 200 delar vatten, utroras vid 50° med 1 del av den enligt exempel 1 erhallna produkten, lost i nagot vatten. Man erhaller efter avsvalning en tv5.1, som vid vanlig tvatt forlanar ofargat textilmaterial ett vitare utseende an enbart utgangstvalen.
Exempel 28. Ax 65 delar 40 c'Ag natriumbisulfitlosning och 25 delar furfurol bereder man en furfurolbisulfitlosning. Dartill salter man 0,5 delar natriumkarbonat och 7 delar 4-mety1-7-amino-kumarin. Man kokar under aterloppskylning, tills att all 4-mety1-7-amino-kumarin gatt i lasning, avfiltrerar fran ringa mangder fororeningar och later svalna. Den erhallna kristallgrOten utspades med 10 %-ig natriumkloridlosning, filtreras, tvattas med %-ig natriumkloridlosning och torkas. Man erhaller ett ljust pulyer, som ar lOsligt i vatten med blaviolett fluorescens. Fibermaterial, vilka behandlats med en sadan losning, uppvisa hogre vithet an obehandlade fibermaterial.
Exempel 29. En losning av 5 delar 3-bensy1- 4-mety1-7-etylamino-kumarin i 50 delar svavelsyramonohydrat far sta. c:a 1 timme. Sa snart ett prov loser sig i alkaliskt vatten, hailer man pa isvatten, tillsatter nagot natriumklorid i och for fullstandig utskiljning, avfiltrerar det utskilda pulvret, tvattar detsamma med na.triumkloridlosning, utror det med 8— — vatten, neutraliserar med natriumkarhonat och indunstar den erhallna losningen till torrhet. Man erhAller natriumsaltet ay den sulfonerade 3-bensy1-4-mety1-7-etylamino-kumalinen sAsom ett ljust pulver, som Sr Itisligt i vatten. LOsningen fluorescerar himmelsblatt. Fibermaterial, vilka behandlats med en sadan losning, uppvisa hogre vithet An obehandlade fibermaterial.
Om man i stAllet for 3-bensy1-4-mety1-7- etylamino-kumarin anvander de i exempel 38 namnda, bensylerade kumarinerna, sS erhaller man vattenlosliga foreningar med liknande egenskaper.
Exempel 30. 5 delar 4-mety1-7-etyIaminokumarin utroras med 50 delar klorsulfonsyra vid 90-95°, anda tills att ett prov loser sig alkaliskt vatten. Man later svalna, hailer isvatten, avfiltrerar, oin si Sr ntidvandigt, frail ringa mangder utgangsmaterial, neutraliserar filtratet med ett alkaliskt medel, t. ex. med natriumkarbonat, och indunstar detsamma p5 vattenbad till torrhet. Det erhallna pulvret Sr losligt 1 vatten. Losningen fluerescerar violettblatt. Fibermaterial, vilka behandlats med en shdan losning, uppvisa hogre vithet dn obehandlade fibermaterial.
Exempel 31. 3,s delar 4-mety1-7-amino-kumarin och 8 delar fl-brom-etansulfosyrat natron kokas tillsammans med 50 delar etylalkohol. Den bildade bromvatesyran neutraliseras med en losning av 1,3 delar natriumkarbonat i 5 delar vatten, namligen ph sh sat, att det alltj atilt foreligger en helt svagt sur reaktion. Efter 12 timmars kokning utspader man riled 400 delar vatten, neutraliserar med 10 %-ig svavelsyra oeh indunstar losningen till torrhet. Man erhaller ett ljust pulver, som, mu sS erfordras, kan med klorbensol befrias frau annu forefintligt utgangsSmne. Pulvret Sr losligt i vatten med violettbla fluoreseens. Fibermaterial, vilka behandlats med en sadan losning, uppvisa 'Ogre vithet fin obehandlade fibermaterial.
Exempel 32. Man loser 8,7 delar 4-mety1- 7-amino-kumarin i 80 delar isattika och 3,8 delar 40-volymprocentig formalinlosning. Till losningen sitter man 4,6 delar tioglykolsyra och uppvarmer c:a 1 timme pA. vattenhad. Sa snart fullstandig lasning intratt, later man svalna, avfiltrerar det utskilda pulvret, tvSttar detsamma med isattika och vatten, utror det med 100 cm' vatten, neutraliserar med en vattenlasning av natriunakarbonat yid 40 —45°, avfiltrerar frau en ringa mb.'ngd fasta bestAndsdelar och indunstar losningen vid 50-70° i vakuum till torrhet. Det erhallna pulvret loser sig i vatten med violett fluorescens. Fibermaterial, vilka behandlats med en sadan lasning, uppvisa hogre vithet An obehandlade fibermaterial.
Exempel 33. 4,8 delar glyoxylsyrat natron och 8,7 delar 4-mety1-7-amino-kurnarin uppydrmas 1/° timme vid 70° tillsammans med 80 delar isattika. SS snart ett prov loser sig i soda-alkaliskt vatten, fAr losningen svalna, avfiltreras det utskilda pulvret, utrores med 100 delar vatten, neutraliseras med natriumkarbonat, filtreras och indunstas filtratet i vakuum vid 40-50° till torrhet. Det erThSllna pulvret loser sig i vatten, och losningen fluorescerar blaaktigt i ultraviolett ljus. Fibermaterial, vilka behandlats med en sadan losning, uppvisa hogre vithet An obehandlade fibermaterial.
Exempel 34. 8,7 delar 1-mety1-7-amino-kumarin och 7,4 delar ftalsyraanhydrid utroras 1 timme yid 80-85° med 70 delar dioxan. Si snart ett mom loser sig i alkaliskt vatten, avdestillerar man dioxanen i vakuum vid 50-60°. Den fasta Aterstoden utrores med 100 delar vatten vid 40-°, neutraliseras med natriumkarbonatlosning och avfiltreras frail ringa mingder fasta andelar, varefter ultratet indunstas i vakuum yid 50-55° till torn-het. Man erhaller ett svagt gulaktigt fdrgat pulver, som Sr losligt i vatten. Losningen fluorescerar hlaaktigt i ultrayiolett ljus. Fibermaterial, -vilka behandlats med en sal:Ian lOsning, uppvisa hogre vithet an obehandlade fiber-material.
En produkt med likn.ande egenskaper erom man i stallet for ftalsyraanhydrid anvander en ekvimolekylar mangd maleinsyraanhydrid.
Exempel 35. 10 delar av det enligt exempel 2 erhallna pulvret hearbetas tillsammans med 40 delar vinsten och 50 delar vattenfritt natriumsulfat till ett fint, homogent pulver. Detsamma Sr losligt i vatten. Oin man behandlar textilmaterial armed, sa uppvisar detta ett vitare utseende an det obehandlade materialet. I stallet fOr glaubersalt kan man Sven an-vanda ett annat vattenfritt, neutraIt salt.
Preparatet kan Sven framstfillas utan samtidig anvandning av natriumsulfat. Man loan Sven minska eller Oka mangden av den anvanda kumarinen och vinstenen. Likaledes kan man i stallet for vinstenen anvanda andra fasta, sura salter, vilka med den ovannamnda kumarinen giva ett hallbart preparat, t. ex. mononatriumsaltet av ftalsyra eller oxalsyra.
Exempel 36. 100 delar ay en tvalmassa, soil innehiller t. ex. 60 % fettsyra, utroras med 00-3 delar 4-mety1-7-etylamino-kumarin. Man erhaller efter massans stelning ett tvalartat preparat. Ett med detta preparat tvattat textilmaterial uppvisar ett vitare utseende in ett med tval enbart tvattat material. For att lattare fordelas kan kumarinderivatet fiirst losas i nagot alkohol eller ett annat med vat-ten blandbart 15sningsmedel och sattas till tvalen i form av denna losning. Detsamma kan Sven. fOrst forsattas med en flytande eller small, fri fettsyra, och darefter kan ett tvalartat preparat framstallas ph vanligt satt ge, nom neutralisering ay fettsyran. — —9 Den ovannamnda 4-mety1-7-etylamino-kumarinen kan framstallas pa liknande satt som 4-mety1-7-amino-kumarin. Densamma bildar blekgula kristaller, som, losta i alkohol eller aceton, fluorescera violettblatt.
I stallet for 4-mety1-7-etylamino-kumarin kan man aven anvanda andra i 7-stallning en— eventuellt alkylerad eller aralkylerad — aminogrupp uppvisande kumariner. Man kan aven anvanda blandningar av ovannamnda kumariner.
Exempel 37. Man forfar enligt uppgifterna i exempel 36 men anvander i stallet fOr 4- mety1-7-etylamino-kumarin 0,1-3 delar 3- bensy1-4-mety1-7-etylamino-kumarin med for-mein CI-13 '/\s-/CC CH —/ 2 \ C21-13— NH —ICO som enligt analogiforfaranden kan erhallas av 1-oxi-3-etylaminobensol °eh a-bensyl-acetattiksyra-etylester. Produkten bildar ljusa kristaller, som aro olosliga i vatten. Dessa lOga sig i alkohol med blaaktig fluorescens.
I stallet for 3-bensy1-4-mety1-7-etylaminokumarin kan man awn anvanda foljande kumariner, namligen 3-bensy1-4,6-dimety1-7- etylamino-kumarin, 3-bensy1-4-mety1-7-amino-kumarin eller 3-bensy1-4-mety1-7-dimetylamino-kumarin.
Dcssa kumariner erhallas likaledes enligt analogiforfaranden av motsvarande fenoler.
Fibermaterial, vilka behandlats med alkohollosningar eller vattendispersioner av dessa kumariner, uppvisa hogre vithet an obehandlade fibermaterial.
Dessa kumariner erhallas likaledes enligt analogiforfaranden av motsvarande fenoler.
Exempel 38. Man blandar natriumsaltet av 2 - heptadeeyl - N-bensyl-bensimidazol-disulf onsyra med 0,1-3 % finpulvriserad 4-mety1-7- etylamino-kumarin. Det erhallna pulvret synes vitare an ett sadant utan 4-mety1-7-etylamino-kumarin. Ofargat textilmaterial, som tvattas pa vanligt satt med ovannamnda blandning, uppvisar en hogre vithet an sadant, som behandlas med enbart ovannamnda natriumsalt.
I stallet f6r ovananmnda natriumsalt kan man aven anvanda ett alkalisalt av en sulfon- syra av en annan bensimidazol, som uppvisar en hogre alkylrest, eller vidare blandningar av sa.dana alkalisalter av sulfonerade bensimid- azoler, som innehalla alkylrester av olika ked- jelangd. Man kan aven anvanda andra kumariner, som i 7-stallning innehalla en ami- nogrupp, som aven kan vara alkylerad eller aralkylerad. Vidare ifragakomma blandningar med andra syntetiska tvattmedel, t. ex. fett- alkoholsulfonat eller kondensationsprodukter av hogre fettsyror med alifatiska oxi- eller aminosulfonsyror. Man kan till de syntetiska tvattmedlen aven satta blandningar av de anfOrda kumarinerna.
Exempel 39. Till en losning av 100 delar tval i 200 delar vatten atter man vid 70750 1 del 4-mety1-7-etylamino-kumarin 0,01 del a-/bensimidazyl-(2)-13-/N-metyl-bensimidazyl-(2)/-etylen, lost i alkohol. Alkaholen avdestilleras, och aterstoden far kallna under omroring. Man erhaller ett tvalartat preparat. Ett med detta preparat Lvattat textilmaterial uppvisar ett vitare utseende an ett sadant, som tvattats med enbart tval. den av de ovan anvanda, optiska blekmedlen kan minskas eller okas.
Exempel 40. Man Maar enligt uppgifterna I exempel 39, men i stallet f Or a-/bensimidazyl -(2) /13-/N-metyl-bensimidazyl- (2) /-etylen anvander man a,13-/N-metyl-bensimidazyl-(2)/'- etylen eller en blandning av de bagge etylerna eller aven av andra diimidazoler, t. ex. sadana, som namnda i det s-venska patentet 119 533 eller det franska patentet 918 017.
Exempel 41. Man overhaller 1-5 delar av det .enligt exempel 36 framstallda pulvret med 1000 delar vatten av 40-° och behandlar ull c:a 20 minuter darmed samt skoljer och torkar. Denna nil uppvisar efter den-. nabehandling en hogre vithet.
Exempel 42. Blekt cellull behandlas pal foulard med ett bad, som fOrutom de vanliga, for uppnaende av skrynkelfrihet nodvandiga produkterna pr liter aven innehaller 2'/2 g av den enligt exempel 2 erhallna kondensationsprodukten.
Denna behandling astadkommer efter van-hg bearbetning av materialet forutom skrynkelfrihet Oven, att materialet blir utpraglat lj usare.

Claims (9)

Patentansprak:
1. Pirfaringssatt far foradling av fibermaterial, kannetecknat darav, att man pa desamma vid godtycklig tidpunkt av deras tramstallnings- eller foradlingsforfarande Iampligen i form av vattenlosliga salter eller den-vat p01 Or i dagsljus eller i ultraviolett ljus. blatt till violett fluoreseerande foreningar, som icke eller knappast farga del: material, som skall behandlas, och hava den allmanna formeln i vilken A betecknar en — eventuellt substituerad — aromatisk karna, i -Olken 2 yid- — — nala kolatomer tillhOra den omattade laktonringen, och R och R beteckna vate eller en — eventuellt substituerad -- alkyl-, aryl- eller aralkylrest och i vilken atminstone en av resterna A, R och R,. uppvisar atminstone en eventuellt substituerad — aminogupp.
2. Forfaringssatt enligt patentanspraket 1, kannetecknat darav, att man s6.som material, som skall foradlas, anvander ofargad, animalisk fiber.
3. Forfaringssatt enligt patentanspraken 1 och 2, kannetecknat darav, att man anvander foreningar med formeln ,C G — R, G =0 0 i vilken R och R, beteckna vale, alkyl, aryl eller aralkyl och X en — eventuellt alkylerad eller aralkylerad — i saltform foreliggande aminogrupp eller en kvaternar ammonium- gruPP.
4. Forfaringss5.tt enligt patentanspriiken 1 och 2, kannetecknat darav, att man anv5.nder foreningar med den allmanna formeln G MeO,S — CH, —NH i vilken R och R hava den i patentansprAket 1 angivna betydelsen och Me betecknar en katj on.
5. Forfaringssatt enligt patentanspraken 1 och 2, kannetecknat darav, att man anvander sulfoneringsprodukter av foreningar med den allmanna formeln /C C — R, — CH2—N c-0 i vilken R, R och R2 beteckna 'vale eller en alkyl-, aryl- eller aralkylrest.
6. FOrfaringssatt enligt patentanspraken 1 och 2, kannetecknat darav, att man anvander kondensationsprodukter av aminokumariner med formeln i vilken R och R1 hava den i patentanspraket 1 angivna betydelsen, med aldehydsulfonsyror.
7. ForadlingsfOrfarande enligt patentanspraken 1-6, kannetecknat daray, att man anvander de i dessa patentansprak beskrivna produkterna tillsammans med tvattmedel.
8. Foradlingsforfarande enligt patentanspraken 1 och 2, kannetecknat &tray, att man behandlar fibermaterialen med blandningar, vilka innehalla tvattmedel och vidare foreningar med den allmanna formeln C — B, C=0 I vilken R och R hava den i patentansprilket 1 angivna betydelsen och R, och R, beteckna vale eller alkylrester.
9. Foradlingsforfarande enligt patentanspraket 8, kannetecknat darav, att man behandlar fibermaterialen med blandningar, som innehalla tvattmedel och vidare fOreningen. med formeln CH, C21-1 — NH —C =0 \//\ • H2N \\/\o• Stockholm 1950. Bung'. Boktr. P. A. Norstedt & Sheer 500089
SE473547A 1946-06-14 1947-05-29 SE127805C1 (sv)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH272256T 1946-06-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SE127805C1 true SE127805C1 (sv) 1950-04-04

Family

ID=91465553

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE473547A SE127805C1 (sv) 1946-06-14 1947-05-29

Country Status (10)

Country Link
US (2) US2600375A (sv)
AT (1) AT163427B (sv)
BE (1) BE473817A (sv)
CH (1) CH272256A (sv)
DE (3) DE842074C (sv)
FR (1) FR947589A (sv)
GB (2) GB655258A (sv)
IT (1) IT439855A (sv)
NL (1) NL78383C (sv)
SE (1) SE127805C1 (sv)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2673186A (en) * 1948-01-15 1954-03-23 Procter & Gamble Alkaline detergent composition
BE498447A (sv) * 1949-10-05
US2680747A (en) * 1951-05-19 1954-06-08 Gen Aniline & Film Corp Process of preparing 4-methyl-7-bis (beta-hydroxyethyl) amino coumarin
DE904044C (de) * 1951-11-22 1954-02-15 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung eines pulverisierbaren, leicht wasserloeslichen Aufhellungsmittels aus 4-Methyl-7-diaethylaminocumarin
US2791563A (en) * 1952-06-18 1957-05-07 Gen Aniline & Film Corp Method for preparation of 7-dialkylamino-4-methyl coumarin salts and compositions containing same
DE1151259B (de) * 1952-06-18 1963-07-11 Gen Aniline & Film Corp Verfahren zur Herstellung von pulver-foermigen, wasserloeslichen Salzen von 7-Dialkyl-amino-4-methylcumarinen
BE521339A (sv) * 1952-07-11
US2730503A (en) * 1952-12-29 1956-01-10 Pressner Samuel Detergent and brightening composition
US2779768A (en) * 1953-10-21 1957-01-29 Wisconsin Alumni Res Found 3-(hydroxy lower alkyl)-aminomethyl-4-hydroxycoumarin compounds
DE1055173B (de) * 1954-02-16 1959-04-16 Bayer Ag Aufhellungsmittel
US2692238A (en) * 1954-03-09 1954-10-19 Pro Nyl Chemicals Inc Wash and rinse composition for whitening and brightening nylon
US2903430A (en) * 1954-04-27 1959-09-08 American Cyanamid Co Oxidizing and optical bleach
DE957131C (de) * 1954-07-10 1957-01-31 Ruhr Stickstoff Ag Verfahren zur Aufhellung von verfaerbtem, metallsalzhaltigem Ammoniumsulfat aus Kokereien und Gasanstalten, das besonders als Duengemittel verwendet wird
US2881186A (en) * 1954-11-12 1959-04-07 Geigy Ag J R New derivatives of 7-aminocoumarin
DE1011406B (de) * 1955-01-21 1957-07-04 Gelsenkirchener Bergwerks Ag Verfahren zur Herstellung eines technischen, weissen, farb- und lagerbestaendigen Ammoniumsulfats
US2844594A (en) * 1955-09-21 1958-07-22 American Cyanamid Co 3-aryl-7-dialkylaminocoumarins
DE1275983B (de) * 1956-08-30 1968-08-29 Basf Ag Optische Aufheller
DE1278385B (de) * 1965-03-30 1968-09-26 Bayer Ag Aufhellungsmittel
NL131923C (sv) * 1966-02-25
CH597335A5 (sv) * 1973-09-14 1978-03-31 Ciba Geigy Ag
LU75688A1 (sv) * 1976-08-31 1978-04-13
CH648789A5 (de) * 1980-10-03 1985-04-15 Schweizerische Seidengaze Verfahren zur verkuerzung der belichtungszeit bei der photochemischen musteruebertragung auf lichtempfindliche schichten.
US6169185B1 (en) 1999-02-25 2001-01-02 Day-Glo Color Corp. Ink jet printing inks

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT151635B (de) * 1935-10-19 1937-11-25 Ultrazell G M B H Verfahren zur Erzielung eines weißen Farbtones bei Textilien und Stärkepräparat.
CH192557A (de) * 1935-10-19 1937-08-31 Ultrazell G M B H Verfahren zur Erzielung eines weissen Farbtons bei aus Textilstoffen erzeugten Gebrauchsgegenständen, insbesondere Wäsche.
US2341009A (en) * 1936-03-19 1944-02-08 Richards Chemical Works Method of improving brightness of fibrous materials
US2267758A (en) * 1937-05-20 1941-12-30 Nat Marking Mach Co Ink for textile marking
GB522672A (en) * 1939-06-02 1940-06-24 Meyer Hans Treating articles, substances or materials of a yellowish or off-white tint so as to obtain a pure white appearance
BE442600A (sv) * 1940-08-31
CH225331A (de) * 1940-12-09 1943-01-31 Halstenbach & Co Vorrichtung zum Führen des von der Ablaufspule einer Spulmaschine ablaufenden Fadens.
US2333329A (en) * 1941-04-07 1943-11-02 Nat Marking Mach Co Ink and method of marking dry cleaned articles therewith
US2334348A (en) * 1941-06-23 1943-11-16 Nat Marking Mach Co Sunburn preventive
USRE22530E (en) * 1941-10-08 1944-08-15 Pencil for laundry marking
GB566810A (en) * 1943-05-20 1945-01-15 Unilever Ltd Method of and preparations for improving the whiteness of materials
GB567716A (en) * 1943-05-20 1945-02-28 Unilever Ltd Improvements in detergents
GB566317A (en) * 1943-06-17 1944-12-21 Nat Marking Machine Company Lt Improvements in or relating to the identification marking of fabrics

Also Published As

Publication number Publication date
NL78383C (nl) 1955-07-15
GB655258A (en) 1951-07-18
DE963268C (de) 1957-05-02
IT439855A (sv)
CH272256A (de) 1950-12-15
GB655296A (en) 1951-07-18
BE473817A (sv) 1947-12-12
AT163427B (de) 1949-07-11
DE923422C (de) 1955-02-14
US2610152A (en) 1952-09-09
FR947589A (fr) 1949-07-06
DE842074C (de) 1952-06-23
US2600375A (en) 1952-06-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE127805C1 (sv)
CN100392161C (zh) 蚕茧丝脱胶、漂白处理工艺
DK161888B (da) Amfotere styrenderivater samt deres fremstilling og anvendelse til optisk klaring af organiske materialer samt vaske- og vasketoejsbehandlingsmidler indeholdende disse.
US3351482A (en) Synthetic textiles brightened with 3-phenyl-7-hydroxy-coumarin
GB455849A (en) Improvements in the manufacture of artificial silk, films and like products
KR100505528B1 (ko) 직물유연제조성물
US2977319A (en) Chxch
US3271412A (en) Coumarine compounds having triazole substituents
CN107858836A (zh) 一种桂花香精微胶囊纺织品整理剂及其制备使用方法
US3575866A (en) New brighteners,compositions thereof and processes for using same
US2567796A (en) Water-soluble aminostilbene derivatives and process
US3853583A (en) Fluorescent whitening compositions
US2713056A (en) Fluorescent whitening agents
DE735478C (de) Verfahren zur Herstellung von 4, 5-Diarylimidazolinabkoemmlingen
US2550321A (en) Amino derivatives and process of making same
US3579511A (en) Triazole compounds,processes for their manufacture and use
US3766083A (en) Fluorescent whitening compositions
USRE23703E (en) Amino-coumarin- sulfonates
US2980697A (en) Benzothiophene compounds
KR19990023962A (ko) 설폰화된 디스티릴-비페닐 화합물
NO150945B (no) Kneleddbandasje
DE2011552C3 (de) 3- P'^'-Dichtör-^-afkyl-imenyrJ^ A2 -pyrazoint-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als optische Aufheller
US2170474A (en) Benzimidazoles and process of making same
US2527425A (en) Stilbene disulfonic acid products
NO119789B (sv)