KR100505528B1 - 직물유연제조성물 - Google Patents

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KR100505528B1
KR100505528B1 KR10-1998-0032821A KR19980032821A KR100505528B1 KR 100505528 B1 KR100505528 B1 KR 100505528B1 KR 19980032821 A KR19980032821 A KR 19980032821A KR 100505528 B1 KR100505528 B1 KR 100505528B1
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Abstract

본 발명은 Zn, Fe(II), Ca, Mg, Na, K, Al, Si(IV), P(V), Ti(IV), Ge(IV), Cr(VI), Ga(III), Zr(IV), In(III), Sn(IV) 또는 Hf(VI)의 수용성 프탈로시아닌(a)과 화학식 1의 4급 암모늄 화합물(b)을 포함하는 직물 유연제 조성물에 관한 것이다.
화학식 1
위의 화학식 1에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 C1-5 알킬 또는 하이드록시-C1-5 알킬이고,
A 및 B는 C8-20 지방산 라디칼, 화학식 1a의 라디칼 또는 화학식 1b의 라디칼이며,
B는 C1-5 알킬, C8-20 지방산 라디칼, 화학식 1a의 라디칼 또는 화학식 1b의 라디칼이고,
X1 -는 유연제 상용성 음이온이다.
화학식 1a
화학식 1b
위의 화학식 1a 및 1b에서,
R3, R4 및 R5는 서로 독립적으로 C8-20 지방산 라디칼이고,
m, n 및 p는 0 내지 5의 수이다.
당해 신규한 조성물을 사용함으로써 얼룩진 텍스타일 직물에 대하여 우수한 표백 효과를 수득한다.

Description

직물 유연제 조성물
본 발명은 직물 유연제 조성물 및 이러한 직물 유연제 조성물을 사용하여 텍스타일 섬유 재료를 표백하는 방법에 관한 것이다.
백포(예: 침대용 리넨, 테이블용 리넨 및 백색 면직물)에 대한 통상 가정용 세정 방법에서, 처리해야할 세탁물은 통상적으로 세정 공정과 표백 공정을 함께 수행하고, 세탁물은 유기 세정제와 표백제를 활성 물질로서 포함하는 수성 욕에서 처리된다. 수용성 프탈로시아닌 화합물을 사용하여 텍스타일로부터 얼룩을 표백하거나 제거하는 방법은, 예를 들어 미국 특허 제3,927,967호, 미국 특허 제4,094,806호 및 미국 특허 제4,033,718호에 공지되어 있다.
본 발명의 목적은, 활성 물질로서, 카복실 그룹으로 차단된 장쇄의 소수성 알킬 그룹 또는 알케닐 그룹을 하나 이상 갖는 4급 암모늄 화합물인 에스테르 쿼트(quat)를 포함하는 특정 직물 유연제 조성물 중의 광표백제로서 수용성 프탈로시아닌 화합물을 사용하는 것이다. 에스테르 쿼트를 함유하는 직물 유연제는, 예를 들어 유럽 공개특허공보 제0 239 910호 또는 국제공개공보 제WO 95/24460호에 기재되어 있다.
놀랍게도, 본 발명에 이르러, 양이온성, 중성 또는 음이온성의 수용성 프탈로시아닌 화합물을 포함하는 직물 유연제 조성물이, 이러한 조성물을 포함하는 수성 직물 유연제 욕에서 직물 처리시에 가시 광선 및/또는 적외선 또는 일광을 직물 유연제 욕 그 자체 속에서 텍스타일에 조사하거나 후속적으로 직물 유연제 욕으로 부터 꺼내어진 적은 상태(damp state)의 텍스타일에 조사하면, 매우 우수한 표백 효과를 발생시키는 것으로 밝혀졌다.
본 발명은 Zn, Fe(II), Ca, Mg, Na, K, Al, Si(IV), P(V), Ti(IV), Ge(IV), Cr(VI), Ga(III), Zr(IV), In(III), Sn(IV) 또는 Hf(VI)의 수용성 프탈로시아닌(a)과 화학식 1의 4급 암모늄 화합물(b)을 포함하는 직물 유연제 조성물에 관한 것이다.
[화학식 1]
위의 화학식 1에서,
R1 및 R2는 서로 독립적으로 C1-5 알킬 또는 하이드록시-C1-5 알킬이고,
A는 화학식 1a의 라디칼 또는 화학식 1b의 라디칼이며,
B는 C1-5 알킬, C8-20 지방산 라디칼, 화학식 1a의 라디칼 또는 화학식 1b의 라디칼이고,
X1 -는 유연제 상용성 음이온이다.
[화학식 1a]
[화학식 1b]
위의 화학식 1a 및 1b에서,
R3, R4 및 R5는 서로 독립적으로 C8-20 지방산 라디칼이고,
m, n 및 p는 0 내지 5의 수이다.
당해 신규한 조성물은 유리하게도, 광표백제로서, 화학식 2a의 화합물 또는 화학식 2b의 화합물을 포함한다.
[화학식 2a]
[화학식 2b]
위의 화학식 2a 및 2b에서,
PC는 추가의 가용성 그룹을 포함할 수도 있는 프탈로시아닌 환 시스템이고,
Me는 Zn, Fe(II), Ca, Mg, Na, K, Al-Z1(여기서, Z1은 할라이드, 설페이트, 니트레이트, 카복실레이트, 알칸올레이트 또는 하이드록실 이온이다), Si(IV), P(V), Ti(IV), Ge(IV), Cr(VI), Ga(III), Zr(IV), In(III), Sn(IV) 또는 Hf(VI)이며,
q는 0, 1 또는 2이고,
r은 1 내지 4이며,
Q1은 설포 그룹 또는 카복실 그룹이거나, 화학식 -SO2X2-R6-X3 +, -O-R6-X3 + 또는 -(CH2)t-Y1 +의 라디칼[여기서, R6은 측쇄 또는 직쇄 C1-8 알킬렌이거나, 1,3-페닐렌 또는 1,4-페닐렌이고, X2는 -NH- 또는 -N-C1-5 알킬이며, X3 +는 화학식
의 그룹이거나, R6이 C1-8 알킬렌인 경우, X3 +는 화학식
의 그룹이고, Y1 +는 화학식 의 그룹(여기서, R7 및 R8은 서로 독립적으로 C1-6 알킬이고, R9는 C1-6 알킬, C5-7 사이클로알킬 또는 NR11R12이며, R10 및 R11은 서로 독립적으로 C1-5 알킬이고, R12 및 R13은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-5 알킬이며, R14 및 R15는 서로 독립적으로 치환되지 않은 C1-6 알킬이거나 하이드록실, 시아노, 카복실, 카브-C1-6 알콕시, C1-6 알콕시, 페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환된 C1-6 알킬이고, u는 1 내지 6이며, A1은, 경우에 따라, 환 원으로서 추가의 질소원자를 1개 또는 2개 함유할 수도 있는 방향족 5원 내지 7원 질소 헤테로사이클을 완성하는 단위이고, B1은, 경우에 따라, 환 원으로서 1개 또는 2개의 질소원자, 산소원자 및/또는 황원자를 함유할 수도 있는 5원 내지 7원 포화 질소 헤테로사이클을 완성하는 단위이다)이며, t는 0 또는 1이다]이고, r이 1이 아닌 경우에는, 라디칼 Q1은 동일하거나 상이할 수 있고,
Q2는 모두가 동일하게 하이드록실, C1-22 알킬, 측쇄 C4-22 알킬, C2-22 알케닐, 또는 측쇄 C4-22 알케닐이거나, 각각 상이하여 이들의 조합으로 구성되거나, C1-22 알콕시, 설포 또는 카복실 라디칼이거나, 화학식
의 라디칼, 화학식 또는
의 측쇄 알콕시 라디칼, 화학식 -(T1)d-(CH2)b(OCH2CH2)a-B3의 알킬에틸렌옥시 단위 또는 화학식 COOR23의 에스테르[여기서, B2는 모두가 동일하게 수소, 하이드록실, C1-30 알킬, C1-30 알콕시, -CO2H, -CH2COOH, SO3 -M1 +, -OSO3 -M1 +, -PO3 2-M1 또는 -OPO3 2-M1이거나, 각각 상이하여 이들의 조합으로 구성되고, B3은 수소, 하이드록실, -COOH, -SO3 -M1 +, -OSO3 -M1 +(여기서, M1은 수용성 양이온이다) 또는 C1-6 알콕시이며, T1은 -O- 또는 -NH-이고, X1 및 X4는 서로 독립적으로 -O-, -NH-, -N-C1-5 알킬이며, R16 및 R17은 서로 독립적으로 수소, 설포 그룹 및 이의 염, 카복실 그룹 및 이의 염 또는 하이드록실 그룹이거나, 라디칼 R16 및 R17 중의 하나 이상은 설포 그룹 또는 카복실 그룹 또는 이의 염이고, Y2는 -O-, -S-, -NH- 또는 -N-C1-5 알킬이며, R18 및 R19는 서로 독립적으로 수소, C1-6 알킬, 하이드록시-C1-6 알킬, 시아노-C1-6 알킬, 설포-C1-6 알킬, 카복시 또는 할로겐-C1-6 알킬이거나, 치환되지 않은 페닐 또는 할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 알콕시로 치환된 페닐, 설포 또는 카복실이거나, R18과 R19는 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께 환 원으로서 질소원자 또는 산소원자를 추가로 함유할 수도 있는 5원 또는 6원 포화 헤테로사이클 환이고, R20 및 R21은 서로 독립적으로 C1-6 알킬 또는 아릴-C1-6 알킬 라디칼이며, R22는 수소, 치환되지 않은 C1-6 알킬이거나 할로겐, 하이드록실, 시아노, 페닐, 카복실, 카브-C1-6 알콕시 또는 C1-6 알콕시로 치환된 C1-6 알킬이고, R23은 모두가 동일하게 C1-22 알킬, 측쇄 C4-22 알킬, C1-22 알케닐, 측쇄 C4-22 알케닐, C3-22 글리콜, C1-22 알콕시 또는 측쇄 C4-22 알콕시이거나, 각각 상이하여 이들의 조합으로 구성되며, M은 수소, 알킬리 금속 이온 또는 암모늄 이온이고, Z2는 염소, 브롬, 알킬설페이트 또는 아르알킬설페이트 이온이며, a는 0 또는 1이고, b는 0 내지 6이며, c는 0 내지 100이고, d는 0 또는 1이며, e는 0 내지 22이고, v는 2 내지 12의 정수이며, w는 0 또는 1이다]이며,
A는 유기 음이온 또는 무기 음이온이고,
s는, 1가 음이온 A-의 경우에는 r값과 동일하고, 다가 음이온인 경우에는 r값 이하의 값이며, 양전하를 상쇄하기 위한 As -가 필요하다.
화학식 2a 및 화학식 2b에서 동일하거나 상이할 수 있는 치환체 Q1 및 Q2의 수는 각각 1 내지 8이고, 필수적이지는 않지만 일반적으로 프탈로시아닌인 경우에는 정수이다(치환도). 기타 비양이온성 치환체가 존재하는 경우, 후자와 양이온성 치환체의 합은 1 내지 4이다. 분자내에 존재해야 하는 최소한의 치환체 수는 생성되는 분자의 물에서의 용해도에 의해 결정된다. 이는 충분한 프탈로시아닌 화합물이 용해되는 경우 물에 충분히 가용성이어서 광력학적으로 섬유에 대한 산화를 촉진한다. 일반적으로, 0.001 내지 1g/l가 바람직하지만, 0.01mg/l만큼 낮은 용해도가 충족시킬 수 있다.
할로겐은 불소, 브롬이거나, 특히 염소이다.
특히 적합한 그룹
또는
등이다.
그룹 가 바람직하다.
그룹 에서 적합한 헤테로사이클릭 환은 위에서 언급한 그룹과 동일하고, 다른 치환체와의 결합은 단지 탄소원자를 통해서이다.
이러한 치환체 모두에 대하여, 페닐, 나프틸 및 방향족 헤테로 환은 1개 또는 2개의 추가의 라디칼, 예를 들어 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로겐, 카복실, 카브-C1-6 알콕시, 하이드록실, 아미노, 시아노, 설포 또는 설폰아미도 등으로 치환될 수 있다.
그룹 C1-6 알킬, C1-6 알콕시, 할로겐, 카복실, 카브-C1-6 알콕시 및 하이드록실로부터의 치환체가 바람직하다.
특히 적합한 그룹
또는 등이다.
위에서 언급한 모든 질소 헤테로사이클은 환의 탄소원자 또는 다른 질소원자에서 알킬 그룹으로 치환될 수도 있다. 알킬 그룹은 바람직하게는 메틸 그룹이다.
분자의 잔사 중의 양전하에 대한 짝이온으로서, 화학식 2a에서의 As -는 특정 음이온이다. 일반적으로, 이는 제조방법(4급화)에 의해 도입된다. 따라서, 이는 바람직하게는 할로겐 이온, 알킬설페이트 또는 아릴설페이트 이온이다. 언급가능한 아릴설페이트 이온은 페닐설포네이트, p-톨릴설포네이트 및 p-클로로페닐설포네이트 이온이다. 그러나, 음이온은 다른 음이온일 수도 있는데, 이는 음이온이 공지된 방법으로 쉽게 교환될 수 있기 때문이다: 따라서, As -는 설페이트, 설파이트, 카보네이트, 포스페이트, 니트레이트, 아세테이트, 옥살레이트, 시트레이트, 락테이트 이온 또는 유기 카복실산의 다른 음이온일 수 있다. 지수 s는 1가 음이온에 대한 r값과 동일하다. 다가 음이온일 경우, s는 r값 이하이고, 이러한 경우, 이는 분자내의 잔사의 양전하와 정확히 균형을 이룰 수 있도록 조건에 따라서 선택되어야 한다.
C1-6 알킬 및 C1-6 알콕시는 직쇄 또는 측쇄 알킬 라디칼(예: 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급 부틸, 3급 부틸, 아밀, 이소아밀, 3급 아밀 또는 헥실) 또는 직쇄 또는 측쇄 알콕시 라디칼(예: 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 2급 부톡시, 3급 부톡시, 아밀옥시, 이소아밀옥시, 3급 아밀옥시 또는 헥실옥시)이다.
C2-22 알케닐은, 예를 들어 알릴, 메트알릴, 이소프로페닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 이소부테닐, n-펜타-2,4-디에닐, 3-메틸-부트-2-에틸, n-옥트-2-에틸, n-도데크-2-에닐, 이소-도데세닐, n-도데크-2-에닐 또는 n-옥타데크-4-에닐이다.
화학식 1의 4급 암모늄 화합물에 대하여 정의된 C8-20 지방산 라디칼은 포화 또는 불포화 지방산(예: 카프르산, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 도데실, 펜타데실, 헥사데실 또는 올레일산; 또는 데칸산, 도데칸산, 테트라데칸산, 헥사데칸산, 올레산, 리놀레산, 리놀렌산, 리시놀레산, 코코넛 지방산, 또는 바람직하게는 우지 지방산으로부터 유도된다.
신규한 조성물의 화학식 2a의 바람직한 광표백제는 화학식 3a의 화합물 및, 특히 화학식 4의 화합물이다.
[화학식 3a]
[화학식 4]
위의 화학식 3a 및 4에서,
PC, X2, X3 및 R6은 화학식 2a의 화합물에 대하여 정의한 바와 같고,
M은 수소, 알칼리 금속 이온, 암모늄 이온 또는 아민염 이온이며,
r1과 r2의 합은 1 내지 4이고,
As는 분자의 As를 제외한 라디칼 부분의 양전하와 정확하게 균형을 이루며,
R6 '는 C2-6 알킬렌이고,
r1은 1 내지 4이며,
X3 '는 화학식 또는
의 그룹(여기서, R7 및 R8은 서로 독립적으로 치환되지 않은 C1-4 알킬이거나 하이드록실, 시아노, 할로겐 또는 페닐로 치환된 C1-4 알킬이고, R9는 R7, 사이클로헥실 또는 아미노이며, R11은 C1-4 알킬이고, R21은 C1-4 알킬, C1-4 알콕시, 할로겐, 카복실, 카브-C1-4 알콕시 또는 하이드록실이다)이고,
A'는 할라이드, 알킬설페이트 또는 아릴설페이트 이온이며,
라디칼 -SO2NHR'6-X3'+A-는 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명에 따라서 사용될 수 있는 다른 광표백제는 화학식 5의 화합물이다.
[화학식 5]
위의 화학식 5에서,
PC는 프탈로시아닌 환 시스템이고,
Me는 Zn, Fe(II), Ca, Mg, Na, K, Al-Z1(여기서, Z1은 할라이드, 설페이트, 니트레이트, 카복실레이트, 알칸올레이트 또는 하이드록실 이온이다), Si(IV), P(V), Ti(IV), Ge(IV), Cr(VI), Ga(III), Zr(IV), In(III), Sn(IV) 또는 Hf(VI)이며,
q는 0, 1 또는 2이고,
Y3'는 수소, 알칼리 금속 이온 또는 암모늄 이온이고,
r은 1 내지 4의 특정 수이다.
Me가 Zn 또는 Al-Z1(여기서, Z1은 할라이드, 설페이트, 니트레이트, 카복실레이트, 알칸올레이트 또는 하이드록실 이온이다)인 화학식 5의 화합물이 매우 특히 바람직한 프탈로시아닌 화합물이다.
본 발명에 따라서 사용될 수 있는 다른 중요한 프탈로시아닌 화합물은 다음 화학식 6의 화합물이다.
[화학식 6]
위의 화학식 6에서,
PC, Me 및 q는 화학식 5의 화합물에 대하여 정의한 바와 같고,
R17' 및 R18'는 서로 독립적으로 수소, 페닐, 설포페닐, 카복시페닐, C1-6 알킬, 하이드록시-C1-6 알킬, 시아노-C1-6 알킬, 설포-C1-6 알킬, 카복시-C1-6 알킬 또는 할로겐-C1-6 알킬이거나, 질소원자와 함께 모르폴린 환을 형성하며,
q'는 2 내지 6의 정수이고,
r은 1 내지 4의 수로서, r이 1을 초과하는 경우, 분자내에 존재하는 라디칼 는 동일하거나 상이할 수 있다.
본 발명에 따라서 사용될 수 있는 또 다른 중요한 프탈로시아닌 화합물은 다음 화학식 7의 화합물이다.
[화학식 7]
위의 화학식 7에서,
PC, Me 및 q는 화학식 5의 화합물에 대하여 정의한 바와 같고,
Y'3은 수소, 알칼리 금속 이온 또는 암모늄 이온이며,
q'는 2 내지 6의 정수이고,
R17' 및 R18'는 서로 독립적으로 수소, 페닐, 설포페닐, 카복시페닐, C1-6 알킬, 하이드록시-C1-6 알킬, 시아노-C1-6 알킬, 설포-C1-6 알킬, 카복시-C1-6 알킬 또는 할로겐-C1-6 알킬이거나, 질소원자와 함께 모르폴린 환을 형성하며,
m'는 0 또는 1이고,
r 및 r1은 서로 독립적으로 0.5 내지 3의 특정 수로서, r과 r1의 합은 1 내지 4이다.
프탈로시아닌 환 중의 중심 원자 Me가 Si(IV)인 경우, 본 발명에 따라서 사용되는 프탈로시아닌은 프탈로시아닌 환의 페닐 환 위의 치환체 이외에 축 치환체(=R24)를 가질 수도 있다. 이러한 프탈로시아닌은 다음 화학식 8의 화합물이다.
[화학식 8]
위의 화학식 8에서,
R24는 모두가 동일하게 하이드록실, C1-22 알킬, 측쇄 C4-22 알킬, C1-22 알케닐, 또는 측쇄 C4-22 알케닐이거나, 각각 상이하여 이들의 조합으로 구성되거나, C1-22 알콕시, 설포 또는 카복실 라디칼이거나, 화학식
의 라디칼, 화학식 또는
의 측쇄 알콕시 라디칼, 화학식 -(T1)d-(CH2)b(OCH2CH2)a-B3의 알킬에틸렌옥시 단위 또는 화학식 COOR23의 에스테르이고,
U는 [Q1]r +As - 또는 Q2이며,
R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, B2, B3, M, M1, Q1, Q2, As, T1, X1, Y2, Z2, a, b, c, d, e, r, v 및 w는 화학식 2a 및 화학식 2b의 화합물에 대해 정의한 바와 동일하다.
본 발명에 따라서 사용되는 성분(b)의 4급 암모늄 화합물은 X1이 할로겐 원자, -CH3SO4 -, -C2H5SO4 - 또는 -NO3 -인 화학식 1의 화합물이 바람직하다.
본 발명에 따라서 특히 바람직하게는 사용되는 4급 암모늄 화합물은 A 및 B가 서로 독립적으로 화학식 1a 및 화학식 1b의 라디칼인 화학식 1의 화합물 또는 A 및 B가 화학식 1b의 라디칼인 화학식 1의 화합물이다.
매우 특히 바람직한 4급 암모늄 화합물은 다음 화학식 9의 화합물이다.
[화학식 9]
위의 화학식 9에서,
R1, R2 및 B는 C1-5 알킬이고,
R3은 우지 지방산의 지방족 라디칼이며,
X3 -는 할로겐 원자이다.
더욱 중요한 4급 암모늄 화합물은 다음 화학식 10의 화합물이다.
[화학식 10]
위의 화학식 10에서,
R1 및 R2는 C1-5 알킬이고,
R3은 우지 지방산의 지방족 라디칼이며,
X3 -는 할로겐 원자이다.
화학식 5의 수용성 프탈로시아닌(a)과 화학식 9의 4급 암모늄 화합물(b)을 포함하는 직물 유연제 조성물을 사용하는 것이 바람직하다.
화학식 8의 수용성 프탈로시아닌(a)과 화학식 9의 4급 암모늄 화합물(b)을 포함하는 직물 유연제 조성물을 사용하는 것도 또한 바람직하다.
본 발명에 따라서 사용된 광표백제는 직물 유연제 조성물에 단지 소량으로 사용되어 촉매 효과를 갖는다.
신규한 직물 유연제 조성물은, 바람직하게는 성분(a) 0.0001 내지 0.05중량%, 바람직하게는 0.001 내지 0.005중량%와 성분(b) 1 내지 20중량%, 바람직하게는 5 내지 20중량%를 포함한다.
신규한 직물 유연제 조성물은 표준 시판 직물 유연제용으로 통상적인 첨가제[예: 알콜(예: 에탄올, n-프로판올, i-프로판올), 다가 알콜(예: 글리세롤 및 프로필렌 글리콜), 친양쪽성 및 비이온성 계면활성제(예: 이미다졸의 카복실 유도체, 옥스에틸화 지방 알콜, 수소화 아주까리 기름 및 에톡시화 아주까리 기름), 알킬 폴리글리코사이드(예: 데실폴리글로코스 및 도데실폴리글루코스), 지방 알콜, 지방산 에스테르, 지방산, 에톡시화 지방산 글리세라이드 또는 지방산 부분 글리세라이드] 또는 비교적 소량의 염료, 향료, 완충 물질, 무기염 또는 유기염(예: 수용성 칼륨염, 나트륨염 또는 마그네슘염), 비수성 용매, pH 완충제, 하이드로트로픽제(hydrotropic agent), 소포제, 부식 방지제, 재오염 방지제, 점도 조절제, 특히 중합체성 증점제 또는 기타 증점제, 안정화제, 효소, 형광 증백제, 수축방지제, 얼룩 제거제, 항미생물제, 살균제, 살진균제, 산화방지제 및 안티크리스제(anticrease agent)를 포함할 수도 있다.
신규한 직물 유연제 조성물은 통상적으로 액체이다. 본원에 존재하는 활성 성분은 바람직하게는 물에서 유화된다. 제조방법은 통상적으로 우선 활성 물질, 즉 화학식 1의 4급 암모늄 화합물을 물 속에서 용융 상태로 교반한 다음, 경우에 따라, 추가의 목적한 첨가제를 가하고, 최종적으로 냉각 후에, 희석된 원액으로서 프탈로시아닌 화합물을 가함을 포함한다.
또한, 본 발명은 얼룩진 텍스타일을 Zn, Fe(II), Ca, Mg, Na, K, Al, Si(IV), P(V), Ti(IV), Ge(IV), Cr(VI), Ga(III), Zr(IV), In(III), Sn(IV) 또는 Hf(VI) 프탈로시아닌의 수용성 프탈로시아닌(a)과 화학식 1의 4급 암모늄 화합물(b)을 포함하는 직물 유연제 조성물의 욕 속에서 처리하며, 이때 가시광선 및/또는 적외선 또는 일광을 직물 유연제 욕 속의 텍스타일에 직접 조사하거나 직물 유연제 욕으로부터 꺼내어진 젖은 텍스타일에 조사하고, 이러한 텍스타일 처리가 산소의 존재하에 수행됨을 포함하는, 광표백제를 사용하는 텍스타일의 표백방법에 관한 것이다.
신규한 조성물은 공지된 직물 유연제에 대한 통상적인 방법으로 사용되고, 광표백제는, 예를 들어 미국 특허 제4,166,718호에 기재되어 있는 바와 같이 광 조사시에만 유효해진다. 예를 들어, 통상의 세탁 반복 수행으로 세탁된 텍스타일은 세정 작업 중에 신규한 직물 유연제 조성물을 포함하는 액 속에서 후처리된다. 가시광선 및/또는 적외선을 직물 유연제 용액에서 직접, 예를 들어 세탁기 내의 적합한 인공 광원을 사용하여 조사할 수 있다. 그러나, 조사는 또한 바람직하게는 텍스타일이 젖은 상태로 세정욕으로부터 꺼내진 이후에 수행되고, 사용되는 광원은 바람직하게는 태양광선이다. 이러한 경우, 텍스타일을 건조시키면서 적당하게 노출시킬 수 있다. 텍스타일이 빨랫줄에서 건조되는 것이 아니라, 예를 들어 텀블 건조기 속에서 건조되는 경우, 이러한 건조 공정동안, 예를 들어 텀블 건조기에 고착되거나 텀블 건조기 내의 적합한 인공 광원을 사용하여 노출시킬 수도 있다. 광표백제가 유효하기 위해서는 산소가 또한 필요하다. 세탁액(세탁액은 가능한 한 어떠한 환원제도 함유해서는 안된다)에 존재하는(용해된) 산소 또는 세탁액 내에 존재하는 (용해된) 산소 또는 욕의 외부에서 노출하는 경우의 대기 산소면 충분하다.
신규한 직물 유연제 조성물로 처리될 수 있는 적합한 텍스타일 섬유 재료의 예는 실크, 양모, 폴리아미드 또는 폴리우레탄으로 이루어진 재료, 특히 모든 유형의 셀룰로즈 섬유 재료이다. 이러한 섬유 재료의 예에는 천연 셀룰로즈 섬유(예: 면, 리넨, 황마 및 대마), 펄프 및 재생 셀룰로즈가 포함된다. 면으로 구성된 텍스타일 섬유 재료가 바람직하다. 신규한 직물 유연제 조성물은 또한 혼합 섬유에 존재하는 하이드록실 그룹 함유 섬유, 예를 들어 면과 폴리에스테르 섬유 또는 폴리아미드 섬유의 혼방물용으로 적합하다.
광표백제의 효과는 처리 직물로부터 얼룩을 매우 우수하게 제거한다. 또한, 개별 직물 제품들 사이의 이염을 억제하거나 감소시킬 수 있다.
또한, 신규한 조성물은 필수적인 성분의 효과가 서로 영향을 주지 않아 광표백제의 표백 효과는 4급 암모늄 화합물에 의해 손상되지 않고 이와 반대로도 손상되지 않는다는 잇점을 갖는다.
다음 실시예들은 본 발명을 이에 한정하지 않고 본 발명을 예시한다.
실시예 1 내지 4: 직물 유연제 제형의 제조
활성 물질인 화학식 11의 화합물 4.5g(직물 유연제 배합물을 기준으로 하여 15%)을 포함하는 직물 유연제 29.1g을 50ml 병에 최초로 도입한다. 여기에, 물 또는 물과 활성 물질인 화학식 12의 화합물을 포함하는 제형의 규정된 양과의 혼합물 0.9g을 가한다. 이어서, 병을 나사로 단단하게 잠그고 수 시간 동안 격렬하게 진탕시킨다.
[화학식 11]
[화학식 12]
AlClPC(SO3H)3-4Na
점성의 균질한 액체가 형성된다.
실시예 5
a) 레드 와인으로 얼룩진 면직물 250g과 밸러스트(ballast)로서 사용된 표백된 면직물 750g을 30℃에서 물 10ℓ 중에서 세척기 속에서 시판되는 세제를 사용하여 15분 동안 세탁한다.
세탁 작업 후, 세탁된 면직물을 유수하에 세정한다.
b) 실시예 1 내지 4의 제형을 사용하여 2차 세정 작업을 수행한다. 이를 위해서, a)하에 세탁되고 세정된 2개의 세탁물을 세탁기 속에서 물 6ℓ와 실시예 1 내지 4의 제형 각각 30g으로 30℃에서 5분 동안 세탁한다. 이어서, 세탁물을 스핀 건조시킨다.
이어서, 이러한 방식으로 처리된 세탁물 1부를 다리미로 건조시키고, 나머지 부분을 오스람 램프(Osram lamp)하에 2시간 동안 젖은 상태로 노출시킨 다음, 다리미로 건조시킨다.
이어서, 시험 직물의 표백도를 1969년 1월 1일의 씨아이이(CIE) 권장에 따르는 절대 백색도를 기준으로 하여, 광택도(=Y)(%)의 형태로 광도계를 사용하여 측정한다. 수득된 결과를 표 2에 요약한다.
위의 결과로부터, 신규한 직물 유연제 조성물을 사용하여 2시간 동안 노출시킨 후 상당히 높은 광택도가 달성된다는 것을 알 수 있다.
실시예 6
차로 얼룩진 면직물을 사용하는 점을 제외하고는 실시예 5의 방법을 사용한다.
결과를 표 3에 나타낸다.
위의 결과로부터, 신규한 직물 유연제 조성물을 사용하여 2시간 동안 노출시킨 후 상당히 높은 광택도가 달성된다는 것을 알 수 있다.
실시예 7
커피로 얼룩진 면직물을 사용하는 점을 제외하고는 실시예 5의 방법을 사용한다.
결과를 표 4에 나타낸다.
위의 결과로부터, 신규한 직물 유연제 조성물을 사용하여 2시간 및 4시간 동안 노출시킨 후 상당히 높은 광택도가 달성된다는 것을 알 수 있다.
실시예 8: 직물 유연제 제형의 제조
화학식 13의 화합물 7.5g을 물을 사용하여 40g으로 희석하고 수욕에서 50 내지 60℃에서 교반하여 화학식 13의 화합물의 18.75% 농도의 수성 제형을 제공하는 균질한 페이스트를 수득한다(= 제형 8a).
[화학식 13]
화학식 12의 화합물의 2% 농도의 용액 0.15g과 물 1.85g을 이 페이스트 8.0g에 가하고, 전체 혼합물을 수욕에서 50 내지 60℃에서 교반하여 균질한 페이스트를 수득한다.
생성된 직물 유연제 제형은 화학식 13의 화합물 15%와 화학식 12의 화합물 0.00345%를 포함한다(=제형 8b).
실시예 9: 세탁 시험
a. 시험 세제로 세탁
레드 와인, 커피 및 차로 얼룩진 면직물 250g으로 구성된 직물 1kg과 밸러스트로서 표백된 면직물 750g을 물 10ℓ 및, 16% 알킬아릴설포네이트, 삼안산나트륨 40%, 지방 알콜 설페이트 4%, 규산나트륨 4%, 규산마그네슘 2% 및 코코넛 산 에탄올아민(시험 세제로서 작용함)을 포함하는 합성세제 비누 3%의 40g으로 라이니테스트(Linitest) 실험실 세탁기 속에서 30℃에서 15분 동안 세탁한다.
세탁 후, 직물을 유수하에 세정한다.
b. 실시예 8로부터의 제형을 사용하여 세정
a에서 세탁된 면직물 1000g을 물 6ℓ와 세정용 제형 8a 및 8b 30g을 사용하여 세탁기에서 30℃에서 5분 동안 세정한 다음, 스핀 건조시킨다.
직물 1부를 다리미로 건조시킨다.
와인과 커피로 얼룩진 직물 1부를 오스람 램프에 젖은 상태로 4시간 동안 노출시킨 후, 다리미로 건조시킨다.
차로 얼룩진 직물을 오스람 램프에서 젖은 상태로 2시간 동안 노출시킨 후, 다리미로 건조시킨다.
또한, 차로 얼룩진 직물의 경우에 세정 공정과 노출 공정을 각각 3회 및 5회 반복한다(1, 3 또는 5회 주기). 결과를 표 5에 나타낸다.
위의 결과로부터, 신규한 직물 유연제 조성물을 사용하여 4시간 동안 노출 후 상당히 높은 광택도를 달성할 수 있음을 알 수 있다.
위의 결과로부터, 신규한 직물 유연제 조성물을 사용하여 상당히 높은 광택도를 달성할 수 있음을 알 수 있다.
양이온성, 중성 또는 음이온성의 수용성 프탈로시아닌 화합물을 포함하는 직물 유연제 조성물이, 이러한 조성물을 포함하는 수성 직물 유연제 욕에서 직물 처리시에 가시 광선 및/또는 적외선 또는 일광을 직물 유연제 욕 그 자체 속에서 텍스타일에 조사하거나 후속적으로 직물 유연제 욕으로부터 꺼내어진 젖은 상태(damp state)의 텍스타일에 조사하면, 매우 우수한 표백 효과를 발생시킨다.

Claims (12)

  1. Zn, Fe(II), Ca, Mg, Na, K, Al, Si(IV), P(V), Ti(IV), Ge(IV), Cr(VI), Ga(III), Zr(IV), In(III), Sn(IV) 또는 Hf(VI)의 수용성 프탈로시아닌(a)과 화학식 1의 4급 암모늄 화합물(b)을 포함하는 직물 유연제 조성물.
    화학식 1
    위의 화학식 1에서,
    R1 및 R2는 서로 독립적으로 C1-5 알킬 또는 하이드록시-C1-5 알킬이고,
    A는 화학식 1a의 라디칼 또는 화학식 1b의 라디칼이며,
    B는 C1-5 알킬, C8-20 지방산 라디칼, 화학식 1a의 라디칼 또는 화학식 1b의 라디칼이고,
    X1 -는 유연제 상용성 음이온이다.
    화학식 1a
    화학식 1b
    위의 화학식 1a 및 1b에서,
    R3, R4 및 R5는 서로 독립적으로 C8-20 지방산 라디칼이고,
    m, n 및 p는 0 내지 5의 수이다.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 2a 또는 화학식 2b의 프탈로시아닌을 포함하는 직물 유연제 조성물.
    화학식 2a
    화학식 2b
    위의 화학식 2a 및 2b에서,
    PC는 추가의 가용성 그룹을 포함할 수도 있는 프탈로시아닌 환 시스템이고,
    Me는 Zn, Fe(II), Ca, Mg, Na, K, Al-Z1(여기서, Z1은 할라이드, 설페이트, 니트레이트, 카복실레이트, 알칸올레이트 또는 하이드록실 이온이다), Si(IV), P(V), Ti(IV), Ge(IV), Cr(VI), Ga(III), Zr(IV), In(III), Sn(IV) 또는 Hf(VI)이며,
    q는 0, 1 또는 2이고,
    r은 1 내지 4이며,
    Q1은 설포 그룹 또는 카복실 그룹이거나, 화학식 -SO2X2-R6-X3 +, -O-R6-X3 + 또는 -(CH2)t-Y1 +의 라디칼[여기서, R6은 측쇄 또는 직쇄 C1-8 알킬렌이거나, 1,3-페닐렌 또는 1,4-페닐렌이고, X2는 -NH- 또는 -N-C1-5 알킬이며, X3 +는 화학식
    의 그룹이거나, R6이 C1-8 알킬렌인 경우, X3 +는 화학식
    의 그룹이고, Y1 +는 화학식 의 그룹(여기서, R7 및 R8은 서로 독립적으로 C1-6 알킬이고, R9는 C1-6 알킬, C5-7 사이클로알킬 또는 NR11R12이며, R10 및 R11은 서로 독립적으로 C1-5 알킬이고, R12 및 R13은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-5 알킬이며, R14 및 R15는 서로 독립적으로 치환되지 않은 C1-6 알킬이거나 하이드록실, 시아노, 카복실, 카브-C1-6 알콕시, C1-6 알콕시, 페닐, 나프틸 또는 피리딜로 치환된 C1-6 알킬이고, u는 1 내지 6이며, A1은 환 원으로서 추가의 질소원자를 1개 또는 2개 함유할 수도 있는 방향족 5원 내지 7원 질소 헤테로사이클을 완성하는 단위이고, B1은 환 원으로서 질소원자, 산소원자 및 황원자로 이루어진 그룹으로부터 선택된 1개 또는 2개의 원자를 추가로 함유할 수도 있는 5원 내지 7원 포화 질소 헤테로사이클을 완성하는 단위이다)이며, t는 0 또는 1이다]이고, r이 1이 아닌 경우에는, 라디칼 Q1은 동일하거나 상이할 수 있고,
    Q2는 모두가 동일하게 하이드록실, C1-22 알킬, 측쇄 C4-22 알킬, C2-22 알케닐 또는 측쇄 C4-22 알케닐이거나, 각각 상이하여 이들의 조합으로 구성되거나, C1-22 알콕시, 설포 또는 카복실 라디칼이거나, 화학식
    의 라디칼, 화학식 또는
    의 측쇄 알콕시 라디칼, 화학식 -(T1)d-(CH2)b(OCH2CH2)a-B3의 알킬에틸렌옥시 단위 또는 화학식 COOR23의 에스테르[여기서, B2는 모두가 동일하게 수소, 하이드록실, C1-30 알킬, C1-30 알콕시, -CO2H, -CH2COOH, SO3 -M1 +, -OSO3 -M1 +, -PO3 2-M1 또는 -OPO3 2-M1이거나, 각각 상이하여 이들의 조합으로 구성되고, B3은 수소, 하이드록실, -COOH, -SO3 -M1 +, -OSO3 -M1 +(여기서, M1은 수용성 양이온이다) 또는 C1-6 알콕시이며, T1은 -O- 또는 -NH-이고, X1 및 X4는 서로 독립적으로 -O-, -NH- 또는 -N-C1-5 알킬이며, R16 및 R17은 서로 독립적으로 수소, 설포 그룹 및 이의 염, 카복실 그룹 및 이의 염 또는 하이드록실 그룹이거나, 라디칼 R16과 R17 중의 하나 이상은 설포 그룹 또는 카복실 그룹 또는 이의 염이고, Y2는 -O-, -S-, -NH- 또는 -N-C1-5 알킬이며, R18 및 R19는 서로 독립적으로 수소, C1-6 알킬, 하이드록시-C1-6 알킬, 시아노-C1-6 알킬, 설포-C1-6 알킬, 카복시 또는 할로겐-C1-6 알킬이거나, 치환되지 않은 페닐, 또는 할로겐, C1-4 알킬 또는 C1-4 알콕시로 치환된 페닐, 설포 또는 카복실이거나, R18과 R19는 이들이 결합되어 있는 질소원자와 함께 환 원으로서 질소원자 또는 산소원자를 추가로 함유할 수도 있는 5원 또는 6원 포화 헤테로사이클 환이고, R20 및 R21은 서로 독립적으로 C1-6 알킬 또는 아릴-C1-6 알킬 라디칼이며, R22는 수소, 치환되지 않은 C1-6 알킬이거나, 할로겐, 하이드록실, 시아노, 페닐, 카복실, 카브-C1-6 알콕시 또는 C1-6 알콕시로 치환된 C1-6 알킬이고, R23은 모두가 동일하게 C1-22 알킬, 측쇄 C4-22 알킬, C1-22 알케닐, 측쇄 C4-22 알케닐, C3-22 글리콜, C1-22 알콕시 또는 측쇄 C4-22 알콕시이거나, 각각 상이하여 이들의 조합으로 구성되며, M은 수소, 알칼리 금속 이온 또는 암모늄 이온이고, Z2는 염소, 브롬, 알킬설페이트 또는 아르알킬설페이트 이온이며, a는 0 또는 1이고, b는 0 내지 6이며, c는 0 내지 100이고, d는 0 또는 1이며, e는 0 내지 22이고, v는 2 내지 12의 정수이며, w는 0 또는 1이다]이며,
    A는 유기 음이온 또는 무기 음이온이고,
    s는, 1가 음이온 A-의 경우에는 r값과 동일하고, 다가 음이온인 경우에는 r값 이하의 값이며, 양전하를 상쇄하기 위한 As -가 필요하다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 3a의 프탈로시아닌을 포함하는 직물 유연제 조성물.
    화학식 3a
    위의 화학식 3a에서,
    PC, X2, X3 및 R6은 제2항에서 정의한 바와 같고,
    M은 수소, 알칼리 금속 이온, 암모늄 이온 또는 아민염 이온이며,
    r1과 r2의 합은 1 내지 4이고,
    As는 분자의 As를 제외한 라디칼 부분의 양전하와 정확하게 균형을 이룬다.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 다음 화학식 4의 프탈로시아닌을 포함하는 직물 유연제 조성물.
    화학식 4
    위의 화학식 4에서,
    PC는 제2항에서 정의한 바와 동일하고,
    R6 '는 C2-6 알킬렌이며,
    r1은 1 내지 4의 수이고,
    X3'+는 화학식 또는
    의 그룹(여기서, R7 및 R8은 서로 독립적으로 치환되지 않은 C1-4 알킬이거나 하이드록실, 시아노, 할로겐 또는 페닐로 치환된 C1-4 알킬이고, R9는 R7, 사이클로헥실 또는 아미노이며, R11은 C1-4 알킬이고, R21은 C1-4 알킬, C1-4 알콕시, 할로겐, 카복실, 카브-C1-4 알콕시 또는 하이드록실이다)이고,
    A'는 할라이드, 알킬설페이트 또는 아릴설페이트 이온이며,
    라디칼 -SO2NHR'6-X3'+A-는 동일하거나 상이할 수 있다.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 다음 화학식 5의 프탈로시아닌을 포함하는 직물 유연제 조성물.
    화학식 5
    위의 화학식 5에서,
    PC는 프탈로시아닌 환 시스템이고,
    Me는 Zn, Fe(II), Ca, Mg, Na, K, Al-Z1(여기서, Z1은 할라이드, 설페이트, 니트레이트, 카복실레이트, 알칸올레이트 또는 하이드록실 이온이다), Si(IV), P(V), Ti(IV), Ge(IV), Cr(VI), Ga(III), Zr(IV), In(III), Sn(IV) 또는 Hf(VI)이며,
    q는 0, 1 또는 2이고,
    Y3'는 수소, 알칼리 금속 이온 또는 암모늄 이온이고,
    r은 1 내지 4의 특정 수이다.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 다음 화학식 8의 프탈로시아닌을 포함하는 직물유연제 조성물.
    화학식 8
    위의 화학식 8에서,
    R24는 모두가 동일하게 하이드록실, C1-22 알킬, 측쇄 C4-22 알킬, C1-22 알케닐 또는 측쇄 C4-22 알케닐이거나, 각각 상이하여 이들의 조합으로 구성되거나, C1-22 알콕시, 설포 또는 카복실 라디칼이거나, 화학식
    의 라디칼, 화학식 또는
    의 측쇄 알콕시 라디칼, 화학식 -(T1)d-(CH2)b(OCH2CH2)a-B3의 알킬에틸렌옥시 단위 또는 화학식 COOR23의 에스테르이고,
    U는 [Q1]r +As - 또는 Q2이며,
    R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, B2, R3, M, M1, Q1, Q2, As, T1, X1, Y2, Z2, a, b, c, d, e, r, v 및 w는 제2항에서 화학식 2a 및 화학식 2b의 화합물에 대하여 정의한 바와 동일하다.
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서, 화학식 1에서, A와 B가 서로 독립적으로 화학식 1a 또는 화학식 1b의 라디칼인 직물 유연제 조성물.
  8. 제1항 또는 제2항에 있어서, 4급 암모늄 화합물이 다음 화학식 9의 화합물인 직물 유연제 조성물.
    화학식 9
    위의 화학식 9에서,
    R1, R2 및 B는 C1-5 알킬이고,
    R3은 우지 지방산의 지방족 라디칼이며,
    X3 -는 할로겐 원자이다.
  9. 제1항에 있어서, 다음 화학식 5의 수용성 프탈로시아닌(a)과 다음 화학식 9의 4급 암모늄 화합물(b)을 포함하는 직물 유연제 조성물.
    화학식 5
    위의 화학식 5에서,
    PC는 프탈로시아닌 환 시스템이고,
    Me는 Zn, Fe(II), Ca, Mg, Na, K, Al-Z1(여기서, Z1은 할라이드, 설페이트, 니트레이트, 카복실레이트, 알칸올레이트 또는 하이드록실 이온이다), Si(IV), P(V), Ti(IV), Ge(IV), Cr(VI), Ga(III), Zr(IV), In(III), Sn(IV) 또는 Hf(VI)이며,
    q는 0, 1 또는 2이고,
    Y3'는 수소, 알칼리 금속 이온 또는 암모늄 이온이고,
    r은 1 내지 4의 특정 수이다.
    화학식 9
    위의 화학식 9에서,
    R1, R2 및 B는 C1-5 알킬이고,
    R3은 우리 지방산의 지방족 라디칼이며,
    X3 -는 할로겐 원자이다.
  10. 제1항에 있어서, 다음 화학식 8의 수용성 프탈로시아닌(a)과 다음 화학식 9의 4급 암모늄 화합물(b)을 포함하는 직물 유연제 조성물.
    화학식 8
    위의 화학식 8에서,
    R24는 모두가 동일하게 하이드록실, C1-22 알킬, 측쇄 C4-22 알킬, C1-22 알케닐 또는 측쇄 C4-22 알케닐이거나, 각각 상이하여 이들의 조합으로 구성되거나, C1-22 알콕시, 설포 또는 카복실 라디칼이거나, 화학식
    또는 의 라디칼, 화학식 또는 의 측쇄 알콕시 라디칼, 화학식 -(T1)d-(CH2)b(OCH2CH2)a-B3의 알킬에틸렌옥시 단위 또는 화학식 COOR23의 에스테르이고,
    U는 [Q1]r +As - 또는 Q2이며,
    R16, R17, R18, R19, R20, R21, R22, R23, B2, B3, M, M1, Q1, Q2, As, T1, X1, Y2, Z2, a, b, c, d, e, r, v 및 w는 제2항에서 화학식 2a 및 화학식 2b의 화합물에 대하여 정의한 바와 동일하다.
    화학식 9
    위의 화학식 9에서,
    R1, R2 및 B는 C1-5 알킬이고,
    R3은 우지 지방산의 지방족 라디칼이며,
    X3 -는 할로겐 원자이다.
  11. 제1항에 있어서, 성분(a) 0.0001 내지 0.05중량%와 성분(b) 1 내지 20중량%를 포함하는 직물 유연제 조성물.
  12. 얼룩진 텍스타일을 Zn, Fe(II), Ca, Mg, Na, K, Al, Si(IV), P(V), Ti(IV), Ge(IV), Cr(VI), Ga(III), Zr(IV), In(III), Sn(IV) 또는 Hf(VI) 프탈로시아닌의 수용성 프탈로시아닌(a)과 화학식 1의 4급 암모늄 화합물(b)을 포함하는 직물 유연제 조성물의 욕 속에서 처리하며, 이때 가시광선, 적외선, 가시광선과 적외선 또는 일광을 직물 유연제 욕 속의 텍스타일에 직접 조사하거나 직물 유연제 욕으로부터 꺼내어진 젖은 텍스타일에 조사하고, 이러한 텍스타일 처리가 산소의 존재하에 수행됨을 포함하는, 광표백제를 사용하는 텍스타일 섬유 재료의 표백방법.
    화학식 1
    위의 화학식 1에서,
    R1 및 R2는 서로 독립적으로 C1-5 알킬 또는 하이드록시-C1-5 알킬이고,
    A는 화학식 1a의 라디칼 또는 화학식 1b의 라디칼이며,
    B는 C1-5 알킬, C8-20 지방산 라디칼, 화학식 1a의 라디칼 또는 화학식 1b의 라디칼이고,
    X1 -는 유연제 상용성 음이온이다.
    화학식 1a
    화학식 1b
    위의 화학식 1a 및 1b에서,
    R3, R4 및 R5는 서로 독립적으로 C8-20 지방산 라디칼이고,
    m, n 및 p는 0 내지 5의 수이다.
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