SA517390241B1 - عملية لإبوكسدة البروبين - Google Patents
عملية لإبوكسدة البروبين Download PDFInfo
- Publication number
- SA517390241B1 SA517390241B1 SA517390241A SA517390241A SA517390241B1 SA 517390241 B1 SA517390241 B1 SA 517390241B1 SA 517390241 A SA517390241 A SA 517390241A SA 517390241 A SA517390241 A SA 517390241A SA 517390241 B1 SA517390241 B1 SA 517390241B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- methanol
- propene
- feed stream
- defoamer
- liquid
- Prior art date
Links
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 58
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 23
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 title claims abstract description 21
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 156
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 37
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 34
- 239000013530 defoamer Substances 0.000 claims abstract description 32
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 24
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 14
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 13
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 claims abstract description 13
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 20
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- -1 polydimethylsiloxane Polymers 0.000 claims description 9
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 6
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims 1
- 239000011800 void material Substances 0.000 claims 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 abstract description 15
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 5
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 5
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000013016 damping Methods 0.000 description 4
- 238000000895 extractive distillation Methods 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- COTNUBDHGSIOTA-UHFFFAOYSA-N meoh methanol Chemical compound OC.OC COTNUBDHGSIOTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N undecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)=O ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- LHENQXAPVKABON-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-1-ol Chemical compound CCC(O)OC LHENQXAPVKABON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100234002 Drosophila melanogaster Shal gene Proteins 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015076 Shorea robusta Nutrition 0.000 description 1
- 244000166071 Shorea robusta Species 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000003254 anti-foaming effect Effects 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N benzyl(trichloro)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N n-hexanoic acid Natural products CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/12—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with hydrogen peroxide or inorganic peroxides or peracids
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D19/00—Degasification of liquids
- B01D19/02—Foam dispersion or prevention
- B01D19/04—Foam dispersion or prevention by addition of chemical substances
- B01D19/0404—Foam dispersion or prevention by addition of chemical substances characterised by the nature of the chemical substance
- B01D19/0409—Foam dispersion or prevention by addition of chemical substances characterised by the nature of the chemical substance compounds containing Si-atoms
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/34—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping with one or more auxiliary substances
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/42—Regulation; Control
- B01D3/4211—Regulation; Control of columns
- B01D3/4294—Feed stream
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/89—Silicates, aluminosilicates or borosilicates of titanium, zirconium or hafnium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/36—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/04—Compounds containing oxirane rings containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Abstract
يتعلق الاختراع الحالي بعملية لإبوكسدة البروبين propene، تتضمن الخطوات التالية: مفاعلة البروبين propene مع بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide بوجود حفاز من سليكات التيتانيوم titanium silicalite ومذيب من الميثانول methanol؛ فصل البروبين propene غير المتفاعل وأكسيد البروبين propene oxide عن خليط التفاعل الناتج لتزويد خليط مذيب يشتمل على الميثانول methanol والماء بمقدار مشترك يبلغ على الأقل 90٪ وزناً؛ وتغذية خليط المذيب هذا كتيار تغذية لعمود تقطير الميثانول methanol distillation column الذي يعمل بشكل مستمر عند موقع التغذية في القسم الوسطي من العمود المذكور لتزويد منتجات علوية تشمل على الأقل 90٪ وزناً من الميثانول methanol ومنتجات سفلية تشمل على الأقل 90٪ وزناً من الماء؛ وتؤدي إضافة مزيل رغوة سائل liquid defoamer، له ذوبانية في تيار التغذية أقل من 10 ملغم/كغم عند درجة حرارة تبلغ 25°م وتوتر سطحي عند السطح البيني الكائن بين الهواء والسائل أقل من 22 ملي نيوتن/متر عند درجة حرارة تبلغ 20°م، عند أو فوق موقع التغذية بمقدار يزيد عن ذوبانية مزيل الرغوة السائل في تيار التغذية إلى تخميد تشكل الرغوة
Description
عملية لإبوكسدة Omg ll Process for the epoxidation of propene الوصف الكامل خلفية الاختراع يتعلق الاختراع الحالي بعملية لإبوكسدة propene (ug nll epoxidation باستخدام بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide بوجود حفاز من سليكات التيتانيوم titanium silicalite ومذيب من الميثانول methanol حيث يتم استعادة الميثانول .methanol 5 وتعد إبوكسدة propene (pug nll باستخدام بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide بوجود حفاز من سليكات التيتانيوم titanium silicalite معروفة من خلال طلب براءة الاختراع ١ لأوروبية رقم 59 أيه 1. وعادة ما تُجرى الإبوكسدة بوجود مذيب من الميثانول methanol لتحقيق معدلات تفاعل عالية. وتم وصف تحضير خليط التفاعل عن طريق فصل propene (mg nll غير المتفاعل وأكسيد propene oxide (gall ومن ثم تقطير خليط يشتمل على الميثانول methanol والماء في 0 صورة موكونات رئيسية لاستعادة الميثانول methanol في التقنية السابقة» على سبيل المثال في طلبات براءات الاختراع الدولية أرقام 01/57010« 02/02544 02/02545< 2004/009566 و2006/066673. وقد وجد الآن أن تشغيل عمود تقطير بشكل مستمر لفصل الميثانول methanol عن خليط يشتمل على الميثانول methanol والماء؛ أي الخليط الذي تم الحصول عليه بواسطة فصل البروبين propene 5 غير المتفاعل وأكسيد البرويين propene oxide عن خليط التفاعل الناتج من إبوكسدة البرويين propene باستخدام بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide بوجود حفاز من السليكات silicalite ومذيب من الميثانول methanol يمكن أن يضطرب بتشكيل الرغوة داخل العمود؛ مما يُضعف بشدة كفاءة الفصل وقدرة العمود. ولم يتم إدراك مشكلة تشكيل الرغوة هذه في التقنية السابقة. ووجد أيضاً أن تشكيل الرغوة هذا يمكن منعه بشكل فعال عن طريق إضافة مزيل رغوة سائل liquid cdefoamer 0 له توتر سطحي عند السطح البيني الكائن بين الهواء والسائل أقل من الميثانول methanol وعن طريق تشكيل طور سائل منفصل في العمود؛ عند أو فوق موقع التغذية للعمود.
الوصف العام للاختراع el على ما سبق؛ يتمثل موضوع الاختراع بعملية لإبوكسدة البرويين 0000208 تتضمن الخطوات التالية: 1 مفاعلة propene (mg nll مع بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide بوجود حفاز من سليكات التيتانيوم titanium silicalite ومذيب من الميثانول ¢methanol ب) فصل البرويين propene غير المتفاعل وأكسيد البروبين propene oxide عن خليط التفاعل الذي تم الحصول عليه في الخطوة أ) لتزويد خليط مذيب يشتمل على الميثانول methanol والماء بمقدار مختلط من الميثانول methanol والماء بنسبة تبلغ على الأقل 790 وزثاً؛ و ج) تغذية خليط المذيب الذي تم الحصول عليه في الخطوة ب) كتيار تغذية لعمود تقطير 0 الميثانول methanol distillation column الذي يعمل بشكل مستمر عند موقع تغذية في القسم الوسطي من العمود المذكور لتزويد منتجات علوية تشمل على الأقل 790 وزناً من الميثانول methanol ومنتجات سفلية تشمل على الأقل 790 وزناً من الماء؛ حيث يتم إضافة مزيل رغوة سائل له ذويانية في تيار التغذية أقل من 10 ملغم/كغم عند درجة حرارة تبلغ 25 وله توتر سطحي عند السطح البيني الكائن بين الهواء والسائل أقل من 22 ملي نيوتن/متر 5 عند درجة حرارة تبلغ 2720 إلى عمود التقطير عند أو فوق موقع التغذية بمقدار يزيد عن ذوبانية مزيل الرغوة السائل في تيار التغذية. وفي الخطوة أ) لعملية الاختراع؛ يتفاعل البرويين propene مع بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide بوجود حفاز من سليكات التيتانيوم titanium silicalite ومذيب من الميثاتول methanol لتزويد خليط تفاعل يحتوي على أكسيد البرودين propene oxide ويمكن استخدام البرويين propene 0 في صورة خليط تقني مع البرويين cpropene يفضل أن يحتوي من 0.1 إلى 715 حجماً من (Sag .0100©0(© (rg ull استخدام بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide في صورة محلول مائي ٠ يفضل أن يحتوي من 30 إلى 775 Ug من بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide والأكثر تفضيلاً من 40 إلى 770 ونناً. ويفضل استخدام حفاز من سليكات التيتانيوم titanium silicalite له بُنية بلورية من النوع MPI أو (MEL والأكثر تفضيلاً 1-سليكات التيتانيوم ببنية MFT 5 كما هو معروف من خلال طلب براءة الاختراع الأوروبية رقم 0100199 أيه 1. ويفضل استخدام
حفاز من سليكات التيتانيوم titanium silicalite على صورة حفاز مشكّل على شكل خبيبات؛ مواد منبثقة أو أجسام مشكّلة. وبالنسبة لعملية التشكيل يمكن أن يحتوي الحفاز من 1 إلى 799 من مادة رابطة أو مادة حاملة؛ وجميع المواد الرابطة والمواد الحاملة المناسبة هي التي لا تتفاعل مع بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide أو مع الإبوكسيد epoxide ظروف التفاعل المستخدمة للإبوكسدة؛ والسليكا silica هي المفضلة sale رابطة. وتستخدم المواد المنبثقة ذات القطر من 1 إلى 5 ملم بشكل مفضل على صورة حفازات ذات طبقة ثابتة. ويمكن أن يكون المذيب من الميثانول methanol عبارة عن ميثانول methanol من الصنف التفني؛ تيار مذيب تم استعادته في shal
تحضير خليط تفاعل الإبوكسدة أو خليط من كليهما. dani إجراء تفاعل الإبوكسدة للخطوة أ) عند درجة Sha تتراوح من 30 إلى 780 0 والأفضل من 40 إلى 60"م؛ وعند ضغط يتراوح من 0.5 إلى 5 ميغا باسكال» والأفضل من 1.5 إلى 3.5 ميغا باسكال. ومن المفضل إجراء تفاعل الإبوكسدة بإضافة الأمونيا 200000018 لتحسين انتقائية أكسيد البرويين propene oxide كما هو موصوف في طلب براءة الاختراع ١ لأوروبية رقم 59 أيه 2. Juang إضافة الأمونيا ammonia بمقدار يتراوح من 100 إلى 3000 جزء في المليون اعتماداً على وزن بيروكسيد الهيدروجين alg hydrogen peroxide إجراء الإبوكسدة بشكل 5 مفضل في مفاعل ذي طبقة ثابتة بتمرير خليط يشتمل على البروبين 0100606 بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide والميثانول methanol فوق الطبقة الثابتة للحفاز. ومن المفضل أن يتم تجهيز المفاعل ذو الطبقة الثابتة بوسائل تبريد ويبرّد باستخدام وسط تبريد سائل. ومن المفضل أن يتم الحفاظ على جانبية درجة الحرارة داخل هذا المفاعل بحيث تكون درجة حرارة وسط التبريد لوسائل التبريد على الأقل 2°40 ودرجة الحرارة القصوى داخل طبقة الحفاز على الأكثر 2°60 يفضل 55"م. ومن 0 المفضل تمرير خليط تفاعل الإبوكسدة من خلال طبقة الحفاز بنمط تدفق للأسفل» ويفضل بسرعة ظاهرية superficial velocity تتراوح من 1 إلى 100 متر/ساعة؛ والأفضل من 5 إلى 50 متر/ساعة؛ والأكثر تفضيلاً من 5 إلى 30 متر/ساعة. وتُعرف السرعة الظاهرية بأنها نسبة معدل التدفق الحجمي/المقطع العرضي لطبقة الحفاز. وبالإضافة إلى ذلك من المفضل تمرير خليط التفاعل من خلال طبقة الحفاز بسرعة حيزية للسائل بالساعة (LHSV) liquid hourly space velocity 5 تتراوح من 1 إلى 20 ساعة أء يفضل من 1.3 إلى 15 ساعة '. ومن المفضل بشكل خاص الحفاظ على طبقة الحفاز في dik Alla رقيقة أثناء تفاعل الإبوكسدة. ويتم الكشف عن الظروف المناسبة
للحفاظ على حالة الطبقة الرقيقة أثناء تفاعل الإبوكسدة في طلب براءة الاختراع الدولي رقم 3 في الصفحة 8 السطر 23 إلى الصفحة 9 السطر 15. ويفضل استخدام البرويين propene بصورة زائدة بالنسبة لبيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide من أجل تحقيق تحويل Je لبيروكسيد الهيدروجين peroxide 1700860 وبفضل اختيار النسبة المولية من البروبين propene 5 إلى بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide بمدى يتراوح من 1.1 إلى 30. ويفضل استخدام مذيب من الميثانول methanol في الإبوكسدة بنسبة وزنية تتراوح من 0.5 إلى 20 بالنسبة لمقدار المحلول المائي من بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide ويمكن أن يتغير مقدار الحفاز المستخدم ضمن حدود واسعة وبفضل اختياره بحيث يتحقق استهلاك لبيروكسيد هيدروجين hydrogen peroxide بنسبة تزيد عن 790« والأفضل أن تزيد عن 95[ في فترة من دقيقة إلى 5 0 ساعات في ظروف تفاعل الإبوكسدة المستخدمة. والأكثر تفضيلاً؛ إجراء تفاعل الإبوكسدة باستخدام الطبقة الثابتة للحفاز التي تم الحفاظ عليها بحالة طبقة رقيقة عند ضغط قريب من الضغط البخاري propene (ug nll عند درجة حرارة التفاعل؛ وياستخدام مقدار زائد من البرويين propene مما يزود خليط تفاعل يشتمل على طورين سائلين» طور غني بالميثانول methanol وطور سائل غني بالبرويين ع0100©0. ويمكن أن يتم تشغيل مفاعلين أو أكثر من المفاعلات ذات الطبقة الثابتة على التوازي أو 5 .على التوالي للتمكن من تشغيل عملية الإبوكسدة بشكل مستمر عند تجديد حفاز الإبوكسدة. ويمكن إجراء تجديد حفاز الإبوكسدة عن طريق التكليس ccalcination عن طريق المعالجة باستخدام غاز (ala ويفضل غاز محتوي على الأكسجين oxygen أو عن طريق غسول من مذيب؛ ويفضل عن
طريق التجديد الدوري الموصوف في طلب براءة الاختراع الدولي رقم 2005/000827. وفي الخطوة ب) من عملية الاختراع؛ يفصل البرويين propene غير المتفاعل وأكسيد 0 البروبين propene oxide المشكّلين في الخطوة أ) عن خليط التفاعل الذي تم الحصول عليه في الخطوة 1 لتزويد خليط مذيب يشتمل على الميثانول methanol والماء بمقدار مشترك من الميثانول methanol والماء يبلغ على الأقل 790 وزناً. (Sag فصل البرويين propene غير المتفاعل بالتقطير أو عن طريق إزالة الضغط cdepressurization ويفضل في مُبخْر ومضي (Sag .11851 evaporator فصل أكسيد البرودين propene oxide المشكل في الخطوة 1 بالتقطير. ويشكل مفضل؛ يتم فصل البروبين propene غير المتفاعل عن طريق تخفيف الضغط إلى ضغط يتراوح من 0.16 إلى 0.30 ميغا باسكال؛ وبلي ذلك مرحلة التقطير لأكسيد البرويين propene oxide حيث يتم فصل منتجات
علوية تحتوي على أكسيد البروبين propene oxide ونسبة تتراوح من 20 إلى 760 من الميثانول methanol الموجودين في خليط التفاعل الناتج عن الخطوة أ) ومنتجات سفلية تحتوي على الماء والمقدار المتبقي من الميثانول methanol وهذه المنتجات السفلية يمكن تغذيتها في صورة خليط مذيب إلى الخطوة ج) في عملية الاختراع.
وفي تجسيد مفضل؛ يتم إخضاع المنتجات العلوية من مرحلة التقطير لأكسيد البروبين cpropene oxide بشكل اختياري بعد إزالة البروبين propene المتبقي بالتقطيرء لعملية تقطير استخلاصي extractive distillation باستخدام الماء بصفته مذيب الاستخلاص -extraction solvent وبعد ذلك؛ يتم دمج المنتجات السفلية للتقطير الاستخلاصي؛ التي تشتمل على الميثانول methanol والماء؛ مع المنتجات السفلية لمرحلة التقطير لأكسيد البرويين propene oxide لإنتاج خليط مذيب
0 يحتوي على الميثانول methanol والماء بمقدار مشترك يبلغ على الأقل 790 وزناً. وخليط المذيب هذا يمكن تغذيته مباشرة إلى الخطوة ج) لعملية الاختراع. ويفضل إجراء التقطير الاستخلاصي باستخدام تغذية إضافية من مركب يحتوي على مجموعة :1111 لا تحمل بدائل ويمكنه التفاعل مع الأسيتالدهيد acetaldehyde أثناء التقطير الاستخلاصي؛ كما هو موصوف في طلب براءة الاختراع الدولي رقم 2004/048335.
Ay 15 تجسيد مفضل؛ يتم إخضاع خليط المذيب المشتمل على الميثانول methanol والماء؛ الذي تم الحصول عليه Ah البروبين propene غير المتفاعل ومنتج أكسيد البروبين propene doled oxide هدرجة dds باستخدام الهيدروجين AY hydrogen بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide غير المتفاعل المتبقي من الخطوة أ)» كما هو موصوف في طلب براءة الاختراع الدولي رقم 03/093255.
20 وفي الخطوة ج) من عملية الاختراع؛ يتم تغذية خليط المذيب الذي تم فصله في الخطوة ب)؛ الذي يشتمل على مقدار مشترك من الميثانول methanol والماء يبلغ على الأقل 790 وزناًء كتيار تغذية إلى موقع تغذية في القسم الوسطي من عمود تقطير الميثانول methanol distillation column ويتم تشغيل عمود تقطير الميثانول بشكل مستمر لتزويد منتجات علوية تشمل نسبة تبلغ على الأقل 790 Gs من الميثانول methanol ومنتجات سفلية تشمل نسبة تبلغ على الأقل 790
ty, 5 من الماء. ويمكن أن يكون عمود تقطير الميثانول Ble عن عمود ذي «plate column zs عمود محشو packed column أو عمود مزود بحشوة بنيوية وبفضل أن يحتوي من 10 إلى 40
مرحلة فصل نظرية. ومن المفضل تشغيل عمود تقطير الميثانول عند ضغط يتراوح من 0.1 إلى
2 ميغا باسكال. ويضاف مزيل الرغوة السائل الذي له ذويانية في تيار التغذية أقل من 10 ملغم/كغم عند درجة حرارة تبلغ 25م وتوتر سطحي عند السطح البيني الكائن بين الهواء والسائل أقل من 22 ملي نيوتن/متر عند درجة حرارة تبلغ 20"م إلى عمود تقطير الميثانول عند أو فوق موقع التغذية. ويتم إضافة مزيل الرغوة السائل بمقدار يزيد عن ذويانية مزيل الرغوة السائل في تيار التغذية. ومن المفضل إضافة مزيل الرغوة السائل بمقدار لا يزيد عن 50 جزءِ في المليون وزناً ولا يقل عن 2 جزءِ في المليون وزناً محسوب على تيار التغذية. والذويائية المنخفضة في تيار التغذية وإضافة مزيل الرغوة بمقدار يزيد عن الذويانية هي شروط أساسية لتحقيق تخميد كافي للرغوة في عمود تقطير الميثانول.
0 ودون الرغبة في التقيد بأي نظرية؛ يعتقد المخترعون أن كلا العاملين ضروريان للحفاظ على طور سائل ثاني غني بمزيل الرغوة في قسم العمود أسفل موقع التغذية وأن وجود طور سائل ثاني كهذا يكون ضرورياً لتخميد فعال للرغوة داخل عمود التقطير. وأيضاً التوتر السطحي المنخفض الذي يكون أقل من 22 ملي نيوتن/متر يكون ضرورياً لتحقيق تخميد كافي للرغوة في عمود تقطير الميثانول. وتزود مزيلات الرغوة ذات التوتر السطحي العالي
5 تخميد غير كافي للرغوة في عمود تقطير الميثانول» حتى لو كانت فعالة لتخميد الرغوة بالمحاليل dial) مثل المنتجات السفلية للعمود التي تحتوي على dil من 73 وزناً من الميثانول methanol aan أيضاً إضافة مزيل الرغوة السائل عند أو فوق موقع التغذية أمراً Loge لتحقيق تخميد كافي للرغوة في عمود تقطير الميثانول كما أن إضافة مزيل الرغوة عند مرجل إعادة الغلي reboiler للعمود لن تعمل على تخميد تشكيل الرغوة داخل العمود.
desi 20 أن يشتمل مزيل JW sed على sie ثنائي مثيل سيلوكسان polydimethylsiloxane والأفضل أن يشتمل على أكثر من 75 وزناً من متعدد ثنائي مثيل سيلوكسان .polydimethylsiloxane وفضل أن تتراوح لزوجة متعدد ثنائي مثيل سيلوكسان polydimethylsiloxane عند درجة حرارة تبلغ 20م من 200 إلى 1000 ملي باسكال *ثانية المحددة باستخدام مقياس اللزوجة بالكرة الساقطة falling ball viscosimeter وفقاً لمعايير المعهد الألماني
5 لتوحيد القياسي (DIN) German Institute for Standardization رقم 53015. ويمكن أن يشتمل مزيل الرغوة السائل بشكل إضافي على جسيمات سليكا كارهة للماء hydrophobized silica
065 ويفضل جسيمات سليكا غير متبلورة كارهة للماء hydrophobized amorphous silica particles والأفضل جسيمات سليكا مدخنة كارهة للماء .hydrophobized fumed silica particles والأكثر تفضيلاً هي مزيلات الرغوة السائلة التي تشتمل على أكثر من 75 وزناً من متعدد ثنائي مثيل سيلوكسان polydimethylsiloxane بتوليفة مع نسبة تتراوح من 0.5 إلى 74 وزناً من جسيمات السليكا المدخنة الكارهة للماء. ويفضل أن يتم إضافة مزيل الرغوة السائل على شكل مُستحلب Sle aqueous emulsion يحتوي بشكل مفضل على نسبة تتراوح من 5 إلى 725 وزناً من مزيل Bsa yl السائل المشتت في الطور المائي. والمستحلبات المائية المناسبة التي تشتمل على متعدد ثنائي مثيل سيلوكسان polydimethylsiloxane وجسيمات السليكا المدخنة الكارهة للماء متوفرة تجارياً؛ مثل المادة المعروفة تجارياً 20 TEGO® Antifoam WM والمصنّعة من قبل إيفونيك إندستريس Evonik
Industries 0 والمستحلب المضاد للرغوة المعروف تجارياً ب CORNING® DB-110A (EU) والمصنّع
من قبل شركة داو كورنينج Dow Corning
ويفضل أن يتم إعادة تدوير المنتجات العلوية التي تم الحصول عليها في الخطوة ج)؛ التي تشمل على الأقل 790 وزناً من الميثانول emethanol إلى الخطوة أ) ug استخدامها كمذيب من الميثانول methanol في تفاعل الإبوكسدة للخطوة أ).
15 وفي تجسيد مفضل للعملية يُضاف حمض في الخطوة ج) عند أو فوق موقع التغذية بمقدار كافي لإضافة البروتون لكل من الأمونيا ammonia والأمينات amines الموجودة في تيار التغذية. ويمكن أن يكون الحمض Ble عن حمض معدني mineral acid أو حمض كريوكسيليك carboxylic 0. وتكون الأحماض المعدنية المناسبة عبارة عن حمض النتريك cnitric acid حمض الكبربتيك ¢sulfuric acid حمض الهيدروكلوريك hydrochloric acid حمض الفسفوريك phosphoric acid
20 وحمض البيركلوريك perchloric acid . والأحماض المعدنية المفضلة هي حمض الكبريتيك sulfuric acid وحمض الفسفوريك acid ع1011م0108. ويفضل أن يتم اختيار أحماض الكريوكسيليك من أحماض أحادي الكربوكسيليك أو ثنائي الكريوكسيليك بها من 1 إلى 12 ذرة كرون مثل حمض الفورميك formic acid حمض الأستيك acetic acid حمض البروبيونيك acid ع1001001م» حمض البيوتيريك butyric acid حمض بتتاتويك cpentanoic acid حمض هكساتويك <hexanoic acid
5 حمض هبتانويك cheptanoic acid حمض أوكتانويك coctanoic acid حمض nonanoic <bigiligh cacid حمض ديكانويك cdecanoic acid حمض أنديكانويك undecanoic acid أو حمض دوديكانويك
cdodecanoic acid حمض أوكساليك coxalic acid حمض مالونيك acid 01210016 حمض Glink acid ع101ه6ن» حمض غلوتاريك cglutaric acid حمض أديبيك cadipic acid حمض مالييك maleic acid أو حمض فيوماريك fumaric acid ويكون حمض الكريوكسيليك carboxylic acid الأكثر تفضيلاً هو حمض الأستيك acid عناءعده. والحمض الأكثر تفضيلاً هو حمض الكبربتيك (Sas sulfuric acid 5 أن يتم إدخال الحمض إلى عمود تقطير الميثانول بشكل منفصل عن تيار التغذية؛ متحد مع تيار التغذية أو متحد مع مزيل الرغوة السائل. وبشكل مفضل؛ يتم إضافة الحمض الممزوج مع مزيل الرغوة السائل. وتعمل هذه الإضافة للحمض على تجنب إعادة تدوير الأمينات ae amines مذيب الميثانول methanol وبالتالي تقلل من تثبيط حفاز سليكات التيتاثيوم titanium silicalite بواسطة الأمينات العضوية organic amines وتؤدي إضافة الحمض الممزوج مع مزيل 0 الرغوة السائل إلى تسهيل تصميم وتشغيل عمود تقطير الميثانول. الوصف التفصيلي: الأمثلة Jed 1 في وحدة صناعية تجريبية تعمل بشكل مستمر؛ تم تمرير خليط يشتمل على البرويين propene 5 وبيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide في مذيب من الميثانول methanol من خلال طبقة ثابتة تحتوي على حفاز من سليكات التيتانيوم titanium silicalite وتم فصل البرويين propene غير المتفاعل وأكسيد البرويين propene oxide عن خليط التفاعل الناتج عن طريق تخفيض الضغط والتقطير وتم استعادة خليط المذيب المشتمل على 779 وزناً من الميثاتول Uys 718.6 methanol من الماء؛ 71 وزثاً من 1 2-برويان ديول 1,2-propanediol « 05 وزثاً من 1-مثتوكسي-2- 0 بروبانول Uys 70.5 ¢1-methoxy-2-propanol من 2-مثوكسي-1-بروياتول 2-methoxy-1- propanol و 70.3 وزناً من المنتجات الثانوية الأخرى ٠ وتم تغذية 4.5 كغم/ساعة من خليط المذيب هذا كتيار تغذية إلى القسم الوسطي من عمود تنقية يشتمل على 30 مرحلة. وتم إضافة 50-10 مل/ساعة من محلول حمض الكبريتيك الماثي aqueous sulfuric acid solution بنسبة 710 وزثاً إلى تيار التغذية مباشرة قبل تغذيته إلى العمود. وتم تشغيل عمود التنقية بشكل مستمر عند ضغط يبلغ 0.6 ميغا باسكال ودرجة حرارة عند القاع تتراوح من 155 إلى 160"م» مما )33 منتجات علوية
تحتوي على أكثر من 790 وزناً من الميثانول methanol ومنتجات سفلية تحتوي على أكثر من 790 وزناً من الماء. وأثناء تشغيل العمود تم ملاحظة تشكل الرغوة في قسم التنصيل من العمود. المتال 2 تم تكرار المثال 1 باستخدام 20 ملغم/كغم من مزيل الرغوة 20 TEGO® Antifoam WM المضاف إلى تيار التغذية. ولمزيل الرغوة 20 Antifoam WM ©1860 توتر سطحي عند السطح البيني الكائن بين الهواء والسائل يبلغ 20 ملي نيوتن/متر عند درجة حرارة تبلغ 20"م وهو غير قابل للذويان في الماء والميثانول 0160:8001. ولم يلاحظ تشكل الرغوة أثناء تشغيل العمود. المتال 3 تم تكرار المثال 1 باستخدام 20 ملغم/كغم من مزيل الرغوة 2290 TEGO® Antifoam 0 المضاف إلى تيار التغذية. ولمزيل الرغوة 2290 TEGO® Antifoam توتر سطحي عند السطح البيني الكائن بين الهواء والسائل يبلغ 30 ملي نيوتن/متر عند درجة حرارة تبلغ 20"م وهو غير قابل للذويان في الماء والميثانول 0160:8001. ولم يلاحظ تشكل الرغوة أثناء تشغيل العمود. المتال 4 تم تكرار المثال 1 باستخدام 20 ملغم/كغم من مزيل الرغوة 1000 TEGILOXAN المضاف 5 إلى تيار التغذية. ولمزيل الرغوة 1000 TEGILOXAN ذويانية في تيار التغذية تزيد عن 10 ملغم/كغم عند درجة حرارة تبلغ 25 وتوتر سطحي عند السطح البيني الكائن بين الهواء والسائل يبلغ 20 ملي نيوتن/متر عند درجة حرارة تبلغ 20"م. ولم يلاحظ تشكل الرغوة أثناء تشغيل العمود.
Claims (1)
- عناصر الحماية 1- عملية لإبوكسدة epoxidation البرويين cpropene تتضمن الخطوات التالية:1 مفاعلة propene (mg nll مع بيروكسيد الهيدروجين hydrogen peroxide بوجود حفاز من سليكات التيتانيوم titanium silicalite ومذيب من الميثانول ¢methanolب) فصل البرويين propene غير المتفاعل وأكسيد البروبين propene oxide عن خليطالتفاعل الذي تم الحصول عليه في الخطوة أ) لتزويد خليط مذيب يشتمل على الميثائول methanol والماء بمقدار مشترك من الميثانول methanol والماء من 7100-90 وزناً؛ وج) تغذية خليط المذيب الذي تم الحصول عليه في الخطوة ب) كتيار تغذية لعمود تقطير الميثانول methanol distillation column الذي يعمل بشكل مستمر عند موقع تغذية في القسم الوسطي من العمود؛ مما يزود منتجات علوية تشمل 7100-90 وزناً من الميثانول methanol0 ومنتجات سفلية من 7100-90 وزناً من الماء؛حيث يتم إضافة مزيل رغوة سائل liquid defoamer يشتمل على متعدد ثنائي مثيل سيلوكسان polydimethylsiloxane وله ذويانية في تيار التغذية من صفر - 10 ملغم/كغم عند درجة حرارة تبلغ 5م وله توتر سطحي عند السطح البيني الكائن بين الهواء والسائل من صفر-22 ملي نيوتن/م عند درجة حرارة تبلغ 2°20 إلى عمود التقطير عند أو فوق موقع التغذية بمقدار يزيد عن ذويانية5 مزيل الرغوة السائل في تيار التغذية. 2- العملية وفقاً لعنصر الحماية 1؛ حيث يشتمل مزيل الرغوة السائل liquid defoamer على مقدار من 7100-5 Gs من متعدد ثنائي مثيل سيلوكسان .polydimethylsiloxane 0 3- العملية وفقاً لعنصر الحماية 1 حيث يشتمل مزيل الرغوة السائل liquid defoamer على جسيمات سليكا كارهة للماء .hydrophobized silica particles 4- العملية وفقاً لعنصر الحماية 1 حيث يتم إضافة مزيل الرغوة السائل liquid defoamer بمقدار من 2 إلى 50 جزء في المليون Uy تم حسابه على أساس تيار التغذية.— 1 2 —5- العملية وفقاً لعنصر الحماية 1؛ حيث يتم إعادة تدوير المنتجات العلوية التى تم الحصول عليهافي الخطوة ج) إلى الخطوة أ).6- العملية وفقاً لعنصر الحماية 1 حيث يتم إضافة مزيل الرغوة السائل liquid defoamerتيار التغذية قبل تغذية تيار التغذية إلى عمود تقطير الميثاتول .methanol distillation column7- العملية وفقاً لعنصر الحماية 1؛ حيث يتم إضافة الأمونيا ammonia في الخطوة أ).8- العملية وفقاً لعنصر الحماية 1؛ حيث يتم إضافة حمض في الخطوة ج) عند أو فوق موقع 0 التغذية لإضافة البروتون لكل من الأمونيا ammonia والأمينات 5 الموجودة في تيار التغذية.9- العملية dy لعنصر الحماية 8( حيث يتم إضافة الحمض ممزوجاً مع مزيل الرغوة السائل1100101 defoamerلاله الهيلة السعودية الملضية الفكرية ا Sued Authority for intallentual Property RE .¥ + \ ا 0 § 8 Ss o + < م SNE اج > عي كي الج TE I UN BE Ca a ةا ww جيثة > Ld Ed H Ed - 2 Ld وذلك بشرط تسديد المقابل المالي السنوي للبراءة وعدم بطلانها of سقوطها لمخالفتها ع لأي من أحكام نظام براءات الاختراع والتصميمات التخطيطية للدارات المتكاملة والأصناف ع النباتية والنماذج الصناعية أو لائحته التنفيذية. Ad صادرة عن + ب ب ٠. ب الهيئة السعودية للملكية الفكرية > > > فهذا ص ب 101١ .| لريا 1*١ v= ؛ المملكة | لعربية | لسعودية SAIP@SAIP.GOV.SA
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP15165410 | 2015-04-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA517390241B1 true SA517390241B1 (ar) | 2021-01-12 |
Family
ID=53015627
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA517390241A SA517390241B1 (ar) | 2015-04-28 | 2017-10-26 | عملية لإبوكسدة البروبين |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10125108B2 (ar) |
| EP (1) | EP3288927B1 (ar) |
| CN (1) | CN107548390B (ar) |
| EA (1) | EA031789B1 (ar) |
| ES (1) | ES2746261T3 (ar) |
| HU (1) | HUE045670T2 (ar) |
| MY (1) | MY165609A (ar) |
| PL (1) | PL3288927T3 (ar) |
| PT (1) | PT3288927T (ar) |
| SA (1) | SA517390241B1 (ar) |
| TW (1) | TWI594990B (ar) |
| WO (1) | WO2016173887A1 (ar) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2767100T3 (es) | 2014-07-29 | 2020-06-16 | Evonik Operations Gmbh | Procedimiento para la epoxidación de una olefina |
| CN108779053B (zh) | 2015-11-25 | 2021-08-31 | 赢创运营有限公司 | 由丙烯和过氧化氢产生丙二醇的方法 |
| TWI707847B (zh) | 2015-11-26 | 2020-10-21 | 德商贏創運營有限公司 | 丙烯之環氧化方法 |
| EP3380460B1 (en) | 2015-11-26 | 2021-04-21 | Evonik Operations GmbH | Process and reactor for the epoxidation of propene |
| WO2017089074A1 (en) | 2015-11-26 | 2017-06-01 | Evonik Degussa Gmbh | Process for the epoxidation of an olefin |
| EP3405460B1 (en) | 2016-01-19 | 2020-06-24 | Evonik Operations GmbH | Process for the epoxidation of an olefin |
| CN108884065B (zh) | 2016-03-21 | 2022-06-07 | 赢创运营有限公司 | 丙烯的环氧化方法 |
| EP3246323A1 (en) | 2016-05-17 | 2017-11-22 | Evonik Degussa GmbH | Integrated process for making propene oxide from propane |
| EP3406603A1 (en) | 2017-05-22 | 2018-11-28 | Evonik Degussa GmbH | Process for the epoxidation of propene |
| US20240076573A1 (en) * | 2021-05-27 | 2024-03-07 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University | Fully Miscible Antifoam Formulations |
Family Cites Families (33)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1127311B (it) | 1979-12-21 | 1986-05-21 | Anic Spa | Materiale sintetico,cristallino,poroso costituito da ossidi di silicio e titanio,metodo per la sua preparazione e suoi usi |
| IT1152299B (it) | 1982-07-28 | 1986-12-31 | Anic Spa | Procedimento per l'espossidazione di composti olefinici |
| EP0230949B1 (en) | 1986-01-28 | 1992-07-22 | ENIRICERCHE S.p.A. | A process for the epoxydation of olefinic compounds |
| US5646314A (en) | 1994-11-16 | 1997-07-08 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for titanium silicalite-catalyzed epoxidation |
| DE19528219A1 (de) | 1995-08-01 | 1997-02-06 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Epoxiden aus Olefinen |
| DE19623611A1 (de) | 1996-06-13 | 1997-12-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Epoxiden aus Olefinen und Wasserstoffperoxid |
| DE19624340A1 (de) | 1996-06-19 | 1998-01-08 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von kristallinen mikro- und mesoporösen Metallsilicaten, verfahrensgemäß erhältliche Produkte und deren Verwendung |
| DE19723949A1 (de) | 1997-06-06 | 1998-12-10 | Basf Ag | Verfahren zur Regenerierung eines Zeolith-Katalysators |
| DE19723751A1 (de) | 1997-06-06 | 1998-12-10 | Basf Ag | Formkörper und Verfahren zu dessen Herstellung |
| IT1299277B1 (it) | 1998-05-19 | 2000-02-29 | Enichem Spa | Metodo di attivazione della titanio silicalite e suo impiego per la sintesi di fenolo |
| DE19926725A1 (de) | 1999-06-11 | 2000-12-14 | Basf Ag | Verfahren zur Umsetzung organischer Verbindungen mit Wasserstoffperoxid |
| DE19944839A1 (de) | 1999-09-18 | 2001-03-22 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Epoxiden aus Olefinen |
| EP1122248A1 (de) | 2000-02-07 | 2001-08-08 | Degussa AG | Verfahren zur Epoxidierung von Olefinen |
| DE10032884A1 (de) * | 2000-07-06 | 2002-01-24 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Propylenoxid |
| DE10032885A1 (de) | 2000-07-06 | 2002-01-17 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Propylenoxid |
| IT1318679B1 (it) * | 2000-08-11 | 2003-08-27 | Enichem Spa | Processo per la produzione di acqua ossigenata. |
| EP1247805A1 (en) | 2001-03-05 | 2002-10-09 | Degussa AG | Process for the epoxidation of olefins |
| EP1359148A1 (en) | 2002-05-02 | 2003-11-05 | Degussa AG | Process for the epoxidation of olefins |
| DE10233388A1 (de) | 2002-07-23 | 2004-02-12 | Basf Ag | Verfahren zur kontinuierlich betriebenen Reindestillation des bei der koppel-produktfreien Propylenoxidsynthese verwendeten Lösungsmittels Methanol unter gleichzeitiger Abtrennung der Methoxypropanole und der Schwersieder |
| TW200410921A (en) | 2002-11-25 | 2004-07-01 | Hoffmann La Roche | Mandelic acid derivatives |
| US7169945B2 (en) * | 2002-11-26 | 2007-01-30 | Degussa Ag | Process for the epoxidation of olefins |
| EP1489074A1 (en) | 2003-06-18 | 2004-12-22 | Degussa AG | Process for the epoxidation of propene |
| US20050277542A1 (en) | 2004-06-14 | 2005-12-15 | Kaminsky Mark P | Catalyst regeneration process |
| ATE387417T1 (de) | 2004-12-20 | 2008-03-15 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur rückgewinnung von methanol |
| WO2007074101A1 (en) | 2005-12-27 | 2007-07-05 | Basf Se | A process for epoxidizing propene |
| CN101279957B (zh) * | 2007-04-04 | 2012-07-04 | 中国石油化工股份有限公司 | 丙烯环氧化制备环氧丙烷的方法 |
| ITMI20071209A1 (it) | 2007-06-15 | 2008-12-16 | Eni Spa | Processo per la purificazione di una corrente acquosa proveniente dalla reazione di fischer-tropsch |
| US7718833B2 (en) * | 2007-11-02 | 2010-05-18 | Johann Haltermann, Ltd. | Purification of glycerin obtained as a bioproduct from the transesterification of triglycerides in the synthesis of biofuel |
| BR112012012634A2 (pt) | 2009-11-27 | 2020-09-15 | Basf Se | processo para a preparação de um catalisador para o uso em uma reação de conversão de hidrocarboneto, catalisador, e, uso de um catalisador |
| TW201201910A (en) | 2010-03-25 | 2012-01-16 | Dow Global Technologies Llc | A pretreated epoxidation catalyst and a process for producing an olefin therewith |
| DE102011079550A1 (de) | 2011-07-21 | 2013-01-24 | Evonik Degussa Gmbh | Alkalimetall-Glycerate zur Entsäuerung und Trocknung von Fettsäureestern |
| DE102011083109A1 (de) | 2011-09-21 | 2013-03-21 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Herstellung von Pulvern aus Alkalisalzen von Silanolen |
| ES2767100T3 (es) | 2014-07-29 | 2020-06-16 | Evonik Operations Gmbh | Procedimiento para la epoxidación de una olefina |
-
2016
- 2016-04-19 PL PL16717157T patent/PL3288927T3/pl unknown
- 2016-04-19 US US15/570,167 patent/US10125108B2/en active Active
- 2016-04-19 HU HUE16717157A patent/HUE045670T2/hu unknown
- 2016-04-19 CN CN201680024728.5A patent/CN107548390B/zh active Active
- 2016-04-19 WO PCT/EP2016/058638 patent/WO2016173887A1/en active Application Filing
- 2016-04-19 EA EA201792371A patent/EA031789B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2016-04-19 MY MYPI2017703489A patent/MY165609A/en unknown
- 2016-04-19 PT PT16717157T patent/PT3288927T/pt unknown
- 2016-04-19 EP EP16717157.8A patent/EP3288927B1/en active Active
- 2016-04-19 ES ES16717157T patent/ES2746261T3/es active Active
- 2016-04-25 TW TW105112842A patent/TWI594990B/zh active
-
2017
- 2017-10-26 SA SA517390241A patent/SA517390241B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US10125108B2 (en) | 2018-11-13 |
| CN107548390B (zh) | 2020-11-10 |
| PL3288927T3 (pl) | 2020-03-31 |
| EP3288927A1 (en) | 2018-03-07 |
| US20180134676A1 (en) | 2018-05-17 |
| TW201708199A (zh) | 2017-03-01 |
| EA201792371A1 (ru) | 2018-05-31 |
| HUE045670T2 (hu) | 2020-01-28 |
| EA031789B1 (ru) | 2019-02-28 |
| ES2746261T3 (es) | 2020-03-05 |
| CN107548390A (zh) | 2018-01-05 |
| EP3288927B1 (en) | 2019-07-10 |
| MY165609A (en) | 2018-04-16 |
| PT3288927T (pt) | 2019-08-06 |
| WO2016173887A1 (en) | 2016-11-03 |
| TWI594990B (zh) | 2017-08-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SA517390241B1 (ar) | عملية لإبوكسدة البروبين | |
| EP2598467B1 (en) | Process for producing acetic acid | |
| ZA200504278B (en) | Process for the epoxidation of olefins | |
| KR101093958B1 (ko) | 시클로헥센의 분리 및 제조 방법 | |
| EP3380459B1 (en) | Process for the epoxidation of an olefin | |
| US10676450B2 (en) | Process for the epoxidation of an olefin | |
| KR101276996B1 (ko) | 프로필렌 옥시드의 제조 방법 | |
| US7169945B2 (en) | Process for the epoxidation of olefins | |
| JP6105568B2 (ja) | アルキレンオキシドの分離システム、その方法及びその装置 | |
| KR101053812B1 (ko) | 올레핀의 에폭시화 방법 | |
| JPWO2014034500A1 (ja) | アセトニトリルの精製方法 | |
| EP2999686A1 (en) | Method for the purification of acetic acid and acrylic acid | |
| WO2016051987A1 (ja) | アセトアルデヒドの製造方法 | |
| JP2019006724A (ja) | テトラヒドロピランおよびテトラヒドロピランの精製方法 | |
| JP2011213626A (ja) | プロピレンオキサイドの精製方法 |