SA01220407B1 - محفز تيتانو سيليكات titanosilicate catalyst متبلر من نوع MWW لإنتاج مركب مؤكسد oxidized compound ، وعملية إنتاج للمحفز catalyst ، وعملية لإنتاج مركب مؤكسد oxidized compound باستخدام المحفز catalyst - Google Patents
محفز تيتانو سيليكات titanosilicate catalyst متبلر من نوع MWW لإنتاج مركب مؤكسد oxidized compound ، وعملية إنتاج للمحفز catalyst ، وعملية لإنتاج مركب مؤكسد oxidized compound باستخدام المحفز catalyst Download PDFInfo
- Publication number
- SA01220407B1 SA01220407B1 SA01220407A SA01220407A SA01220407B1 SA 01220407 B1 SA01220407 B1 SA 01220407B1 SA 01220407 A SA01220407 A SA 01220407A SA 01220407 A SA01220407 A SA 01220407A SA 01220407 B1 SA01220407 B1 SA 01220407B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- group
- compound
- ether
- catalyst
- carbon
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 161
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 158
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 75
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims abstract description 52
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 49
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims abstract description 43
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 39
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 26
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 94
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 80
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 69
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 34
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 33
- -1 methylcyclohexyl Chemical group 0.000 claims description 28
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M Superoxide Chemical class [O-][O] OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 23
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 16
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 8
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 7
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 claims description 3
- HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M pent-4-enoate Chemical compound [O-]C(=O)CCC=C HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=C FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IBBSNLXNYXWZOQ-UHFFFAOYSA-N 1-ethylnaphthalene;hydrogen peroxide Chemical compound OO.C1=CC=C2C(CC)=CC=CC2=C1 IBBSNLXNYXWZOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GQNOPVSQPBUJKQ-UHFFFAOYSA-N 1-hydroperoxyethylbenzene Chemical compound OOC(C)C1=CC=CC=C1 GQNOPVSQPBUJKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LWJHSQQHGRQCKO-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoxypropane Chemical compound CCCOCC=C LWJHSQQHGRQCKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JSDZSLGMRRSAHD-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutan-2-ylcyclopropane Chemical compound CC(C)C(C)C1CC1 JSDZSLGMRRSAHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZMFWTUBNIJBJDB-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxy-2-methylquinoline-4-carboxylic acid Chemical compound C1=C(O)C=CC2=NC(C)=CC(C(O)=O)=C21 ZMFWTUBNIJBJDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate group Chemical group [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- WQRUARPAYKIKTP-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide;2-methylpropylbenzene Chemical compound OO.CC(C)CC1=CC=CC=C1 WQRUARPAYKIKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FGGJBCRKSVGDPO-UHFFFAOYSA-N hydroperoxycyclohexane Chemical compound OOC1CCCCC1 FGGJBCRKSVGDPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001174 sulfone group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003375 sulfoxide group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 claims description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M thiocyanate group Chemical group [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003262 carboxylic acid ester group Chemical class [H]C([H])([*:2])OC(=O)C([H])([H])[*:1] 0.000 claims 2
- MMBMIVSDYYPRHH-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide Chemical compound OO.OO MMBMIVSDYYPRHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 claims 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YWBMNCRJFZGXJY-UHFFFAOYSA-N 1-hydroperoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(OO)CCCC2=C1 YWBMNCRJFZGXJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IBTLFDCPAJLATQ-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoxybutane Chemical compound CCCCOCC=C IBTLFDCPAJLATQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XRXANEMIFVRKLN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-methylbutane Chemical compound CCC(C)(C)OO XRXANEMIFVRKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FASUFOTUSHAIHG-UHFFFAOYSA-N 3-methoxyprop-1-ene Chemical compound COCC=C FASUFOTUSHAIHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 claims 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N Methacrolein Chemical compound CC(=C)C=O STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000879 imine group Chemical group 0.000 claims 1
- JFZUABNDWZQLIJ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-chloroacetyl)amino]benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1NC(=O)CCl JFZUABNDWZQLIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000018 nitroso group Chemical group N(=O)* 0.000 claims 1
- 125000002092 orthoester group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 claims 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 claims 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 63
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 62
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 62
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 38
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 38
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 34
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 27
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 25
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 239000000047 product Substances 0.000 description 22
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 20
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 19
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 16
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N Glycidol Chemical compound OCC1CO1 CTKINSOISVBQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 150000002118 epoxides Chemical group 0.000 description 15
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 15
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 15
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 14
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 14
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 14
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 14
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 12
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 11
- 238000001027 hydrothermal synthesis Methods 0.000 description 11
- 239000000463 material Substances 0.000 description 11
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 10
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 10
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 9
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 9
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 9
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000894007 species Species 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 9
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 8
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 8
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 8
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Inorganic materials [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 7
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 7
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 7
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 6
- 150000002500 ions Chemical group 0.000 description 6
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 5
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 5
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 5
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 4
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 4
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 4
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- CWNOEVURTVLUNV-UHFFFAOYSA-N 2-(propoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCOCC1CO1 CWNOEVURTVLUNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 3
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 3
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 3
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000002210 silicon-based material Substances 0.000 description 3
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWIZIQLDKAXLRO-UHFFFAOYSA-N 2-phenyloxirane;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.C1OC1C1=CC=CC=C1 BWIZIQLDKAXLRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004385 Centaurea cyanus Species 0.000 description 2
- 235000005940 Centaurea cyanus Nutrition 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 125000000746 allylic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VIKNJXKGJWUCNN-XGXHKTLJSA-N norethisterone Chemical compound O=C1CC[C@@H]2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 VIKNJXKGJWUCNN-XGXHKTLJSA-N 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWAJLVLEBYIOTI-OLQVQODUSA-N (1s,6r)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CCC[C@@H]2O[C@@H]21 ZWAJLVLEBYIOTI-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- UUUYXCLERBDLEO-UHFFFAOYSA-N 1-hydroperoxy-1-methylcyclohexane Chemical compound OOC1(C)CCCCC1 UUUYXCLERBDLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001136792 Alle Species 0.000 description 1
- 240000000662 Anethum graveolens Species 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000006066 Comins reaction Methods 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- PBRPUMVXKZQBEW-UHFFFAOYSA-N [NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].O.O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O Chemical compound [NH4+].[NH4+].[NH4+].[NH4+].O.O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O PBRPUMVXKZQBEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGUIQBRMOAZRAT-UHFFFAOYSA-L [O-]S([O-])(=O)=O.N.N.N.N.[Ce+3] Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O.N.N.N.N.[Ce+3] UGUIQBRMOAZRAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GNKTZDSRQHMHLZ-UHFFFAOYSA-N [Si].[Si].[Si].[Ti].[Ti].[Ti].[Ti].[Ti] Chemical compound [Si].[Si].[Si].[Ti].[Ti].[Ti].[Ti].[Ti] GNKTZDSRQHMHLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004847 absorption spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- DJPURDPSZFLWGC-UHFFFAOYSA-N alumanylidyneborane Chemical compound [Al]#B DJPURDPSZFLWGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000012491 analyte Substances 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001639 boron compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce] GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007810 chemical reaction solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000004993 emission spectroscopy Methods 0.000 description 1
- XGZNHFPFJRZBBT-UHFFFAOYSA-N ethanol;titanium Chemical compound [Ti].CCO.CCO.CCO.CCO XGZNHFPFJRZBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000006713 insertion reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010813 internal standard method Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011806 microball Substances 0.000 description 1
- 239000012229 microporous material Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 238000006011 modification reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052680 mordenite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 229910052605 nesosilicate Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000004762 orthosilicates Chemical class 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003918 potentiometric titration Methods 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound CCCO[Ti](OCCC)(OCCC)OCCC HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000006479 redox reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009774 resonance method Methods 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000010421 standard material Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- LPSKDVINWQNWFE-UHFFFAOYSA-M tetrapropylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCC[N+](CCC)(CCC)CCC LPSKDVINWQNWFE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 1
- XROWMBWRMNHXMF-UHFFFAOYSA-J titanium tetrafluoride Chemical compound [F-].[F-].[F-].[F-].[Ti+4] XROWMBWRMNHXMF-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- JMXKSZRRTHPKDL-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) ethoxide Substances [Ti+4].CC[O-].CC[O-].CC[O-].CC[O-] JMXKSZRRTHPKDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YONPGGFAJWQGJC-UHFFFAOYSA-K titanium(iii) chloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)Cl YONPGGFAJWQGJC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N trisodium borate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]B([O-])[O-] BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/89—Silicates, aluminosilicates or borosilicates of titanium, zirconium or hafnium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B37/00—Compounds having molecular sieve properties but not having base-exchange properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C01—INORGANIC CHEMISTRY
- C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
- C01B37/00—Compounds having molecular sieve properties but not having base-exchange properties
- C01B37/005—Silicates, i.e. so-called metallosilicalites or metallozeosilites
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/03—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D301/00—Preparation of oxiranes
- C07D301/02—Synthesis of the oxirane ring
- C07D301/03—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds
- C07D301/12—Synthesis of the oxirane ring by oxidation of unsaturated compounds, or of mixtures of unsaturated and saturated compounds with hydrogen peroxide or inorganic peroxides or peracids
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
- B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
- B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
- B01J29/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Silicates, Zeolites, And Molecular Sieves (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Abstract
الملخص: يتعلق الاختراع بمحفز تيتانو سيليكات متبلر crystalline titanosilicate catalyst والذي يمكن استخدامه كمحفز catalyst في تفاعل أكسدة oxidation reaction مركب به رابطة مزدوجة كربون - كربون وواحدة على الأقل من المجموعات الوظيفية الأخرى، وعملية لإنتاج المحفز catalyst ، وعملية لإنتاج مركب مؤكسد oxidized compound بواسطة تفاعل أكسدة oxidation reaction باستخدام المحفز catalyst. لقد وجد أن تيتانو سيليكات المتبلر crystallinetitanosilicate له الكود البنائي structural code MWW يعمل بصورة فعالة كمحفز catalyst في تفاعل أكسدة oxidation reaction لمركب به رابطة مزدوجة كربون - كربون وواحدة على الأقل من المجموعات الوظيفية الأخرى حيث تتم أكسدة oxidized الرابطةالمزدوجة كربون - كربون للمركب باستخدام فوق أكسيد peroxide كعامل أكسدة oxidizing agent ، ليوفر بذلك مركب مؤكسد oxidized compound مقصود بصورة عالية الانتقائية.
Description
Y — _ محفز تيتانو سيليكات titanosilicate catalyst متبلر من نوع MWW لإنتاج مركب مؤكسد oxidized compound ؛ وعملية إنتاج للمحفز ccatalyst وعملية لإنتاج مركب مؤكسد oxidized compound باستخدام المحفز catalyst الوصف الكامل خلفبة الاختراع يتعلق الاختراع الحالي بمحفز تيتانو سيليكات titanosilicate catalyst متبلر له كود بنائي (نوع إطار) MWWwW والذي يمكن استخدامه كمحفز في تفاعل أكسدة رابطة مزدوجة كربون - كربون لمركب به رابطة مزدوجة كربون - كربون ومجموعة وظيفية واحدة على الأقل. يتعلق oo الاختراع الحالي Lif بعملية لإنتاج catalyst ise مثل هذا وعملية لإنتاج مركب مؤكسد باستخدام هذا المحفز ٠ catalyst وأكثر تحديداء يتعلق الاختراع الحالي بمحفز catalyst تيتانو سيليكات titanosilicate catalyst متبلر له كود بنائي من MWW والذي يمكن استخدامه كمحفز في تفاعل أكسدة لرابطة مزدوجة كربون - كربون لمركب به رابطة مزدوجة كربون - كربون ومجموعة وظيفية أخرى واحدة ٠ على الأقل باستخدام فوق أكسيد peroxide كعامل أكسدة oxidizing agent ¢ وعملية لإنتاج محفز مثل dia وعملية لإنتاج مركب مؤكسد (بصفة dala مركب إيبوكسي (epoxy تشتمل على إجراء تفاعل أكسدة للرابطة المزدوجة كربون - كربون لمركب به رابطة مزدوجة كربون - كربون ومجموعة وظيفية أخرى واحدة على الأقل في وجود المحفز catalyst .
Y — _ بصفة عامة؛ يكون "الزيوليت Zeolite " هو تعبير عام لمركبات ألومينا سيليكات متبلرة ومسامية cal وتكون الوحدة الأساسية لبنية الزيوليت عبارة عن 8:04(*7) أو 10»(7م) له بنية رباعية السطوح. من ناحية ثانية؛ فلقد تم حالياً توضيح أنه توجد بنية مميزة أو مشابهة لزيوليت مثل هذا La في الكثير من الأكاسيد الأخرى مثل ألومينو فوسفات .aluminophosphate م بالإضافة إلى ذلك؛ وطبقاً لجمعية الزيوليت الدولية (من الآن فصاعداً؛ يشار إليها ببساطة باسم "/7]") والتي تعين الزيوليت Zeolite في : Atlas of Zeolite Structure Types, ¢«Baerlocher .Ch H.
Meier, D. 11. Olxon and .Meier, D .W Edition, Elsevier (1996). "4 (من الآن فصاعداً؛ يشار إليها ببساطة باسم o("Atlas” ومواد لها نفس البنية؛ وتتم تسمية هذه ٠ المواد "مواد شبيهة بالزيوليت "Zeolite الأطلس. يتم شرح تاريخ هذا التعريف بالتفصيل في : Zeolite no Kagaku to Kogaku (Science and Engineering of «Yoshio Ono and Takeaki Yajima -(published by Kodansha (Jul. 10, 2000 «Y= .pp « (Zeolites في المواصفة الحالية؛ يتبع تعريف "الزيوليت" التعريف السابق كما هو مشروح في : Engineering of Zeolite no Kagaku to Kogaku (Science and «Yoshio Ono and Takeaki Yajima \o published by Kodansha (Jul. 10, 2000) «(Zeolite ٠ حيث قد يشتمل التعبير 'زيوليت" ليس فقط على مركبات ألومينا سيليكات ولكن أيضاً مواد (مثل تيتانو سيليكات) ذات بنية مشابهة إلى ألومينو سيليكات. Co
- so في المواصفة الحالية؛ تتم الإشارة إلية بنيات الزيوليت والمواد الشبيهة بالزيوليت بواسطة كود بنائي؛ ومنشأة في المادة القياسية والتي قد IZA باستخدام ثلاث أحرف هجائية كبيرة» مصدق عليها بواسطة تم استخدامها لأول مرة لتوضيح بنيتها. تشتمل الأكواد البنائية على تلك الأكواد الموجودة في الأطلس وتلك المصدق عليها في المجلد الرابع؛ وما يليه.
0 في المواصفة الحالية؛ لا يتم قصر التعبيرات "ألومينو سيليكات" و'تيتانو سيليكات" على كل الخصائص و/أو حالاتها (مثل متبلرة أو غير متبلرة؛ أو مسامية أو غير مسامية). لذلك؛ وفي المواصفة الحالية؛ تشير هذه التعبيرات إلى مركبات "ألومينو سيليكات" ومركبات 'تيتانو سيليكات" لكل الخصائص؛ ما لم يشر تحديداً إلى خلاف ذلك. في المواصفة الحالية؛ يعني التعبير "منخل جزيئي" نشاط أو عمية لتصنيف جزيئات بواسطة حجمهاء
٠ ويعني التعبير أيضاً مادة ذات وظيفة مثل هذه. يتم أيضاً الاشتمال على الزيوليت في تعريف منخل جزيئي. يتم شرح تفصيلات عنها في الجزء المتعلق ب 'منخل جزيئي" في : ¢(Hyojun Kagaku Yogo Jiten (Standard Chemical Glossary المحرر بواسطة الكيميائية لليابان؛ المنشورة بواسطة Vo) مارس .)١991 في السنوات الحالية؛ تم عمل دراسات على تفاعلات أكسدة المركبات العضوية باستخدام تيتانو ١ سيليكات والتي تكون عبارة عن زيوليت؛ كمحفز؛ واستخدام فوق أكسيد كعامل أكسدة. من بين هذه؛ فلقد تم اكتشاف أن محفز يسمى "18-1 والذي يكون عبارة عن تيتانو سيليكات متبلر؛ يظهر نشاط في تفاعل الأكسدة باستخدام أنواع فوق أكسيد مختلفة؛ بعد عملية التخليق تم شرح ذلك في البراءة الأمريكية رقم 4,41,501؛ ولقد تم استخدام 18-1 مع تفاعلات مختلفة. تشتمل أمثلة محددة منها على الطريقة المشروحة في "JP-B") JP-B-4-5028 كما هي مستخدمة في هذه البراءة تعني "نشرة البراءة 44 أ 6"
_ م _ اليابانية المفحوصة")؛ حيث يتم استخدام 15-1 كمحفز في إدخال مجموعة إيبوكسيد لمركب أوليفيني باستخدام فوق أكسيد هيدروجين أو فوق أكسيد عضوي كعامل أكسدة. يكون الكود البنائي للتيتانو سيليكات 18-1 هو MFI" والذي يكون نفس الكود مثل الكود البنائي للزيوليت التخليقي المناظطر 25. ويحتوي 15-1 على بنية حلقية تحتوي على عشرة ) ٠١ ( ذرات ° أكسجين (كما هو مشروح في : Yoshio Ono and Takeaki Yajima, Zeolite no Kagaku to Kogaku, p. 4, published by Kodansha حيث يكون ل 18-1 حجم مسام صغير نسبياً مقداره )0,0 نانومتر إلى 00+ نانومتر ANY قيمة محسوبة لهذا الغرض؛ فإن مجال مركبات الأوليفين التي يمكن أن يتم إدخال مجموعة إيبوكسيد إليها ٠ باستخدام 18-1 يكون محدوداً . علاوة على ذلك؛ يكون كل من معدل نشر مركب أوليفيني كمادة بدء تفاعل في داخل مسام ومعدل إطلاق مركب إيبوكسي كمنتج تفاعل من المسام منخفضاً؛ بحيث لا يمكن أن يتم تحقيق نشاط تفاعل والذي يكون عالياً بدرجة كافية؛ من وجهة نظر الاستخدام الصناعي؛ في الكثير من الحالات. علاوة على ذلك؛ توجد مشكلة بحيث يتم بصورة غير مفيدة تقليل تفاعل منتج حلقة مجموعة الإيبوكسي لمركب إيبوكسي عندما يكون منتج التفاعل عرضة للحدوث؛ والانتقائية نت الناتجة. على الجانب AY) تكشف البراءة اليابانية رقم "JP-A") JP-A-7-242649 كما هي مستخدمة في هذه البراءة تعني "نتشرة براءة يابانية غير مفحوصة") عن طريقة لإجراء تفاعل إدخال مجموعة إيبوكسي لمركب أوليفين باستخدام منخل جزيئي محتوي على تيتانيوم متبلر له بنية مشابهة إلى زيوليت بيتا
خالي من الألومنيوم (الكود البنائي: (*BEA كمحفز وباستخدام فوق أكسيد هيدروجين أو فوق أكسيد عضوي كعامل مؤكسد. حيث يكون لل *BEA قطر مسام كبير بالمقارنة مع ذلك للكود البنائي MFT للتيتانو سيليكات (TS-1 فإنه يتم توقع تأثير تمكين تفاعل مركب ضخم بصورة تجسمية أو تأثير رفع معدل النشر ليحسن بذلك ٠ معدل التفاعل الناتج. في بعض أمثلة نشرة البراءة المشار إليها من «J يمكن أن تتم فعلياً أكسدة مركب والذي لا يتفاعل حتى في حالة استخدام التيتانو سيليكات 18-1. من ناحية ثانية؛ يتم إحداث مشاكل أن تحويل عامل الأكسدة يكون منخفضاً عندما يتم استخدام فوق أكسيد الهيدروجين كعامل أكسدة لتفاعل إدخال مجموعة إيبوكسيد وأنه يتم إحداث تفاعل فتح حلقة الإيبوكسيد لإنتاج جليكول مناظر؛ وكنتيجة لذلك؛ يتم تقليل الانتقائية الناتجة. علاوة على ذلك؛ وفي حالة المنخل الجزيئي كما ٠ هو مشروح في نشرة البراءة هذه؛ يكون معدل تقليل النشاط عالي أيضاً. يعني هذا أن عمر المحفز قصير؛ ولذلك يكون من الضروري تكرار تجديد المحفز بشكل متكرر؛ حيث تعوق هذه النقطة بصورة خطيرة تحقيق منخل جزيئي مثل هذا على المستوى الصناعي. على الجانب الآخرء وفي السنوات الحالية؛ تكون أنواع الزيوليت التخليقية ذات الكود البنائي MWW والتي تكون مختلفة عن تلك من MFI أو FBEA جاذبة للانتباه. يتم الكشف عن عملية لإنتاجهاء على ٠ سبيل المثال في JP-A-63-297210 علاوة على ذلك؛ وطبقاً ل (Peng Wu, Takashi Tatsumi and Takayuki Komatsu, Chemistry Letters, 774 (2000) فلقد ثم ذكر أنه عندما يتم إنتاج تيتانو سيليكات له الكود البنائي 1157177 ومحتوي على ذرة تيتانيوم في بنية كعم
البللورية؛ وتتم أكسدة السيكلو هكسين باستخدام هذا التيتانو سيليكات المتبلر كمحفز وباستخدام فوق أكسيد الهيدروجين؛ يمكن أن يتم إنتاج أكسيد سيكلو هكسين. على أي حال؛ تكون حصيلة المنتج المقصود منخفضة أيضاًء بينما يتم إنتاج OS من الإيبوكسيد والدايول الناتجين بكمية كبيرة إلى حد cam حيث لا تتم بذلك ملاحظة ميل لتوفير أي من هذه م المركبات بصورة انتقائية. IN توجد مشكلة مسببة Laie يقصد أن يتم استخدام هذه الطريقة وكما هو مشروح في هذه البراءة من قبل؛ فلقد تم عمل اقتراحات مختلفة لتنفيذ تفاعل الأكسدة لمركب أوليفيني باستخدام تيتانو سيليكات كمحفز وباستخدام فوق أكسيد كعامل أكسدة. ومع cell تكون التقنيات الممارسة صناعياً محدودة Lad وعلاوة على ذلك؛ وفي أي من الحالات المشار إليها من ٠ قبلء يتم الكشف عن تفاعل أكسدة لمركب بسيط به رابطة مزدوجة كربون - كربون. لم يتم حتى الآن ذكر تيتانو سيليكات والذي يمكن استخدامه كمحفز في تفاعل الأكسدة لمركب ليس فقط به رابطة مزدوجة كربون - كربون ولكن أيضا به مجموعة وظيفية أخرى واحدة على الأقل. وصف عام oJ أختراع من أهداف الاختراع الحالي هو توفير محفز تيتانو سيليكات متبلر والذي يمكن استخدامه كمحفز في تفاعل أكسدة انتقائي لرابطة مزدوجة كربون - كربون لمركب به رابطة مزدوجة كربون - كربون ومجموعة وظيفية أخرى واحدة على الأقل. هدف آخر للاختراع الحالي هو توفير عملية لإنتاج محفز تيتانو سيليكات مثل هذاء وتوفير عملية لإنتاج مركب مؤكسد بواسطة تفاعل أكسدة باستخدام المحفز.
_ A —_ كنتيجة لدراسة sale لحل المشاكل المشار إليها من قبل؛ فلقد اكتشف المخترعون الحاليون أن محفز تيتانو سيليكات متبلر له الكود البنائي MWW يمكن أن يعمل بصورة فعالة كمحفز لتفاعل حيث تتم أكسدة الرابطة المزدوجة كربون - كربون لمركب به رابطة مزدوجة كربون - كربون ومجموعة وظيفية أخرى واحدة على الأقل باستخدام فوق أكسيد؛ لتوفير مركب مؤكسد مقصود © بصورة Alle الانتقائية. يتم تتفيذ الاختراع الحالي على أساس هذا الاكتشاف. وأكثر تحديداً؛ يكون الاختراع الحالي؛ في gan] السمات؛ عبارة عن محفز تيتانو سيليكات متبلر تفاعل أكسدة مركب به رابطة مزدوجة كربون - كربون ومجموعة وظيفية أخرى واحدة على الأقل حيث تتم أكسدة الرابطة المزدوجة كربون - كربون للمركب باستخدام فوق أكسيد كعامل ٠ أكسدة. يكون للمحفز بنية MWW ويتم تمثيله بواسطة صيغة التركيبة (الكيميائية) )١( التالية: ( \ ) صيغة التركيبة xT10,,(1-x)Si0; (حيث تكون X عبارة عن عدد من ٠.0001 إلى .)٠.7 يكون الاختراع الحالي؛ في سمة auld عبارة عن محفز تيتانو سيليكات متبلر من نوع MWW لإنتاج مركب مؤكسد؛ والذي يمكن ١ استخدامه في إنتاج مركب مؤكسد بواسطة تفاعل أكسدة لمركب به رابطة مزدوجة كربون - كربون ومجموعة وظيفية أخرى واحدة على الأقل حيث تتم أكسدة الرابطة المزدوجة كربون - كربون للمركب باستخدام فوق أكسيد كعامل أكسدة. يكون للمحفز بنية MWW ويتم تمثيلها
VAot
(Y) صيغة التركيبة xTi02,yM;03,(1-x-2y)SiO; تمثل عنصر واحد على الأقل مختار من المجموعة المكونة من ألومنيوم وبورون M Cua) وتكون « عبارة عن oY إلى ١.000٠ عبارة عن عدد من x وكروم وجاليوم وحديد؛ وتكون
عدد من ٠.0001 إلى ٠,١ ( . هه يكون الاختراع الحالي في سمة ثالثة عبارة عن عملية لإنتاج محفز التيتانو سيليكات من نوع 7 المتبلر لإنتاج مركب طبقاً للاختراع الحالي في السمة الأولى والثائية منه المشار إليها من قبل. يكون الاختراع الحالي في سمة رابعة عبارة عن عملية لإنتاج مركب مؤكسد؛ تشتمل على : إجراء تفاعل أكسدة لمركب به رابطة مزدوجة كربون - كربون ومجموعة وظيفية أخرى واحدة ٠ على الأقل حيث تتم أكسدة الرابطة المزدوجة كربون - كربون للمركب باستخدام فوق أكسيد كعامل أكسدة في وجود محفز تيتانو سيليكات متبلر من نوع MWW لإنتاج مركب طبقاً للاختراع الحالي في السمة الأولى والثانية. فيم يلي في هذه الوثيقة؛ سوف يم شرح الاختراع الحالي بالتفصيل بالإشارة إلى الرسومات ١ المرفقة حسب الرغبة. في الوصف التالي؛ تتأسس "7" eas (أجزاء)' الممثلة لنسبة كمية أو نسبة على الكتلة؛ ما لم يذكر خلاف ذلك تحديداً. Nf سوف يتم شرح الاختراع Jad في السمة الأولى والاختراع Jad في السمة الثانية.
- ١.
يكون الاختراع الحالي في السمة الأولى عبارة عن محفز تيتانو سيليكات متبلر من نوع MWW
لإنتاج مركب مؤكسد؛ والذي يمكن استخدامه في إنتاج مركب مؤكسد بواسطة تفاعل أكسدة
مركب به رابطة مزدوجة كربون - كربون ومجموعة وظيفية أخرى واحدة على الأقل حيث تتم
أكسدة الرابطة المزدوجة كربون - كربون للمركب باستخدام فوق أكسيد كعامل أكسدة. يكون
o للمحفز بنية MWW ويتم تمثيله بواسطة صيغة التركيبة (الكيميائية) )١( التالية:
( \ ) صيغة التركيبة xTi0,,(1 -x)Si0,
.)٠.7 إلى ٠50009٠ عبارة عن عدد من X تكون dua)
يكون الاختراع Jal في السمة الثانية عبارة عن محفز تيتانو سيليكات متبلر من نوع MWW
لإنتاج مركب مؤكسد؛ والذي يمكن استخدامه في إنتاج مركب مؤكسد بواسطة تفاعل أكسدة ٠ المركب به رابطة مزدوجة كربون - كربون ومجموعة وظيفية أخرى واحدة على الأقل حيث تتم
أكسدة الرابطة المزدوجة كربون - كربون للمركب باستخدام فوق أكسيد كعامل أكسدة. يكون
(Y) صيغة التركيبة xTiO2,yM;03,(1-x-2y)SiO;
(حيث M تمثل عنصر واحد على الأقل مختار من المجموعة المكونة من ألومنيوم و بورون ag Sy Ne وجاليوم وحديد؛ وتكون x عبارة عن عدد من 0001 إلى ١,7 وتكون y عبارة عن
i ٠,١ إلى ٠.000٠ عدد من
١١ - - في محفز التيتانو سيليكات المتبلر من نوع ZY MWW مركب مؤكسد طبقاً للاختراع في السمة الأولى؛ يمكن أن يتم تحديد نسبة الوحدات المكونة TiO; ود8:0 الموجودة في المحفز بواسطة النسبة الجزيئية بينهما. لذلك؛ تعني "x" النسبة الجزيئية من TIO; الموجودة في التيتانو سيليكات؛ وتعني (6-1) النسبة الجزيئية من 8:02 الموجودة أيضاً في التيتانو سيليكات. بعبارة ١ أخرى؛ تبين النسبة (x =) [X فحسب النسبة الجزيئية تيتانيوم/ سيليكون؛ ولا تستبعد هذه النسبة وجود عنصر AT واحد على الأقل في التيتانو سيليكات المتبلر من نوع MWW المشار إليه من قبل لإنتاج مركب مؤكسد. في صيغة التركيبة (١)؛ يكون مدى x من ١000٠1 إلى oY ومن المفضل من ٠.005 إلى ٠" وأكثر تفضيلاً من 0.01 إلى )+ بالإضافة إلى أنواع التيتانيوم والتي يتم إدخالها في ٠ الإطار بواسطة استبدال مع السيليكون؛ قد توجد أنواع تيتانيوم في موقع خارج إطار (هيكل) البلمرة. على سبيل JB قد توجد أنواع تيتانيوم من + إحداثيات أو أكسيد تيتانيوم شبيه بالاناتاز سوياً مع أنواع التيتانيوم المشار إليها من قبل. من ناحية ثانية؛ يكون لأنواع تيتانيوم مثل هذه خارج الإطار بصفة عامة ميل بحيث أنها تعزز تفاعل جانبي أو تضيق المسام في التيتانو سيليكات لتثبيط انتشار مادة متعلقة بالتفاعل. لذلك؛ قد يتم بصورة مفضلة وجود أنواع ve التيتانيوم الموجودة في موقع خارج إطار البلورة؛ إن وجدت؛ بكمية أصغر. بصفة عامة؛ تبين x المحددة في صيغة التركيبة )1( نسبة مقدرة للتيتانيوم الموجود داخل الإطار. في الواقع العملي؛ عندما يوجد التيتانيوم خارج الإطار بالإضافة إلى التيتانيوم داخل الإطارء فإنه يكون من الصعب التقدير الكمي بدقة للتيتانيوم الموجود داخل الإطار. بصفة عامة؛ على سبيل المثال» في طيف امتصاص الأشعة فوق البنفسجية المرئية لتيتانو سيليكا؛ يتم تعيين © الامتصاص بالقرب من 7٠١ نانومتر إلى التيتانيوم داخل الإطارء ويتم تعيين الامتصاص
EN
نانومتر إلى أنواع تيتانيوم 7- إحداثيات خارج الإطار ويتم تعيين الامتصاص YU بالقرب من نانومتر إلى أنواع تيتانيوم شبيهة بالاناتاز. 7١ بالقرب من نانومترء فإن هذا الامتصاص يكشف أن 7٠١ لذلك؛ إذا كان امتصاص موجود بالقرب من التيتانو سيليكات المناظر للطيف يحتوي على تيتانيوم داخل الإطار. بصورة فعلية؛ يكون لمحفز نانومتر؛ 77١0 التيتائنو سيليكات طبقاً للاختراع الحالي في السمة الأولى امتصاص بالقرب من 6 ويكشف هذا الامتصاص عن وجود تيتانيوم داخل الإطار. على أي حال؛ عندما يوجد امتصاص آخر عند أطوال موجية أخرى؛ يكون من الصعب شرح نسبة أنواع التيتانيوم هذه بصورة كمية طريقة الرنين Jie الموجودة في التيتانو سيليكات؛ حتى في حالة حيث يتم دمج وسائل أخرى المغناطيسي النووي أو طريقة امتصاص الأشعة تحت الحمراء مع طيف امتصاص الأشعة فوق البنفسجية المرئية. ٠ تكون هناك حقيقة واضحة واحدة فقط وهي أن قيمة النسبة الجزيئية للتيتانيوم إلى السيليكون المحسوبة_ من النسبة بين التيتانيوم والسيليكون المحددة بواسطة تحليل المكون مثل التحليل العنصريء تكون القيمة القصوى لكمية التيتانيوم الموجودة داخل الإطار. كما هو مشروح من
Cl يكون من الصعب تحديد النسبة الجزيئية للتيتانيوم الموجود داخل الإطار مباشرة. «Jd وفي الاختراع الحالي؛ تكون النسبة الجزيئية للتيتانيوم إلى السيليكون المحسوبة بواسطة تحليل للملائمة على هيئة النسبة الجزيئية للتيتانيوم x اختيار )١( المكون حيث يتم في صيغة التركيبة الموجو داخل الإطار. قد يحتوي محفز التيتانو سيليكات المتبلر طبقاً للاختراع الحالي في السمة الأولى له كود بنائي حيث_يتم جزئياً استبدال السيليكون بواسطة تيتانيوم على عنصر غير التيتانيوم 7
- yy
والسيليكون والأكسجين؛ طالما لا يسبب عنصر مثل هذا تأثير عكسي بدرجة كبيرة على إمكانية
تفاعل المحفز. في Ala حيث يتم إنتاج المحفز طبقاً للاختراع الحالي في السمة الأولى بواسطة
عملية إنتاج باستخدام بورون كعامل dala بنية؛ كما هو مشروح Lad بعد في هذه البراءة؛ قد
تظل كمية قليلة من البورون في المحفز في كثير من الحالات؛ حتى إذا تم إجراء عملية لإزالة ٠ _البورون. من ناحية ثانية؛ لا يكون للبورون بكمية صغيرة أي تأثير خطير على تفاعلية المحفزء
ولذلك يمكن أن يوجد البورون في المحفز بكمية أساسية. في dasa قد يتم أيضاً استخدام معادن
ثلاثية التكافو مثل ألومنيوم وجاليوم وحديد وكروم كعامل حمل بنية بدلاً من البورون؛ وفي حالة
مثل هذه؛ قد تظل هذه العناصر في بعض الأحيان داخل وخارج الإطار.
في هذه الحالة؛ يتم تكوين محفز تانوس متبلر من نوع MWW لإنتاج مركب مؤكسد طبقاً ٠ ا للاختراع الحالي في السمة الثانية. يعني هذا أن يكون الاختراع Jad في السمة الثانية عبارة
عن محفز تيتانو سيليكات متبلر من نوع MWW لإنتاج مركب مؤكسد؛ والذي (Kay استخدامه
في إنتاج مركب مؤكسد بواسطة تفاعل أكسدة لمركب به رابطة مزدوجة كربون - كربون
ومجموعة وظيفية أخرى واحدة على الأقل حيث تتم أكسدة الرابطة المزدوجة كربون - كربون
للمركب باستخدام فوق أكسيد كعامل أكسدة. يكون للمحفز بنية MWW ويتم تمثيلها بواسطة ١ صيغة التركيبة (Y) التالية:
510 (2-+-1),و71/20,و110< صيغة التركيبة (Y)
Cun) 14 تمثل عنصر واحد على الأقل مختار من المجموعة المكونة من ألومنيوم وبورون
وكروم وجاليوم وحديد؛ وتكون x عبارة عن عدد من ١50001 إلى ١,7 وتكون « عبارة عن
i ٠,١ إلى ٠.000١ عدد من
١" قم
- ١4 ويكون )١( نفس المعنى كما في صيغة التركيبة "x في صيغة التركيبة )1( السابقة؛ يكون للعدد العدد "و" أيضاً عبارة عن نسبة جزيئية لوحدة مكونة و1460 موجودة في المحفز. [assis نسبة جزيئية فحسب من (2y -* -١( fx لصيغة التركيبة (١)؛ تمثل النسبة all نسبة فحسب من "عنصر واحد على الأقل في إجمالي (2y -* -١( fy سيليكون" وتمثل النسبة مختار من المجموعة المكونة من ألومنيوم وبورون وكروم وجاليوم وحديد"/ "سيليكون" وتمثل oo نسبة فحسب من "عنصر واحد على الأقل في إجمالي مختار من )27 -* -١( fy النسبة المجموعة المكونة من ألومنيوم وبورون وكروم وجاليوم وحديد"/ "سيليكون". تبعاً لذلك؛ لا تستبعد هذه النسب وجود عناصر أخرى في المحفز طبقاً للاختراع الحالي في السمة الثانية. في cre) إلى 0.1؛ ومن المفضل من ١.000٠ عبارة عن عدد من y صيغة التركيبة (7) تكون ...07 إلى ٠.800٠ وأكثر تفضيلاً من ١5 إلى ٠ يمكن أن يتم تحديد العدد « من ASE في صيغة التركيبة (7) طبقاً للاختراع الحالي في السمة طبقاً للاختراع )١( في صيغة التركيبة x العدد Alls قيم تحليل المكون بطريقة مماثلة كما في إما داخل الإطار أو خارج Mp0; الحالي في السمة الأولى. قد تكون الصورة أو الحالة لوجود الإطار. 14 تكون عنصر واحد على الأقل مختار من المجموعة المكونة من ألومنيوم وكروم .3 وجاليوم وحديد؛ ويكون له رقم تكافؤ مقداره ١ قد يتم بصفة عامة توقع أن يعمل معدن قلوي مثل (MCM-22 كما هو مستخدم في تخليق صوديوم وبوتاسيوم كعامل تعدين؛ ولذلك؛ قد يتم استخدام المعدن القلوي في إنتاج المحفز طبقاً وبصفة عامة؛ يكون dill للاختراع الحالي في الأولى أو الثانية بغرض تعجيل التبلر. من ناحية
YY:
- vo -
للمعدن القلوي إمكانية تثبيط الوظيفة التحفيزية للتيتانو سيليكات المتبلر؛ ولذلك. يكون من المفضل إزالة المعدن القلوي من التيتانو سيليكات المتبلر بواسطة التبادل الأيوني وما شابه ذلك. تتميز البنية MWW والتي تعتبر إحدى البنيات المعروفة للمناخل الجزيئية بأن لها مسام تشتمل على بنية حلقية تحتوي على ٠١ ذرات أكسجين ولها GY XY) lee aie لاما م نانومتر). يتم التصديق على هذه البنية بواسطة IZA بعد نشر الأطلس المشار إليه من قبل. يمكن أن يتم فحص تفصيلات البنية على سبيل Ja على صفحة الأصل http://www.iza-) (structure.org/ لهيئة بنية ال [ZA (كما هو في )٠٠٠١ comin . قد تشتمل أمثلة لمناخر جزيئية معروفة لها هذه البنية على «(science, Vol. 264, 1910 )1994(( MCM-22 557-25 Chem.
Mater., Vol. 8, 2415 (1996) and J. ) ITQ-1 «(European Patent No.
No. 231 860) PSH- 5 (European Patent No.
No. 203032) ERB-1 ¢(Phys.
Chem.
B, Vol. 102, 44 (1998) ٠ 3 (البراءة الأمريكية رقم £59609( يمكن of يتم تحديد المنخل الجزيئي له الكود البنائي 7 بواسطة نموذج خاصيته لحيود الأشعة السينية (يشار إليها من الآن فصاعداً باسم .("XRD" قد يكون نموذج XRD متاح أيضاً كنموذج محاكاة 1170-1 على سبيل (Jad على صفحة الأصل المشار إليها من قبل. قد تشتمل أمثلة ممثلة لخط الحيود على تلك المبينة في
١ جدول ١ التالي.
\Aot
جدول )1( خط الحيود المعطى بواسطة البنية MWW (Cn im 59 mew eee eT ee سوف يتم شرح الاختراع الحالي في السمة الثالثة فيما يلي. يكون الاختراع الحالي في السمة الثالثة عبارة عن عملية لإنتاج محفز تيتانو سيليكات متبلر من نوع MWW لتوفير مركب مؤكسد؛ تشتمل على الخطوات الأولى والثانية التاليتين: ٠ الخطوة الأولى: خطوة تسخين خليط يشتمل على مركب قالب؛ ومركب يحتوي على تيتانيوم ومركب يحتوي على بورون ومركب يحتوي على سيليكون وماء؛ للحصول بذلك على مادة تمهيدية؛ و الخطوة الثانية: خطوة تحميص المادة التمهيدية المتحصل عليها في الخطوة الأولى للحصول بذلك على تيتانو ٠ سيليكات متبلر.
١١ - - يمكن أن يتم أيضاً تخليق محفز التيتانو سيليكات المتبلر من نوع MWW لإنتاج مركب مؤكسد Gl للاختراع الحالي بواسطة طريقة تخليق مباشر معروفة بصورة تقليدية أو طريقة بعد التخليق Jie طريقة زرع ذرة (بالنسبة لتفصيلات طريقة زراعة الذرة؛ ٠ ) Yoshio Ono & Tastuaki Yashima "Science and Engineering of Zeolites" يوليوء Yeuor 0 ( ¢ صفحة Peng Wu, Takayuki Komatsu, Tatsuaki Yashima, Shin- 5 Fodansha ٠47 ichi Nakata ي Hiroshi Shouji, "Modification of mordenite acidity by isomorphous substitution of trivalent cations in the framework sites using the atom-planting method" .(Microporous Materials 12 (1997) 25-37 may be referred to. في حالة طريقة زراعة الذرة؛ قد يتم تخليق المحفز؛ على سبيل Jal بواسطة تحضير منخل جزيئي له بنية MWW ٠ تحتوي على بورون أو ألومنيوم؛ وإزالة جزء من البورون أو الألومنيوم على الأقل خلال معالجة بخار ماء أو ما شابه ذلك؛ وعندئذ ملامسة المتبقي الناتج مع مركب تيتانيوم مثل تراي كلوريد تيتانيوم. قد تشتمل عملية إنتاج أكثر فعالية Sind تيتانو سيليكات من نوع MWW على عملية إنتاج طبقاً للاختراع الحالي في السمة الثالثة. يعني هذاء تكون العملية لإنتاج محفز تيتانو سيليكات متبلر من ٠ .نوع 141777 لتوفير مركب مؤكسد طبقاً للاختراع الحالي في السمة الثالثة عبارة عن Adee إنتاج لمحفز تيتانو سيليكات من نوع MWW لتوفير مركب مؤكسد؛ متميزة بأن عملية الإنتاج تشتمل على خطوتين؛ أي؛ خطوة تسخين خليط يشتمل على مركب قالب؛ ومركب يحتوي على تيتانيوم ومركب يحتوي على بورون ومركب يحتوي على سيليكون وماء؛ للحصول بذلك على مادة تمهيدية؛ وخطوة تحميص المادة التمهيدية المتحصل عليها في الخطوة الأولى للحصول بذلك على ٠ - ثيتانو سيليكات متبلر.
م١ - أولاًء يتم شرح الخطوة الاولى السابقة فيما يلي. تكون الخطوة الأولى لإنتاج التيتانو سيليكات المتبلر للاختراع الحالي في السمة الثالثة عبارة عن خطوة تسخين خليط يشتمل على مركب قالب ومركب يحتوي على تيتانيوم ومركب يحتوي على بورون ومركب يحتوي على سيليكون وماء للحصول بذلك على مادة أولية.
٠ يكون "المركب القالب" كما هو مستخدم في هذه البراءة عبارة عن مركب له وظيفة؛ في تخليق زيوليت له بنية MWW تحديد البنية له وبصفة خاصة؛ تحديد شكل المسام. لا يكون مركب القالب محدود بصفة خاصة؛ طالما يمكن أن تتم إزالته فيما بعد بواسطة التحميص. قد تشتمل أمثلة منه بصفة عامة على مركبات محتوية على نيتروجين. قد يشتمل مركب محتوي على نيتروجين Jie هذا على ببريدين و/أو هكسا ميثيلين إيمين و/أو خليط منهماء ولكن لا يتم قصر
Sal ٠ القالب المستخدم في الاختراع الحالي على هذه المركبات المحددة. لا يتم بصفة خاصة تحديد المركب المحتوي على تيتانيوم والذي يمكن استخدامه في الخطوة الأولى؛ طالما أن المركب المحتوي على تيتانيوم يمكن أن يوفر منتج من نوع هلامي. قد تشتمل AB محددة للمركب المحتوي على تيتانيوم على أكسيدتيتانيوم وهاليد تيتانيوم وتترا ألكيل أورثو تيتانات ولكن لا يتم قصر المركب المحتوي على التيتانيوم المستخدم في الاختراع ١ _ الحالي على هذه المركبات المحددة. من بين هذه؛ من وجهة نظر التسهيل في تداوله؛ يتم تفضيل هاليد تيتانيوم ومركبات تترا ألكيل أورثو تيتانات. وأكثر تحديداً؛ قد يتم بصورة مناسبة استخدام تترا فلوريد تيتانيوم وتترا إيثيل أورثو تيتانات وتترا بروبيل أورثو تيتانات وتترا بيوتيل أورثو تيتانات. VAot
- yao لا يتم بصفة خاصة تحديد المركب المحتوي على بورون والذي يمكن استخدامه في الخطوة الأولى. قد تشتمل أمثلة محددة مفضلة منها على حمض بوريك والذي يمكن أن يتم أيضاً استخدامه في صورة بورات مثل بورات صوديوم. لا يتم بصفة خاصة تحديد المركب المحتوي على سيليكون والذي يمكن استخدامه في الخطوة م الأولى. قد تشتمل أمثلة محددة مفضلة منها على حمض سيلسيك وملح حمض سيلسيك وأكسيد سيليكون وهاليد سيليكون ومركبات سيليكا رغوية ومركبات تترا ألكيل أورثو سيليكات وسيليكا غروانية. في أي من هذه الحالات؛ يتم تفضيل مركب محتوي على سيليكون له نقاء عالي. وأكثر قد يكون للمركب المحتوي على سيليكون بصورة مفضلة محتوى معدن قلوي بحيث dys مرة أو أقل من ٠١ /١ تكون جزئيات مكونات المعدن القلوي أصغر من التيتانيوم» ومن المفضل مرة أو أقل من جزيئات التيتانيوم. من بين هذه؛ في ٠٠١ /١ جزثئيات التيتانيوم؛ وأكثر تفضيلاً ٠ السيليكا الغروانية؛ يتم تفضيل المركب المحتوي على محتوى قلوي أصغر. Alla قد تكون النسبة بين التيتانيوم والسيليكون في الخليط المراد استخدامه في الخطوة الأولى بصورة
PLY (تيتانيوم: سيليكون)؛ ومن المفضل بصفة خاصة 01 إلى ١ :,7“ إلى ١.001 مفضلة (تيتانيوم: سيليكون)؛ بدلالة النسبة الجزيئية بينهما. ١ قد تكون النسبة بين البورون والسيليكون في الخليط المراد استخدامه في الخطوة الأولى بصورة ١ (بورون: سيليكا)؛ ١ :*# (بورون: سيليكون)؛ وأكثر تفضيلاً 0+ إلى ١ :٠١ إلى ١,7 مفضلة (بورون: سيليكون)؛ بدلالة النسبة الجزيئية بينهما. ١ :7 إلى ١ ومن المفضل بصفة خاصة
7.2 - قد تكون النسبة بين الماء والسيليكون في الخليط المراد استخدامه في الخطوة الأولى بصورة مفضلة © إلى 700: ١ (ماء: سيليكون)؛ وأكثر تفضيلاً Vo إلى ١ :2٠0 (ماء: سيليكا)؛ بدلالة النسبة الجزيئية بينهما. قد تكون النسبة بين المركب القالب والسيليكون في الخليط المراد استخدامه في الخطوة الأولى ٠ بصورة مفضلة ١١ إلى 20 ١ (مركب قالب: سيليكون)؛ وأكثر تفضيلاً ١,“ إلى “: ١ (مركب قالب: سيليكون)؛ ومن المفضل بصفة خاصة ١,5 إلى ؟: ١ (مركب قالب: سيليكون)؛ بدلالة النسبة الجزيئية بينهما. ض لا يتم بصفة خاصة تحديد نسب الخليط المراد استخدامه في الخطوة الأولى. من ناحية ثانية؛ وبالنتظر إلى الإمداد الفعال لمحفز تيتانو سيليكات متبلر من نوع Me MWW النشاط لتوفير ٠ مركب مؤكسد؛ يتم تفضيل كل من قيم المدى المشار إليها من قبل. يمكن أن يوجد أيضاً عنصر غير العناصر المشروحة من قبل سوياً في الخليط المراد استخدامه في الخطوة الأولى. من ناحية (Al إذا وجد معدن قلوي أو معدن أقلاء أرضية بكمية كبيرة شيء ماء فقد يتم منع التيتانيوم من الدخول في الإطار. لذلك؛ قد تكون كمية معدن قلوي أو معدن أقلاء أرضية بصورة مفضلة أصغر. وأكثر dapat على سبيل المثال؛ قد تكون الجزيئات الكلية لمعدن قلوي أو معدن أقلاء Ve أرضية بصورة مفضلة أصغر من جزيئات التيتانيوم. قد تكون الجزيئات الكلية لمعدن قلوي أو معدن أقلاء أرضية بصورة مفضلة ٠١ /١ مرة أو أقل من جزيئات التيتانيوم؛ وأكثر تفضيلاً A ٠ مرة أو أقل من جزيئات التيتانيوم. VAot
- vy -
لا يتم بصفة خاصة تحديد درجة حرارة التسخين المراد المراد استخدامها في الخطوة الأولى. من ناحية Al في Ala تخليق sale أولية؛ قد يتم بصورة مفضلة إجراء التسخين تحت ظروف
تفاعل حرارية مائية. يعني التعبير "تفاعل حراري مائي") كما هو مشروح في Hyojun Kagaku Yogo Jiten (Standard Chemical Glossary), Item "Hydrothermal Reaction", edited by the Chemical Society of Japan, published by Maruzen (Mar. 30, 1991) ° تفاعل تخليق أو تعديل sale ليتم إجراؤها في وجود ماء في درجة حرارة عالية؛ وبصفة خاصة ليتم إجراؤها في وجود ماء في درجة حرارة عالية وفي ضغط عالي. تتم تسمية تفاعل تخليق باستخدام تفاعل حراري مائي 'تخليق حراري Sle لذلك؛ وفي الخطوة الأولى؛ قد يتم بصورة مفضلة إجراء التسخين تحت ظروف تخليق حرارية مائية بحيث تتم تعبئة خليط مشتمل على ٠ مركب قالب ومركب محتوي على تيتانيوم ومركب محتوي على بورون ومركب محتوي على سيليكون وماء في حاوية مغلقة مثل أوتوكلاف ويتم ضغطه تحت تسخين. قد تكون درجة حرارة التسخين بصورة مفضلة في المدى من ٠١ أم إلى ١٠٠7م وأكثر تفضيلاً من Ye م إلى
فم إذا كانت درجة الحرارة في التخليق الحراري المائي أقل من هذا sad فقد لا يتم الحصول ve على المنتج المقصود؛ أو حتى إذا تم الحصول عليه؛ قد يستغرق التسخين فترة طويلة من الزمن؛ ولا يكون منتج مثل هذا مناسباً للغرض العملي. على الجانب الآخرء إذا تجاوزن درجة الحرارة هذا المدى؛ يتم بصورة غير مفيدة تقليل حصيلة المنتج المقصود في تفاعل الأكسدة باستخدام المحفز الناتج والذي يتم الحصول عليه في النهاية بهذه الطريقة.
YY - - قد يتم في العادة إجراء التخليق الحراري المائي لمدة ساعتين إلى clase Vo ومن المفضل لمدة ؟ ساعات إلى ٠١ أيام . إذا كان زمن التخليق الحراري المائي أقل من هذا المدى؛ فيمكن أن يكون التبلر غير IS بحيث قد لا يتم الحصول على محفز عالي الأداء. على الجانب AY حتى إذا تم إجراء التخليق الحراري المائي لفترة زمنية تتجاوز هذا المدىء فإنه لا يتم إلى حد كبير تعزيز oo النشاط التحفيزي الناتج. في هذه الحالة؛ يمكن أن يتم بصورة مفيدة إحداث تأثير عكسي مثل تحويل المواد إلى طور آخر أو زيادة في حجم الجسيم. بعد ذلك؛ يتم Led يلي شرح الخطوة الثانية. تكون الخطوة الثائية عبارة عن خطوة تحميص المادة الأولية المتحصل عليها في الخطوة الأولى؛ للحصول بذلك على محفز تيتانو سيليكات متبلر من نوع MWW لتوفير مركب مؤكسد.
٠ لا يتم بصفة خاصة تحديد طريقة تحميص المادة الأولية وقد يتم إجراؤه تحت ظروف معروفة في التحميص المعتاد لمحفز. قد يتم إجراء التحميص في النظام المغلق أو في نظام تدفق؛ وإذا كانت هناك رغبة؛ قد يتم إجراء التحميص في تيار غاز خامل؛ مثل تيار غاز نيتروجين. قد تكون درجة حرارة التحميص بصورة مفضلة في المدى من 00٠7م إلى 7٠٠0 م؛ وأكثر تفضيلاً من 00م إلى 156 م؛ ومن المفضل بصفة خاصة من fer ام إلى ٠١ م. إذا كانت درجة
١ حرارة التحميص أقل من 700 م؛ فقد لا تتم بصورة مرضية إزالة مركب القالب. على الجانب الآخرء إذا كانت درجة حرارة التحميص تتجاوز a Ver فقد يتم تدمير البنية البللورية من نوع 77. وكنتيجة لذلك؛ قد يؤثر هذا التدمير بصورة عكسية على الأداء التحفيزي الناتج. يتم فيما يلي شرح العملية لإنتاج محفز تيتانو سيليكات متبلر من نوع MWW لتوفير مركب مؤكسد طبقاً للاختراع الحالي في السمة الثالثة بالتفصيل. تكون العملية لإنتاج محفز طبقاً
vy - - للاختراع الحالي في السمة الثالثة عبارة عن عملية تحويل تيتانو سيليكات في حالة غير متبلرة إلى مادة أولية لها طور طبقة رقيقة تسمى MCM-22(p) باستخدام ببريدين أو هكسا ميثيلين إيمين (ES واستخدام بورون (حمض بوريك) كعامل حمل بنية (خطوة أولى) ؛ وعندئذ تحميص المادة الأولة (خطوة ثانية)؛ للحصول بذلك على محفز تيتانو سيليكات من نوع MWW متبلر ٠ لتوفير مركب مؤكسد. يتم شرح نموذج أكثر تحديداً لعملية إنتاج محفز متبلر من نوع MWW لإنتاج مركب مؤكسد. على سبيل المثال؛ يتم تقسيم محلول مائي من ببريدين أو هكسا ميثيلين إيمين (قالب) إلى جزأين؛ وتتم إضافة تترا ألكيل أورثو تبتانات إلى أحد الجزأين وإذابته فيه؛ تتم إضافة مركب بورون إلى الجزء الآخر من الجزأين وإذابته فيه؛ وتتم علاوة على ذلك إضافة سيليكا إلى كل من الجزأين؛ ٠ ويتم عندئذ تقليب الخليط الناتج؛ لتحضير نوعين من الهلام المتجانس المحتوي على تيتانيوم أو بروم. يتم خلط هذين النوعين من الهلام مع بعضهما البعض وتقليبهما بعناية؛ وبعد ذلك يتم نقل الخليط إلى حاوية مغلقة مثل أوتوكلاف وإخضاعه إلى تخليق حراري مائي. يتم فصل المنتج الصلب المتحصل عليه بهذه الطريقة من السائل الأم بواسطة الترشيح أو ما شابه ذلك وغسله بعناية o بواسطة الماء وعندئذ تجفيفه. يمكن أن يتم الحصول بواسطة تحميص المادة الأولية المتحصل عليها بهذه الطريقة؛ على محفز تيتانو سيليكات متبلر من نوع MWW قد يتم استخدام المحفز الذي يمكن الحصول عليه بواسطة عملية الإنتاج طبقاً للاختراع الحالي في السمة الثالثة كمحفز تفاعل أكسدة كما هو. قد تتم إزالة البورون الذي قد تم إدخاله داخل أو خارج الإطار والموجود في التيتانو سيليكات المتحصل عليه بواسطة عملية الإنتاج هذه؛ أو
EVP
الطور اناتاز الذي قد نتج من تكثيف التيتانيوم نفسه والذي لم يترسب في تفاعل أكسدة؛ جزئياً على الأقل بواسطة ملامسة المحفز مع حمض. بواسطة تلامس المحفز مع الحمض. يمكن أن المتحصل عليه بهذه الطريقة لتوفير MWW يكون لمحفز التيتانو سيليكات المتبلر من نوع مركب مؤكسد أداء أعلى. ٠ قد يتم الحصول على تأثير معين؛ عندما تتم ملامسة المحفز مع حمض قبل التحميصء أو قبل وبعد التحميص في العملية لإنتاج محفز تيتانو سيليكات متبلر من نوع MWW لتوفير مركب مؤكسد. على أي حال قد يتم الحصول على تأثير معزز جزئياً؛ عندما تتم ملامسة المحفز في حالة المادة الأولية مع حمض قبل التحميص. في الحالة الأخيرة؛ يمكن أن يتم بشدة كبت طور الاناتاز للمنتج الثانوي بسبب التحميص. ٠ يعني التعبير 'تلامس مع حمض" كما هو مستخدم في هذه البراءة بالتحديد عملية بحيث تتم ملامسة محلول محتوي على حمض أو حمض نفسه مع المادة الأولية التي قد تم الحصول عليها بعد الخطوة الأولى» أو مع التيتانو سيليكات الذي قد تم الحصول عليه بعد الخطوة الثانية. لا يتم بصفة خاصة تحديد طريقة التلامس. قد تكون طريقة التلامس عبارة عن طريقة رش أو وضع حمض أو محلول حمض على المادة الأولية أو تيتانو سيليكات؛ أو طريقة غمس المادة الأولية أو ١٠ التيتانو سيليكات في حمض أو محلول حمض. تكون طريقة غمس المادة الأولية أو التيتانو سيليكات في حمض أو محلول حمض بسيطة وسهلة؛ والذي يتم تفضيل هذه الطريقة. قد يكون الحمض المراد استخدامه لتلامس الحمض المشار إليه من قبل عبارة عن حمض غير عضوي أو حمض عضوي أو ملح لهذه الأحماض. قد تشتمل أمثلة محددة لأحماض غير عضوية على حمض هيدروكلوريك وحمض كبريتيك وحمض نيتريك وحمض فوسفوريك. قد م"
vo - - تشتمل أمثلة محددة لأحماض عضوية مفضلة على حمض فورميك وحمض أسيتيك وحمض بروبيونيك وحمض طرطريك. قد تشتمل أمثلة لملح من هذه الأحماض على ملح صوديوم وملح بوتاسيوم وملح كالسيوم وملح مغنيسيوم وملح أمونيوم من هذه الأحماض. قد يتم إجراء التلامس مع حمض إما قبل أو بعد التعميص كما هو مشروح من قبل؛ ولكن قد يتم ٠ بصورة مفضلة إجراؤه قبل التحميص لاكتساب تأثير معزز. يتم غمس مادة صلبة مثل المادة الأولية في محلول حمض بكمية من © إلى ٠٠١ مل تقريباً لكل جرام واحد من المادة الصلبة؛ والحفاظ Lele فه لمدة زمنية سابقة التحديد. بعد ذلك؛ تتم استعادة المادة الصلبة من محلول الحمض أو ما شابه ذلك وغسلها عندئذ بدقة بواسطة مذيب. لا يكون التقليب ضروري دائماً ولكن قد يتم إجراؤه. ٠ في Ala استخدام الحمض في صورة محلولء لا يتم بصفة خاصة تحديد المذيب. قد تشتمل أمثلة محددة منه على ماء وكحولات وإيثرات وإسترات وكيتونات. من بين هذه يتم تفضيل الماء. لا يتم بصفة خاصة تحديد تركيز الحمض ولكن قد يكون بصورة مناسبة في حدود ١.١ إلى ٠١ مول/ لتر. قد تكون درجة الحرارة في المدى من صفر إلى 200 م؛ ولكن قد تكون بصورة مفضلة من 00 إلى VAL م؛ وأكثر تفضيلاً من Te إلى Vor م. قد يكون زمن المعالجة من ١.١ ve ساعة إلى * أيام؛ ولكن قد يكون بصورة مناسبة من ساعتين إلى ١ يوم. يتم شرح الاختراع الحالي في سمة رابعة فيما يلي. يكون الاختراع الحالي في السمة الرابعة عبارة عن عملية لإنتاج مركب مؤكسد تشتمل على: إجراء تفاعل أكسدة لمركب له رابطة مزدوجة كربون - كربون ومجموعة وظيفية واحدة على الأقل حيث تتم أكسدة الرابطة المزدوجة كربون - كربون للمركب باستخدام فوق أكسيد كعامل أكسدة في وجود محفز تيتانو
ا - سيليكات متبلر من نوع MWW لتوفير مركب مؤكسد طبقاً للاختراع الحالي في السمة الأولى أو الثانية. طبقاً لعملية الإنتاج لمركب مؤكسد طبقاً للاختراع الحالي في السمة الرابعة؛ يمكن أن يتم بصورة انتقائية إجراء تفاعل الأكسدة لرابطة مزدوجة كربون - كربون فقط أساساً بدون التأثير على المجموعات الوظيفية الأخرى للمركب بها رابطة مزدوجة كربون - كربون ومجموعة oo وظيفية أخرى واحدة على الأقل. وغني عن Jail قد يتم في نفس الوقت تفاعل مجموعات وظيفية أخرى؛ للحصول بذلك على منتج مختلف بالكامل. قد يتم الاشتمال على حالة مثل هذه؛ بالطبع؛ في مجال الاختراع الحالي في السمة الرابعة. قد تشتمل أمثلة محددة لفوق أكسيد والذي يمكن استخدامه في الاختراع الحالي في السمة الرابعة على فوق أكسيد هيدروجين ومركبات فوق أكسيد عضوية. قد تشتمل أمثلة لفوق أكسيد عضوي ٠ على +- بيوتيل هيدروبيروكسيد و+- dad هيدروبيروكسيد وكيومين هيدروبيروكسيد وإيثيل بنزين هيدروبيروكسيد وسيكلو هكسيل هيدروبيروكسيد وميثيل سيكلو هكسيل هيدروبيروكسيد وتترالين (أي؛ تترا هيدرو نفثالين) هيدروبيروكسيد؛ وأيزو بيوتيل بنزين هيدروبيروكسيد وإيثيل نفثالين هيدروبيروكسيد وحمض فوق أسيتيك. على أي حالء لا يتم قصر مركبات فوق الأكسيد القابلة للاستخدام في الاختراع الحالي على هذه المركبات المحددة. قد يتم أيضاً استخدام مركبات ve فوق الأكسيد هذه في توليفة من نوعين أو أكثر منها. قد يكون فوق الأكسيد المراد استخدامه لغفرض Jie هذا من المفضل بصفة خاصة عبارة عن فوق أكسيد هيدروجين. قد يتم استخدام محلول فوق أكسيد هيدروجين مائي بأي من التركيزات المختلفة. قد تشتمل أمثلة لتركيزات Jie هذه؛ على سبيل JB على 79٠0 بالكتلة أو 700 بالكتلة أو 7950 بالكتلة أو ما شابه ذلك. لا يتم بصفة خاصة تحديد كمية فوق الأكسيد المراد © إضافتها إلى المادة المتفاعلة؛ وقد تكون الكمية عبارة عن مكافئ أو أكثر للرابطة المزدوجة ١" "4
ال -
كربون - كربون للمركب له رابطة مزدوجة كربون - كربون ومجموعة وظيفية أخرى واحدة
على JY) والذي يكون مادة خام سوف يتم إخضاعها إلى تفاعل أكسدة؛ أو قد تكون الكمية
عبارة عن مكافئ أو أقل اعتماداً على الظروف.
لا يتم بصفة خاصة تحديد المركب به رابطة مزدوجة كربون - كربون ومجموعة وظيفية
٠ أخرى واحدة على الأقل للاستخدام في عملية لإنتاج مركب مؤكسد طبقاً للاختراع الحالي.
في السمة Aad Jl وقد يكون أي مركب طالما له رابطة مزدوجة كربون - كربون ومجموعة
وظيفية أخرى واحدة على الأقل داخل أحد جزيئاته. في هذه الحالة؛ قد يتم الاشتمال على مركب
محتوي على اثنين أو أكثر من الروابط المزدوجة كربون - كربون؛ بالطبع؛ داخل التعريف
السابق "مركب به رابطة مزدوجة كربون - كربون ومجموعة وظيفية أخرى واحدة على الأقل". ٠ قد تشتمل أمثلة محددة للمجموعة الوظيفية الأخرى على مجموعة ألكنيل ومجموعة ألكينيل
ومجموعة أريل ومجموعة أرين ومجموعة كحول ومجموعة فينول ومجموعة إيثر ومجموعة
إيبوكسيد ومجموعة هالوجين ومجموعة ألدهيد ومجموعة كيتون ومجموعة كربونيل ومجموعة
إستر ومجموعة أميد ومجموعة سيانات ومجموعة أيزو سيانات ومجموعة ثيو سيانات ومجموعة
أمين ومجموعة ديازو ومجموعة نيترو ومجموعة نيتريل ومجموعة نيتروزو ومجموعة كبريتيد Vo ومجموعة سلفوكسيد ومجموعة سلفون ومجموعة ثيول ومجموعة أورثو sid ومجموعة يوريا
ومجموعة إيمين. من ناحية ثانية؛ لا يتم قصر "المجموعة الوظيفية الأخرى" على هذه المركبات
المحددة. قد يتم وجود اثنين أو أكثر من نفس المجموعة الوظيفية في جزيء واحد و/أو قد يتم
وجود نوعين أو أكثر من المجموعات الوظيفية في جزيء واحد.
١" 4ق
YA —-— _ قد تشتمل أمثلة أكثر تحديد للمركب به رابطة مزدوجة كربون - كربون ومجموعة وظيفية أخرى واحدة على الأقل على إيثرات di ومركبات بها من “ إلى ٠١ ذرة كربون وإيثرات كحول بولي هيدريك؛ وإسترات حمض كربوكسيلي. بالطبع؛ قد يتم أيضاً استخدام هذه المركبات في توليفة من نوعين أو أكثر منها. ١ وأكثر dass قد تشتمل أمثلة إيثرات الأليل على إيثر أليل ميثيل وإيثر أليل إيثيل وإيثر أليل بروبيل وإيثر أليل بيوتيل وإيثر أليل فنيل وإيثر داي أليل. قد تشتمل أمثلة لمركبات بها من * إلى ٠١ ذرات كربون على كحول أليلي وبروميد أليلي وكلوريد أليلي وأكرولين وميث أكرولين وحمض أكريليك. قد تشتمل أمثلة للإيثرات من كحول بولي هيدريك على إيثر إيثيلين جليكول مونو ألكنيل وإيثر ٠ إيثيلين جليكول داي ألكنيل وإيثر )© 7- بروبان دايول مونو ألكنيل وإيثر ١٠ 7- بروبان دايول داي ألكنيل وإيثر =F) بروبان دايول مونو ألكنيل وإيثر ١ *- بروبان دايول داي ألكنيل وإيثر YO بيوتان دايول مونو ألكنيل وإيثر ١٠ 7- بيوتان دايول داي ألكنيل وإيثر “vO بيوتان دايول مونو ألكنيل وإيثر ١ *- بيوتان دايول داي ألكنيل وإيثر oF 4؛- بيوتان دايول مونو ألكنيل وإيثر ٠ ؛- بيوتان دايول داي ألكنيل وإيثر بنتا أريثريتول مونو ألكنيل وإيثر بنتا ve أريثريتول داي ألكنيل وإيثر بنتا أريثريتول تترا ألكنيل وإيثر تراي ميثيلول بروبان مونو ألكنيل وإيثر تراي ميثيلول داي ألكنيل وإيثر تراي ميثيلول تراي ألكنيل. قد تشتمل أمثلة لاسترات الحمض الكربوكسيلي على فورمات أليل وأسيتات أليل وطرطرات أليل وبروبيونات أليل وميث أكريلات أليل. مم"
و" - قد تشتمل أمثلة لتوليفة مفضلة بصفة خاصة على توليفة بحيث يكون المركب به رابطة مزدوجة كربون - كربون ومجموعة وظيفية واحدة على الأقل عبارة عن إيثر داي أليل أو أسيتات أليل أو أليل ميث أكريلات أو كحول أليل ويكون عامل الأكسدة عبارة عن فوق أكسيد هيدروجين. لا يتم بصفة خاصة تحديد كمية محفز التيتانو سيليكات المتبلرة من نوع ” لتوفير مركب مؤكسد ٠ المستخدم في عملية إنتاج مركب مؤكسد طبقاً للاختراع الحالي في السمة الرابعة. قد يتغير المدى المفضل منها اعتماداً على نوع تفاعل الأكسدة ودرجة حرارة التفاعل وتفاعلية ودرجة حرارة مادة الأساس أو المادة المتفاعلة وتركيز فوق الأكسيد ونوع تركيز cull وصورة أو نوع التفاعل (على سبيل المثال؛ نظام الدفعة؛ النظام المستمر). في Alla حينما يتم استخدام المحفز في نظام ملاط؛ قد تكون كمية المحفز في العادة في المدى من ١.١ إلى 77٠0 بالكتلة؛ وأكثر تفضيلاً ٠ من 0 إلى 21٠١ بالكتلة بدلالة تركيز المحفز في الخليط المتفاعل. في حالة نظام تفاعل تدفق طبقة ثابتة؛ قد تكون الكمية الظاهرية للمحفز بصورة مفضلة أكبر من المدى المشار إليه من لا يتم بصفة خاصة تحديد شكل أو صورة محفز التيتانو سيليكات المتبلر من نوع 14177187 لتوفير مركب مؤكسد. قد تكون الصورة عبارة عن مسحوق أو كرات دقيقة أو حبات أو أنواع مقولبة ١ بالبثق؛ أو قد يكون المحفز أيضاً في صورة بحيث يتم حمله على مادة داعمة أو مادة حاملة. في قولبة المحفزء قد يتم استخدام مادة رابطة. قد تكون المادة الرابطة أو المادة الحاملة لغفرض مثل هذا بصورة مفضلة عبارة عن مادة والتي تكون غير حمضية إلى حد كبير أو حمضية بصورة ضعيفة؛ والتي لا تعجل تفاعل التحلل لفوق الأكسيد أو تفاعل التحلل للمركب المؤكسد المقصود.
الا قد يتم إجراء تفاعل الأكسدة في العملية لإنتاج مركب مؤكسد طبقاً للاختراع Mal في السمة الرابعة بدون استخدام مذيب أو في وجود مذيب ملائم. قد تشتمل أمثلة للمذيب الملائم على كحولات وكيتونات ونيتريتات وميثانول وإيثانول و١- بروبانول و 7- بروبانول و١- بيوتانول —Y 5 بيوتانول و+- بيوتانول وكحول إميل وإيثيلين جليكول وبروبيلين جليكول و١٠ ؟- بيوتان oo دايول. قد تشتمل ahd محددة من الكيتونات على أسيتون وميثيل إيثيل كيتون وداي إيثيل كيتون. قد تشتمل أمثلة محددة من النيتريتات على أسيتو نيتريل وبروبيونيتريل وبنزو نيتريل. قد يتم استخدام هذه بصورة فردية أو على هيئة خليط منها. من بين هذه المذيبات؛ يكون الأسيتون والأسيتو نيتريل والماء هي المفضلة ويكون الأكثر تفضيلاً هو الأسيتو نيتريل. في العملية لإنتاج مركب مؤكسد طبقاً للاختراع الحالي في السمة الرابعة؛ قد تكون درجة حرارة ٠ التفاعل في تفاعل الأكسدة؛ والتي لا يتم بصفة خاصة (yaad بصورة مفضلة من صفر إلى ٠ م؛ واكثر تفضيلاً من ٠١ إلى ٠٠١ م. إذا كانت درجة حرارة التفاعل أقل من ia م؛ يكون معدل التفاعل منخفضاً ولا تكون درجة الحرارة هذه مناسبة للأغراض العملية. على الجانب الآخرء إذا تجاوزت درجة الحرارة ١50 م قد يتقدم تفاعل تحلل فوق الأكسيد بدرجة خطيرة؛ وعلاوة على ذلك؛ قد يتم بصورة غير مفيدة تعجيل تفاعل تحلل المنتج المقصود. vo يكون تفاعل الأكسدة بصفة عامة تفاعل طارد للحرارة؛ ولذلك قد تتم بصورة Amie إزالة حرارة التفاعل بواسطة طريقة مناسبة للتحكم في درجة حرارة التفاعل إلى مدى ثابت. لا يتم تحديد ضغط التفاعل بصفة خاصة. قد يتم إجراء تفاعل الأكسدة في العملية لإنتاج مركب مؤكسد طبقاً للاختراع الحالي في السمة الرابعة بواسطة أي طريقة في نظام دفعة أو نظام مستمر أو نظام شبه مستمر؛ على سبيل VAot
"س١
المثال؛ باستخدام مفاعل أو جهاز تفاعل مناسب Jie مفاعل طبقة ثابتة أو مفاعل طبقة مميعة أو مفاعل طبقة متحركة أو مفاعل خزان أو مفاعل من نوع ملاط مقلب أو مفاعل خزان مستمر مقلب (CSTR) بالنسبة للخليط المحتوي على محفز تيتانو سيليكات متبلر من نوع MWW لتوفير مركب مؤكسد؛ مركب به رابطة مزدوجة كربون - كربون ومجموعة وظيفية أخرى واحدة على الأقل وفوق أكسيد؛ قد يتم خلط هذه المكونات المشكلة للخليط جزئياً أو كلها مرة واحدة أو قد يتم خلطها في سلسلة أو بترتيب. يكون من الممكن أيضاً خلط نوعين مختارين من الأنواع الثلاثة من هذه المكونات (أي؛ المحفز والمركب الذي به رابطة مزدوجة كربون - كربون ومجموعة وظيفية أخرى واحدة على الأقل؛ وفوق أكسيد)؛ وعندئذ خليط أحد الأنواع
المتبقية من هذه المكونات في خليط مثل هذا.
٠ في هذا التفاعل؛ قد يتم فصل المركب المؤكسد المقصود (منتج التفاعل) بواسطة طريقة فصل/ تنقية مستخدمة في إجراء تتقية عادي. وأكثر تحديد؛ على سبيل المثال؛ عندما يتم إجراء التفاعل بنظام cada) وعندما تصل كمية المركب المؤكسد الذي قد تم إنتاجه إلى قيمة في المنطقة المرغوبة؛ فقد يتم فصل المركب المؤكسد واستخلاصه من خليط التفاعل باستخدام أي طريقة معروفة مثل تقطير تجزيئي أو تقطير خلاصة أو استخلاص سائل من سائل.
١ في حالة مفاعل من نوع ada يمكن أن يتم استعادة محفز التيتانو سيليكات المتبلر من نوع 77 لتوفير مركب مؤكسد بواسطة طريقة مناسبة Jie الترشيح أو الطرد المركزي Sars أن تتم إعادة استخدام المحفز المستعاد بهذه الطريقة كمحفز لتفاعل الأكسدة. في حالة مفاعل من نوع الطبقة الثابتة؛ يمكن أن يتم بسهولة فصل محفز التيتانو سيليكات المتبلر من نوع MWW لتوفير مركب مؤكسد من المنتج (المركب المؤكسد) والمذيب والمركب غير
\Aot
_ vy —
المتفاعل به رابطة مزدوجة كربون - كربون ومجموعة وظيفية أخرى واحدة على الأقل وفوق
الأكسيد؛ بينما يظل المحفز محفوظاً في المفاعل.
في العملية لإنتاج مركب مؤكسد طبقاً للاختراع الحالي في السمة had يمكن أن تتم إعادة
استخدام واحد على الأقل من محفز التيتانو سيليكات المتبلر من نوع MWW لتوفير مركب
© مؤكسد؛ والمركب غير المتفاعل به رابطة مزدوجة كربون - كربون ومجموعة وظيفية أخرى
واحدة على الأقل وفوق الأكسيد؛ بعد التنقية بواسطة طريقة ملائمة أو بدون تنقية.
في الاختراع الحالي في السمة الرابعة؛ يكون لمحفز التيتانو سيليكات المتبلر من نوع MWW
لتوفير مركب مؤكسد بصفة عامة ميل بحيث يتم تقليل نشاطه كل مرة يتم استخدامه بصورة
متكررة؛ ولا يمكن أن يبدي المحفز بعد الاستخدام المتكرر نشاطه الأصلي. في حالة مثل هذه؛ ٠ قد يتم تجديد المحفز المسترد أو إعادة إنتاجه. قد يتم تجدي المحفز المسترد بواسطة طريقة
معروفة تقليدياً. وأكثر تحديد؛ قد يتم تجديد المحفز بحيث يكون نشاط أولي؛ على سبيل المثال؛
بواسطة تحميص المحفز في الهواء في درجة حرارة ٠٠١ إلى 08 م.
الأمثلة
Lad يلي في هذه del ll سوف يتم شرح الاختراع الحالي بتفصيل أكثر بواسطة الإشارة إلى ١ الأمثلة. على أي cla يتم بيان هذه الأمثلة فقط لبيان الخطوط العريضة للاختراع الحالي ويجب
ألا يتم تفسير الاختراع الحالي على أنه يتم تحديده بهذه الأمثلة المحددة.
١" 4د
vy -_ _ شرح التعبيرات في الأمثلة والأمثلة المقارنة طريقة حساب تحويل الكحول الأليلي النسبة الجزيئية لكحول أليل الذي يتم استهلاكه في eel على أساس الكحول الأليلي الذي تتم تعبئته قبل التفاعل. تم حساب الكحول الأليلي المستهلك في التفاعل مع الزيادة والنقص للكحول ٠ أليلي بين كمياتها قبل وبعد التفاعل. طريقة حساب الانتقائية للجليسيدول النسبة الجزيئية بين الجليسدول والجليسيرين التي تم حسابها من نتائج تحليل ناتج الترشيح بعد التفاعل. طريقة حساب تحويل فوق أكسيد الهيدروجين ٠ نسبة فوق أكسيد الهيدروجين الذي تم استهلاكه في التفاعل على أساس فوق أكسيد الهيدروجين الذي تمت تعبئته قبل التفاعل. تم حساب فوق أكسيد الهيدروجين المستهلك في التفاعل من الزيادة والنقص لفوق أكسيد الهيدروجين بين كمياته قبل وبعد التفاعل. حساب النسبة الفعالة لفوق أكسيد الهيدروجين تشير النسبة الفعالة لفوق أكسيد الهيدروجين إلى نسبة فوق أكسيد الهيدروجين الذي تم الحصول ١ عليه بواسطة طرح كمية فوق أكسيد الهيدروجين المستهلكة في تحلل إلى أكسجين؛ من كمية فوق أكسيد الهيدروجين المستهلك في التفاعل. يعني هذا أن النسبة الفعالة لفوق أكسيد الهيدروجين تكون نسبة فوق أكسيد الهيدروجين المستهلك في تفاعل إدخال مجموعة الإيبوكسيد؛ على أساس الكمية الكلية من فوق أكسيد الهيدروجين المستهلك. he
Ae $ _ _- حصيلة الإيبوكسيد حصيلة مركب الإيبوكسيد (المنتج المؤكسد المقصود) على أساس فوق أكسيد الهيدروجين بعد إكمال تفاعل الأكسدة باستخدام فوق أكسيد الهيدروجين. تشير هذه الحصيلة إلى نسبة جزيئية لكمية مركب الإيبوكسيد المنتج إلى كمية فوق أكسيد الهيدروجين المعباً في التفاعل. © نسبة الخفض في النشاط التحفيزي تشير هذه النسبة إلى نقص في الكمية الجزيئية لمركب الإيبوكسيد الذي تم إنتاجه باستخدام المحفز المستخدم بصورة متكررة؛ على أساس الكمية الجزيئية لمركب الإيبوكسيد الذي تم إنتاجه باستخدام المحفز غير المستخدم. جهاز للتحليل في الأمثلة والأمثلة المقارنة ٠ طريقة التحليل العنصري للتيتانو سيليكات تم بدقة وزن عينة من التيتانو سيليكات في كوب صيدلي تفلون (بولي تترا فلورو إيثيلين)؛ وتمت (de ١( dil) حمض هيدروفلوريك (مركزء ٠ 75 بالكتلة) إلى كوب الصيدلي لإذابة التيتانو سيليكات فيه. عندئذ. تمت إضافة ماء نقي إلى كوب الصيدلي حتى كانت تركيزات العناصر المناظرة المراد قياسها في المدى من صفر - ٠١ جزء في المليون. تم إخضاع المحلول yo المتحصل عليه بهذه الطريقة إلى تحليل مكون للتيتانيوم؛ والسيليكون والبورون باستخدام جهاز تحليل انبعاث بلازما من نوع على سطح المكتب : 6د ١"
Yo —_ — ٠ (SPS 1700, mfd. by Seiko Denshi Kogyo KX.) في هذا التحليل؛ تم قياس تركيز التيتانيوم باستخدام طول موجي 774,14٠ نانومتر وتم قياس تركيز السيليكون باستخدام طول موجي ١١1 نانومتر ¢ وثم قياس تركيز البورون باستخد ام طول موجي ٠ر4 أ نانومتر . تحديد تركيز المركب العضوي في ناتج ترشيح خليط التفاعل تم قياس تركيز المركب العضوي باستخدام جهاز تحليل كروماتوجراف الغاز التالي تحت ظروف التحليل التالية. في هذا التحليل؛ تم استخدام طريقة المعيار الداخلي. وأكثر تحديداً؛ تمت إضافة ١( مل) ١ء ؛- دايوكسان كمعيار داخلي إلى ٠١( مل) من محلول التفاعل لتحضير محلول ليتم تحليله وتم Cha ؛ مل من محلول التحليل الناتج في كروماتوجراف الغاز. ٠ كروماتوجراف الغاز عمود GC-14Bmfd بواسطة :Shimed 24 Seisakusho عمود شعري TC-WAX (طول : ٠ مترء قطر داخلي: ١,75 مم؛ سمك جدار العمود: YO ميكرومتر) الغاز الحامل ١ نيتروجين (نسبة فصل: ١٠؛ معدل تدفق العمود: ١ مل/ دقيقة) 4 م١
١ ظروف درجة الحرارة م. تم الحفاظ على درجة حرارة Yoo كانت درجات حرارة وسيلة الاكتشاف وغرفة التبخير م بمعدل رفع ٠٠١ أم لمدة © دقائق من بداية التحليل؛ وعندئذ تم رفعها إلى ٠ العمود عند دقائق؛ ورفعها بعد ذلك إلى ٠١ م لمدة ١٠١ دقيقة والحفاظ عليها في درجة [a V+ درجة حرارة دقيقة. Yo دقيقة والحفاظ عليها في هذه الدرجة لمدة / ٠١ م بمعدل رفع درجة حرارة Yor وسيلة الاكتشاف كيلو باسكال). ٠٠١ كيلو باسكال؛. ضغط الهواء: 7١ iH, hi) FID تحليل تركيز فوق أكسيد الهيدروجين في ناتج ترشيح خليط التفاعل بواسطة «mfd) AT-012 تم إجراء معايرة قياس جهد باستخدام جهاز معايرة قياس جهد الي كمادة معايرة Ce(IV) وباستخدام محلول مائي محتوي على (Kyoto Denshi Kagaku Kogyosha ٠٠ متفاعلة؛ لقياس تركيز فوق أكسيد الهيدروجين بذلك في ناتج الترشيح لخليط تفاعل. وأكثر مل؛ وعندئذ تم بدقة ٠٠١ ماء تبادل أيوني إلى كوب زجاجي (Je £4) تمت إضافة danas جرام عينة من ناتج ترشيح خليط التفاعل المراد قياسه خارج الكوب. بعد ذلك ٠,7 وزن حوالي no) تم إجراء معايرة بقياس الجهد عن طريق جهاز المعايرة الآلي بقياس الجهد بواسطة إضافة مول/ لتر - محلول مائي) ببطء والذي ثم تحضيره باستخدام داي هيدرات كبريتات تترا أمونيوم yo تم حساب تركيز فوق أكسيد ٠ (Wako Pure Chemical Industries, Ltd سيريوم (منتج بواسطة محلول كبريتات تترا أمونيوم سيريوم والذي تم .١ الهيدروجين من الكمية السابقة )+ مول/ الاحتياج إليه لمعايرة قياس جهد حتى نقطة نهايته ووزن ناتج الترشيح لخليط التفاعل الذي تم استخدامه للتحليل.
RV
(1) ثال رقم ١ إنتاج المحفز تمت إذابة YAY,0) جرام) بيريدين (نقاء: 7948 منتج بواسطة | Wako Pure Chemical ayy (Industries, Ltd. ذلك في البراءة؛ تتم ببساطة الإشارة إلى ببريدين باسم "01" ٠ .في بعض الحالات) في OV) جرام) ماء متبادل أيونياً في درجة Yo أم لتحضير محلول بيريدين (Sle تم تقسيم هذا المحلول المائي لببريدين إلى جزأين متساويين. تحت تقليب (ad تمت VA) AE جرام)_تترا god dis تيتانات ge 795 ld) بواسطة (Wako Pure Chemical Industries, Ltd. إلى asl الجزأين ٠ وتمت إضافة VYE,Y) جرام) حمض بوريك (نقاء 795,5 ٠ منتج بواسطة (Wako Pure Chemical Industries, Ltd. إلى الآخر ge ٠ الجزأين. تم إحداث استمرار Jeli التحليل المائي لتترا بيوتيل أورثو تيتانات بالكامل تحت تقليب لمدة Yo دقيقة؛ وبعد ذلك تمت إضافة )0 £ جرام) سيليكا رغوية aul) التجاري: Cab- <O-sil 0 مصنوع بواسطة (Cabot Co. إلى كل من المحلولين الناتجين المحتويين على تيتانيوم أو بورون. بعد إضافة السيليكاء تم تقليب المحاليل لمدة ساعة واحدة؛ للحصول بذلك على نوعين من المنتجات المتجانسة شبه هلامية. تم خلط هذين النوعين من الهلام مع بعضهما ١٠ البعض وتم بصورة مستمرة تقليب الهلام المخلوط الناتج لمدة ساعة واحدة و١٠ دقيقة للحصول بذلك على خليط له نسبة جزيئية من ١ يومنة: ,+ -1102: الت H,019 PI ٠١6 :B,0 تم نقل هذا الهلام إلى أوتوكلاف ١ لتر مجهز بأسطوانة داخلية مصنوعة من تفلون موضوعة في الأوتوكلاف؛ ومقلب فيه درجة حرارة VT م وعدد دوران ٠٠١ لفة في الدقيقة لمدة Ye ساعة؛ وبعد ذلك تقليب في درجة حرارة ٠50 م و١٠٠ لفة في الدقيقة لمدة YE ساعة؛ وتقليبه
YA _ _— إضافياً في درجة حرارة ١7١ م وعند ٠٠١ لفة في الدقيقة لمدة ١7١ ساعة. بعد إكمال التقليب؛ تم تبريد المحتوى في الأوتوكلاف إلى YO م وتم فصل المنتج الصلب من المحتوى بواسطة الترشيح؛ وتم غسل المنتج الصلب الناتج باستخدام ماء متبادل أيونياً. تم تكرار الغسل حتى أصبح الرقم الهيدروجيني لماء الغسل 9 أو أقل ٠ تم تجفيف المنتج الصلب المتحصل عليه بهذه في م درجة حرارة 6م ٠ إلى ١( جرام) من المنتج الصلب الناتج؛ تمت إضافة (da Yr) حمض نيتريك + [Use لتر لإجراء معالجة حم في درجة حرارة ٠٠١ م لمدة Yo ساعة. بعد إكمال معالجة الحمض» ثم تجميع المادة الصلبة بواسطة الترشيح وتحميصها في جو من الهواء في درجة حرارة 87٠0 م لمدة ٠١ ساعات؛ للحصول بذلك على المنتج المقصود النهائي من محفز ١ تيتانو سيليكات من نوع MWW ٠ مثال , قم ,) إنتاج المحفز ؟ تم الحصول على المحفز 7 تيتانو سيليكات من نوع MWW بنفس الطريقة كما في المثال رقم ١ ما عدا استخدام ١ مول/ لتر حمض كبريتيك بدلاً من +7 مول/ لتر حمض نيتريك في معالجة الحمض. ١ تم قياس النسبة الجزيئية تيتانيوم/ سيليكون والنسبة الجزيئية بورون/ سيليكون للمحفز ؟. يتم بيان النتاج في جدول الواضح فيما يلي في هذه المواصفة. نم"
Ya —_ _ & ال 3 ) y ( إنتاج المحفز ¥ تم الحصول على المحفز ؟ بتيتانو سيليكات من نوع MWW بنفس الطريقة كما في المثال رقم ١ ما عدا استخدام " مول/ لتر حمض كبريتيك بدلاً من + مول/ لتر حمض نيتريك في معالجة ° لحمضر * تم قياس النسبة الجزيئية تيتانيوم/ سيليكون والنسبة الجزيئية بورون/ سيليكون للمحفز ؟. يتم بيان النتاج في جدول ؟ الواضح فيما يلي في هذه المواصفة. ب J 3 ) $ ( إنتاج المحفز ؛ ٠ تمث إذابة )0 VAY, جرام) PI (نقاء: FAV ؛ منتج بواسطة Wako Pure Chemical Industries, (Ltd. في 9 ات جرام) ماء متبادل أيونياً في Yo ia yd 5 لتحضير محلول بيريدين مائي . ثم تقسيم هذا المحلول المائي لببريدين إلى جزأين متساويين. تحت تقليب شديد؛ تمت إضافة VA) جرام) تترا بيوتيل أورثو تيتانات (نقاء: 790 منتج بواسطة Wako Pure Chemical Industries, (Ltd. إلى أحد الجزأين 6 وثمت إضافة ) ١١ جرام) حمض بوريك (نقاء ©, 8/8 منتج eo بواسطة (Wako Pure Chemical Industries, Ltd. إلى الآخر من الجزأين ٠ تم إحداث استمرار تفاعل التحليل المائي لتترا بيوتيل أورثو تيتانات بالكامل تحت تقليب لمدة 9٠0 دقيقة؛ وبعد ذلك تمت إضافة )£0 جرام) سيليكا رغوية (1470 (Cab-O-sil إلى كل من المحلولين الناتجين المحتويين على تيتانيوم أو بورون. بعد إضافة (bud) تم تقليب المحاليل لمدة ساعة واحدة؛
سو للحصول بذلك على نوعين من المنتجات المتجانسة شبه هلامية. تم خلط هذين النوعين من الهلام مع بعضهما البعض وتم بصورة مستمرة تقليب الهلام المخلوط الناتج لمدة ساعة واحدة Ye دقيقة للحصول بذلك على خليط له نسبة جزيئية من ١ رمن بن CAV TIO; .H,O 15 :PI ١,6 :0 ٠ تم نقل هذا الهلام إلى أوتوكلاف ١ لتر مجهز بأسطوانة داخلية مصنوعة من تفلون موضوعة فيه؛ ومقلب فيه درجة حرارة ١7١ م وعدد دوران ٠٠١ لفة في الدقيقة لمدة 4 ساعة؛ وبعد ذلك تقليب في درجة حرارة ١٠5١م و١٠٠ لفة في الدقيقة لمدة 7 ساعة؛ وتقليبه إضافياً في da حرارة ٠٠١ die a We لفة في الدقيقة لمدة ٠7١ ساعة. بعد إكمال التقليب؛ تم تبريد المحتوى في الأوتوكلاف إلى YO م وتم فصل المنتج الصلب من المحتوى بواسطة الترشيح؛ وتم ٠ غسل المنتج الصلب الناتج باستخدام ماء متبادل أيونياً. تم تكرار الغسل حتى أصبح الرقم الهيدروجيني لماء الغسل 9 أو أقل . تم تحميص المنتج الصلب المتحصل عليه بهذه في درجة حرارة 530 م لمدة ٠١ ساعات؛ للحصول بذلك على المنتج المقصود النهائي من محفز ؛ تيتانو سيليكات من نوع MWW تم قياس النسبة الجزيئية للتيتانيوم/ سيليكون والنسبة الجزيئية للبورون/ سيليكون للمحفز 4. يتم oly ١ النتائج في جدول ؟ الواضح فيما يلي في هذه المواصفة. مثال رقم )0( إنتاج المحفز ه تمت إذابة ١87,5( جرام) PI (نقاء: 794 منتج بواسطة Wako Pure Chemical Industries, (Ltd. في ©٠( جرام) ماء متبادل أيونياً في درجة 75م لتحضير محلول بيريدين ماني. 8 '.
تقسيم هذا المحلول المائي لببريدين إلى جزأين متساويين. تحت تقليب شديد؛ تمت إضافة VA) (ola تترا بيوتيل أورثو تيتانات (نقاء: 730 منتج بواسطة Wako Pure Chemical Industries, (Ltd. إلى أحد ool all وتمت إضافة VYE,Y) جرام) حمض بوريك (نقاء 39,0« منتج بواسطة (Wako Pure Chemical Industries, Ltd. إلى الآخر من الجزأين ٠. تم إحداث استمرار 6 تفاعل التحليل المائي لتترا بيوتيل أورثو تيتانات بالكامل تحت تقليب لمدة 0 دقيقة؛ وبعد ذلك تمت إضافة )£0 (pla سيليكا رغوية (Cab-O-sil MTD) إلى كل من المحلولين الناتجين المحتويين على تيتانيوم أو بورون. بعد إضافة السيليكاء تم تقليب المحاليل لمدة ساعة واحدة؛ للحصول بذلك على نوعين من المنتجات المتجانسة شبه هلامية. تم خلط هذين النوعين من lel مع بعضهما البعض وتم بصورة مستمرة تقليب الهلام المخلوط الناتج لمدة ساعة واحدة و٠١" دقيقة للحصول بذلك على خليط له نسبة جزيئية من SAY TIO 7 :8:0 ١
V4 :PI ٠,4 :B,0 0يتا. تم نقل هذا الهلام إلى أوتوكلاف ١ لتر مجهز بأسطوانة داخلية مصنوعة من تفلون موضوعة فيه؛ ومقلب فيه درجة حرارة ١7١ م وعدد دوران ٠٠١ لفة في الدقيقة لمدة YE ساعة؛ وبعد ذلك تقليب في درجة حرارة ١٠١ م و١٠٠ لفة في الدقيقة لمدة YE ساعة؛ وتقليبه إضافياً في ١ درجة حرارة ١7١ م وعند ٠٠١ لفة في الدقيقة لمدة ١7١ ساعة. بعد إكمال التقليب؛ تم تبريد المحتوى في الأوتوكلاف إلى 72م وتم فصل المنتج الصلب من المحتوى بواسطة الترشيح؛ وتم غسل المنتج الصلب الناتج باستخدام ماء متبادل أيونياً. تم تكرار الغسل حتى أصبح الرقم الهيدروجيني لماء الغسل 9 أو أقل. تم تجفيف المنتج الصلب المتحصل عليه بهذه في درجة حرارة ٠ أم. إلى ١( جرام) من المنتج الصلب الناتج؛ تمت إضافة (de 7١( حمض نيتريك + © مول/ لتر لإجراء معالجة حم في درجة حرارة ٠٠١ م لمدة Yo ساعة. تم تحميص المادة
Y — $ _— الصلبة المعالجة بهذه الطريقة في درجة حرارة OF م لمدة ٠١ ساعات؛ للحصول بذلك على المنتج المقصود النهائي من محفز 0 تيتانو سيليكات من نوع MWW تم قياس النسبة الجزيئية للتيتانيوم/ سيليكون والنسبة الجزيئية للبورون/ سيليكون للمحفز *. يتم بيان النتائج في جدول ؟ الواضح فيما يلي في هذه المواصفة. © يتم بيان النسبة الجزيئية للتيتانيوم/ سيليكون والنسبة الجزيئية للبورون/ سيليكون للمحفزات من ١ إلى © المتحصل عليها في الأمثلة ١ إلى © في جدول Y الواضح فيما يلي في هذه المواصفة. جدول (Y) رقم النسبة الجزيئية النسبة الجزيئية تيتانيوم/ سيليكون بورون/ سيليكون 0 Om | (ue )0 مث (0) oo & ال 3 1 إنتاج مركب مؤكسد باستخدام المحفز ١ تيتانو سيليكات من نوع MWW Vo إلى دورق بحجم ١ مل له ثلاث فتحات مجهز بترمومتر ومكثف ارتجاع ومقلب مغناطيسي تمت إضافة ٠ 0A) جرام؛ ٠١ ملي (Use كحول أليلي 5 )3 جرام؛ © (Jo أسيتو نيتريل؛ وتمت تعبئة Vo) مجم) محفز ١ تيتانو سيليكات من نوع MWW متحصل عليه في المثال رقم ١ في الدورق. تم تسخين الدورق في حمام مائي في درجة ٠١ م وتم تقليب الخليط بشدة. بعد
دس - وصول درجة حرارة خليط التفاعل OV م مباشرة؛ تمت إضافة 1,١( جرام؛ ٠١ ملي مول) (على هيئة فوق أكسيد هيدروجين) من محلول 7790 بالكتلة فوق أكسيد هيدروجين إلى نظام التفاعل. تم أخذ هذه النقطة كزمن بدء التفاعل؛ وتم استمرار التقليب حتى تم حساب Ye دقيقة من بدء التفاعل. بعد 9٠ دقيقة من بدء التفاعل؛ تم فوراً تبريد خليط التفاعل بواسطة ثلج لإيقاف © التفاعل. بعد ذلك؛ تم ترشيح خليط التفاعل لفصل الكحول اليلي غير المتفاعل وفوق wll الهيدروجين غير المتفاعل والماء والمنتج والمذيب من المحفز. في هذا الوقت؛ تم تحليل تركيز المواد العضوية في ناتج الترشيح بواسطة كروماتوجراف الغاز وتم تحديد تركيز فوق أكسيد الهيدروجين غير المتفاعل بواسطة استخدام معايرة قياس الجهد (08017. يتم بيان نتائج التفاعل في جدول “ الواضح Lad يلي في هذه المواصفة. كان تحويل الكحول الأليلي 7488 وكانت ٠ الانتقائية للجليسيدول مركب الإيبوكسيد المتج 799,45. علاوة على ذلك؛ كان تحويل فوق أكسيد الهيدروجين 7797,9 وكانت النسبة الفعالة لفوق أكسيد الهيدروجين 29
VASE
— 4 $ — جدول (*) لوعلصطر د add | Ade | [ae | الجزيئية 2 : فوق أكسيد الفعالة مر لجز الجزيئية من | المذيب | كحول | Nr OF 0 ا من ١ )( Cl هيدروجين | الانتقائية (7 (Use فوق أكسيد dic بورون/ م ١ اليلي 0( . تيتانيوم/ : : الهيدروجين . سيليكون في 1 سيليكون al o : )( رقم 8 )©( عل جليسيدول ! جليسيرين Je | محفز | اكت | لا أسيتو AY, 4 AY 44,4 1 49 ١ 1 نيتريل مثال | محفز | NYY | :لا أسيتو 71 8 aA) 1,4 501 ل نيتريل مثال ١ محفز | هت | لكك" أسيتو بخ 1/7 97,1 q¢,Y v,4 A 3 نيتريل مثال | محفز | Ga ¥YY )04 أسيتو 9,١ ند م“ “yo q ¢ نيتريل مثال | محفز eee VE] تلن أسيتو 7 1 46 ,4 ١ 2 نيتريل مثال | محفز | ey | لكان ماء “ارام 47/1 49,4 1 ركم" ١ ١١ Jl | محفز | 0717 |0 ١.704 إيثانول ما q 91 ry م4 ١ VY مثال | شريط | Ge XYY أسيتو أ كم ١,1١ AV,4 4 مقارنة | - نيتريل MFI | (0 0١ تحويل كحول اليلي : كحول اليل مستهلك (موذ)/ كحول اليلي مادة خام (مول) X 0[ © تحويل فوق أكسيد هيدروجين - فوق أكسيد الهيدروجين المستهلك (مول/ فوق أكسيد 0 هيدروجين مادة خام (مول ٠٠١ xX (7) © الانتقائية للجليسيدول: جليسيدول (مول)/ [جليسيدول (مول) + جليسيرين (مول)] x »0 الانتقائية للجليسيرين: جليسيرين (مول)/ [جليسيدول (مول) + جليسيرين (مول)] X »0 Ve © النسبة الفعالة من فوق أكسيد الهيدروجين: [جليسيدول (مول) + جليسيرين (مول)] فوق أكسيد الهيدروجين المستهلك (مول) ٠٠١0 x )7( © النسبة الجزيئية (محسوبة بوسطة تحليل طيفي لانبعاث (ICP YAot
م $ -_ مثال رقم لا إنتاج مركب مؤكسد باستخدام المحفز تيتانو سيليكات من نوع MWW تم إجراء نفس العملية كما في المثال رقم 6 ماعدا بالنسبة لاستخدام المحفز المتحصل عليه في المثال رقم 7 بدلا من المحفز ١ المتحصل عليه في المثال رقم .١ يتم بيان نتائج التفاعل في © الجدول رقم 1 الواضح في هذه البراءة من قبل. A 3 Ji إنتاج مركب مؤكسد باستخدام المحفز * تيتانو سيليكات من نوع MWW ثم إجراء نفس العملية كما في المثال رقم + ماعدا بالنسبة لاستخدام المحفز ¥ المتحصل عليه في المثال رقم © بدلا من المحفز ١ المتحصل عليه في المثال رقم .١ يتم بيان نتائج التفاعل في ٠٠١ الجدول رقم Y الواضح في هذه البراءة من قبل . مثال رقم 4 إنتاج مركب مؤكسد باستخدام المحفز ؛ تيتانو سيليكات من نوع MWW تم إجراء نفس العملية كما في المثال رقم 6 ماعدا بالنسبة لاستخدام المحفز ؛ المحضر في المثال رقم ؟. يتم بيان نتائج التفاعل في الجدول رقم © الواضح في هذه البراءة من قبل.
مثال ( قم له إنتاج مركب مؤكسد باستخدام المحفز 0 تيتانو سيليكات من نوع MWW ثم إجراء نفس العملية كما في المثال رقم + ماعدا بالنسبة لاستخدام المحفز ° المحضر في المثال رقم NY يتم بيان نتائج التفاعل في الجدول رقم 7 الواضح في هذه البراءة من قبل. © مثال رقم AY فحص مذيب التفاعل ثم إجراء نفس العملية كما في المثال رقم ١ ماعدا بالنسبة لإضافة 2 جرام ) 5 مل) ماء كمذيب بدلاً من استخدام أسيتو نيتريل كمذيب مستخدم في المثال رقم 6. يتم بيان نتائج التفاعل في الجدول رقم 7 الواضح في هذه البراءة من قبل.
VY مثال رقم . ٠ إيثانول (Je ©) تم إجراء نفس العملية كما في المثال رقم + ماعدا بالنسبة لإضافة 4 جرام كمذيب بدلاً من استخدام أسيتو نيتريل كمذيب مستخدم في المثال رقم 6. يتم بيان نتائج التفاعل في الجدول رقم ؟ الواضح في هذه البراءة من قبل. مثال مقارن رقم ١ ٠ إنتاج محفز تيتانو سيليكات من نوع MWW وإنتاج مركب مؤكسد إلى كوب صيدلي بحجم Cre مل مجهز بمقلب مغناطيسي؛ تمت إضافة (5 ’ Y 1 جرام) من تترا إيثيل أورثو سيليكات (منتج بواسطة (Wako Pure Chemical Industries, Ltd. وبعد «ll تمت
sy — - إضافة VV) جرام) محلول هيدروكسيد تترا بروبيل أمونيوم مائي 77١ (منتج بواسطة Tokyo (Kasei Kogyo Co., Ltd. في درجة حرارة ٠١ 1 على مدى ٠١ دقائق. تم تقليب الخليط الناتج لمدة ساعة واحدة؛ وبعد ذلك؛ تمت إضافة خليط يحتوي على YA) جرام) من كحول أيزو بروبيل (منتج بواسطة VE) (Wako Pure Chemical Industries, Ltd. جرام) من تترا أورثو تيتانات ٠ (منتج بواسطة (Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd. على مدى Ve دقيقة. تم تقليب الخليط الناتج في درجة To م لمدة 0 دقيقة؛ وبعد ذلك تم تسخين الخليط باستخدام حمام مائي في درجة 80م وتم استمرار التقليب لمدة ساعتين. إلى الخليط المتحصل عليه بهذه الطريقة؛ تمت إضافة YY) جرام) ماء وتم نقل المحلول الناتج إلى أوتوكلاف مجهز بأسطوانة داخلية مصنوعة من تفلون موضوعة فيه وإخضاعه إلى تحليل حراري مائي في درجة حرارة ١75 م لمدة $A ساعة. بعد ٠ إكمال التحليل الحراري المائي؛ تم إخراج محتويات الأوتوكلاف die وطردها مركزياً لفصل المنتج الصلب. تم غسل المنتج الصلب المتحصل عليه بهذه الطريقة بواسطة ماء مقطر في المحتوى. بعد JL) الغسل؛ تم تحميص المنتج في درجة ٠٠0٠0 م لمدة A ساعات في وجود الهواء لإزالة المواد العضوية. تم غسل المنتج إضافياً بعد التحميص لمدة VY ساعة باستخدام (Ja 7١( محلول حمض نيتريك ١ مول/لتر لكل جرام من المادة الصلبة وبعد إكمال الغسل ١ بالحمض؛ تم فصل المنتج الصلب بواسطة الترشيح. بعد ذلك؛ تم تحميص المنتج الصلب في da 2500 لمدة VY ساعة في وجود الهواء للحصول على محفز تيتانو سيليكات من نوع MFI المقصود بنسبة جزيئية تيتانيوم/سيليكون مقدارها ٠.0777 . تم إجراء نفس العملية كما في المثال رقم 6 ماعدا بالنسبة لاستخدام هذا المحفز تيتانو سيليكات من نوع MFI بدلا من المحفز ١ المتحصل عليه في المثال رقم .١ يتم بيان نتائج التفاعل في vy الجدول رقم ؟ الواضح في هذه البراءة من قبل. YAO
مثال ( قم ١
الاستخدام المتكرر
إلى دورق بحجم ٠١ مل له ثلاث فتحات مجهز بترمومتر ومكثف ارتجاع ومقلب مغناطيسي
تمت إضافة YY) ,+ جرام؛ ؛ ملي (se كحول أليلي Vo) جرام؛ ٠١ مل) sid نيتريل؛ © وتمت تعبئة ٠٠١( مجم) محفز ١ تيتانو سيليكات من نوع MWW متحصل عليه في المثال رقم
١ في الدورق. تم تسخين الخليط الناتج في حمام مائي في درجة ١٠م تحت تقليب شديد. بعد
وصول درجة حرارة خليط التفاعل OV م مباشرة؛ تمت إضافة )£ )+ جرام؛ ؛ ملي (Use
(على هيئة فوق أكسيد هيدروجين) من محلول 77٠0 بالكتلة فوق أكسيد هيدروجين إلى نظام
التفاعل. تم أخذ هذه النقطة كزمن بدء التفاعل؛ وتم استمرار التقليب حتى تم حساب 0,+ ساعة a ٠ بدء التفاعل. بعد ٠,5 ساعة من بدء التفاعل؛ تم فوراً تبريد خليط التفاعل بواسطة ثلج
لإيقاف التفاعل. بعد ذلك؛ تم ترشيح خليط التفاعل لفصل الكحول اليلي غير المتفاعل وفوق
أكسيد الهيدروجين غير المتفاعل والماء والمنتج والمذيب من المحفز. في هذا الوقت؛ تم تحليل
تركيز المواد العضوية في ناتج الترشيح المتحصل عليه بهذه الطريقة بواسطة كروماتوجراف
الغاز وتم تحديد تركيز فوق أكسيد الهيدروجين غير المتفاعل بواسطة استخدام معايرة قياس 2%all _ ٠ (0807.
بعد استعادة المحفز بواسطة الترشيح تم تجفيفه في مجفف في درجة 80م لمدة 1 ساعات في
جو هواء؛ وتم إجراء تفاعل مرة ثانية تحت نفس الظروف كما في تفاعل المرة الأولى المشروح
من قبل. بعد إكمال التفاعل؛ تم ترشيح الخليط بنفس الطريقة كما في تفاعل المرة الأولى لفصل
دم"
— 9 $ — ناتج الترشيح من المحفز. عندئذ؛ تم تحليل ناتج الترشيح وتمت استعادة المحفز بنفس الطريقة كما في تفاعل المرة الأولى. مرة ثانية؛ تم تجفيف المحفز المستعاد بعد تفاعل المرة الثائية؛ وتم إجراء تفاعل مرة ثالثة تحت نفس الظروف كما في تفاعلات المرة الأولى As y وبعد إكمال التفاعل؛ تم فصل الخليط وتحليله بنفس الطريقة كما في تفاعلات المرة الأولى والثانية. بطريقة مثل هذه؛ تم إجراء التفاعل ثلاث مرات إجمالاً. يتم بيان نتائج التفاعل في جدول LE كانت نسبة خفض النشاطه والمبينة لفساد «inal 77 في تفاعل المرة الثانية و١٠71 في تفاعل المرة الثالثة. جدول ) § نوع المحفز رقم الاستخد ام حصيلة نسبة خفض الجليسيدول (7) | النشاط )7( ) )0( مذ )7( ie woe | | wos | |] مثال ie (؟) | شريط' - 3057 | EA ws | wwe | | © حصيلة الجليسيدول: كمية الجليسيدول المنتج (مول)/ كمية فوق أكسيد الهيدروجين ١ للمادة الخام (مول) ٠٠١ x (7) © - تيتانو سيليكات من نوع 1471: نسبة جزيئية من تيتانيوم/ سيليكون = ٠0777 © خفض نسبة النشاط: [(حصيلة جليسيدول في المرة الأولى) = (حصيلة جليسيدول في المرة الثانية أو الثالثة)/ (حصيلة الجليسيدول في المرة الأولى) * ٠٠١ (7)
Cen
المثال المقارن رقم ؟
تم إجراء نفس العملية كما في مثال رقم ١١ ما عدا بالنسبة لاستخدام محفز تيتانو سيليكات ببنية
7 له نسبة جزيئية تيتانيوم/سيليكون مقدارها ١0777 تم الحصول عليه في المثال المقارن
رقم ١ بدلا من المحفز ١ المتحصل عليه في المثال رقم .١ كانت نسبة خفض النشاط» والمبينة
م لفساد المحفزء 778 في تفاعل المرة الثانية و1١77 في تفاعل المرة الثالثة.
مثال رقم ٠6
فحص مادة أساس التفاعل
إلى دورق بحجم ٠١ مل له ثلاث فتحات مجهز بترمومتر ومكثف ارتجاع ومقلب مغناطيسي
تمت إضافة )34+ جرام؛ ٠١ ملي مول) إيثر داي Ol و(9.“ جرام؛ © (Jo أسيتو نيتريل؛ ٠ وتمت تعبئة Ve) مجم) محفز ١ تيتانو سيليكات من نوع 1417717 متحصل عليه في المثال رقم ١
في الدورق. تم تسخين الخليط الناتج في حمام مائي في درجة a Te تحت تقليب شديد. بعد
وصول درجة حرارة خليط التفاعل OV م مباشرة؛ تمت إضافة )1,1 جرام؛ ٠١ ملي (Use
Jo) هيئة فوق أكسيد هيدروجين) من محلول 770 بالكتلة فوق أكسيد هيدروجين إلى نظام
التفاعل. تم أخذ هذه النقطة كزمن بدء التفاعل؛ وتم استمرار التقليب حتى تم حساب ساعة واحدة ١ _من بدء التفاعل. بعد ساعة واحدة من بدء التفاعل؛ تم فوراً تبريد خليط التفاعل بواسطة ثلج
لإيقاف التفاعل. بعد ذلك؛ تم ترشيح خليط التفاعل لفصل الإيثر داي أليل غير المتفاعل وفوق
أكسيد الهيدروجين غير المتفاعل والماء والمنتج والمذيب من المحفز. في هذا الوقت؛ تم تحليل
تركيز المواد العضوية في ناتج الترشيح المتحصل عليه بهذه الطريقة بواسطة كروماتوجراف
الغاز وتم تحديد تركيز فوق أكسيد الهيدروجين غير المتفاعل بواسطة استخدام معايرة قياس
_— \ 0° — الجهد .Ce(IV) يتم بيان نتائج التفاعل في جدول Lo كانت حصيلة إيثر أليل جليسيديل كمركب إيبوكسيد مقصود ¢,£ JX جدو i ¢ ) 2 ااا ee —- مادة الأساس منتج الإيبوكسيد حصيلة الإيبوكسيد )0( )7( مثال )£ 1( داي ألليل إيثر ألليل جليسيديل إيثر YE,Y مثال (Vo) ألليل بروبيل A) جليسيديل بروبيل إيثر 1 مثال (V1) ألليل كلوريد إيبي كلورو هيدرين 81 مثال (VV) ستيرين أكسيد ستيرين تر مثال المقارنة (3) داي ألليل إيثر ألليل جليسيديل إيثر ل Je المقارنة (4) . ألليل بروبيل J جليسيديل بروبيل إيثر 173 Jha المقارنة )0( ألليل كلوريد يبي كلورو هيدرين Ye مثال المقارنة (6) ستيرين أكسيد ستيرين ١ مثال رقم 10
° ثم إجراء نفس العملية كما في المثال رقم VY ما عدا بالنسبة لاستخدام ) ١ جرام ٠ ملي مول) من إيثر أليل بروبيل بدلاً من الكحول الأليلي المستخدم في المثال رقم .١7 يتم بيان نتائج التفاعل في جدول #5 الواضح في هذه البراءة من قبل. كانت حصيلة Sil جليسيديل بروبيل كمركب إيبوكسيد مقصود 57,١ 7. مثال رقم ٠١
٠ تم إجراء نفس العملية كما في المثال رقم VY ما عدا بالنسبة لاستخدام VY) جرام؛ ٠١ ملي (Use من كلوريد أليل بدلا من الكحول الأليلي المستخدم في المثال رقم NY يتم بيان نتائج 4ض"
— oy — التفاعل في جدول © الواضح في هذه البراءة من قبل. كانت حصيلة إبيكلورو هيدرين كمركب إيبوكسيد مقصود JOY, مثال رقم ١١ ثم إجراء نفس العملية كما في المثال رقم VY ما عدا بالنسبة لاستخدام ) 8 V,0 جرام؛ Yo ملي 0 مول) من ستيرين بدلا من الكحول الأليلي المستخدم في المثال رقم VY يتم بيان نتائج التفاعل في جدول © الواضح في هذه البراءة من قبل ٠. كانت حصيلة أكسيد ستيرين كمركب إيبوكسيد
JN مقصود الأمثلة المقارنة “ إلى “ تم إجراء نفس العملية كما في المثال رقم VE إلى ١١ ما عدا بالنسبة لاستخدام المحفز تيتانو ٠ سيليكات ببنية MFT المتحصل عليه في المثال المقارن رقم ١ بدلاً من المحفز ١ المتحصل عليه في المثال رقم A يثم بيان نتائج التفاعل في جدول © الواضح في هذه البراءة من قبل. كانت حصيلة إيثر أليل جليسيديل 711,7 وكانت حصيلة إيثر جليسيديل بروبيل JAVA وكانت حصيلة إبيكلورو هيدرين Ye ,١ وكانت حصيلة أكسيد ستيرين ,١ 1 والتي كانت مركبات إيبوكسيد مقصودة. ١ كما هو مشروح في هذه البراءة من قبل؛ من الواضح أنه بالمقارنة مع محفزات تيتانو سيليكات معروفة بصورة تقليدية؛ قد يعمل المحفز تيتانو سيليكات المتبلر الممثل بواسطة صيغة التركيبة )١( أو (Y) وله الكود البنائي MWW كما هو مشروح من قبل كمحفز مفيد جداً في إنتاج مركب مؤكسد من مركب به رابطة مزدوجة كربون- كربون ومجموعة وظيفية أخرى واحدة على الأقل بواسطة تفاعل أكسدة باستخدام فوق أكسيد كعامل أكسدة:
— oy —_
(1) صيغة التركيبة xTi0,,(1-x)Si0;
(حيث تكون 2ل عبارة عن عدد من 0001 إلى 00(
(¥ ) صيغة التركيبة 0_1 -x-2y)Si0;
M Cus) تمتل عنصر واحد على الأقل مختار من المجموعة المكونة من ألومنيوم وبورون 0 وكروم وجاليوم وحديد؛ وتكون x عبارة عن عدد من ٠.0601 إلى ٠١7 وتكون y عبارة عن
عدد من ٠.060٠ إلى od
من الواضح أيضاً أنه طبقاً للعملية لإنتاج محفز التيتانو سيليكات المشار إليه من قبل باستخدام
التخليق الحراري المائي المشروح من قبل؛ يمكن أن يتم الحصول على نحفز تيتانو سيليكات
متبلر من نوع MWW عالي الأداء لتوفير مركب مؤكسد بكفاءة جيدة.
4م"
Claims (1)
- ين - عناصر الحماية-١ ١ عملية لإنتاج مركب مؤكسد coxidized compound تشتمل على: of ya) تفاعل Y أكسدة لمركب به رابطة مزدوجة كربون - كربون ومجموعة وظيفية أخرى واحدة على الأقل حيث تتم أكسدة الرابطة المزدوجة كربون - كربون للمركب ¢ باستخدام فوق أكسيد peroxide كعامل أكسدة oxidizing agent في وجود 8 محفز تيتانو سيليكات titanosilicate catalyst متبلر من نوع MWW لتوفير 1 مركب مؤكسد oxidized compound له بنية MWW ويتم تمثيله بواسطة ل صيغة التركيبة )١( التالية:)١( صيغة التركيبة xTiOy,(1-)8i0; +a (حيث تكون 7 عبارة عن عدد من 0.000٠ إلى 9ر0).؛)١( طبقاً لعنصر الحماية oxidized compound عملية لإنتاج مركب مؤكسد —Y ١ عبارة عن مركب واحد على الأقل oxidizing agent حيث يكون عامل الأكسدة ١ hydrogen peroxide مختار من المجموعة المكونة من : فوق أكسيد هيدروجين 7 : ومركبات فوق أكسيد عضوية . قد تشتمل أمثلة لفوق أكسيد عضوي علىtert-butyl hydroperoxide, tert-amyl hydroperoxide, cumene hydroperoxide, ° ethylbenzene hydroperoxide, cyclohexyl hydroperoxide, methylcyclohexyl 1 hydroperoxide, tetralin hydroperoxide, isobutylbenzene hydroperoxide, v ethylnaphthalene hydroperoxide and peracetic add.A ١ ؟- عملية لإنتاج مركب مؤكسد oxidized compound طبقاً لعنصر الحماية (١)؛ ل حيث تكون المجموعة الوظيفية الأخرى في المركب الذي به رابطة مزدوجة كربون - كربون ومجموعة وظيفية أخرى واحدة على الأقل عبارة عنلدوه -¢ مجموعة وظيفية واحدة على الأقل مختارة من المجموعة المكونة من مجموعة: alkenyl group, an alkynyl group, an aryl group, an arene group, an alcohol © group, a phenol group, an ether group, an epoxide group, a halogen group, an 1 aldehyde group, a ketone group, a carbonyl group, an ester group, an amide v group, a cyanate group, an isocyanate group, a thiocyanate group, an amine A group, a diazo group, a nitro group, a nitrile group, a nitroso group, a sulfide 1 group, a sulfoxide group, a sulfone group, a thiol group, an orthoester group, a Ve urea group and an imine group. ١ ١ 0 ؛- عملية ZY مركب مؤكسد oxidized compound طبقاً لعنصر الحماية (١)؛ حيث يكون المركب به رابطة مزدوجة كربون - كربون ومجموعة وظيفية v أخرى واحدة على الأقل عبارة عن مركب واحد على الأقل مختار من المجموعة المكونة من: إيثرات أليل allyl ethers ؛ ومركبات بها من © إلى ٠١ ° ذرة كربون وإيثرات كحول بولي هيدريك ethers of polyhydric alcohol « 1 وإسترات حمض كربوكسيلي .carboxylic acid esters—o ١ عملية لإتتاج مركب مؤكسد oxidized compound طبقاً لعنصر الحماية (4)؛ Y حيث يكون إيثر OF عبارة عن مركب واحد على الأقل مختار من المجموعة Y المكونة من:allyl methyl ether, allyl ethyl ether, allyl propyl ether, allyl butyl ether, allyl ¢ vinyl ether and diallyl ether. 8:ديا1ن -١ > عملية لإنتاج مركب مؤكسد oxidized compound طبقاً لعنصر الحماية (4)؛ Y حيث يكون المركب به رابطة مزدوجة كربون - كربون ومجموعة وظيفية 7 أخرى واحدة على الأقل عبارة عن إيثر داي أليل diallyl ether أو كحول أليلي allyl alcohol ¢ ويكون عامل الأكسدة oxidizing agent عبارة عن فوق أكسيد 2 هيدروجين hydrogen peroxide(8) طبقاً لعنصر الحماية oxidized compound عملية لإنتاج مركب مؤكسد VO) ذرة كربون عبارة عن مركب واحد على الأقل ٠١ TY حيث يكون المركب به Y وبروميد أليل allyl alcohol مختار من المجموعة المكونة من: كحول أليلي v وميث أكرولين acrolein وأكرولين allyl chloride وكلوريد أليل allyl bromide ¢ .acrylic acid وحمض أكريليك methacrolein °١ +- عملية ZY مركب مؤكسد compound 0 طبقاً لعنصر الحماية (4)؛ حيث يكون الإيثر ether من كحول بولي هيدريك polyhydric alcohol عبارة 1و عن مركب واحد على الأقل مختار من المجموعة المكونة من:ethylene glycol monoalkenyl ether, ethylene glycol dialkenyl ether, 1,2- ¢ propanediol monoalkeny! ether, 1,2-propanediol dialkenyl ether, 1,3- © propanediol monoalkenyl ether, 1,3-propanediol dialkenyl ether, 1,2-butanediol 1 monoalkenyl ether, 1,2-butanediol dialkenyl ether, 1,3-butanediol monoalkenyl ل ether, 1,3-butanediol dialkenyl ether, 1,4-butanediol monoalkenyl ether, 1,4- A butanediol dialkenyl ether, pentaerythritol monoalkenyl ether, pentaerythritol 1 dialkenyl ether, pentaerythritol trialkenyl ether and pentaerythritol tetraalkenyl ٠١— oy —-*١ ١ عملية لإنتاج مركب مؤكسد oxidized compound طبقاً لعنصر الحماية (4)؛ Cua يكون إستر الحمض الكربوكسيلي carboxylic acid ester عبارة عن v مركب واحد على الأقل مختار من المجموعة المكونة من: allyl formate, allyl acetate, allyl propionate, allyl tartrate, allyl methacrylate, ¢ trimethylolpropane monoalkenyl ether, trimethylolpropane dialkenyl ether, and ° trimethylolpropane trialkenyl ether. 1 -٠١ ١ عملية لإنتاج مركب مؤكسد oxidized compound طبقاً لعنصر الحماية (١)؛ حيث يتم إجراء تفاعل الأكسدة في وجود مذيب واحد على الأقل مختار من 1 المجموعة المكونة من: كحولات alcohols وكيتونات ketones ونيتريتات ¢ 5 وماء. -١١ ١ عملية لإنتاج مركب مؤكسد compound 0 طبقاً لعنصر الحماية (١)؛ حيث يكون المركب المؤكسد oxidized compound عبارة عن مركب ناتج من v إدخال مجموعة إيبوكسيد epoxidation لموقع الرابطة المزدوجة كربون- كربون لمركب مادة خام به رابطة مزدوجة كربون - كربون ومجموعة 8 وظيفية أخرى واحدة على J و/أو مركب دايول ناتج من تحويل موقع 1 الرابطة المزدوجة كربون- كربون لمركب مادة خام به رابطة مزدوجة كربون لا - كربون ومجموعة وظيفية أخرى واحدة على الأقلء و/أو خليط منهما.YAO ¢
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000298133A JP2002102709A (ja) | 2000-09-29 | 2000-09-29 | 酸化化合物製造用結晶性ｍｗｗ型チタノシリケート触媒、該触媒の製造方法、及び該触媒を用いた酸化化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA01220407B1 true SA01220407B1 (ar) | 2007-07-31 |
Family
ID=18780139
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA01220407A SA01220407B1 (ar) | 2000-09-29 | 2001-09-30 | محفز تيتانو سيليكات titanosilicate catalyst متبلر من نوع MWW لإنتاج مركب مؤكسد oxidized compound ، وعملية إنتاج للمحفز catalyst ، وعملية لإنتاج مركب مؤكسد oxidized compound باستخدام المحفز catalyst |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6759540B2 (ar) |
| EP (1) | EP1324948A2 (ar) |
| JP (1) | JP2002102709A (ar) |
| KR (1) | KR100555100B1 (ar) |
| CN (1) | CN1466545A (ar) |
| AU (1) | AU2001290295A1 (ar) |
| CA (1) | CA2423666C (ar) |
| MY (1) | MY136943A (ar) |
| SA (1) | SA01220407B1 (ar) |
| TW (1) | TWI289475B (ar) |
| WO (1) | WO2002028774A2 (ar) |
Families Citing this family (62)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003074179A1 (fr) * | 2002-03-04 | 2003-09-12 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Procede permettant d'ameliorer un catalyseur de silicate de titane cristallin a structure mww |
| AU2003213533A1 (en) * | 2002-03-04 | 2003-09-16 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing propylene oxide |
| JP4241068B2 (ja) | 2002-03-07 | 2009-03-18 | 昭和電工株式会社 | Ｍｗｗ型ゼオライト物質の製造方法 |
| JP4270901B2 (ja) * | 2002-03-07 | 2009-06-03 | 昭和電工株式会社 | チタノシリケート、その製造方法およびチタノシリケートを用いた酸化化合物の製造方法 |
| US7323154B2 (en) | 2002-03-07 | 2008-01-29 | Showa Denko K.K. | Titanosilicate, process for its production, and its use in producing oxidized compound |
| US6884743B2 (en) * | 2002-09-16 | 2005-04-26 | Basf Aktiengesellschaft | Catalyst for epoxidation reactions |
| AU2002357507A1 (en) | 2002-12-24 | 2004-07-22 | Showa Denko K. K. | Method of oxidizing carbon-carbon double bond and process for producing oxidized compound |
| JP4639606B2 (ja) * | 2003-03-06 | 2011-02-23 | 住友化学株式会社 | プロピレンオキサイドの製造方法 |
| DE10320634A1 (de) | 2003-05-08 | 2004-11-18 | Basf Ag | Verfahren zur Umsetzung einer organischen Verbindung mit einem Hydroperoxid |
| DE10320635A1 (de) * | 2003-05-08 | 2004-11-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Propylenoxid |
| JP4433843B2 (ja) * | 2004-03-22 | 2010-03-17 | 住友化学株式会社 | プロピレンオキサイド製造用触媒及びプロピレンオキサイドの製造方法 |
| JP4577003B2 (ja) * | 2004-12-16 | 2010-11-10 | 住友化学株式会社 | オキシムの製造方法 |
| CN1314662C (zh) * | 2005-03-17 | 2007-05-09 | 华东师范大学 | 一种环己酮肟的生产方法 |
| US7786318B2 (en) * | 2005-04-12 | 2010-08-31 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Catalyst preparation |
| CN1321061C (zh) * | 2005-04-18 | 2007-06-13 | 华东师范大学 | 一种 Ti－MWW 分子筛的合成方法 |
| KR100762862B1 (ko) * | 2005-06-24 | 2007-10-04 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 탄소-탄소 이중결합의 산화방법 및 산화 화합물의 제조방법 |
| JP4548409B2 (ja) * | 2005-12-07 | 2010-09-22 | 住友化学株式会社 | シクロヘキサノンオキシムの製造方法 |
| CN101346363B (zh) * | 2005-12-26 | 2012-06-13 | 住友化学株式会社 | 生产氧化丙烯的方法 |
| JP5075498B2 (ja) * | 2007-06-18 | 2012-11-21 | 住友化学株式会社 | チタノシリケートの製造方法 |
| JP4938558B2 (ja) * | 2007-06-18 | 2012-05-23 | 住友化学株式会社 | チタノシリケートの製造方法およびオキシムの製造方法 |
| ES2373189T3 (es) * | 2007-08-15 | 2012-02-01 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Procedimiento para producir ciclohexilbenceno. |
| WO2009038900A1 (en) * | 2007-09-21 | 2009-03-26 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for producing cyclohexylbenzene |
| US7906685B2 (en) * | 2007-09-21 | 2011-03-15 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for producing cyclohexylbenzene |
| US8084648B2 (en) * | 2008-02-12 | 2011-12-27 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for producing cyclohexylbenzene |
| US8178728B2 (en) | 2008-04-14 | 2012-05-15 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for producing cyclohexylbenzene |
| CN102015589B (zh) * | 2008-05-01 | 2013-05-29 | 埃克森美孚化学专利公司 | 用于制备环己基苯的方法 |
| US8217213B2 (en) * | 2008-07-28 | 2012-07-10 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Hydroalkylation of aromatic compounds using EMM-12 |
| CA2729174C (en) | 2008-07-28 | 2013-07-02 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process of making alkylaromatics using emm-12 |
| RU2509055C2 (ru) * | 2008-07-28 | 2014-03-10 | Эксонмобил Кемикэл Пейтентс Инк. | Новая молекулярно-ситовая композиция емм-12, способы ее получения и применения |
| CA2729173C (en) * | 2008-07-28 | 2013-06-25 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process of making alkylaromatics using emm-13 |
| US8704025B2 (en) * | 2008-07-28 | 2014-04-22 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Molecular sieve composition EMM-12, a method of making and a process of using the same |
| CN102105397B (zh) * | 2008-07-28 | 2014-02-05 | 埃克森美孚化学专利公司 | 使用emm-13制备烷基芳族化合物的方法 |
| WO2010098798A2 (en) | 2009-02-26 | 2010-09-02 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for producing cyclohexylbenzene |
| US20100317880A1 (en) * | 2009-06-11 | 2010-12-16 | Grey Roger A | Direct epoxidation process using modifiers |
| US8124797B2 (en) * | 2009-06-26 | 2012-02-28 | Lyondell Chemical Technology, Lp | Epoxidation process |
| WO2011064191A1 (en) | 2009-11-27 | 2011-06-03 | Basf Se | Process for the preparation of a titanium zeolite catalyst |
| US8124555B2 (en) | 2010-02-01 | 2012-02-28 | Lyondell Chemical Technology L.P. | Process for making titanium-MWW zeolite |
| EP2547447A1 (en) * | 2010-03-18 | 2013-01-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for regenerating titanosilicate catalysts |
| JP2012031010A (ja) * | 2010-07-30 | 2012-02-16 | Sumitomo Chemical Co Ltd | チタノシリケート及び該チタノシリケートを触媒とするオレフィンオキサイドの製造方法 |
| JP5655420B2 (ja) * | 2010-08-05 | 2015-01-21 | ナガセケムテックス株式会社 | 酸化法によるエポキシ化合物の製造方法 |
| US8440846B2 (en) | 2010-09-30 | 2013-05-14 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Direct epoxidation process |
| US9545622B2 (en) | 2010-10-11 | 2017-01-17 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Activation and use of hydroalkylation catalysts |
| WO2013058882A1 (en) | 2011-10-17 | 2013-04-25 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for producing cyclohexylbenzene |
| CN104271241B (zh) | 2012-02-07 | 2017-05-03 | 巴斯夫欧洲公司 | 包括含Ti和Zn的沸石材料的超细粉和模制品 |
| US9168513B2 (en) | 2012-02-07 | 2015-10-27 | Basf Se | Process for preparation of zeolitic material |
| US9296714B2 (en) | 2012-02-07 | 2016-03-29 | Basf Se | Micropowder and molding containing a zeolitic material containing Ti and Zn |
| EP3326973B1 (en) | 2012-02-07 | 2022-10-26 | Basf Se | A deboronated mww zeolitic material |
| US9458067B2 (en) | 2012-02-08 | 2016-10-04 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for producing cyclohexylbenzene |
| WO2014015491A1 (en) * | 2012-07-26 | 2014-01-30 | Rhodia Operations | Cycloalkane oxidation catalysts and method to produce alcohols and ketones |
| EP2914547B1 (en) * | 2012-11-05 | 2017-01-11 | Basf Se | A tin-containing zeolitic material having an mww-type framework structure |
| JP6491604B2 (ja) | 2013-02-05 | 2019-03-27 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ | Ｍｗｗフレームワーク構造を有するチタン含有ゼオライト材料を製造するための方法 |
| US20160122296A1 (en) * | 2013-05-29 | 2016-05-05 | Basf Se | Process for the oxidation of sulfoxides |
| CN104556115B (zh) * | 2013-10-29 | 2017-02-15 | 中国石油化工股份有限公司 | 钛硅分子筛合成方法 |
| CN103949289B (zh) * | 2014-04-15 | 2016-06-29 | 华东师范大学 | 一种复合钛硅硼酸盐催化剂的制备方法及其应用 |
| BR112017004074B1 (pt) * | 2014-09-09 | 2022-03-03 | Basf Se | Processo para a preparação de um material zeolítico, material zeolítico, moldagem e usos de um material zeolítico |
| JP6383883B2 (ja) | 2015-04-09 | 2018-08-29 | ライオンデル ケミカル テクノロジー、エル．ピー． | メチルベンジルアルコールの酸化からプロピレンオキシドを形成する方法 |
| SG11201707866VA (en) | 2015-04-09 | 2017-10-30 | Lyondell Chemical Tech Lp | Improved catalyst performance in propylene epoxidation |
| US10414664B2 (en) * | 2016-08-29 | 2019-09-17 | Purdue Research Foundation | Process for producing materials having a zeolite-type framework with heteroatoms incorporated therein |
| CN106745038B (zh) * | 2016-12-09 | 2018-11-13 | 卓悦环保新材料（上海）有限公司 | 一种Ti-MWW分子筛的合成方法 |
| CN110980758A (zh) * | 2019-12-11 | 2020-04-10 | 天津理工大学 | 一种条柱状形貌ts-1分子筛的制备方法 |
| CN112624948B (zh) * | 2020-12-25 | 2023-01-31 | 淄博正华助剂股份有限公司 | 利用钛硅分子筛复合催化剂合成过氧化羧酸烷基酯的方法 |
| CN115368196A (zh) * | 2022-08-17 | 2022-11-22 | 南京工业大学 | 钛硅分子筛催化制备α-卤代芳酮的选择性方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4826667A (en) * | 1986-01-29 | 1989-05-02 | Chevron Research Company | Zeolite SSZ-25 |
| US5284643A (en) * | 1992-12-10 | 1994-02-08 | Mobil Oil Corp. | Gallium-containing zeolite MCM-22 |
| ES2105982B1 (es) * | 1995-11-23 | 1998-07-01 | Consejo Superior Investigacion | Zeolita itq-1 |
| US5919430A (en) * | 1996-06-19 | 1999-07-06 | Degussa Aktiengesellschaft | Preparation of crystalline microporous and mesoporous metal silicates, products produced thereby and use thereof |
| US6114551A (en) | 1999-10-04 | 2000-09-05 | Mobil Oil Corporation | Olefin epoxidation catalysts |
-
2000
- 2000-09-29 JP JP2000298133A patent/JP2002102709A/ja active Pending
-
2001
- 2001-09-07 TW TW90122268A patent/TWI289475B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-09-27 AU AU2001290295A patent/AU2001290295A1/en not_active Abandoned
- 2001-09-27 EP EP01970254A patent/EP1324948A2/en not_active Withdrawn
- 2001-09-27 CA CA002423666A patent/CA2423666C/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-27 CN CNA01816594XA patent/CN1466545A/zh active Pending
- 2001-09-27 KR KR1020037004560A patent/KR100555100B1/ko active IP Right Grant
- 2001-09-27 WO PCT/JP2001/008469 patent/WO2002028774A2/en active IP Right Grant
- 2001-09-27 US US09/959,937 patent/US6759540B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-09-28 MY MYPI20014563 patent/MY136943A/en unknown
- 2001-09-30 SA SA01220407A patent/SA01220407B1/ar unknown
-
2003
- 2003-10-27 US US10/692,685 patent/US20040092757A1/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1324948A2 (en) | 2003-07-09 |
| US6759540B2 (en) | 2004-07-06 |
| KR100555100B1 (ko) | 2006-02-24 |
| US20040092757A1 (en) | 2004-05-13 |
| US20030040649A1 (en) | 2003-02-27 |
| AU2001290295A1 (en) | 2002-04-15 |
| JP2002102709A (ja) | 2002-04-09 |
| TWI289475B (en) | 2007-11-11 |
| CA2423666A1 (en) | 2002-04-11 |
| KR20030043979A (ko) | 2003-06-02 |
| CN1466545A (zh) | 2004-01-07 |
| CA2423666C (en) | 2007-10-30 |
| WO2002028774A2 (en) | 2002-04-11 |
| WO2002028774A3 (en) | 2003-02-20 |
| MY136943A (en) | 2008-11-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SA01220407B1 (ar) | محفز تيتانو سيليكات titanosilicate catalyst متبلر من نوع MWW لإنتاج مركب مؤكسد oxidized compound ، وعملية إنتاج للمحفز catalyst ، وعملية لإنتاج مركب مؤكسد oxidized compound باستخدام المحفز catalyst | |
| JP6581577B2 (ja) | チタン含有ゼオライトの再生 | |
| CN100537427C (zh) | 钛硅酸盐及其制备方法和在制备氧化化合物中的用途 | |
| RU2359964C2 (ru) | Способ эпоксидирования олефина с одновременным получением предшественника нейлона | |
| Zuo et al. | Characterization and catalytic performance of deactivated and regenerated TS-1 extrudates in a pilot plant of propene epoxidation | |
| US6989444B2 (en) | Process for producing lactam | |
| Goa et al. | Catalytic performance of [Ti, Al]-beta in the alkene epoxidation controlled by the postsynthetic ion exchange | |
| Nuntasri et al. | High selectivity of MCM-22 for cyclopentanol formation in liquid-phase cyclopentene hydration | |
| CZ217192A3 (en) | Direct catalytic process for preparing hydroxylamine | |
| US7038069B2 (en) | Process for oxidizing carbon-carbon double bond and process for producing oxidized compounds | |
| US7323154B2 (en) | Titanosilicate, process for its production, and its use in producing oxidized compound | |
| JP5481975B2 (ja) | エポキシ化合物の製造法 | |
| US20040034258A1 (en) | Crystalline MWW-type titanosilicate catalyst for producing oxidized compound, production process for the catalyst, and process for producing oxidized compound by using the catalyst | |
| MXPA02008412A (es) | Metodo para la produccion de zeolita que contiene titanio. | |
| EP1121980A1 (en) | Composition comprising antimony trifluoride and silica | |
| CN112138724B (zh) | 加氢烷基化催化剂及其方法 | |
| CN105439920B (zh) | 一种同时生产二甲基亚砜和丙酮的方法 | |
| JPH1045644A (ja) | アルキレングリコールの製造方法 | |
| JP4035611B2 (ja) | シクロオクテンオキサイドの製造方法 | |
| CA2557853A1 (en) | Crystalline mww-type titanosilicate, its preparation and use thereof for producing epoxides | |
| JPS61221141A (ja) | 環状アルコ−ルの製造方法 | |
| JP4088433B2 (ja) | オレフィン類の酸化方法およびこれを用いる含酸素化合物の製造方法 | |
| Di Renzo et al. | A new way to Ti-containing zeolite beta catalysts for selective oxidation | |
| JP3959467B2 (ja) | エポキシ化合物の製造方法 | |
| JP2019112368A (ja) | １，２−シクロヘキサンジオールの製造方法 |