SA00210071B1 - املاح حمض الفوسفوريك phosphoric لثنائى امين عطرى aromatic diamine - Google Patents
املاح حمض الفوسفوريك phosphoric لثنائى امين عطرى aromatic diamine Download PDFInfo
- Publication number
- SA00210071B1 SA00210071B1 SA00210071A SA00210071A SA00210071B1 SA 00210071 B1 SA00210071 B1 SA 00210071B1 SA 00210071 A SA00210071 A SA 00210071A SA 00210071 A SA00210071 A SA 00210071A SA 00210071 B1 SA00210071 B1 SA 00210071B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- methyl
- solvent
- phenylenediamine
- phosphoric acid
- ortho
- Prior art date
Links
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 title description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 55
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 33
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 27
- RPKCLSMBVQLWIN-UHFFFAOYSA-N 2-n-methylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CNC1=CC=CC=C1N RPKCLSMBVQLWIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 13
- -1 N-methyl-o-phenylenediamine diamine Chemical class 0.000 claims description 10
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- KFBOUJZFFJDYTA-UHFFFAOYSA-N n-methyl-2-nitroaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O KFBOUJZFFJDYTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- QVLTXCYWHPZMCA-UHFFFAOYSA-N po4-po4 Chemical compound OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O QVLTXCYWHPZMCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 17
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 4
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 210000000941 bile Anatomy 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 150000004987 o-phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
- C07C211/49—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton
- C07C211/50—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton with at least two amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/51—Phenylenediamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Packaging Frangible Articles (AREA)
- Packages (AREA)
Abstract
الملخص: يتعلق الاختراع الراهن بملح حمض الفوسفوريك phosphoric acid salt ل أورثو-فنيلين ثنائي أمين -N-methyl-o N-مثيل-phenylenedianmine وعمليات لصنعه. وفي تجسيدات مفضلة للاختراع، يكون لملح حمض الفوسفوريك phosphoric acid salt ل N-مثيل-أورثو-فنيلين-ثنائي أمين N-methyl-o-phenylenediamine الصيغة العامة Isolvent، و(ب) مفاعلة reacting -ثنائي أمين -N-methyl-ophenylenediamine المذاب مع حمض فوسفوريك بلوري crystalline phosphoric acid أو حمض فوسفوريك phosphoric acid مذاب في مذيب ثان second solvent.حيث n يمثل عددا يتراوح بين 0,5 و١,٠، بين ٠,٧ و ٠,٨ ، أو بين ٠,٧٥ و0,78 . وتتضمن عملية صنع ملح حمض الفوسفوريك phosphoric acid salt ل N-مثيل-أورثو-فنيلين ثنائي أمين -N-METHYL-Ophenylenediamine (أ) إذابة N dissolving-مثيل-أورثو-فنيلين ثنائي أمين -N-methyl-o phenylenediamine في مذيب اول first
Description
¥ أملاح (aan الفوسفوريك Phosphoric لثنائي أمين عطري Aromatic Diamine الوصف الكامل خلفية الاختراع يتعلق الاختراع الراهن بأملاح حمض فوسفوريك phosphoric acid salts جديدة ل 7<-مثيل- أورثو -فنيلين ثنائي أمين .N-methyl-o-phenylenediamine وعمليات processes لتحضيرها.
° تعتبر مركبات الأمين العطرية aromatic amine compounds مركبات وسيطة intermediate compounds مهمة لتخليق الأصباغ cdyes المواد المضادة للتأكسد cantioxidants وبصفة خاصة المستحضرات الصيدلية pharmaceuticals وتكون مركبات SEY) أمين العطرية aromatic 1,2-diamines بصفة خاصة؛ ذات أهمية صناعية كبيرة لتصنيع manufacture مركبات حلقية مخلطة عطرية aromatic heterocycles خاصة تلك التي تحتوي
ye على ذرتي نتروجين مغايرتين cheteronitrogen atoms مثل مركبات بنزيميدازول 02010201©5. وتكون هذه المركبات وأملاحها ذات فائدة كبيرة بسبب تعدد استعمالاتها العقاقيرية «pharmacological versatility بالرغم من أنه من المعروف أن مركبات الأمين العطرية Jie aromatic amines الأنيلين aniline تميل بشكل كبير إلى التأكسد .oxidation وينتج عن ذلك صعوبة في تخزين هذه المركبات بشكل خاص. وتكون هذه الخاصية property
liquid aromatic جديرة بالملاحظة بشكل خاص عند استخدام مركبات أمين عطرية سائلة Vo
8 تذوب في سائل. وحتى في وجود مقادير ضئيلة من الأكسجين oxygen أو اللضوء
clight تتحول هذه المحاليل solutions إلى محاليل لونها أسود داكن deep black بعد وقت قصير
short time فقط. وتعني سرعة تأثر مركبات الأمين العطرية aromatic amines هذه بالتأكسد
بدرجة عالية أنها قد تستخدم في تفاعلات كيميائية أخرى Laie تتقى مجدداً freshly purified
: 4 فقط»؛ وعادةً hi مجدداً freshly distilled ويمكن تقليل سرعة تأر هذه المواد substances بالتأكسد بتحويل مركبات الأمين العطرية aromatic amines إلى أملاحها. إلا أنه؛ حتى 777ص v في غياب stored الأملاح؛ تكون عادة ميالة كذلك إلى التأكسد بشكل كافي بحيث ينبغي تخزينها على سبيل المثال. وتميل أملاح من هذا القبيل كذلك إلى الاسترطاب coxygen الأكسجين وبصفة خاصة chydrohalides مركبات الهيدروهاليد le sad ومن الأملاح الأكثر -hygroscopy hydrochlorides مركبات الهيدروكلوريد ميالة للتأكسد بصفة خاصة. phenylenediamines وتكون مركبات الفنيلين ثنائي أمين ° «Reports of the German Chemical Society في مجلة O. Fischer وبالتالي ؛ يذكر أوه . فيشر ص 1847-7841 أن 7<-مثيل-أورثو-فنيلين ثنائي أمين الزيكقي (Yo المجلد يتحول إلى اللون الداكن بسرعة لا تصدق وبعد وقت oily N-methyl-o-phenylenediamine .»811-862161 داكنة محكمة السد bottles حتى في قوارير Lala قصير فقط يصبح أسود اللون كذلك dihydrochloride يعتبر ثنائي الهيدروكلوريد O. Fischer فيشسر ٠. ووفقاً لما جاء عن أوه Ve .0؛ في Fischer عن أوه. فيشر sla والضوء (انظر ما air مادة سريعة التأثر نسبياً بالهواء
J fie N ويتطبق ذلك على الأملاح الأخرى ل (ld المرجع المشار إليه المعروفة من التقنية السابقة Nemethyl-o-phenylenediamine أورثو -فنيلين ثتائي أمين ذاتهاء وأملاح أخرى لمركبات فنيلين o-phenylenediamine وأملاح أورثو -فنيلين ثنائي أمين mono-, di- and tri-N-alkylated ثنائي أمين أحادية؛ ثنائية وثلاثية الألكيل عند ذرة النتروجين Ve .phenylenediamines وبالإضافة إلى سرعة تأثرها العالية بالأكسدة والضوء؛ وفي بعض الحالات أمين AB لمركبات الفنيلين hydrohalides الاسترطاب الملحوظ لمركبات الهيدروهاليد : استخدامها die المذكورة أعلاه؛ تمتلك هذه المركبات سيئات مهمة أخرى phenylenediamines وحيث أنه يتبغي عادة large-scale industrial processes في عمليات صناعية واسعة النطاق Y. بعدء Lad عندما تتفاعل in situ في موضع التفاعل free base تحويل الأملاح إلى قاعدة طلقة .by-product المقابل يتشكل بصفته منتج ثانوي halohydric acid فإن حمض الهالوهيدريك إلى درجة reaction mixture ويعتبر هذا ضاراً بصفة خاصة عندما يعرض مزيج التفاعل .gas في صورة غاز hydrohalic acid ينتج عندها حمض الهيدروهاليك temperature حرارة وبالتالي سامة chighly caustic كاوية بشكل كبير ccorrosive أن هذه الغازات تعتبر أكالة Lay vo
YYY
¢ ctoxic ْ فإنه ينبغي إزالتها من التفاعل بحذر. وفي بعض الحالات يمكن إجراء ذلك بدخل تقني كبير high technical input فقطء حيث يكون مصحوباً بتكاليف مرتفعة ‘high cost إلا أنه؛ لا تقتصر المشاكل على الاستخدام فقط ولكن تشمل كذلك تحضير أملاح مركبات الفنيلين ثنائي أمين phenylenediamines باستخدام أحماض الههيدروهاليك hydrohalic acids ° بعض المشاكل على النطاق الصناعي scale 100090781. وسيكون من الملاثم بشكل أكبر إذا زود هاليد الهيدروجين hydrogen halide في صورة غاز إلى الفنيلين ثنائي أمين phenylenediamine المقابل لتقليل الخسائر في الإنتاج إلى الحد الأدنى. غير أنه؛ يقتضي ذلك Tagen كبيرة من الناحية التقنية؛ مع النتيجة المتمثلة في أنه ينبغي تشكيل الأملاح من أحماض الهيدروهاليك المائية aqueous hydrohalic acids وينبغي تقبل وجود خسائر كبيرة في الإنتاج. ٠ الوصف العام للاختراع يهدف الاختراع الراهن إلى تقليل المشاكل المعروفة من التقنية السابقة المرتبطة بتحضير 0:602:2000» تخزين؛ واستخدام 177 مثيل-أورثو-فنيلين ثتائي أمين N-methyl-o-phenylenediamine إلى الحد الأدنى Judy هدف آخر للاختراع في تحويل 17-مثيل-أورثو -فنيلين ثنائي Od N-methyl-o-phenylenediamine Vo إلى صورة يسهل التعامل معهاء؛ ولها سرعة تأثر بالتأكسد و/أو الضوء منخفضة و/أو غير استرطابية ويسهل تخزينهاء بحيث تتوفر القواعد الطلقة بسرعة ٠ لتفاعلات لاحقة. الوصف التفصيلى لقد وجد على نحو مثير للدهشة أن استخدام ملح 7<-مثيل-أورثو-فنيلين ثنائي أمين N-methyl-o-phenylenediamine Y. وحمض الفوسفوريك phosphoric acid يكون خالياً من المساوئ والمشاكل المترتبة عليها المعروفة من A السابقة لأملاح أخرى من هذا النوع أو يكون له هذه المساوئ أو المشاكل المترتبة عليها بدرجة منخفضة بشكل ملحوظ. وهكذاء يحل الاختراع الراهن المشكلة بتحويل <-مثيل-أورشو-فنيلين i أمين N-methyl-o-phenylenediamine إلى ملح حمض فوسفوريك phosphoric acid salt وفقاً vo للصيغة 1. 777ص
° 0 NH, x *nH,PO, NH حيث « يمثل عددآً يتراوح بين ٠,8 و .٠.١ ويشير المصطلح "ملح حمض الفوسفوريك "phosphoric acid salt إلى كافة أملاح ° 7-مثيل-أورثو -فنيلين ثنائي أمين N-methyl-o-phenylenediamine مع حمض أورشو- فوسفوريك ortho-phosphoric acid (مططية) ٠ وتوصف نسبة 60 جزيء molecule واحد من HPO, إلى جزيء واحد من ا<-مثيل- أورثو -فنيلين (Adi أمين N-methyl-o- phenylenediamine وفقاً للصيغة 1 بأنها الوسط الإحصائي statistical mean بالمعامل «. ويفضل ملح كما وصف أعلاه Cus « يمثل Tae يتراوح من ١,7 إلى A ,60 والأفضل ٠ أن يتراوح «من CA Ye وفي تجسيد مفضل بصفة خاصة؛ تكون أملاح حمض الفوسفوريك phosphoric acid salts ل 71-مثيل-أورثو -فنيلين ثنائي أمين N-methyl-o-phenylenediamine وفقاً للاختراع لا مائية anhydrous أو تحتوي فقط على مقادير ضئيلة من الماء. ويتراوح عادة محتوى الماء water content في الملح يين Ye ٠0١ بالوزن. Vo | وتكمن مزايا أملاح حمض الفوسفوريك phosphoric acid salts ل d= iN 55 — فنيلين ثنائي أمين N-methyl-o-phenylenediamine وفقآ للاختراع من sia النواحي في الخصائص المتمثلة في مقاومتها للتأكسد «resistance to oxidation عدم تأثرها بالضوء to light 0908101 وعدم استرطابها. ونتيجة لذلك؛ فإنها تخزن بسهولة بدون أي تكاليف كبيرة ويمكن استخدامها في تفاعلات أخرى بدون إجراءات إضافية؛ مع الاستثناء الاختياري © المتمثل في التحويل إلى قاعدة طلقة. وعلاوة على ذلك؛ تعتبر هذه الأملاح سهلة التصنيع على نطاق واسع بشكل مثير للدهشة حيث أنه يمكن إضافة حمض الفوسفوريك phosphoric acid في الففيى
صورة بلورات crystals وبالإضافة إلى ذلك ؛ عند استخدام ملح حمض الفوسفوريك phosphoric acid salt بحد ذاته بشكل إضافي عند درجات حرارة مرتفعة؛ فإنه لا تنتج غازات
كاوية أو أكالة في ظروف التفاعل. Gg لوجه آخر للاختراع؛ يتعلق الاختراع الراهن بتصنيع ملح حمض —J fe N ° أورثو -فنيلين ثنائي أمين-فوسفوريك N-methyl-o-phenylenediamine-phosphoric acid salt الموصوف أعلاه على نطاق صناعي. ويمكن الحصول على الملح بسهولة بمعدلات إنتاج كبيرة عن طريق إذابة 7-مثيل-أورثو -فنيلين ثنائي أمين n-methyl-o-phenylenediamine- في مذيب قابل للامتزاج مع الماء أو الكحول Jie water- or alcohol- miscible solvent كحول C; إلى «C;- to Cs-alcohol Cs Ve ويفضل إيثاتول cethanol بروبانول cpropanol أو أيزوبروبانول isopropanol ويتفاعل هذا المزيج مع حمض فوسفوريك بلوري crystalline phosphoric acid أو محلول حمض الفوسفوريك phosphoric acid solution بمقادير تتراوح من ٠٠٠١-١750 مول 1م. ويمكن إذابة أو تعليق حمض الفوسفوريك phosphoric acid في «sla كحول نه إلى to Cs-alcohol Cs -ن : مثل الميشائول propanol J sil— sll cethanol Ju!) cmethanol الأيزوبروبانول cisopropanol Vo أو مخاليط منه. ويفضل استخدام الإيثائنول cethanol البروبائول «propanol الأيزوبروبانول isopropanol بصفتهم مذيبات. وتكون أملاح حمض ت-مثيل-أورثو-فنيلين ثنائي أمين-فوسفوريك N-methyl-o-phenylenediamine-phosphoric acid salts إما مترسبة (se precipitated المذيب أو يمكن ترسيبها اختيارياً عن طريق إضافة مذيبات غير قطبية non-polar solvents مقل Y. هيدروكربونات أليفاتيه أو عطرية aliphatic or aromatic hydrocarbons أو إيثرات .ethers وفي (Alina Adee يستخدم حمض فوسفوريك لا مائي .anhydrous phosphoric acid ويتعلق تجسيد بديل للاختراع بعمليات يحضر فيها 77-مثيل-أورثو-فنيلين ثنائي أمين Nemethyl-o-phenylenediamine في موضع التفاعل عن طريق اختزال reduction أورثو-نترو- JN أنيلين .o-nitro-N-methylaniline ّ ض YY
لا وقد تجرى عملية اختزال Jia N= ga yg أنتينين o-nitro-N-methylaniline باستخدام طرق معروفة من التقنية السابقة. والهيدروجين hydrogen هو عامل الاختزال reducing agent المفضل»؛ ويستخدم حفاز هدرجة hydrogenation catalyst في كحول alcohol بصفته cout ويفضل الإيثانول ethanol البروبانول propanol أو الأيزوبروبانول .isopropanol | ٠ وبعد إزالة الحفاز catalyst قد يتفاعل المحلول الناتج مع حمض الفوسفوريك phosphoric acid أو محلول حمض الفوسفوريك .phosphoric acid solution ويفضل استخدام معلق suspension من حمض فوسفوريك لاماثي بلوري crystalline anhydrous phosphoric acid في الكحول 21 المستخدم في عملية الهدرجة .hydrogenation : المثال ١ Ve تمت هدرجة مزيج من ١1956 كغم من أورثو-نترو-7<-مثيل أنيلين ¢o-nitro-N-methylaniline 90,+ كغم من حفاز بلاديوم due) charcoal a—=i/palladium البلاديوم palladium + )/( و ©V« لتر (L) liter من الإيثانول ethanol في جهاز هدرجة من نوع VA سعته ٠١١٠١ لتر 1200L-VA-hydrogenator عند درجة حرارة تراوحت من ٠١ إلى ّ مالا يزيد عن 65م تحت ضغط من الهيدروجين hydrogen تراوح من 1-7 بار ته إلى أن Vo توقف امتصاص uptake الهيدروجين 0 . ووضع 495 كغم من حمض فوسفوريك بلوري YYA 5 crystalline phosphoric acid لتر من الإيثانول ethanol في جهاز apparatus آخر سعته ١٠١ لتر وتركت محتويات جهاز الهدرجة لتتدفق فيه؛ مع التقليب estirring بينما أزيل الحفاز بالترشيح. وغسل جهاز الترشيح filter والحفاز المرشح باستخدام 40 لتر من الإيثاتول cethanol © - برد cooled إلى درجة حرارة تراوحت ca Yom) ve وقلب لمدة إضافية تراوحت من ٠١-7 دقيقة minutes وفرز المنتج product بالطرد المركزي؛ Jue باستخدام 748 لتر من الإيثانول ethanol وجفف في الخواء in vacuo عند درجة حرارة تراوحت من ٠ 5 ٠0-460 فنتج YY كغم من JEN فنيلين ثنائي أمين N-methylphenylenediamine لا من الفسفات phosphate (معدل =z lu)! 7957 من معدل الإنتاج النظري). 777ص
A
بلغ محتسوى titration للمعايرة Gi gg ماء. /1,9-1,١ من Bile ويحتوي المنتج ٍ وحمض الفوسفوريك 1٠٠١ N-methylphenylenediamine أمين (SD فنيلين JAN ./YV,Y phosphoric acid
JYY,AY P/V Eee ارت لل 6 :1 57/57. iC التحليل العنصري:
Y المثال ° ٠ كغم من أورثو-نترو-»<-مثيل أنيلين ١56 تمت هدرجة مزيج من (نسبة البلاديوم a—ad/palladium كغم من حفاز بلاديوم +,90 co-nitro-N-methylaniline
VA في جهاز هدرجة من نوع isopropanol لتر من الأيزوبروبانتول 07٠ و (7) + palladium إلى مالا يزيد عن 65م تحت ضغط من ٠١ لتر عند درجة حرارة تراوحت من ١٠١ سعته ‘hydrogen تراوح من 7-7 بار إلى أن توقف امتصاص الهيدروجين hydrogen الهيدروجين ٠ لتر من ١4و crystalline phosphoric acid ووضع 595 كغم من حمض فوسفوريك بلوري لتر وتركت محتويات جهاز الهدرجة ١7٠١ في جهاز آخر سعته isopropanol الأيزوبروبانول لتتدفق فيه؛ مع التقليب؛ بينما أزيل الحفاز بالترشيح. وغسل جهاز الترشيح والحفاز المرشح باستخدام 95 لتر من الأيزوبروبانول وقلب لمدة إضافية تراوحت ؛م"٠ ١-٠١ برد إلى درجة حرارة تراوحت من cisopropanal ٠ دقيقة. وفرز المنتج بالطرد المركزي؛ غسل باستخدام 38 لتر من 10-7٠١ من . a vm وجفف في الخواء عند درجة حرارة تراوحت من cisopropanol الأيزوبروبانول من +,YY (N-methylphenylenediamine كغم من 17-مثيل فنيلين ثنائي أمين YYO فنتج . (معدل الإنتاج< 7980 من معدل الإنتاج التظري) phosphate الفسفات N-methylphenylenediamine فنيلين ثنائي أمين JAN للمعايرة بلغ محتوى Tad gg Y. ./YY, 7 phosphoric acid وحمض الفوسفوريك ١
JYVAY P/V ترك IN كص SH 761,84 1C التحليل العنصري:
YY ض
Claims (1)
- عناصر الحماية ١ )= ملح حمض الفوسفوريك phosphoric acid salt ل 7<-مثيل-أورثو -فنيلين ثنائي أمين.N-methyl-o-phenylenediamine Y ١ ¥— ملح حمض الفوسفوريك phosphoric acid salt ل 17-مثيل-أورثو -فنيلين ثثشائي أمين N-methyl-o-phenylenediamine 1 وفقاً لعنصر الحماية ١ بالصيغة العامة I 1 0 NH, NH CH, Ne +, 0 حيث « يمثل عدداً يتراوح بين ° -فنيلين ثنائي أمين 1 =f N ل phosphoric acid salt ملح حمض الفوسفوريك -* ١ يمثل عدداآً يتراوح بين « Cus oF وفقاً لعنصر الحماية N-methyl-o-phenylenediamine Y hy, A و *: 7 7 ل 77-مغيل-أورثو -فنيلين ثنائي أمين phosphoric acid salt ملح حمض الفوسفوريك —¢ ١ يمثل عدداً يتراوح بين « dus oF وفقاً لعنصر الحماية Numethyl-o-phenylenediamine Y or, YA 9 Yo vv ل 77-مثيل-أورثو-فنيلين phosphoric acid salt عملية لتحضير ملح حمض الفوسفوريك —0 ١ وفقاً لعنصر الحماية )¢ حيث تتضمن Nemethyl-o-phenylenediamine أمين SD 1 777ص٠.١ العملية: v N-methyl-o-phenylenediamine 11-مثيل- أورثو -فنيلين ثنائي أمين dissolving إذابة (0 ¢ first solvent أول cule في ° N-methyl-o-phenylenediamine 77-مثيل-أورثو -فنيلين ثنائي أمين reacting (ب) مفاعلة 1 أو حمض فوسفوريك crystalline phosphoric acid المذاب مع حمض فوسفوريك بلوري 77 .second solvent مذاب في مذيب ثان phosphoric acid A العملية وفقاً لعنصر الحماية 0 حيث يحضر 7<-مثيل-أورثو-فنيلين ثنائي أمين -١ ١ Jin situ في موضع التفاعل N-methyl-o-phenylenediamine Y العملية وفقآً لعنصر الحماية 7؛ حيث يحضر أورثتو-17-مثيل فنيلين ثنائي أمين VY ١ Jf N= gi 6 yd (in situ في موضع التفاعل o-N-methylphenylenediamine Y .o-nitro-N-methylaniline أنيلين v عبارة عن كحول first solvent العملية وفقآً لعنصر الحماية 0 حيث يكون المذيب الأول —A ١ م1-ن. Cs-aleohol Cs إلى © Y هو نفس المذيب first solvent لعنصر الحماية 0( حيث يكون المذيب الأول ad, العملية -9 ١ .second solvent الثاني Y . والمذيب الثاني first solvent حيث يختار المذيب الأول of العملية وفقاً لعنصر الحماية -٠ ١ أو «propanol البروبائنول cethanol من المجموعة المكونة من الإيثانول second solvent Y .isopropanol الأيزوبروباتول v ل 7<-مثيل-أورثو -فنيلين phosphoric acid salt عملية لتحضير ملح حمض الفوسفوريك -١١ ١٠١ حيث تتضمن oF وفقآً لعنصر الحماية N-methyl-o-phenylenediamine ثنائي أمين العملية: v N-methyl-o-phenylenediamine 77-مثيل- أورثو-فنيلين ثنائي أمين dissolving إذابة (0 : : و ¢first solvent في مذيب أول 5 N-methyl-o-phenylenediamine 71-مثيل- أورثو -فنيلين ثتائي أمين reacting (ب) مفاعلة 1 أو حمض فوسفوريك crystalline phosphoric acid المذاب مع حمض فوسفوريك بلوري 7 .second solvent مذاب في مذيب ثان phosphoric acid A ثنائفي أميسن Gli $y JAN حيث يحضر ٠١ العملية وفقاً لعنصر الحماية -١ ١ Jn situ في موضع التفاعل N-methyl-o-phenylenediamine Y حيث يحضر أورثو-7<-مثيل فنيلين ثتائي أمين OY لعنصر الحماية Gay العملية VY ١ «ز من أورثو-نتتروى-17-مثيل situ في موضع التفاعل o-N-methylphenylenediamine Y .0-nitro-N-methylaniline أنيلين 7 عبارة عن first solvent حيث يكون المذيب الأول VY لعنصر الحماية Tad العملية -6 ١ م1-. Cs-alcohol Cs إلى C; كحول 7 هو نفس first solvent حيث يكون المذيب الأول ٠١ العملية وفقاً لعنصر الحماية -١ ١ .second solvent المذيب الثاني 1 والمذيب الثاني 188 solvent حيث يختار المذيب الأول V0 العملية وفقآً لعنتصر الحماية - ١ أو «propanol البروبائنول cethanol من المجموعة المكونة من الإيثاتول second solvent Y .isopropanol الأيزوبروبانول ¥ 77صتل-١١ ١ عملية لتحضير ملح حمض الفوسفوريك phosphoric acid salt ل 17-مثيل- أورثو-فنيلين Y ثنائي أمين N-methyl-o-phenylenediamine وفقاً لعنصر الحماية oF حيث تتضمن ¥ العملية:$ 00( إذابة dissolving 177-مثيل-أورثو -فنيلين ثنائي أمين N-methyl-o-phenylenediamine ° في مذيب أول ¢first solvent و1 (ب) مفاعلة reacting 77-مثيل--أورثو -فنيلين ثتائي أمين N-methyl-o-phenylenediamine ل المذاب مع حمض فوسفوريك بلوري crystalline phosphoric acid أو حمض فوسفوريك phosphoric acid A مذاب في مذيب ثأن .second solvent١ - العملية Ty لعنصر الحماية OY حيث يحضر il pli gy fie N أمين N-methyl-o-phenylenediamine Y في موضع التفاعل Jin situ ً ١ - العملية وفقآً لعنصر الحماية OA حيث يحضر أورثو-7<-مثيل فنيلين ثنائفى أمين o-N-methylphenylenediamine Y في موضع التفاعل situ «ز من أورثو-نترو-17-مثيل 7 أني تيلين .o-nitro-N-methylaniline-٠١ ١ العملية Tag لعنصر الحماية AY حيث يكون المذيب الأول first solvent عبارة عن Y كحول ن إلى .C;- to Cs-alcohol Cs-7١ ١ العملية 5 88 لعنصر الحماية AY حيث يكون المذيب الأول first solvent هو نفس 1 المذيب الثاني .second solventYY ١ العملية Td لعنصر الحماية ١7؛ حيث يختار المذيب الأول solvent 5:88 والمذيب الثاني second solvent Y من المجموعة المكونة من الإيثاتول cethanol البروباتول "J «propanol ¥ الأيزوبروبانول isopropanol777ص
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19917526A DE19917526C1 (de) | 1999-04-17 | 1999-04-17 | Phosphorsäuresalz von N-Methyl-o-phenylendiamin und Verfahren zu seiner Herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA00210071B1 true SA00210071B1 (ar) | 2006-04-26 |
Family
ID=7905007
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA00210071A SA00210071B1 (ar) | 1999-04-17 | 2000-05-13 | املاح حمض الفوسفوريك phosphoric لثنائى امين عطرى aromatic diamine |
Country Status (39)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6169204B1 (ar) |
| EP (1) | EP1180093B1 (ar) |
| JP (1) | JP3833477B2 (ar) |
| KR (1) | KR100700909B1 (ar) |
| CN (1) | CN1161323C (ar) |
| AR (2) | AR006063A4 (ar) |
| AT (1) | ATE251114T1 (ar) |
| AU (1) | AU763072B2 (ar) |
| BG (1) | BG65020B1 (ar) |
| BR (1) | BR0009783B1 (ar) |
| CA (1) | CA2364671C (ar) |
| CO (1) | CO5160306A1 (ar) |
| CZ (1) | CZ299581B6 (ar) |
| DE (2) | DE19917526C1 (ar) |
| DK (1) | DK1180093T3 (ar) |
| EA (1) | EA003614B1 (ar) |
| EE (1) | EE04586B1 (ar) |
| EG (1) | EG22689A (ar) |
| ES (1) | ES2204546T3 (ar) |
| HK (1) | HK1043109B (ar) |
| HR (1) | HRP20010745B1 (ar) |
| HU (1) | HU223962B1 (ar) |
| IL (1) | IL145029A0 (ar) |
| MX (1) | MXPA01010468A (ar) |
| MY (1) | MY119962A (ar) |
| NO (1) | NO327533B1 (ar) |
| NZ (1) | NZ515121A (ar) |
| PE (1) | PE20010090A1 (ar) |
| PL (1) | PL194186B1 (ar) |
| PT (1) | PT1180093E (ar) |
| RS (1) | RS49893B (ar) |
| SA (1) | SA00210071B1 (ar) |
| SK (1) | SK285277B6 (ar) |
| TR (1) | TR200103003T2 (ar) |
| TW (1) | TWI290916B (ar) |
| UA (1) | UA71003C2 (ar) |
| UY (1) | UY26108A1 (ar) |
| WO (1) | WO2000063156A1 (ar) |
| ZA (1) | ZA200107904B (ar) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102004040647B4 (de) * | 2004-08-20 | 2013-01-03 | Dhw Deutsche Hydrierwerke Gmbh Rodleben | Verfahren zur Herstellung von hellfarbenen, primären Fettaminen |
| US7501448B2 (en) * | 2004-10-15 | 2009-03-10 | Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. | Process for preparing telmisartan |
| US9977667B2 (en) | 2015-09-09 | 2018-05-22 | Red Hat, Inc. | Updating software utilizing domain name system (DNS) |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2142585A1 (de) * | 1971-08-20 | 1973-02-22 | Schering Ag | 2-(5-nitro-2-thiazolyl)-benzimidazole |
| CH774974A4 (ar) * | 1974-06-06 | 1976-02-13 | ||
| HU186018B (en) * | 1982-05-12 | 1985-05-28 | Magyar Asvanyolaj Es Foeldgaz | Process for preparing o-phenylene-diamine |
| US5149700A (en) * | 1990-05-30 | 1992-09-22 | American Home Products Corporation | Substituted arylsulfonamides and benzamides |
| IL98599A (en) * | 1990-06-28 | 1995-06-29 | Merck & Co Inc | Stable salts of "4-deoxy-" 4-epi-methylamino abramectin and insecticides containing them |
-
1997
- 1997-04-25 AR ARM970101737U patent/AR006063A4/es unknown
-
1999
- 1999-04-17 DE DE19917526A patent/DE19917526C1/de not_active Expired - Fee Related
-
2000
- 2000-03-23 US US09/533,482 patent/US6169204B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-04-11 TW TW089106728A patent/TWI290916B/zh not_active IP Right Cessation
- 2000-04-12 NZ NZ515121A patent/NZ515121A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-04-12 ES ES00917077T patent/ES2204546T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-04-12 RS YUP-727/01A patent/RS49893B/sr unknown
- 2000-04-12 IL IL14502900A patent/IL145029A0/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-04-12 DE DE50003909T patent/DE50003909D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-04-12 CN CNB00806301XA patent/CN1161323C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-04-12 AU AU38202/00A patent/AU763072B2/en not_active Ceased
- 2000-04-12 HU HU0200788A patent/HU223962B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2000-04-12 CZ CZ20013731A patent/CZ299581B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-04-12 BR BRPI0009783-7A patent/BR0009783B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-04-12 TR TR2001/03003T patent/TR200103003T2/xx unknown
- 2000-04-12 JP JP2000612253A patent/JP3833477B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2000-04-12 MX MXPA01010468A patent/MXPA01010468A/es unknown
- 2000-04-12 PL PL00350765A patent/PL194186B1/pl unknown
- 2000-04-12 SK SK1478-2001A patent/SK285277B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-04-12 KR KR1020017013212A patent/KR100700909B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-04-12 EE EEP200100517A patent/EE04586B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-04-12 PT PT00917077T patent/PT1180093E/pt unknown
- 2000-04-12 WO PCT/EP2000/003248 patent/WO2000063156A1/de active IP Right Grant
- 2000-04-12 CA CA002364671A patent/CA2364671C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-04-12 AT AT00917077T patent/ATE251114T1/de active
- 2000-04-12 EP EP00917077A patent/EP1180093B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-04-12 EA EA200101022A patent/EA003614B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-04-12 DK DK00917077T patent/DK1180093T3/da active
- 2000-04-14 AR ARP000101737A patent/AR029625A1/es active Pending
- 2000-04-14 MY MYPI20001594A patent/MY119962A/en unknown
- 2000-04-14 PE PE2000000347A patent/PE20010090A1/es not_active Application Discontinuation
- 2000-04-14 CO CO00027873A patent/CO5160306A1/es unknown
- 2000-04-14 UY UY26108A patent/UY26108A1/es not_active IP Right Cessation
- 2000-04-15 EG EG20000463A patent/EG22689A/xx active
- 2000-05-13 SA SA00210071A patent/SA00210071B1/ar unknown
- 2000-12-04 UA UA2001117856A patent/UA71003C2/uk unknown
-
2001
- 2001-09-12 BG BG105892A patent/BG65020B1/bg active Active
- 2001-09-26 ZA ZA200107904A patent/ZA200107904B/xx unknown
- 2001-10-15 HR HR20010745A patent/HRP20010745B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2001-10-16 NO NO20015026A patent/NO327533B1/no not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-07-02 HK HK02104957.1A patent/HK1043109B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69308840T2 (de) | Prozess zur herstellung n-aliphatisch substituierter p-phenylendiamine | |
| CA2717110A1 (en) | Compounds, complexes and uses thereof | |
| SA00210071B1 (ar) | املاح حمض الفوسفوريك phosphoric لثنائى امين عطرى aromatic diamine | |
| SI9300692B (sl) | Postopek za pripravo 2-alkil-6-metil-N(1'-metoksi-2'-propil)-anilina in postopek za pripravo njegovih kloracetanilidov | |
| DE1720019C3 (de) | 1 -Benzyl-2-aminoacetyl-pyrrol-Derivate, deren Salze und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| US3748362A (en) | Production of 4-nitrosodiphenylamine | |
| HU186867B (en) | Process for preparing 2-/2-thienyl/- and 2-/3-thienyl/-ethyl-amine derivatives | |
| CN101182304A (zh) | N-烷基吡咯烷的制备方法 | |
| SK287102B6 (sk) | Spôsob prípravy maleimidov termickou cyklizáciou maleámových kyselín | |
| Macartney et al. | Kinetics of formation of (thiourea) pentacyanoferrate (II) complexes in aqueous perchlorate media | |
| WO2013183808A1 (ko) | 이산화탄소 분리용 산관능화된 이미다졸륨 이온성 액체 및 그 용도 | |
| CA2499306C (en) | Preparation of substituted aromatic amines | |
| KR970706237A (ko) | 방향족 아민의 수소화 속도를 향상시키는 방법(Method of increasing hyrogenation rate of aromatic amines) | |
| FI72976B (fi) | Anvaendning av norskopin. | |
| CN115974746A (zh) | 一种甲苯磺酸妥舒沙星中间体的合成方法 | |
| JP3849149B2 (ja) | ２−イミダゾリン類の製造法 | |
| US6229035B1 (en) | Preparation of substituted aromatic amines | |
| JPH02227137A (ja) | 分離剤 | |
| US20200290967A1 (en) | Reaction composition and reaction system using this | |
| TH54264A (th) | การเตรียมของแมคโครไซคลิกแลคโทน | |
| JPS61278356A (ja) | 不均化触媒の製造方法 | |
| JPH07101915A (ja) | ４，４′，４″−トリアミノ−２，５−ジメトキシトリフェニルアミンの製造法 | |
| JPH0248560A (ja) | アルジミン又はケチミンの製造方法 |