ES2204546T3 - Sal de acido fosfonico de una diamina aromatica. - Google Patents
Sal de acido fosfonico de una diamina aromatica.Info
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Abstract
Sal de ácido fosfórico de N-metil-o-fenilendiamina. Una misión del presente invento es minimizar las dificultades que son conocidas por el estado de la técnica en la preparación, al almacenamiento y la utilización de N-metil-o-fenilendiamina. Otra misión del invento es transformar la N-metil-o-fenilendiamina en una forma bien manipulable, poco sensible frente a la oxidación y/o a la luz y/o no higroscópica, almacenable, que es tal que las bases libres son rápidamente accesibles para reacciones consecutivas. Descripción detallada del invento Sorprendentemente, se encontró que para la sal de N-metil-o-fenilendiamina y ácido fosfórico no corresponden o corresponden sólo en medida claramente menor las desventajas conocidas por el estado de la técnica para otras de tales sales y tampoco las dificultades vinculadas con ello.
Description
Sal de ácido fosfónico de una diamina
aromática.
El presente invento se refiere a una nueva sal de
N-metil-o-fenilendiamina.
Las aminas aromáticas constituyen importantes
compuestos intermedios para la síntesis de colorantes, antioxidantes
y especialmente productos farmacéuticos. Especialmente las
1,2-diaminas aromáticas tienen gran importancia
técnica para la preparación de heterociclos aromáticos,
especialmente los que tienen dos heteroátomos de nitrógeno, tales
como bencimidazoles. Precisamente estos últimos y sus sales tienen
gran interés a causa de su universalidad o versatilidad
farmacológica.
Sin embargo, es conocido que las aminas
aromáticas, tales como p.ej. anilina, son muy sensibles frente a la
oxidación. Esto dificulta especialmente el almacenamiento de estos
compuestos. Salta especialmente a la vista esta propiedad en el caso
de aminas aromáticas líquidas o disueltas en un líquido. En efecto,
ya en presencia de pequeños vestigios de oxígeno o luz estas
soluciones se colorean de oscuro intenso en el transcurso de un
breve tiempo. Esta alta sensibilidad frente a la oxidación de las
aminas aromáticas conduce a que éstas se puedan aportar a reacciones
químicas ulteriores sólo en estado recientemente purificado, por
regla general recientemente destilado. La sensibilidad frente a la
oxidación de estas sustancias se puede reducir transformando las
aminas aromáticas en sus sales. Sin embargo, también las sales
siguen siendo por regla general tan sensibles frente a la oxidación
que deben de ser almacenadas p.ej. mediando exclusión del oxígeno.
También tales sales tienen tendencia a la higroscopia. Las sales
más habituales son los hidrohalogenuros, especialmente los
hidrocloruros.
Tienen una especial sensibilidad a la oxidación
las fenilendiaminas. Así, p.ej. O. Fischer ya describe en los
informes de la Sociedad Química Alemana, Tomo 25 (III), páginas
2.841-2.842, que la
N-metil-o-fenilendiamina
oleosa se "colorea de oscuro con extraordinaria rapidez y después
de un tiempo muy corto, incluso dentro de botellas oscuras
totalmente cerradas, se vuelve totalmente de color negro".
Incluso el dihidrocloruro constituye según O. Fischer una sustancia
"bastante sensible frente al aire y a la luz" (O. Fischer,
informes de la Sociedad Química Alemana, Tomo 25, página 2.842).
Algo similar es válido para otras sales de la
N-metil-o-fenilendiamina
conocidas por el estado de la técnica, para sales de la
o-fenilendiamina propiamente dicha y para otras
sales de fenilendiaminas mono-, di- y tri-alquiladas
en N.
Junto a la alta sensibilidad frente a la
oxidación y a la luz y a veces la pronunciada higroscopia de los
hidrohalogenuros de las mencionadas fenilendiaminas, estos
compuestos poseen otras importantes desventajas para la utilización
en procedimientos realizados a gran escala técnica. Puesto que las
sales durante la reacción ulterior deben ser transformadas por regla
general in situ en la base libre resulta como producto
secundario el correspondiente hidrácido halogenado. Esto es
especialmente desventajoso cuando la tanda de reacción presenta una
temperatura a la que el hidrácido halogenado resulta en forma
gaseosa. Puesto que estos ácidos son activadores de la corrosión,
fuertemente corrosivos y como consecuencia tóxicos, deben de ser
evacuados cuidadosamente desde la realización de la reacción. Esto
a veces es posible sólo mediando un esfuerzo técnico, que está
acompañado por altos costos.
Sin embargo, no sólo la utilización sino también
la preparación de las sales de las fenilendiaminas con hidrácidos
halogenados está vinculada a gran escala técnica con algunas
dificultades. Del modo más conveniente, el halogenuro de hidrógeno
debería de aportarse en forma gaseosa a la correspondiente
fenilendiamina, a fin de minimizar las pérdidas de rendimiento.
Esto, sin embargo, es posible sólo con mucho esfuerzo en cuanto a
la técnica de procedimiento, por lo que se forman las sales de los
hidrácidos halogenados acuosos y por consiguiente se tienen que
aceptar altas pérdidas de rendimiento.
Una misión del presente invento es minimizar las
dificultades que son conocidas por el estado de la técnica en la
preparación, al almacenamiento y la utilización de
N-metil-o-fenilendiamina.
Otra misión del invento es transformar la
N-metil-o-fenilendiamina
en una forma bien manipulable, poco sensible frente a la oxidación
y/o a la luz y/o no higroscópica, almacenable, que es tal que las
bases libres son rápidamente accesibles para reacciones
consecutivas.
Sorprendentemente, se encontró que para la sal de
N-metil-o-fenilendiamina
y ácido fosfórico no corresponden o corresponden sólo en medida
claramente menor las desventajas conocidas por el estado de la
técnica para otras de tales sales y tampoco las dificultades
vinculadas con ello.
Por consiguiente, el presente invento resuelve el
problema planteado por la misión que se le ha establecido
transformando la
N-metil-o-fenilendiamina
en una sal de ácido fosfórico según la Fórmula I,
en la que n es un número entre 0,5 y
1,0.
Por el concepto "sal de ácido fosfórico" se
entienden todas las sales de la
N-metil-o-fenilendiamina
con ácido orto-fosfórico (H_{3}PO_{4}). La
relación de una molécula de H_{3}PO_{4} a una molécula de
N-metil-o-fenilendiamina
según la Fórmula I es descrita por el factor n en la media
estadística.
Es preferida una sal del tipo antes descrito en
la que n es de 0,7 a 0,8, de modo especialmente preferido n es
igual a 0,75 hasta 0,78.
En una forma de realización especialmente
preferida, la sal de ácido fosfórico de la
N-metil-o-fenilendiamina
conforme al invento es anhidra o tiene sólo pequeños vestigios de
agua. El contenido de agua de la sal está situado por regla general
entre 1,0 y 1,5% en peso.
Las ventajas de la sal de ácido fosfórico de la
N-metil-o-fenilendiamina,
conforme al invento, consisten por una parte en su estabilidad
frente a la oxidación, su insensibilidad frente a la luz y su
comportamiento no higroscópico. Con ello esta sal se puede
almacenar bien sin mayor esfuerzo y se puede emplear en reacciones
ulteriores sin medidas adicionales - con la opcional exclusión de la
transformación en la base libre. Por otra parte, su preparación es
sorprendentemente sencilla a gran escala técnica, puesto que el
ácido fosfórico utilizado se puede emplear en forma cristalina.
Tampoco en la utilización ulterior de esta sal de ácido fosfórico
resultan en las condiciones de reacción ni siquiera a temperaturas
elevadas gases corrosivos y que favorecen la corrosión.
Otro aspecto adicional del presente invento
concierne a la preparación a gran escala técnica de la sal de ácido
fosfórico de
N-metil-o-fenilendiamina
que antes se ha descrito.
La sal es sencilla y es accesible con altos
rendimientos, disolviendo
N-metil-o-fenilendiamina
en un disolvente miscible con agua o con un alcohol, tal como p.ej.
un alcohol de C_{1} a C_{5}, preferiblemente etanol, propanol o
isopropanol. Esta mezcla se lleva a reacción con ácido fosfórico
cristalino o con una solución de ácido fosfórico en cantidades de
75-100% en moles. El ácido fosfórico puede ser
disuelto o suspendido en tal caso en agua, en un alcohol de C_{1}
a C_{5}, tal como metanol, etanol, propanol, isopropanol o sus
mezclas. Preferiblemente, se emplean como disolventes etanol,
propanol o isopropanol.
La sal con ácido fosfórico de
N-metil-o-fenilendiamina
o bien precipita a partir del disolvente o se puede precipitar
eventualmente por adición de disolventes apolares, tales como p.ej.
hidrocarburos o éteres alifáticos o aromáticos.
En un procedimiento preferido, se emplea ácido
fosfórico anhidro.
Una forma alternativa de realización del invento
concierne a procedimientos en los que se prepara
N-metil-o-fenilendiamina
in situ por reducción de la
o-nitro-N-metil-anilina.
La reducción de la
o-nitro-N-metil-anilina
se puede llevar a cabo conforme a procedimientos conocidos por el
estado de la técnica. Un agente de reducción preferido es
hidrógeno, mediando utilización de un catalizador de hidrogenación,
en el seno de un alcohol como disolvente, preferiblemente etanol,
propanol o isopropanol. Después de haber separado el catalizador,
la solución así obtenida se puede llevar a reacción con ácido
fosfórico o con una solución de ácido fosfórico. Preferiblemente se
emplea en tal caso una suspensión de ácido fosfórico anhidro
cristalino en el alcohol que se ha utilizado para la
hidrogenación.
En un aparato hidrogenador de VA con una
capacidad de 1.200 l, se hidrogena una mezcla de 190 kg de
o-nitro-N-metil-anilina,
0,95 kg de un catalizador de paladio sobre carbón (con 10% de Pd) y
570 l de etanol a 60º - como máximo 85ºC y a una presión de
hidrógeno de 2-6 bares manométricos de la detención
de la absorción de hidrógeno. En otro aparato de 1.200 l de
capacidad se disponen previamente 99 kg de ácido fosfórico
cristalino y 238 l de etanol y se deja afluir en ellos mediando
agitación el contenido del aparato hidrogenador separándose por
filtración el catalizador.
El filtro y el catalizador separado por
filtración se lavan posteriormente con 95 l de etanol, se enfrían a
10-20ºC y se sigue agitando todavía durante
30-60 min. El producto se separa por
centrifugación, se lava con 238 l de etanol y se seca en vacío a
40-60ºC.
Rendimiento: 230 kg de
N-metil-fenilendiamina, 0,77 fosfato
(92% del teórico).
El producto contiene típicamente de
1,0-1,5% de agua.
Según la valoración, se calcula un contenido de
61,0% de N-metil-fenilendiamina y
37,7% de ácido fosfórico.
Análisis elemental: C: 42,00% H: 6,34% N: 14,00%
P: 11,92%
En un aparato hidrogenador de VA con una
capacidad de 1.200 l se hidrogena una mezcla de 190 kg de
o-nitro-N-metil-anilina,
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570 l de isopropanol a
60º - como máximo 85ºC y a una presión de hidrógeno de 2-6 bares manométricos hasta la detención de la absorción de hidrógeno. En otro aparato de 1.200 l de capacidad se disponen previamente 99 kg de ácido fosfórico cristalino y 238 l de isopropanol y se deja afluir en ellos mediando agitación el contenido del aparato hidrogenador, separándose por filtración el catalizador.
60º - como máximo 85ºC y a una presión de hidrógeno de 2-6 bares manométricos hasta la detención de la absorción de hidrógeno. En otro aparato de 1.200 l de capacidad se disponen previamente 99 kg de ácido fosfórico cristalino y 238 l de isopropanol y se deja afluir en ellos mediando agitación el contenido del aparato hidrogenador, separándose por filtración el catalizador.
El filtro y el catalizador separado por
filtración se lavan posteriormente con 95 l de isopropanol, se
enfrían a
10-20ºC y se sigue agitando todavía durante 30-60 min. El producto se separa por centrifugación, se lava con 238 l de isopropanol y se seca en vacío a 40-60ºC.
10-20ºC y se sigue agitando todavía durante 30-60 min. El producto se separa por centrifugación, se lava con 238 l de isopropanol y se seca en vacío a 40-60ºC.
Rendimiento: 225 kg de
N-metil-fenilendiamina, 0,77 fosfato
(90% del teórico).
Según la valoración, se calcula un contenido de
61,1% de N-metil-fenilendiamina y
de 37,6% de ácido fosfórico.
Análisis elemental: C: 41,98% H: 6,35% N: 14,04%
P: 11,93%
Claims (10)
1. Sal de ácido fosfórico de
N-metil-o-fenilendiamina.
2. Sal de ácido fosfórico de
N-metil-o-fenilendiamina
según la reivindicación 1, caracterizada por la Fórmula
general I
en la que n es un número comprendido entre 0,5 y
1,0.
3. Sal de ácido fosfórico de
N-metil-o-fenilendiamina
según la reivindicación 2, caracterizada porque n está
comprendido entre 0,7 y 0,8.
4. Sal de ácido fosfórico de
N-metil-o-fenilendiamina
según una de las reivindicaciones 2 ó 3, caracterizada porque
n está comprendido entre 0,75 y 0,78.
5. Procedimiento para la preparación de una sal
de ácido fosfórico de
N-metil-o-fenilendiamina
según una de las precedentes reivindicaciones 1 a 4,
caracterizado porque la
N-metil-o-fenilendiamina
según una de las reivindicaciones precedentes se disuelve en un
disolvente y se mezcla con ácido fosfórico cristalino o
disuelto.
6. Procedimiento según la reivindicación 5, para
la preparación de una sal de ácido fosfórico de
N-metil-o-fenilendiamina
según una de las precedentes reivindicaciones 1 a 4,
caracterizado porque se prepara in situ la
N-metil-o-fenilendiamina.
7. Procedimiento según la reivindicación 6, para
la preparación de una sal con ácido fosfórico de
N-metil-o-fenilendiamina
según una de las precedentes reivindicaciones 1 a 4,
caracterizado porque se prepara
o-N-metil-fenilendiamina
in situ a partir de
o-nitro-N-metil-anilina.
8. Procedimiento según una de las
reivindicaciones 5 a 7, para la preparación de una sal de ácido
fosfórico de
N-metil-o-fenilendiamina
según una de las precedentes reivindicaciones 1 a 4,
caracterizado porque el disolvente es un alcohol de C_{1}
a C_{5}.
9. Procedimiento según la reivindicación 8, para
la preparación de una sal de ácido fosfórico de
N-metil-o-fenilendiamina
según una de las reivindicaciones 1 a 4 precedentes,
caracterizado porque el disolvente para la
N-metil-o- fenilendiamina y para el
ácido fosfórico es etanol, propanol o isopropanol.
10. Procedimiento según la reivindicación 9, para
la preparación de una sal de ácido fosfórico de
N-metil-o-fenilendiamina
según una de las precedentes reivindicaciones 1 a 4,
caracterizado porque el disolvente para la
N-metil-o-fenilen-diamina
y para el ácido fosfórico es etanol.
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