DE2142585A1 - 2-(5-nitro-2-thiazolyl)-benzimidazole - Google Patents

2-(5-nitro-2-thiazolyl)-benzimidazole

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DE2142585A1
DE2142585A1 DE2142585A DE2142585A DE2142585A1 DE 2142585 A1 DE2142585 A1 DE 2142585A1 DE 2142585 A DE2142585 A DE 2142585A DE 2142585 A DE2142585 A DE 2142585A DE 2142585 A1 DE2142585 A1 DE 2142585A1
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Germany
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nitro
thiazolyl
benzimidazole
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Ulrich Redmann
Peter Dr Strehlke
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Schering AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
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Description

2Η2585
- '" Berlin, den 19. 8. 1971 '2-(5-Nitrp-2r- thiazolyl" ^-benzimidazole
Gegenstand der Erfindung sind neue 2-(5-Nitro-2-thiazolyl)-benzimidazole der allgemeinen Formel 1
■Ν
(D
worin . ■
R, ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1-5 C-Atomen, . ' eine Phenyl-, eine Benzyl- oder eine 2-Phenyläthylgrüppe, eine Hydroxyalkyl gruppe mit 2-5. 0-Atomen? die gegebenenfalls verestert sein kann, die Gruppe -Alk-N ,
worin Alk eine Alkylengruppe mit 2-5 C-Atomen und E^ und Rj- Alkylgruppen init 1-5 C-Atomen sind, "bedeutet und
R2 und R^ gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1-5 C-Atomen, eine Alkoxygruppe mit 1-5 C-Atomen, eine Trifluormethyl- oder eine Nitrogruppe bedeuten, . Für den Fall, daß R-, die Gruppe -AIk-N - bedeutet, sollen
unter Formel I auch die Salze der entsprechenden Verbindungen mit physiologisch verträglichen Säuren verstanden werden, so z.B. mit Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Essigsäure,
309808/1373
■ - 2 -
SCHERING AG - 2 - - --.·-·..■
Weinsäure oder Benzoesäure.
Verbindungen der Formel I können hergestellt werden, indem man a) ein Diamin der allgemeinen Formel II '
(H)
R-,, Ep u11^- ^a die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem aktivierten Derivat der 5-Nitrothiazol-2-carbonsäure
oder der Säure selbst oder „.,,
b) ein Diamin der Formel II mit 5-Nitroth.iazol-2-aldeh.yd unter gleichzeitiger oder nachfolgender Oxydation umsetzt.
Die Reaktion gemäß a) kann ohne oder mit einem Lösungsmittel wie zum Beispiel alkoholischer Salzsäure, bei etwa 0-100 C durchgeführt werden. Als aktivierte Derivate der 5-Nitrothiazol-2-carbonsäure kommen vorzugsweise die Imino-carbonsäureester oder das Nitril infrage. Die Reaktion gemäß b) wird bei etwa 0-1000C unter gleichzeitiger oder nachfolgender Anwendung eines Oxidationsmittels,wie zum Beispiel Luftsauerstoff, Quecksilber-II-Oxid, Bleitetraacetat oder Nitrobenzol durchgeführt.
Benzimidazole, die in 2-Stellung einen Nitro-Fünfring-Heterocyclus enthalten, sind für ihre Wirkung gegen Bakterien und Protozoen bekannt (siehe deutsche Patentschrift 1,138.058 , J.Med.Chem. 9_ /1966/ 75I und 788) zeigen jedoch keine Wirkung
30 98 0 8/1373 -3-
SCHERING-AG - 3 -
gegen Fungi; so ist zum Beispiel 2—(5-Nitro-2-furyl)-benzimidazol (J.Med.Chem. ^ /Ϊ9667 788) in vitro wirksam gegen Staphylococcus aureus und Trichomonasarten, jedoch unwirksam gegen Candida albieans und Dermatophyten. Im Gegensatz dazu zeigt jedoch die hier beschriebene Verbindungsklasse eine gute Wirkung gegen Fungi, speziell gegen Candida albicans und Dermatophyten wie Trichophyton mentagrophytes und Trichophyton rubrum, daneben auch eine gute Wirkung gegenStaphylococcus aureus, Mycobacterium tuberculosis und Trichomonas vaginalis (siehe Tabelle 1) .'
Tabelle I- : · MIC *) (ug/ml) gegen Trich.rubr.
Cand.alb. Trich.ment. 1,6
in Formel I 3,1 ' 6,3 25
R1 1^R3 , 1,6 — 0,8
HHH 0,8 1,6 inaktiv
H CH, H inaktiv inaktiv
H Cl H
2-< 5-Nitro-2-furyl)-
benzimidazol
(Vergleichs substanz)
*) MIC = Minimum Inhibitory Concentration
Aufgrund des antifungalen Wirkungsspektrums können die neuen Verbindungen als Fungizide in der Human- und Veterinärmedizin ■ zum Beispiel zur topikalen Therapie von Mykosen eingesetzt werden. Zum therapeutischen Gebrauch können die Wirkstoffe mit den in der galenischen Pharmazie gebräuchlichen Zusatzstoffen in die üblichen
309 8 0 8/1373 "4^
SCHERING AG - - 4 - *
2U2585
Applikationsformen, wie zum Beispiel in Lösungen, Puder, Cremes, Sprays, Salben usw. überführt werden. Der Gehalt der Wirkstoffe beträgt etwa 0,1 bis 10 %.
309808/137 3
Patentabteilung
Beispiel 1
1 g 5-Nitro.thiazol-2~£arboximidsäureäthylester (J.Med.Chem.jU?, [1969] 303) wird mit 540 mg o-Phenylendiamin in 7,5 ml Methanol
mit . .
unter Zusatz von 0,4 mlY^Chlorwasserstoff-gesättigtem Methanol 1 Stunde am Rückfluß gekocht. Man saugt die Kristalle ab und erhält 900 .mg 2-(5-Nitro-2-thiazolyl)-benzimidazol vom Schmelzpunkt: 270-2710C (nach Umkristallisation aus Pyridin).
Beispiel 2
500 mg 5-Nitrothiazol-2-aldehyd' (J.Med.Chem. ^2, [1969] 374) werden mit 342 mg o-Phenylendiamin in Äthanol unter Einleiten von Luft 20 Stunden am Rückfluß gekocht. Nach dem Erkalten saugt man die ausgeschiedenen Kristalle ab und erhält so 300 mg 2-(5~Nitro-2-thiazolyl)-benzimidazoi vom Schmelzpunkts 270-2710C (nach Umkristallisation aus Pyridin).
Beispiel 3
500 mg 5-Nitrothiazol-2-aldehyd werden mit 342 mg o-Phenylendiamin 30 Minuten in Äthanol erwärmt«, Nach Erkalten der Lösung v/erden die abgeschiedenen Kristalle abgesaugt und in 20 ml Essigsäure mit 1,4 g Blei-IV-aeetat 15 Minuten bei 6O0C gerührt«, Nach dem Erkalten setzt man 100 ml Wasser zu und saugt die ausgeschiedenen Kristalle ab. Nach Umkristallisation aus Pyridin erhält man 220 mg 2-(5-Nitro-2-thiazolyl)-benzimidazol vom Schmelzpunkt: 270-2710C
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Patentabteilung
SCHERING AG
teilung
Beispiel 4 ' ■ " · -
Aus 7 g 5-Nitrothiazol--2-carboximidsäureäthylester, 4,25 g 4-Methyl-o-phenylendiamin und 53 ml 1 N methanolischer Salzsäure in 100 ml Methanol erhält man nach 16-stündigem Rühren bei Raumtemperatur 3,34 g 2-(5-Nitro-2-thiazolyl)~5-methy!benzimide azol vom Schmelzpunktί 232-233°C (nach Umkristallisation aus Dimethylformamid/Methänol 1:"5).
Beispiel 5
2 g 5-Nitrothiazol-2-carboximidsäureäthylester werden mit 1,4 g 4.5-Dimethyl-o-phenylendiamin und 10,7 ml 1,4 N methanol!- scher Salzsäure in 30 ml Methanol am Rückfluß gekocht., Dann gießt man das Gemisch inWasser, saugt die Kristalle ab und kristallisiert aus Methanol unter Zusatz von Kohle um. Man erhält 202 mg 2-(5-Nitro-2-thiazolyl)-5.6-dimethyl-benzimidazoi
vom Schmelzpunkt: 296-2980C. .
Beispiel 6
8 g 5-Nitrothiazol-2-carboximidsäureäthylester und 5,65 g 4-Chlor-o~phenylendiamin werden analog Beispiel 3 umgesetzt. Man erhält 2,1 g 2-(5-Nitro-2-thiazolyl)-5-chlor-benzimidazol vom Schmelzpunkt: 238,5-239,50C.
Beispiel 7 '
1,2 g 5-Mitrothiazol~2-carboximidsäureäthylester-hydrochlorid und 710 mg 4-Chlor-o-phenylendiamin werden in 8 ml Äthanol 5 Stunden am Rückfluß gekocht. Man dampft bis zur Trockene ein
— r? _ 309808/137 3
-7 - SCHERING AG
und kristallisiert den Rückstand aus Pyridin/Wasser (1:1) umj so erhält man 500 mg 2-(5-Nitro-2~thiazolyl)-5-chlor~benzimidazol vom Schmelzpunkt: 238-2400C.
Beispiel 8 ■ . " · " .
500 mg 2-Cyano-5-nitrothiazol (J.Med.Chem. j_2 [1969] 303) und 458 mg 4-Chlor-o-phenylendiamin werden in 3 ml absolutem Äther gelöst und 20 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen. Man kocht noch 20 Stunden am Rückfluß und saugt das 2-(5-Nitro-2-thiazolyl)-5-chlor-benzimidazol ab (100 mg).
Beispiel 9
2 g 5-Nitrothiazol-2-carboximidsäureäthylester und 1,76 g 4.5-Dichlor-o-phenylendiamin werden mit 30 ml Methanol und mit 7,15 ml 1,4 N methanolischer Salzsäure 21 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen. Man saugt die Kristalle ab und kristallisiert aus Dimethylformamid/Wasser (1:1) um. So .erhält man 500 mg 2-(5-Nitro-2-thiazofyl)-5.6-dichlorbenzimidazol. Die Verbindung zersetzt sich oberhalb 3000C ohne zu schmelzen.
Beispiel 10
600 mg 5-Nitrothiazol-2-ca±oxiraidsäureäthylester und 450 mg 4-Methoxy-o-phenylendiamin werden mit 10 ml Methanol und 4^5 ml 1 N methanolischer Salzsäure 4 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen. Man saugt die Kristalle ab und erhält nach Umkristallisation aus Methanol 100 mg 2-(5-Nitro-2-thiazolyl)-5-methoxy-benzimidazol vom Schmelzpunkt: 225-228°C. ' .
■ . " - 8 309808/137 3 ORIGINAL INSPECTED
Patentabteilung
SCHERING AG
ieltung
2H2585
Beispiel 11
1'»9 g 5-Nitrothiazol-2-carboximidsäureäthylester und 1,8 g
N-Methyl-o-phenylendiamin-hydrochlorid werden in 30 ml Methanol bei Raumtemperatur 24 Stunden stehengelassen und dann
1 Stunde am Rückfluß gekocht. Man dampft ein, löst den Rückstand in Toluol und filtriert ihn über 10 g Kieselgel (desaktiviert mit 3% Wasser). Das Filtrat wird eingedampft und der Rückstand aus Äthanol/Dimethylformamid (1 :1) umkristallisert. Man erhält 75 mg 1-Methyl-2-(5~nitro-2-thiazolyl)-benzimidazol vom Schmelzpunkt:. 250-2530C.
Beispiel 12
2 g 5-Nitrothiazol-2-carboximidsäureäthylester und 1,5 g N-(2-Hydroxy-äthyl)-o-phenylendiamin werden mit 50 ml Methanol und 15 ml 1 N methanolischer Salzsäure versetzt und 1 Stunde am Rückfluß gekocht. Dann gießt man in Wasser, saugt die Kristalle ab und reinigt sie durch Vakuumsublimation (2000C/ 0,01 Torr). Das Sublimat wird aus Dimethylformamid/Methanol (1:1) umkristallisiert. So erhält man 72 mg 1-(2-Hydroxyäthyl)-2-(5-nitro-2-thiazolyl)-benzimidazol vom Schmelzpunkt: 232-2370C
Beispiel 13 ·
1 g 5-Nitrothiazol-2-carboximidsäureäthylester und 1,1 g
N -(2-Hydroxyäthyl)-4-trifluormethyl-o-phenylendiamin werden mit 25 ml Methanol,und 7,5 ml 1 N methanolischer Salzsäure
2 Stunden am Rückfluß gekocht. Man saugt die Kristalle ab, 'löst sie in Äther, filtriert und dampft die Ätherphase ein.
_ 9 _ 309808/1373 .
-.,·.· -9-- ■ SCHERINGAQ
"■■".. . Paterttabieilung
Der Rückstand wird aus Dimethylfofmamid/lasser (1:1) umkristallisiert und ergibt 120 mg 1-(2-Hydroxyäthyl)-2-(5-nitro-
2-thiazolyl) -5(6)-trifluormethyl-benzimidazol vom Schmelzpunkt: 215-222C. Die beiden möglichen Isomeren wurden nicht getrennt. ^
Beispiel 14 -
500 mg S-Nitrothiazol^-carboximidsäureäthylester und 710 mg K-(2-Dimethylaminoäthyl)—o-phenylendiamin-tri-hydrochlorid werden in 5 ml Äthanol 3 Stunden am Rückfluß gekocht. Dann saugt man die Kristalle ab und kristallisiert zweimal aus Wasser um. So erhält man 550 mg 1-(2-Dimethylaminoäthyl)-2-(5-nitro-2-thiazofy'l)-benzimidazol-hydrochlorids, das sich über 255QC stark zersetzt ohne zu schmelzen.
Beispiel 15 ■ *■ ■
2 g S-Nitrothiazol^-carboximidsäürQäthyiester tmd.1?8 g 2-Amino-diphenylamin werden in 50 ml Methanol und 15 ml .1 N methanolischer Salzsäure 1 Stunde am Rückfluß gekocht. Man setzt Wasser zu, saugt die Kristalle ab und behandelt nach Lösen in Äthanol mit Kohle, Die nach Eindampfen des Äthanols zurückbleibenden Kristalle werden aus Pyridin/Wasser (1:1) und aus Pyridin/Äthanol (1:1) umkristallisiert. So erhält man 220 mg 1-Phenyl-2-(5-iiitro-2-thiazolyl)-benz-r imidazol vomSchmelzpunkt: 241-2420C,
- 10 -
^098
_10_ SGHERINGAG
Patentabteilung
Beispiel 16
1*5 g 5-Mti?otliiaz:ol-2-carboximidsäureäthylester und 1,6 g H~(2-Phenyläthyl)-o-plienylendiamin werden mit 25 ml Methanol und 11,3 ml 1 EF methanolischer Salzsäure 24 Stunden "bei . Säumtemperatur stehengelassen, Han dampft die Lösung ein und filtriert den Rückstand mit (Toluol über 10 g Kieselgel (mit 3% Wasser desaktiviert). Kach Eindampfen der Toluolfraktion kristallisiert man aus Ithanol um und erhält so ag l-(2-FheBylätQyl)-2-(5-nitrc>-2-thiazolyl)-benzimidazol
vom Bchmelzpunkti 181-1860G,
Beispiel 1? - . :
Salbe zur äußerlichen Anwendung folgender Zusammensetzung:
1,00 % 2-(5-lfitro-2-thiazolyl)-benzimidazol 5.00 % Bienenwachs, weiß. P.A.B1 6 ^ ' >,00 0A Wollfett, wasserfrei, D.I.S;. 6
20,00% Vaselins weiß, D.A.B.. 6
25,00 % Amphocerin E "Dehydag"
13,98 % Paraffin, flüssig, D.A.B. 6
30,00 96 Wasser, entsalzt
0,02 % Chypre iir. 6466, Haarmann und Heimer
Beispiel 18 . ■
Salbe zur äußerlichen Anwendung folgender Zusammensetzung:
0,50 % 2-(5-]fitro-2-thiazolyl)-5-chlor-benzimidazol 5,00 % - Bienenwachs, weiß, D.A.B." 6 5,00 % Wollfett, wasserfrei, D.A>B. 6
- 11 309808/1373
C;H;f;-:,; _u_ . SCHERING AG
Patentabteilung
: ." ■■■.-■■"■ " -2H2585
20,00 % Vaselin, weiß, D„A.B. 6
25,00 % Amphocerxn K'"Dehydag"
14,48 % Paraffin, flüssig, D.A.B. 6 ' ' "-
50,00 % Wasser, entsalzt
0,02 % Chypre Nr. 64 66, Haannann -und Reimer
- 12 -
0 9 8 0 8/1373

Claims (14)

  1. !at e η t a, s s
    Patentabteilung
    S c Ii es
    der
    ein Wäss@rs:to;ff atom* eiae Alkyigruppe mit i-^
    ΐ^» eine Beiizyl- octer eine. S-l eine Hy.apoxyalkylgruppe mit 2-5 G-Atomen, die. -η,
    verestert sein kann, die Gruppe ^
    ■ ,. X
    worin Alk eine Alkylengruppe mit 2-5 C-Atomen und "B1, und Rc Alkylgruppen mit 1-5 Q-Atomen sind, "bedeutet
    und
    z gleieli oder verschieden sind und ein Wasserstoff atom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe mit;1-5 C-Atomen, eine Alkoxygruppe mit 1-5 C-Atomen, eine Trifluormethyl- oder eine Nitrogruppe bedeuten.
  2. 2.) 2:-C5"Hitro-2-tkiazrolyl)-benzimidazol.
  3. 5«) 2-(5-Nitro-2-tMazQiyl)-5-meti1yl
  4. 4.) 2-C5-Nitrö-2-thiazolyl)-5.6-dimethyl-benzimidazol,
  5. 5.) 2-C5-Iiitro-2-tiiiazolyl)-5-elilor-benzimidazol.
  6. 6.) 2-(5-liitro-2-thiazQlyl)-5,6-dictLlor-"benzimidazol,
    808/1373
    SCHERING AG
    —■ 13 — · Patentabteilung
  7. 7.) 2-(5-Nitro-2-thiäzolyl)-5-niethoxy~benzimidazöl. ' " .
  8. 8.) l-Methyl-2-(5-nitro-2~thiazolyl)-benzimidazol.
  9. 9.) l-(2-Hydroxyäthyl)-2-(5-nitro-2-thiazolyl)-benzimidazol.
  10. 10.) l-(2-Hydroxyäthyl)-2-(5-nitro-2--thiazolyl)-5-trifluormethylbenzimidazol. .
  11. 11.) l-(2-Hydraxyäthyl)-2-(5-nitro-2-thiazolyl)-6-trifluormeth.ylbenzimidazol.
  12. 12.) l-(2-Dimethylaminoätliyl)-2-(5-nitro-2-thiazolyl)-benzimidazol . hydro chlor ift. . .., -
  13. ift.
  14. 14.) l-(2-Phenyläthyl)-2-(3-nitro-2-thiazolyl)-benzimidazol. 15·)ι Antifungal wirksame Arzneimittels gekennzeichnet durch den
    Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen gemäß Anspruch 1. 16.) Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 als antifungale
    Mittel. ·
    17/) Verfahren zur Herstellung von 2-(5-Nitro-2-thiazolyl)-benzimidazolen der allgemeinen Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man qf ,
    a) ein Diamin der allgemeinen Formel II
    (II) ,
    worin
    und R, die oben, angegebene Bedeutung haben, 309808/ 1373
    SCHERINGAG
    Patentabteilung
    mit einem aktivierten Derivat der 5-Nitrothiazol-2-carbonsäure oder^ der Säure selbst oder b) ein Diamin der Formel II mit 5-Nitrothiazol-2-aldehyd unter gleichzeitiger oder nachfolgender Oxydation umsetzt,
    309808/137 3
DE2142585A 1971-08-20 1971-08-20 2-(5-nitro-2-thiazolyl)-benzimidazole Pending DE2142585A1 (de)

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