SU482946A3 - Способ получени 2-(5-нитро-2-тиазолил)бензимидазолов - Google Patents
Способ получени 2-(5-нитро-2-тиазолил)бензимидазоловInfo
- Publication number
- SU482946A3 SU482946A3 SU1972668A SU1972668A SU482946A3 SU 482946 A3 SU482946 A3 SU 482946A3 SU 1972668 A SU1972668 A SU 1972668A SU 1972668 A SU1972668 A SU 1972668A SU 482946 A3 SU482946 A3 SU 482946A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- nitro
- thiazolyl
- obtaining
- benzimidazoles
- benzimidazole
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
род воздуха, окись ртути (II), тетраацетат свинца или нитробензол.
Пример 1. Получение 2-(5-нитро-2-тиазолил ) -бензимидазола.
500 мг 5-нитротиазол-2-альдегида кип т т с обратным холодильником с 342 мг о-фенилендиамина в этаноле с подачей воздуха в течение 20 час. После охлаждени реакционной смеси отфильтровывают выпавшие кристаллы и получают 300мг 2-(5-нитро-2-тиазолил)бензимидазола с т.- пл. 270-27ГС (после перекристаллизации из пиридина).
Пример 2. Получение 2- (5-нитро-2-тиазолил ) -бензимидазола.
500 мг 5-нитротиазол-2-альдегида нагревают с 342 мг о-фенилендиамина в этаноле в течение 30 мин. После охлаждени реакционной смеси отсасывают выпавшие кристаллы и перемешивают их с 20 мл уксусной кислоты в 1,4 г тетраацетата свинца в течение 15 мин при 60° С. После охлаждени добавл ют 100 мл воды отфильтровывают кристаллы. После перекристаллизации из пиридина получают 220 мг 2-(5-1нитро-2-тиазолил)-бе«зимидазола с т. пл. 270-27PC.
Аналогичным образом нолучают: 2- (5-нитро-2-тиазолил)-5-метилбензимидазол; т. пл. 232-233 С;
2-(5-нитро-2 - тиазолил) -5,6 - диметилбензимидазол; т. нл. 296-298° С; 2-(5-нитро-2-тиазолил)-5 - хлорбензимидазол; т. пл. 238,5-239,5Р С;
2-(5-нитро-2 - тиазолил)-5,5 - дихлорбензимидазол; разложение выше С;
2-(5-нитро-2 - тиазолил)-5 - метоксибензимидазол; т. пл. 225-228°С; 1-метил-2-(5-нитро-2-тиазолил)- бензимидазол; т.пл. 250-253 С;
1-(2-оксиэтил)-2-(5-нитро-2-тиазолкл) - бензимидазол; т.пл. 232-237 С; 1-(2-оксиэтил)-2-(5-митро-2-тиазолил)- 5 -(6)трифторметилбензимидазол; т.пл. 215-222° С; хлоргидрат 1- (2-диметиламиноэтил)-2-(5-нитро-2-тиазолил ) - бензимидазола; разложение выше 225° С;
1-фенил - 2-(5-|Нитро-2-тиазолил) - бензимидазол; т.пл. 241-2421 С;
1-(2-фенилэтил)-2-(5-нитро-2-тиазолил) - бензимидазол; т.пл. 181 С.
Предмет изобретени
1. Способ получени 2-(5-нитро-2-тиазолил )-бепзимидазолов формулы I
10
(I)
где RI - атом водорода, алкил с 1-5 атомами углерода, фенил, бензил или 2-фвнилэтил , оксиалкил с 2-5 атомами углерода, в котором оксигруппа также может быть этерифицирована , группа
/1ч
AIK-N
где Alk -алкилен с 2-5 атомами углерода и R4 и Rs - алкил с 1-5 атомами углерода;
Ra и RS - одинаковые или различные, атом водорода, галоид, алкил с 1-5 атомами
углерода, алкоксил с 1-5 атомами углерода, трифторметил или нитрогруппа, отличающийс тем, что фенилбндиамин формулы II
Ш,
R, R,
г
и
кн
Claims (2)
- IRIгде RI, R2 и Ra имеют вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с 5-нитротиазол-2-альдегидом в присутствии окислител или с последуюш.ей обработкой образующегос продукта окислителем.
- 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс провод т при температуре О-100° С.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2142585A DE2142585A1 (de) | 1971-08-20 | 1971-08-20 | 2-(5-nitro-2-thiazolyl)-benzimidazole |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU482946A3 true SU482946A3 (ru) | 1975-08-30 |
Family
ID=5817760
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1813903A SU461505A3 (ru) | 1971-08-20 | 1972-07-21 | Способ получени 2-(5-нитро-2тиазолил) бенззимидазолов |
| SU1972668A SU482946A3 (ru) | 1971-08-20 | 1973-11-30 | Способ получени 2-(5-нитро-2-тиазолил)бензимидазолов |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1813903A SU461505A3 (ru) | 1971-08-20 | 1972-07-21 | Способ получени 2-(5-нитро-2тиазолил) бенззимидазолов |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3819642A (ru) |
| JP (1) | JPS4829772A (ru) |
| AR (1) | AR192368A1 (ru) |
| AT (1) | AT312601B (ru) |
| AU (1) | AU458118B2 (ru) |
| BE (1) | BE785367A (ru) |
| CA (1) | CA988090A (ru) |
| CH (1) | CH566998A5 (ru) |
| DD (1) | DD100243A5 (ru) |
| DE (1) | DE2142585A1 (ru) |
| EG (1) | EG10706A (ru) |
| ES (1) | ES405439A1 (ru) |
| FR (1) | FR2150297B1 (ru) |
| GB (1) | GB1400602A (ru) |
| HU (1) | HU163798B (ru) |
| IL (1) | IL39839A (ru) |
| NL (1) | NL7208799A (ru) |
| SU (2) | SU461505A3 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5332762B2 (ru) * | 1973-06-23 | 1978-09-09 | ||
| US4435396A (en) * | 1982-05-10 | 1984-03-06 | Pfizer Inc. | Antiulcer 2-guanidino-4-(2-substituted-amino-4-imidazolyl)thiazoles and process therefor |
| AR006063A4 (es) * | 1999-04-17 | 1999-08-11 | Romario S R L | Bandeja termica para pizzas |
-
1971
- 1971-08-20 DE DE2142585A patent/DE2142585A1/de active Pending
-
1972
- 1972-04-27 CH CH627072A patent/CH566998A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-01 DD DD163350A patent/DD100243A5/xx unknown
- 1972-06-14 AR AR242557A patent/AR192368A1/es active
- 1972-06-15 AT AT516272A patent/AT312601B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-06-21 EG EG273/72A patent/EG10706A/xx active
- 1972-06-22 HU HUSCHE399*1A patent/HU163798B/hu unknown
- 1972-06-23 US US00265468A patent/US3819642A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-06-23 BE BE785367A patent/BE785367A/xx unknown
- 1972-06-23 FR FR7222736A patent/FR2150297B1/fr not_active Expired
- 1972-06-26 NL NL7208799A patent/NL7208799A/xx unknown
- 1972-06-26 GB GB2982572A patent/GB1400602A/en not_active Expired
- 1972-07-06 IL IL39839A patent/IL39839A/xx unknown
- 1972-07-21 SU SU1813903A patent/SU461505A3/ru active
- 1972-08-02 ES ES405439A patent/ES405439A1/es not_active Expired
- 1972-08-18 CA CA149,735A patent/CA988090A/en not_active Expired
- 1972-08-18 AU AU45754/72A patent/AU458118B2/en not_active Expired
- 1972-08-21 JP JP47083551A patent/JPS4829772A/ja active Pending
-
1973
- 1973-11-30 SU SU1972668A patent/SU482946A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US3819642A (en) | 1974-06-25 |
| IL39839A0 (en) | 1972-09-28 |
| AU458118B2 (en) | 1975-02-20 |
| AR192368A1 (es) | 1973-02-14 |
| EG10706A (en) | 1976-07-31 |
| FR2150297B1 (ru) | 1975-04-25 |
| IL39839A (en) | 1975-11-25 |
| AT312601B (de) | 1974-01-10 |
| HU163798B (ru) | 1973-10-27 |
| SU461505A3 (ru) | 1975-02-25 |
| CA988090A (en) | 1976-04-27 |
| BE785367A (fr) | 1972-12-27 |
| FR2150297A1 (ru) | 1973-04-06 |
| DE2142585A1 (de) | 1973-02-22 |
| CH566998A5 (ru) | 1975-09-30 |
| DD100243A5 (ru) | 1973-09-12 |
| GB1400602A (en) | 1975-07-16 |
| AU4575472A (en) | 1974-02-21 |
| JPS4829772A (ru) | 1973-04-19 |
| ES405439A1 (es) | 1975-07-01 |
| NL7208799A (ru) | 1973-02-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH04982B2 (ru) | ||
| DE3224512A1 (de) | Neue imidazolderivate, ihre herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel | |
| US3487087A (en) | Nitration of imidazoles | |
| US4188486A (en) | 2-Substituted benzimidazole compounds | |
| ROEDER et al. | Benzimidazole studies. I. The mechanism of benzimidazole formation from o-phenylenediamine | |
| SU482946A3 (ru) | Способ получени 2-(5-нитро-2-тиазолил)бензимидазолов | |
| JPH0434545B2 (ru) | ||
| US2876233A (en) | 1-(p-halobenzyl)-2-methyl benzimidazoles and salts | |
| US4767769A (en) | Antiulcer benzimidazole derivatives | |
| US3576818A (en) | 2-cyanobenzimidazoles and a process for their preparation | |
| US3931212A (en) | Method for treating cardiovascular circulatory insufficiencies and hypotonia with 2-hydroxy-phenyl-1-oxa-4-azaspiroalkane derivatives | |
| US3336192A (en) | Anthelmintic substituted benzimidazole compositions | |
| US3673188A (en) | Heterocyclic amidoximes | |
| US3575985A (en) | Pyridinium compounds | |
| US4192880A (en) | 2-Substituted benzimidazole compounds | |
| RU2039051C1 (ru) | Производные триазолилгидразида и их фармацевтически пригодные соли | |
| US4053472A (en) | 2-(5-nitro-2-imidazolyl)-benzimidazoles | |
| US3790589A (en) | Substituted 5-nitroimidazoles and method of preparing the same | |
| US3702330A (en) | Imidazolyl acrylic acid derivatives | |
| Le Count et al. | Cyclisation of heterocyclic hydrazones prepared from dimethyl acetylenedicarboxylate | |
| US3842174A (en) | Substituted nitroimidazolylthiadiazoles and oxadiazoles as antiprotozoal agents | |
| US3940411A (en) | 5-Amino-1-methyl-3-(1-methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-1H-1,2,4-triazole | |
| US3578675A (en) | 2-(3'-fluoro-2'-naphthyl)-benzimidazoles | |
| JPS6345667B2 (ru) | ||
| US4218460A (en) | Nitroimidazoles |