SU461505A3 - Способ получени 2-(5-нитро-2тиазолил) бенззимидазолов - Google Patents
Способ получени 2-(5-нитро-2тиазолил) бенззимидазоловInfo
- Publication number
- SU461505A3 SU461505A3 SU1813903A SU1813903A SU461505A3 SU 461505 A3 SU461505 A3 SU 461505A3 SU 1813903 A SU1813903 A SU 1813903A SU 1813903 A SU1813903 A SU 1813903A SU 461505 A3 SU461505 A3 SU 461505A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methanol
- nitro
- carboxyimide
- thiazolyl
- nitrothiazole
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
где Ri, R2 и RS имеют указанные значени ,
подвергают взаимодействию с активированным производным 5-нитротиазол-2-карбоновой кислоты.
Реакци может идти без растворител или в нем, например в спиртовой сол ной кислоте, или при О-100°С. В качестве активированного производного 5-нитротиазол-2-карбоновой кислоты можно примен ть, например, эфир иминокарбоиовой кислоты или ее нитрил .
Пример 1. 1 г этилового эфира 5-нитротиазол-2-карбоксиимида кислоты кип т т с 540 мг о-фенилендиамина в 7,5 мл метанола с добавлением 0,4 мл насыщенного хлористым водородом метанола в течение 1 час с обратным холодильником. Кристаллы отфильтровывают и получают 900 мг 2-(5-нитро2-тиазолил )бензимидазола, т. пл. 270-271°С (после перекристаллизации из пиридина).
Пример 2. Из 7 г этилового эфира 5питротиазол-2-карбоксиимида кислоты, 4,25 г 4-метил-о-фенилендиамина и 53 мл 1 н. метанольного раствора сол ной кислоты в 100 мл метанола получают после 16 час перемешивани при комнатной температуре 3,34 г 2-(5нитро-2 - тиазолил) - 5 - метилбензимидазола, т. пл. 232-233°С после перекристаллизации из смеси диметилформамид/метанол (1 :5).
Пример 3. 2 г этилового эфира 5-нитротиазол-2-карбоксиимида кислоты, 1,4 г 4,5-диметил-о-фенилендиамина и 10,7 мл 1,4 н. метанольного раствора сол ной кислоты и 30 мл метанола кип т т с обратным холодильником. Затем смесь выливают в воду, отфильтровывают кристаллы и перекристаллизовывают их из метанола с добавлением угл . Получают 202 мг 2-(5-нитро-2-тиазолил)-5,6 - диметилбензимидазола , т. пл. 296-298°С.
Пример 4. 8 г этилового эфира 5-нитротиазол-2-карбоксиимида кислоты и 565 г 5-хлор-о-фенилендиамина ввод т в реакцию, как в примере 1. Получают 2,1 г 2-(5-нитро2 - тиазолил)-5 - хлорбензимидазола, т. пл. 238,5-239,5°С.
Пример 5. 1,2 г хлоргидрата этилового эфира 5-нитротиазол-2-карбоксиимида кислоты и 710 мг 4-хлор-о-фенилендиамина кип т т с обратным холодильником в 8 мл этанола в течение 5 час. Смесь выпаривают досуха и остаток перекристаллизовывают из пиридина/воды (1 : 1), получают 500 мг 2-(5-нитротиазолил ) - 5 - хлорбензимидазола, т. пл. 238-240°С.
Пример 6. 500 мг 2-циан-5-нитротиазола и 458 мг 4-хлор-о-фенилендиамина раствор ют в 3 мл абсолютного эфира и дают сто ть в течение 20 час при комнатной температуре . Затем смесь кип т т с обратным холодильником 20 час и отфильтровывают 100 мг 2-(5-нитро-2-тиазолил) - 5 - хлорбензимидазола .
Пример 7. 2 г этилового эфира 5-нитротиазол-2-карбоксиимида кислоты и 1,76 г 4,5дихлор-о-фенилендиамина вместе с 30 мл метанола и 7,15 мл 1,4 н. метанольного раствора сол ной кислоты держат в течение 21 час при комнатной температуре. Кристаллы отфильтровывают и перекристаллизовывают из смеси диметилформамид/вода (1 : 1). Получают 500 мг 2-{5-нитро-2-тиазолил)-5,6-дихлорбензимидазола . Соединение разлагаетс без плавлени при нагревании выше 300°С. Пример 8. 600 мг этилового эфира 5нитротиазол - 2 - карбоксиимида кислоты и 450 г 4-метокси-о-фенилендиамина вместе с 10 мл метанола и 4,5 мл 1 н. метанольного раствора сол ной кислоты оставл ют на 4 час при комнатной температуре. Кристаллы
отфильтровывают и после перекристаллизации из метанола получают 100 мг 2-(5-нитро2-тиазолил )-5-метоксибензимидазола, т. пл. 225-228°С.
Пример 9. 1,9 г этилового эфира 5-нитротиазол-2-карбоксиимида кислоты и 1,8 г хлоргидрата N-метил-о-фенилендиамина вместе с 30 мл метанола выдерживают при комнатной температуре в течение 24 час, затем кип т т с обратным холодильником 1 час. Массу выпаривают, остаток раствор ют в толуоле и отфильтровывают через 10 г кизельгура (дезактивированного 3% воды). Фильтрат выпаривают и остаток перекристаллизовывают из смеси этанол/диметилформамид (1 : 1).
Получают 75 мг 1-метил-2-(5-нитро-2-тиазолил )бензимидазола, т. пл. 250-253 С.
Пример 10. 2г этилового эфира 5-нитротиазол-2-карбоксиимида кислоты и 1,6 г N (2-оксиэтил) - о - фенилендиамина обрабатывают 50 мл метанола и 15 мл 1 н. метанольного раствора сол ной кислоты и кип т т в течение 1 час с обратным холодильником. Затем выливают в воду, отфильтровывают кристаллы и очищают их сублимацией в вакууме
(200С/0,01 мм рт. ст.). Сублимат перекристаллизовывают из смеси диметилформамид/ метанол (1 : 1). Получают 72 мг 1-{2-оксиметил )-2-(5 - нитро-2 - тиазолил) бензимидазола, т. пл. 232-237 С.
Пример 11. 1г этилового эфира 5-нитротиазол-2-карбоксиимида кислоты и 1,1 г N-(2оксиметил ) -4-трифторметил-о - фенилендиами на кип т т с обратным холодильником в 25 мл метанола и 7,5 мл 1 н. раствора сол ной кислоты в метаноле в течение 2 час. Кристаллы отфильтровывают, раствор ют их в эфире, отфильтровывают и отгон ют эфир. Остаток перекристаллизовывают из смеси диметилформамид/вода (1 : 1), получают 120 мг
1-(2-оксиэтил)-2-(5-нитро-2-тиазолил) - 5- (6)трифторметилбензимидазола , т. пл. 215-
222°С. Оба возможных изомера не раздел ют.
Пример 12. 500 мг этилового эфира 5нитротиазол-2 - карбоксиимида кислоты и
710 мг трихлоргидрата N - (2-диметиламиноэтил )-о-фенилендиамина кип т т в 5 мл этанола 3 час с обратным холодильником. Кристаллы отфильтровывают, два раза перекристаллизовывают из воды. Получают 550 мг
хлоргидрата 1-(2 - диметиламиноэтил) - 2-(5нитро - 2 - тиазолил)бензимидазола, который разлагаетс выше 225°С без плавлени .
Пример 13. 2 г этилового эфира 5-нитротиазол-2-карбоксиимида кислоты и 1,8 г 2аминодифениламина кип т т в 50 мл метанола и 15 мл 1 н. метанольной сол ной кислоты в течение 1 час с обратным холодильником. Добавл ют воду, кристаллы отфильтровывают и после растворени в этаноле обрабатывают углем. После отгонки этанола кристаллы перекристаллизовывают из смеси пиридин/вода и из смеси пиридин/этанол (1 : 1). Получают 220 мг 1-фенил-2-(5-нитро-2-тиазолил )бензимидазола, т. пл. 241-242°С.
Пример 14. 1,5 г этилового эфира 5нитротиазол-2-карбоксиимида кислоты и 1,6 г Ы-(2-фенилэтил)-о-фенилендиамина вместе с 25 мл метанола и 11,3 мл 1 н. раствора сол ной кислоты в метаноле держат в течение 24 час при комнатной температуре. Раствор выпаривают и остаток отфильтровывают с толуолом через 10 г кизельгура (дезактивированного 3% воды). После отгонки толуольной фракции кристаллы перекристаллизовывают из этанола и получают 70 мг (1-(2-фенилэтил )-2-(5-нитро-2 - тиазолил)бензимидазола, т. пл. 181 -186°С.
Предмет изобретени
Способ получени 2-(5-нитро-2-тиазолпл)бензимидазолов общей формулы
Ж °где RI - водород, алкил Ci-Cs, фенил, бензил или 2-фенилэтил, оксиалкил , в котором оксигруппа также может быть этери10 фицирована, группа общей формулы
/R
- А1К- N
где Alk - алкилен Сг-Cs;
R4 и Rs-алкил Ci-Cs;
R2 и Rs одинаковые или разные и обозначают водород, галоид, алкил Ci-Cs, трифторметил или нитрогруппу,
отличающийс тем, что диамин общей формулы
25
где RI, R2 и Ra имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с активированным производным 5-нитротиазол-2-карбоновой кислоты, например эфиром иминокарбоновой кислоты или ее нитрилом.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2142585A DE2142585A1 (de) | 1971-08-20 | 1971-08-20 | 2-(5-nitro-2-thiazolyl)-benzimidazole |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU461505A3 true SU461505A3 (ru) | 1975-02-25 |
Family
ID=5817760
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1813903A SU461505A3 (ru) | 1971-08-20 | 1972-07-21 | Способ получени 2-(5-нитро-2тиазолил) бенззимидазолов |
| SU1972668A SU482946A3 (ru) | 1971-08-20 | 1973-11-30 | Способ получени 2-(5-нитро-2-тиазолил)бензимидазолов |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1972668A SU482946A3 (ru) | 1971-08-20 | 1973-11-30 | Способ получени 2-(5-нитро-2-тиазолил)бензимидазолов |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3819642A (ru) |
| JP (1) | JPS4829772A (ru) |
| AR (1) | AR192368A1 (ru) |
| AT (1) | AT312601B (ru) |
| AU (1) | AU458118B2 (ru) |
| BE (1) | BE785367A (ru) |
| CA (1) | CA988090A (ru) |
| CH (1) | CH566998A5 (ru) |
| DD (1) | DD100243A5 (ru) |
| DE (1) | DE2142585A1 (ru) |
| EG (1) | EG10706A (ru) |
| ES (1) | ES405439A1 (ru) |
| FR (1) | FR2150297B1 (ru) |
| GB (1) | GB1400602A (ru) |
| HU (1) | HU163798B (ru) |
| IL (1) | IL39839A (ru) |
| NL (1) | NL7208799A (ru) |
| SU (2) | SU461505A3 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5332762B2 (ru) * | 1973-06-23 | 1978-09-09 | ||
| US4435396A (en) * | 1982-05-10 | 1984-03-06 | Pfizer Inc. | Antiulcer 2-guanidino-4-(2-substituted-amino-4-imidazolyl)thiazoles and process therefor |
| AR006063A4 (es) * | 1999-04-17 | 1999-08-11 | Romario S R L | Bandeja termica para pizzas |
-
1971
- 1971-08-20 DE DE2142585A patent/DE2142585A1/de active Pending
-
1972
- 1972-04-27 CH CH627072A patent/CH566998A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-01 DD DD163350A patent/DD100243A5/xx unknown
- 1972-06-14 AR AR242557A patent/AR192368A1/es active
- 1972-06-15 AT AT516272A patent/AT312601B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-06-21 EG EG273/72A patent/EG10706A/xx active
- 1972-06-22 HU HUSCHE399*1A patent/HU163798B/hu unknown
- 1972-06-23 BE BE785367A patent/BE785367A/xx unknown
- 1972-06-23 US US00265468A patent/US3819642A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-06-23 FR FR7222736A patent/FR2150297B1/fr not_active Expired
- 1972-06-26 NL NL7208799A patent/NL7208799A/xx unknown
- 1972-06-26 GB GB2982572A patent/GB1400602A/en not_active Expired
- 1972-07-06 IL IL39839A patent/IL39839A/xx unknown
- 1972-07-21 SU SU1813903A patent/SU461505A3/ru active
- 1972-08-02 ES ES405439A patent/ES405439A1/es not_active Expired
- 1972-08-18 CA CA149,735A patent/CA988090A/en not_active Expired
- 1972-08-18 AU AU45754/72A patent/AU458118B2/en not_active Expired
- 1972-08-21 JP JP47083551A patent/JPS4829772A/ja active Pending
-
1973
- 1973-11-30 SU SU1972668A patent/SU482946A3/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU4575472A (en) | 1974-02-21 |
| JPS4829772A (ru) | 1973-04-19 |
| FR2150297B1 (ru) | 1975-04-25 |
| HU163798B (ru) | 1973-10-27 |
| NL7208799A (ru) | 1973-02-22 |
| FR2150297A1 (ru) | 1973-04-06 |
| IL39839A (en) | 1975-11-25 |
| DD100243A5 (ru) | 1973-09-12 |
| CA988090A (en) | 1976-04-27 |
| AU458118B2 (en) | 1975-02-20 |
| IL39839A0 (en) | 1972-09-28 |
| EG10706A (en) | 1976-07-31 |
| US3819642A (en) | 1974-06-25 |
| GB1400602A (en) | 1975-07-16 |
| DE2142585A1 (de) | 1973-02-22 |
| AR192368A1 (es) | 1973-02-14 |
| ES405439A1 (es) | 1975-07-01 |
| CH566998A5 (ru) | 1975-09-30 |
| AT312601B (de) | 1974-01-10 |
| SU482946A3 (ru) | 1975-08-30 |
| BE785367A (fr) | 1972-12-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU451244A3 (ru) | Способ получени производных фенилимидазолилалкила | |
| DK141122B (da) | Analogifremgangsmåde til fremstilling af substituerede benzimidazoler eller syreadditionssalte deraf. | |
| JPH07224059A (ja) | 縮合イミダゾール系化合物 | |
| SU493966A3 (ru) | Способ получени производных 4-/2имидазолин-2-иламино/-2,1,3-бензотиадиазола | |
| JPH0314579A (ja) | 新規ベンゾイミダゾールとアザベンゾイミダゾール誘導体、それらの製造方法、合成中間体、およびこれらを含有する心臓血管系疾患および十二指腸潰瘍の治療にとくに有効な医薬組成物 | |
| US4188486A (en) | 2-Substituted benzimidazole compounds | |
| FI66180C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara 6-acylaminotetrahydro-1,3,5-triazin-2,4-dioner | |
| EP0485929A1 (de) | Substituierte Azole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| CA1076582A (en) | Antiviral thiazolinyl or thiazinyl ketobenzimidazoles | |
| SU461505A3 (ru) | Способ получени 2-(5-нитро-2тиазолил) бенззимидазолов | |
| SU1706389A3 (ru) | Способ получени [5(6)-(1Н-азол-1-ил-метил)-бензимидазол]карбаматов | |
| US3644382A (en) | Benzimidazole derivatives of benzoic acid and its esters and amides | |
| US3182070A (en) | Benzimidazole compounds | |
| CZ62193A3 (en) | Benzimidazole derivatives, process of their preparation and pharmaceutical preparations in which they are comprised | |
| DK141120B (da) | Analogifremgangsmåde til fremstilling af terapeutisk aktive amidoximderivater eller salte deraf. | |
| US3265691A (en) | 1-benzyl-2-aminomethyl-5, 6-dialkoxybenzimidazoles | |
| US4152440A (en) | Novel derivatives of imidazole, and pharmaceutical compositions containing them | |
| Buckle et al. | Novel 1H-benzimidazol-4-ols with potent 5-lipoxygenase inhibitory activity | |
| US3726898A (en) | Indol-2-ylphenylacetic acids and esters | |
| US4213986A (en) | Novel derivatives of imidazole and pharmaceutical compositions containing them and method of use | |
| US2987518A (en) | Certain 1h [4, 5-c]-imidazopyridines | |
| NO126624B (ru) | ||
| US4053472A (en) | 2-(5-nitro-2-imidazolyl)-benzimidazoles | |
| US3803136A (en) | 5-hydroxy-1-((5-(substituted phenyl)furfurylidene)amino)hydrantoins | |
| SU432718A3 (ru) | Способ получения2-замещенных производных1-циннамилбензимидазола |