RU99126508A - Замещенные циклогептены, их получение и применение - Google Patents
Замещенные циклогептены, их получение и применениеInfo
- Publication number
- RU99126508A RU99126508A RU99126508/04A RU99126508A RU99126508A RU 99126508 A RU99126508 A RU 99126508A RU 99126508/04 A RU99126508/04 A RU 99126508/04A RU 99126508 A RU99126508 A RU 99126508A RU 99126508 A RU99126508 A RU 99126508A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydrochloride
- enyl
- phenol
- dimethylaminomethyl
- general formula
- Prior art date
Links
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 17
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 13
- -1 (CH 2 ) (0-2) -aryl Chemical group 0.000 claims 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 150000001933 cycloheptenes Chemical class 0.000 claims 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 2
- 125000000051 benzyloxy group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 claims 2
- LNRHXYWPQBXNRD-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(3-methoxyphenyl)-4-naphthalen-1-ylcyclohepten-1-yl]-N,N-dimethylmethanamine Chemical compound COC1=CC=CC(C=2CC(CCCC=2CN(C)C)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=C1 LNRHXYWPQBXNRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-Naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SBLITPHVKUMQFG-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[(dimethylamino)methyl]-6-(2-phenylethyl)cyclohepten-1-yl]phenol Chemical compound C1CCC(CN(C)C)=C(C=2C=C(O)C=CC=2)CC1CCC1=CC=CC=C1 SBLITPHVKUMQFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RZENLBVAIKEEHD-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[[methyl(2-phenylethyl)amino]methyl]-6-phenylcyclohepten-1-yl]phenol Chemical compound C=1C=CC(O)=CC=1C=1CC(C=2C=CC=CC=2)CCCC=1CN(C)CCC1=CC=CC=C1 RZENLBVAIKEEHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HGDLYUDNIZFVAA-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[(dimethylamino)methyl]-3-(3-hydroxyphenyl)cyclohept-3-en-1-yl]phenol Chemical compound C1CCC(CN(C)C)=C(C=2C=C(O)C=CC=2)CC1C1=CC=CC(O)=C1 HGDLYUDNIZFVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004208 3-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 claims 1
- VWRQLWJWRKEZHU-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[(dimethylamino)methyl]-3-(3-hydroxyphenyl)cyclohept-3-en-1-yl]-2,6-dimethylphenol;hydrochloride Chemical compound Cl.C1CCC(CN(C)C)=C(C=2C=C(O)C=CC=2)CC1C1=CC(C)=C(O)C(C)=C1 VWRQLWJWRKEZHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L MgCl2 Chemical group [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 230000000202 analgesic Effects 0.000 claims 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
Claims (9)
1. Замещенные циклогептены общей формулы I
в которой R1 обозначает ОН, О-С1-С6алкил, О-С3-С7циклоалкил, O-арил, С1-C6алкил-COO-, арил-СОО-;
R2 обозначает С1-С6алкил, (СН2)(1-2)-арил, С2-С6алкениленарил и
R3 обозначает (СН2)(1-2)-С5-С7циклоалкил, (СН2)(0-2)-арил, гетероциклил, С1-С6алкилгетероциклил,
или представленные в форме их энантиомеров, диастереомеров, рацематов, оснований или в виде солей физиологических приемлемых кислот.
в которой R1 обозначает ОН, О-С1-С6алкил, О-С3-С7циклоалкил, O-арил, С1-C6алкил-COO-, арил-СОО-;
R2 обозначает С1-С6алкил, (СН2)(1-2)-арил, С2-С6алкениленарил и
R3 обозначает (СН2)(1-2)-С5-С7циклоалкил, (СН2)(0-2)-арил, гетероциклил, С1-С6алкилгетероциклил,
или представленные в форме их энантиомеров, диастереомеров, рацематов, оснований или в виде солей физиологических приемлемых кислот.
2. Замещенные циклогептены по п.1, отличающиеся тем, что R1 обозначает ОН, О-С1-С6алкил, О-С3-С7циклоалкил, О-арил, С1-С6алкил-СОО- или арил-СОО-, а R2 и R3 имеют значения, указанные для общей формулы I.
3. Замещенные циклогептены по п. 1 или 2, отличающиеся тем, что R1 обозначает ОН, О-С1-С6алкил или О-С3-С7циклоалкил, R2 обозначает С1-С6алкил или (СН2)(1-2)-арил, а R3 имеет значения, указанные для общей формулы I.
4. Замещенные циклогептены по пп.1-3, отличающиеся тем, что R1 обозначает ОН, R2 обозначает С1-С6алкил или (СН2)(1-2)-арил, а R3 имеет значения, указанные для общей формулы I.
5. Замещенные циклогептены по пп.1-4, отличающиеся тем, что R1 обозначает ОН, R2 обозначает C1-С6алкил, а R3 имеет значения, указанные для общей формулы I.
6. Соединения по п.1, выбранные из группы, включающей:
3-[6-(4-хлорфенил)-2-диметиламинометилциклогепт-1-енил] фенол, гидрохлорид,
3-(2-диметиламинометил-6-фенилциклогепт-1-енил)фенол, гидрохлорид,
3-(2-диметиламинометил-6-нафт-1-илциклогепт-1-енил)фенол, гидрохлорид,
3-(2-диметиламинометил-6-нафт-2-илциклогепт-1-енил)фенол, гидрохлорид,
3-[2-диметиламинометил-6-(4-гидроксифенил)циклогепт-1-енил] фенол, гидрохлорид,
3-(2-диметиламинометил-6-м-толилциклогепт-1-енил)фенол, гидрохлорид,
3-[6-(3-трет-бутилфенил)-2-диметиламинометилциклогепт-1-енил] фенол, гидрохлорид,
6-[4-диметиламинометил-3-(3-гидроксифенил)циклогепт-3-енил] нафт-2-ол, гидрохлорид,
3-[2-диметиламинометил-6-(3-фтор-4-гидроксифенил)циклогепт-1-енил]фенол, гидрохлорид,
3-[2-диметиламинометил-6-(2-гидроксифенил)циклогепт-1-енил] фенол, гидрохлорид,
3-(6-циклогексил-2-диметиламинометилциклогепт-1-енил)фенол, гидрохлорид,
3-(6-циклогексилметил-2-диметиламинометилциклогепт-1-енил) фенол, гидрохлорид,
3-(6-бензил-2-диметиламинометилциклогепт-1-енил)фенол, гидрохлорид,
3-[2-диметиламинометил-6-(3-гидроксибензил)циклогепт-1-енил) фенол, гидрохлорид,
3-(2-диметиламинометил-6-фенетилциклогепт-1-енил)фенол, гидрохлорид
3-[2-диметиламинометил-6-(3,5-диметил-4-гидроксифенил) циклогепт-1-енил] фенол, гидрохлорид,
3-[2-диметиламинометил-6-(3-гидроксифенил)циклогепт-1-енил] фенол, гидрохлорид,
3-{ 2-[(метилфенетиламино)метил] -6-фенилциклогепт-1-енил}фенол, гидрохлорид и
[2-(3-метоксифенил)-4-нафт-1-илциклогепт-1-енилметил] диметиламин, гидрохлорид.
3-[6-(4-хлорфенил)-2-диметиламинометилциклогепт-1-енил] фенол, гидрохлорид,
3-(2-диметиламинометил-6-фенилциклогепт-1-енил)фенол, гидрохлорид,
3-(2-диметиламинометил-6-нафт-1-илциклогепт-1-енил)фенол, гидрохлорид,
3-(2-диметиламинометил-6-нафт-2-илциклогепт-1-енил)фенол, гидрохлорид,
3-[2-диметиламинометил-6-(4-гидроксифенил)циклогепт-1-енил] фенол, гидрохлорид,
3-(2-диметиламинометил-6-м-толилциклогепт-1-енил)фенол, гидрохлорид,
3-[6-(3-трет-бутилфенил)-2-диметиламинометилциклогепт-1-енил] фенол, гидрохлорид,
6-[4-диметиламинометил-3-(3-гидроксифенил)циклогепт-3-енил] нафт-2-ол, гидрохлорид,
3-[2-диметиламинометил-6-(3-фтор-4-гидроксифенил)циклогепт-1-енил]фенол, гидрохлорид,
3-[2-диметиламинометил-6-(2-гидроксифенил)циклогепт-1-енил] фенол, гидрохлорид,
3-(6-циклогексил-2-диметиламинометилциклогепт-1-енил)фенол, гидрохлорид,
3-(6-циклогексилметил-2-диметиламинометилциклогепт-1-енил) фенол, гидрохлорид,
3-(6-бензил-2-диметиламинометилциклогепт-1-енил)фенол, гидрохлорид,
3-[2-диметиламинометил-6-(3-гидроксибензил)циклогепт-1-енил) фенол, гидрохлорид,
3-(2-диметиламинометил-6-фенетилциклогепт-1-енил)фенол, гидрохлорид
3-[2-диметиламинометил-6-(3,5-диметил-4-гидроксифенил) циклогепт-1-енил] фенол, гидрохлорид,
3-[2-диметиламинометил-6-(3-гидроксифенил)циклогепт-1-енил] фенол, гидрохлорид,
3-{ 2-[(метилфенетиламино)метил] -6-фенилциклогепт-1-енил}фенол, гидрохлорид и
[2-(3-метоксифенил)-4-нафт-1-илциклогепт-1-енилметил] диметиламин, гидрохлорид.
7. Способ получения соединения формулы I
в которой R1-R3 имеют значения, указанные в п.1, отличающийся тем, что третичный спирт общей формулы II
в которой R1-R3 имеют те же значения, что и в формуле I, подвергают взаимодействию с кислотами в интервале температур от 20 до 110oС, при этом третичные спирты общей формулы II получают благодаря тому, что сначала аминокетоны общей формулы III
в которой R2 имеет значения согласно общей формуле I, a R4 идентичен R3, за исключением тех случаев, когда имеющаяся в наличии гидроксильная функция представлена в защищенной форме в виде бензилокси- или силанилоксигруппы, подвергают взаимодействию с металлоорганическим соединением формулы IV
в которой Х обозначает MgCl, MgBr, Mgl или Li, a R5 имеет значения, идентичные R1, за исключением тех случаев, когда имеющаяся в наличии гидроксильная функция представлена в защищенной форме в виде бензилокси- или силанилоксигруппы, с получением соединения формулы IIа
которое затем переводят в соединение общей формулы II.
в которой R1-R3 имеют значения, указанные в п.1, отличающийся тем, что третичный спирт общей формулы II
в которой R1-R3 имеют те же значения, что и в формуле I, подвергают взаимодействию с кислотами в интервале температур от 20 до 110oС, при этом третичные спирты общей формулы II получают благодаря тому, что сначала аминокетоны общей формулы III
в которой R2 имеет значения согласно общей формуле I, a R4 идентичен R3, за исключением тех случаев, когда имеющаяся в наличии гидроксильная функция представлена в защищенной форме в виде бензилокси- или силанилоксигруппы, подвергают взаимодействию с металлоорганическим соединением формулы IV
в которой Х обозначает MgCl, MgBr, Mgl или Li, a R5 имеет значения, идентичные R1, за исключением тех случаев, когда имеющаяся в наличии гидроксильная функция представлена в защищенной форме в виде бензилокси- или силанилоксигруппы, с получением соединения формулы IIа
которое затем переводят в соединение общей формулы II.
8. Применение замещенных циклогептенов общей формулы I по п.1 в качестве активного вещества в лекарственном средстве.
9. Применение по п. 8, отличающееся тем, что лекарственное средство представляет собой анальгетик.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19857475.4 | 1998-12-14 | ||
| DE19857475A DE19857475A1 (de) | 1998-12-14 | 1998-12-14 | Substituierte Cycloheptene, deren Herstellung und Verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99126508A true RU99126508A (ru) | 2001-10-27 |
| RU2233268C2 RU2233268C2 (ru) | 2004-07-27 |
Family
ID=7890934
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99126508/04A RU2233268C2 (ru) | 1998-12-14 | 1999-12-14 | Замещенные циклогептены и способ их получения |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6323369B1 (ru) |
| EP (1) | EP1010689B1 (ru) |
| JP (1) | JP4440398B2 (ru) |
| KR (1) | KR20000048101A (ru) |
| CN (1) | CN1231457C (ru) |
| AR (1) | AR021616A1 (ru) |
| AT (1) | ATE231119T1 (ru) |
| AU (1) | AU767102B2 (ru) |
| BR (1) | BR9907340A (ru) |
| CA (1) | CA2292017C (ru) |
| CZ (1) | CZ296788B6 (ru) |
| DE (2) | DE19857475A1 (ru) |
| DK (1) | DK1010689T3 (ru) |
| ES (1) | ES2190632T3 (ru) |
| HK (1) | HK1028595A1 (ru) |
| HU (1) | HU224313B1 (ru) |
| IL (1) | IL133481A (ru) |
| NO (1) | NO313826B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ501651A (ru) |
| PE (1) | PE20001328A1 (ru) |
| PL (1) | PL199875B1 (ru) |
| PT (1) | PT1010689E (ru) |
| RU (1) | RU2233268C2 (ru) |
| SI (1) | SI1010689T1 (ru) |
| SK (1) | SK284186B6 (ru) |
| UY (1) | UY25841A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA997637B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10000312A1 (de) * | 2000-01-05 | 2001-07-12 | Gruenenthal Gmbh | Substituierte Aminomethyl-Phenyl-Cyclohexanderivate |
| DE10261091A1 (de) | 2002-12-20 | 2004-07-01 | Grünenthal GmbH | Gesättigte und ungesättigte Heteroarylcycloalkylmethyl-Amine |
| DE10326097A1 (de) * | 2003-06-06 | 2005-01-05 | Grünenthal GmbH | Verfahren zur Herstellung von Dimethyl-(3-aryl-butyl)-aminverbindungen |
| DE102004034619A1 (de) * | 2004-07-16 | 2006-02-23 | Grünenthal GmbH | Substituierte Aminoverbindungen als 5-HT/NA Uptakehemmer |
| CN103965059B (zh) * | 2013-02-06 | 2017-12-22 | 上海科胜药物研发有限公司 | 一种制备(1r,2s)‑2‑(3,4‑二氟苯基)环丙胺的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1518663A1 (de) * | 1965-08-02 | 1969-12-18 | Gruenenthal Chemie | Basisch substituierte Cycloalken-derivate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| US3830934A (en) * | 1967-07-27 | 1974-08-20 | Gruenenthal Chemie | Analgesic and antitussive compositions and methods |
-
1998
- 1998-12-14 DE DE19857475A patent/DE19857475A1/de not_active Ceased
-
1999
- 1999-11-11 EP EP99122437A patent/EP1010689B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-11 ES ES99122437T patent/ES2190632T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-11 AT AT99122437T patent/ATE231119T1/de active
- 1999-11-11 PT PT99122437T patent/PT1010689E/pt unknown
- 1999-11-11 DE DE59904035T patent/DE59904035D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-11-11 DK DK99122437T patent/DK1010689T3/da active
- 1999-11-11 SI SI9930229T patent/SI1010689T1/xx unknown
- 1999-12-03 PE PE1999001207A patent/PE20001328A1/es not_active Application Discontinuation
- 1999-12-08 NZ NZ501651A patent/NZ501651A/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-12-09 UY UY25841A patent/UY25841A1/es not_active Application Discontinuation
- 1999-12-09 AU AU64406/99A patent/AU767102B2/en not_active Ceased
- 1999-12-09 AR ARP990106296A patent/AR021616A1/es active IP Right Grant
- 1999-12-10 CA CA002292017A patent/CA2292017C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-13 ZA ZA9907637A patent/ZA997637B/xx unknown
- 1999-12-13 NO NO19996156A patent/NO313826B1/no unknown
- 1999-12-13 SK SK1742-99A patent/SK284186B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-12-13 HU HU9904564A patent/HU224313B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1999-12-13 CN CNB991246985A patent/CN1231457C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-13 IL IL13348199A patent/IL133481A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-12-13 KR KR1019990057132A patent/KR20000048101A/ko not_active Application Discontinuation
- 1999-12-13 CZ CZ0451499A patent/CZ296788B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-12-13 JP JP35352499A patent/JP4440398B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-13 PL PL337154A patent/PL199875B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1999-12-14 US US09/460,717 patent/US6323369B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-14 RU RU99126508/04A patent/RU2233268C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-12-14 BR BR9907340-4A patent/BR9907340A/pt not_active Application Discontinuation
-
2000
- 2000-12-15 HK HK00108109A patent/HK1028595A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2214999C2 (ru) | Производное 3-арил-2-гидроксипропионовой кислоты, способ его получения(варианты), фармацевтический препарат, способ лечения и промежуточный продукт | |
| RU2599717C2 (ru) | Сокристаллические формы трамадола и nsaid | |
| JP5717824B2 (ja) | ３，３−ジフェニルプロピルアミン類の新規誘導体の安定な塩 | |
| RU2005134686A (ru) | Пиримидиновые соединения | |
| CN101687824A (zh) | 氘化吗啉基化合物 | |
| CN101821260A (zh) | 取代的噁唑烷酮衍生物 | |
| US7514555B2 (en) | Compounds for the treatment of metabolic disorders | |
| RU98105507A (ru) | Замещенные аминосоединения и их применение в качестве субстанций анальгетического действия | |
| RU99126508A (ru) | Замещенные циклогептены, их получение и применение | |
| CN102766099A (zh) | 具有黄嘌呤氧化酶抑制活性的化合物及其盐、制备方法和用途 | |
| US8759383B2 (en) | Inhibitors of cholesterol ester transfer protein | |
| RU2005114373A (ru) | Хиральные производные оксазоларилпропионовой кислоты и их применение в качестве агонистов рецепторов, активированных пролифератором пароксисомы (ppar агонистов) | |
| RU98122335A (ru) | Замещенные гетероциклические бензоциклоалкены и их применение в качестве субстанций с анальгезирующим действием | |
| KR880011063A (ko) | 프로피올로페논 유도체 | |
| EP0383318B1 (en) | Aralkylamine compounds | |
| US4582930A (en) | Process for the preparation of optically active alpha-arylalkanoic acids | |
| RU99114454A (ru) | Производные акридина | |
| KR101114078B1 (ko) | 테트라키스〔3?（3,5?디?ｔｅｒｔ?부틸?4?히드록시 페닐）프로피오닐 옥시메틸〕메탄의 제조방법 | |
| US5434179A (en) | Method for improving brain function using cholinesterase-inhibiting aminoketone compounds | |
| JPS63146845A (ja) | ナフタレン誘導体 | |
| TW209869B (ru) | ||
| JP3890404B2 (ja) | 配位子及びそれを用いた不斉触媒 | |
| RU2003111758A (ru) | Замещенные производные 5-амино-1-пентен-3-ола | |
| RU95118125A (ru) | Производные бензоилгуанидина, способ их получения, содержащая их фармацевтическая композиция, способ ее получения, способ борьбы с заболеваниями | |
| RU2001109261A (ru) | Способ получения 1,5-диарил-3-замещенных пиразолов |