RU99103646A - Синтетические полисахариды, способ их получения и содержащая их фармацевтическая композиция - Google Patents
Синтетические полисахариды, способ их получения и содержащая их фармацевтическая композицияInfo
- Publication number
- RU99103646A RU99103646A RU99103646/04A RU99103646A RU99103646A RU 99103646 A RU99103646 A RU 99103646A RU 99103646/04 A RU99103646/04 A RU 99103646/04A RU 99103646 A RU99103646 A RU 99103646A RU 99103646 A RU99103646 A RU 99103646A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methyl
- sulfo
- glucopyranosyl
- tri
- acid
- Prior art date
Links
- 150000004676 glycans Polymers 0.000 title claims 11
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 title claims 11
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 title claims 11
- 150000004804 polysaccharides Polymers 0.000 title claims 11
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 3
- -1 sulpho groups Chemical group 0.000 claims 77
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 11
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 10
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 3
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N precursor Substances N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 claims 2
- 239000000546 pharmaceutic aid Substances 0.000 claims 2
- 230000001681 protective Effects 0.000 claims 2
- NKCXQMYPWXSLIZ-PSRDDEIFSA-N (2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-5-amino-2-[[2-[[(2S)-6-amino-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-4-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-amino-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]-3-m Chemical compound O=C([C@H](CCC(N)=O)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)CNC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)NC(=O)[C@@H](N)[C@@H](C)O)[C@@H](C)O)C(C)C)N1CCC[C@H]1C(=O)N[C@@H](CO)C(O)=O NKCXQMYPWXSLIZ-PSRDDEIFSA-N 0.000 claims 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229960005348 Antithrombin III Drugs 0.000 claims 1
- 102000004411 Antithrombin-III Human genes 0.000 claims 1
- 108090000935 Antithrombin-III Proteins 0.000 claims 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims 1
- 108090000190 Thrombin Proteins 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 claims 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 claims 1
- 150000008266 deoxy sugars Chemical class 0.000 claims 1
- 230000001419 dependent Effects 0.000 claims 1
- 230000004064 dysfunction Effects 0.000 claims 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002402 hexoses Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003000 nontoxic Effects 0.000 claims 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims 1
- 150000002972 pentoses Chemical class 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims 1
- 229960004072 thrombin Drugs 0.000 claims 1
Images
Claims (17)
1. Синтетический полисахарид, включающий домен, связывающий с антитромбином III, образованный последовательностью из пяти моносахаридов, содержащих в целом две карбоксильные функции, по крайней мере четыре сульфогруппы, причем этот домен своим невосстанавливающим концом непосредственно соединен с доменом связывания с тромбином, включающим последовательность из 10-25 моносахаридных единиц, выбираемых среди гексоз, пентоз или дезоксисахаров, гидроксильные группы которых, независимо друг от друга, превращены в простые эфирные группы с помощью (С1-С6)-алкильной группы или этерифицированы до сложноэфирных групп в виде сульфогрупп; а также его соли, в частности, фармацевтически приемлемые соли.
2. Полисахарид по п.1, формулы (I), приведенной в графической части.
3. Соль полисахарида по п. 2, в которой катион выбирают среди катионов щелочных металлов, в частности, среди натрия и калия.
4. Полисахарид и соль по любому из пп. 2 или 3 формулы (I.А), приведенной в графической части.
5. Полисахарид и соль по любому из п. 2 или 3 формулы (II.А), приведенной в графической части.
6. Соль по любому из пп. 2 или 3, анион которой отвечает формуле (I.1), приведенной в графической части,
в которой t означает 5, 6 или 7, а катионом является фармацевтически приемлемый одновалентный катион; а также их соответствующие кислоты.
в которой t означает 5, 6 или 7, а катионом является фармацевтически приемлемый одновалентный катион; а также их соответствующие кислоты.
7. Соль по любому из пп. 2 или 3, анион которой отвечает формуле (I.2), приведенной в графической части,
в которой t означает 5, 6 или 7, и где катионом является фармацевтически приемлемый одновалентный катион, а также их соответствующие кислоты.
в которой t означает 5, 6 или 7, и где катионом является фармацевтически приемлемый одновалентный катион, а также их соответствующие кислоты.
8. Соль по любому из пп. 2 или 3, анион которой отвечает формуле (I.3), приведенной в графической части,
в которой m означает 1, 2 или 3 и t означает 2, 3, 4 или 5, и где катионом является фармацевтически приемлемый одновалентный катион; а также их соответствующие кислоты.
в которой m означает 1, 2 или 3 и t означает 2, 3, 4 или 5, и где катионом является фармацевтически приемлемый одновалентный катион; а также их соответствующие кислоты.
9. Полисахариды по п.1, выбираемые среди следующих соединений:
метил-O-(3-O-метил-2,4,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-O-(3-O-метил-2,6-ди-O-сульфо-β-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-[О-(3-O-метил-2,6-ди-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-О-(3-O-метил-2,6-ди-O-сульфо-β-D-глюкопиранозил)-(1-->4)]4-O-(2,3-ди-О-метил-6-О-сульфо-α-D-глюкопиранозил) (1-->4)-O-(2,3-ди-O-метил-β-D-глюкопиранозилуроновая кислота)-(1-->4)-О-(2,3,6-три-О-сульфо-α-D-глюкопиранозил)- (1-->4)-O-(2,3-ди-O-мeтил-α-L-идoпиpaнoзилуpoнoвaя кислота)-(1-->4)-2,3,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозид в виде натриевой соли;
метил-O-(3-O-метил-2,4,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-O-(3-O-метил-2,6-ди-O-сульфо-β-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-[О-(3-О-метил-2,6-ди-О-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-О-(3-O-метил-2,6-ди-O-сульфо-β-D-глюкопиранозил)-(1-->4)]5-О-(2,3-ди-О-метил-6-О-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-O-(2,3-ди-O-метил-β-D-глюкопиранозилуроновая кислота)-(1-->4)-O-(2,3,6-три-O-сульфа-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-О-(2,3-ди-О-метил-α-L-идопиранозилуроновая кислота)-(1-->4)-2,3,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозид в виде натриевой соли;
метил-O-(3-O-метил-2,4,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-О-(3-O-метил-2,6-ди-O-сульфо-β-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-[О-(3-O-метил-2,6-ди-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-О-(3-O-метил-2,6-ди-O-сульфо-β-D-глюкопиранозил)-(1-->4)]6-O-(2,3-ди-О-метил-6-О-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-O-(2,3-ди-O-метил-β-D-глюкопиранозилуроновая кислота)- (1-->4)-О-(2,3,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-O-(2,3-ди-O-метил-α-L-идопиранозилуроновая кислота)-(1-->4)-2,3,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопираниозид в виде натриевой соли;
метил-O-(2,3-ди-O-метил-4,6-ди-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-[O-(2,3-ди-O-метил-6-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)] 11-O-(2,3-ди-О-метил-β-D-глюкопиранозилуроновая кислота)-(1-->4)-O-(2,3,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-O-(2,3-ди-О-метил-α-L-идопиранозилуроновая кислота)-(1-->4)-2,3,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозид в виде натриевой соли;
метил-O-(2,3-ди-O-метил-4,6-ди-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-[О-(2,3-ди-О-метил-6-О-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)] 13-O-(2,3-ди-О-метил-β-D-глюкопиранозилуроновая кислота)-(1-->4)-O-(2,3,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-O-(2,3-ди-О-метил-α-L-идопиранозилуроновая кислота)-(1-->4)-2,3,6-три-О-сульфо-α-D-глюкопиранозид в виде натриевой соли;
метил-O-(2,3-ди-O-метил-4,6-ди-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-[О-(2,3-ди-О-метил-6-О-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)]15-O-(2,3-ди-О-метиил-β-D-глюкопиранозилуроновая кислота)-(1-->4)-O-(2,3,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-O-(2,3-ди-O-метил-α-L-идопиранозилуроновая кислота)-(1-->4)-2,3,6-три-О-сульфо-α-D-глюкопиранозид в виде натриевой соли;
метил-O-(3-O-метил-2,4,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-O-(3-O-метил-2,6-ди-O-сульфо-β-D-глюкопиранозил)-
(1-->4)-[O-(3-0-метил-2,6-ди-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1--> 4)-O-(3-O-метил-2,6-ди-O-сульфо-β-D-глюкопиранозил)- (1-->4)] 2-[О-(2,3,6-три-О-метил-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-O-(2,3,6-три-О-метил-β-D-глюкопиранозил)-(1-->4)]2-O-(2,3-ди-O-метил-6-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-O-(2,3-ди-O-метил-β-D-глюкопиранозилуроновая кислота)-(1-->4)-О-(2,3,6-три-О-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-(2,3-ди-О-метил-α-L-идопиранозилуроновая кислота)- (1-->4)-2,3,6-три-O-сульфо-α-/ D-глюкопиранозид в виде натриевой соли;
метил-O-(3-O-метил-2,4,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-O-(3-O-метил-2,6-ди-O-сульфо-β-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-[О-(3-O-метил-2,6-ди-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-О-(3-O-метил-2,6-ди-O-сульфо-β-D-глюкопиранозил)-(1-->4)]2-[O-(2,3,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-О-(2,3,6-три-О-метил-β-D-глюкопиранозил)-(1-->4)]3-О-(2,3-ди-O-метил-6-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-О-(2,3-ди-О-метил-β-D-глюкопиранозилуроновая кислота)-(1-->4)-O-(2,3,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-(2,3-ди-О-метил-α-L-идопиранозилуроновая кислота)- (1-->4)-2,3,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозид в виде натриевой соли;
метил-O-(3-O-метил-2,4,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)- (1-->4)-O-(3-O-метил-2,6-ди-O-сульфо-β-D-глюкопиранозил)- (1-->4)-О-(3-O-метил-2,6-ди-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)- (1-->4)-О-(3-O-метил-2,6-ди-O-сульфо-β-D-глюкопиранозил)- (1-->4)-[O-(2,3,6-три-O-метил--α-D-глюкопиранозил)- (1-->4)-О-(2,3,6-три-О-метил-β-D-глюкопиранозил)-(1-->4)4-O-(2,3-ди-O-метил-6-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)- (1-->4)-O-(2,3-ди-О-метил-β-D-глюкопиранозилуроновая кислота)- (1-->4)-O-(2,3,6-три-О-сульфо-α-D-глюкопиранозил)- (1-->4)-(2,3-ди-О-метил-α-L-идопиранозилуроновая кислота)- (1-->4)-2,3,6-три-О-сульфо-α-D-глюкопиранозид в виде натриевой соли;
метил-O-(3-O-метил-2,4,6-три-O-сульфо-α-D-гликопиранозил)- (1-->4)-О-(3-O-метил-2,6-ди-O-сульфо-β-D-глюкопиранозил)- (1-->4)-О-(3-O-метил-2,6-ди-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)- (1-->4)-О-(3-O-метил-2,6-ди-O-сульфо-β-D-глюкопиранозил)(1-->4)-[О-(2,3,6-три-О-метил-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-O-(2,3,6-три-О-метил-β-D-глюкопиранозил)-(1-->4)]3-О-(2,3-ди-О-метил-6-О-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-O-(2,3-ди-О-метил-β-D-глюкопиранозилуроновая кислота)-(1-->4)-O-(2,3,6-три-О-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-(2,3-ди-О-метил-α-L-идопиранозилуроновая кислота)-(1-->4)-2,3,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозид в виде натриевой соли;
метил-O-(3-O-метил-2,4,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-О-(3-O-метил-2,6-ди-O-сульфо-β-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-[O-(2,3,6-три-О-метил-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-O-(2,3,6-три-О-метил-β-D-глюкопиранозил)-(1-->4)]4-O-(2,3-ди-О-метил-6-О-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-O-(2,3-ди-O-метил-β-D-глюкопиранозилуроновая кислота)-(1-->4)-О-(2,3,6-три-О-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-(2,3-ди-О-метил-α-L-идопиранозилуроновая кислота)-(1-->4)-2,3,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозид в виде натриевой соли;
метил-O-(3-O-метил-2,4,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-О-(3-O-метил-2,6-ди-O-сульфо-β-D-глюкониранозил)-(1-->4)-[O-(2,3,6-три-O-метил-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-О-(2,3,6-три-O-метил-β-D-глюкопиранозил)-(1-->4)]5-O-(2,3-ди-O-метил-6-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-O-(2,3-ди-О-метил-β-D-глюкопиранозилуроновая кислота)-(1-->4)-O-(2,3,6-три-O-сульфо-α-D-глюкоииранозил)-(1-->4)-(2,3-ди-O-метил-α-L-идопиранозилуроновая кислота)-(1-->4)-2,3,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозид в виде натриевой соли.
метил-O-(3-O-метил-2,4,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-O-(3-O-метил-2,6-ди-O-сульфо-β-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-[О-(3-O-метил-2,6-ди-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-О-(3-O-метил-2,6-ди-O-сульфо-β-D-глюкопиранозил)-(1-->4)]4-O-(2,3-ди-О-метил-6-О-сульфо-α-D-глюкопиранозил) (1-->4)-O-(2,3-ди-O-метил-β-D-глюкопиранозилуроновая кислота)-(1-->4)-О-(2,3,6-три-О-сульфо-α-D-глюкопиранозил)- (1-->4)-O-(2,3-ди-O-мeтил-α-L-идoпиpaнoзилуpoнoвaя кислота)-(1-->4)-2,3,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозид в виде натриевой соли;
метил-O-(3-O-метил-2,4,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-O-(3-O-метил-2,6-ди-O-сульфо-β-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-[О-(3-О-метил-2,6-ди-О-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-О-(3-O-метил-2,6-ди-O-сульфо-β-D-глюкопиранозил)-(1-->4)]5-О-(2,3-ди-О-метил-6-О-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-O-(2,3-ди-O-метил-β-D-глюкопиранозилуроновая кислота)-(1-->4)-O-(2,3,6-три-O-сульфа-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-О-(2,3-ди-О-метил-α-L-идопиранозилуроновая кислота)-(1-->4)-2,3,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозид в виде натриевой соли;
метил-O-(3-O-метил-2,4,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-О-(3-O-метил-2,6-ди-O-сульфо-β-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-[О-(3-O-метил-2,6-ди-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-О-(3-O-метил-2,6-ди-O-сульфо-β-D-глюкопиранозил)-(1-->4)]6-O-(2,3-ди-О-метил-6-О-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-O-(2,3-ди-O-метил-β-D-глюкопиранозилуроновая кислота)- (1-->4)-О-(2,3,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-O-(2,3-ди-O-метил-α-L-идопиранозилуроновая кислота)-(1-->4)-2,3,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопираниозид в виде натриевой соли;
метил-O-(2,3-ди-O-метил-4,6-ди-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-[O-(2,3-ди-O-метил-6-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)] 11-O-(2,3-ди-О-метил-β-D-глюкопиранозилуроновая кислота)-(1-->4)-O-(2,3,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-O-(2,3-ди-О-метил-α-L-идопиранозилуроновая кислота)-(1-->4)-2,3,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозид в виде натриевой соли;
метил-O-(2,3-ди-O-метил-4,6-ди-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-[О-(2,3-ди-О-метил-6-О-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)] 13-O-(2,3-ди-О-метил-β-D-глюкопиранозилуроновая кислота)-(1-->4)-O-(2,3,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-O-(2,3-ди-О-метил-α-L-идопиранозилуроновая кислота)-(1-->4)-2,3,6-три-О-сульфо-α-D-глюкопиранозид в виде натриевой соли;
метил-O-(2,3-ди-O-метил-4,6-ди-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-[О-(2,3-ди-О-метил-6-О-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)]15-O-(2,3-ди-О-метиил-β-D-глюкопиранозилуроновая кислота)-(1-->4)-O-(2,3,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-O-(2,3-ди-O-метил-α-L-идопиранозилуроновая кислота)-(1-->4)-2,3,6-три-О-сульфо-α-D-глюкопиранозид в виде натриевой соли;
метил-O-(3-O-метил-2,4,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-O-(3-O-метил-2,6-ди-O-сульфо-β-D-глюкопиранозил)-
(1-->4)-[O-(3-0-метил-2,6-ди-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1--> 4)-O-(3-O-метил-2,6-ди-O-сульфо-β-D-глюкопиранозил)- (1-->4)] 2-[О-(2,3,6-три-О-метил-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-O-(2,3,6-три-О-метил-β-D-глюкопиранозил)-(1-->4)]2-O-(2,3-ди-O-метил-6-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-O-(2,3-ди-O-метил-β-D-глюкопиранозилуроновая кислота)-(1-->4)-О-(2,3,6-три-О-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-(2,3-ди-О-метил-α-L-идопиранозилуроновая кислота)- (1-->4)-2,3,6-три-O-сульфо-α-/ D-глюкопиранозид в виде натриевой соли;
метил-O-(3-O-метил-2,4,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-O-(3-O-метил-2,6-ди-O-сульфо-β-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-[О-(3-O-метил-2,6-ди-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-О-(3-O-метил-2,6-ди-O-сульфо-β-D-глюкопиранозил)-(1-->4)]2-[O-(2,3,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-О-(2,3,6-три-О-метил-β-D-глюкопиранозил)-(1-->4)]3-О-(2,3-ди-O-метил-6-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-О-(2,3-ди-О-метил-β-D-глюкопиранозилуроновая кислота)-(1-->4)-O-(2,3,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-(2,3-ди-О-метил-α-L-идопиранозилуроновая кислота)- (1-->4)-2,3,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозид в виде натриевой соли;
метил-O-(3-O-метил-2,4,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)- (1-->4)-O-(3-O-метил-2,6-ди-O-сульфо-β-D-глюкопиранозил)- (1-->4)-О-(3-O-метил-2,6-ди-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)- (1-->4)-О-(3-O-метил-2,6-ди-O-сульфо-β-D-глюкопиранозил)- (1-->4)-[O-(2,3,6-три-O-метил--α-D-глюкопиранозил)- (1-->4)-О-(2,3,6-три-О-метил-β-D-глюкопиранозил)-(1-->4)4-O-(2,3-ди-O-метил-6-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)- (1-->4)-O-(2,3-ди-О-метил-β-D-глюкопиранозилуроновая кислота)- (1-->4)-O-(2,3,6-три-О-сульфо-α-D-глюкопиранозил)- (1-->4)-(2,3-ди-О-метил-α-L-идопиранозилуроновая кислота)- (1-->4)-2,3,6-три-О-сульфо-α-D-глюкопиранозид в виде натриевой соли;
метил-O-(3-O-метил-2,4,6-три-O-сульфо-α-D-гликопиранозил)- (1-->4)-О-(3-O-метил-2,6-ди-O-сульфо-β-D-глюкопиранозил)- (1-->4)-О-(3-O-метил-2,6-ди-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)- (1-->4)-О-(3-O-метил-2,6-ди-O-сульфо-β-D-глюкопиранозил)(1-->4)-[О-(2,3,6-три-О-метил-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-O-(2,3,6-три-О-метил-β-D-глюкопиранозил)-(1-->4)]3-О-(2,3-ди-О-метил-6-О-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-O-(2,3-ди-О-метил-β-D-глюкопиранозилуроновая кислота)-(1-->4)-O-(2,3,6-три-О-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-(2,3-ди-О-метил-α-L-идопиранозилуроновая кислота)-(1-->4)-2,3,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозид в виде натриевой соли;
метил-O-(3-O-метил-2,4,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-О-(3-O-метил-2,6-ди-O-сульфо-β-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-[O-(2,3,6-три-О-метил-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-O-(2,3,6-три-О-метил-β-D-глюкопиранозил)-(1-->4)]4-O-(2,3-ди-О-метил-6-О-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-O-(2,3-ди-O-метил-β-D-глюкопиранозилуроновая кислота)-(1-->4)-О-(2,3,6-три-О-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-(2,3-ди-О-метил-α-L-идопиранозилуроновая кислота)-(1-->4)-2,3,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозид в виде натриевой соли;
метил-O-(3-O-метил-2,4,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-О-(3-O-метил-2,6-ди-O-сульфо-β-D-глюкониранозил)-(1-->4)-[O-(2,3,6-три-O-метил-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-О-(2,3,6-три-O-метил-β-D-глюкопиранозил)-(1-->4)]5-O-(2,3-ди-O-метил-6-O-сульфо-α-D-глюкопиранозил)-(1-->4)-O-(2,3-ди-О-метил-β-D-глюкопиранозилуроновая кислота)-(1-->4)-O-(2,3,6-три-O-сульфо-α-D-глюкоииранозил)-(1-->4)-(2,3-ди-O-метил-α-L-идопиранозилуроновая кислота)-(1-->4)-2,3,6-три-O-сульфо-α-D-глюкопиранозид в виде натриевой соли.
10. Способ получения соединений формулы (I), заключающийся в том, что на первой стадии, синтезируют полностью защищенный предшественник целевого полисахарида формулы (I), содержащий защищенный предшественник домена Ре, удлиненный на своем невосстанавливающем конце защищенным предшественником сульфатированного полисахарида Ро, затем, на второй стадии, вводят и/или удаляют отрицательно заряженные группы.
11. Соединение формулы (II.1), приведенной в графической части,
в которой Tl и Тn, одинаковые или разные, означают временный, полупостоянный или постоянный заместитель; Z означает защитную группу гидроксильной функции.
в которой Tl и Тn, одинаковые или разные, означают временный, полупостоянный или постоянный заместитель; Z означает защитную группу гидроксильной функции.
12. Соединение формулы (III.1), приведенной в графической части,
в которой Tl и Тn, одинаковые или разные, означают временный, полупостоянный или постоянный заместитель; Z означает защитную группу гидроксильной функции.
в которой Tl и Тn, одинаковые или разные, означают временный, полупостоянный или постоянный заместитель; Z означает защитную группу гидроксильной функции.
13. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве действующего начала полисахарид или соль по любому из пп. 1-9, в виде соли с фармацевтически приемлемым основанием или в кислотной форме, в сочетании или в смеси с инертным, нетоксичным, фармацевтически приемлемым эксципиентом.
14. Фармацевтическая композиция по п. 13, в виде разовых доз, в которой действующее начало смешано по крайней мере с одним фармацевтическим эксципиентом.
15. Композиция по п. 14, в которой каждая разовая доза содержит 0,1-100 мг действующего начала.
16. Композиция по п. 15, в которой каждая разовая доза содержит 0,5-50 мг действующего начала.
17. Полисахарид или соли по пп. 1-9 для получения лекарственного средства, пригодного в случае патологий, зависимых от дисфункции коагуляции.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR96/09116 | 1996-07-19 | ||
| FR9609116A FR2751334B1 (fr) | 1996-07-19 | 1996-07-19 | Polysaccharides synthetiques, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99103646A true RU99103646A (ru) | 2001-01-27 |
| RU2167163C2 RU2167163C2 (ru) | 2001-05-20 |
Family
ID=9494266
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99103646/04A RU2167163C2 (ru) | 1996-07-19 | 1997-07-18 | Синтетические полисахариды, способ их получения и содержащая их фармацевтическая композиция |
Country Status (36)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6534481B1 (ru) |
| EP (1) | EP0912613B1 (ru) |
| JP (1) | JP3345020B2 (ru) |
| KR (1) | KR100311857B1 (ru) |
| CN (1) | CN1200003C (ru) |
| AR (1) | AR008068A1 (ru) |
| AT (1) | ATE224917T1 (ru) |
| AU (1) | AU726679B2 (ru) |
| BR (1) | BR9710739B1 (ru) |
| CA (1) | CA2261597C (ru) |
| CZ (1) | CZ301009B6 (ru) |
| DE (1) | DE69715866T2 (ru) |
| DK (1) | DK0912613T3 (ru) |
| EE (1) | EE03929B1 (ru) |
| ES (1) | ES2184123T3 (ru) |
| FR (1) | FR2751334B1 (ru) |
| HK (1) | HK1019757A1 (ru) |
| HU (1) | HU223691B1 (ru) |
| ID (1) | ID20604A (ru) |
| IL (2) | IL128018A0 (ru) |
| IS (1) | IS1968B (ru) |
| MY (1) | MY124548A (ru) |
| NO (1) | NO319682B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ333721A (ru) |
| PL (1) | PL190397B1 (ru) |
| PT (1) | PT912613E (ru) |
| RU (1) | RU2167163C2 (ru) |
| SA (1) | SA99200037B1 (ru) |
| SI (1) | SI0912613T1 (ru) |
| SK (1) | SK284881B6 (ru) |
| TR (1) | TR199900114T2 (ru) |
| TW (1) | TW520376B (ru) |
| UA (1) | UA61921C2 (ru) |
| WO (1) | WO1998003554A1 (ru) |
| YU (1) | YU49247B (ru) |
| ZA (1) | ZA976340B (ru) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2773801B1 (fr) | 1998-01-19 | 2000-05-12 | Sanofi Sa | Nouveaux pentasaccharides, procedes pour leurs preparations et compositions pharmaceutiques les contenant |
| FR2814463B1 (fr) * | 2000-09-22 | 2002-11-15 | Sanofi Synthelabo | Nouveaux polysaccharides a activite antithrombotique comprenant au moins une liaison covalente avec la biotine ou un derive de la biotine |
| US7138531B2 (en) * | 2001-10-15 | 2006-11-21 | Kemin Pharma B.V.B.A. | Preparation and use of carbohydrate-based bicyclic ring structures with antimicrobial and cytostatic activity |
| EP1574516A1 (en) * | 2004-03-05 | 2005-09-14 | Sanofi-Aventis | Antithrombotic compound |
| US7563780B1 (en) * | 2004-06-18 | 2009-07-21 | Advanced Cardiovascular Systems, Inc. | Heparin prodrugs and drug delivery stents formed therefrom |
| FR2874924B1 (fr) | 2004-09-09 | 2006-12-01 | Sanofi Aventis Sa | Hexadecasaccharides biotinyles, leur preparation et leur utilisation therapeutique |
| TWI403334B (zh) * | 2004-12-23 | 2013-08-01 | Merck Sharp & Dohme | 包含生物素殘基之抗血栓雙重抑制劑 |
| TWI376234B (en) * | 2005-02-01 | 2012-11-11 | Msd Oss Bv | Conjugates of a polypeptide and an oligosaccharide |
| IL181431A0 (en) * | 2007-02-19 | 2007-07-04 | Micha Shemer | Fruit juice and puree with a lowered amount of available sugars |
| KR101646960B1 (ko) | 2007-10-16 | 2016-08-09 | 프로젠 피지500 시리즈 피티와이 리미티드 | 신규한 황산화된 올리고사카라이드 유도체 |
| KR101529061B1 (ko) | 2008-05-30 | 2015-06-16 | 모멘타 파머슈티컬스 인코포레이티드 | 당류 구조물, 그리고 이러한 구조물의 제조 및 사용 방법 |
| FR2935386B1 (fr) * | 2008-08-26 | 2010-09-10 | Sanofi Aventis | Nouveaux polysaccharides a activite antithrombotique comprenant une liaion covalente avec une chaine amine |
| US8288515B2 (en) | 2009-07-31 | 2012-10-16 | Reliable Biopharmaceutical Corporation | Process for preparing Fondaparinux sodium and intermediates useful in the synthesis thereof |
| FR2949115B1 (fr) | 2009-08-14 | 2012-11-02 | Sanofi Aventis | OLIGOSACCHARIDES N-SULFATES ACTIVATEURS DES RECEPTEURS DES FGFs, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE |
| FR2949114B1 (fr) | 2009-08-14 | 2011-08-26 | Sanofi Aventis | OCTASACCHARIDES N-ACYLES ACTIVATEURS DES RECEPTEURS DES FGFs, LEUR PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE |
| US8420790B2 (en) | 2009-10-30 | 2013-04-16 | Reliable Biopharmaceutical Corporation | Efficient and scalable process for the manufacture of Fondaparinux sodium |
| KR101682466B1 (ko) * | 2010-02-01 | 2016-12-05 | 롯데정밀화학 주식회사 | 아세틸화 셀룰로오스 에테르 및 이를 포함하는 물품 |
| EP2614089A1 (fr) | 2010-09-10 | 2013-07-17 | Sanofi-Aventis | Polysaccharides biotinyles a activite antithrombotique et presentant une stabilite metabolique amelioree |
| FR2970969B1 (fr) | 2011-01-27 | 2013-10-18 | Sanofi Aventis | Oligosaccharides 3-o-alkyles activateurs des recepteurs des fgfs, leur preparation et leur application en therapeutique |
| CN109134555B (zh) * | 2017-06-15 | 2021-09-28 | 南京正大天晴制药有限公司 | 抗凝血的五糖类化合物及其制备方法和医药用途 |
| CN109134554B (zh) * | 2017-06-15 | 2021-09-28 | 南京正大天晴制药有限公司 | 抗凝血的五糖类化合物及其制备方法和医药用途 |
| CN109134553B (zh) * | 2017-06-15 | 2021-09-28 | 南京正大天晴制药有限公司 | 抗凝血的五糖类化合物及其制备方法和医药用途 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4801583A (en) | 1982-01-15 | 1989-01-31 | Choay S.A. | Oligosaccharides and their biological applications |
| EP0300099A1 (en) | 1987-07-20 | 1989-01-25 | Akzo N.V. | New pentasaccharides |
| US5382570A (en) | 1990-04-23 | 1995-01-17 | Akzo, N.V. | Sulfated glycosaminoglycanoid derivatives of the dermatan sulfate and chondroitin sulfate type |
| US5378829A (en) | 1990-04-23 | 1995-01-03 | Akzo N.V. | Sulfated glycosaminoglycanoid derivatives of the heparin and heparan sulfate type |
| IL102758A (en) | 1991-08-23 | 1997-03-18 | Akzo Nv | Glycosaminoglycanoid derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions comprising them |
| FR2704226B1 (fr) | 1993-04-22 | 1995-07-21 | Sanofi Elf | 3-desoxy oligosaccharides, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. |
| ES2147216T3 (es) | 1993-09-01 | 2000-09-01 | Akzo Nobel Nv | Bisconjugados que comprenden dos sacaridos y un grupo de union. |
| FR2749849B1 (fr) * | 1996-06-14 | 1998-09-04 | Sanofi Sa | Polysaccharides synthetiques, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant |
-
1996
- 1996-07-19 FR FR9609116A patent/FR2751334B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-07-08 US US09/230,139 patent/US6534481B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-17 ZA ZA976340A patent/ZA976340B/xx unknown
- 1997-07-17 AR ARP970103200A patent/AR008068A1/es unknown
- 1997-07-18 NZ NZ333721A patent/NZ333721A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-07-18 DK DK97934596T patent/DK0912613T3/da active
- 1997-07-18 ES ES97934596T patent/ES2184123T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-18 AT AT97934596T patent/ATE224917T1/de active
- 1997-07-18 UA UA99020967A patent/UA61921C2/ru unknown
- 1997-07-18 HU HU9902287A patent/HU223691B1/hu active IP Right Grant
- 1997-07-18 CA CA002261597A patent/CA2261597C/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-18 CN CNB971976171A patent/CN1200003C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-18 EE EEP199900015A patent/EE03929B1/xx unknown
- 1997-07-18 BR BRPI9710739-5A patent/BR9710739B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-07-18 AU AU37747/97A patent/AU726679B2/en not_active Expired
- 1997-07-18 JP JP50665198A patent/JP3345020B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-18 SI SI9730424T patent/SI0912613T1/xx unknown
- 1997-07-18 PL PL97331259A patent/PL190397B1/pl unknown
- 1997-07-18 RU RU99103646/04A patent/RU2167163C2/ru active
- 1997-07-18 DE DE69715866T patent/DE69715866T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-18 YU YU1999A patent/YU49247B/sh unknown
- 1997-07-18 SK SK53-99A patent/SK284881B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1997-07-18 CZ CZ0016099A patent/CZ301009B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-07-18 WO PCT/FR1997/001344 patent/WO1998003554A1/fr active IP Right Grant
- 1997-07-18 IL IL12801897A patent/IL128018A0/xx active IP Right Grant
- 1997-07-18 PT PT97934596T patent/PT912613E/pt unknown
- 1997-07-18 EP EP97934596A patent/EP0912613B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1997-07-18 MY MYPI97003269A patent/MY124548A/en unknown
- 1997-07-18 TR TR1999/00114T patent/TR199900114T2/xx unknown
- 1997-07-21 ID IDP972525A patent/ID20604A/id unknown
- 1997-08-20 TW TW086111937A patent/TW520376B/zh not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-01-12 IL IL128018A patent/IL128018A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-01-18 NO NO19990215A patent/NO319682B1/no not_active IP Right Cessation
- 1999-01-18 IS IS4945A patent/IS1968B/is unknown
- 1999-01-18 KR KR1019997000366A patent/KR100311857B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-04-25 SA SA99200037A patent/SA99200037B1/ar unknown
- 1999-11-01 HK HK99104901A patent/HK1019757A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU99103646A (ru) | Синтетические полисахариды, способ их получения и содержащая их фармацевтическая композиция | |
| Bochkov et al. | Chemistry of the O-glycosidic bond: formation and cleavage | |
| DE60130669T2 (de) | Polysaccharide mit antithrombotischer wirkung, die mit biotin oder einem biotinderivat kovalent gebunden sind | |
| KR900006230B1 (ko) | 에피포도필로톡신 배당체의 4'-포스페이트 유도체 | |
| TWI426080B (zh) | 硫酸化寡醣衍生物 | |
| MY124548A (en) | Synthetic polysaccharides, preparation method therefor and pharmaceutical compositons containing same | |
| Yoshikawa et al. | Bioactive saponins and glycosides. XII. Horse chestnut.(2): Structures of escins IIIb, IV, V, and VI and isoescins Ia, Ib, and V, acylated polyhydroxyoleanene triterpene oligoglycosides, from the seeds of horse chestnut tree (Aesculus hippocastanum L., Hippocastanaceae) | |
| KR0185991B1 (ko) | 3당류 유니트를 함유하는 탄수화물 유도체 | |
| RU97120547A (ru) | Инозитолгликаны с инсулиноподобным действием | |
| JP2021529877A (ja) | フコシル化コンドロイチン硫酸オリゴ糖、その製造方法、組成物及び用途 | |
| Rodriguez et al. | The Synthesis of Active-Site Directed Inhibitors of Some β-Glucan Hydrolases | |
| RU2000119750A (ru) | Новые пентасахариды, способы их получения и содержащие их фармацевтические композиции | |
| CA2063850A1 (en) | Sulfated tocopheryl oligosaccharides and antiviral agents including the same as active ingredients | |
| RU2008118365A (ru) | Антитромботические двойные ингибиторы, включающие биотиновую метку | |
| CA2096308C (en) | Process for preparing alkyl polyglucosides | |
| WO1995005182A1 (en) | Bridged oligosaccharides and sulfated derivatives thereof | |
| Garegg et al. | Synthesis of 2-(4-trifluoroacetamidophenyl) ethyl O-(spL-glycero-α-spD-manno-heptopyranosyl)-(1→ 7)-O-(spL-glycero-α-spD-manno-heptopyranosyl)-(1» 3)-spL-glycero-α-spD-manno-heptopyranoside, coresponding to the heptose region of the Salmonella Ra core structure | |
| WO2008041131A2 (en) | Anticoagulant compounds | |
| Schmidt et al. | New types of nonionic surfactants with sugar head groups | |
| Blizzard | Recent progress in the synthesis of avermectins and milbemycins. A review | |
| Buskas et al. | Synthesis of oligosaccharides designed to form micelles, corresponding to structures found in ovarian cyst fluid | |
| D'Souza et al. | Synthesis of carboxyl-reduced analogues related to the Chlamydia-specific Kdo trisaccharide epitope | |
| Hada et al. | Synthetic studies on glycosphingolipids from protostomia phyla: Synthesis of neogala-series glycolipid analogues containing a mannose residue from the earthworm Pheretima hilgendorfi | |
| EP0549597A1 (en) | Anionic furanose derivatives, methods of making and using the same | |
| Guillod et al. | New anionic glycophospholipids with two perfluorocarbon or two hydrocarbon or mixed hydrophobic chains |