RU2008118365A - Антитромботические двойные ингибиторы, включающие биотиновую метку - Google Patents

Антитромботические двойные ингибиторы, включающие биотиновую метку Download PDF

Info

Publication number
RU2008118365A
RU2008118365A RU2008118365/04A RU2008118365A RU2008118365A RU 2008118365 A RU2008118365 A RU 2008118365A RU 2008118365/04 A RU2008118365/04 A RU 2008118365/04A RU 2008118365 A RU2008118365 A RU 2008118365A RU 2008118365 A RU2008118365 A RU 2008118365A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound according
residue
oligosaccharide
compound
biotin
Prior art date
Application number
RU2008118365/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2434876C2 (ru
Inventor
КОРТ Мартин ДЕ (NL)
Корт Мартин Де
БУККЕЛ Констант Адриан Антон ВАН (NL)
Буккел Констант Адриан Антон Ван
Чарльз Дэвид НИКОЛСОН (NL)
Чарльз Дэвид НИКОЛСОН
Original Assignee
Н.В. Органон (Nl)
Н.В. Органон
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Н.В. Органон (Nl), Н.В. Органон filed Critical Н.В. Органон (Nl)
Publication of RU2008118365A publication Critical patent/RU2008118365A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2434876C2 publication Critical patent/RU2434876C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
    • A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
    • A61K47/56—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule
    • A61K47/59—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyureas or polyurethanes
    • A61K47/60—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyureas or polyurethanes the organic macromolecular compound being a polyoxyalkylene oligomer, polymer or dendrimer, e.g. PEG, PPG, PEO or polyglycerol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
    • A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
    • A61K47/56—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule
    • A61K47/61—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule the organic macromolecular compound being a polysaccharide or a derivative thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
    • A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
    • A61K47/62—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being a protein, peptide or polyamino acid
    • A61K47/65—Peptidic linkers, binders or spacers, e.g. peptidic enzyme-labile linkers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
    • A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
    • A61K47/62—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being a protein, peptide or polyamino acid
    • A61K47/66—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being a protein, peptide or polyamino acid the modifying agent being a pre-targeting system involving a peptide or protein for targeting specific cells
    • A61K47/665—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being a protein, peptide or polyamino acid the modifying agent being a pre-targeting system involving a peptide or protein for targeting specific cells the pre-targeting system, clearing therapy or rescue therapy involving biotin-(strept) avidin systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y5/00—Nanobiotechnology or nanomedicine, e.g. protein engineering or drug delivery
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/26—Acyclic or carbocyclic radicals, substituted by hetero rings

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Cell Biology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы (I) ! олигосахарид-спейсер-антагонист GpIIb/IIIa (I), ! где олигосахарид представляет собой отрицательно заряженный олигосахаридный остаток, включающий от четырех до двадцати пяти моносахаридных единиц, при этом заряд компенсируется положительно заряженными противоинонами, и происходящий из олигосахарида, который сам по себе обладает (опосредуемой АТ-III) анти-Ха активностью; ! спейсер представляет собой связь или по существу фармакологически неактивный связывающий остаток; ! антагонист GpIIb/IIIa представляет собой остаток, имитирующий RGD- и/или K(QA)GD-фрагмент фибриногена, включающий карбоксилатную составляющую и основную составляющую, находящиеся в пределах остатка на расстоянии 10-20 Е друг от друга; ! и их фармацевтически приемлемая соль, или пролекарство, или сольват, где соединение формулы I, кроме того, включает по меньшей мере одну ковалентную связь с меткой в виде биотина или его аналога. ! 2. Соединение по п.1, в котором спейсер представляет собой, по существу, фармакологически неактивный связывающий остаток. ! 3. Соединение по п.1 или 2, в котором длина спейсера составляет 1-50 атомов. ! 4. Соединение по любому из пп.1-3, в котором спейсер включает по меньшей мере один -(СН2СН2О)-элемент. ! 5. Соединение по любому из пп.1-4, в котором олигосахарид имеет от четырех до шестнадцати моносахаридных единиц. ! 6. Соединение по любому из пп.1-5, в котором олигосахаридом является сульфатированный пентасахаридный остаток. ! 7. Соединение по п.6, в котором пентасахаридный остаток имеет структуру А, ! ! где R1 представляет собой независимо метку в виде биотина или его аналога, OSO3 - или (1-8С)алкокси. ! 8. Соединение по п.7, в котором пентас

Claims (24)

1. Соединение формулы (I)
олигосахарид-спейсер-антагонист GpIIb/IIIa (I),
где олигосахарид представляет собой отрицательно заряженный олигосахаридный остаток, включающий от четырех до двадцати пяти моносахаридных единиц, при этом заряд компенсируется положительно заряженными противоинонами, и происходящий из олигосахарида, который сам по себе обладает (опосредуемой АТ-III) анти-Ха активностью;
спейсер представляет собой связь или по существу фармакологически неактивный связывающий остаток;
антагонист GpIIb/IIIa представляет собой остаток, имитирующий RGD- и/или K(QA)GD-фрагмент фибриногена, включающий карбоксилатную составляющую и основную составляющую, находящиеся в пределах остатка на расстоянии 10-20 Е друг от друга;
и их фармацевтически приемлемая соль, или пролекарство, или сольват, где соединение формулы I, кроме того, включает по меньшей мере одну ковалентную связь с меткой в виде биотина или его аналога.
2. Соединение по п.1, в котором спейсер представляет собой, по существу, фармакологически неактивный связывающий остаток.
3. Соединение по п.1 или 2, в котором длина спейсера составляет 1-50 атомов.
4. Соединение по любому из пп.1-3, в котором спейсер включает по меньшей мере один -(СН2СН2О)-элемент.
5. Соединение по любому из пп.1-4, в котором олигосахарид имеет от четырех до шестнадцати моносахаридных единиц.
6. Соединение по любому из пп.1-5, в котором олигосахаридом является сульфатированный пентасахаридный остаток.
7. Соединение по п.6, в котором пентасахаридный остаток имеет структуру А,
Figure 00000001
где R1 представляет собой независимо метку в виде биотина или его аналога, OSO3 - или (1-8С)алкокси.
8. Соединение по п.7, в котором пентасахаридный остаток имеет структуру В,
Figure 00000002
где R1 представляет собой ОСН3 или OSO3 -.
9. Соединение по любому из пп.1-8, в котором остаток антагониста GpIIb/IIIa выбирают из остатков, происходящих из Ro 435054, SC 54701 (ксемилофибана), RWJ 50042, субрафибана (Ro 443888), ламифибана (Ro 449883), GPI 562, FK 633, тирофибана (MK 383), орбофибана (SC 57101), эптифибатида (С68 22), роксифибана (XV 459), эларофибана (RWJ 53308), SR 121566 (активной формы SR 121787), лефрадафибана (BIBU 52), лотрафибана (SB 214857), гантофибана (YM 028), T-250, EF 5077, ZD 2486, TAK 029, TP 9201, L 703014 и UR-3216.
10. Соединение по любому из пп.1-9, включающее одну ковалентную связь с меткой в виде биотина или его аналога.
11. Соединение по любому из пп.1-7, 9 и 10, в котором олигосахаридный остаток соединения формулы I включает ковалентную связь с меткой в виде биотина или его аналога.
12. Соединение по п.11, включающее одну ковалентную связь с аналогом биотина, в котором олигосахаридный остаток соединения формулы I включает одну ковалентную связь с аналогом биотина формулы -(NH-CO)n-(CH2)p-X-BT, где n представляет собой число 0 или 1, p представляет собой число 4 или 5, X=NH, N(1-4)алкил, -NH-CH(CH2OH)-CH2-C(O)-NH-, -NH-CH(CH3)-CH2-C(O)-NH-, -NH-CH(COOH)-CH2-C(O)-NH- или -NH-CH(CH2COOH)-CH2-C(O)-NH-, а ВТ представляет собой метку
Figure 00000003
.
13. Соединение по п.12, являющееся
Figure 00000004
14. Соединение по любому из пп.1-10, в котором спейсер соединения формулы I включает ковалентную связь с меткой в виде биотина или его аналога.
15. Соединение по п.14, включающее одну ковалентную связь с аналогом биотина, в котором спейсер соединения формулы I включает одну ковалентную связь с аналогом биотина формулы -(CH2)4-X-BT, где Х и ВТ имеют значения, определенные в п.12.
16. Соединение по п.15, являющееся
Figure 00000005
17. Соединение по п.16 в форме его натриевой соли.
18. Соединение по п.17, являющееся
Figure 00000006
19. Соединение по любому из пп.1-10, в котором остаток антагониста GpIIb/IIIa в соединении формулы I включает ковалентную связь с меткой в виде биотина или его аналога.
20. Соединение по п.19, включающее одну ковалентную связь с меткой в виде биотина или его аналога, в котором остаток антагониста GpIIb/IIIa в соединении формулы I включает одну ковалентную связь с меткой в виде биотина или его аналога.
21. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп.1-20 и фармацевтически подходящие вспомогательные вещества.
22. Соединение по любому из пп.1-20 для применения в терапии.
23. Применение соединения по любому из пп.1-20 для получения лекарственного средства для лечения или профилактики тромбоза или других связанных с тромбином заболеваний.
24. Способ нейтрализации антитромботического действия соединения по любому из пп.1-20 у пациента, включающий введение указанному пациенту эффективного количества авидина или стрептавидина.
RU2008118365/04A 2005-10-10 2006-10-06 Антитромботические двойные ингибиторы, включающие биотиновую метку RU2434876C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP05109403 2005-10-10
EP05109403.5 2005-10-10
EP05109962.0 2005-10-25
EP05109962 2005-10-25

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2008118365A true RU2008118365A (ru) 2009-11-20
RU2434876C2 RU2434876C2 (ru) 2011-11-27

Family

ID=37451080

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008118365/04A RU2434876C2 (ru) 2005-10-10 2006-10-06 Антитромботические двойные ингибиторы, включающие биотиновую метку

Country Status (17)

Country Link
EP (1) EP1991271B1 (ru)
JP (1) JP5060486B2 (ru)
KR (1) KR20080055960A (ru)
AT (1) ATE500849T1 (ru)
AU (1) AU2006301331B2 (ru)
BR (1) BRPI0617215A2 (ru)
CA (1) CA2624588C (ru)
DE (1) DE602006020634D1 (ru)
EC (1) ECSP088443A (ru)
HR (1) HRP20110331T1 (ru)
IL (1) IL190523A0 (ru)
MY (1) MY145269A (ru)
NO (1) NO20081619L (ru)
NZ (1) NZ567221A (ru)
PL (1) PL1991271T3 (ru)
RU (1) RU2434876C2 (ru)
WO (1) WO2007042469A2 (ru)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2233143A1 (en) * 2009-03-24 2010-09-29 Sanofi-Aventis Use of idrabiotaparinux for decreasing the incidence of bleedings during an antithrombotic treatment
EP2145624A1 (en) * 2008-07-18 2010-01-20 Sanofi-Aventis Use of idrabiotaparinux for decreasing the incidence of bleedings during an antithrombotic treatment
TW201006479A (en) * 2008-07-18 2010-02-16 Sanofi Aventis Use of idrabiotaparinux for decreasing the incidence of bleedings during an antithrombotic treatment
JP6109574B2 (ja) 2009-12-18 2017-04-05 カタラン、フランス、バインハイム、ソシエテ、アノニムＣａｔａｌｅｎｔ Ｆｒａｎｃｅ Ｂｅｉｎｈｅｉｍ Ｓａ 合成オリゴサッカリドを含有する医薬経口剤形
WO2012042123A1 (fr) * 2010-09-10 2012-04-05 Sanofi Polysaccharides biotinyles a activite antithrombotique et presentant une stabilite metabolique amelioree
EP2721044B1 (en) * 2011-06-17 2015-11-18 Carbomimetics Synthetic pentasaccharides having short half-life and high activity

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6217869B1 (en) * 1992-06-09 2001-04-17 Neorx Corporation Pretargeting methods and compounds
TWI289566B (en) * 1999-12-07 2007-11-11 N.V.Organon Antithrombotic compound
FR2814463B1 (fr) * 2000-09-22 2002-11-15 Sanofi Synthelabo Nouveaux polysaccharides a activite antithrombotique comprenant au moins une liaison covalente avec la biotine ou un derive de la biotine
EP1574516A1 (en) * 2004-03-05 2005-09-14 Sanofi-Aventis Antithrombotic compound

Also Published As

Publication number Publication date
ATE500849T1 (de) 2011-03-15
ECSP088443A (es) 2008-06-30
RU2434876C2 (ru) 2011-11-27
PL1991271T3 (pl) 2011-08-31
MY145269A (en) 2012-01-13
JP5060486B2 (ja) 2012-10-31
WO2007042469A2 (en) 2007-04-19
DE602006020634D1 (de) 2011-04-21
BRPI0617215A2 (pt) 2011-07-19
WO2007042469A3 (en) 2007-11-29
CA2624588A1 (en) 2007-04-19
EP1991271B1 (en) 2011-03-09
AU2006301331B2 (en) 2011-12-22
EP1991271A2 (en) 2008-11-19
KR20080055960A (ko) 2008-06-19
NZ567221A (en) 2010-06-25
AU2006301331A1 (en) 2007-04-19
JP2009511543A (ja) 2009-03-19
HRP20110331T1 (hr) 2011-06-30
CA2624588C (en) 2014-05-20
IL190523A0 (en) 2008-11-03
NO20081619L (no) 2008-07-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008118365A (ru) Антитромботические двойные ингибиторы, включающие биотиновую метку
AR084663A1 (es) Preparados liofilizados de inhibidores de proteasomas
JP3048198B2 (ja) 硫酸化グリコサミノグリカノイド誘導体
JP2009511543A5 (ru)
KR100776607B1 (ko) 항혈전성 화합물
AU756493B2 (en) Antithrombotic compounds
Tsvetkov et al. Synthetic β-(1→ 3)-D-glucooligosaccharides: model compounds for the mechanistic study of β-(1→ 3)-D-glucan bioactivities and design of antifungal vaccines
RU2007127859A (ru) Двойные антитромботические ингибиторы, содержащие остаток биотина
Zhang et al. Chemical synthesis of fucosylated chondroitin sulfate oligosaccharides
BRPI0507345A (pt) composto antitrombótico
Ziegler et al. Synthetic studies toward pyruvate acetal containing saccharides. Synthesis of the carbohydrate part of the Mycobacterium smegmatis pentasaccharide glycolipid and fragments thereof for the preparation of neoantigens
MX2008015280A (es) Antibiotico de aminoglicosido novedoso.
US20140155334A1 (en) Polyphosphate and pyrophosphate derivative of saccharides
WO2010117803A2 (en) Heparan sulfate synthesis
WO2005019237A1 (en) Novel sulfenamides
UA94593C2 (ru) Антитромбозные двойные ингибиторы с биотиновой меткой
WO2008041131A2 (en) Anticoagulant compounds
Lopez et al. Synthesis of sulfonamide-conjugated glycosyl-amino acid building blocks
US7312194B2 (en) Delivery systems
Higson et al. The synthesis of Leishmania major phosphoglycan fragments
Tanahashi et al. Synthetic studies on selectin ligands/inhibitors: a systematic synthesis of sulfatide and its higher congeners carrying 2-(tetradecyl) hexadecyl group as a ceramide substitute
Zhang et al. The influence of the long chain fatty acid on the antagonistic activities of Rhizobium sin-1 lipid A
JPH04300891A (ja) Ｓ−グリコシドを有するガングリオシド類縁体
Ikami et al. Synthetic studies on selectin ligands/inhibitors: Synthesis and biological activity of the sulfated and phosphorylated multivalent β-D-Galactopyranosides containing fatty alkyl residues
JP6138241B2 (ja) 完全に保護されたヘパリン五糖類およびその中間体を調製するための方法

Legal Events

Date Code Title Description
PC43 Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions

Effective date: 20120326

PC43 Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions

Effective date: 20130917

MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20131007