RU98114683A - Производные 5-н-тиазол[3,2-a]пиримидина - Google Patents
Производные 5-н-тиазол[3,2-a]пиримидинаInfo
- Publication number
- RU98114683A RU98114683A RU98114683/04A RU98114683A RU98114683A RU 98114683 A RU98114683 A RU 98114683A RU 98114683/04 A RU98114683/04 A RU 98114683/04A RU 98114683 A RU98114683 A RU 98114683A RU 98114683 A RU98114683 A RU 98114683A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compounds
- hydrogen
- thiazole
- pyrimidine
- dichlorophenyl
- Prior art date
Links
- 229940083082 Pyrimidine derivatives acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 title 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 11
- -1 -N (R 13 ) Chemical group 0.000 claims 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 6
- YPOXGDJGKBXRFP-UHFFFAOYSA-M pyrimidine-4-carboxylate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=NC=N1 YPOXGDJGKBXRFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 3
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 claims 2
- 208000009025 Nervous System Disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010029305 Neurological disorder Diseases 0.000 claims 2
- 206010034010 Parkinsonism Diseases 0.000 claims 2
- 230000001154 acute Effects 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 230000001684 chronic Effects 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- NMPVEAUIHMEAQP-UHFFFAOYSA-N 2-Bromoacetaldehyde Chemical compound BrCC=O NMPVEAUIHMEAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 206010065040 AIDS dementia complex Diseases 0.000 claims 1
- 206010001897 Alzheimer's disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010002026 Amyotrophic lateral sclerosis Diseases 0.000 claims 1
- 206010002855 Anxiety Diseases 0.000 claims 1
- 206010057666 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010003671 Atrioventricular block Diseases 0.000 claims 1
- 210000004556 Brain Anatomy 0.000 claims 1
- 208000000094 Chronic Pain Diseases 0.000 claims 1
- 206010057668 Cognitive disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010010904 Convulsion Diseases 0.000 claims 1
- 208000008208 Craniocerebral Trauma Diseases 0.000 claims 1
- 206010012335 Dependence Diseases 0.000 claims 1
- 208000001187 Dyskinesias Diseases 0.000 claims 1
- 208000010167 Eye Injury Diseases 0.000 claims 1
- 208000010271 Heart Block Diseases 0.000 claims 1
- 201000001971 Huntington's disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010020993 Hypoglycaemia Diseases 0.000 claims 1
- 206010021143 Hypoxia Diseases 0.000 claims 1
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 claims 1
- 208000008085 Migraine Disorders Diseases 0.000 claims 1
- 208000007101 Muscle Cramp Diseases 0.000 claims 1
- 206010028334 Muscle spasms Diseases 0.000 claims 1
- 206010057852 Nicotine dependence Diseases 0.000 claims 1
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 1
- 208000003715 Parkinsonian Disorders Diseases 0.000 claims 1
- 208000008425 Protein Deficiency Diseases 0.000 claims 1
- 206010061920 Psychotic disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010038923 Retinopathy Diseases 0.000 claims 1
- 206010038932 Retinopathy Diseases 0.000 claims 1
- 208000008513 Spinal Cord Injury Diseases 0.000 claims 1
- 206010046543 Urinary incontinence Diseases 0.000 claims 1
- 206010047700 Vomiting Diseases 0.000 claims 1
- 230000003872 anastomosis Effects 0.000 claims 1
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 1
- 230000036770 blood supply Effects 0.000 claims 1
- 230000003925 brain function Effects 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 230000036461 convulsion Effects 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 230000002218 hypoglycaemic Effects 0.000 claims 1
- 230000001146 hypoxic Effects 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 230000035935 pregnancy Effects 0.000 claims 1
- 230000000069 prophylaxis Effects 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
Claims (12)
1. Соединения общей формулы
где R1 обозначает водород, (низш.)алкил, фенил или бензил;
R2 обозначает (низш.)алкил, (низш.)алкоксигруппу, -O(CH2)nN(R13)(R14), -(CH2)nN(R13)(R14) или -N(R15)(CH2)nN(R13)(R14); R3-R12 каждый обозначает водород, галоген, трифторметил, (низш.)алкил, циклоалкил, (низш. )алкоксигруппу, гидроксил, нитрогруппу, цианогруппу, -N(R13), фенил, фенилоксигруппу, бензил или бензилоксигруппу или
R6 и R7 вместе обозначают бензольное кольцо;
R13-R15 каждый обозначает водород, (низш.)алкил или циклоалкил;
n=1-5,
а также их фармацевтически приемлемые соли.
где R1 обозначает водород, (низш.)алкил, фенил или бензил;
R2 обозначает (низш.)алкил, (низш.)алкоксигруппу, -O(CH2)nN(R13)(R14), -(CH2)nN(R13)(R14) или -N(R15)(CH2)nN(R13)(R14); R3-R12 каждый обозначает водород, галоген, трифторметил, (низш.)алкил, циклоалкил, (низш. )алкоксигруппу, гидроксил, нитрогруппу, цианогруппу, -N(R13), фенил, фенилоксигруппу, бензил или бензилоксигруппу или
R6 и R7 вместе обозначают бензольное кольцо;
R13-R15 каждый обозначает водород, (низш.)алкил или циклоалкил;
n=1-5,
а также их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединения по п. 1, где R1 обозначает (низш.)алкил или бензил, R2 обозначает (низш.)алкил, (низш.)алкоксигруппу, -O(CH2)2N(CH3)2, -O(CH2)3N(СН3)2, -NН(CH2)2N(СН3)2 или -N(СН3)(CH2)2N(CH3)2, R3 обозначает водород, (низш.)алкоксигруппу, галоген или бензилоксигруппу, R4 обозначает водород или (низш.)алкоксигруппу, R5 обозначает водород, галоген или (низш.)алкоксигруппу, R6 обозначает водород, R7 обозначает водород или (низш. )алкоксигруппу или R6 и R7 совместно обозначают бензольное кольцо, а R8-R12 каждый обозначает водород или галоген.
3. Соединения по пп. 1 и 2, где R1 обозначает метил или этил, R2 -O(СН2)2(СН3)2, R3 метоксигруппу, хлор или изопропоксигруппу, R4-R7 каждый обозначает водород, а R8-R12 каждый обозначает водород или хлор.
4. Соединение по п. 3, выбранное из группы, включающей:
2-диметиламиноэтил-(R, S)-2-(2,6-дихлорфенил)-5-(2-метоксифенил)-7-метил-5Н-тиазол[3,2-а]пиримидин-6-карбоксилат,
2-диметиламиноэтил-(R, S)-2-(2,4-дихлорфенил)-5-(2-метоксифенил)-7-метил-5Н-тиазол [3,2-а]пиримидин-6-карбоксилат,
2-диметиламиноэтил-(R, S)-2-(2,6-дихлорфенил)-5-(2-хлорфенил)-7-метил-5Н-тиазол [3,2-а]пиримидин-6-карбоксилат,
2-диметиламиноэтил-(R, S)-2-(2,6-дихлорфенил)-5-(2-метоксифенил)-7-этил-5Н-тиазол [3,2-а]пиримидин-6-карбоксилат,
2-диметиламиноэтил-(R, S)-2-(2,6-дихлорфенил)-5-(2-изопропилоксифенил) -7-метил-5Н-тиазол[3,2-а]пиримидин-6-карбоксилат и
2-диметиламиноэтил-(R, S)-2-(2,4-дихлорфенил)-5-(2-метоксифенил)-7-этил-5Н-тиазол [3,2-а] пиримидин-6-карбоксилат.
2-диметиламиноэтил-(R, S)-2-(2,6-дихлорфенил)-5-(2-метоксифенил)-7-метил-5Н-тиазол[3,2-а]пиримидин-6-карбоксилат,
2-диметиламиноэтил-(R, S)-2-(2,4-дихлорфенил)-5-(2-метоксифенил)-7-метил-5Н-тиазол [3,2-а]пиримидин-6-карбоксилат,
2-диметиламиноэтил-(R, S)-2-(2,6-дихлорфенил)-5-(2-хлорфенил)-7-метил-5Н-тиазол [3,2-а]пиримидин-6-карбоксилат,
2-диметиламиноэтил-(R, S)-2-(2,6-дихлорфенил)-5-(2-метоксифенил)-7-этил-5Н-тиазол [3,2-а]пиримидин-6-карбоксилат,
2-диметиламиноэтил-(R, S)-2-(2,6-дихлорфенил)-5-(2-изопропилоксифенил) -7-метил-5Н-тиазол[3,2-а]пиримидин-6-карбоксилат и
2-диметиламиноэтил-(R, S)-2-(2,4-дихлорфенил)-5-(2-метоксифенил)-7-этил-5Н-тиазол [3,2-а] пиримидин-6-карбоксилат.
5. Соединения общей формулы
где значения R1-R7 указаны в п. 1.
где значения R1-R7 указаны в п. 1.
6. Лекарственное средство, содержащее соединение по любому из пп. 1-4 и терапевтически инертный наполнитель.
7. Лекарственное средство по п. 6 для лечения или профилактики острых и/или хронических неврологических нарушений, таких, как ограниченная функция головного мозга, вызванная операциями по наложению анастомозов или трансплантатов, плохим кровоснабжением головного мозга, повреждениями спинного мозга, травмами головы, гипоксия, вызванная беременностью, блокада сердца и гипогликемия, болезнь Альцгеймера, хорея Хантингтона, БАС, СПИД-деменция, глазные травмы, ретинопатия, расстройства познавательной способности, идиопатический паркинсонизм иди паркинсонизм, вызванный медикаментами, а также состояния, которые ведут к глутаматной недостаточности, такие, как, например, судороги мышц, конвульсии, мигрени, недержание мочи, никотиновая зависимость, психозы, опийная наркомания, тревожное состояние, рвота, хроническая боль, дискинезия и депрессии.
8. Способ получения соединений по любому из пп. 1-4, а также их фармацевтически приемлемых солей, который включает взаимодействие соединения формулы
с α-бромацетальдегидом формулы
где значения R1-R12 указаны в п.1, и при необходимости превращение соединения формулы 1 в фармацевтически приемлемую соль.
с α-бромацетальдегидом формулы
где значения R1-R12 указаны в п.1, и при необходимости превращение соединения формулы 1 в фармацевтически приемлемую соль.
9. Соединения по пп. 1-4, когда их получают согласно способу по п. 8.
10. Соединения по пп. 1-4 для лечения или профилактики острых и/или хронических неврологических нарушений.
11. Применение соединений по любому из пп. 1-4 для лечения или профилактики заболеваний и, следовательно, для приготовления соответствующих лекарственных средств.
12. Изобретение, как оно описано выше.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP97112324.5 | 1997-07-18 | ||
| EP97112324 | 1997-07-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98114683A true RU98114683A (ru) | 2000-03-27 |
| RU2197493C2 RU2197493C2 (ru) | 2003-01-27 |
Family
ID=8227080
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98114683/04A RU2197493C2 (ru) | 1997-07-18 | 1998-07-17 | Производные 5h-тиазол[3,2-а]пиримидина, промежуточные продукты и лекарственное средство |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5958931A (ru) |
| EP (1) | EP0891978B1 (ru) |
| JP (1) | JP3100573B2 (ru) |
| KR (1) | KR100296837B1 (ru) |
| CN (1) | CN1102596C (ru) |
| AR (1) | AR016129A1 (ru) |
| AT (1) | ATE214704T1 (ru) |
| AU (1) | AU738207B2 (ru) |
| BR (1) | BR9802482A (ru) |
| CA (1) | CA2243234C (ru) |
| CO (1) | CO5210884A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ288944B6 (ru) |
| DE (1) | DE69804273T2 (ru) |
| DK (1) | DK0891978T3 (ru) |
| ES (1) | ES2172840T3 (ru) |
| HK (1) | HK1018439A1 (ru) |
| HR (1) | HRP980398B1 (ru) |
| HU (1) | HUP9801587A3 (ru) |
| ID (1) | ID21824A (ru) |
| IL (1) | IL125358A (ru) |
| MA (1) | MA26520A1 (ru) |
| NO (1) | NO310512B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ330988A (ru) |
| PE (1) | PE97499A1 (ru) |
| PL (1) | PL190218B1 (ru) |
| PT (1) | PT891978E (ru) |
| RU (1) | RU2197493C2 (ru) |
| SI (1) | SI0891978T1 (ru) |
| TR (1) | TR199801367A2 (ru) |
| TW (1) | TW523518B (ru) |
| UY (1) | UY25095A1 (ru) |
| YU (1) | YU29798A (ru) |
| ZA (1) | ZA986250B (ru) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1074549B1 (en) * | 1999-08-06 | 2003-11-19 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Tetrahydro-benzo(d)azepines and their use as antagonists at metabotropic glutamate receptors |
| HUP0401858A3 (en) * | 2001-01-31 | 2009-06-29 | Lundbeck & Co As H | Gal3 receptor antagonist pyrimidine and indolone-derivatives and their use for preparation of pharmaceutical compositions suitable for the treatment of depression and/or anxiety |
| JPWO2002102807A1 (ja) * | 2001-06-14 | 2004-09-30 | 萬有製薬株式会社 | 新規イソキサゾロピリドン誘導体及びその用途 |
| US7329662B2 (en) * | 2003-10-03 | 2008-02-12 | Hoffmann-La Roche Inc. | Pyrazolo-pyridine |
| JP4608542B2 (ja) * | 2004-06-21 | 2011-01-12 | エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | ピラゾロピリミジン誘導体 |
| KR100847160B1 (ko) * | 2004-06-21 | 2008-07-17 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | 피라졸로 피리미딘 유도체 |
| EP1851225B1 (en) | 2005-02-11 | 2011-06-15 | F. Hoffmann-La Roche AG | Pyrazolo-pyrimidine derivatives as mglur2 antagonists |
| BRPI0609719B8 (pt) | 2005-03-23 | 2021-05-25 | Hoffmann La Roche | derivados de acetilenil-pirazol-pirimidina como antagonistas de mgbur2 |
| BRPI0616571A2 (pt) | 2005-09-27 | 2011-06-21 | Hoffmann La Roche | oxadiazolil pirazol-piridiminas como antagonistas de mglur2, processo para sua preparação, composição farmacêutica que os contém e uso dos mesmo |
| TWI417095B (zh) | 2006-03-15 | 2013-12-01 | Janssen Pharmaceuticals Inc | １，４-二取代之３-氰基-吡啶酮衍生物及其作為ｍＧｌｕＲ２-受體之正向異位性調節劑之用途 |
| TW200845978A (en) * | 2007-03-07 | 2008-12-01 | Janssen Pharmaceutica Nv | 3-cyano-4-(4-tetrahydropyran-phenyl)-pyridin-2-one derivatives |
| TW200900065A (en) | 2007-03-07 | 2009-01-01 | Janssen Pharmaceutica Nv | 3-cyano-4-(4-pyridinyloxy-phenyl)-pyridin-2-one derivatives |
| CN101801951B (zh) | 2007-09-14 | 2013-11-13 | 杨森制药有限公司 | 1’,3’-二取代的-4-苯基-3,4,5,6-四氢-2h,1’h-[1,4’]二吡啶-2’-酮 |
| AU2008297877C1 (en) * | 2007-09-14 | 2013-11-07 | Addex Pharma S.A. | 1,3-disubstituted-4-phenyl-1 H-pyridin-2-ones |
| EP2200985B1 (en) | 2007-09-14 | 2011-07-13 | Ortho-McNeil-Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,3-disubstituted 4-(aryl-x-phenyl)-1h-pyridin-2-ones |
| CN101861316B (zh) * | 2007-11-14 | 2013-08-21 | 奥梅-杨森制药有限公司 | 咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物及其作为MGLUR2受体的正变构调节剂的用途 |
| ES2439291T3 (es) | 2008-09-02 | 2014-01-22 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | Derivados de 3-azabiciclo[3.1.0]hexilo como moduladores de receptores de glutamato metabotrópicos |
| JP5656848B2 (ja) | 2008-10-16 | 2015-01-21 | ジャンセン ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド． | 代謝型グルタミン酸受容体モジュレーターとしてのインドールおよびベンゾモルホリンの誘導体 |
| US8691813B2 (en) | 2008-11-28 | 2014-04-08 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | Indole and benzoxazine derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors |
| CN101503414B (zh) * | 2009-03-04 | 2013-10-30 | 沈阳药科大学 | 噻唑并[3,2-b]-1,2,4-三嗪衍生物及其应用 |
| MX2011011962A (es) | 2009-05-12 | 2012-02-28 | Janssen Pharmaceuticals Inc | Derivados de 1,2,4-triazolo[4,3-a]piridina y su uso como moduladores alostericos positivos de receptores de glutamato metabotropico (mglur2). |
| ME01573B (me) | 2009-05-12 | 2014-09-20 | Addex Pharma Sa | DERIVATI 1,2,4-TRIAZOLO[4,3-a]PIRIDINA I NJIHOVA UPOTREBA U TRETMANU ILI PREVENCIJI NEUROLOŠKIH I PSIHIJATRIJSKIH POREMEĆAJA |
| MY153913A (en) | 2009-05-12 | 2015-04-15 | Janssen Pharmaceuticals Inc | 7-aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mglur2 receptors |
| US9271967B2 (en) | 2010-11-08 | 2016-03-01 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR2 receptors |
| AU2011328195B2 (en) | 2010-11-08 | 2015-04-02 | Janssen Pharmaceuticals, Inc. | 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR2 receptors |
| JP5852666B2 (ja) | 2010-11-08 | 2016-02-03 | ジヤンセン・フアーマシユーチカルズ・インコーポレーテツド | １，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン誘導体およびｍＧｌｕＲ２受容体のポジティブアロステリックモジュレーターとしてのそれらの使用 |
| JO3368B1 (ar) | 2013-06-04 | 2019-03-13 | Janssen Pharmaceutica Nv | مركبات 6، 7- ثاني هيدرو بيرازولو [5،1-a] بيرازين- 4 (5 يد)- اون واستخدامها بصفة منظمات تفارغية سلبية لمستقبلات ميجلور 2 |
| JO3367B1 (ar) | 2013-09-06 | 2019-03-13 | Janssen Pharmaceutica Nv | مركبات 2،1، 4- ثلاثي زولو [3،4-a] بيريدين واستخدامها بصفة منظمات تفارغية موجبة لمستقبلات ميجلور 2 |
| PT3055315T (pt) | 2013-10-11 | 2018-10-25 | Hoffmann La Roche | Tiazolopirimidonas enquanto moduladores da atividade do recetor nmda |
| PL3096790T3 (pl) | 2014-01-21 | 2020-01-31 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Kombinacje zawierające pozytywne modulatory allosteryczne lub agonistów ortosterycznych metabotropowego receptora glutaminergicznego podtypu 2 i ich zastosowanie |
| KR20200036063A (ko) | 2014-01-21 | 2020-04-06 | 얀센 파마슈티카 엔.브이. | 대사 조절형 글루탐산 작동성 수용체 제2아형의 양성 알로스테릭 조절제 또는 오르토스테릭 작동제를 포함하는 조합 및 그 용도 |
| AU2018241628B2 (en) * | 2017-03-31 | 2022-03-17 | Basf Se | Pyrimidinium compounds and their mixtures for combating animal pests |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3660418A (en) * | 1970-03-16 | 1972-05-02 | Sandoz Ag | Certain 2 3 5 6-tetrahydroimidazo(2 1-b)thiazoles |
| EP0524055A1 (fr) * | 1991-07-19 | 1993-01-20 | Synthelabo | Dérivés d'imidazo[2,1-b]benzothiazole-3-acétamide, leur préparation et leur application en thérapeutique |
| PL182285B1 (pl) * | 1994-08-12 | 2001-12-31 | Lilly Co Eli | Syntetyczne aminokwasy oraz ich estry i srodki farmaceutyczne je zawierajace PL PL PL PL PL PL PL |
| GB9609976D0 (en) * | 1996-05-13 | 1996-07-17 | Lilly Industries Ltd | Pharmaceutical compounds |
| AU3783497A (en) * | 1996-08-09 | 1998-03-06 | Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. | Metabotropic glutamate receptor agonists |
-
1998
- 1998-07-11 SI SI9830130T patent/SI0891978T1/xx unknown
- 1998-07-11 EP EP98112915A patent/EP0891978B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-11 DK DK98112915T patent/DK0891978T3/da active
- 1998-07-11 PT PT98112915T patent/PT891978E/pt unknown
- 1998-07-11 ES ES98112915T patent/ES2172840T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-11 AT AT98112915T patent/ATE214704T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-07-11 DE DE69804273T patent/DE69804273T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-14 US US09/115,191 patent/US5958931A/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-14 ZA ZA986250A patent/ZA986250B/xx unknown
- 1998-07-14 NZ NZ330988A patent/NZ330988A/xx unknown
- 1998-07-14 MA MA25167A patent/MA26520A1/fr unknown
- 1998-07-14 ID IDP981000A patent/ID21824A/id unknown
- 1998-07-14 TR TR1998/01367A patent/TR199801367A2/xx unknown
- 1998-07-14 NO NO19983244A patent/NO310512B1/no not_active IP Right Cessation
- 1998-07-15 YU YU29798A patent/YU29798A/sh unknown
- 1998-07-15 CA CA002243234A patent/CA2243234C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-15 HU HU9801587A patent/HUP9801587A3/hu unknown
- 1998-07-15 IL IL12535898A patent/IL125358A/en not_active IP Right Cessation
- 1998-07-15 CN CN98116063A patent/CN1102596C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-15 PE PE1998000625A patent/PE97499A1/es not_active Application Discontinuation
- 1998-07-15 JP JP10199363A patent/JP3100573B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-07-16 BR BR9802482-5A patent/BR9802482A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-07-16 CO CO98040510A patent/CO5210884A1/es not_active Application Discontinuation
- 1998-07-16 PL PL98327532A patent/PL190218B1/pl unknown
- 1998-07-16 AR ARP980103469A patent/AR016129A1/es not_active Application Discontinuation
- 1998-07-16 UY UY25095A patent/UY25095A1/es unknown
- 1998-07-16 KR KR1019980028788A patent/KR100296837B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-07-16 HR HR980398A patent/HRP980398B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-07-16 CZ CZ19982239A patent/CZ288944B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-07-17 AU AU77302/98A patent/AU738207B2/en not_active Ceased
- 1998-07-17 RU RU98114683/04A patent/RU2197493C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-07-21 TW TW087111834A patent/TW523518B/zh not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-07-14 HK HK99103032A patent/HK1018439A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU98114683A (ru) | Производные 5-н-тиазол[3,2-a]пиримидина | |
| RU2197493C2 (ru) | Производные 5h-тиазол[3,2-а]пиримидина, промежуточные продукты и лекарственное средство | |
| CA2748864C (en) | Amino-heterocyclic compounds used as pde9 inhibitors | |
| JP2003528861A5 (ru) | ||
| RU2000120522A (ru) | 1,2,4,5-тетрагидробензо[d]азепины | |
| JP2003532731A5 (ru) | ||
| CA2496194A1 (en) | Phenyl-substituted pyrazolopyrimidines | |
| RU2004131641A (ru) | Новые соединения | |
| RU2350616C2 (ru) | Производные пиразоло- и имидазопиримидина | |
| TW200505907A (en) | Piperidine-benzenesulfonamide derivatives | |
| CA2401229A1 (en) | Aryl fused azapolycyclic compounds | |
| RU2004113207A (ru) | Хинолиновые производные в качестве антагонистов нейропептида y | |
| CA2584757A1 (en) | Halogen substituted benzodiazepine derivatives | |
| RU96108927A (ru) | Терапевтические средства | |
| JP2005538111A5 (ru) | ||
| RU99127433A (ru) | Эрголиновые производные и их применение в качестве антагонистов рецепторов соматостатина | |
| RU2005121908A (ru) | Производные зн-хиназолин-4-она | |
| US20050171144A1 (en) | Imidazo[1,2-a] pyridine anxiolytics | |
| JP2005513020A5 (ru) | ||
| KR100735781B1 (ko) | 이소퀴놀린 화합물 및 그의 의약 용도 | |
| RU2004107847A (ru) | Изоксазолпиридиноны и их применение в лечении болезни паркинсона | |
| RU2006133451A (ru) | Производные хиназолина | |
| KR920016418A (ko) | Nmda 길항제 | |
| RU2006128613A (ru) | Производные диазаспиропиперидина | |
| RU2008102155A (ru) | ЗАМЕЩЕННЫЕ 3-СУЛЬФОНИЛ-[1,2,3]ТРИАЗОЛО[1,5-a]ПИРИМИДИНЫ-АНТАГОНИСТЫ СЕРОТОНИНОВЫХ 5-НТ6 РЕЦЕПТОРОВ, ЛЕКАРСТВЕННАЯ СУБСТАНЦИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, ЛЕКАРСТВЕННЫЙ ПРЕПАРАТ И СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ |