RU98102777A - Соли производных амидина и ингибитора циклооксигеназы, способ их получения, их применение в качестве медикаментов и фармацевтические композиции на их основе - Google Patents
Соли производных амидина и ингибитора циклооксигеназы, способ их получения, их применение в качестве медикаментов и фармацевтические композиции на их основеInfo
- Publication number
- RU98102777A RU98102777A RU98102777/04A RU98102777A RU98102777A RU 98102777 A RU98102777 A RU 98102777A RU 98102777/04 A RU98102777/04 A RU 98102777/04A RU 98102777 A RU98102777 A RU 98102777A RU 98102777 A RU98102777 A RU 98102777A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- general formula
- compounds
- nitro
- radical
- substituted
- Prior art date
Links
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims 7
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 2
- 239000002599 prostaglandin synthase inhibitor Substances 0.000 title claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 title claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 15
- -1 radicals halogen Chemical class 0.000 claims 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 5
- CGIGDMFJXJATDK-UHFFFAOYSA-N Indometacin Chemical compound CC1=C(CC(O)=O)C2=CC(OC)=CC=C2N1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 CGIGDMFJXJATDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- 229960000905 Indomethacin Drugs 0.000 claims 2
- HYYBABOKPJLUIN-UHFFFAOYSA-N Mefenamic acid Chemical compound CC1=CC=CC(NC=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=C1C HYYBABOKPJLUIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N Methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010072736 Rheumatic disease Diseases 0.000 claims 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N Salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MLKXDPUZXIRXEP-MFOYZWKCSA-N Sulindac Chemical compound CC1=C(CC(O)=O)C2=CC(F)=CC=C2\C1=C/C1=CC=C(S(C)=O)C=C1 MLKXDPUZXIRXEP-MFOYZWKCSA-N 0.000 claims 2
- 229960000894 Sulindac Drugs 0.000 claims 2
- 229960001138 acetylsalicylic acid Drugs 0.000 claims 2
- HAMNKKUPIHEESI-UHFFFAOYSA-N aminoguanidine Chemical compound NNC(N)=N HAMNKKUPIHEESI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 201000001084 cerebrovascular disease Diseases 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N methylguanidine Chemical compound CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitric oxide Chemical compound O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000000552 rheumatic Effects 0.000 claims 2
- 230000003612 virological Effects 0.000 claims 2
- FACBZBHAHQSNFL-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxybenzoic acid;2-methylguanidine Chemical compound CNC(N)=N.CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O FACBZBHAHQSNFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BCYJNGPPRZBPFW-UHFFFAOYSA-N 2-aminoguanidine;2-hydroxybenzoic acid Chemical compound NN=C(N)N.OC(=O)C1=CC=CC=C1O BCYJNGPPRZBPFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SLZXQZKGSMCMSR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzoic acid;2-methylguanidine Chemical compound CN=C(N)N.OC(=O)C1=CC=CC=C1O SLZXQZKGSMCMSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N Arachidic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010003246 Arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 208000006673 Asthma Diseases 0.000 claims 1
- 206010003816 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000008787 Cardiovascular Disease Diseases 0.000 claims 1
- HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N Ibuprofen Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(C(C)C(O)=O)C=C1 HEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 210000000987 Immune System Anatomy 0.000 claims 1
- 206010061218 Inflammation Diseases 0.000 claims 1
- SBDNJUWAMKYJOX-UHFFFAOYSA-N Meclofenamic Acid Chemical compound CC1=CC=C(Cl)C(NC=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=C1Cl SBDNJUWAMKYJOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940103185 Mefenamate Drugs 0.000 claims 1
- 206010027599 Migraine Diseases 0.000 claims 1
- 208000008085 Migraine Disorders Diseases 0.000 claims 1
- 208000010125 Myocardial Infarction Diseases 0.000 claims 1
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 1
- 206010039073 Rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 1
- 206010049771 Shock haemorrhagic Diseases 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006350 alkyl thio alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005466 alkylenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229940111136 antiinflammatory and antirheumatic drugs Fenamates Drugs 0.000 claims 1
- 229940111131 antiinflammatory and antirheumatic products Propionic acid derivatives Drugs 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 201000009910 diseases by infectious agent Diseases 0.000 claims 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 1
- 239000002158 endotoxin Substances 0.000 claims 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229960001680 ibuprofen Drugs 0.000 claims 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims 1
- 230000000302 ischemic Effects 0.000 claims 1
- 229960003803 meclofenamic acid Drugs 0.000 claims 1
- 229960003464 mefenamic acid Drugs 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229960001047 methyl salicylate Drugs 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 201000008482 osteoarthritis Diseases 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 150000005599 propionic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims 1
- 150000003902 salicylic acid esters Chemical class 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (11)
1. Соединения общей формулы 1:
А.В (I)
в виде соли, в которой: А - ингибитор циклооксигеназы с карбоксильной функцией; В - соединение общей формулы IВ
в которой R1 - атом водорода, нитро- или фенильный радикал, при этом фенильный радикал может быть замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из радикалов галоген, циано, нитро, трифторметил, низший алкил или низшее алкокси;
R2 - радикал низшего алкила, низшего алкилтио, алкил-тиоалкила, арила, который может быть замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из радикалов галоген, циано, нитро, трифторметил, низший алкил или низший алкокси; или амино, который может быть замещен радикалом, выбранным из радикалов нитро, амино, низший алкил или фенил, при этом фенильный радикал может быть также замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из радикалов галоген, циано, нитро, трифторметил, низший алкил или низший алкокси;
и если А означает ацетилсалициловую кислоту, a R1 - атом водорода, то R2 не является ни арильным радикалом, ни фениламино-радикалом, причем фенильный радикал может замещаться.
А.В (I)
в виде соли, в которой: А - ингибитор циклооксигеназы с карбоксильной функцией; В - соединение общей формулы IВ
в которой R1 - атом водорода, нитро- или фенильный радикал, при этом фенильный радикал может быть замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из радикалов галоген, циано, нитро, трифторметил, низший алкил или низшее алкокси;
R2 - радикал низшего алкила, низшего алкилтио, алкил-тиоалкила, арила, который может быть замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из радикалов галоген, циано, нитро, трифторметил, низший алкил или низший алкокси; или амино, который может быть замещен радикалом, выбранным из радикалов нитро, амино, низший алкил или фенил, при этом фенильный радикал может быть также замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из радикалов галоген, циано, нитро, трифторметил, низший алкил или низший алкокси;
и если А означает ацетилсалициловую кислоту, a R1 - атом водорода, то R2 не является ни арильным радикалом, ни фениламино-радикалом, причем фенильный радикал может замещаться.
2. Соединения общей формулы I по п.1, отличающиеся тем, что соединение А выбрано из салицилатов, индометацина, сулиндака, фенаматов и производных пропионовой кислоты.
3. Соединения общей формулы I по пп.1 и 2, отличающиеся тем, что А означает салициловую кислоту, салицилат метила, ацетилсалициловую кислоту, индометацин, сулиндак, мефенаминовую кислоту, меклофенаминовую кислоту или ибупрофен; В означает соединение приведенной выше общей формулы (IВ), в которой R1 - атом водорода, нитро- или фенильный радикал, при этом фенильный радикал может быть замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из радикалов хлор, фтор, циано, нитро, трифторметил, метил, этил, метокси, этокси и изопропилокси; R2 - радикал амино, гидразино, нитроамино, метиламино, этиламино, метил, этил, метилтио, метилтиометил, фенил, который может быть замещен одним или несколькими заместителями, выбранными из радикалов хлор, фтор, циано, нитро, трифторметил, метил, этил, метокси, этокси или изопропилокси, тиенил, фурил или пирролил.
4. Соединения общей формулы I по пп.1-3, представляющие собой следующие соединения: салицилат аминогуанидина; ибупрофенат аминогуанидина; индометацинат аминогуанидина; ацетилсалицилат метилгуанидина; салицилат метилгуанидина; ибупрофенат метилгуанидина; мефенамат метилгуанидина.
5. Способ получения соединений общей формулы I, отличающийся тем, что при температуре от комнатной до 70°С в воде проводят реакцию между смесью, состоящей из соединения формулы А, приведенной в п.1 формулы изобретения, и соединением формулы В, также приведенной в п.1 формулы изобретения.
6. Соединения общей формулы I по п.1 формулы изобретения, в качестве медикаментов.
7. Соединения общей формулы I по одному из пп. 2-4 формулы изобретения, в качестве медикаментов.
8. Фармацевтические композиции, содержащие, по меньшей мере, один из медикаментов, указанных в п.6 или 7, в качестве активного начала.
9. Соединения общей формулы I по пп.1-4 формулы изобретения, для получения медикаментов при лечении сердечно-сосудистых и церебрососудистых нарушений, например, мигрени, гиперемии мозга, инфарктов, ишемической болезни, септических, эндотоксинных и геморрагических шоков, ревматических невралгических болей.
10. Соединения общей формулы I по пп.1-4 формулы изобретения, для получения медикаментов при лечении разных форм воспаления, например, ревматической атаки, ревматоидного артрита и других видов артрита, остеоартрита, астмы.
11. Соединения общей формулы I по пп.1-4 формулы изобретения, для получения медикаментов при лечении расстройств иммунной системы, включающих инфекции вирусного и невирусного происхождения, аутоиммунные болезни и любые патологии, характеризующиеся избыточным образованием окиси азота и/или метаболитов арахиновой кислоты.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9514518.1A GB9514518D0 (en) | 1995-07-15 | 1995-07-15 | Guanidine salt inhibitors of NO synthase and cyclooxygenase |
| GB9514518.1 | 1995-07-15 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU98102777A true RU98102777A (ru) | 1999-11-10 |
| RU2167856C2 RU2167856C2 (ru) | 2001-05-27 |
Family
ID=10777740
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU98102777/04A RU2167856C2 (ru) | 1995-07-15 | 1996-07-15 | Соли производных амидина и ингибитора циклооксигеназы, способ их получения и фармацевтические композиции на их основе |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6063807A (ru) |
| EP (1) | EP0839041B1 (ru) |
| JP (1) | JPH11509540A (ru) |
| CN (1) | CN1187056C (ru) |
| AT (1) | ATE264107T1 (ru) |
| AU (1) | AU704373B2 (ru) |
| CA (1) | CA2227034A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ293676B6 (ru) |
| DE (1) | DE69632193T2 (ru) |
| DK (1) | DK0839041T3 (ru) |
| ES (1) | ES2219690T3 (ru) |
| GB (1) | GB9514518D0 (ru) |
| HU (1) | HUP9901331A3 (ru) |
| IL (1) | IL122737A (ru) |
| MX (1) | MX9800408A (ru) |
| NO (1) | NO980178L (ru) |
| NZ (1) | NZ313654A (ru) |
| PL (1) | PL185375B1 (ru) |
| PT (1) | PT839041E (ru) |
| RU (1) | RU2167856C2 (ru) |
| TW (1) | TW474908B (ru) |
| UA (1) | UA53624C2 (ru) |
| WO (1) | WO1997003678A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA965969B (ru) |
Families Citing this family (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5925351A (en) | 1995-07-21 | 1999-07-20 | Biogen, Inc. | Soluble lymphotoxin-β receptors and anti-lymphotoxin receptor and ligand antibodies as therapeutic agents for the treatment of immunological disease |
| US7255854B1 (en) | 1996-10-25 | 2007-08-14 | Biogen, Inc. | Use of lymphotoxin-β receptor blocking agents for the treatment of antibody mediated immunological diseases |
| ATE283048T1 (de) * | 1999-12-08 | 2004-12-15 | Pharmacia Corp | Cyclooxygenase-2 hemmer enthaltende zusammensetzungen mit schnellem wirkungseintritt |
| US20020147216A1 (en) * | 2000-01-31 | 2002-10-10 | Yuhong Zhou | Mucin synthesis inhibitors |
| PE20020146A1 (es) * | 2000-07-13 | 2002-03-31 | Upjohn Co | Formulacion oftalmica que comprende un inhibidor de ciclooxigenasa-2 (cox-2) |
| DK1303265T3 (da) | 2000-07-20 | 2007-11-12 | Lauras As | Anvendelse af COX-2-inhibitorer, som immunostimulerende midler ved behandling af HIV eller AIDS |
| US7115565B2 (en) * | 2001-01-18 | 2006-10-03 | Pharmacia & Upjohn Company | Chemotherapeutic microemulsion compositions of paclitaxel with improved oral bioavailability |
| MY137736A (en) | 2001-04-03 | 2009-03-31 | Pharmacia Corp | Reconstitutable parenteral composition |
| UA80682C2 (en) * | 2001-08-06 | 2007-10-25 | Pharmacia Corp | Orally deliverable stabilized oral suspension formulation and process for the incresaing physical stability of thixotropic pharmaceutical composition |
| AR038957A1 (es) | 2001-08-15 | 2005-02-02 | Pharmacia Corp | Terapia de combinacion para el tratamiento del cancer |
| AU2003226379A1 (en) * | 2002-04-18 | 2003-11-03 | Pharmacia Corporation | Treatment of parkinson's disease with cyclooxygenase-2 (cox 2) inhibitor(s) |
| AU2003223579A1 (en) * | 2002-04-18 | 2003-11-03 | Pharmacia Corporation | Combinations of cox-2 inhibitors and other agents for the treatment of parkinson's disease |
| US8338376B2 (en) | 2006-10-20 | 2012-12-25 | Biogen Idec Ma Inc. | Compositions comprising variant LT-B-R-IG fusion proteins |
| US8067375B2 (en) | 2006-10-20 | 2011-11-29 | Biogen Idec Ma Inc. | Treatment of demyelinating disorders with soluble lymphotoxin-β-receptor |
| US20090155430A1 (en) * | 2007-12-14 | 2009-06-18 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Films comprising liquid smoke and flavorants |
| RU2478618C2 (ru) * | 2010-03-15 | 2013-04-10 | Закрытое Акционерное Общество "Инфарма" | Новое биологически активное соединение n-[3-(4-нитрофениламино)-индол-2-илметилен] аминогуанидина гидрохлорид с противовоспалительной активностью |
| RU2480452C1 (ru) * | 2012-01-11 | 2013-04-27 | Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Санкт-Петербургская государственная химико-фармацевтическая академия" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ГБОУ ВПО СПХФА Минздрава России) | Способ получения n-4-нитрофенилбензамидина |
| RU2684117C1 (ru) * | 2018-10-29 | 2019-04-04 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России) | Способ получения N-(нафталин-2-ил)бензамидина |
| CN109678715B (zh) * | 2018-11-28 | 2019-11-12 | 中国药科大学 | 2-(1-酰氧正戊基)苯甲酸与碱性氨基酸或氨基胍形成的盐、其制备方法及用途 |
| RU2694263C1 (ru) * | 2019-02-14 | 2019-07-11 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Санкт-Петербургский государственный химико-фармацевтический университет" Министерства здравоохранения Российской Федерации (ФГБОУ ВО СПХФУ Минздрава России) | Анальгезирующее и противовоспалительное средство с противомикробной активностью |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56147761A (en) * | 1980-04-15 | 1981-11-16 | Banyu Pharmaceut Co Ltd | Salt compound consisting of acetylsalicylic acid and diguanidine, its preparation and agent containing the same as active constitutent |
| US4324801A (en) * | 1981-04-21 | 1982-04-13 | Banyu Pharmaceutical Co. Ltd. | Phenylguanidine acetylsalicylate compounds, process for production thereof, and pharmaceutical composition thereof |
| JPS61143320A (ja) * | 1985-11-08 | 1986-07-01 | Banyu Pharmaceut Co Ltd | 微小循環器系改善剤 |
| GB9200114D0 (en) * | 1992-01-04 | 1992-02-26 | Scras | Dual inhibitors of no synthase and cyclooxygenase |
-
1995
- 1995-07-15 GB GBGB9514518.1A patent/GB9514518D0/en active Pending
-
1996
- 1996-07-12 ZA ZA965969A patent/ZA965969B/xx unknown
- 1996-07-15 US US08/981,682 patent/US6063807A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-15 MX MX9800408A patent/MX9800408A/es not_active IP Right Cessation
- 1996-07-15 AT AT96925786T patent/ATE264107T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-07-15 NZ NZ313654A patent/NZ313654A/en unknown
- 1996-07-15 CZ CZ199873A patent/CZ293676B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-07-15 WO PCT/FR1996/001095 patent/WO1997003678A1/fr active IP Right Grant
- 1996-07-15 AU AU66175/96A patent/AU704373B2/en not_active Ceased
- 1996-07-15 RU RU98102777/04A patent/RU2167856C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-07-15 PT PT96925786T patent/PT839041E/pt unknown
- 1996-07-15 DE DE69632193T patent/DE69632193T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-15 IL IL12273796A patent/IL122737A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-07-15 UA UA98010194A patent/UA53624C2/ru unknown
- 1996-07-15 CN CNB961955627A patent/CN1187056C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-15 ES ES96925786T patent/ES2219690T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-15 DK DK96925786T patent/DK0839041T3/da active
- 1996-07-15 EP EP96925786A patent/EP0839041B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-15 CA CA002227034A patent/CA2227034A1/fr not_active Abandoned
- 1996-07-15 PL PL96324490A patent/PL185375B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1996-07-15 HU HU9901331A patent/HUP9901331A3/hu unknown
- 1996-07-15 JP JP9506344A patent/JPH11509540A/ja active Pending
- 1996-07-30 TW TW085109268A patent/TW474908B/zh not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-01-14 NO NO980178A patent/NO980178L/no not_active Application Discontinuation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU98102777A (ru) | Соли производных амидина и ингибитора циклооксигеназы, способ их получения, их применение в качестве медикаментов и фармацевтические композиции на их основе | |
| RU2335493C2 (ru) | Производные хинолина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы | |
| KR100287539B1 (ko) | No신타제및시클로옥시게나제의이중억제제,이들의제조방법및이들을함유하는치료조성물 | |
| KR100343243B1 (ko) | 항-염증성및/또는진통성활성을가지는니트릭에스테르들과그제조방법 | |
| TW557212B (en) | Farnesyl protein transferase inhibitors for treating arthropathies | |
| UY25842A1 (es) | Antagonistas de receptores de il-8 | |
| NO20013808L (no) | Anti-inflammatoriske indolderivater | |
| HRP20100670T1 (hr) | Aril-supstituirani pirazol-amid spojevi korisni kao inhibitori kinaze | |
| JPH07509460A (ja) | 金属タンパク質加水分解酵素阻害剤であるヒドロキサム酸誘導体 | |
| JP2004518723A5 (ru) | ||
| ES2437223T3 (es) | Derivados de sulfuro de hidrógeno de fármacos antiinflamatorios no esteroideos | |
| US3674843A (en) | Substituted phenylsulfamyl salicylic acids and derivatives thereof | |
| JP2006504643A (ja) | Ｈｃｖｎｓ５ｂポリメラーゼ阻害剤 | |
| ES2139943T3 (es) | Nuevos inhibidores de la sintasa de prostaglandina. | |
| RU92016217A (ru) | Двойные ингибиторы no синтазы и циклооксигеназы, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе | |
| CA2379560A1 (en) | Purine derivatives inhibitors of tyrosine protein kinase syk | |
| CO5261585A1 (es) | Nueva forma cristalina del acido n-[4-[2-(2-amino-4,7- dihidro-4-oxo-3h-pirrolo[2,3-d]pirimidin-5-il)etil] benzoil]-l-glutamico y procedimiento para su preparacion | |
| US6063807A (en) | Cyclo-oxygenase inhibitor and amidine derivatives salts, preparation method therefor, use thereof as drugs, and pharmaceutical compositions containing said salts | |
| RU2018120242A (ru) | Хинолиновые соединения, способы их получения и их применения в качестве лекарственного средства, ингибирующего транспортер уратов | |
| Makhija et al. | Synthesis and pharmacological evaluation of antiinflammatory mutual amide prodrugs | |
| RU2008151761A (ru) | Производные имидазоазепинона | |
| ES2505325T3 (es) | Bencenopropanamida N-sustituida o derivados de bencenopropenamida para su uso en el tratamiento del dolor | |
| RU2019128534A (ru) | Химические соединения для лечения туберкулеза | |
| FR2537974A1 (fr) | Nouveaux derives de thieno (2,3-b) pyrrole, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant | |
| GB2206347A (en) | Thiourea derivatives |