RU2335493C2 - Производные хинолина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы - Google Patents

Производные хинолина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы Download PDF

Info

Publication number
RU2335493C2
RU2335493C2 RU2005135016/04A RU2005135016A RU2335493C2 RU 2335493 C2 RU2335493 C2 RU 2335493C2 RU 2005135016/04 A RU2005135016/04 A RU 2005135016/04A RU 2005135016 A RU2005135016 A RU 2005135016A RU 2335493 C2 RU2335493 C2 RU 2335493C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
formula
pharmaceutically acceptable
acceptable salt
methyl
Prior art date
Application number
RU2005135016/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2005135016A (ru
Inventor
Айан Роберт БОЛДВИН (GB)
Айан Роберт БОЛДВИН
Майкл Дейвид БАРКЕР (GB)
Майкл Дейвид Баркер
Энтони Уилль м ДИН (GB)
Энтони Уилльям ДИН
Колин Дейвид ЭЛДРЕД (GB)
Колин Дейвид Элдред
Брайан ИВАНС (GB)
Брайан ИВАНС
Шэрон Лиза ГАФ (GB)
Шэрон Лиза ГАФ
Стивен Барри ГАНТРИП (GB)
Стивен Барри Гантрип
Джули Николь ХАМБЛИН (GB)
Джули Николь ХАМБЛИН
Стюарт ХОЛМАН (GB)
Стюарт ХОЛМАН
Пол ДЖОУНС (GB)
Пол ДЖОУНС
Мика Кристиан ЛИНДВАЛЛ (GB)
Мика Кристиан ЛИНДВАЛЛ
Кристофер Джеймс ЛУННИСС (GB)
Кристофер Джеймс ЛУННИСС
Трейси Джейн РЕДФЕРН (GB)
Трейси Джейн РЕДФЕРН
Элисон Джудит РЕДГРЕЙВ (GB)
Элисон Джудит Редгрейв
Джон Эдвард РОБИНСОН (GB)
Джон Эдвард РОБИНСОН
Майкл ВУДРОУ (GB)
Майкл Вудроу
Original Assignee
Глаксо Груп Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB0311688A external-priority patent/GB0311688D0/en
Priority claimed from GB0326187A external-priority patent/GB0326187D0/en
Application filed by Глаксо Груп Лимитед filed Critical Глаксо Груп Лимитед
Publication of RU2005135016A publication Critical patent/RU2005135016A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2335493C2 publication Critical patent/RU2335493C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D453/00—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
    • C07D453/02—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing not further condensed quinuclidine ring systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к новым производным хинолина, обладающим общей формулой (I):
Figure 00000001
где R1 представляет собой 3-(метилокси)фенил, R2 представляет собой водород, R19 представляет собой водород, R20 представляет собой метил, R3 представляет собой [(диметиламино)карбонил]фенил и n равно 2; или R1 представляет собой 3-цианофенил, R2 представляет собой водород, R19 представляет собой водород, R20 представляет собой метил, R3 представляет собой метил и n равно 2. Также изобретение относится к способу профилактики или лечению клинического состояния у млекопитающего, такого как человек, для которого показан ингибитор фосфодиэстеразы 4 (ФДЭ4), к фармацевтической композиции на основе соединения общей формулы (I), а также к способам получения соединений общей формулы (I). Технический результат: получены новые соединения, обладающие активностью в качестве ингибитора фосфодиэстеразы 4 (ФДЭ4), применение которых возможно для профилактики или лечения воспалительных и/или аллергических заболеваний. 8 н. и 7 з.п. ф-лы.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105
Figure 00000106
Figure 00000107
Figure 00000108
Figure 00000109
Figure 00000110
Figure 00000111
Figure 00000112
Figure 00000113
Figure 00000114
Figure 00000115
Figure 00000116
Figure 00000117
Figure 00000118
Figure 00000119
Figure 00000120
Figure 00000121
Figure 00000122
Figure 00000123
Figure 00000124
Figure 00000125
Figure 00000126
Figure 00000127
Figure 00000128
Figure 00000129
Figure 00000130
Figure 00000131
Figure 00000132
Figure 00000133
Figure 00000134
Figure 00000135
Figure 00000136
Figure 00000137
Figure 00000138
Figure 00000139
Figure 00000140
Figure 00000141
Figure 00000142
Figure 00000143
Figure 00000144
Figure 00000145
Figure 00000146
Figure 00000147
Figure 00000148
Figure 00000149
Figure 00000150
Figure 00000151
Figure 00000152
Figure 00000153
Figure 00000154
Figure 00000155
Figure 00000156
Figure 00000157
Figure 00000158
Figure 00000159
Figure 00000160
Figure 00000161
Figure 00000162
Figure 00000163
Figure 00000164
Figure 00000165
Figure 00000166
Figure 00000167
Figure 00000168
Figure 00000169
Figure 00000170
Figure 00000171
Figure 00000172
Figure 00000173
Figure 00000174
Figure 00000175
Figure 00000176
Figure 00000177
Figure 00000178
Figure 00000179
Figure 00000180
Figure 00000181
Figure 00000182
Figure 00000183
Figure 00000184
Figure 00000185
Figure 00000186
Figure 00000187
Figure 00000188
Figure 00000189
Figure 00000190
Figure 00000191
Figure 00000192
Figure 00000193
Figure 00000194
Figure 00000195
Figure 00000196
Figure 00000197
Figure 00000198
Figure 00000199
Figure 00000200
Figure 00000201
Figure 00000202
Figure 00000203
Figure 00000204
Figure 00000205
Figure 00000206
Figure 00000207
Figure 00000208
Figure 00000209
Figure 00000210
Figure 00000211

Claims (15)

1. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль
Figure 00000212
где R1 представляет собой 3-(метилокси)фенил, R2 представляет собой водород, R19 представляет собой водород, R20 представляет собой метил, R3 представляет собой [(диметиламино)карбонил]фенил и n равно 2;
или
R1 представляет собой 3-цианофенил, R2 представляет собой водород, R19 представляет собой водород, R20 представляет собой метил, R3 представляет собой метил и n равно 2.
2. Соединение формулы (I), которое представляет собой 6-({3-[(диметиламино)карбонил]фенил}сульфонил)-8-метил-4-{[3-(метил-окси)фенил]амино}-3-хинолинкарбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль.
3. Соединение формулы (I), которое представляет собой 4-[(3-цианофенил)амино]-8-метил-6-(метилсульфонил)-3-хинолин-карбоксамид или его фармацевтически приемлемую соль.
4. Способ профилактики или лечения клинического состояния у млекопитающего, такого, как человек, для которого показан избирательный ингибитор фосфодиэстеразы 4 (ФДЭ4), включающий введение терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) по любому из пп.1-3 или его фармацевтически приемлемой соли.
5. Способ по п.4 профилактики или лечения воспалительного и/или аллергического заболевания у млекопитающего, включающий введение терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) по любому из пп.1-3 или его фармацевтически приемлемой соли.
6. Способ по п.4, где состояние выбрано из группы, состоящей из астмы, аллергического ринита, вазомоторного ринита и хронического обструктивного заболевания легких.
7. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-3 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в качестве ингибитора фосфодиэстеразы.
8. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-3 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в лечении или профилактике клинического состояния у млекопитающего, такого, как человек, для которого показан избирательный ингибитор ФДЭ4.
9. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-3 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в лечении воспалительных и/или аллергических заболеваний.
10. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-3 или его фармацевтически приемлемой соли в изготовлении лекарства для профилактики или лечения клинического состояния, для которого показан избирательный ингибитор ФДЭ4.
11. Применение по п.10 для профилактики или лечения воспалительных и/или аллергических заболеваний.
12. Применение по п.10 для профилактики или лечения астмы, аллергического ринита, вазомоторного ринита и хронического обструктивного заболевания легких.
13. Фармацевтическая композиция, обладающая активностью в качестве ингибитора фосфодиэстеразы и содержащая соединение формулы (I) по любому из пп.1-3 или его фармацевтически приемлемую соль и один или более чем один фармацевтически приемлемый носитель и/или эксципиент.
14. Способ получения соединения формулы (I) по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли, включающий, когда R1 представляет собой 3-цианофенил, R2 представляет собой водород, R19 представляет собой водород, R20 представляет собой метил, R3 представляет собой метил и n равно 2, обработку соединения формулы (II)
Figure 00000213
3-аминобензонитрилом и, если желательно, превращение соединения формулы (I) в его соль.
15. Способ получения соединения формулы (I) по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли, включающий, когда R1 представляет собой 3-(метилокси)фенил, R2 представляет собой водород, R19 представляет собой водород, R20 представляет собой метил, R3 представляет собой [(диметиламино)карбонил]фенил и n равно 2, обработку соединения формулы (III)
Figure 00000214
соединением
Figure 00000215
в присутствии подходящего катализатора, такого, как йодид меди(I), и после этого обработку продукта оксоном, Oxone®;
или обработку соединения формулы (III) соединением
Figure 00000216
и после этого обработку продукта оксоном, Oxone®, с последующим гидролизом эфира и взаимодействием полученной кислоты с диметиламином в присутствии подходящего агента сочетания, такого, как O-(7-азабензотриазол-1-ил)-N,N,N',N'-тетраметилурония гексафторфосфат; и, если желательно, превращение соединения формулы (I) в его соль.
RU2005135016/04A 2003-05-21 2004-05-19 Производные хинолина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы RU2335493C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0311688.6 2003-05-21
GB0311688A GB0311688D0 (en) 2003-05-21 2003-05-21 Compounds
GB0326187A GB0326187D0 (en) 2003-11-10 2003-11-10 Compounds
GB0326187.2 2003-11-10

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005135016A RU2005135016A (ru) 2006-06-27
RU2335493C2 true RU2335493C2 (ru) 2008-10-10

Family

ID=33477765

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005135016/04A RU2335493C2 (ru) 2003-05-21 2004-05-19 Производные хинолина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы

Country Status (31)

Country Link
US (4) US7566786B2 (ru)
EP (2) EP1944305B1 (ru)
JP (1) JP4625460B2 (ru)
KR (1) KR101144548B1 (ru)
CN (1) CN1823063B (ru)
AR (1) AR044401A1 (ru)
AT (2) ATE388148T1 (ru)
AU (1) AU2004240759B2 (ru)
BR (1) BRPI0410477A (ru)
CA (1) CA2526228C (ru)
CO (1) CO5700780A2 (ru)
CY (2) CY1108094T1 (ru)
DE (1) DE602004012260T2 (ru)
DK (2) DK1944305T3 (ru)
EG (1) EG24774A (ru)
ES (2) ES2301993T3 (ru)
HK (2) HK1092458A1 (ru)
HR (2) HRP20080236T3 (ru)
IL (1) IL171726A (ru)
IS (1) IS2581B (ru)
MA (1) MA27808A1 (ru)
MX (1) MXPA05012466A (ru)
NO (1) NO330754B1 (ru)
NZ (1) NZ543554A (ru)
PL (2) PL1633748T3 (ru)
PT (2) PT1633748E (ru)
RU (1) RU2335493C2 (ru)
SI (2) SI1633748T1 (ru)
TW (1) TWI328009B (ru)
WO (1) WO2004103998A1 (ru)
ZA (1) ZA200509319B (ru)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2610262C2 (ru) * 2011-11-03 2017-02-08 Мерк Шарп И Доум Корп. ХИНОЛИНКАРБОКСАМИДНЫЕ И ХИНОЛИНКАРБОНИТРИЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ В КАЧЕСТВЕ mGLuR2-НЕГАТИВНЫХ АЛЛОСТЕРИЧЕСКИХ МОДУЛЯТОРОВ, КОМПОЗИЦИИ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ
RU2802283C2 (ru) * 2018-08-24 2023-08-24 Транстера Сайенсиз (Наньцзин), Инк. Новый ингибитор на основе производного хинолина

Families Citing this family (81)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0316290D0 (en) 2003-07-11 2003-08-13 Glaxo Group Ltd Novel compounds
GB0411056D0 (en) 2004-05-18 2004-06-23 Novartis Ag Organic compounds
AR049384A1 (es) 2004-05-24 2006-07-26 Glaxo Group Ltd Derivados de purina
GB0425572D0 (en) * 2004-11-19 2004-12-22 Glaxo Group Ltd 1,7-Naphthyridines
US7579335B2 (en) 2005-01-10 2009-08-25 Glaxo Group Limited Androstane 17α-carbonate derivatives for use in the treatment of allergic and inflammatory conditions
GB0503955D0 (en) * 2005-02-25 2005-04-06 Glaxo Group Ltd Novel compounds
GB0505621D0 (en) * 2005-03-18 2005-04-27 Glaxo Group Ltd Novel compounds
GB0514809D0 (en) 2005-07-19 2005-08-24 Glaxo Group Ltd Compounds
RU2008108221A (ru) * 2005-09-07 2009-10-20 Плекссикон, Инк. (Us) Соединения, активные в отношении ppar (рецепторов активаторов пролиферации пероксисом)
GB0521563D0 (en) 2005-10-21 2005-11-30 Glaxo Group Ltd Novel compounds
AR058109A1 (es) 2005-12-20 2008-01-23 Glaxo Group Ltd Acido 3 - (4 - {[4 -(4 -{[3 - (3, 3 - dimetil - 1 - piperidinil)propil]oxi}fenil) - 1 - piperidinil]carbonil} - 1 - naftalenil)propanoico como antagonistas de los receptotres de histamina h1/h3, composiciones farmaceuticas que los contienen y su uso en la preparacion de medicamentos para el tratamie
GB0601951D0 (en) 2006-01-31 2006-03-15 Novartis Ag Organic compounds
US8927546B2 (en) 2006-02-28 2015-01-06 Dart Neuroscience (Cayman) Ltd. Therapeutic piperazines
SG171635A1 (en) * 2006-02-28 2011-06-29 Helicon Therapeutics Inc Therapeutic piperazines as pde4 inhibitors
CA2644850A1 (en) * 2006-03-08 2007-09-13 Amgen Inc. Quinoline and isoquinoline derivatives as phosphodiesterase 10 inhibitors
GB0605462D0 (en) * 2006-03-17 2006-04-26 Glaxo Group Ltd Novel compounds
CA2649509A1 (en) 2006-04-20 2007-11-01 Glaxo Group Limited Novel compounds
KR101441146B1 (ko) * 2006-04-28 2014-09-17 시오노기세야쿠 가부시키가이샤 Ｎｐｙ ｙ5 수용체 길항 작용을 갖는 아민 유도체
GB0611587D0 (en) 2006-06-12 2006-07-19 Glaxo Group Ltd Novel compounds
CL2007001829A1 (es) 2006-06-23 2008-01-25 Smithkline Beecham Corp P-toluensulfonato de n-[4-cloro-2-hidroxi-3-(piperazina-1-sulfonil)fenil]-n-(2-cloro-3-fluorofenil)urea;procedimiento de preparacion;composicion farmaceutica;combinacion farmaceutica;y uso en el tratamiento de una enfermedad mediada por la quiimioquina il-8, tales como asma y epoc.
CA2667962A1 (en) 2006-10-30 2008-05-08 Novartis Ag Heterocyclic compounds as antiinflammatory agents
TW200829555A (en) * 2006-11-10 2008-07-16 Astrazeneca Ab Chemical compounds
PE20081889A1 (es) 2007-03-23 2009-03-05 Smithkline Beecham Corp Indol carboxamidas como inhibidores de ikk2
PL2231642T3 (pl) 2008-01-11 2014-04-30 Novartis Ag Pirymidyny jako inhibitory kinazy
MX2010012814A (es) 2008-05-23 2010-12-20 Amira Pharmaceuticals Inc Inhibidor de proteina activadora de 5-lipoxigenasa.
WO2009147187A1 (en) 2008-06-05 2009-12-10 Glaxo Group Limited 4-carboxamide indazole derivatives useful as inhibitors of p13-kinases
CN102239149B (zh) 2008-10-06 2015-05-13 约翰·霍普金斯大学 喹啉化合物作为血管新生、人类甲硫氨酰氨肽酶、以及sirt1的抑制剂,以及治疗病症的方法
EP2379076B1 (en) * 2008-12-23 2014-11-12 The Trustees of Columbia University in the City of New York Phosphodiesterase inhibitors and uses thereof
AU2010219097A1 (en) 2009-01-13 2011-08-04 Glaxo Group Limited Pyrimidinecarboxamide derivatives as inhibitors of SYK kinase
WO2010094643A1 (en) 2009-02-17 2010-08-26 Glaxo Group Limited Quinoline derivatives and their uses for rhinitis and urticaria
JP5656880B2 (ja) 2009-03-09 2015-01-21 グラクソ グループ リミテッドＧｌａｘｏ Ｇｒｏｕｐ Ｌｉｍｉｔｅｄ Ｐｉ３キナーゼの阻害剤としての４−オキサジアゾール−２−イル−インダゾール
JP2012520257A (ja) 2009-03-10 2012-09-06 グラクソ グループ リミテッド Ｉｋｋ２阻害剤としてのインドール誘導体
WO2010106016A1 (en) 2009-03-17 2010-09-23 Glaxo Group Limited Pyrimidine derivatives used as itk inhibitors
JP2012520683A (ja) 2009-03-19 2012-09-10 メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション 低分子干渉核酸（ｓｉＮＡ）を用いた結合組織増殖因子（ＣＴＧＦ）遺伝子発現のＲＮＡ干渉媒介性阻害
JP2012520684A (ja) 2009-03-19 2012-09-10 メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション 低分子干渉核酸（ｓｉＮＡ）を用いたＢＴＢａｎｄＣＮＣＨｏｍｏｌｏｇｙ１（塩基性ロイシンジッパー転写因子１）（Ｂａｃｈ１）遺伝子発現のＲＮＡ干渉媒介性阻害
EP2408915A2 (en) 2009-03-19 2012-01-25 Merck Sharp&Dohme Corp. RNA INTERFERENCE MEDIATED INHIBITION OF GATA BINDING PROTEIN 3 (GATA3) GENE EXPRESSION USING SHORT INTERFERING NUCLEIC ACID (siNA)
WO2010107958A1 (en) 2009-03-19 2010-09-23 Merck Sharp & Dohme Corp. RNA INTERFERENCE MEDIATED INHIBITION OF SIGNAL TRANSDUCER AND ACTIVATOR OF TRANSCRIPTION 6 (STAT6) GENE EXPRESSION USING SHORT INTERFERING NUCLEIC ACID (siNA)
EP2411516A1 (en) 2009-03-27 2012-02-01 Merck Sharp&Dohme Corp. RNA INTERFERENCE MEDIATED INHIBITION OF APOPTOSIS SIGNAL-REGULATING KINASE 1 (ASK1) GENE EXPRESSION USING SHORT INTERFERING NUCLEIC ACID (siNA)
US20120022143A1 (en) 2009-03-27 2012-01-26 Merck Sharp & Dohme Corp RNA Interference Mediated Inhibition of the Thymic Stromal Lymphopoietin (TSLP) Gene Expression Using Short Interfering Nucliec Acid (siNA)
US20120004281A1 (en) 2009-03-27 2012-01-05 Merck Sharp & Dohme Corp RNA Interference Mediated Inhibition of the Nerve Growth Factor Beta Chain (NGFB) Gene Expression Using Short Interfering Nucleic Acid (siNA)
WO2010111471A2 (en) 2009-03-27 2010-09-30 Merck Sharp & Dohme Corp. RNA INTERFERENCE MEDIATED INHIBITION OF SIGNAL TRANSDUCER AND ACTIVATOR OF TRANSCRIPTION 1 (STAT1) GENE EXPRESSION USING SHORT INTERFERING NUCLEIC ACID (siNA)
CA2756069A1 (en) 2009-03-27 2010-09-30 Merck Sharp & Dohme Corp. Rna interference mediated inhibition of the intercellular adhesion molecule 1 (icam-1)gene expression using short interfering nucleic acid (sina)
US8399436B2 (en) 2009-04-24 2013-03-19 Glaxo Group Limited N-pyrazolyl carboxamides as CRAC channel inhibitors
EP2421834A1 (en) 2009-04-24 2012-02-29 Glaxo Group Limited Pyrazole and triazole carboxamides as crac channel inhibitors
PL2899191T3 (pl) 2009-04-30 2018-01-31 Glaxo Group Ltd Indazole podstawione oksazolem jako inhibitory kinazy PI3
WO2011067365A1 (en) 2009-12-03 2011-06-09 Glaxo Group Limited Benzpyrazole derivatives as inhibitors of p13 kinases
EP2507231A1 (en) 2009-12-03 2012-10-10 Glaxo Group Limited Indazole derivatives as pi 3 - kinase inhibitors
US20120238559A1 (en) 2009-12-03 2012-09-20 Glaxo Group Limited Novel compounds
WO2011110575A1 (en) 2010-03-11 2011-09-15 Glaxo Group Limited Derivatives of 2-[2-(benzo- or pyrido-) thiazolylamino]-6-aminopyridine, useful in the treatment of respiratoric, allergic or inflammatory diseases
GB201007203D0 (en) 2010-04-29 2010-06-16 Glaxo Group Ltd Novel compounds
CA2796826A1 (en) 2010-05-10 2011-11-17 Gilead Sciences, Inc. Bifunctional quinoline derivatives
UY33373A (es) 2010-05-10 2011-12-30 Gilead Sciences Inc ?Compuestos de pirazolopiridina bifuncionales, su uso en terapia y composiciones que los comprenden?.
EP2613781B1 (en) 2010-09-08 2016-08-24 GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited Indazole derivatives for use in the treatment of influenza virus infection
PL2614058T3 (pl) 2010-09-08 2015-12-31 Glaxosmithkline Ip Dev Ltd Polimorfy i sole n-[5-[4-(5-{[(2r,6s)-2,6-dimetylo-4-morfolinylo]-metylo}-1,3-oksazol-2-ilo)-1h-indazol-6-ilo]-2-(metyloksy)-3-pirydynylo]metanosulfonamidu
WO2012034095A1 (en) 2010-09-09 2012-03-15 Irm Llc Compounds and compositions as trk inhibitors
UY33597A (es) 2010-09-09 2012-04-30 Irm Llc Compuestos y composiciones como inhibidores de la trk
WO2012035055A1 (en) 2010-09-17 2012-03-22 Glaxo Group Limited Novel compounds
ES2532213T3 (es) 2010-10-21 2015-03-25 Glaxo Group Limited Compuestos de pirazol que actúan contra afecciones alérgicas, inmunitarias e inflamatorias
JP2013544794A (ja) 2010-10-21 2013-12-19 グラクソ グループ リミテッド アレルギー性障害、炎症性障害及び免疫障害に作用するピラゾール化合物
GB201018124D0 (en) 2010-10-27 2010-12-08 Glaxo Group Ltd Polymorphs and salts
JP2014504269A (ja) * 2010-11-05 2014-02-20 グラクソスミスクライン、インテレクチュアル、プロパティー、ナンバー２、リミテッド 化学化合物
US9102671B2 (en) 2011-02-25 2015-08-11 Novartis Ag Compounds and compositions as TRK inhibitors
EP2680844B1 (en) * 2011-03-04 2016-10-19 GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited Amino-quinolines as kinase inhibitors
GB201104153D0 (en) 2011-03-11 2011-04-27 Glaxo Group Ltd Novel compounds
JP2014507458A (ja) 2011-03-11 2014-03-27 グラクソ グループ リミテッド Ｓｙｋインヒビターとしてのピリド［３，４−Ｂ］ピラジン誘導体
TWI547494B (zh) 2011-08-18 2016-09-01 葛蘭素史克智慧財產發展有限公司 作為激酶抑制劑之胺基喹唑啉類
TWI592417B (zh) 2012-09-13 2017-07-21 葛蘭素史克智慧財產發展有限公司 胺基喹唑啉激酶抑制劑之前藥
TW201425307A (zh) 2012-09-13 2014-07-01 Glaxosmithkline Llc 作為激酶抑制劑之胺基－喹啉類
BR112015018282B1 (pt) 2013-02-01 2021-08-24 Wellstat Therapeutics Corporation Compostos de amina, composição compreendendo os referidos compostos e usos dos mesmos
RU2662810C2 (ru) 2013-02-21 2018-07-31 Глэксосмитклайн Интеллекчуал Проперти Дивелопмент Лимитед Хиназолины в качестве ингибиторов киназы
JP2016537327A (ja) 2013-10-17 2016-12-01 グラクソスミスクライン、インテレクチュアル、プロパティー、ディベロップメント、リミテッドＧｌａｘｏｓｍｉｔｈｋｌｉｎｅ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ Ｌｉｍｉｔｅｄ 呼吸器疾患の治療のためのｐｉ３ｋ阻害剤
CA2925064A1 (en) 2013-10-17 2015-04-23 Glaxosmithkline Intellectual Property Development Limited Pi3k inhibitor for treatment of respiratory disease
EA201692111A1 (ru) 2014-05-12 2017-08-31 Глаксосмитклайн Интеллекчуал Проперти (№ 2) Лимитед Фармацевтические композиции, содержащие данириксин, для лечения инфекционных заболеваний
WO2016150255A1 (zh) * 2015-03-24 2016-09-29 上海璎黎药业有限公司 稠环衍生物、其制备方法、中间体、药物组合物及应用
GB201602527D0 (en) 2016-02-12 2016-03-30 Glaxosmithkline Ip Dev Ltd Chemical compounds
EP3497100A1 (en) 2016-08-08 2019-06-19 GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited Chemical compounds
AU2017382294A1 (en) * 2016-12-22 2019-08-01 Abbvie Inc. Compositions and methods of enhancing or augmenting type I IFN production
GB201706102D0 (en) 2017-04-18 2017-05-31 Glaxosmithkline Ip Dev Ltd Chemical compounds
GB201712081D0 (en) 2017-07-27 2017-09-13 Glaxosmithkline Ip Dev Ltd Chemical compounds
CN111875594A (zh) * 2020-07-21 2020-11-03 中国药科大学 具有磷酸二酯酶4b抑制活性的吲唑杂环类化合物
WO2024153112A1 (zh) * 2023-01-17 2024-07-25 瑞石生物医药有限公司 Pde4抑制剂、其制备方法及其在医药上的应用

Family Cites Families (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IE46886B1 (en) 1977-05-17 1983-10-19 Allen & Hanburys Ltd Aminoalkyl-benzene derivatives
EP0048005A3 (de) * 1980-09-17 1983-01-19 ALFA-Institut für hauswirtschaftliche Produkt- und Verfahrens-Entwicklung GmbH Vorrichtung zum Stapeln von Geschirr
GB9004781D0 (en) 1990-03-02 1990-04-25 Glaxo Group Ltd Device
AU634880B2 (en) * 1990-03-28 1993-03-04 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Quinoline derivative, antiulcer drug containing the same, and production of said derivative
US5214191A (en) 1990-05-22 1993-05-25 Cortech, Inc. Oxidant sensitive and insensitive aromatic esters as inhibitors of human neutrophil elastase
MX9200299A (es) 1991-02-07 1992-12-01 Roussel Uclaf Nuevos derivados biciclicos nitrogenados, su procedimiento de preparacion los nuevos compuestos intermedios obtenidos su aplicacion como medicamentos y las composiciones farmaceuticas que los contienen.
GB9127376D0 (en) 1991-12-24 1992-02-19 Wellcome Found Amidino derivatives
WO1994020079A1 (en) 1993-03-10 1994-09-15 Smithkline Beecham Corporation Human brain phosphodiesterase
FR2705346B1 (fr) 1993-05-18 1995-08-11 Union Pharma Scient Appl Nouveaux dérivés de pipéridinyl thio indole, leurs procédés de préparation, compositions pharmaceutiques les contenant, utiles notamment comme antalgiques .
DK122693D0 (da) 1993-10-29 1993-10-29 Hempels Skibsfarve Fab J C Marin struktur
CA2192668A1 (en) 1994-06-15 1995-12-21 Harold Francis Hodson Amidino sulfone derivatives for use as inos inhibitors claims
WO1997044322A1 (en) * 1996-05-20 1997-11-27 Darwin Discovery Limited Quinoline sulfonamides as tnf inhibitors and as pde-iv inhibitors
JP4386967B2 (ja) 1996-07-13 2009-12-16 グラクソ、グループ、リミテッド プロテインチロシンキナーゼ阻害剤としての縮合複素環式化合物
US6809097B1 (en) 1996-09-25 2004-10-26 Zeneca Limited Quinoline derivatives inhibiting the effect of growth factors such as VEGF
GB9712761D0 (en) 1997-06-17 1997-08-20 Chiroscience Ltd Quinolines and their therapeutic use
MY117948A (en) 1997-01-13 2004-08-30 Glaxo Group Ltd Nitride oxide synthase inhibitors.
CA2309882A1 (en) 1997-12-22 1999-07-01 Pharmacia & Upjohn Company 4-hydroxyquinoline-3-carboxamides and hydrazides as antiviral agents
GB9811599D0 (en) 1998-05-30 1998-07-29 Glaxo Group Ltd Nitric oxide synthase inhibitors
US6184226B1 (en) 1998-08-28 2001-02-06 Scios Inc. Quinazoline derivatives as inhibitors of P-38 α
SI2253620T1 (sl) 1998-09-29 2014-06-30 Wyeth Holdings Llc Substituirani 3-cianokinolini kot inhibitorji protein tirozin-kinaz
UA72749C2 (en) 1998-09-29 2005-04-15 White Holdings Corp Substituted 3-cyanoquinolines, a method for the preparation thereof (variants), pharmaceutical composition based thereon, a method for the treatment, inhibiting the growth or elimination of neoplasms and a method for the treatment, inhibiting progressing or elimination of polycystic kidney disease using them
MY121142A (en) 1999-02-23 2005-12-30 Smithkline Beecham Corp Controlled release formulation for treating copd
SK13162001A3 (sk) 1999-03-15 2001-12-03 Abbott Laboratories 6-o-substituované makrolidy majúce antibakteriálnu aktivitu
GB0008485D0 (en) * 2000-04-07 2000-05-24 Glaxo Group Ltd Pharmaceutical compositions
US20020052312A1 (en) 2000-05-30 2002-05-02 Reiss Theodore F. Combination therapy of chronic obstructive pulmonary disease using muscarinic receptor antagonists
HUP0300721A3 (en) 2000-07-26 2006-02-28 Smithkline Beecham Plc Aminopiperidine quinolines and their azaisosteric analogues with antibacterial activity, process for producing them, pharmaceutical compositions containing them and use thereof
US6576644B2 (en) 2000-09-06 2003-06-10 Bristol-Myers Squibb Co. Quinoline inhibitors of cGMP phosphodiesterase
GB0023918D0 (en) 2000-09-29 2000-11-15 King S College London Antiparasitic compounds
BR0114323A (pt) 2000-09-29 2003-07-01 Glaxo Group Ltd Composto ou um seu sal ou solvato farmaceuticamente aceitável, composição farmacêutica, uso do composto ou de um seu sal ou solvato farmaceuticamente aceitável, método de tratamento ou profilaxia de doenças inflamatórias, e, processo para preparar o composto
DE10110772A1 (de) 2001-03-07 2002-09-12 Boehringer Ingelheim Pharma Neue Arzneimittelkompositionen auf der Basis von Anticholinergika und PDE-IV-Inhibitoren
US20020193393A1 (en) 2001-03-07 2002-12-19 Michel Pairet Pharmaceutical compositions based on anticholinergics and PDE-IV inhibitors
US7067532B2 (en) 2000-11-02 2006-06-27 Astrazeneca Substituted quinolines as antitumor agents
US7253184B2 (en) 2000-11-02 2007-08-07 Astrazeneca Ab 4-Substituted quinolines as antitumor agents
GB0031179D0 (en) 2000-12-21 2001-01-31 Glaxo Group Ltd Nitric oxide synthase inhibitors
GB0104422D0 (en) 2001-02-22 2001-04-11 Glaxo Group Ltd Quinoline derivative
SE0101675D0 (sv) * 2001-05-11 2001-05-11 Astrazeneca Ab Novel composition
UY27304A1 (es) 2001-05-24 2002-12-31 Avanir Pharmaceuticals Inhibidores del factor inhibidor de la migración de los macrófagos y métodos para su identificación
PE20030008A1 (es) 2001-06-19 2003-01-22 Bristol Myers Squibb Co Inhibidores duales de pde 7 y pde 4
JP2003005355A (ja) 2001-06-20 2003-01-08 Fuji Photo Film Co Ltd 電子線又はｘ線用ネガ型レジスト組成物
GB0118373D0 (en) 2001-07-27 2001-09-19 Glaxo Group Ltd Novel therapeutic method
CA2464214C (en) 2001-10-22 2011-02-08 The Research Foundation Of State University Of New York Protein kinase and phosphatase inhibitors, methods for designing them, and methods of using them
WO2003045920A1 (en) 2001-11-27 2003-06-05 Merck & Co., Inc. 4-aminoquinoline compounds
US7176314B2 (en) 2001-12-05 2007-02-13 Amgen, Inc. Inflammation modulators
EP1470131A2 (en) 2002-01-29 2004-10-27 Glaxo Group Limited Aminopiperidine compounds, process for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them
DE10215316C1 (de) 2002-04-02 2003-12-18 Schering Ag Chinolin- und Isochinolin-Derivate, ein pharmazeutisches Mittel und ihre Verwendung als Entzündungshemmer
EP1513828A1 (en) 2002-06-20 2005-03-16 Biovitrum AB New compounds useful for the treatment of obesity, type ii diabetes and cns disorders
WO2004067513A1 (en) 2003-01-27 2004-08-12 Oy Juvantia Pharma Ltd Antagonists for alpha-2 adrenoceptors
MXPA05009722A (es) 2003-03-10 2006-03-09 Schering Corp Inhibidores heterociclicos de cinasa: metodos de uso y sintesis.
GB0322726D0 (en) * 2003-09-27 2003-10-29 Glaxo Group Ltd Compounds
GB0322722D0 (en) * 2003-09-27 2003-10-29 Glaxo Group Ltd Compounds

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2610262C2 (ru) * 2011-11-03 2017-02-08 Мерк Шарп И Доум Корп. ХИНОЛИНКАРБОКСАМИДНЫЕ И ХИНОЛИНКАРБОНИТРИЛЬНЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ В КАЧЕСТВЕ mGLuR2-НЕГАТИВНЫХ АЛЛОСТЕРИЧЕСКИХ МОДУЛЯТОРОВ, КОМПОЗИЦИИ И ИХ ПРИМЕНЕНИЕ
RU2802283C2 (ru) * 2018-08-24 2023-08-24 Транстера Сайенсиз (Наньцзин), Инк. Новый ингибитор на основе производного хинолина

Also Published As

Publication number Publication date
KR101144548B1 (ko) 2012-05-11
RU2005135016A (ru) 2006-06-27
PT1633748E (pt) 2008-05-20
NO330754B1 (no) 2011-07-04
EP1944305A1 (en) 2008-07-16
IL171726A (en) 2013-07-31
AU2004240759A1 (en) 2004-12-02
TWI328009B (en) 2010-08-01
EP1633748B1 (en) 2008-03-05
CA2526228A1 (en) 2004-12-02
EP1944305B1 (en) 2011-10-19
HRP20110957T1 (hr) 2012-01-31
HK1118274A1 (en) 2009-02-06
NZ543554A (en) 2008-09-26
CY1112232T1 (el) 2015-12-09
US20090312325A1 (en) 2009-12-17
KR20060015278A (ko) 2006-02-16
JP2007501264A (ja) 2007-01-25
HRP20080236T3 (en) 2008-06-30
NO20055421L (no) 2005-12-20
BRPI0410477A (pt) 2006-05-30
DE602004012260D1 (ru) 2008-04-17
JP4625460B2 (ja) 2011-02-02
AR044401A1 (es) 2005-09-14
DE602004012260T2 (de) 2009-03-12
PT1944305E (pt) 2012-01-11
ES2374850T3 (es) 2012-02-22
HK1092458A1 (en) 2007-02-09
EG24774A (en) 2010-08-19
IS2581B (is) 2010-02-15
TW200500358A (en) 2005-01-01
DK1944305T3 (da) 2012-01-30
PL1633748T3 (pl) 2008-07-31
ATE529421T1 (de) 2011-11-15
MXPA05012466A (es) 2006-01-30
IS8110A (is) 2005-10-31
ATE388148T1 (de) 2008-03-15
DK1633748T3 (da) 2008-06-30
WO2004103998A1 (en) 2004-12-02
US7572915B2 (en) 2009-08-11
ZA200509319B (en) 2007-02-28
CA2526228C (en) 2010-08-03
CY1108094T1 (el) 2014-02-12
CN1823063A (zh) 2006-08-23
SI1633748T1 (sl) 2008-08-31
NO20055421D0 (no) 2005-11-16
CN1823063B (zh) 2010-07-14
CO5700780A2 (es) 2006-11-30
PL1944305T3 (pl) 2012-03-30
US20070142373A1 (en) 2007-06-21
ES2301993T3 (es) 2008-07-01
US20060178416A1 (en) 2006-08-10
SI1944305T1 (sl) 2012-02-29
US7566786B2 (en) 2009-07-28
MA27808A1 (fr) 2006-03-01
US20070049570A1 (en) 2007-03-01
AU2004240759B2 (en) 2010-03-04
EP1633748A1 (en) 2006-03-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2335493C2 (ru) Производные хинолина в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы
RU2002123350A (ru) Дипептиднитрильные ингибиторы катепсина К
HRP20050663A2 (en) Malonamide derivatives as gamma-secretase inhibitors
JP2008509187A5 (ru)
RU2001132139A (ru) Имидазохинолины с сульфонамидными или сульфамидным замещением
JP2006501295A5 (ru)
NO20050851L (no) Kaspase-inhibitorer og anvendelser derav
JP2004517813A5 (ru)
WO2001039759A3 (en) Sulfonic acid or sulfonylamino n-(heteroaralkyl)-azaheterocyclylamide compounds
EA200300424A1 (ru) Соли изотиазол-4-карбоксамида и их применение в качестве антигиперпролиферативных агентов
EA200301276A1 (ru) Новые производные сульфоновых кислот
JPH01156950A (ja) ５α―リダクターゼ阻害活性を有するベンゾイルアミノフェノキシブタン酸誘導体、それらの製造方法およびそれらを含有する薬剤
RU2019128534A (ru) Химические соединения для лечения туберкулеза
ATE366107T1 (de) Verwendung von sulfodehydroabietinsäure zur behandlung entzündlicher darmerkrankungen
JP2004526756A5 (ru)
JP2005511602A5 (ru)
JP2005513014A5 (ru)
JPH01139558A (ja) ５α−リダクターゼ阻害活性を有するベンゾイルアミノフェノキシブタン酸誘導体およびそれらを有効成分として含有する薬剤
JP2002501039A5 (ru)
WO2003070728A3 (en) Azabicyclo-substituted benzoylamides and thioamides for treatment of cns-related disorders
RU2367650C2 (ru) Циклоалкендикарбоновые кислоты как противовоспалительные, иммуномодулирующие и антипролиферативные средства
JP2002520315A5 (ru)
WO2003000173A3 (en) Use of branched-chain fatty acids and derivatives thereof for the treatment of pain
ATE358128T1 (de) Vorbeugende oder therapeutische mittel gegen gastrische oder ösophageale regurgitation
RU2002121636A (ru) Производные индола в качестве антагонистов рецепторов мср-1

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140520