RU97122130A - Производные аминофенилкетона и способ их получения - Google Patents
Производные аминофенилкетона и способ их полученияInfo
- Publication number
- RU97122130A RU97122130A RU97122130/04A RU97122130A RU97122130A RU 97122130 A RU97122130 A RU 97122130A RU 97122130/04 A RU97122130/04 A RU 97122130/04A RU 97122130 A RU97122130 A RU 97122130A RU 97122130 A RU97122130 A RU 97122130A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkoxy
- halogen
- optionally substituted
- groups
- formula
- Prior art date
Links
- GSEZYWGNEACOIW-UHFFFAOYSA-N bis(2-aminophenyl)methanone Chemical class NC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1N GSEZYWGNEACOIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 26
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 26
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 7
- 125000004455 (C1-C3) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 4
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 3
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Substances CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- OJXASOYYODXRPT-UHFFFAOYSA-N sulfamoylurea Chemical compound NC(=O)NS(N)(=O)=O OJXASOYYODXRPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- -1 tetrahydro-2-oxo-3-furoyl Chemical group 0.000 claims 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HMOJKUDFFLOQTN-UHFFFAOYSA-N (2-aminophenyl)-cyclopropylmethanone Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(=O)C1CC1 HMOJKUDFFLOQTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N Chlorosulfonyl isocyanate Chemical compound ClS(=O)(=O)N=C=O WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 claims 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 1
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- XDKQUSKHRIUJEO-UHFFFAOYSA-N magnesium;ethanolate Chemical compound [Mg+2].CC[O-].CC[O-] XDKQUSKHRIUJEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 0 CC1(*)C=CC(C(C(CCC2)(C(C)=O)C2=O)=O)=C(*)C1 Chemical compound CC1(*)C=CC(C(C(CCC2)(C(C)=O)C2=O)=O)=C(*)C1 0.000 description 4
Claims (10)
1. Соединение формулы
где R представляет неразветвленный или разветвленный C1-C6 алкил или фенил, необязательно замещенный C1-C3 алкилом, C1-C3 алкокси, хлором или бромом; R1 представляет водород, циано, нитро, галоген, формил, C1-C4 алкил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, представляющими собой: галоген, C1-C3 алкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 алкилсульфинил или C1-C3 алкилсульфонил, C1-C4 алкокси, необязательно замещенный одной или несколькими группами, представляющими собой : галоген, C1-C3 алкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 алкилсульфинил или C1-C3 алкилсульфонил, C1-C4 алкилтио, необязательно замещенный одной или несколькими группами, представляющими собой : галоген, C1-C3 алкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 алкилсульфинил или C1-C3 алкилсульфонил, C1-C4 алкилсульфинил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, представляющими собой : галоген, C1-C3 алкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 алкилсульфинил или C1-C3 алкилсульфонил, C1-C4 алкилсульфонил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, представляющими собой : галоген, C1-C3 алкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 алкилсульфинил или C1-C3 алкилсульфонил, C1-C4 алкилкарбонил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, представляющими собой : галоген, C1-C3 алкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 алкилсульфинил или C1-C3 алкилсульфонил, C1-C4 алкоксикарбонил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, представляющими собой : галоген или C1-C3 алкокси, ди (C1-C4 алкил)амино, необязательно замещенный одной или несколькими группами, представляющими собой : галоген или C1-C3 алкокси, ди (C1-C4 алкил)аминокарбонил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, представляющими собой: галоген или C1-C3 алкокси, ди (C1-C4 алкил)аминосульфонил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, представляющими собой: галоген или C1-C3 алкокси, или гетероциклическое кольцо, имеющее 2-6 атомов углерода и 1-3 атома азота, кислорода или серы и являющееся необязательно замещенным у атомов углерода одной или несколькими группами, представляющими собой галоген, C1-C4 алкил или C1-C4 галогеналкил; Х представляет -(СН2)3-Y, циклопропил или тетрагидро-2-оксо-3-фуроил; и Y представляет хлор, бром или гидрокси; или eго кислотно-аддитивная соль.
где R представляет неразветвленный или разветвленный C1-C6 алкил или фенил, необязательно замещенный C1-C3 алкилом, C1-C3 алкокси, хлором или бромом; R1 представляет водород, циано, нитро, галоген, формил, C1-C4 алкил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, представляющими собой: галоген, C1-C3 алкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 алкилсульфинил или C1-C3 алкилсульфонил, C1-C4 алкокси, необязательно замещенный одной или несколькими группами, представляющими собой : галоген, C1-C3 алкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 алкилсульфинил или C1-C3 алкилсульфонил, C1-C4 алкилтио, необязательно замещенный одной или несколькими группами, представляющими собой : галоген, C1-C3 алкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 алкилсульфинил или C1-C3 алкилсульфонил, C1-C4 алкилсульфинил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, представляющими собой : галоген, C1-C3 алкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 алкилсульфинил или C1-C3 алкилсульфонил, C1-C4 алкилсульфонил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, представляющими собой : галоген, C1-C3 алкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 алкилсульфинил или C1-C3 алкилсульфонил, C1-C4 алкилкарбонил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, представляющими собой : галоген, C1-C3 алкокси, C1-C3 алкилтио, C1-C3 алкилсульфинил или C1-C3 алкилсульфонил, C1-C4 алкоксикарбонил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, представляющими собой : галоген или C1-C3 алкокси, ди (C1-C4 алкил)амино, необязательно замещенный одной или несколькими группами, представляющими собой : галоген или C1-C3 алкокси, ди (C1-C4 алкил)аминокарбонил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, представляющими собой: галоген или C1-C3 алкокси, ди (C1-C4 алкил)аминосульфонил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, представляющими собой: галоген или C1-C3 алкокси, или гетероциклическое кольцо, имеющее 2-6 атомов углерода и 1-3 атома азота, кислорода или серы и являющееся необязательно замещенным у атомов углерода одной или несколькими группами, представляющими собой галоген, C1-C4 алкил или C1-C4 галогеналкил; Х представляет -(СН2)3-Y, циклопропил или тетрагидро-2-оксо-3-фуроил; и Y представляет хлор, бром или гидрокси; или eго кислотно-аддитивная соль.
2. Соединение по п. 1, в котором R1 представляет водород и необязательно R представляет метил или п-толил.
3. Соединение по п. 2, в котором Х представляет циклопропил, -(СН2)3-Y или тетрагидро-2-оксо-З-фуроил.
4. Способ получения соединения формулы А
отличающийся тем, что включает : i) взаимодействие соединения формулы В
с соединением формулы С
в присутствии основания и органического растворителя с образованием смеси соединений формулы D и формулы Е
ii) выделение соединения Е путем гидролиза или кристаллизации;
iii) взаимодействие соединения Е с концентрированной НС1 в присутствии органического растворителя с образованием соединения формулы F
iv) обработку соединения F водным раствором основания при повышенной температуре;
v) выделение соединения формулы G
где в формулах Е-G радикалы R и R1 - такие, как определено в п. 1;
vi) обработку соединения G сильной кислотой;
vii) выделение соединения формулы Н
и viii) взаимодействие соединения формулы Н с НС1 с образованием соединения формулы А.
отличающийся тем, что включает : i) взаимодействие соединения формулы В
с соединением формулы С
в присутствии основания и органического растворителя с образованием смеси соединений формулы D и формулы Е
ii) выделение соединения Е путем гидролиза или кристаллизации;
iii) взаимодействие соединения Е с концентрированной НС1 в присутствии органического растворителя с образованием соединения формулы F
iv) обработку соединения F водным раствором основания при повышенной температуре;
v) выделение соединения формулы G
где в формулах Е-G радикалы R и R1 - такие, как определено в п. 1;
vi) обработку соединения G сильной кислотой;
vii) выделение соединения формулы Н
и viii) взаимодействие соединения формулы Н с НС1 с образованием соединения формулы А.
5. Способ по п. 4, в котором основанием на стадии 1 является этилат магния, а органическим растворителем - толуол, органическим растворителем на стадии 3 является толуол, основанием на стадии 5 - NаОН; и сильной кислотой на стадии 6 - серная кислота.
6. Способ по п. 5, в котором используют соединение формулы В, где R1 представляет водород.
7. Способ по п. 5, в котором используют соединение формулы В, где R представляет п-толил или метил.
8. Способ по п. 6, дополнительно включающий взаимодействие соединения формулы А с основанием с получением о-аминофенилциклопропилкетона.
9. Способ получения сульфамоилмочевины формулы К
где Z представляет N или СR3; R2 представляет водород, галоген, C1-C4 алкил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, представляющими собой галоген или C1-C3 алкокси, C1-C4 алкокси, необязательно замещенный одной или несколькими группами, представляющими собой галоген или C1-C3 алкокси, C1-C4 алкилтио, необязательно замещенный одной или несколькими группами, представляющими собой галоген или C1-C3 алкокси, C1-C4 алкилсульфинил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, представляющими собой галоген или C1-C3 алкокси, C1-C4 алкилсульфонил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, представляющими собой галоген или C1-C3 алкокси, или C1-C4 алкиламино или ди (C1-C4 алкил) амино, где каждый алкил является необязательно замещенным одной или несколькими группами, представляющими собой галоген или C1-C3 алкокси; R3 представляет водород или галоген; и R4 представляет водород, C1-C4 алкил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, представляющими собой галоген или C1-C3 алкокси, C1-C4 алкокси, необязательно замещенный одной или несколькими группами, представляющими собой галоген или C1-C3 алкокси, C1-C4 алкилтио, необязательно замещенный одной или несколькими группами, представляющими собой галоген или C1-C3 алкокси, C1-C4 алкилсульфинил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, представляющими собой галоген или C1-C3 алкокси, C1-C4 алкилсульфонил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, представляющими собой галоген или C1-C3 алкокси, или C1-C4 алкиламино или ди (C1-C4 алкил)амино, причем каждая алкильная группа является необязательно замещенной одной или несколькими группами, представляющими собой галоген или C1-C3 алкокси; отличающийся тем, что включает
i) дегидрогалогенирование соединения формулы А
полученного способом по п. 4, с образованием 0-(аминофенил)-циклопропилкетона формулы J
и ii) взаимодействие указанного о-(аминофенил)- циклопропилкетона с 2-аминоарилом формулы L
и хлорсульфонилизоцианатом в присутствии триэтиламина и растворителя с получением целевой сульфамоилмочевины формулы К.
где Z представляет N или СR3; R2 представляет водород, галоген, C1-C4 алкил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, представляющими собой галоген или C1-C3 алкокси, C1-C4 алкокси, необязательно замещенный одной или несколькими группами, представляющими собой галоген или C1-C3 алкокси, C1-C4 алкилтио, необязательно замещенный одной или несколькими группами, представляющими собой галоген или C1-C3 алкокси, C1-C4 алкилсульфинил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, представляющими собой галоген или C1-C3 алкокси, C1-C4 алкилсульфонил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, представляющими собой галоген или C1-C3 алкокси, или C1-C4 алкиламино или ди (C1-C4 алкил) амино, где каждый алкил является необязательно замещенным одной или несколькими группами, представляющими собой галоген или C1-C3 алкокси; R3 представляет водород или галоген; и R4 представляет водород, C1-C4 алкил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, представляющими собой галоген или C1-C3 алкокси, C1-C4 алкокси, необязательно замещенный одной или несколькими группами, представляющими собой галоген или C1-C3 алкокси, C1-C4 алкилтио, необязательно замещенный одной или несколькими группами, представляющими собой галоген или C1-C3 алкокси, C1-C4 алкилсульфинил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, представляющими собой галоген или C1-C3 алкокси, C1-C4 алкилсульфонил, необязательно замещенный одной или несколькими группами, представляющими собой галоген или C1-C3 алкокси, или C1-C4 алкиламино или ди (C1-C4 алкил)амино, причем каждая алкильная группа является необязательно замещенной одной или несколькими группами, представляющими собой галоген или C1-C3 алкокси; отличающийся тем, что включает
i) дегидрогалогенирование соединения формулы А
полученного способом по п. 4, с образованием 0-(аминофенил)-циклопропилкетона формулы J
и ii) взаимодействие указанного о-(аминофенил)- циклопропилкетона с 2-аминоарилом формулы L
и хлорсульфонилизоцианатом в присутствии триэтиламина и растворителя с получением целевой сульфамоилмочевины формулы К.
10. Способ по п. 9 получения соединения формулы К, где Z представляет СR3; R1 и R3 каждый представляют водород и R2 и R4 каждый представляют метокси.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US77131896A | 1996-12-20 | 1996-12-20 | |
| US08/771,318 | 1996-12-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97122130A true RU97122130A (ru) | 1999-09-20 |
| RU2201418C2 RU2201418C2 (ru) | 2003-03-27 |
Family
ID=25091429
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97122130/04A RU2201418C2 (ru) | 1996-12-20 | 1997-12-19 | Производные аминофенилкетона и способ их получения |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0849262B1 (ru) |
| JP (1) | JP3958851B2 (ru) |
| KR (1) | KR100555052B1 (ru) |
| CN (1) | CN1100755C (ru) |
| AR (1) | AR011771A1 (ru) |
| AT (1) | ATE207066T1 (ru) |
| AU (1) | AU721862B2 (ru) |
| BG (1) | BG63390B1 (ru) |
| BR (1) | BR9706365A (ru) |
| CA (1) | CA2225206C (ru) |
| CO (1) | CO5021225A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ393797A3 (ru) |
| DE (1) | DE69707408T2 (ru) |
| EG (1) | EG21392A (ru) |
| ES (1) | ES2166052T3 (ru) |
| HK (1) | HK1012504A1 (ru) |
| HR (1) | HRP970613B1 (ru) |
| HU (1) | HU219612B (ru) |
| IL (1) | IL122672A (ru) |
| NO (1) | NO309934B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ329428A (ru) |
| PL (1) | PL190620B1 (ru) |
| RU (1) | RU2201418C2 (ru) |
| SG (1) | SG64466A1 (ru) |
| SK (1) | SK169397A3 (ru) |
| TR (1) | TR199701597A2 (ru) |
| UA (1) | UA43896C2 (ru) |
| YU (1) | YU48897A (ru) |
| ZA (1) | ZA9711397B (ru) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4559081A (en) * | 1984-12-03 | 1985-12-17 | Ppg Industries, Inc. | Sulfamoyl urea derivatives |
| EP0184122B1 (en) * | 1984-12-03 | 1991-07-17 | Ppg Industries, Inc. | Sulfamoyl urea derivatives |
| US5009699A (en) * | 1990-06-22 | 1991-04-23 | American Cyanamid Company | 1-{[O-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea herbicidal composition and use |
| CZ289916B6 (cs) * | 1993-11-30 | 2002-04-17 | American Cyanamid Company | Způsob výroby o-aminofenylketonů |
-
1997
- 1997-11-14 HR HR970613A patent/HRP970613B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-12-05 CZ CZ973937A patent/CZ393797A3/cs unknown
- 1997-12-09 SK SK1693-97A patent/SK169397A3/sk unknown
- 1997-12-11 TR TR97/01597A patent/TR199701597A2/xx unknown
- 1997-12-11 BG BG102110A patent/BG63390B1/bg unknown
- 1997-12-15 ES ES97310120T patent/ES2166052T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-15 DE DE69707408T patent/DE69707408T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-15 EP EP97310120A patent/EP0849262B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-15 AT AT97310120T patent/ATE207066T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-12-16 JP JP36342597A patent/JP3958851B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-17 BR BR9706365A patent/BR9706365A/pt not_active Application Discontinuation
- 1997-12-18 YU YU48897A patent/YU48897A/sr unknown
- 1997-12-18 EG EG135297A patent/EG21392A/xx active
- 1997-12-18 UA UA97126152A patent/UA43896C2/uk unknown
- 1997-12-18 SG SG1997004560A patent/SG64466A1/en unknown
- 1997-12-18 CO CO97073946A patent/CO5021225A1/es unknown
- 1997-12-18 IL IL12267297A patent/IL122672A/xx not_active IP Right Cessation
- 1997-12-18 NZ NZ329428A patent/NZ329428A/en unknown
- 1997-12-18 AU AU48459/97A patent/AU721862B2/en not_active Ceased
- 1997-12-18 CA CA002225206A patent/CA2225206C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-18 ZA ZA9711397A patent/ZA9711397B/xx unknown
- 1997-12-19 CN CN97108762A patent/CN1100755C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-19 AR ARP970106066A patent/AR011771A1/es active IP Right Grant
- 1997-12-19 RU RU97122130/04A patent/RU2201418C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-12-19 KR KR1019970070780A patent/KR100555052B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-12-19 PL PL97323892A patent/PL190620B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-12-19 HU HU9702511A patent/HU219612B/hu not_active IP Right Cessation
- 1997-12-19 NO NO975983A patent/NO309934B1/no not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-12-15 HK HK98113419A patent/HK1012504A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4115546B2 (ja) | 農薬用１−（ハロアリール）複素環化合物の製造方法 | |
| EP0966444B1 (en) | Process for preparing pyrazole derivatives | |
| RU2004130300A (ru) | Способ синтеза хиральных n-арилпиперазинов | |
| CA2391978A1 (en) | Process for the preparation of sulfamides | |
| RU97122130A (ru) | Производные аминофенилкетона и способ их получения | |
| EP1928869B1 (en) | Chemical process | |
| KR100519420B1 (ko) | 헤테로아릴카복실아미드및에스테르의제조방법 | |
| SK78199A3 (en) | Process and intermediates for the manufacture of pyridine-2,3-dicarboxylate compounds | |
| CA2649506C (en) | 2-alkenyl-3-aminothiophene derivative and process for producing thereof | |
| JPS6399051A (ja) | イソチアゾロン化合物の製造方法 | |
| KR100548807B1 (ko) | 아린 중간체 및 이의 제조 방법 | |
| JP2020537680A (ja) | 除草性ピリダジノン化合物を製造するプロセス | |
| ATE367384T1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkoxycarbonylmethoxy-cyclopentanen | |
| EP1544196B1 (en) | Process for the production of gamma-keto acetals | |
| US4470929A (en) | Condensation of substituted phenylacetonitriles with dicarboxylic anhydrides | |
| KR100555052B1 (ko) | 아미노페닐케톤유도체와이의제조방법 | |
| JP2003516397A5 (ru) | ||
| US6127576A (en) | Aminophenyl ketone derivatives and a method for the preparation thereof | |
| US20020065420A1 (en) | Method for producing pyridine compounds | |
| KR100212636B1 (ko) | 제초성 피리미딜옥시벤조산 옥심에스테르 유도체의 신규한 제조방법 | |
| BRPI0615174A2 (pt) | processo quìmico para a preparação de derivados de benzoxazol empregados como pesticidas | |
| JP2007031409A (ja) | Ｏ−アルキル環状チオヒドロキサム酸の製造方法 | |
| KR20050004218A (ko) | 4-할로알킬니코틴아마이드의 제조방법 | |
| ATE116288T1 (de) | Verfahren zur herstellung von sulfonylisocyanaten. | |
| RU2001114507A (ru) | Способ получения альфа-арилалканкарбоновых кислот |