RU97110664A - Производное индола - Google Patents
Производное индолаInfo
- Publication number
- RU97110664A RU97110664A RU97110664/04A RU97110664A RU97110664A RU 97110664 A RU97110664 A RU 97110664A RU 97110664/04 A RU97110664/04 A RU 97110664/04A RU 97110664 A RU97110664 A RU 97110664A RU 97110664 A RU97110664 A RU 97110664A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- formula
- salt
- same
- lower alkyl
- Prior art date
Links
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 22
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 21
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 21
- -1 phenylsulfonylamino group Chemical group 0.000 claims 18
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 14
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 11
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 8
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 claims 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 6
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 claims 4
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 230000003287 optical Effects 0.000 claims 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000004471 alkyl aminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- JIQLFJFMURQOMY-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chlorophenyl)-2-[1-(7-ethoxy-1H-indol-3-yl)propan-2-ylamino]ethanol Chemical compound C=1NC=2C(OCC)=CC=CC=2C=1CC(C)NCC(O)C1=CC=CC(Cl)=C1 JIQLFJFMURQOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YJSBONOKYYPFLW-UHFFFAOYSA-N 1-(3-chlorophenyl)-2-[1-(7-methoxy-1H-indol-3-yl)propan-2-ylamino]ethanol Chemical compound C=1NC=2C(OC)=CC=CC=2C=1CC(C)NCC(O)C1=CC=CC(Cl)=C1 YJSBONOKYYPFLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FHEYFIGWYQJVDR-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-[2-[[2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]propyl]-1H-indol-7-yl]oxy]acetic acid Chemical compound C=1NC2=C(OCC(O)=O)C=CC=C2C=1CC(C)NCC(O)C1=CC=CC(Cl)=C1 FHEYFIGWYQJVDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 2
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052705 radium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims 1
- 102000017910 Adrenergic receptor family Human genes 0.000 claims 1
- 108060003345 Adrenergic receptor family Proteins 0.000 claims 1
- 206010012601 Diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims 1
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 125000006263 dimethyl aminosulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 230000001747 exhibiting Effects 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- GBDSYNHPPHBHMR-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[3-[2-[[2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]propyl]-1H-indol-7-yl]oxy]acetate Chemical compound C=1NC=2C(OCC(=O)OC)=CC=CC=2C=1CC(C)NCC(O)C1=CC=CC(Cl)=C1 GBDSYNHPPHBHMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims 1
- 230000004936 stimulating Effects 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 0 CC(*)NCN(C1)C1(C1=CC(*)=CCC1C)O Chemical compound CC(*)NCN(C1)C1(C1=CC(*)=CCC1C)O 0.000 description 3
Claims (16)
1. Производное индола формулы I
где R1 представляет низшую алкильную группу, необязательно замещенную гидроксигруппой, фенилсульфониламиногруппу, низшую алкилсульфониламиногруппу, моно- или ди-(низший алкил)аминосульфонильную группу или группу, выбранную из последующих групп (a) - (d), или R1 в комбинации с R2 образует метилендиоксигруппу, причем эта метилендиоксигруппа необязательно замещена, карбоксигруппой или низшей алкоксикарбонильной группой,
(a) группа формулы -X-Ra, где X представляет O, S или NH, Ra представляет атом водорода или низшую алкильную группу, при условии, что, когда X представляет S, тогда Ra представляет низшую алкильную группу;
(b) группа формулы
где Rb представляет атом водорода, низшую алкильную группу, низшую алкоксикарбонильную группу или карбоксигруппу, Rbb представляет низшую алкоксикарбонильную группу или карбоксигруппу, m = 0 - 3, 0 - 1;
(c) группа формулы -O(CH2)p-Rc, где Rc представляет низшую алканоильную группу, гидроксигруппу, цианогруппу, фенильную группу, моно- или ди-(низший алкил)аминокарбонильную группу или группу формулы
где RA представляет атом водорода или низшую алкильную группу, p = 1 - 4;
(d) группа формулы -Y-(CH2)q-Rd, где Y представляет NH или S, Rd представляет карбоксильную группу или низшую алкоксикарбонильную группу и q представляет целое число от 1 до 4;
R2 представляет атом водорода, атом галогена, низшую алкильную группу, необязательно замещенную гидроксигруппой, гидроксигруппу, низшую алкоксигруппу или указанную выше группу (b) или (c) или R2 в комбинации с R1 образует метилендиоксигруппу, причем метилендиоксигруппа необязательно замещена карбоксильной группой или низшей алкоксикарбонильной группой;
R3 представляет атом водорода или низшую алкильную группу;
W представляет группу формулы III, которая соединяется с кольцом индола в положении 2 или 3
где R4 представляет атом галогена или трифторметильную группу и R5 представляет низшую алкильную группу,
или соль его.
где R1 представляет низшую алкильную группу, необязательно замещенную гидроксигруппой, фенилсульфониламиногруппу, низшую алкилсульфониламиногруппу, моно- или ди-(низший алкил)аминосульфонильную группу или группу, выбранную из последующих групп (a) - (d), или R1 в комбинации с R2 образует метилендиоксигруппу, причем эта метилендиоксигруппа необязательно замещена, карбоксигруппой или низшей алкоксикарбонильной группой,
(a) группа формулы -X-Ra, где X представляет O, S или NH, Ra представляет атом водорода или низшую алкильную группу, при условии, что, когда X представляет S, тогда Ra представляет низшую алкильную группу;
(b) группа формулы
где Rb представляет атом водорода, низшую алкильную группу, низшую алкоксикарбонильную группу или карбоксигруппу, Rbb представляет низшую алкоксикарбонильную группу или карбоксигруппу, m = 0 - 3, 0 - 1;
(c) группа формулы -O(CH2)p-Rc, где Rc представляет низшую алканоильную группу, гидроксигруппу, цианогруппу, фенильную группу, моно- или ди-(низший алкил)аминокарбонильную группу или группу формулы
где RA представляет атом водорода или низшую алкильную группу, p = 1 - 4;
(d) группа формулы -Y-(CH2)q-Rd, где Y представляет NH или S, Rd представляет карбоксильную группу или низшую алкоксикарбонильную группу и q представляет целое число от 1 до 4;
R2 представляет атом водорода, атом галогена, низшую алкильную группу, необязательно замещенную гидроксигруппой, гидроксигруппу, низшую алкоксигруппу или указанную выше группу (b) или (c) или R2 в комбинации с R1 образует метилендиоксигруппу, причем метилендиоксигруппа необязательно замещена карбоксильной группой или низшей алкоксикарбонильной группой;
R3 представляет атом водорода или низшую алкильную группу;
W представляет группу формулы III, которая соединяется с кольцом индола в положении 2 или 3
где R4 представляет атом галогена или трифторметильную группу и R5 представляет низшую алкильную группу,
или соль его.
2. Производное индола по п.1, представленное формулой I-a
где R1, R2, R3, R4 и R5 такие же, как определено в п.1,
или его соль.
где R1, R2, R3, R4 и R5 такие же, как определено в п.1,
или его соль.
3. Производное индола по п.2, где R1 соединяется с положением 5, 6 или 7 ядра индола и R2 представляет атом водорода, или его соль.
4. Производное индола по п.2, где R2 представляет группы, другие, чем атом водорода, один из R1 и R2 соединяется с положением 6 ядра индола и другой соединяется с положением 7 его, или его соль.
5. Производное индола по п. 2, где R1 представляет низшую алкильную группу, замещенную гидроксигруппой, фенилсульфониламиногруппу, низшую алкилсульфониламиногруппу, ди-(низший алкил)аминосульфонильную группу или группу, выбранную из последующих групп (a), (b-1), (c-1) или (d),
(a) группа формулы -X-Ra, где X и Ra такие же, как определено в п.1;
(b-1) группа формулы
где Rb-1 представляет атом водорода или низшую алкильную группу, Rbb, m и n такие же, как определено в п.1;
(c-1) группа формулы -O(CH2)p-Rc-1, где Rс-1 представляет низшую алканоильную группу, фенильную группу, моно-(низший алкил)аминокарбонильную группу и p такой же, как определено в п.1;
(d) группа формулы -Y-(CH2)g-Rd, где Y, Rd и g такие же, как определено в п.1:
R2 представляет атом водорода, атом галогена, низшую алкильную группу, возможно замещенную гидроксигруппой, гидроксигруппу, низшую алкоксигруппу или группу вышеуказанной формулы (b-1) или (c-1), R3, R4 и R5 такие же, как указано в п.1, или соль его.
(a) группа формулы -X-Ra, где X и Ra такие же, как определено в п.1;
(b-1) группа формулы
где Rb-1 представляет атом водорода или низшую алкильную группу, Rbb, m и n такие же, как определено в п.1;
(c-1) группа формулы -O(CH2)p-Rc-1, где Rс-1 представляет низшую алканоильную группу, фенильную группу, моно-(низший алкил)аминокарбонильную группу и p такой же, как определено в п.1;
(d) группа формулы -Y-(CH2)g-Rd, где Y, Rd и g такие же, как определено в п.1:
R2 представляет атом водорода, атом галогена, низшую алкильную группу, возможно замещенную гидроксигруппой, гидроксигруппу, низшую алкоксигруппу или группу вышеуказанной формулы (b-1) или (c-1), R3, R4 и R5 такие же, как указано в п.1, или соль его.
6. Производное индола по п.2, где R1 представляет низшую алкоксигруппу, низшую алкильную группу, низшую алкоксикарбонильную группу, низший алкоксикарбонил-низшую алкоксигруппу, карбокси-низшую алкоксигруппу, фенил-низшую алкоксигруппу или ди-низший алкиламиносульфонильную группу, R2 представляет атом водорода, атом галогена, низшую алкоксигруппу, низшую алкильную группу, низшую алкоксикарбонильную группу, низший алкоксикарбонил-низшую алкоксигруппу, карбокси-низшую алкоксигруппу или фенил-низшую алкоксигруппу, R3 представляет атом водорода, R4 представляет атом галогена и R5 представляет метил, или его соль.
7. Производное индола по п.6, где R1 представляет метоксигруппу, этоксигруппу, метильную группу, метоксикарбонильную группу, метоксикарбонилметоксигруппу, карбоксиметоксигруппу, бензилоксигруппу или диметиламиносульфонильную группу, R2 представляет атом водорода или метоксигруппу, R3 представляет атом водорода, R4 представляет атом хлора и R5 представляет метильную группу, или его соль.
8. Производное индола по п.7, где R1 представляет метоксигруппу, этоксигруппу, метоксикарбонильную группу, метоксикарбонилметоксигруппу или карбоксиметоксигруппу, которая присоединена к индольному кольцу в положении 6 или 7, R2 и R3 представляют атом водорода, R4 представляет атом хлора и R5 представляет метильную группу, или его соль.
9. Соединение по п.8, выбранное из группы, включающей: 2-[3-(7-Метоксииндол-3-ил)-2-пропиламино] -1-(3-хлорфенил)этанол или его соль, оптический изомер 2-[3-(7-метоксииндол-3-ил)-2- пропиламино]-1-(3-хлорфенил)этанола или его соль, 2-[3- (7-Этоксииндол-3-ил)-2-пропиламино]-1-(3-хлорфенил)этанол или его соль, оптический изомер 2-[3-(7-этоксииндол-3-ил)-2- пропиламино]-1-(3-хлорфенил)этанола или его соль, 2-[3-(7- Метоксикарбонилметоксииндол-3-ил)-2-пропиламино] -1-(3-хлорфенил)этанол или его соль, оптический изомер 2-[3-(7-метоксикарбонилметоксииндол- 3-ил)-2-пропиламино] -1-(3-хлорфенил)этанола или его соль.
10. 2-[3-(7-Карбоксиметоксииндол-3-ил)-2-пропиламино] -1- (3-хлорфенил)этанол или его соль.
11. Оптический изомер 2-[3-(7-карбоксиметоксииндол-3-ил)-2- пропиламино] -1-(3-хлорфенил)этанола или его соль.
12. Фармацевтическая композиция, проявляющая стимулирующую β3- адренергический рецептор активностью, содержащая активный компонент и фармацевтически приемлемый носитель или разбавитель, отличающийся тем, что она содержит в качестве активного ингредиента эффективное количество производного индола, как предлагается в п.1, или его фармацевтически приемлемой соли.
13. Композиция по п. 12 для лечения сахарного диабета и для лечения ожирения.
14. Способ получения производного индола формулы I, как предлагается в п.1, или его соли, отличающийся тем, что осуществляют реакцию соединения формулы III
где R4 такой же, как описано в п.1, с соединением формулы IV
где R1, R2, R3 и R5 такие же, как определено в п.1,
или с его солью.
где R4 такой же, как описано в п.1, с соединением формулы IV
где R1, R2, R3 и R5 такие же, как определено в п.1,
или с его солью.
15. Способ получения соединения формулы 1-b:
где
представляет низшую алкильную группу, которая возможно замещена гидроксигруппой, фенилсульфониламиногруппу, низшую алкилсульфониламиногруппу, моно- или ди-низший алкиламиносульфонильную группу или группу, выбранную из следующих групп (a)', (b), (c) и (d), или в комбинации с R2 образует метилендиоксигруппу, причем эта метилендиоксигруппа необязательно замещена карбоксильной группой или низшей алкоксикарбонильной группой,
(a)' группа формулы -X'-Ra, где X' представляет O или S, Ra такой же, как определено в п.1, при условии, что, когда X' представляет S, тогда Ra представляет низшую алкильную группу;
(b) группа формулы
где Rb, Rbb, m и n такие же, как определено выше;
(c) группа формулы -O(CH2)p-Rc, где Rc и p такие же, как определено в п. 1;
(d) группа формулы: -Y'-(CH2)g-Rd, где Y' представляет S, Rd и g такие же, как определено в п. 1; R2, R3, R4 и R5 такие же, как определено в п. 1, m1 или его соли, отличающийся тем, что осуществляют реакцию соединения формулы V:
где R4 такой же, как определено в п. 1, с соединением формулы VI:
где
такой же, как определено выше, и R2, R3 и R5 такие же, как определено в п.1, в условиях восстановления.
где
(a)' группа формулы -X'-Ra, где X' представляет O или S, Ra такой же, как определено в п.1, при условии, что, когда X' представляет S, тогда Ra представляет низшую алкильную группу;
(b) группа формулы
где Rb, Rbb, m и n такие же, как определено выше;
(c) группа формулы -O(CH2)p-Rc, где Rc и p такие же, как определено в п. 1;
(d) группа формулы: -Y'-(CH2)g-Rd, где Y' представляет S, Rd и g такие же, как определено в п. 1; R2, R3, R4 и R5 такие же, как определено в п. 1, m1 или его соли, отличающийся тем, что осуществляют реакцию соединения формулы V:
где R4 такой же, как определено в п. 1, с соединением формулы VI:
где
16. Способ получения соединения формулы 1-c
где
представляет низшую алкильную группу, которая необязательно замещена гидроксигруппой, фенилсульфониламиногруппу, низшую алкилсульфониламиногруппу, моно- или ди-низший алкиламиносульфонильную группу или группу, выбранную из следующей группы (a) или (c)'', или в комбинации с 
образует метилендиоксигруппу.
где
(a) группа формулы -X-Ra, где X и Ra такие же, как определено в п.1;
(c) группа формулы -O(CH2)p-Rc'', где c'' представляет гидроксигруппу, фенильную группу или группу формулы
где RA представляет атом водорода или низшую алкильную группу и p такой же, как определен в п.1,
представляет атом водорода, атом галогена, низшую алкильную группу, которая необязательно замещена гидроксигруппой, гидроксигруппа, низшая алкоксигруппа или указанная выше группа (b)'', или в комбинации с 
образует метилендиоксигруппу, и R3, R4 и R5, такие же, как определено в п.1, или его соли, отличающийся тем, что восстанавливают соединение формулы VII
где
такие же, как определено выше, и R3, R4 и R5 такие же, как определено в п. 1.
(c) группа формулы -O(CH2)p-Rc'', где c'' представляет гидроксигруппу, фенильную группу или группу формулы
где RA представляет атом водорода или низшую алкильную группу и p такой же, как определен в п.1,
где
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP06321402 | 1994-11-29 | ||
| JP6/321402 | 1994-11-29 | ||
| PCT/JP1995/002400 WO1996016938A1 (fr) | 1994-11-29 | 1995-11-27 | Derive d'indole |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97110664A true RU97110664A (ru) | 1999-05-20 |
| RU2137759C1 RU2137759C1 (ru) | 1999-09-20 |
Family
ID=18132155
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97110664A RU2137759C1 (ru) | 1994-11-29 | 1995-11-27 | Производное индола |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5817689A (ru) |
| EP (1) | EP0801059B1 (ru) |
| JP (1) | JP3100165B2 (ru) |
| KR (1) | KR100388747B1 (ru) |
| CN (1) | CN1070477C (ru) |
| AT (1) | ATE202559T1 (ru) |
| AU (1) | AU688165B2 (ru) |
| BR (1) | BR9509827A (ru) |
| CA (1) | CA2206307A1 (ru) |
| CY (1) | CY2247B1 (ru) |
| CZ (1) | CZ290871B6 (ru) |
| DE (1) | DE69521529T2 (ru) |
| DK (1) | DK0801059T3 (ru) |
| ES (1) | ES2159648T3 (ru) |
| FI (1) | FI972275A (ru) |
| GR (1) | GR3036148T3 (ru) |
| HK (1) | HK1003886A1 (ru) |
| HU (1) | HUT77308A (ru) |
| IL (1) | IL116178A (ru) |
| NO (1) | NO309648B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ295749A (ru) |
| PL (1) | PL181963B1 (ru) |
| PT (1) | PT801059E (ru) |
| RO (1) | RO118426B1 (ru) |
| RU (1) | RU2137759C1 (ru) |
| SK (1) | SK281865B6 (ru) |
| TW (1) | TW349091B (ru) |
| WO (1) | WO1996016938A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA9510130B (ru) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PE20010580A1 (es) * | 1999-09-03 | 2001-05-25 | Takeda Chemical Industries Ltd | Composicion farmaceutica para tratar la diabetes |
| HUP0203865A3 (en) * | 1999-11-30 | 2004-05-28 | Dainippon Pharmaceutical Co | Solid pharmaceutical composition containing crystal of [3-[(2r)-[[(2r)-(3-clorophenyl)-2-hydroxy-ethyl]amino]propyl]-1h-indol-7-yloxy]-acetic acid |
| US6458824B1 (en) * | 1999-11-30 | 2002-10-01 | Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. | Solid preparation |
| JP2004331500A (ja) * | 2001-02-16 | 2004-11-25 | Dainippon Pharmaceut Co Ltd | 血中濃度制御製剤 |
| EP2335700A1 (en) | 2001-07-25 | 2011-06-22 | Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. | Hepatitis C virus polymerase inhibitors with a heterobicylic structure |
| AU2003225277A1 (en) * | 2002-05-02 | 2003-11-17 | Robert Harris | Lipid removal from the body |
| AU2003242245A1 (en) * | 2002-06-12 | 2003-12-31 | Sumitomo Pharmaceuticals Co., Ltd. | Indole, indazole, and benzazole derivative |
| EP1927594A1 (en) * | 2003-01-14 | 2008-06-04 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | 1,2,3-Trisubstituted aryl and heteroaryl derivatives as modulators of metabolism and the prophylaxis and treatment of disorders related thereto such as diabetes and hyperglycemia |
| US8293751B2 (en) * | 2003-01-14 | 2012-10-23 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | 1,2,3-trisubstituted aryl and heteroaryl derivatives as modulators of metabolism and the prophylaxis and treatment of disorders related thereto such as diabetes and hyperglycemia |
| US7223785B2 (en) | 2003-01-22 | 2007-05-29 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Viral polymerase inhibitors |
| US7098231B2 (en) * | 2003-01-22 | 2006-08-29 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Viral polymerase inhibitors |
| WO2004089936A1 (ja) * | 2003-04-10 | 2004-10-21 | Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. | ヘテロアリールスルホン酸アニリド誘導体及びそれを含有する医薬組成物 |
| AR045047A1 (es) | 2003-07-11 | 2005-10-12 | Arena Pharm Inc | Derivados arilo y heteroarilo trisustituidos como moduladores del metabolismo y de la profilaxis y tratamiento de desordenes relacionados con los mismos |
| TWI368507B (en) * | 2004-02-20 | 2012-07-21 | Boehringer Ingelheim Int | Viral polymerase inhibitors |
| DOP2006000010A (es) | 2005-01-10 | 2006-07-31 | Arena Pharm Inc | Procedimiento para preparar eteres aromáticos |
| MY148521A (en) | 2005-01-10 | 2013-04-30 | Arena Pharm Inc | Substituted pyridinyl and pyrimidinyl derivatives as modulators of metabolism and the treatment of disorders related thereto |
| US8076365B2 (en) | 2005-08-12 | 2011-12-13 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Viral polymerase inhibitors |
| BR112013008100A2 (pt) | 2010-09-22 | 2016-08-09 | Arena Pharm Inc | "moduladores do receptor de gpr19 e o tratamento de distúrbios relacionados a eles." |
| ES2394349B1 (es) | 2012-08-29 | 2013-11-04 | Fundación Centro Nacional De Investigaciones Cardiovasculares Carlos Iii | Uso de agonistas selectivos de receptores beta-3 adrenérgicos para el tratamiento de hipertensión pulmonar |
| JP6660668B2 (ja) * | 2014-06-24 | 2020-03-11 | 花王株式会社 | Ｕｃｐ−１発現促進剤 |
| US10758519B2 (en) | 2014-06-24 | 2020-09-01 | Kao Corporation | UCP-1 expression promoter |
| WO2015199097A1 (ja) * | 2014-06-24 | 2015-12-30 | 花王株式会社 | Ｕｃｐ－１発現促進剤 |
| CN116850181A (zh) | 2015-01-06 | 2023-10-10 | 艾尼纳制药公司 | 治疗与s1p1受体有关的病症的方法 |
| MX2017016530A (es) | 2015-06-22 | 2018-03-12 | Arena Pharm Inc | Sal cristalina de l-arginina del acido (r)-2-(7-(4-ciclopentil-3-( trifluorometil)benciloxi)-1,2,3,4-tetrahidrociclopenta[b]indol-3- il)acetico (compuesto1) para ser utilizada en transtornos asociados con el receptor de esfingosina-1-fosfato 1 (s1p1). |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB861428A (en) * | 1958-07-14 | 1961-02-22 | Searle & Co | Improvements in or relating to indole derivatives |
| US4055658A (en) * | 1976-05-17 | 1977-10-25 | Mead Johnson & Company | Cyanomethylphenethanolamines |
| US4338333A (en) * | 1979-06-16 | 1982-07-06 | Beecham Group Limited | Ethanamine derivatives their preparation and use in pharmaceutical compositions |
| FR2541999B1 (fr) * | 1983-03-04 | 1986-09-19 | Bristol Myers Co | Phenethanolamines et leurs utilisations |
| JPH06345731A (ja) * | 1992-04-28 | 1994-12-20 | Dainippon Pharmaceut Co Ltd | ２−〔２−（インドール−３−イル）エチルアミノ〕−１−フェニルエタノール誘導体 |
| JPH0634531A (ja) * | 1992-07-14 | 1994-02-08 | Yokogawa Electric Corp | 赤外線水分計 |
-
1995
- 1995-11-27 ES ES95937182T patent/ES2159648T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-27 CZ CZ19971655A patent/CZ290871B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-11-27 AT AT95937182T patent/ATE202559T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-11-27 NZ NZ295749A patent/NZ295749A/en unknown
- 1995-11-27 JP JP08518575A patent/JP3100165B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-27 PT PT95937182T patent/PT801059E/pt unknown
- 1995-11-27 WO PCT/JP1995/002400 patent/WO1996016938A1/ja active IP Right Grant
- 1995-11-27 AU AU39366/95A patent/AU688165B2/en not_active Ceased
- 1995-11-27 DK DK95937182T patent/DK0801059T3/da active
- 1995-11-27 BR BR9509827A patent/BR9509827A/pt not_active Application Discontinuation
- 1995-11-27 CA CA002206307A patent/CA2206307A1/en not_active Abandoned
- 1995-11-27 KR KR1019970703537A patent/KR100388747B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-11-27 SK SK656-97A patent/SK281865B6/sk unknown
- 1995-11-27 CN CN95197471A patent/CN1070477C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-27 RO RO97-00967A patent/RO118426B1/ro unknown
- 1995-11-27 TW TW084112608A patent/TW349091B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-11-27 HU HU9701807A patent/HUT77308A/hu unknown
- 1995-11-27 RU RU97110664A patent/RU2137759C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-11-27 PL PL95320461A patent/PL181963B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-11-27 US US08/836,983 patent/US5817689A/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-27 EP EP95937182A patent/EP0801059B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-27 DE DE69521529T patent/DE69521529T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-28 IL IL11617895A patent/IL116178A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-11-29 ZA ZA9510130A patent/ZA9510130B/xx unknown
-
1997
- 1997-05-28 NO NO972427A patent/NO309648B1/no not_active IP Right Cessation
- 1997-05-29 FI FI972275A patent/FI972275A/fi not_active Application Discontinuation
-
1998
- 1998-04-09 HK HK98103026A patent/HK1003886A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-06-28 GR GR20010400309T patent/GR3036148T3/el not_active IP Right Cessation
- 2001-11-20 CY CY0100039A patent/CY2247B1/xx unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU97110664A (ru) | Производное индола | |
| RU2386626C2 (ru) | 1a, 5a-ТЕТРАГИДРО-S-ТИАЦИКЛОПРОПА[a]ПЕНТАЛЕНЫ:ТРИЦИКЛИЧЕСКИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ТИОФЕНА В КАЧЕСТВЕ АГОНИСТОВ РЕЦЕПТОРОВ S1P1/EDG1 | |
| RU2328486C2 (ru) | Производные 2-пиридона в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы | |
| RU2317294C2 (ru) | (имидазол-1-илметил)пиридазин в качестве блокатора nmda рецептора | |
| JP2002543183A5 (ru) | ||
| CA2226058A1 (en) | 8-substituted-1,3,8-triaza-spiro[4.5]decan-4-one derivatives | |
| RU2002107975A (ru) | Глюкопиранозилоксипиразольные производные, лекарственные композиции, содержащие эти производные, и промежуточные соединения для их получения | |
| JP2002539181A5 (ru) | ||
| RU95117068A (ru) | Антигипертриглицеридемическая композиция, способ ее получения, способ лечения или профилактики гипертриглицеридемии, применение соединений | |
| RU96112771A (ru) | Соединения с проконвертин-опиатагонистической активностью, содержащие их композиции, способ их получения, способ лечения | |
| JP2002521329A5 (ru) | ||
| ATE196293T1 (de) | Triazole enthaltende antifungizide mittel | |
| MA27197A1 (fr) | Sels de tolterodine | |
| RU2002101622A (ru) | Нафтохиноновые производные и их использование для лечения и борьбы с туберкулезом | |
| RU2002102551A (ru) | Новые производные пиперазинилалкилтиопиримидина, содержащие их фармацевтические композиции и способ получения активного вещества | |
| RU96115459A (ru) | Производные 4-сульфонил-или 4-сульфинил-бензоилгуанидина | |
| JP2006510632A5 (ru) | ||
| EP0214221B1 (en) | Ethanolamine derivatives for administering to livestock | |
| DE59209055D1 (de) | 6-Oxo-azepinoindol-Verbindungen sowie Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| CA1329128C (en) | Isoxazolinones as cerebro-active drugs | |
| KR900014309A (ko) | 신규 기관지진경제 및 그의 제조방법 | |
| RU2005117626A (ru) | Улучшенные готовые лекарственные формы, содержащие замещенные производные имидазола | |
| JP2005521712A5 (ru) | ||
| RU2002108346A (ru) | Фармацевтическая композиция | |
| JP2004528343A5 (ru) |