RU96119255A - 4-гетероциклил-замещенные производные хиназолина, способ их получения и их применение в качестве противоракового средства - Google Patents
4-гетероциклил-замещенные производные хиназолина, способ их получения и их применение в качестве противоракового средстваInfo
- Publication number
- RU96119255A RU96119255A RU96119255/04A RU96119255A RU96119255A RU 96119255 A RU96119255 A RU 96119255A RU 96119255/04 A RU96119255/04 A RU 96119255/04A RU 96119255 A RU96119255 A RU 96119255A RU 96119255 A RU96119255 A RU 96119255A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkoxy
- alkyl
- mono
- alkylamino
- hydroxy
- Prior art date
Links
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 title 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 49
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 34
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 33
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 32
- -1 -N (H) - Chemical group 0.000 claims 29
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 21
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 19
- 125000005530 alkylenedioxy group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 claims 11
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 11
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 11
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 8
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 7
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 230000003463 hyperproliferative Effects 0.000 claims 6
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 6
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 5
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 125000004214 1-pyrrolidinyl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000004457 alkyl amino carbonyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 4
- 125000005518 carboxamido group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 4
- ASQUQUOEFDHYGP-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethanolate Chemical group COCC[O-] ASQUQUOEFDHYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000005422 alkyl sulfonamido group Chemical group 0.000 claims 3
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 claims 3
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001462 1-pyrrolyl group Chemical group [*]N1C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 2
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000001721 carbon Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000002861 (C1-C4) alkanoyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004760 (C1-C4) alkylsulfonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001137 3-hydroxypropoxy group Chemical group [H]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- NVOKTPNLFPWRFT-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)quinazoline Chemical compound C1=CC=C2C(N3CCCC4=CC=CC=C43)=NC=NC2=C1 NVOKTPNLFPWRFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SJZRECIVHVDYJC-UHFFFAOYSA-M 4-hydroxybutyrate Chemical group OCCCC([O-])=O SJZRECIVHVDYJC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 206010004446 Benign prostatic hyperplasia Diseases 0.000 claims 1
- 210000004556 Brain Anatomy 0.000 claims 1
- 210000000481 Breast Anatomy 0.000 claims 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 210000003238 Esophagus Anatomy 0.000 claims 1
- 210000001752 Genitalia, Female Anatomy 0.000 claims 1
- 210000003128 Head Anatomy 0.000 claims 1
- 210000003734 Kidney Anatomy 0.000 claims 1
- 210000004185 Liver Anatomy 0.000 claims 1
- 210000004072 Lung Anatomy 0.000 claims 1
- 210000003739 Neck Anatomy 0.000 claims 1
- 210000000496 Pancreas Anatomy 0.000 claims 1
- 210000000664 Rectum Anatomy 0.000 claims 1
- 210000002784 Stomach Anatomy 0.000 claims 1
- 210000001685 Thyroid Gland Anatomy 0.000 claims 1
- 210000003932 Urinary Bladder Anatomy 0.000 claims 1
- 125000000033 alkoxyamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005596 alkyl carboxamido group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 claims 1
- 210000004027 cells Anatomy 0.000 claims 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N oxygen atom Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 201000004681 psoriasis Diseases 0.000 claims 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 1
Claims (25)
1. Соединения формулы I:
и их фармацевтически приемлемые соли и стереоизомеры, где Z представляет собой А, В или С, где А означает:
где Х представляет собой метилен, тио-группу, -N(H) - или окси-группу;
Y - фрагмент, который вместе с частью бензольного кольца образует 5- или 6-членный ароматический или частично насыщенный цикл, который может содержать атом кислорода или серы;
Т - метилен, -N(H)-, тио или окси;
где D может представлять собой насыщенный углерод, окси или тио;
где А вместе с атомом азота и фрагментом бензольного кольца образует 7-9-членный моно-ненасыщенный моно-аза цикл;
где R1 в каждом случае независимо представляет собой
а. Трифторметил, галоген, нитро-, гидроксильную, амино-циано-группу, (С1 - C4)алкил, (С1 - C4)алкокси, (С1 - C4)алкоксикарбонил, (C1 - C4)алканоилокси, (С2 - C4)алканоиламино, карбоксильную группу, фенокси, бензоилокси, карбамоил, моно-N или ди-N, N-ди(С1 - C4)алкилкарбамоил, моно-N- или ди-N, N-(С1 - C4)алкиламино, моно-N или ди-N, N-(гидрокси (С1 - C4)алкил) амино, моно-N или ди-N, N-((С1 - C4)алкокси (С2 - C4)алкил) амино, анилино, пирролидан-1-ил, морфолино, пиперазин-1-ил, 4-(С1 - C4)-алкилпиперазин-1-ил, (С1 - C4)алкилтио, фенилтио или эти же группы, содержащие в качестве заместителя (С1 - C4)алкил;
b. Гидрокси (С2 - C4)алкокси (C1 - C4)алкил, (C1 - C4)алкокси (C2 - C4)алкокси-(C1 - C4)алкил, гидрокси(C2 - C4)алкилтио(C1 - C4)алкил, (С1 - C4)алкокси (С2 - C4)алкилтио (С1 - C4)алкил, гидроксиамино, бензоиламино, моно-N или ди-N, N-(С1 - C4)алкилкарбамоилметиламино, карбамоилметиламино, (С1 - C4) алкоксикарбониламино, (С1 - C4)алканоиламино, карбоксиметиламино, (С1 - C4)алкоксикарбонилметиламино, (С1 - C4)алкоксиамино, (С2 - C4)алканоилоксиамино, фенил (С1 - C4)алкиламино, (С1 - C4)алкилсульфониламино, бензолсульфонамидо, 3-фенилуреидо, 2-оксопирролидин-1-ил, 2,5-диоксопирролидин-1-ил, уреидо, (С1 - C4)алкокси(С1 - C4)алкилкарбониламино, (С1 - C4)алкилсульфинил, (С1 - C4)алкилсульфонил, (С1 - C4)алкокси (С2 - C4)алкилтио, моно-, ди- или трифторметилокси, (С1 - C4)алкилендиокси, бензилокси, азидо, гуанидино, аминокарбонил, моно-N или ди-N, N-(С1 - C4)алкиламинокарбонил, фенил(С1 - C4)алкокси, карбоксиметокси, (С1 - C4)алкоксикарбонилметокси, карбамоилметокси, моно-N- или ди-N, N-(С1 - C4)алкилкарбамоилметокси, моно-N или ди-N, N-(гидрокси(С2 - C4)алкил)карбоксамидо, моно-N- или ди-N, N-((С1 - C4)алкокси(C2 - C4)алкил)карбоксамидо или бис((C1 - C4)алкансульфонил)амидо; или
с. (С2 - C4)алкокси, (С2 - C4)алкилтио, (С2 - C4)алканоилокси, (С2 - C4)алкиламино, (С1 - C4)алкил(С1 - C4)алкилендиокси или (С2 - C4)алканоиламино, каждая из перечисленных групп содержит в качестве заместителя амино-группу, галоген, гидроксильную группу, (С2 - C4)алканоилокси, (С1 - C4)алкокси-группу, моно-N- или ди-N, N-(С1 - C4)алкиламино, моно-N или ди-N, N-(гидрокси(С2 - C4)алкил)амино, моно-N- или ди-N, N-((С1 - C4)алкокси(С2 - C4)алкил) амино, (С1 - C4)алканоиламино, фенокси, анилино, имидазол-1-ил, фенилтио, пиперидино, морфолино, пиперазин-1-ил, 4(С1 - C4)алкилпиперазин-1-ил, карбокси, (С1 - C4)алкоксикарбонил, карбамоил, моно-N или ди-N, N-(С1 - C4)алкилкарбамоил, карбоксамидо, моно-N- или ди-N, N-(С1 - C4)алкилкарбоксамидо или моно-N- или ди-N, N-(гидрокси(С2 - C4)алкил)карбоксамидо;
где любой фенил в R1- заместителе необязательно содержит один или два заместителя из группы, включающей галоген, нитро-группу, трифторметил, гидроксильную группу, (С1 - C4)алкокси-группу или (С1 - C4)алкил и указанная (С1 - C4)алкилендиокси-группа с двух концов присоединяется к хиназолиновому фрагменту;
R2 в каждом случае независимо представляет собой моно, ди или трифторметил, галоген, нитро, гидроксильную группу, амино, азидо, изотиоциано-группу, (С1 - C4)алкил, фенил, тиенил, (С1 - C4)алкокси, бензилокси, фенокси, (С2 - C6)алкенил, (С2 - C6)алкинил, (С1 - C4)алкилендиокси, циано-группу, бензоиламино, трифторметилкарбониламино-группу, (С1 - C4)алканоиламино, (С1 - C4)алканоил, N-моно- или N, N-ди-(С1 - C4)алкиламино, (С1 - C4)алкилсульфониламино, трифторметилсульфониламино, (С1 - C4) алкилтио, (С1 - C4)алкилсульфинил или (С1 - C4)алкилсульфонил, пиррол-1-ил, пиперидин-1-ил или пирролидин-1-ил, где указанные фенил, бензоилокси, фенокси и бензоиламино-группы необязательно содержат один заместитель, выбранный из группы, включающей галоген, нитро-группу, трифторметил, гидроксильную группу или (С1 - C4)алкил и указанная (С1 - C4)алкилендиокси-группа присоединяется с двух концов к соседним атомам углерода на бензольном фрагменте;
R3 в каждом случае независимо представляет собой гидроксильную, амино-группу, N-моно- или N, N-ди (С1 - C4)алкиламино, сульфо или (С1 - C4)алкокси (при условии, что такие группы не соединены с атомом углерода цикла, который является соседним по отношению к атому кислорода, серы или -N-) или R3 в каждом случае независимо представляет собой карбокси, гидрокси (С1 - C4)алкил, (С1 - C4)алкокси(С1 - C4)алкил, амино(С1 - C4)алкил, моно-N- или ди-N, N-(С1 - C4)алкиламино(С1 - C4)алкил, морфолино(С1 - C4)алкил, 4-(С1 - C4)алкилпиперазин-1-ил(С1 - C4)алкил, карбокси(С1 - C4)алкил, (С1 - C4)алкоксикарбонил, сульфо(С1 - C4)алкил или (С1 - C4)алкил;
где m принимает значение 0 - 3;
n принимает значению 0 - 4;
p принимает значения 0, 1 или 2; и
g принимает значения 0, 1 или 2;
при условии, что 4-(3,4-дигидро-2Н-хинолин-1ил)хиназолин исключается.
и их фармацевтически приемлемые соли и стереоизомеры, где Z представляет собой А, В или С, где А означает:
где Х представляет собой метилен, тио-группу, -N(H) - или окси-группу;
Y - фрагмент, который вместе с частью бензольного кольца образует 5- или 6-членный ароматический или частично насыщенный цикл, который может содержать атом кислорода или серы;
Т - метилен, -N(H)-, тио или окси;
где D может представлять собой насыщенный углерод, окси или тио;
где А вместе с атомом азота и фрагментом бензольного кольца образует 7-9-членный моно-ненасыщенный моно-аза цикл;
где R1 в каждом случае независимо представляет собой
а. Трифторметил, галоген, нитро-, гидроксильную, амино-циано-группу, (С1 - C4)алкил, (С1 - C4)алкокси, (С1 - C4)алкоксикарбонил, (C1 - C4)алканоилокси, (С2 - C4)алканоиламино, карбоксильную группу, фенокси, бензоилокси, карбамоил, моно-N или ди-N, N-ди(С1 - C4)алкилкарбамоил, моно-N- или ди-N, N-(С1 - C4)алкиламино, моно-N или ди-N, N-(гидрокси (С1 - C4)алкил) амино, моно-N или ди-N, N-((С1 - C4)алкокси (С2 - C4)алкил) амино, анилино, пирролидан-1-ил, морфолино, пиперазин-1-ил, 4-(С1 - C4)-алкилпиперазин-1-ил, (С1 - C4)алкилтио, фенилтио или эти же группы, содержащие в качестве заместителя (С1 - C4)алкил;
b. Гидрокси (С2 - C4)алкокси (C1 - C4)алкил, (C1 - C4)алкокси (C2 - C4)алкокси-(C1 - C4)алкил, гидрокси(C2 - C4)алкилтио(C1 - C4)алкил, (С1 - C4)алкокси (С2 - C4)алкилтио (С1 - C4)алкил, гидроксиамино, бензоиламино, моно-N или ди-N, N-(С1 - C4)алкилкарбамоилметиламино, карбамоилметиламино, (С1 - C4) алкоксикарбониламино, (С1 - C4)алканоиламино, карбоксиметиламино, (С1 - C4)алкоксикарбонилметиламино, (С1 - C4)алкоксиамино, (С2 - C4)алканоилоксиамино, фенил (С1 - C4)алкиламино, (С1 - C4)алкилсульфониламино, бензолсульфонамидо, 3-фенилуреидо, 2-оксопирролидин-1-ил, 2,5-диоксопирролидин-1-ил, уреидо, (С1 - C4)алкокси(С1 - C4)алкилкарбониламино, (С1 - C4)алкилсульфинил, (С1 - C4)алкилсульфонил, (С1 - C4)алкокси (С2 - C4)алкилтио, моно-, ди- или трифторметилокси, (С1 - C4)алкилендиокси, бензилокси, азидо, гуанидино, аминокарбонил, моно-N или ди-N, N-(С1 - C4)алкиламинокарбонил, фенил(С1 - C4)алкокси, карбоксиметокси, (С1 - C4)алкоксикарбонилметокси, карбамоилметокси, моно-N- или ди-N, N-(С1 - C4)алкилкарбамоилметокси, моно-N или ди-N, N-(гидрокси(С2 - C4)алкил)карбоксамидо, моно-N- или ди-N, N-((С1 - C4)алкокси(C2 - C4)алкил)карбоксамидо или бис((C1 - C4)алкансульфонил)амидо; или
с. (С2 - C4)алкокси, (С2 - C4)алкилтио, (С2 - C4)алканоилокси, (С2 - C4)алкиламино, (С1 - C4)алкил(С1 - C4)алкилендиокси или (С2 - C4)алканоиламино, каждая из перечисленных групп содержит в качестве заместителя амино-группу, галоген, гидроксильную группу, (С2 - C4)алканоилокси, (С1 - C4)алкокси-группу, моно-N- или ди-N, N-(С1 - C4)алкиламино, моно-N или ди-N, N-(гидрокси(С2 - C4)алкил)амино, моно-N- или ди-N, N-((С1 - C4)алкокси(С2 - C4)алкил) амино, (С1 - C4)алканоиламино, фенокси, анилино, имидазол-1-ил, фенилтио, пиперидино, морфолино, пиперазин-1-ил, 4(С1 - C4)алкилпиперазин-1-ил, карбокси, (С1 - C4)алкоксикарбонил, карбамоил, моно-N или ди-N, N-(С1 - C4)алкилкарбамоил, карбоксамидо, моно-N- или ди-N, N-(С1 - C4)алкилкарбоксамидо или моно-N- или ди-N, N-(гидрокси(С2 - C4)алкил)карбоксамидо;
где любой фенил в R1- заместителе необязательно содержит один или два заместителя из группы, включающей галоген, нитро-группу, трифторметил, гидроксильную группу, (С1 - C4)алкокси-группу или (С1 - C4)алкил и указанная (С1 - C4)алкилендиокси-группа с двух концов присоединяется к хиназолиновому фрагменту;
R2 в каждом случае независимо представляет собой моно, ди или трифторметил, галоген, нитро, гидроксильную группу, амино, азидо, изотиоциано-группу, (С1 - C4)алкил, фенил, тиенил, (С1 - C4)алкокси, бензилокси, фенокси, (С2 - C6)алкенил, (С2 - C6)алкинил, (С1 - C4)алкилендиокси, циано-группу, бензоиламино, трифторметилкарбониламино-группу, (С1 - C4)алканоиламино, (С1 - C4)алканоил, N-моно- или N, N-ди-(С1 - C4)алкиламино, (С1 - C4)алкилсульфониламино, трифторметилсульфониламино, (С1 - C4) алкилтио, (С1 - C4)алкилсульфинил или (С1 - C4)алкилсульфонил, пиррол-1-ил, пиперидин-1-ил или пирролидин-1-ил, где указанные фенил, бензоилокси, фенокси и бензоиламино-группы необязательно содержат один заместитель, выбранный из группы, включающей галоген, нитро-группу, трифторметил, гидроксильную группу или (С1 - C4)алкил и указанная (С1 - C4)алкилендиокси-группа присоединяется с двух концов к соседним атомам углерода на бензольном фрагменте;
R3 в каждом случае независимо представляет собой гидроксильную, амино-группу, N-моно- или N, N-ди (С1 - C4)алкиламино, сульфо или (С1 - C4)алкокси (при условии, что такие группы не соединены с атомом углерода цикла, который является соседним по отношению к атому кислорода, серы или -N-) или R3 в каждом случае независимо представляет собой карбокси, гидрокси (С1 - C4)алкил, (С1 - C4)алкокси(С1 - C4)алкил, амино(С1 - C4)алкил, моно-N- или ди-N, N-(С1 - C4)алкиламино(С1 - C4)алкил, морфолино(С1 - C4)алкил, 4-(С1 - C4)алкилпиперазин-1-ил(С1 - C4)алкил, карбокси(С1 - C4)алкил, (С1 - C4)алкоксикарбонил, сульфо(С1 - C4)алкил или (С1 - C4)алкил;
где m принимает значение 0 - 3;
n принимает значению 0 - 4;
p принимает значения 0, 1 или 2; и
g принимает значения 0, 1 или 2;
при условии, что 4-(3,4-дигидро-2Н-хинолин-1ил)хиназолин исключается.
2. Соединение по п.1, в котором z представляет собой
R1 в каждом случае независимо представляет собой гидроксильную группу, (С1 - C4)алкокси, гидрокси(С2 - C4)алкокси, амино(С2 - C4)алкил, амино(С2 - C4)алкокси, (С1 - C4)алкокси(С2 - C4)алкокси, (С1 - C4)алкилендиокси, гидрокси(С1 - C4)алкил(С1 - C4)алкилендиокси, (С1 - C4)алкокси(С1 - C4)алкил(С1 - C4)алкилендиокси, моно-N- или ди-N, N-(С1 - C4)алкиламино(С2 - C4)алкокси, 3- или 4-(С1 - C4)алкокси-(2-гидрокси)-(С3 - C4)алкокси, карбокси(С1 - C4)алкокси, морфолино(С2 - C4)алкокси, имидазол-1-ил(С2 - C4)алкокси, 4(С1 - C4)алкилпиперазин-1-ил-(С2 - C4)алкокси, (С1 - C4)алкокси(С1 - C4)алканоилокси, нитро, гидроксиламино, амино-группу, моно-N или ди-N, N-(С1 - C4)алкиламино, (С1 - C4)алканоиламино, гидрокси(С2 - C4)алкиламино, (С1 - C4)алкокси(С2 - C4)алкиламино, (С1 - C4)алкилсульфонамидо, морфолино, (С1 - C4)алкилпиперазин-1-ил, бис(С1 - C4)алкансульфонамидо, ди(С1 - C4)алкиламино-(С2 - C4)алкиламино, (С1 - C4)алкиламино(С2 - C4)алкиламино, имидазол-1-ил, пиперидин-1-ил, пирролидин-1-ил, (С1 - C4)алкокси(С1 - C4)алкилкарбониламино, N-(С1 - C4)алкил-N-(С1 - C4)алканоиламино, карбоксильную группу, (С1 - C4)алкоксикарбонил, (С1 - C4)алкоксикарбонил (С1 - C4)алкокси, амидо-группу, моно-N- или ди-N, N-(С1 - C4)алкиламинокарбонил, моно-N или ди-N, N-(гидрокси (С2 - C4)алкил)аминокарбонил, (С1 - C4) алкил, гидрокси (С1 - C4)алкил, моно-N- или ди-N, N-((С1 - C4)алкокси(С1 - C4)алкил) амино(С1 - C4)алкил, моно-N или ди-N, N- (С1 - C4)алкиламино(С1 - C4)алкил, (С1 - C4)алканоиламино(С1 - C4)алкил, (С1 - C4)алкокси(С2 - C4)алкокси(С1 - C4)алкил, (С1 - C4)алкилтио, (С1 - C4)алкокси(С2 - C4)акилтио или гидрокси(С2 - C4)алкилтио;
R2 в каждом случае независимо представляет собой нитро-группу, галоген, (С1 - C4)алкил, пиррол-1-ил, гидроксильную, амино-группу, моно-N-, или ди-N, N-(С1 - C4)алкиламино, амино(С1 - C4)алкил, азидо, этенил, этинил, (С1 - C4)алкилендиокси, фенил или (С1 - C4)алкилтио;
R3 в каждом случае независимо представляет собой гидрокси(С1 - C4)алкил, (С1 - C4)алкил, амино(С1 - C4)алкил, карбокси(С1 - C4)алкил или моно-N или ди-N, N-(С1 - C4)алкиламино(С1 - C4)алкил;
m принимает значение 0, 1 или 2;
p принимает значение 0 или 1; и
n принимает значения 0, 1, 2 или 3.
R1 в каждом случае независимо представляет собой гидроксильную группу, (С1 - C4)алкокси, гидрокси(С2 - C4)алкокси, амино(С2 - C4)алкил, амино(С2 - C4)алкокси, (С1 - C4)алкокси(С2 - C4)алкокси, (С1 - C4)алкилендиокси, гидрокси(С1 - C4)алкил(С1 - C4)алкилендиокси, (С1 - C4)алкокси(С1 - C4)алкил(С1 - C4)алкилендиокси, моно-N- или ди-N, N-(С1 - C4)алкиламино(С2 - C4)алкокси, 3- или 4-(С1 - C4)алкокси-(2-гидрокси)-(С3 - C4)алкокси, карбокси(С1 - C4)алкокси, морфолино(С2 - C4)алкокси, имидазол-1-ил(С2 - C4)алкокси, 4(С1 - C4)алкилпиперазин-1-ил-(С2 - C4)алкокси, (С1 - C4)алкокси(С1 - C4)алканоилокси, нитро, гидроксиламино, амино-группу, моно-N или ди-N, N-(С1 - C4)алкиламино, (С1 - C4)алканоиламино, гидрокси(С2 - C4)алкиламино, (С1 - C4)алкокси(С2 - C4)алкиламино, (С1 - C4)алкилсульфонамидо, морфолино, (С1 - C4)алкилпиперазин-1-ил, бис(С1 - C4)алкансульфонамидо, ди(С1 - C4)алкиламино-(С2 - C4)алкиламино, (С1 - C4)алкиламино(С2 - C4)алкиламино, имидазол-1-ил, пиперидин-1-ил, пирролидин-1-ил, (С1 - C4)алкокси(С1 - C4)алкилкарбониламино, N-(С1 - C4)алкил-N-(С1 - C4)алканоиламино, карбоксильную группу, (С1 - C4)алкоксикарбонил, (С1 - C4)алкоксикарбонил (С1 - C4)алкокси, амидо-группу, моно-N- или ди-N, N-(С1 - C4)алкиламинокарбонил, моно-N или ди-N, N-(гидрокси (С2 - C4)алкил)аминокарбонил, (С1 - C4) алкил, гидрокси (С1 - C4)алкил, моно-N- или ди-N, N-((С1 - C4)алкокси(С1 - C4)алкил) амино(С1 - C4)алкил, моно-N или ди-N, N- (С1 - C4)алкиламино(С1 - C4)алкил, (С1 - C4)алканоиламино(С1 - C4)алкил, (С1 - C4)алкокси(С2 - C4)алкокси(С1 - C4)алкил, (С1 - C4)алкилтио, (С1 - C4)алкокси(С2 - C4)акилтио или гидрокси(С2 - C4)алкилтио;
R2 в каждом случае независимо представляет собой нитро-группу, галоген, (С1 - C4)алкил, пиррол-1-ил, гидроксильную, амино-группу, моно-N-, или ди-N, N-(С1 - C4)алкиламино, амино(С1 - C4)алкил, азидо, этенил, этинил, (С1 - C4)алкилендиокси, фенил или (С1 - C4)алкилтио;
R3 в каждом случае независимо представляет собой гидрокси(С1 - C4)алкил, (С1 - C4)алкил, амино(С1 - C4)алкил, карбокси(С1 - C4)алкил или моно-N или ди-N, N-(С1 - C4)алкиламино(С1 - C4)алкил;
m принимает значение 0, 1 или 2;
p принимает значение 0 или 1; и
n принимает значения 0, 1, 2 или 3.
3. Соединение по п.2, в котором z представляет собой
х представляет собой -N(H)-; и
R1 в каждом случае независимо замещен в положение 6 и/или 7.
х представляет собой -N(H)-; и
R1 в каждом случае независимо замещен в положение 6 и/или 7.
4. Соединение по п.2, в котором z представляет собой
или
R1 в каждом случае независимо замещен в 6 или 7 положение.
R1 в каждом случае независимо замещен в 6 или 7 положение.
5. Соединение по п.2, в котором z представляет собой
n принимает значения 1, 2 или 3;
m принимает значения 1 или 2;
R1 в каждом случае независимо замещен в положение 6 и/или 7 и представляет собой (С1 - C4)алкил, (С1 - C4)алкокси, гидрокси(С2 - C4)алкокси, (С1 - C4)алкокси(С2 - C4)алкокси, карбокси(С1 - C4), (С1 - C4)алкоксикарбонил(С1 - C4)алкокси, имидазол-1-ил(С2 - C4)алкокси, (С1 - C4)алкокси-2-гидрокси(С3 - C4)алкокси, амино-группу, (С1 - C4)алкиламино, ди-N, N-алкиламино, (С1 - C4)алкилпиперазин-1-ил, моно-N- или ди-N, N-(С1 - C4)алкиламино (С1 - C4)алкиламино; и
R2 в каждом случае независимо представляет собой 4-гидрокси, 4-амино, 5-фтор, 5-гидрокси, 5-амино, 6-галоген, 6-метил, 6-этенил, 6-этинил, 6-нитро или 7 метил.
n принимает значения 1, 2 или 3;
m принимает значения 1 или 2;
R1 в каждом случае независимо замещен в положение 6 и/или 7 и представляет собой (С1 - C4)алкил, (С1 - C4)алкокси, гидрокси(С2 - C4)алкокси, (С1 - C4)алкокси(С2 - C4)алкокси, карбокси(С1 - C4), (С1 - C4)алкоксикарбонил(С1 - C4)алкокси, имидазол-1-ил(С2 - C4)алкокси, (С1 - C4)алкокси-2-гидрокси(С3 - C4)алкокси, амино-группу, (С1 - C4)алкиламино, ди-N, N-алкиламино, (С1 - C4)алкилпиперазин-1-ил, моно-N- или ди-N, N-(С1 - C4)алкиламино (С1 - C4)алкиламино; и
R2 в каждом случае независимо представляет собой 4-гидрокси, 4-амино, 5-фтор, 5-гидрокси, 5-амино, 6-галоген, 6-метил, 6-этенил, 6-этинил, 6-нитро или 7 метил.
6. Соединение по п. 5, в котором R2 в каждом случае независимо представляет собой галоген, нитро-, гидроксильную группу или метил; R1 представляет собой (С1 - C4)алкокси или (С1 - C4)алкил; m равно 2; и n принимает значения 1 или 2.
7. Соединение по п.5, в котором m равно 2; R1 представляет собой 6-метокси; R1 представляет собой 7-метокси; n равно 2; R2 представляет собой 5-фтор; и R2 представляет собой 6-бром.
8. Соединение по п.5, в котором m равно 2; R1 представляет собой 6-(2-метоксиэтокси); R1 представляет собой 7-(2-метоксиэтокси); n равно 1; и R2 представляет собой 6-хлор.
9. Соединение по п.5, в котором m равно 2; R1 представляет собой 6-метокси; R1 представляет собой 7-(2-гидроксиэтокси); n равно 1; и R2 представляет собой 6-хлор.
10. Соединение по п.5, в котором m равно 1; R1 представляет собой 6-амино; n равно 1; и R2 представляет собой 6-хлор.
11. Соединение по п.5, в котором m равно 2; R1 представляет собой 6-метокси; R1 представляет собой 7-(3-гидроксипропокси); n равно 1; и R2 представляет собой 6-хлор.
12. Соединение по п.5, в котором m равно 2; R1 представляет собой 7-(2-имидазол-1-ил-этокси); R1 представляет собой 6-метокси; n равно 1; и R2 представляет собой 6-хлор.
13. Соединение по п.5, в котором m равно 2; R1 представляет собой 6-метокси; R1 представляет собой 7-метокси; n равно 1; и R2 представляет собой 5-амино.
14. Соединение по п.5, в котором m равно 2; R1 представляет собой 6-метокси; R1 представляет собой 7-(2-метокси-этокси); n равно 2; R2 представляет собой 5-фтор; и R2 представляет собой 6-бром.
15. Соединение по п.5, в котором m равно 2; R1 представляет собой 6-метокси; R1 представляет собой 7-метокси; n равно 2; R2 представляет собой 5-амино; R2 представляет собой 6-хлор.
16. Соединение по п.5, в котором m равно 2; R1 представляет собой 6-метокси; R1 представляет собой 7-(2-гидрокси-3-метокси)пропокси; n равно 1; и R2 представляет собой 6-хлор.
17. Соединение по пункту 1, в котором z представляет собой
В - шестичленный цикл с О, 1 или 2 двойными связями, возможное расположение которых обозначено пунктирной линией;
n принимает значение 0 - 2;
R2 в каждом случае независимо представляет собой галоген, гидроксильную группу, или (С1 - C4)алкил;
m принимает значения 0, 1 или 2; и
R1 в каждом случае независимо замещен в 6 и/или 7 положение и представляет собой гидроксильную группу, (С1 - C4)алкокси, гидрокси(С2 - C4)алкокси, амино(С2 - C4)алкил, амино(С2 - C4)алкокси, (С1 - C4)алкокси(С2 - C4)алкокси, (С1 - C4)алкилендиокси, гидрокси(С1 - C4)алкил(С1 - C4)алкилендиокси, (С1 - C4)алкокси(С1 - C4)алкил(С1 - C4)алкилендиокси, моно-N- или ди-N, N-(С1 - C4)алкиламино(С2 - C4)алкокси, 3-или 4-(С1 - C4)алкокси-(2-гидрокси)(С3 - C4)алкокси, карбокси(С1 - C4)алкокси, морфолино(С2 - C4)алкокси, имидазол-1-ил-(С2 - C4)алкокси, 4(С1 - C4)алкилпиперазин-1-ил-(С2 - C4)алкокси, (С1 - C4)алкокси(С1 - C4)алканоилокси, нитро-группу, гидроксиламино, амино, моно-N- или ди-N, N-(С1 - C4)алкиламино, (С1 - C4)алканоиламино, гидрокси(С2 - C4)алкиламино, (С1 - C4)алкокси(С2 - C4)алкиламино, (С1 - C4)алкилсульфонамидо, морфолино, (С1 - C4)алкилпиперазин-1-ил, бис(С1 - C4)алкансульфонамидо, ди-N, N-(С1 - C4)алкиламино(С2 - C4)алкиламино, (С1 - C4)алкиламино(С2 - C4)алкиламино, пиперидин-1-ил, имидазол-1-ил, пирролидин-1-ил, (С1 - C4)алкокси(С1 - C4)алкилкарбониламино, N-(С1 - C4)алкил-N-(С1 - C4)алканоиламино, карбокси, (С1 - C4)алкоксикарбонил, (С1 - C4)алкоксикарбонил(С1 - C4)алкокси, амидо-группу, моно-N- или ди-N, N-(С1 - C4)алкиламинокарбонил, моно-N- или ди-N, N-(гидрокси(С2 - C4)алкил) аминокарбонил, (С1 - C4)алкил, гидрокси(С1 - C4)алкил, моно-N- или ди-N, N-((С1 - C4)алкокси(С1 - C4)алкил)амино(С1 - C4)алкил, моно-N- или ди-N, N-(С1 - C4)алкиламино(С1 - C4)алкил, (С1 - C4)алканоиламино(С1 - C4)алкил, (С1 - C4)алкокси(С2 - C4)алкокси(С1 - C4)алкил, (С1 - C4)алкилтио, (С1 - C4)алкокси(С2 - C4)алкилтио или гидрокси(С2 - C4)алкилтио.
В - шестичленный цикл с О, 1 или 2 двойными связями, возможное расположение которых обозначено пунктирной линией;
n принимает значение 0 - 2;
R2 в каждом случае независимо представляет собой галоген, гидроксильную группу, или (С1 - C4)алкил;
m принимает значения 0, 1 или 2; и
R1 в каждом случае независимо замещен в 6 и/или 7 положение и представляет собой гидроксильную группу, (С1 - C4)алкокси, гидрокси(С2 - C4)алкокси, амино(С2 - C4)алкил, амино(С2 - C4)алкокси, (С1 - C4)алкокси(С2 - C4)алкокси, (С1 - C4)алкилендиокси, гидрокси(С1 - C4)алкил(С1 - C4)алкилендиокси, (С1 - C4)алкокси(С1 - C4)алкил(С1 - C4)алкилендиокси, моно-N- или ди-N, N-(С1 - C4)алкиламино(С2 - C4)алкокси, 3-или 4-(С1 - C4)алкокси-(2-гидрокси)(С3 - C4)алкокси, карбокси(С1 - C4)алкокси, морфолино(С2 - C4)алкокси, имидазол-1-ил-(С2 - C4)алкокси, 4(С1 - C4)алкилпиперазин-1-ил-(С2 - C4)алкокси, (С1 - C4)алкокси(С1 - C4)алканоилокси, нитро-группу, гидроксиламино, амино, моно-N- или ди-N, N-(С1 - C4)алкиламино, (С1 - C4)алканоиламино, гидрокси(С2 - C4)алкиламино, (С1 - C4)алкокси(С2 - C4)алкиламино, (С1 - C4)алкилсульфонамидо, морфолино, (С1 - C4)алкилпиперазин-1-ил, бис(С1 - C4)алкансульфонамидо, ди-N, N-(С1 - C4)алкиламино(С2 - C4)алкиламино, (С1 - C4)алкиламино(С2 - C4)алкиламино, пиперидин-1-ил, имидазол-1-ил, пирролидин-1-ил, (С1 - C4)алкокси(С1 - C4)алкилкарбониламино, N-(С1 - C4)алкил-N-(С1 - C4)алканоиламино, карбокси, (С1 - C4)алкоксикарбонил, (С1 - C4)алкоксикарбонил(С1 - C4)алкокси, амидо-группу, моно-N- или ди-N, N-(С1 - C4)алкиламинокарбонил, моно-N- или ди-N, N-(гидрокси(С2 - C4)алкил) аминокарбонил, (С1 - C4)алкил, гидрокси(С1 - C4)алкил, моно-N- или ди-N, N-((С1 - C4)алкокси(С1 - C4)алкил)амино(С1 - C4)алкил, моно-N- или ди-N, N-(С1 - C4)алкиламино(С1 - C4)алкил, (С1 - C4)алканоиламино(С1 - C4)алкил, (С1 - C4)алкокси(С2 - C4)алкокси(С1 - C4)алкил, (С1 - C4)алкилтио, (С1 - C4)алкокси(С2 - C4)алкилтио или гидрокси(С2 - C4)алкилтио.
18. Соединение по п.1, в котором z представляет собой
D - насыщенный углерод;
n принимает значения 0, 1 или 2;
R2 в каждом случае независимо представляет собой галоген, гидроксильную, амино, нитро-группу, трифторметил, этенил, этинил или (С1 - C4)алкил;
m принимает значения 0, 1 или 2; и
R1 в каждом случае независимо замещен в 6 и/или 7 положение и представляет собой гидроксильную группу, (С1 - C4)алкокси, гидрокси(С2 - C4)алкокси, амино(С2 - C4)алкил, амино(С2 - C4)алкокси, (С1 - C4)алкокси(С2 - C4)алкокси, (С1 - C4)алкилендиокси, гидрокси(С1 - C4)алкил(С1 - C4)алкилендиокси, (С1 - C4)алкокси(С1 - C4)алкил (С1 - C4)алкилендиокси, моно-N- или ди-N, N-(С1 - C4)алкиламино(С2 - C4)алкокси, 3-или 4-(С1 - C4)алкокси-(2-гидрокси)(С3 - C4)алкокси, карбокси(С1 - C4)алкокси, морфолино(С2 - C4)алкокси, имидазол-1-ил-(С2 - C4)алкокси, 4-(С1 - C4)алкилпиперазин-1-ил-(С2 - C4)алкокси, (С1 - C4)алкокси(С1 - C4)алканоилокси, нитро-группу, гидроксиламино, амино, моно-N- или ди-N, N-(С1 - C4)алкиламино, (С1 - C4)алканоиламино, гидрокси(С2 - C4)алкиламино, (С1 - C4)алкокси(С2 - C4)алкиламино, (С1 - C4)алкилсульфонамидо, морфолино, (С1 - C4)алкилпиперазин-1-ил, бис(С1 - C4)алкансульфонамидо, ди-N, N-(С1 - C4)алкиламино(С2 - C4)алкиламино, (С1 - C4)алкиламино(С2 - C4)алкиламино, имидазол-1-ил, пиперидин-1-ил, пирролидин-1-ил, (С1 - C4)алкокси(С1 - C4)алкилкарбониламино, N-(С1 - C4)алкил-N-(С1 - C4)алканоиламино, карбоксильную группу, (С1 - C4)алкоксикарбонил, (С1 - C4)алкоксикарбонил(С1 - C4)алкокси, амидо, моно-N- или ди-N, N-(С1 - C4)алкиламинокарбонил, моно-N- или ди-N, N-(гидрокси(С2 - C4)алкил)аминокарбонил, (С1 - C4)алкил, гидрокси(С1 - C4)алкил, моно-N- или ди-N, N-((С1 - C4)алкокси(С1 - C4)алкил)амино(С1 - C4)алкил, моно-N- или ди-N, N-(С1 - C4)алкиламино(С1 - C4)алкил, (С1 - C4)алканоиламино(С1 - C4)алкил, (С1 - C4)алкокси(С2 - C4)алкокси(С1 - C4)алкил, (С1 - C4)алкилтио, (С1 - C4)алкокси(С2 - C4)алкилтио или гидрокси(С2 - C4)алкилтио.
D - насыщенный углерод;
n принимает значения 0, 1 или 2;
R2 в каждом случае независимо представляет собой галоген, гидроксильную, амино, нитро-группу, трифторметил, этенил, этинил или (С1 - C4)алкил;
m принимает значения 0, 1 или 2; и
R1 в каждом случае независимо замещен в 6 и/или 7 положение и представляет собой гидроксильную группу, (С1 - C4)алкокси, гидрокси(С2 - C4)алкокси, амино(С2 - C4)алкил, амино(С2 - C4)алкокси, (С1 - C4)алкокси(С2 - C4)алкокси, (С1 - C4)алкилендиокси, гидрокси(С1 - C4)алкил(С1 - C4)алкилендиокси, (С1 - C4)алкокси(С1 - C4)алкил (С1 - C4)алкилендиокси, моно-N- или ди-N, N-(С1 - C4)алкиламино(С2 - C4)алкокси, 3-или 4-(С1 - C4)алкокси-(2-гидрокси)(С3 - C4)алкокси, карбокси(С1 - C4)алкокси, морфолино(С2 - C4)алкокси, имидазол-1-ил-(С2 - C4)алкокси, 4-(С1 - C4)алкилпиперазин-1-ил-(С2 - C4)алкокси, (С1 - C4)алкокси(С1 - C4)алканоилокси, нитро-группу, гидроксиламино, амино, моно-N- или ди-N, N-(С1 - C4)алкиламино, (С1 - C4)алканоиламино, гидрокси(С2 - C4)алкиламино, (С1 - C4)алкокси(С2 - C4)алкиламино, (С1 - C4)алкилсульфонамидо, морфолино, (С1 - C4)алкилпиперазин-1-ил, бис(С1 - C4)алкансульфонамидо, ди-N, N-(С1 - C4)алкиламино(С2 - C4)алкиламино, (С1 - C4)алкиламино(С2 - C4)алкиламино, имидазол-1-ил, пиперидин-1-ил, пирролидин-1-ил, (С1 - C4)алкокси(С1 - C4)алкилкарбониламино, N-(С1 - C4)алкил-N-(С1 - C4)алканоиламино, карбоксильную группу, (С1 - C4)алкоксикарбонил, (С1 - C4)алкоксикарбонил(С1 - C4)алкокси, амидо, моно-N- или ди-N, N-(С1 - C4)алкиламинокарбонил, моно-N- или ди-N, N-(гидрокси(С2 - C4)алкил)аминокарбонил, (С1 - C4)алкил, гидрокси(С1 - C4)алкил, моно-N- или ди-N, N-((С1 - C4)алкокси(С1 - C4)алкил)амино(С1 - C4)алкил, моно-N- или ди-N, N-(С1 - C4)алкиламино(С1 - C4)алкил, (С1 - C4)алканоиламино(С1 - C4)алкил, (С1 - C4)алкокси(С2 - C4)алкокси(С1 - C4)алкил, (С1 - C4)алкилтио, (С1 - C4)алкокси(С2 - C4)алкилтио или гидрокси(С2 - C4)алкилтио.
19. Соединение по п.18, в котором R2 в каждом случае независимо представляет собой галоген, нитро-, гидроксильную группу, (С1 - C4)алкил или трифторметил; R1 представляет собой (С1 - C4)алкокси, (С1 - C4)алкилендиокси или (С1 - C4)алкил; m равно 2; и n принимает значения 1 или 2.
20. Способ лечения гиперпролиферативных заболеваний, который включает введение млекопитающему, нуждающемуся в лечении такого гиперпролиферативного заболевания, соединения по пункту 1 в терапевтически эффективном количестве.
21. Способ по п.20, в котором гиперпролиферативным заболеванием является рак.
22. Способ по п.21, в котором заболеванием является рак головного мозга, легкого, сквамозной клетки, мочевого пузыря, желудка, поджелудочной железы, печени, почек, прямой кишки, молочной железы, головы, шеи, пищевода, женских половых органов или щитовидной железы.
23. Способ по п.20, в котором гиперпролиферативное заболевание не является раковым заболеванием.
24. Способ по п.23, в котором нераковым гиперпролиферативным заболеванием является псориаз или доброкачественная гиперплазия простаты.
25. Фармацевтическая композиция для лечения гиперпролиферативного заболевания у млекопитающего, которая включает соединение по п. 1 в терапевтически эффективном количестве и фармацевтически приемлемый носитель.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US20025994A | 1994-02-23 | 1994-02-23 | |
| US08/200259 | 1994-02-23 | ||
| PCT/IB1995/000061 WO1995023141A1 (en) | 1994-02-23 | 1995-01-27 | 4-heterocyclyl-substituted quinazoline derivatives, processes for their preparation and their use as anti-cancer agents |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96119255A true RU96119255A (ru) | 1998-12-27 |
| RU2137762C1 RU2137762C1 (ru) | 1999-09-20 |
Family
ID=22740969
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96119255A RU2137762C1 (ru) | 1994-02-23 | 1995-01-27 | 4-гетероциклил-замещенные производные хиназолина, фармацевтическая композиция |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5736534A (ru) |
| EP (1) | EP0746554A1 (ru) |
| JP (1) | JP2890267B2 (ru) |
| KR (1) | KR100225721B1 (ru) |
| CN (1) | CN1141633A (ru) |
| AU (1) | AU686843B2 (ru) |
| BR (1) | BR9506936A (ru) |
| CA (1) | CA2183655C (ru) |
| CO (1) | CO4340688A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ288955B6 (ru) |
| FI (1) | FI963283A0 (ru) |
| HU (1) | HUT76291A (ru) |
| IL (1) | IL112673A0 (ru) |
| MX (1) | MX9603593A (ru) |
| NO (1) | NO963506L (ru) |
| NZ (1) | NZ278135A (ru) |
| PE (1) | PE4896A1 (ru) |
| PL (1) | PL315941A1 (ru) |
| RU (1) | RU2137762C1 (ru) |
| TW (1) | TW404946B (ru) |
| WO (1) | WO1995023141A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA951458B (ru) |
Families Citing this family (129)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6645969B1 (en) | 1991-05-10 | 2003-11-11 | Aventis Pharmaceuticals Inc. | Aryl and heteroaryl quinazoline compounds which inhibit CSF-1R receptor tyrosine kinase |
| US5714493A (en) * | 1991-05-10 | 1998-02-03 | Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals, Inc. | Aryl and heteroaryl quinazoline compounds which inhibit CSF-1R receptor tyrosine kinase |
| USRE37650E1 (en) | 1991-05-10 | 2002-04-09 | Aventis Pharmacetical Products, Inc. | Aryl and heteroaryl quinazoline compounds which inhibit CSF-1R receptor tyrosine kinase |
| US5710158A (en) * | 1991-05-10 | 1998-01-20 | Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. | Aryl and heteroaryl quinazoline compounds which inhibit EGF and/or PDGF receptor tyrosine kinase |
| TW321649B (ru) * | 1994-11-12 | 1997-12-01 | Zeneca Ltd | |
| GB9424233D0 (en) * | 1994-11-30 | 1995-01-18 | Zeneca Ltd | Quinazoline derivatives |
| GB9508537D0 (en) * | 1995-04-27 | 1995-06-14 | Zeneca Ltd | Quinazoline derivatives |
| AU5343096A (en) * | 1995-04-27 | 1996-11-18 | Zeneca Limited | Quinazoline derivatives |
| GB9508565D0 (en) * | 1995-04-27 | 1995-06-14 | Zeneca Ltd | Quiazoline derivative |
| GB9508538D0 (en) * | 1995-04-27 | 1995-06-14 | Zeneca Ltd | Quinazoline derivatives |
| GB9508535D0 (en) * | 1995-04-27 | 1995-06-14 | Zeneca Ltd | Quinazoline derivative |
| US5747498A (en) | 1996-05-28 | 1998-05-05 | Pfizer Inc. | Alkynyl and azido-substituted 4-anilinoquinazolines |
| US7060808B1 (en) * | 1995-06-07 | 2006-06-13 | Imclone Systems Incorporated | Humanized anti-EGF receptor monoclonal antibody |
| GB9624482D0 (en) * | 1995-12-18 | 1997-01-15 | Zeneca Phaema S A | Chemical compounds |
| AU1441497A (en) * | 1996-01-23 | 1997-08-20 | Novartis Ag | Pyrrolopyrimidines and processes for their preparation |
| US5760041A (en) * | 1996-02-05 | 1998-06-02 | American Cyanamid Company | 4-aminoquinazoline EGFR Inhibitors |
| SK285141B6 (sk) | 1996-02-13 | 2006-07-07 | Astrazeneca Uk Limited | Použitie chinazolínového derivátu, chinazolínový derivát, spôsob jeho prípravy a farmaceutická kompozícia, ktorá ho obsahuje |
| GB9603095D0 (en) | 1996-02-14 | 1996-04-10 | Zeneca Ltd | Quinazoline derivatives |
| GB9603097D0 (en) * | 1996-02-14 | 1996-04-10 | Zeneca Ltd | Quinazoline compounds |
| AU2193797A (en) * | 1996-03-01 | 1997-09-16 | Chiron Corporation | Delivery of therapeutic agents to the prostate |
| KR100489174B1 (ko) | 1996-03-05 | 2005-09-30 | 제네카-파마 소시에떼아노님 | 4-아닐리노퀴나졸린유도체 |
| DK0892789T4 (da) | 1996-04-12 | 2010-04-06 | Warner Lambert Co | Irreversible inhibitorer af tyrosin kinaser |
| GB9607729D0 (en) * | 1996-04-13 | 1996-06-19 | Zeneca Ltd | Quinazoline derivatives |
| GB9707800D0 (en) * | 1996-05-06 | 1997-06-04 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| GB9718972D0 (en) * | 1996-09-25 | 1997-11-12 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| EP0837063A1 (en) * | 1996-10-17 | 1998-04-22 | Pfizer Inc. | 4-Aminoquinazoline derivatives |
| US6225318B1 (en) | 1996-10-17 | 2001-05-01 | Pfizer Inc | 4-aminoquinazolone derivatives |
| EP0946554A1 (en) * | 1996-11-27 | 1999-10-06 | Pfizer Inc. | Fused bicyclic pyrimidine derivatives |
| US6002008A (en) * | 1997-04-03 | 1999-12-14 | American Cyanamid Company | Substituted 3-cyano quinolines |
| US5929080A (en) * | 1997-05-06 | 1999-07-27 | American Cyanamid Company | Method of treating polycystic kidney disease |
| ZA986732B (en) * | 1997-07-29 | 1999-02-02 | Warner Lambert Co | Irreversible inhibitiors of tyrosine kinases |
| ZA986729B (en) * | 1997-07-29 | 1999-02-02 | Warner Lambert Co | Irreversible inhibitors of tyrosine kinases |
| US6251912B1 (en) | 1997-08-01 | 2001-06-26 | American Cyanamid Company | Substituted quinazoline derivatives |
| AU8816298A (en) | 1997-08-22 | 1999-03-16 | Zeneca Limited | Oxindolylquinazoline derivatives as angiogenesis inhibitors |
| US6323209B1 (en) | 1997-11-06 | 2001-11-27 | American Cyanamid Company | Method of treating or inhibiting colonic polyps |
| JPH11236333A (ja) * | 1997-12-30 | 1999-08-31 | Pfizer Prod Inc | 抗ガン剤として有用なイミダゾリン−４−オン誘導体 |
| US20030224001A1 (en) * | 1998-03-19 | 2003-12-04 | Goldstein Neil I. | Antibody and antibody fragments for inhibiting the growth of tumors |
| ZA200007412B (en) * | 1998-05-15 | 2002-03-12 | Imclone Systems Inc | Treatment of human tumors with radiation and inhibitors of growth factor receptor tyrosine kinases. |
| US6297258B1 (en) | 1998-09-29 | 2001-10-02 | American Cyanamid Company | Substituted 3-cyanoquinolines |
| US6288082B1 (en) | 1998-09-29 | 2001-09-11 | American Cyanamid Company | Substituted 3-cyanoquinolines |
| SI2253620T1 (sl) | 1998-09-29 | 2014-06-30 | Wyeth Holdings Llc | Substituirani 3-cianokinolini kot inhibitorji protein tirozin-kinaz |
| US6174903B1 (en) | 1998-12-28 | 2001-01-16 | Pfizer Inc. | Imidazolidin-4-one derivatives useful as anticancer agents |
| JP3270834B2 (ja) | 1999-01-27 | 2002-04-02 | ファイザー・プロダクツ・インク | 抗がん剤として有用なヘテロ芳香族二環式誘導体 |
| UA71945C2 (en) * | 1999-01-27 | 2005-01-17 | Pfizer Prod Inc | Substituted bicyclic derivatives being used as anticancer agents |
| HU228964B1 (en) | 1999-02-10 | 2013-07-29 | Astrazeneca Ab | Quinazoline derivatives as angiogenesis inhibitors, process for their preparation and medicaments containing them |
| JP2003520195A (ja) * | 1999-05-14 | 2003-07-02 | イムクローン システムズ インコーポレイティド | 上皮成長因子受容体アンタゴニストによる難治性ヒト腫瘍の処理 |
| US6432979B1 (en) | 1999-08-12 | 2002-08-13 | American Cyanamid Company | Method of treating or inhibiting colonic polyps and colorectal cancer |
| ATE398120T1 (de) | 1999-11-05 | 2008-07-15 | Astrazeneca Ab | Neue quinazolin-derivate |
| EP1274692B1 (en) * | 2000-04-07 | 2006-08-02 | AstraZeneca AB | Quinazoline compounds |
| UA73993C2 (ru) | 2000-06-06 | 2005-10-17 | Астразенека Аб | Хиназолиновые производные для лечения опухолей и фармацевтическая композиция |
| JP2004527456A (ja) * | 2000-08-09 | 2004-09-09 | イムクローン システムズ インコーポレイティド | Ｅｇｆ受容体拮抗剤による過増殖性の疾患の治療 |
| RU2267489C2 (ru) | 2000-08-21 | 2006-01-10 | Астразенека Аб | Производные хиназолина, способ их получения и фармацевтическая композиция |
| US6939866B2 (en) | 2000-10-13 | 2005-09-06 | Astrazeneca Ab | Quinazoline derivatives |
| AU2001292138A1 (en) | 2000-10-13 | 2002-04-22 | Astrazeneca Ab | Quinazoline derivatives with anti-tumour activity |
| US20080008704A1 (en) * | 2001-03-16 | 2008-01-10 | Mark Rubin | Methods of treating colorectal cancer with anti-epidermal growth factor antibodies |
| DE60229046D1 (de) | 2001-04-19 | 2008-11-06 | Astrazeneca Ab | Chinazolin derivate |
| AU2002345792A1 (en) | 2001-06-21 | 2003-01-08 | Pfizer Inc. | Thienopyridine and thienopyrimidine anticancer agents |
| US20030144308A1 (en) * | 2001-09-24 | 2003-07-31 | Bauer Paul H. | Fructose 1,6-bisphosphatase inhibitors |
| CA2473572C (en) | 2002-02-01 | 2011-05-10 | Astrazeneca Ab | Quinazoline compounds |
| WO2003074529A2 (en) | 2002-03-01 | 2003-09-12 | Pfizer Inc. | iNDOLYL-UREA DERIVATIVES OF THIENOPYRIDINES USEFUL AS ANTI-ANGIOGENIC AGENTS |
| SE0200979D0 (sv) | 2002-03-28 | 2002-03-28 | Astrazeneca Ab | New compounds |
| US20030202973A1 (en) * | 2002-04-29 | 2003-10-30 | Dr. George Pieczenik | Treatment of refractory human tumors with epidermal growth factor receptor and HER1 mitogenic ligand (EGFRML) antagonists |
| UA77303C2 (en) | 2002-06-14 | 2006-11-15 | Pfizer | Derivatives of thienopyridines substituted by benzocondensed heteroarylamide useful as therapeutic agents, pharmaceutical compositions and methods for their use |
| DE60313339T2 (de) * | 2002-07-31 | 2008-01-03 | Critical Outcome Technologies, Inc. | Protein tyrosin kinase inhibitoren |
| AU2003273675A1 (en) * | 2002-10-09 | 2004-05-04 | Wayne R. Danter | Protein tyrosine kinase inhibitors |
| EP1622941A2 (en) * | 2003-03-20 | 2006-02-08 | ImClone Systems Incorporated | Method of producing an antibody to epidermal growth factor receptor |
| ES2314444T3 (es) | 2003-08-29 | 2009-03-16 | Pfizer Inc. | Tienopiridina-fenilacetaminasy sus derivados utiles como nuevos agentes antiangiogenicos. |
| KR100807920B1 (ko) | 2003-12-23 | 2008-02-27 | 화이자 인코포레이티드 | 신규한 퀴놀린 유도체 |
| GB0330002D0 (en) | 2003-12-24 | 2004-01-28 | Astrazeneca Ab | Quinazoline derivatives |
| CA2560305C (en) * | 2004-03-19 | 2016-07-05 | Imclone Systems Incorporated | Human anti-epidermal growth factor receptor antibody |
| CA2565812C (en) * | 2004-05-06 | 2012-03-13 | Warner-Lambert Company Llc | 4-phenylamino-quinazolin-6-yl-amides |
| MXPA06013805A (es) | 2004-05-27 | 2007-02-02 | Pfizer Prod Inc | Derivados de pirrolopirimidina de utilidad en el tratamiento contra el cancer. |
| TW200624431A (en) | 2004-09-24 | 2006-07-16 | Hoffmann La Roche | Phthalazinone derivatives, their manufacture and use as pharmaceutical agents |
| US7285569B2 (en) | 2004-09-24 | 2007-10-23 | Hoff Hoffmann-La Roche Inc. | Tricycles, their manufacture and use as pharmaceutical agents |
| BRPI0608178A2 (pt) | 2005-04-14 | 2009-11-17 | Hoffmann La Roche | derivados de aminopirazol, sua fabricação, composição farmacêutica e uso como agentes farmacêuticos |
| JP2009504759A (ja) * | 2005-08-16 | 2009-02-05 | メモリ ファーマセチカル コーポレーション | ホスホジエステラーゼ１０阻害剤 |
| EP1991530A1 (en) * | 2006-02-21 | 2008-11-19 | Amgen Inc. | Cinnoline derivatives as phosphodiesterase 10 inhibitors |
| JP2009528365A (ja) * | 2006-02-28 | 2009-08-06 | アムゲン インコーポレイティッド | ホスホジエステラーゼ１０阻害剤としてのシンノリン及びキナゾリン誘導体 |
| US20090099175A1 (en) * | 2006-03-01 | 2009-04-16 | Arrington Mark P | Phosphodiesterase 10 inhibitors |
| US20090324581A1 (en) | 2006-05-09 | 2009-12-31 | Daiichi Sankyo Company Limited | Heteroarylamide lower carboxylic acid derivative |
| US8138191B2 (en) | 2007-01-11 | 2012-03-20 | Critical Outcome Technologies Inc. | Inhibitor compounds and cancer treatment methods |
| JP5571387B2 (ja) | 2007-01-11 | 2014-08-13 | クリティカル・アウトカム・テクノロジーズ・インコーポレイテッド | 癌の治療のための化合物および方法 |
| US20080190689A1 (en) * | 2007-02-12 | 2008-08-14 | Ballard Ebbin C | Inserts for engine exhaust systems |
| US8466151B2 (en) * | 2007-12-26 | 2013-06-18 | Critical Outcome Technologies, Inc. | Compounds and method for treatment of cancer |
| DE102008022221A1 (de) | 2008-05-06 | 2009-11-12 | Universität des Saarlandes | Inhibitoren der humanen Aldosteronsynthase CYP11B2 |
| JP2011525915A (ja) * | 2008-06-26 | 2011-09-29 | アムジエン・インコーポレーテツド | キナーゼ阻害薬としてのアルキニルアルコール類 |
| US8541404B2 (en) | 2009-11-09 | 2013-09-24 | Elexopharm Gmbh | Inhibitors of the human aldosterone synthase CYP11B2 |
| CA2999435A1 (en) | 2010-04-01 | 2011-10-06 | Critical Outcome Technologies Inc. | Compounds and method for treatment of hiv |
| CN102786512A (zh) * | 2012-05-31 | 2012-11-21 | 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 | N-芳基不饱和稠环叔胺类化合物及其制备方法和抗肿瘤应用 |
| CN108117542B (zh) * | 2018-01-24 | 2019-12-24 | 浙江工业大学 | 丙酰氨基甲氧苯基苯并[d]氮杂卓基喹唑啉类化合物及制备和应用 |
| CN108078992B (zh) * | 2018-01-24 | 2020-08-21 | 浙江工业大学 | 特戊酰氨基二甲氧基苯并[d]氮杂*基喹唑啉类化合物在制备治疗白血病药物中的应用 |
| CN108125958B (zh) * | 2018-01-24 | 2020-08-21 | 浙江工业大学 | 邻甲苯氨基乙酰氨基氯代苯并氮杂*基喹唑啉类化合物在制备治疗白血病药物中的应用 |
| CN108324719B (zh) * | 2018-01-24 | 2020-08-21 | 浙江工业大学 | 邻甲苯氨基乙酰氨基甲氧苯基苯并氮杂*基喹唑啉类化合物在制备治疗宫颈癌药物中的应用 |
| CN108276384B (zh) * | 2018-01-24 | 2019-12-06 | 浙江工业大学 | 乙酰氨基苯并[d]氮杂卓基喹唑啉类化合物及其制备与应用 |
| CN109251196B (zh) * | 2018-01-24 | 2020-11-13 | 浙江工业大学 | 氨基苯并[d]氮杂*基喹唑啉类化合物及其制备方法和应用 |
| CN108047206B (zh) * | 2018-01-24 | 2019-11-29 | 浙江工业大学 | 特戊酰氨基苯并[d]氮杂*基喹唑啉类化合物及制备和应用 |
| CN108245521B (zh) * | 2018-01-24 | 2020-01-03 | 浙江工业大学 | 二丙氨基乙酰氨基苯并氮杂*基喹唑啉类化合物在制备治疗白血病药物中的应用 |
| CN108014114B (zh) * | 2018-01-24 | 2020-08-21 | 浙江工业大学 | 氯乙酰氨基喹唑啉类化合物在制备治疗肺癌药物中的应用 |
| CN108014113B (zh) * | 2018-01-24 | 2020-10-09 | 浙江工业大学 | 丁酰氨基二甲氧基苯并[d]氮杂*基喹唑啉类化合物在制备治疗宫颈癌药物中的应用 |
| CN108324717B (zh) * | 2018-01-24 | 2020-08-21 | 浙江工业大学 | 特戊酰氨基氯代苯并[d]氮杂*基喹唑啉类化合物在制备治疗宫颈癌药物中的应用 |
| CN108042546B (zh) * | 2018-01-24 | 2020-10-09 | 浙江工业大学 | 吗啉基乙酰氨基苯并[d]氮杂*基喹唑啉类化合物在制备治疗宫颈癌药物中的应用 |
| CN108245519B (zh) * | 2018-01-24 | 2020-02-21 | 浙江工业大学 | 丁酰氨基喹唑啉类化合物在制备治疗白血病药物中的应用 |
| CN108014115B (zh) * | 2018-01-24 | 2020-10-02 | 浙江工业大学 | 特戊酰氨基甲氧苯基苯并[d]氮杂*基喹唑啉类化合物在制备治疗肺癌药物中的应用 |
| CN108078994B (zh) * | 2018-01-24 | 2020-01-03 | 浙江工业大学 | 6-(2-吗啉基乙酰氨基)喹唑啉类化合物在制备治疗肺癌药物中的应用 |
| CN108245520B (zh) * | 2018-01-24 | 2019-12-24 | 浙江工业大学 | 乙酰氨基喹唑啉类化合物在制备治疗肺癌药物中的应用 |
| CN108324718B (zh) * | 2018-01-24 | 2020-10-09 | 浙江工业大学 | 环己基甲氧基甲酰氨基氯代苯并氮杂*基喹唑啉类化合物在治疗白血病药物中的应用 |
| CN108295076B (zh) * | 2018-01-24 | 2020-05-22 | 浙江工业大学 | 丙酰氨基二甲氧基苯并[d]氮杂*基喹唑啉类在制备治疗肺癌药物中的应用 |
| CN108186649B (zh) * | 2018-01-24 | 2020-05-26 | 浙江工业大学 | 丙酰氨基氯代苯并[d]氮杂*基喹唑啉类在制备治疗白血病药物中的应用 |
| CN108125959B (zh) * | 2018-01-24 | 2019-12-31 | 浙江工业大学 | 二甲氧基苯氨基乙酰氨基喹唑啉类化合物在制备治疗白血病药物中的应用 |
| CN108129461B (zh) * | 2018-01-24 | 2020-08-21 | 浙江工业大学 | 苯甲酰氨基苯并[d]氮杂*基喹唑啉类化合物及制备和应用 |
| CN108125961B (zh) * | 2018-01-24 | 2020-05-26 | 浙江工业大学 | 吗啉基乙酰氨基甲氧苯基苯并氮杂*基喹唑啉类化合物在制备治疗白血病药物中的应用 |
| CN108276385B (zh) * | 2018-01-24 | 2019-12-06 | 浙江工业大学 | 异丁酰氨基喹唑啉类化合物及其制备与应用 |
| CN108017621B (zh) * | 2018-01-24 | 2020-08-21 | 浙江工业大学 | 吗啉基乙酰氨基二甲氧基苯并[d]氮杂*基喹唑啉类化合物及制备和应用 |
| CN108129460B (zh) * | 2018-01-24 | 2020-10-09 | 浙江工业大学 | 甲氧苯基苯并[d]氮杂*基喹唑啉类化合物及制备和应用 |
| CN108078993B (zh) * | 2018-01-24 | 2020-02-21 | 浙江工业大学 | 6-硝基喹唑啉类化合物在制备治疗肺癌药物中的应用 |
| CN108084162B (zh) * | 2018-01-24 | 2019-11-29 | 浙江工业大学 | 二甲氧基苯氨基乙酰氨基苯并[d]氮杂*基喹唑啉类化合物及制备和应用 |
| CN108329300B (zh) * | 2018-01-24 | 2020-10-09 | 浙江工业大学 | 硝基苯并[d]氮杂*基喹唑啉类化合物及其制备方法和应用 |
| CN108014112B (zh) * | 2018-01-24 | 2020-10-09 | 浙江工业大学 | 邻甲苯氨基乙酰氨基苯并[d]氮杂*基喹唑啉类化合物在制备治疗肺癌药物中的应用 |
| CN108078995B (zh) * | 2018-01-24 | 2020-01-03 | 浙江工业大学 | 苯甲酰氨基喹唑啉类化合物在制备治疗肺癌药物中的应用 |
| CN108276386B (zh) * | 2018-01-24 | 2020-10-09 | 浙江工业大学 | 环己基甲氧基甲酰氨基喹唑啉类化合物及制备和应用 |
| CN108014116B (zh) * | 2018-01-24 | 2020-08-21 | 浙江工业大学 | 氨基二甲氧基苯并[d]氮杂*基喹唑啉类化合物在制备治疗肺癌药物中的应用 |
| CN108164510B (zh) * | 2018-01-24 | 2020-08-21 | 浙江工业大学 | 氯乙酰氨基苯并[d]氮杂*基喹唑啉类化合物及其制备方法和应用 |
| CN108309984B (zh) * | 2018-01-24 | 2020-02-21 | 浙江工业大学 | 丙酰氨基喹唑啉类化合物在制备治疗宫颈癌药物中的应用 |
| CN108125962B (zh) * | 2018-01-24 | 2020-08-21 | 浙江工业大学 | 苯并[d]氮杂*基喹唑啉类化合物在制备治疗肺癌药物中的应用 |
| CN108250185B (zh) * | 2018-01-24 | 2020-08-21 | 浙江工业大学 | 6-(2-(邻甲苯氨基)乙酰氨基)喹唑啉类化合物及制备和应用 |
| CN108125960B (zh) * | 2018-01-24 | 2020-08-21 | 浙江工业大学 | 异丁酰氨基苯并[d]氮杂*基喹唑啉类化合物在制备治疗肺癌药物中的应用 |
| CN108033949B (zh) * | 2018-01-24 | 2019-11-29 | 浙江工业大学 | 6-(2-二丙氨基乙酰氨基)喹唑啉类化合物及制备和应用 |
| CN108143736B (zh) * | 2018-01-24 | 2020-08-21 | 浙江工业大学 | 丁酰氨基苯并[d]氮杂*基喹唑啉类在制备治疗肺癌药物中的应用 |
| WO2024086296A1 (en) * | 2022-10-20 | 2024-04-25 | Mekanistic Therapeutics Llc | Compounds useful in modulating egfr and pi3k |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4012513A (en) * | 1971-11-03 | 1977-03-15 | Imperial Chemical Industries Limited | Indole derivatives for providing analgesic and anti-inflammatory effects |
| BE790679A (fr) * | 1971-11-03 | 1973-04-27 | Ici Ltd | Derives de l'indole |
| US5409930A (en) * | 1991-05-10 | 1995-04-25 | Rhone-Poulenc Rorer Pharmaceuticals Inc. | Bis mono- and bicyclic aryl and heteroaryl compounds which inhibit EGF and/or PDGF receptor tyrosine kinase |
| NZ243082A (en) * | 1991-06-28 | 1995-02-24 | Ici Plc | 4-anilino-quinazoline derivatives; pharmaceutical compositions, preparatory processes, and use thereof |
| PT100905A (pt) * | 1991-09-30 | 1994-02-28 | Eisai Co Ltd | Compostos heterociclicos azotados biciclicos contendo aneis de benzeno, ciclo-hexano ou piridina e de pirimidina, piridina ou imidazol substituidos e composicoes farmaceuticas que os contem |
| GB9300059D0 (en) * | 1992-01-20 | 1993-03-03 | Zeneca Ltd | Quinazoline derivatives |
| GB9323290D0 (en) * | 1992-12-10 | 1994-01-05 | Zeneca Ltd | Quinazoline derivatives |
| GB9314893D0 (en) * | 1993-07-19 | 1993-09-01 | Zeneca Ltd | Quinazoline derivatives |
-
1995
- 1995-01-27 PL PL95315941A patent/PL315941A1/xx unknown
- 1995-01-27 JP JP7522227A patent/JP2890267B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1995-01-27 CZ CZ19962413A patent/CZ288955B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-01-27 WO PCT/IB1995/000061 patent/WO1995023141A1/en active IP Right Grant
- 1995-01-27 RU RU96119255A patent/RU2137762C1/ru active
- 1995-01-27 HU HU9602305A patent/HUT76291A/hu unknown
- 1995-01-27 BR BR9506936A patent/BR9506936A/pt not_active Application Discontinuation
- 1995-01-27 US US08/682,565 patent/US5736534A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-01-27 KR KR1019960704612A patent/KR100225721B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-01-27 MX MX9603593A patent/MX9603593A/es not_active IP Right Cessation
- 1995-01-27 AU AU29727/95A patent/AU686843B2/en not_active Ceased
- 1995-01-27 EP EP95905737A patent/EP0746554A1/en not_active Withdrawn
- 1995-01-27 CA CA002183655A patent/CA2183655C/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-01-27 CN CN95191723A patent/CN1141633A/zh active Pending
- 1995-02-06 TW TW084100928A patent/TW404946B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-02-16 IL IL11267395A patent/IL112673A0/xx unknown
- 1995-02-17 PE PE1995262160A patent/PE4896A1/es not_active Application Discontinuation
- 1995-02-22 ZA ZA951458A patent/ZA951458B/xx unknown
- 1995-02-22 CO CO95006643A patent/CO4340688A1/es unknown
-
1996
- 1996-08-19 NZ NZ278135A patent/NZ278135A/en unknown
- 1996-08-22 FI FI963283A patent/FI963283A0/fi unknown
- 1996-08-22 NO NO963506A patent/NO963506L/no not_active Application Discontinuation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU96119255A (ru) | 4-гетероциклил-замещенные производные хиназолина, способ их получения и их применение в качестве противоракового средства | |
| KR970701183A (ko) | 4-헤테로사이클릴-치환된 퀴나졸릴 유도체, 이들의 제조 방법 및 항암제로서의 용도(4-heterocyclyl-substituted quinazoline derivatives, processes for their preparation and their use as anti-cancer agents) | |
| DE3568272D1 (en) | 4-vinylbenzoic-acid derivatives, their preparation and their use as therapeutical compositions and as ligands | |
| NO981528D0 (no) | Substituerte imidazoler med antikreft- og cytokininhibitoraktivitet | |
| MY117896A (en) | Quinazoline derivatives | |
| DE69329727D1 (de) | Neue imidazol derivate, ihre herstellung und therapeutische verwendung | |
| TR200000837A2 (tr) | Anti-kanser bileşimleri hazırlamak için işlem ve ara maddeler. | |
| DE69132141T2 (de) | Neuroprotective indolone und verwandte derivate | |
| RU2011130566A (ru) | Сочетание ингибиторов аврора киназы и анти-cd 20 антител | |
| DE69516503T2 (de) | Piperidinderivate mit paf antagonistischer wirkung | |
| GB9318935D0 (en) | Heterocyclic derivatives | |
| FI934680A (fi) | Arylmorfolin, framstaellning och anvaending | |
| DK0986393T3 (da) | Anvendelse af et nitroxid eller et prodrug heraf ved profylaktisk og terapeutisk behandling af cancer | |
| DE69309297T2 (de) | Neuroprotektive 3,4-dihydro-2(1h)-chinolone | |
| DK342882A (da) | Theobrominderivater | |
| EE03355B1 (et) | Indool-2,3-dioon-3-oksiimi derivaadid, nende valmistamine ja kasutamine | |
| KR927002224A (ko) | 항종양효과증강제 및 항종양제 | |
| DK0804186T3 (da) | Indolditerpenalkaloidforbindelser | |
| DK36291D0 (da) | Anvendelse af piperidylsubstituerede indolderivater til behandling af kognitive lidelser | |
| DK0699197T3 (da) | 4-p-flourbenzoyl-1-piperidinyl-propoxy-chromen-4-on-derivater, deres fremstilling og deres anvendelse i behandlingen af psy | |
| ES8503945A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de derivados de pirazolona utiles como inhibidores de lipoxigenasa. | |
| ES8202344A1 (es) | Procedimiento para la obtencion de derivados piperacina de la teofilina | |
| KR940009189A (ko) | 페넴 화합물 | |
| DE69320896D1 (de) | Antibiotische Carbapenemverbindungen | |
| KR960705791A (ko) | 기억력 향상제로서 유용한 3-아릴-4-알킬 및 4,5-디알킬-4H-1,2,4-트리아졸(3Aryl-4-alkyl and 4,5-dialkyl-4H-1,2,4-triazoles useful as memory enhancers) |