RU96113042A - Антиаритмические бензодиазепины - Google Patents
Антиаритмические бензодиазепиныInfo
- Publication number
- RU96113042A RU96113042A RU96113042/14A RU96113042A RU96113042A RU 96113042 A RU96113042 A RU 96113042A RU 96113042/14 A RU96113042/14 A RU 96113042/14A RU 96113042 A RU96113042 A RU 96113042A RU 96113042 A RU96113042 A RU 96113042A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- phenyl
- group
- oxygen
- hydrogen
- dichlorophenyl
- Prior art date
Links
- -1 5-methylisoxazol-3-yl Chemical group 0.000 claims 54
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 32
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 21
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 19
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 19
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 18
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 13
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 12
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 claims 11
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 claims 6
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 claims 5
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 5
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000004801 4-cyanophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 4
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000006705 (C5-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004747 1,1-dimethylethoxycarbonyl group Chemical group CC(C)(OC(=O)*)C 0.000 claims 2
- 125000006276 2-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 claims 2
- 125000006275 3-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 claims 2
- 125000006306 4-iodophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1I 0.000 claims 2
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 2
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 2
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 claims 2
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- NGVDGCNFYWLIFO-UHFFFAOYSA-N pyridoxal 5'-phosphate Chemical group CC1=NC=C(COP(O)(O)=O)C(C=O)=C1O NGVDGCNFYWLIFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- JUXAVSAMVBLDKO-UHFFFAOYSA-N 1-(1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl)-3-[3-(1H-indol-3-yl)-1-oxo-1-spiro[1,2-dihydroindene-3,4'-piperidine]-1'-ylpropan-2-yl]urea Chemical compound C1N(CC2)CCC2C1NC(=O)NC(C(=O)N1CCC2(C3=CC=CC=C3CC2)CC1)CC1=CNC2=CC=CC=C12 JUXAVSAMVBLDKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000579 2,2-diphenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 206010003119 Arrhythmia Diseases 0.000 claims 1
- 206010007521 Cardiac arrhythmias Diseases 0.000 claims 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002576 diazepinyl group Chemical group N1N=C(C=CC=C1)* 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004299 tetrazol-5-yl group Chemical group [H]N1N=NC(*)=N1 0.000 claims 1
- 0 CN(c(cccc1)c1C(c1ccccc1)=CC1NC(CC*I)=O)C1=O Chemical compound CN(c(cccc1)c1C(c1ccccc1)=CC1NC(CC*I)=O)C1=O 0.000 description 2
Claims (1)
1. Способ лечения аритмии, отличающийся тем, что включает введение пациенту, нуждающемуся в таком лечении, эффективного количества соединения структурной формулы 1
его отдельных диастереомеров, и их смесей, или его фармацевтически приемлемой соли,
где А представляет собой 1) тиеногруппу, 2) пиридогруппу или 3) бензогруппу, либо незамещенную, либо замещенную - NH2, -NHSO2 (C1-3-алкилом), C1-3-алкилом -или C1-3-алкоксигруппой;
X представляет собой 1) = O, 2) = S, 3) = N - NH2, 4) = N - OH или 5) = H2;
Y представляет собой 1) = O, 2) = N - CN или 3) = H2;
Z представляет собой 1) C1-6-алкилен, либо с линейной, либо с разветвленной цепью, и либо незамещенный, либо замещенный, финилом или спиропиперидином, 2) C2-4-алкенилен, либо с линейной, либо с разветвленной цепью, 3) - (CH2)m -W- (CH2)n - где m и n равны, независимо, 0, 1, 2, 3 или 4, и W представляет собой -O-, -S- или - NH, 4) 4 - (5-метилизоксазол-3-ил), 5) C3-6-циклоалкилен или 6) простую связь;
p равен 0 или 1;
R1 представляет собой 1) фенил, либо незамещенный, либо замещенный одним или двумя заместителями, выбираемыми из а) -NO2, b) -CL, Br, F или I, c) -CF3, d)C1-3-алкила, e) C1-3-алкоксигруппы, f) -CN, g) -метилендиоксигруппы, 2) C5-7-циклоалкил, 3)
4) моно- или бициклический гетероцикл с 5 - 10 кольцевыми атомами, из которых один или два являются атомами серы, азота или кислорода, а остальные являются атомами углерода, такой как 2-тиенил, 2-фуранил, 2-индолил, 2-хиноксолинил или 2-(2,3-дигидробензофуранил), 5) метил или 6) индан-5-ил;
R2 представляет собой 1) фенил, либо незамещенный, либо замещенный C1-3-алкоксигруппой или 4,4-диметилоксазолин-2-илом, 2) C1-4-алкил, либо с линейной, либо с разветвленной цепью, и либо незамещенный, либо замещенный C1-3-алкоксигруппой или C1-3-алкокси-C1-3-алкоксигруппой, 3) C5-7-циклоалкил, 4) 2- или 3-фурил, 5) 1-метилпиперидин-2-ил, или, 6) если R2 представляет собой фенил, фенил по положению 2 может быть присоединен к азоту в положении 4 диазепинового кольца через карбонильную группу, и двойная связь между азотом-4 и углеродом-5 становится простой связью;
R3 представляет собой 1) водород или 2) C1-3-алкил, либо незамещенный, либо замещенный -N(CH3)2, -OH, -CF3, или 3) -CF3;
R4 представляет собой 1) водород, 2) C1-6-алкил, в котором цепь из атомов углерода может прерываться одним - двумя не располагающимися рядом атомами кислорода, и который является либо незамещенным, либо замещенным C1-3-алкоксикарбонилом, -OH или
или 3) тетразол-5-ил; и R5 представляет собой водород или кислород, или присоединяется к R2 с образованием частичной структуры;
и связь, изображаемая
представляет собой 1) двойную связь, когда p равен нулю, или когда p равен 1, и R5 представляет собой кислород, или 2) простую связь, когда R5 представляет собой водород, или R5 соединяется с R2 с образованием частичной структуры:
2. Способ лечения по п.1, отличающийся тем, что
A представляет собой бензогруппу;
X и Y представляет собой кислород;
R3 представляет собой метил;
R4 представляет собой водород; и
R2 представляет собой C1-6-алкил.
его отдельных диастереомеров, и их смесей, или его фармацевтически приемлемой соли,
где А представляет собой 1) тиеногруппу, 2) пиридогруппу или 3) бензогруппу, либо незамещенную, либо замещенную - NH2, -NHSO2 (C1-3-алкилом), C1-3-алкилом -или C1-3-алкоксигруппой;
X представляет собой 1) = O, 2) = S, 3) = N - NH2, 4) = N - OH или 5) = H2;
Y представляет собой 1) = O, 2) = N - CN или 3) = H2;
Z представляет собой 1) C1-6-алкилен, либо с линейной, либо с разветвленной цепью, и либо незамещенный, либо замещенный, финилом или спиропиперидином, 2) C2-4-алкенилен, либо с линейной, либо с разветвленной цепью, 3) - (CH2)m -W- (CH2)n - где m и n равны, независимо, 0, 1, 2, 3 или 4, и W представляет собой -O-, -S- или - NH, 4) 4 - (5-метилизоксазол-3-ил), 5) C3-6-циклоалкилен или 6) простую связь;
p равен 0 или 1;
R1 представляет собой 1) фенил, либо незамещенный, либо замещенный одним или двумя заместителями, выбираемыми из а) -NO2, b) -CL, Br, F или I, c) -CF3, d)C1-3-алкила, e) C1-3-алкоксигруппы, f) -CN, g) -метилендиоксигруппы, 2) C5-7-циклоалкил, 3)
R2 представляет собой 1) фенил, либо незамещенный, либо замещенный C1-3-алкоксигруппой или 4,4-диметилоксазолин-2-илом, 2) C1-4-алкил, либо с линейной, либо с разветвленной цепью, и либо незамещенный, либо замещенный C1-3-алкоксигруппой или C1-3-алкокси-C1-3-алкоксигруппой, 3) C5-7-циклоалкил, 4) 2- или 3-фурил, 5) 1-метилпиперидин-2-ил, или, 6) если R2 представляет собой фенил, фенил по положению 2 может быть присоединен к азоту в положении 4 диазепинового кольца через карбонильную группу, и двойная связь между азотом-4 и углеродом-5 становится простой связью;
R3 представляет собой 1) водород или 2) C1-3-алкил, либо незамещенный, либо замещенный -N(CH3)2, -OH, -CF3, или 3) -CF3;
R4 представляет собой 1) водород, 2) C1-6-алкил, в котором цепь из атомов углерода может прерываться одним - двумя не располагающимися рядом атомами кислорода, и который является либо незамещенным, либо замещенным C1-3-алкоксикарбонилом, -OH или
и связь, изображаемая
2. Способ лечения по п.1, отличающийся тем, что
A представляет собой бензогруппу;
X и Y представляет собой кислород;
R3 представляет собой метил;
R4 представляет собой водород; и
R2 представляет собой C1-6-алкил.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что соединение выбирают среди соединений общей формулы:
где R1 представляет собой 2,4-дихлорфенил, 4-трифторметилфенил, циклогексил;
R2 представляет собой метил, этил, трет.бутил; изопропил, при условии, что, когда R1 представляет собой 2,4-дихлорфенил, то R2 представляет собой метил, этил, изопентил или трет.бутил; когда R1 представляет собой трифторметилфенил, то R2 представляет собой изопентил;
когда R1 представляет собой циклогексил, то R2 представляет собой изопропил.
где R1 представляет собой 2,4-дихлорфенил, 4-трифторметилфенил, циклогексил;
R2 представляет собой метил, этил, трет.бутил; изопропил, при условии, что, когда R1 представляет собой 2,4-дихлорфенил, то R2 представляет собой метил, этил, изопентил или трет.бутил; когда R1 представляет собой трифторметилфенил, то R2 представляет собой изопентил;
когда R1 представляет собой циклогексил, то R2 представляет собой изопропил.
4. Способ лечения по п.1, отличающийся тем, что
А представляет собой бензогруппу;
X и Y представляет собой кислород;
R3 представляет собой метил;
R4 представляет собой водород; и
R2 представляет собой фенил.
А представляет собой бензогруппу;
X и Y представляет собой кислород;
R3 представляет собой метил;
R4 представляет собой водород; и
R2 представляет собой фенил.
5. Способ по п.4,отличающийся тем, что соединение представляет собой соединение формулы
в которой Z представляет собой C1-6 алкилен или связь, и R1 представляет собой фенил, фенил, замещенный -Cl, -Br, -I, -F или -CF3, или R1 представляет собой циклогексил.
в которой Z представляет собой C1-6 алкилен или связь, и R1 представляет собой фенил, фенил, замещенный -Cl, -Br, -I, -F или -CF3, или R1 представляет собой циклогексил.
6. Способ по п.5, где соединения выбирают из соединений общей формулы:
где Z представляет собой простую связь или группы: -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3-;
R1 представляет собой 2,4-дихлорфенил, 4-хлорфенил, 2,4-дифторфенил, 2-хлорфенил, 4-трифторметилфенил, 3-трифторметилфенил, 2-трифторметилфенил, циклогексил, фенил, 4-цианофенил, трихлорфенил, 3-цианофенил, 2-тиенил, при условии, что, когда Z представляет собой группу -(CH2)2-, то R1 представляет собой 2,4-дихлорфенил, 4-хлорфенил, 2,4-дифторфенил, 2-хлорфенил, 4-трифторметилфенил, 3-трифторметилфенил, 2-трифторметилфенил, циклогексил, фенил, 4-цианофенил, 3-хлорфенил, 3-цианофенил, 2-тиенил;
когда Z представляет собой группу -CH2-, то R1 представляет собой 4-трифторфенил или фенил;
когда Z представляет собой группу -(CH2)3 -, то R1 представляет собой циклогексил или фенил;
когда Z представляет собой простую связь, то R1 представляет собой циклогексил.
где Z представляет собой простую связь или группы: -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3-;
R1 представляет собой 2,4-дихлорфенил, 4-хлорфенил, 2,4-дифторфенил, 2-хлорфенил, 4-трифторметилфенил, 3-трифторметилфенил, 2-трифторметилфенил, циклогексил, фенил, 4-цианофенил, трихлорфенил, 3-цианофенил, 2-тиенил, при условии, что, когда Z представляет собой группу -(CH2)2-, то R1 представляет собой 2,4-дихлорфенил, 4-хлорфенил, 2,4-дифторфенил, 2-хлорфенил, 4-трифторметилфенил, 3-трифторметилфенил, 2-трифторметилфенил, циклогексил, фенил, 4-цианофенил, 3-хлорфенил, 3-цианофенил, 2-тиенил;
когда Z представляет собой группу -CH2-, то R1 представляет собой 4-трифторфенил или фенил;
когда Z представляет собой группу -(CH2)3 -, то R1 представляет собой циклогексил или фенил;
когда Z представляет собой простую связь, то R1 представляет собой циклогексил.
7. Способ по п. 4, отличающийся тем, что соединение имеет структурную формулу
в которой Z представляет собой C2-4 алкенилен, и R1 представляет собой фенил или фенил, замещенный -Cl, -Br, -F, -I, -CF3, C1-3-алкилом, C1-3-алкоксигруппой, нитрогруппой или метилендиоксигруппой.
в которой Z представляет собой C2-4 алкенилен, и R1 представляет собой фенил или фенил, замещенный -Cl, -Br, -F, -I, -CF3, C1-3-алкилом, C1-3-алкоксигруппой, нитрогруппой или метилендиоксигруппой.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что соединение выбирают среди соединений формулы:
в которой Z представляет собой группы: -CH=CH- или
R1 представляет собой 4-нитрофенил, 2.4-дихлорфенил, 3-хлорфенил, 2-хлорфенил, 2,4-дифторфенил, 2,6-дихлорфенил, 4-трифторметилфенил, 2-бромфенил, 4-йодфенил, 4-бромфенил, фенил, 3,4-дихлорфенил, 4-метилфенил, 4-метоксифенил, 3,4-метилендиоксифенил, 3-бромфенил; при условии, что,
когда Z представляет собой группу
то R1 представляет собой фенил.
в которой Z представляет собой группы: -CH=CH- или
R1 представляет собой 4-нитрофенил, 2.4-дихлорфенил, 3-хлорфенил, 2-хлорфенил, 2,4-дифторфенил, 2,6-дихлорфенил, 4-трифторметилфенил, 2-бромфенил, 4-йодфенил, 4-бромфенил, фенил, 3,4-дихлорфенил, 4-метилфенил, 4-метоксифенил, 3,4-метилендиоксифенил, 3-бромфенил; при условии, что,
когда Z представляет собой группу
9. Способ по п.1, отличающийся тем, что Z представляет собой -NH-.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что соединение выбирают среди соединений формулы:
где: А представляет собой бензо или тиено группу;
R1 представляет собой 3-метилфенил, 2,4-дихлорфенил, 3-метилфенил, метилциклогексил, 5-инданил;
R2 представляет собой фенил, 2-пиперидил;
R3 представляет собой 2-гидроксипропил, метил, н-пропил;
R4 представляет собой водород;
Y представляет собой кислород или группу = N-CN,
при условии, что, когда R1 представляет собой 3-метилфенил, то А представляет собой бензо, R2 представляет собой фенил, R3 представляет собой 2-гидроксипропил или метил, R4 представляет собой водород, Y представляет собой кислород;
когда R1 представляет собой 2,4-дихлорфенил, то А представляет собой бензо, R2 представляет собой фенил, R3 представляет собой метил, R4 представляет собой водород, Z представляет собой кислород;
когда R2-замещенный пиперидин 2-ил, то А представляет собой бензо, R1 представляет собой 3-метилфенил, R3 представляет собой н-пентил, R4 представляет собой водород, Y представляет собой кислород;
когда R1 представляет собой метилциклогексил, то А представляет собой бензо, R2 представляет собой фенил, R3 представляет собой метил, R4 представляет собой водород, Y представляет собой группу = N-CN;
когда R1 представляет собой 5-инданил, то А представляет собой бензо, R2 представляет собой фенил, R3 представляет собой 2-гидроксипентил, R4 представляет собой водород, Y представляет собой кислород;
когда А представляет собой тиеногруппу, то R1 представляет собой 3-метилфенил, R2 представляет собой фенил, R3 представляет собой метил, R4 представляет собой водород, Y представляет собой кислород.
где: А представляет собой бензо или тиено группу;
R1 представляет собой 3-метилфенил, 2,4-дихлорфенил, 3-метилфенил, метилциклогексил, 5-инданил;
R2 представляет собой фенил, 2-пиперидил;
R3 представляет собой 2-гидроксипропил, метил, н-пропил;
R4 представляет собой водород;
Y представляет собой кислород или группу = N-CN,
при условии, что, когда R1 представляет собой 3-метилфенил, то А представляет собой бензо, R2 представляет собой фенил, R3 представляет собой 2-гидроксипропил или метил, R4 представляет собой водород, Y представляет собой кислород;
когда R1 представляет собой 2,4-дихлорфенил, то А представляет собой бензо, R2 представляет собой фенил, R3 представляет собой метил, R4 представляет собой водород, Z представляет собой кислород;
когда R2-замещенный пиперидин 2-ил, то А представляет собой бензо, R1 представляет собой 3-метилфенил, R3 представляет собой н-пентил, R4 представляет собой водород, Y представляет собой кислород;
когда R1 представляет собой метилциклогексил, то А представляет собой бензо, R2 представляет собой фенил, R3 представляет собой метил, R4 представляет собой водород, Y представляет собой группу = N-CN;
когда R1 представляет собой 5-инданил, то А представляет собой бензо, R2 представляет собой фенил, R3 представляет собой 2-гидроксипентил, R4 представляет собой водород, Y представляет собой кислород;
когда А представляет собой тиеногруппу, то R1 представляет собой 3-метилфенил, R2 представляет собой фенил, R3 представляет собой метил, R4 представляет собой водород, Y представляет собой кислород.
11. Соединение общей формулы:
где А представляет собой бензо или пиридогруппу;
R4 представляет собой водород или группу
X представляет собой кислород или группу = N-OH в E и Z - конфигурации;
Y представляет собой кислород или H2;
-Z - R1 представляет собой 1'' - (1,1-диметилэтоксикарбонил) спиро(циклогексан)-4,4' -пиперединил, 5-метил-3-фенилизоксадолил, гексил, хиноксалинил, 2,2-дифенил, 2-фенилтиометил, 2-фенил-1-циклопропил, 2-(2,4-дихлорфенилтио)метил, 3-(2,4-дихлорфенил)пропил, 3-циклогексилпропил, 3-(4-нитрофенокси)-этил, 3-(4-хлорфенил)-пропил, 3-циклогексилпропил;
при условии, что, когда А представляет собой бензо, R4 представляет собой водород, X представляет собой кислород, Y представляет собой кислород, то -Z -R1 представляет собой 1' -(1,1-диметилэтоксикарбонил)спиро(циклогексан)-4,4' -пиперидинил, 2-фенилтиометил, 2-фенил-1-циклопропилметил, 2-(2,4-дихлорфенилтио)метил, 5-метил-3-фенилизоксазолил, гексил, хиноксатиенил, 2,2-дифенилэтил,
когда А представляет собой пиридогруппу, R4 представляет собой водород, X представляет собой кислород, Y представляет собой кислород, то гексилпропил;
когда R4 представляет собой группу
А представляет собой бензо, X представляет собой кислород, Y представляет собой H2, то -Z - R1 представляет собой группу 3-(4-нитрофенокси)этил; когда А представляет собой бензо, R4 представляет собой водород, X представляет собой кислород, Y представляет собой H2, то -Z - R1 представляет 3-(4-нитрофенокси) этил или 3-(4-хлорфенил) пропил;
когда А представляет собой бензо, R4 представляет собой водород, Y представляет собой кислород, -Z - R1 представляет 3-циклогексилпропил, то X представляет собой группу = N-OH в E и Z-конфигурации.
где А представляет собой бензо или пиридогруппу;
R4 представляет собой водород или группу
X представляет собой кислород или группу = N-OH в E и Z - конфигурации;
Y представляет собой кислород или H2;
-Z - R1 представляет собой 1'' - (1,1-диметилэтоксикарбонил) спиро(циклогексан)-4,4' -пиперединил, 5-метил-3-фенилизоксадолил, гексил, хиноксалинил, 2,2-дифенил, 2-фенилтиометил, 2-фенил-1-циклопропил, 2-(2,4-дихлорфенилтио)метил, 3-(2,4-дихлорфенил)пропил, 3-циклогексилпропил, 3-(4-нитрофенокси)-этил, 3-(4-хлорфенил)-пропил, 3-циклогексилпропил;
при условии, что, когда А представляет собой бензо, R4 представляет собой водород, X представляет собой кислород, Y представляет собой кислород, то -Z -R1 представляет собой 1' -(1,1-диметилэтоксикарбонил)спиро(циклогексан)-4,4' -пиперидинил, 2-фенилтиометил, 2-фенил-1-циклопропилметил, 2-(2,4-дихлорфенилтио)метил, 5-метил-3-фенилизоксазолил, гексил, хиноксатиенил, 2,2-дифенилэтил,
когда А представляет собой пиридогруппу, R4 представляет собой водород, X представляет собой кислород, Y представляет собой кислород, то гексилпропил;
когда R4 представляет собой группу
когда А представляет собой бензо, R4 представляет собой водород, Y представляет собой кислород, -Z - R1 представляет 3-циклогексилпропил, то X представляет собой группу = N-OH в E и Z-конфигурации.
12. Фармацевтическая композиция, содержащая фармацевтически приемлемый носитель и эффективное количество соединения по п.11.
13. Соединение структурной формулы
в которой Z представляет собой C1-6-алкилен или связь, и R1 представляет собой фенил, фенил, замещенный Cl, -Br, -I, -F, -CN или CF3, или R1 представляет собой циклогексил.
14. Соединения по п.13,
где Z представляет собой простую связь или группы: -CH2-, (CH2-)2, (CH2-)3, R1 представляет собой 2,4-дихлорфенил, 4-хлорфенил, 2,4-дифторфенил, 2-хлорфенил, 4-трифторметилфенил, 3-трифторметилфенил, 2-трифторметилфенил, циклогексил, фенил, 4-цианофенил, трихлорфенил, 3-цианофенил, 2-тиенил, при условии, что
когда Z представляет собой группу -(CH2-)2, то R1 представляет собой R1 представляет собой 2,4-дихлорфенил, 4-хлорфенил, 2,4-дифторфенил, 2-хлорфенил, 4-трифторметилфенил, 3-трифторметилфенил, 2-трифторметилфенил, циклогексил, фенил, 4-цианофенил, 3-хлорфенил, 3-цианофенил, 2-тиенил;
когда Z представляет собой группу -CH2-, то R1 представляет собой 4-трифторфенил или фенил;
когда Z представляет собой группу -(CH2)3 -, то R1 представляет собой циклогексил или фенил;
когда Z представляет собой простую связь, то R1 представляет собой циклогексил.
где Z представляет собой простую связь или группы: -CH2-, (CH2-)2, (CH2-)3, R1 представляет собой 2,4-дихлорфенил, 4-хлорфенил, 2,4-дифторфенил, 2-хлорфенил, 4-трифторметилфенил, 3-трифторметилфенил, 2-трифторметилфенил, циклогексил, фенил, 4-цианофенил, трихлорфенил, 3-цианофенил, 2-тиенил, при условии, что
когда Z представляет собой группу -(CH2-)2, то R1 представляет собой R1 представляет собой 2,4-дихлорфенил, 4-хлорфенил, 2,4-дифторфенил, 2-хлорфенил, 4-трифторметилфенил, 3-трифторметилфенил, 2-трифторметилфенил, циклогексил, фенил, 4-цианофенил, 3-хлорфенил, 3-цианофенил, 2-тиенил;
когда Z представляет собой группу -CH2-, то R1 представляет собой 4-трифторфенил или фенил;
когда Z представляет собой группу -(CH2)3 -, то R1 представляет собой циклогексил или фенил;
когда Z представляет собой простую связь, то R1 представляет собой циклогексил.
15. Соединение по п.14, отличающееся тем, что имеет структурную формулу
16. Соединение структурной формулы
в которой Z представляет собой C2-4-алкенилен, и R1 представляет собой фенил или фенил, замещенный -Cl, -Br, -F, -I, CF3, C1-3-алкилом, C1-3-алкоксигруппой, нитрогруппой или метилендиоксигруппой.
16. Соединение структурной формулы
в которой Z представляет собой C2-4-алкенилен, и R1 представляет собой фенил или фенил, замещенный -Cl, -Br, -F, -I, CF3, C1-3-алкилом, C1-3-алкоксигруппой, нитрогруппой или метилендиоксигруппой.
17. Соединения по п,16,
где Z представляет собой группы: -CH=CH- или
R1 представляет собой 4-нитрофенил, 2,4-дихлорфенил, 3-хлорфенил, 2-хлорфенил, 2,4-дифторфенил, 2,6-дихлорфенил, 4-трифторметилфенил, 2-бромфенил, 4-йодфенил, 4-бромфенил, фенил, 3,4-дихлорфенил, 4-метилфенил, 4-метоксифенил, 3,4-метилендиоксифенил, 3- бромфенил; со значениями L равными 735,801; 735,821; 735,865; 735,868; 735,875; 735,894; 735,896; 738,048; 738,052; 738,067; 735,800; 735,822; 735,826; 742,192; 738,049; при условии, что, когда Z представляет собой группу
то R1 представляет собой фенил, со значением L равном 366,333.
где Z представляет собой группы: -CH=CH- или
R1 представляет собой 4-нитрофенил, 2,4-дихлорфенил, 3-хлорфенил, 2-хлорфенил, 2,4-дифторфенил, 2,6-дихлорфенил, 4-трифторметилфенил, 2-бромфенил, 4-йодфенил, 4-бромфенил, фенил, 3,4-дихлорфенил, 4-метилфенил, 4-метоксифенил, 3,4-метилендиоксифенил, 3- бромфенил; со значениями L равными 735,801; 735,821; 735,865; 735,868; 735,875; 735,894; 735,896; 738,048; 738,052; 738,067; 735,800; 735,822; 735,826; 742,192; 738,049; при условии, что, когда Z представляет собой группу
18. Соединение по п.17, отличающееся тем, что имеет структурную формулу
19. Соединение по п.17, отличающееся тем, что имеет структурную формулу
20. Соединение структурной формулы
или его фармацевтически приемлемая соль, при этом в упомянутой формуле
R1 представляет собой 1) фенил, либо незамещенный, либо замещенный одним или двумя заместителями, выбираемыми среди а) -NO2, b) -CI, Br, F или I, c) -CF3, d)C1-3-алкила, e) -C1-3-алкоксигруппы, f) -CN, и g) -метилендиоксигруппы; или 2) C5-7-циклоалкил; и
R2 представляет собой C1-6-алкил.
19. Соединение по п.17, отличающееся тем, что имеет структурную формулу
20. Соединение структурной формулы
или его фармацевтически приемлемая соль, при этом в упомянутой формуле
R1 представляет собой 1) фенил, либо незамещенный, либо замещенный одним или двумя заместителями, выбираемыми среди а) -NO2, b) -CI, Br, F или I, c) -CF3, d)C1-3-алкила, e) -C1-3-алкоксигруппы, f) -CN, и g) -метилендиоксигруппы; или 2) C5-7-циклоалкил; и
R2 представляет собой C1-6-алкил.
21. Соединения по п.20,
где R1 представляет собой 2,4-дихлорфенил, 4-трифторметилфенилциклогексил,
R2 представляет собой метил, этил, трет.бутил; изопропил, при условии, что, когда R1 представляет собой 2,4-дихлорфенил, то R2 представляет собой метил, этил, изопентил или трет.бутил;
когда R1 представляет собой трифторметилфенил, то R2 представляет собой изопентил;
когда R1 представляет собой циклогексил, то R2 представляет изопропил.
где R1 представляет собой 2,4-дихлорфенил, 4-трифторметилфенилциклогексил,
R2 представляет собой метил, этил, трет.бутил; изопропил, при условии, что, когда R1 представляет собой 2,4-дихлорфенил, то R2 представляет собой метил, этил, изопентил или трет.бутил;
когда R1 представляет собой трифторметилфенил, то R2 представляет собой изопентил;
когда R1 представляет собой циклогексил, то R2 представляет изопропил.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US156,331 | 1993-11-22 | ||
| US08/156,331 US5426185A (en) | 1993-11-22 | 1993-11-22 | Antiarrhythmic benzodiazepines |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96113042A true RU96113042A (ru) | 1998-12-27 |
| RU2155587C2 RU2155587C2 (ru) | 2000-09-10 |
Family
ID=22559120
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96113042/14A RU2155587C2 (ru) | 1993-11-22 | 1994-11-21 | Производные диазепина, фармацевтическая композиция и способ лечения аритмии |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5426185A (ru) |
| EP (1) | EP0730454A4 (ru) |
| JP (1) | JP3216136B2 (ru) |
| CN (1) | CN1074926C (ru) |
| AU (1) | AU695159B2 (ru) |
| BG (1) | BG62555B1 (ru) |
| BR (1) | BR9408148A (ru) |
| CA (1) | CA2176015A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ147796A3 (ru) |
| FI (1) | FI962141A (ru) |
| LV (1) | LV11526B (ru) |
| NO (1) | NO962059L (ru) |
| NZ (1) | NZ276649A (ru) |
| PL (1) | PL177810B1 (ru) |
| RU (1) | RU2155587C2 (ru) |
| SK (1) | SK281532B6 (ru) |
| WO (1) | WO1995014471A1 (ru) |
Families Citing this family (48)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU671141B2 (en) * | 1992-07-29 | 1996-08-15 | Merck Sharp & Dohme Limited | Benzodiazepine derivatives |
| US5426185A (en) * | 1993-11-22 | 1995-06-20 | Merck & Co., Inc. | Antiarrhythmic benzodiazepines |
| JP2000504306A (ja) * | 1994-08-18 | 2000-04-11 | メルク エンド カンパニー インコーポレーテッド | Ｎ―２，３―ジヒドロ―１―（２―プロピル）―２―オキソ―５―フェニル―１ｈ―１，４―ベンゾジアゼピン |
| KR970705395A (ko) * | 1994-08-18 | 1997-10-09 | 폴락 도나 엘. | 2,3-디하이드로-1-(2,2,2-트리플루오로에틸)-2-옥소-5-페닐-1H-1,4-벤조디아제핀(2,3-Dihydro-1-(2,2,2-trifluoroethyl)-2-oxo-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepines) |
| US5700797A (en) * | 1995-06-07 | 1997-12-23 | Merck & Co, Inc. | N-(2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-3-yl)-3-amides |
| US5631251A (en) * | 1995-06-07 | 1997-05-20 | Merck & Co., Inc. | 5-cyclopropyl-1,4 benzodiazepine-2-ones |
| WO1996040656A1 (en) * | 1995-06-07 | 1996-12-19 | Merck & Co., Inc. | Novel n-(2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1h-1,5-benzodiazepin-3yl)-3-amides |
| US5726171A (en) * | 1995-06-07 | 1998-03-10 | Merck & Co Inc | N-(1-alkyl-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo B! 1,4!diazepin-3yl)-acetamides |
| US5691331A (en) * | 1995-06-07 | 1997-11-25 | Merck & Co., Inc. | N-(2,4-Dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepin-3yl) -3- amides |
| US5852010A (en) * | 1996-04-03 | 1998-12-22 | Merck & Co., Inc. | Inhibitors of farnesyl-protein transferase |
| AU3400797A (en) * | 1996-06-27 | 1998-01-14 | Merck & Co., Inc. | A method for treating meniere's disease |
| AU722110B2 (en) * | 1996-06-28 | 2000-07-20 | Merck & Co., Inc. | Pharmaceutical preparation |
| US5776930A (en) * | 1996-06-28 | 1998-07-07 | Merck & Company, Inc. | Pharmaceutical preparation |
| WO1998000406A1 (en) * | 1996-07-02 | 1998-01-08 | Merck & Co., Inc. | Method for the treatment of preterm labor |
| US5929071A (en) * | 1996-07-02 | 1999-07-27 | Merck & Co., Inc. | Method for the treatment of preterm labor |
| US6635632B1 (en) * | 1996-12-23 | 2003-10-21 | Athena Neurosciences, Inc. | Cycloalkyl, lactam, lactone and related compounds, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for inhibiting β-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds |
| WO1998037068A1 (en) | 1997-02-21 | 1998-08-27 | Bristol-Myers Squibb Company | Benzoic acid derivatives and related compounds as antiarrhythmic agents |
| US6262068B1 (en) | 1997-02-21 | 2001-07-17 | Bristol-Myers Squibb Company | Lactam derivatives as antiarrhythmic agents |
| US6048877A (en) * | 1997-02-21 | 2000-04-11 | Bristol-Myers Squibb Company | Tetralone derivatives as antiarrhythmic agents |
| US5817658A (en) * | 1997-03-14 | 1998-10-06 | Merck & Company, Inc. | Method for treating Meniere's disease |
| US5922906A (en) * | 1997-09-05 | 1999-07-13 | Merck & Company, Inc. | Side chains synthesis for an anthiarrhythmic compound |
| EP1024811A4 (en) * | 1997-10-17 | 2002-11-13 | Merck & Co Inc | NEW BENZODIAZEPINE DERIVATIVES AS AN ANTI-ARRHYTHMIC AGENTS |
| US6214823B1 (en) | 1997-10-17 | 2001-04-10 | Merck & Co., Inc. | Benzodiazepine derivatives as antiarrhythmic agents |
| US6664250B2 (en) | 1998-01-20 | 2003-12-16 | Bristol-Myers Squibb Co. | Lactam derivatives as antiarrhythmic agents |
| NZ525513A (en) | 1998-08-07 | 2004-09-24 | Pont Pharmaceuticals Du | Succinoylamino lactams as inhibitors of Abeta protein production |
| HRP990246A2 (en) | 1998-08-07 | 2000-06-30 | Du Pont Pharm Co | Succinoylamino benzodiazepines as inhibitors of a beta protein production |
| FR2782997A1 (fr) * | 1998-09-08 | 2000-03-10 | Hoechst Marion Roussel Inc | Nouveaux derives de la benzodiazepinone, procede de preparation et intermediaires de ce procede, application a titre de medicaments et compositions pharmaceutiques les renfermant |
| CN1636011A (zh) * | 1998-12-24 | 2005-07-06 | 杜邦药品公司 | 作为Aβ蛋白产生抑制剂的琥珀酰氨基苯并二氮杂䓬 |
| US6503902B2 (en) | 1999-09-13 | 2003-01-07 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | Hydroxyalkanoylaminolactams and related structures as inhibitors of a β protein production |
| US6960576B2 (en) * | 1999-09-13 | 2005-11-01 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | Hydroxyalkanoylaminolactams and related structures as inhibitors of Aβ protein production |
| AU7997700A (en) | 1999-10-08 | 2001-04-23 | Du Pont Pharmaceuticals Company | Amino lactam sulfonamides as inhibitors of abeta protein production |
| CA2395862A1 (en) | 2000-02-17 | 2001-08-23 | Hong Liu | Succinoylamino carbocycles and heterocycles as inhibitors of a.beta. protein production |
| IL151576A0 (en) | 2000-04-03 | 2003-04-10 | Bristol Myers Squibb Pharma Co | Cyclic lactams as inhibitors of a-beta protein production |
| CN1434803A (zh) * | 2000-04-03 | 2003-08-06 | 布里斯托尔-迈尔斯斯奎布药品公司 | 作为Aβ蛋白质产生抑制剂的环内酰胺 |
| AU2001257006A1 (en) | 2000-04-11 | 2001-10-23 | Du Pont Pharmaceuticals Company | Substituted lactams as inhibitors of abeta protein production |
| US20100009966A1 (en) * | 2001-04-11 | 2010-01-14 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | Substituted lactams as inhibitors of abeta protein production |
| AU2001261728A1 (en) * | 2000-05-17 | 2001-11-26 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | Use of small molecule radioligands for diagnostic imaging |
| GB0012671D0 (en) | 2000-05-24 | 2000-07-19 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| CA2379445C (en) | 2000-06-01 | 2007-08-21 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | Lactams substituted by cyclic succinates as inhibitors of a.beta. protein production |
| GB0025173D0 (en) | 2000-10-13 | 2000-11-29 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| US20090062256A1 (en) * | 2001-06-01 | 2009-03-05 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | LACTAMS SUBSTITUTED BY CYCLIC SUCCINATES AS INHIBITORS OF Abeta PROTEIN PRODUCTION |
| EA012387B1 (ru) | 2002-09-20 | 2009-10-30 | Эрроу Терапьютикс Лимитед | Производные бензодиазепина, содержащие их продукт и фармацевтическая композиция и их применение |
| GB0221923D0 (en) * | 2002-09-20 | 2002-10-30 | Arrow Therapeutics Ltd | Chemical compounds |
| US20070293482A1 (en) * | 2004-03-19 | 2007-12-20 | Novartis Pharmaceuticals Corporation | Process for Preparing Benzodiazepines |
| KR101155335B1 (ko) * | 2005-01-07 | 2012-06-11 | 엘지전자 주식회사 | 이동통신 단말기의 멀티미디어 메시지 동작방법 |
| JP4980358B2 (ja) | 2005-09-19 | 2012-07-18 | アロー セラピューティクス リミテッド | Ｃ型肝炎感染症を治療するためのベンゾジアゼピン誘導体 |
| PT2001849E (pt) | 2006-03-29 | 2015-02-05 | Hoffmann La Roche | Derivados de piridina e pirimidina como antagonistas de r2mglu |
| GB201613942D0 (en) * | 2016-08-15 | 2016-09-28 | Univ Of Durham The | An antimicrobial compound |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3048264A1 (de) * | 1980-12-20 | 1982-09-09 | Kali-Chemie Pharma Gmbh, 3000 Hannover | 2-acylaminomethyl-1,4-benzodiazepine und deren salze sowie verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
| US4820834A (en) * | 1984-06-26 | 1989-04-11 | Merck & Co., Inc. | Benzodiazepine analogs |
| FR2641280B1 (fr) * | 1988-12-29 | 1994-01-21 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives de la 2,4-dioxo 2,3,4,5-tetrahydro 1h-1,5-benzodiazepine, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
| WO1989005812A1 (en) * | 1987-12-22 | 1989-06-29 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. | Thienodiazepine compounds and their medicinal use |
| US5166151A (en) * | 1988-03-25 | 1992-11-24 | Merck & Co., Inc. | 2-Benzazepines with 5- and 6-membered heterocyclic rings, compositions and medical methods of use thereof |
| IE904560A1 (en) * | 1989-12-18 | 1991-06-19 | Merck & Co Inc | New benzodiazepine analogs |
| CA2032226A1 (en) * | 1989-12-18 | 1991-06-19 | Mark G. Bock | Benzodiazepine analogs |
| US5324726A (en) * | 1989-12-18 | 1994-06-28 | Merck & Co., Inc. | Benzodiazepine analogs |
| US4994258A (en) * | 1990-03-05 | 1991-02-19 | Merck & Co., Inc. | Gamma emitting, CCK-A antagonists for pancreatic imaging |
| US5220018A (en) * | 1991-04-10 | 1993-06-15 | Merck & Co., Inc. | Cholecystokinin antagonists |
| CA2068355A1 (en) * | 1991-05-14 | 1992-11-15 | Mark S. Chambers | Benzodiazephine derivatives, compositions containing them and their use in therapy |
| GB9116113D0 (en) * | 1991-07-25 | 1991-09-11 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| ES2140396T3 (es) * | 1991-09-30 | 2000-03-01 | Yoshitomi Pharmaceutical | Compuesto de tienodiazepina y su uso. |
| WO1993007131A1 (en) * | 1991-10-10 | 1993-04-15 | Merck Sharp & Dohme Limited | Benzodiazepine derivatives and their use as antagonists of cholecystokinin and/or gastrin receptors |
| EP0609306A1 (en) * | 1991-10-24 | 1994-08-10 | MERCK SHARP & DOHME LTD. | Benzodiazepine derivatives and their use as antagonists of cholecystokinin and/or gastrin receptors |
| WO1993008175A1 (en) * | 1991-10-24 | 1993-04-29 | Glaxo Group Limited | Benzodiazepine derivatives as antagonists of gastrin and/or cholecystokinin |
| DE69204040T2 (de) * | 1991-12-20 | 1996-03-28 | Merck Sharp & Dohme | 3-Phenylureido-1,4-Benzodiazepinone und ihre Verwendung als Cholecystokinin- oder Gastrinantagonisten. |
| GB9203790D0 (en) * | 1992-02-21 | 1992-04-08 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| AU670939B2 (en) * | 1992-03-16 | 1996-08-08 | Merck Sharp & Dohme Limited | Benzodiazepine derivatives, compositions containing them and their use in therapy |
| GB9209518D0 (en) * | 1992-05-01 | 1992-06-17 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| GB9218412D0 (en) * | 1992-08-28 | 1992-10-14 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| US5428157A (en) * | 1993-11-22 | 1995-06-27 | Merck & Co., Inc. | 3-acylaminobenzodiazepines |
| US5438055A (en) * | 1993-11-22 | 1995-08-01 | Merck & Co., Inc. | Antiarrhythmic benzodiazepines |
| US5426185A (en) * | 1993-11-22 | 1995-06-20 | Merck & Co., Inc. | Antiarrhythmic benzodiazepines |
| US5439906A (en) * | 1993-11-22 | 1995-08-08 | Merck & Co., Inc. | Antiarrhythmic benzodiazepines |
-
1993
- 1993-11-22 US US08/156,331 patent/US5426185A/en not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-11-21 WO PCT/US1994/013414 patent/WO1995014471A1/en not_active Application Discontinuation
- 1994-11-21 NZ NZ276649A patent/NZ276649A/en unknown
- 1994-11-21 AU AU11005/95A patent/AU695159B2/en not_active Ceased
- 1994-11-21 RU RU96113042/14A patent/RU2155587C2/ru active
- 1994-11-21 CN CN94194856A patent/CN1074926C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-11-21 CA CA002176015A patent/CA2176015A1/en not_active Abandoned
- 1994-11-21 BR BR9408148A patent/BR9408148A/pt not_active Application Discontinuation
- 1994-11-21 EP EP95901955A patent/EP0730454A4/en not_active Withdrawn
- 1994-11-21 JP JP51516995A patent/JP3216136B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-11-21 SK SK650-96A patent/SK281532B6/sk unknown
- 1994-11-21 PL PL94314592A patent/PL177810B1/pl unknown
- 1994-11-21 CZ CZ961477A patent/CZ147796A3/cs unknown
-
1995
- 1995-03-27 US US08/411,240 patent/US5595990A/en not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-05-20 BG BG100607A patent/BG62555B1/bg unknown
- 1996-05-21 FI FI962141A patent/FI962141A/fi unknown
- 1996-05-21 NO NO962059A patent/NO962059L/no not_active Application Discontinuation
- 1996-05-22 LV LVP-96-150A patent/LV11526B/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU96113042A (ru) | Антиаритмические бензодиазепины | |
| EA200200446A1 (ru) | НОВЫЕ α-АМИНОКИСЛОТНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ, ИХ СОДЕРЖАЩИЕ | |
| RU2007139896A (ru) | Азациклические соединения для применения при лечении опосредованных серотонином заболеваний | |
| YU47066B (sh) | Postupak za dobijanje derivata tiazolidin-2,4-diona | |
| PE20040600A1 (es) | Derivados de triazol como antagonistas del receptor de taquicinina | |
| RU2004116916A (ru) | Производные 5,6-биарил-пиразин-2-амида в качестве антагонистов cb1 | |
| NO884202D0 (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive benzimidazolin-2-okso-1-karboksylsyrederivater. | |
| RU2003104267A (ru) | Агонисты в качестве средства для лечения недержания мочи | |
| WO2006060109B1 (en) | 2-aminopyridine compounds useful as beta-secretase inhibitors for the treatment of alzheimer's disease | |
| ATE173256T1 (de) | Azolidindion-derivate und ihre anwendung als antihyperglykämika | |
| ATE139233T1 (de) | Annelierte thiophen-derivate, ihre herstellung und verwendung | |
| RU2004134719A (ru) | Производные n-ацилпиперидина для применения в качестве лигандов мелатокортиновых рецепторов при лечении пищевых нарушений | |
| DE60128239D1 (de) | Oxazolylarylpropionsäure derivate und ihre verwendung als ppar agonisten | |
| NO872779D0 (no) | Nye derivater av 1h,3h-pyrrolo(1,2-c)tiazol og deres fremstilling. | |
| RU2004111806A (ru) | Спироцикло-6,7-дигидро-5н-пиразоло[1,2а]пиразол-1-оны, которые регулируют воспалительные цитокины | |
| DE69217308D1 (de) | Dihydropyridine zur Anwendung in der Antitumor-Therapie | |
| FI932541A (fi) | Indanderivat | |
| CA2099447A1 (en) | Angiotensin ii receptor antagonists for the treatment and prophylaxis of coronary heart disease | |
| CA2099425A1 (en) | Angiotensin ii receptor antagonists for the treatment of disturbances in cardiac rhythm | |
| RU97107992A (ru) | Производные хинолина | |
| RU2005100761A (ru) | Амидзамещенные производные ксантина, обладающие модуляторной активностью в отношении биосинтеза глюкозы из неуглеводных субстратов | |
| NZ501785A (en) | 4-(3,4-dihydro-2-naphthylmethyl)- or 4-(2H-3-chromenylmethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole derivatives | |
| KR900018042A (ko) | 부텐산 유도체 | |
| ATE177103T1 (de) | Bicycloaliphatische 2-methylen-1,3-dioxepane | |
| DK0485219T3 (da) | Lægemidler til forebyggelse og behandling af kredsløbsorgansygdomme indeholdende spiro-3-heteroazolidinforbindelser |