RU96102852A - Замещенные бензолсульфонилмочевины и - тиомочевины, способ их получения, содержащая их фармацевтическая композиция и способ ее получения - Google Patents
Замещенные бензолсульфонилмочевины и - тиомочевины, способ их получения, содержащая их фармацевтическая композиция и способ ее полученияInfo
- Publication number
- RU96102852A RU96102852A RU96102852/04A RU96102852A RU96102852A RU 96102852 A RU96102852 A RU 96102852A RU 96102852/04 A RU96102852/04 A RU 96102852/04A RU 96102852 A RU96102852 A RU 96102852A RU 96102852 A RU96102852 A RU 96102852A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- atoms
- formula
- alkyl
- hydrogen
- cycloalkyl
- Prior art date
Links
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 3
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 49
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 26
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 23
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 21
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 21
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 20
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 15
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 13
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 9
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 9
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- GHDLZGOOOLEJKI-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonylurea Chemical class NC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GHDLZGOOOLEJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 3
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005348 fluorocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 3
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N [N-]=C=O Chemical compound [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 2
- -1 carboxylic acid halides Chemical class 0.000 claims 2
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 claims 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000005358 mercaptoalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N Sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N Thiourea Chemical class NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940066528 Trichloroacetate Drugs 0.000 claims 1
- 230000003213 activating Effects 0.000 claims 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000003288 anthiarrhythmic Effects 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004428 fluoroalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims 1
- NONOKGVFTBWRLD-UHFFFAOYSA-N isocyanatosulfanylimino(oxo)methane Chemical class O=C=NSN=C=O NONOKGVFTBWRLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 229960001663 sulfanilamide Drugs 0.000 claims 1
- 230000001131 transforming Effects 0.000 claims 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-M trichloroacetate Chemical class [O-]C(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 0 CC1C(S(C(C(*)=S)=N)(P)=O)=CC(*C(O)=O)CC1 Chemical compound CC1C(S(C(C(*)=S)=N)(P)=O)=CC(*C(O)=O)CC1 0.000 description 1
Claims (10)
1. Замещенные бензолсульфонилмочевины и -тиомочевины формулы I
где R (1) обозначает водород, алкил с 1 - 7 C-атомами, циклоалкил с 3 - 7 C-атомами;
R (2) обозначает водород, алкил с 1 - 6 атомами, алкоксил с 1 - 6 C-атомами, меркаптоалкил с 1 - 6 C-атомами, циклоалкил с 3 - 6 C-атомами, далее (C1 - C8)-цепи, в которых n C-атомов заменено гетероатомами, например, O, N, S (с n = 1 - 4), F, Cl;
R (3) обозначает водород, алкил с 1 - 12 C-атомами, циклоалкил с 3 - 10 C-атомами, фторалкил с 1 - 6 C-атомами; фторциклоалкил с 3 - 6 C-атомами, или (C1 - C1 0)-цепи, в которых n C-атомов заменено гетероатомами, например, O, N, S (n = 1, 2, 3 или 4);
R (4) обозначает водород, алкил с 1 - 12 C-атомами, циклоалкил с 3 - 10 C-атомами, фторалкил с 1 - 6 C-атомами, фторциклоалкил с 3 - 6 C-атомами, или (C1 - C1 0)-цепи, которых n C-атомов заменено гетероатомами, например, O, N, S (n = 1, 2, 3 или 4), или
R (3) R (4) вместе образуют (CH2)2-8-кольцо, в котором одна или несколько CH2-групп могут быть заменены гетероатомами;
E - обозначает кислород или серу;
X - обозначает кислород или серу;
Y - обозначает (CR(5)R(5'))m, где
R (5) и R (5') независимо друг от друга обозначают водород или алкил с 1 или 2 C-атомами, причем звенья (CR(5)R(5')) являются одинаковыми или разными;
m - обозначает 1, 2, 3 или 4, а также их фармацевтически приемлемые соли.
где R (1) обозначает водород, алкил с 1 - 7 C-атомами, циклоалкил с 3 - 7 C-атомами;
R (2) обозначает водород, алкил с 1 - 6 атомами, алкоксил с 1 - 6 C-атомами, меркаптоалкил с 1 - 6 C-атомами, циклоалкил с 3 - 6 C-атомами, далее (C1 - C8)-цепи, в которых n C-атомов заменено гетероатомами, например, O, N, S (с n = 1 - 4), F, Cl;
R (3) обозначает водород, алкил с 1 - 12 C-атомами, циклоалкил с 3 - 10 C-атомами, фторалкил с 1 - 6 C-атомами; фторциклоалкил с 3 - 6 C-атомами, или (C1 - C1 0)-цепи, в которых n C-атомов заменено гетероатомами, например, O, N, S (n = 1, 2, 3 или 4);
R (4) обозначает водород, алкил с 1 - 12 C-атомами, циклоалкил с 3 - 10 C-атомами, фторалкил с 1 - 6 C-атомами, фторциклоалкил с 3 - 6 C-атомами, или (C1 - C1 0)-цепи, которых n C-атомов заменено гетероатомами, например, O, N, S (n = 1, 2, 3 или 4), или
R (3) R (4) вместе образуют (CH2)2-8-кольцо, в котором одна или несколько CH2-групп могут быть заменены гетероатомами;
E - обозначает кислород или серу;
X - обозначает кислород или серу;
Y - обозначает (CR(5)R(5'))m, где
R (5) и R (5') независимо друг от друга обозначают водород или алкил с 1 или 2 C-атомами, причем звенья (CR(5)R(5')) являются одинаковыми или разными;
m - обозначает 1, 2, 3 или 4, а также их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение формулы I по п. 1, отличающееся тем, что в нем R (1) обозначает водород, алкил с 1 - 7 C-атомами, циклоалкил с 3 - 7 C-атомами;
R (2) обозначает водород, F, Cl, алкил с 1 - 6 C-атомами, алкоксил с 1 - 6 C-атомами, фторалкоксил с 1 - 6 C-атомами, меркаптоалкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами, циклоалкил с 3, 4, 5 или 6 C-атомами, (CH2)2 - 7-цепь, в которой одна или несколько CH2-групп могут быть заменены гетероатомами O, N или S, R (3) или R (4), являются одинаковыми или разными и обозначают водород; алкил с 1 - 12 C-атомами, циклоалкил с 3 - 10 C-атомами; фторалкил с 1 - 6 C-атомами, фторциклоалкил с 3 - 6 C-атомами, (C1 - C1 0)-цепь, в которой одна или несколько CH2-групп могут быть заменены гетероатомами O, S или NH, или
R (3) и R (4) вместе обозначают (CH2)2 - 8, где одна из CH2-групп может быть заменена гетероатомом O, S или NH;
E - обозначает кислород или серу;
X - обозначает кислород или серу;
Y - обозначает (CR(5)R(5'))m, где
R (5) и R (5') независимо друг от друга обозначают водород или алкил с 1 или 2 C-атомами, причем звенья (CR(5)R(56)) являются одинаковыми или разными;
m - обозначает 1, 2, 3 или 4.
R (2) обозначает водород, F, Cl, алкил с 1 - 6 C-атомами, алкоксил с 1 - 6 C-атомами, фторалкоксил с 1 - 6 C-атомами, меркаптоалкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами, циклоалкил с 3, 4, 5 или 6 C-атомами, (CH2)2 - 7-цепь, в которой одна или несколько CH2-групп могут быть заменены гетероатомами O, N или S, R (3) или R (4), являются одинаковыми или разными и обозначают водород; алкил с 1 - 12 C-атомами, циклоалкил с 3 - 10 C-атомами; фторалкил с 1 - 6 C-атомами, фторциклоалкил с 3 - 6 C-атомами, (C1 - C1 0)-цепь, в которой одна или несколько CH2-групп могут быть заменены гетероатомами O, S или NH, или
R (3) и R (4) вместе обозначают (CH2)2 - 8, где одна из CH2-групп может быть заменена гетероатомом O, S или NH;
E - обозначает кислород или серу;
X - обозначает кислород или серу;
Y - обозначает (CR(5)R(5'))m, где
R (5) и R (5') независимо друг от друга обозначают водород или алкил с 1 или 2 C-атомами, причем звенья (CR(5)R(56)) являются одинаковыми или разными;
m - обозначает 1, 2, 3 или 4.
3. Соединение формулы I по любому из п.1 или 2, отличающееся тем, что в нем
R (1) обозначает водород, алкил с 1 - 4 C-атомами, циклоалкил с 3 - 7 C-атомами;
R (2) обозначает F, Cl, алкил с 1 - 4 C-атомами, алкоксил с 1 - 4 C-атомами или (CH2)2 - 7, где одна или несколько CH2-групп могут быть заменены гетероатомами O, S или NH;
R (3) и R (4) являются одинаковыми или разными и обозначают водород, алкил с 1 - 10 C-атомами, циклоалкил с 3 - 6 C-атомами, (CH2)1 - 1 0, где одна или несколько CH2-групп могут быть заменены гетероатомами, O, S или NH, или
R (3) и R (4) вместе обозначают (CH2)2 - 7, где одна из CH2-групп может быть заменена гетероатомами, O, S или NH;
E - обозначает кислород или серу;
X - обозначает кислород или серу;
Y - обозначает (CR(5)R(5'))m, где
R (5) и R (5') независимо друг от друга обозначают водород или алкил с 1 или 2 C-атомами, причем звенья (CR(5)R(5')) являются одинаковыми или разными;
m - обозначает 1, 2, 3 или 4.
R (1) обозначает водород, алкил с 1 - 4 C-атомами, циклоалкил с 3 - 7 C-атомами;
R (2) обозначает F, Cl, алкил с 1 - 4 C-атомами, алкоксил с 1 - 4 C-атомами или (CH2)2 - 7, где одна или несколько CH2-групп могут быть заменены гетероатомами O, S или NH;
R (3) и R (4) являются одинаковыми или разными и обозначают водород, алкил с 1 - 10 C-атомами, циклоалкил с 3 - 6 C-атомами, (CH2)1 - 1 0, где одна или несколько CH2-групп могут быть заменены гетероатомами, O, S или NH, или
R (3) и R (4) вместе обозначают (CH2)2 - 7, где одна из CH2-групп может быть заменена гетероатомами, O, S или NH;
E - обозначает кислород или серу;
X - обозначает кислород или серу;
Y - обозначает (CR(5)R(5'))m, где
R (5) и R (5') независимо друг от друга обозначают водород или алкил с 1 или 2 C-атомами, причем звенья (CR(5)R(5')) являются одинаковыми или разными;
m - обозначает 1, 2, 3 или 4.
4. Соединение формулы I по любому из пп.1 - 3, отличающееся тем, что в нем
R (1) обозначает водород, алкил с 1 - 4 C-атомами, циклоалкил с 3 или 4 C-атомами;
R (2) обозначает метокси- или этокси-группу;
R (3) и R (4) являются одинаковыми или разными и обозначают водород, алкил с 4, 5, 6, 7 или 8 C-атомами, циклоалкил с 3, 4, 5 или 6 C-атомами, или (C3 - 8H7 - 1 7)-группу, где одна или несколько CH2-групп могут быть заменены гетероатомами O, S, NH, или
R (3) и R (4) вместе обозначают (CH2)2 - 8-группу, где одна из CH2-групп может быть заменена гетероатомами O, S, NH;
E - обозначает серу или кислород;
X - обозначает кислород;
Y - обозначает (CR(5)R(5'))m, где
R (5) и R (5') независимо друг от друга обозначают водород или алкил с 1 или 2 C-атомами, причем звенья (CR(5)R(5')) являются одинаковыми или разными;
m - обозначает 1 или 2.
R (1) обозначает водород, алкил с 1 - 4 C-атомами, циклоалкил с 3 или 4 C-атомами;
R (2) обозначает метокси- или этокси-группу;
R (3) и R (4) являются одинаковыми или разными и обозначают водород, алкил с 4, 5, 6, 7 или 8 C-атомами, циклоалкил с 3, 4, 5 или 6 C-атомами, или (C3 - 8H7 - 1 7)-группу, где одна или несколько CH2-групп могут быть заменены гетероатомами O, S, NH, или
R (3) и R (4) вместе обозначают (CH2)2 - 8-группу, где одна из CH2-групп может быть заменена гетероатомами O, S, NH;
E - обозначает серу или кислород;
X - обозначает кислород;
Y - обозначает (CR(5)R(5'))m, где
R (5) и R (5') независимо друг от друга обозначают водород или алкил с 1 или 2 C-атомами, причем звенья (CR(5)R(5')) являются одинаковыми или разными;
m - обозначает 1 или 2.
5. Соединение формулы I по любому из пп.1 - 3, отличающееся тем, что в нем
R (1) обозначает водород, алкил с 1 - 3 C-атомами, или циклоалкил с 3 C-атомами;
R (2) обозначает метокси- или этокси-группу;
R (3) и R (4) являются одинаковыми или разными и обозначают водород, алкил с 5, 6, 7 или 8 C-атомами, циклоалкил с 5 или 6 C-атомами, или (C5 - 8H1 1 - 1 7)-группу, где одна или несколько CH2-групп могут быть заменены гетероатомами O, S, NH, или
R (3) и R (4) вместе обозначают (CH2)5 - 8, где одна или CH2-групп может быть заменена гетероатомами O, S, NH;
E - обозначает кислород или серу;
X - обозначает кислород;
Y - обозначает (CR(5)R(5'))m, где
R (5) и R (5'), независимо друг от друга, обозначают водород или метил, причем звенья (CR(5)R(5')) являются одинаковыми или разными;
m - обозначает 1 или 2.
R (1) обозначает водород, алкил с 1 - 3 C-атомами, или циклоалкил с 3 C-атомами;
R (2) обозначает метокси- или этокси-группу;
R (3) и R (4) являются одинаковыми или разными и обозначают водород, алкил с 5, 6, 7 или 8 C-атомами, циклоалкил с 5 или 6 C-атомами, или (C5 - 8H1 1 - 1 7)-группу, где одна или несколько CH2-групп могут быть заменены гетероатомами O, S, NH, или
R (3) и R (4) вместе обозначают (CH2)5 - 8, где одна или CH2-групп может быть заменена гетероатомами O, S, NH;
E - обозначает кислород или серу;
X - обозначает кислород;
Y - обозначает (CR(5)R(5'))m, где
R (5) и R (5'), независимо друг от друга, обозначают водород или метил, причем звенья (CR(5)R(5')) являются одинаковыми или разными;
m - обозначает 1 или 2.
6. Соединение формулы I по любому из пп.1 - 3, отличающееся тем, что в нем
R (1) обозначает водород, алкил с 1, 2 или 3 C-атомами или циклоалкил с 3 C-атомами;
R (2) обозначает метокси- или этокси-группу;
R (3) обозначает водород;
R (4) обозначает алкил с 5 - 8 C-атомами, циклоалкил с 5 или 6 C-атомами или (C5 - 8H1 1 - 1 7)-группу, в которой одна или несколько CH2-групп могут быть заменены гетероатомами O, S, NH;
E - обозначает серу или кислород;
X - обозначает кислород;
Y - обозначает (CR(5)R(5'))m, где
R (5) и R (5'), независимо друг от друга, обозначают водород или метил, причем звенья (CR(5)R(5')) являются одинаковыми или разными,
m - обозначает 1 или 2.
R (1) обозначает водород, алкил с 1, 2 или 3 C-атомами или циклоалкил с 3 C-атомами;
R (2) обозначает метокси- или этокси-группу;
R (3) обозначает водород;
R (4) обозначает алкил с 5 - 8 C-атомами, циклоалкил с 5 или 6 C-атомами или (C5 - 8H1 1 - 1 7)-группу, в которой одна или несколько CH2-групп могут быть заменены гетероатомами O, S, NH;
E - обозначает серу или кислород;
X - обозначает кислород;
Y - обозначает (CR(5)R(5'))m, где
R (5) и R (5'), независимо друг от друга, обозначают водород или метил, причем звенья (CR(5)R(5')) являются одинаковыми или разными,
m - обозначает 1 или 2.
7. Способ получения соединения формулы I по п.1, отличающийся тем, что а) сульфонамид формулы II
или его соль формулы III
где R (2), R (3), R (4), X, Y и M имеют указанные в п.1 значения, вводят во взаимодействие с R (1)-замещенным изоцианатом формулы IV
R (1) - N = C = O
где R (1) имеет указанное в п.1 значение, с получением замещенной бензосульфонилмочевины формулы Iа, или б бензосульфонилмочевину формулы Iа
получают из ароматического бензосульфонамида формулы II или его соли формулы III с R (1)-замещенным трихлорацетатом формулы V
Cl3C - C(C = O) NH-R(1)
в присутствии основания, или
в) бензосульфонилтиомочевину формулы Iб
получают из бензосульфонамида формулы II или его соли формулы III и R (1)-замещенного тиоизоцианата формулы VI
R(1) - N = C = S
или
г) бензосульфонилмочевину формулы Iа получают путем реакции превращения из бензолсульфонилмочевины формулы Iб,
или
д) бензосульфонилмочевину формулы Iа получают путем взаимодействия амина формулы R (1) - NH2 с бензосульфонилизоцианатом формулы VII
или
е) бензосульфонилтиомочевину формулы Iб получают путем взаимодействия амина формулы R (1) - NH2 с бензосульфонилизоцианатом формулы VIII
или
ж) бензосульфонилмочевину формулы Iа получают из бензолсульфонилмочевины формулы IX
и R (3) R (4) NH с помощью дегидратирующего средства или посредством активации с помощью галоидангидридов карбоновых кислот, соответственно, за счет образования смешанных ангидридов, или
з) бензосульфонилтиомочевины формулы X
и R (3) R (4) NH с помощью дегидратирующего средства или посредством активирования с помощью галоидангидридов карбоновых кислот соответственно за счет образования смешанных ангидридов.
или его соль формулы III
где R (2), R (3), R (4), X, Y и M имеют указанные в п.1 значения, вводят во взаимодействие с R (1)-замещенным изоцианатом формулы IV
R (1) - N = C = O
где R (1) имеет указанное в п.1 значение, с получением замещенной бензосульфонилмочевины формулы Iа, или б бензосульфонилмочевину формулы Iа
получают из ароматического бензосульфонамида формулы II или его соли формулы III с R (1)-замещенным трихлорацетатом формулы V
Cl3C - C(C = O) NH-R(1)
в присутствии основания, или
в) бензосульфонилтиомочевину формулы Iб
получают из бензосульфонамида формулы II или его соли формулы III и R (1)-замещенного тиоизоцианата формулы VI
R(1) - N = C = S
или
г) бензосульфонилмочевину формулы Iа получают путем реакции превращения из бензолсульфонилмочевины формулы Iб,
или
д) бензосульфонилмочевину формулы Iа получают путем взаимодействия амина формулы R (1) - NH2 с бензосульфонилизоцианатом формулы VII
или
е) бензосульфонилтиомочевину формулы Iб получают путем взаимодействия амина формулы R (1) - NH2 с бензосульфонилизоцианатом формулы VIII
или
ж) бензосульфонилмочевину формулы Iа получают из бензолсульфонилмочевины формулы IX
и R (3) R (4) NH с помощью дегидратирующего средства или посредством активации с помощью галоидангидридов карбоновых кислот, соответственно, за счет образования смешанных ангидридов, или
з) бензосульфонилтиомочевины формулы X
и R (3) R (4) NH с помощью дегидратирующего средства или посредством активирования с помощью галоидангидридов карбоновых кислот соответственно за счет образования смешанных ангидридов.
8. Соединения формулы I по п.1, обладающие антиаритмической активностью.
9. Способ получения фармкомпозиции, отличающийся тем, что применяют эффективное количество соединений формулы I.
10. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что в качестве активного вещества она содержит соединения формулы I по пп.1 - 6 в эффективном количестве вместе с обычными добавками.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19505398.2 | 1995-02-17 | ||
| DE19505398A DE19505398A1 (de) | 1995-02-17 | 1995-02-17 | Substituierte Benzolsulfonylharnstoffe und -thioharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung pharmazeutischer Präparate auf Basis dieser Verbindungen sowie sie enthaltende Heilmittel |
| DE19522920.7 | 1995-06-23 | ||
| DE19522920A DE19522920A1 (de) | 1995-06-23 | 1995-06-23 | Substituierte Benzolsulfonylharnstoffe und -thioharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung pharmazeutischer Präparate auf Basis dieser Verbindungen sowie sie enthaltende Heilmittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96102852A true RU96102852A (ru) | 1998-05-10 |
| RU2198872C2 RU2198872C2 (ru) | 2003-02-20 |
Family
ID=26012537
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96102852/04A RU2198872C2 (ru) | 1995-02-17 | 1996-02-16 | Замещенные бензолсульфонилмочевины и -тиомочевины, способ их получения, содержащая их фармацевтическая композиция и способ ее получения |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5880155A (ru) |
| EP (1) | EP0727417B1 (ru) |
| JP (1) | JP3905573B2 (ru) |
| KR (1) | KR100432259B1 (ru) |
| CN (1) | CN1060162C (ru) |
| AR (1) | AR002708A1 (ru) |
| AT (1) | ATE199541T1 (ru) |
| AU (1) | AU700254B2 (ru) |
| BR (1) | BR9600779A (ru) |
| CA (1) | CA2169696C (ru) |
| CZ (1) | CZ291793B6 (ru) |
| DE (1) | DE59606531D1 (ru) |
| DK (1) | DK0727417T3 (ru) |
| ES (1) | ES2155546T3 (ru) |
| FI (1) | FI120391B (ru) |
| GR (1) | GR3035710T3 (ru) |
| HR (1) | HRP960076B1 (ru) |
| HU (1) | HU226462B1 (ru) |
| IL (1) | IL117152A (ru) |
| MY (1) | MY115795A (ru) |
| NO (1) | NO305795B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ280992A (ru) |
| PL (1) | PL181792B1 (ru) |
| PT (1) | PT727417E (ru) |
| RU (1) | RU2198872C2 (ru) |
| SI (1) | SI9600050B (ru) |
| SK (1) | SK282131B6 (ru) |
| TR (1) | TR199600117A2 (ru) |
| TW (1) | TW357141B (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19546736A1 (de) * | 1995-12-14 | 1997-06-19 | Hoechst Ag | Substituierte Chromanylsulfonyl(thio)harnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung pharmazeutischer Präparate |
| PL335052A1 (en) * | 1997-01-29 | 2000-03-27 | Pfizer | Derivatives of sulphonylurea and their application in regulating activity of interleukin-1 |
| DE19832009A1 (de) | 1998-07-16 | 2000-01-20 | Hoechst Marion Roussel De Gmbh | 2,5-Substituierte Benzolsulfonylharnstoffe und -thioharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharamazeutische Präparate |
| DE10129704A1 (de) * | 2001-06-22 | 2003-01-02 | Aventis Pharma Gmbh | Verwendung von Benzolsulfonyl(thio)harnstoffen in der Behandlung des septischen Schocks |
| KR20090006237A (ko) | 2004-11-22 | 2009-01-14 | 일라이 릴리 앤드 캄파니 | 글루타메이트 수용체의 증강제 |
| CN104649945B (zh) * | 2015-02-05 | 2017-02-22 | 中国农业大学 | 一种磺酰脲类、磺酰胺基甲酸酯类化合物的制备方法 |
| WO2023020412A1 (zh) * | 2021-08-16 | 2023-02-23 | 中国科学院上海药物研究所 | 磺酰脲化合物、制备方法及其应用 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1198354B (de) * | 1963-09-25 | 1965-08-12 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Benzol-sulfonylharnstoffen |
| DE1185180B (de) * | 1963-10-19 | 1965-01-14 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen |
| BE754454A (fr) * | 1969-08-06 | 1971-02-05 | Bayer Ag | Nouveaux composes hypoglycemiques du type d'arylsulfonylurees et d'arylsulfonylsemicarbazides contenant des groupes carbonamide |
| DE2413514C3 (de) * | 1974-03-21 | 1982-03-04 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | N-Acylaminoathylbenzolsulfonyl-N'-methylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
| ES2098069T3 (es) * | 1993-02-23 | 1997-04-16 | Hoechst Ag | Bencenosulfonil-ureas y -tioureas sustituidas, procedimiento para su preparacion y su utilizacion como agentes farmaceuticos. |
-
1995
- 1995-12-28 HU HU9503877A patent/HU226462B1/hu not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-01-29 PL PL96312530A patent/PL181792B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1996-02-12 ES ES96101977T patent/ES2155546T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-12 DE DE59606531T patent/DE59606531D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-12 DK DK96101977T patent/DK0727417T3/da active
- 1996-02-12 PT PT96101977T patent/PT727417E/pt unknown
- 1996-02-12 TW TW085101696A patent/TW357141B/zh not_active IP Right Cessation
- 1996-02-12 AT AT96101977T patent/ATE199541T1/de active
- 1996-02-12 EP EP96101977A patent/EP0727417B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-14 CZ CZ1996435A patent/CZ291793B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-02-14 CN CN96102017A patent/CN1060162C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-02-15 AU AU45559/96A patent/AU700254B2/en not_active Ceased
- 1996-02-15 FI FI960688A patent/FI120391B/fi not_active IP Right Cessation
- 1996-02-15 US US08/602,018 patent/US5880155A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-15 IL IL11715296A patent/IL117152A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-02-15 TR TR96/00117A patent/TR199600117A2/xx unknown
- 1996-02-15 AR ARP960101391A patent/AR002708A1/es unknown
- 1996-02-15 HR HR960076A patent/HRP960076B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-02-15 SK SK212-96A patent/SK282131B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1996-02-15 NZ NZ280992A patent/NZ280992A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-02-16 KR KR1019960003823A patent/KR100432259B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1996-02-16 RU RU96102852/04A patent/RU2198872C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-02-16 CA CA002169696A patent/CA2169696C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-02-16 SI SI9600050A patent/SI9600050B/sl not_active IP Right Cessation
- 1996-02-16 MY MYPI96000622A patent/MY115795A/en unknown
- 1996-02-16 BR BR9600779A patent/BR9600779A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-02-16 JP JP05263396A patent/JP3905573B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-02-16 NO NO960628A patent/NO305795B1/no not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-06-04 US US09/090,403 patent/US5977177A/en not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-04-06 GR GR20010400560T patent/GR3035710T3/el unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0024382B1 (en) | Piperidine derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| GB1509527A (en) | 1-(aryl-or heteroaryl)oxy-3-(substituted-amino)propan-2-ol derivatives processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them | |
| KR870011129A (ko) | 디스타마이신 a 동족체 및 이의 제조방법 | |
| NO170280C (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive sulfamatderivater | |
| RU2417217C2 (ru) | Устойчивые и стабильные при хранении солевые кластеры соли аммония и минеральной соли с анионами двухосновных кислот и способ их получения | |
| RU96102852A (ru) | Замещенные бензолсульфонилмочевины и - тиомочевины, способ их получения, содержащая их фармацевтическая композиция и способ ее получения | |
| SU728713A3 (ru) | Способ получени производных салициланилида | |
| SE7514375L (sv) | Forfarande for framstellning av 1-r-3-pyrrolidinyl-alfa, alfa-difenylacetamider, acetonitriler och alfa-metaner speciellt avseende 1-r-pyrrolidinyl-alfa, alfa-difenylacetamider, acetonitriler och -pyrrolidinyl- ... | |
| PT77072B (en) | Process for preparing dihydropyridine anti-ischaemic and antihypertensive agents | |
| SU1650011A3 (ru) | Способ получени производных 1,4-дигидропиридина | |
| RU96102869A (ru) | Замещенные бензолсульфонилмочевины и - тиомочевины, способ их получения, содержащая их фармацевтическая композиция и способ ее получения | |
| SU1590043A3 (ru) | Способ получени производных алкилендиамина | |
| CN1064041C (zh) | 取代的苯磺酰脲和苯磺酰硫脲、其制备方法、其用作制备药用制剂及含它们的药用制剂 | |
| RU2198872C2 (ru) | Замещенные бензолсульфонилмочевины и -тиомочевины, способ их получения, содержащая их фармацевтическая композиция и способ ее получения | |
| AU586086B2 (en) | 1,5-benzothiazepine derivatives, their preparation and compositions containing them | |
| GB2023603A (en) | Pesticidal imidazolines, and their preparation and use | |
| IE48763B1 (en) | N,n'-bis((n-cyano-n'-alkynyl)methanimidamididyl)cystamines | |
| KR930004357B1 (ko) | 모노아실 폴리알킬렌 폴리아민의 제조방법 | |
| SU493067A3 (ru) | Способ получени фенилимидазолидинонов | |
| US4200760A (en) | Imidazolylalkylthioalkylamino-ethylene derivatives | |
| CA2169695C (en) | Substituted benzenesulfonylureas and -thioureas, processes for their preparation, their use for the production of pharmaceutical preparations and medicaments containing them | |
| US4036972A (en) | 2-(N-thienylmethyl-phenylamino)-imidazolines-(2) and salts thereof | |
| RU93045705A (ru) | Способ получения производных физостигмина | |
| EP0315996A3 (en) | Optically active compound, process for producing same and liquid crystal composition containing same | |
| KR970026597A (ko) | 설포닐아미노-치환된 벤조일구아니딘, 이의 제조 방법, 약제 또는 진단 보조제로서의 이의 용도 및 이를 함유하는 약제 |