RU96102420A - Замещенные бензолсульфонилмочевины и -тиомочевины, способ их получения, способ получения лекарственного средства и лекарственное средство на их основе - Google Patents
Замещенные бензолсульфонилмочевины и -тиомочевины, способ их получения, способ получения лекарственного средства и лекарственное средство на их основеInfo
- Publication number
- RU96102420A RU96102420A RU96102420/04A RU96102420A RU96102420A RU 96102420 A RU96102420 A RU 96102420A RU 96102420/04 A RU96102420/04 A RU 96102420/04A RU 96102420 A RU96102420 A RU 96102420A RU 96102420 A RU96102420 A RU 96102420A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- atoms
- substituted
- alkyl
- benzenesulfonylurea
- Prior art date
Links
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 30
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 15
- GHDLZGOOOLEJKI-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonylurea Chemical class NC(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GHDLZGOOOLEJKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 12
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 10
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N Thiourea Chemical class NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical group O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 6
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 4
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 4
- -1 trialkylsilyl isocyanate Chemical compound 0.000 claims 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- YIYZHARUXWKUEN-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YIYZHARUXWKUEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- PVMBGVAQRSHDBB-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonylthiourea Chemical compound NC(=S)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 PVMBGVAQRSHDBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 2
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 2
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005358 mercaptoalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- UPQQXPKAYZYUKO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trichloroacetamide Chemical class OC(=N)C(Cl)(Cl)Cl UPQQXPKAYZYUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010007515 Cardiac arrest Diseases 0.000 claims 1
- 206010007521 Cardiac arrhythmias Diseases 0.000 claims 1
- 208000010496 Heart Arrest Diseases 0.000 claims 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 claims 1
- UJYAZVSPFMJCLW-UHFFFAOYSA-N N-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound O=C=NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 UJYAZVSPFMJCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZACBJJDJJBGIDC-UHFFFAOYSA-N N-(sulfanylidenemethylidene)benzenesulfonamide Chemical class S=C=NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 ZACBJJDJJBGIDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010042434 Sudden death Diseases 0.000 claims 1
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N Sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 201000005794 allergic hypersensitivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000004217 heart function Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000009610 hypersensitivity Effects 0.000 claims 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 230000000302 ischemic Effects 0.000 claims 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 1
- 102000004257 potassium channel family Human genes 0.000 claims 1
- 108020001213 potassium channel family Proteins 0.000 claims 1
- 229960001663 sulfanilamide Drugs 0.000 claims 1
- RISUTSCZAANJJQ-UHFFFAOYSA-N sulfinylurea Chemical compound NC(=O)N=S=O RISUTSCZAANJJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UVVUGWBBCDFNSD-UHFFFAOYSA-N tetraisocyanatosilane Chemical compound O=C=N[Si](N=C=O)(N=C=O)N=C=O UVVUGWBBCDFNSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims 1
- 0 *C(C(C=O)=N)=* Chemical compound *C(C(C=O)=N)=* 0.000 description 2
Claims (1)
1. Замещенные бензолсульфонилмочевины и -тиомочевины формулы I
где радикалы имеют следующие значения:
R(1) - водород, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 С-атомами или циклоалкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 С-атомами;
R(2) - алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 С-атомами, алкокси с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 С-атомами, меркаптоалкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 С-атомами, циклоалкил с 3, 4, 5 или 6 С-атомами или (С1 - С8)-цепями, в которых от 1 до 3 С-атомов могут быть замещены гетероатомами O, NH, S;
R(3) и R(4) (одинаковые или различные) водород, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 С-атомати или вместе образуют цепь (СН2)2 - 5;
Е - кислород или сера;
Х - кислород или сера;
Y - углеводородная цепь формулы [CR(5)2]m;
R(5) водород или алкил с 1 или 2 С-атомами;
m = 1 или 2;
Ar - фенил, тиенил, фурил, пирролил, тиазолил, нафтил, пиридил, который соответственно незамещен или замещен одним - тремя заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из алкила с 1 или 2 С-атомами, алкокси с 1 или - С-атомами, Ce, Br или F.
где радикалы имеют следующие значения:
R(1) - водород, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 С-атомами или циклоалкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 С-атомами;
R(2) - алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 С-атомами, алкокси с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 С-атомами, меркаптоалкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 С-атомами, циклоалкил с 3, 4, 5 или 6 С-атомами или (С1 - С8)-цепями, в которых от 1 до 3 С-атомов могут быть замещены гетероатомами O, NH, S;
R(3) и R(4) (одинаковые или различные) водород, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 С-атомати или вместе образуют цепь (СН2)2 - 5;
Е - кислород или сера;
Х - кислород или сера;
Y - углеводородная цепь формулы [CR(5)2]m;
R(5) водород или алкил с 1 или 2 С-атомами;
m = 1 или 2;
Ar - фенил, тиенил, фурил, пирролил, тиазолил, нафтил, пиридил, который соответственно незамещен или замещен одним - тремя заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из алкила с 1 или 2 С-атомами, алкокси с 1 или - С-атомами, Ce, Br или F.
2. Замещенные бензолсульфонилмочевины и -тиомочевины формулы I по п.1, где радикалы имеют следующие значения:
R(1) - водород, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 С-атомами или циклоалкил с 3, 4, 5 или 6 С-атомами;
R(2) - алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 С-атомами, алкокси с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 С-атомами, меркаптоалкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 С-атомами, циклоалкил с 3, 4, 5 или 6 С-атомами или (С1 - С8)- цепями, в которых от 1 до 3 С-атомов могут быть замещены гетероатомами, выбираемыми из группы, состоящей из O, NH и S;
R(3) и R(4) (одинаковые или различные) водород, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 С-атомами или вместе образуют цепь (СН2)2 - 5;
Е - сера;
Х - кислород;
Y - углеводородная цепь формулы [CR(5)2]1 - 2,
R(5) водород или алкил с 1 или - С-атомами;
Ar - фенил, тиенил, фурил, пирролил, тиазолил, нафтил, пиридил, который соответственно незамещен или замещен 1 - 3 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из алкила с 1 или - С-атомами, алкокси с 1 или - С-атомами, Cl, Br или F;
3. Замещенные бензолсульфонилмочевины и -тиомочевины формулы I по п.1 или 2, где радикалы имеют следующие значения:
R(1) - водород или алкил с 1 или 2 С-атомами;
R(2) - алкокси с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 С-атомами;
R(3) и R(4) (одинаковые или различные) водород, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 С-атомами;
Е - сера;
Х - кислород;
Y - углеводородная цепь формулы (СН2)1 - 2;
Ar - фенил, тиенил, фурил, пирролил, тиазолил, нафтил, пиридил, который соответственно незамещен или замещен 1 - 3 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из алкила с 1 или 2 С-атомами, алкокси с 1 или 2 С-атомами, Cl, Br и F.
R(1) - водород, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 С-атомами или циклоалкил с 3, 4, 5 или 6 С-атомами;
R(2) - алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 С-атомами, алкокси с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 С-атомами, меркаптоалкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 С-атомами, циклоалкил с 3, 4, 5 или 6 С-атомами или (С1 - С8)- цепями, в которых от 1 до 3 С-атомов могут быть замещены гетероатомами, выбираемыми из группы, состоящей из O, NH и S;
R(3) и R(4) (одинаковые или различные) водород, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 С-атомами или вместе образуют цепь (СН2)2 - 5;
Е - сера;
Х - кислород;
Y - углеводородная цепь формулы [CR(5)2]1 - 2,
R(5) водород или алкил с 1 или - С-атомами;
Ar - фенил, тиенил, фурил, пирролил, тиазолил, нафтил, пиридил, который соответственно незамещен или замещен 1 - 3 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из алкила с 1 или - С-атомами, алкокси с 1 или - С-атомами, Cl, Br или F;
3. Замещенные бензолсульфонилмочевины и -тиомочевины формулы I по п.1 или 2, где радикалы имеют следующие значения:
R(1) - водород или алкил с 1 или 2 С-атомами;
R(2) - алкокси с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 С-атомами;
R(3) и R(4) (одинаковые или различные) водород, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 С-атомами;
Е - сера;
Х - кислород;
Y - углеводородная цепь формулы (СН2)1 - 2;
Ar - фенил, тиенил, фурил, пирролил, тиазолил, нафтил, пиридил, который соответственно незамещен или замещен 1 - 3 заместителями, выбираемыми из группы, состоящей из алкила с 1 или 2 С-атомами, алкокси с 1 или 2 С-атомами, Cl, Br и F.
4. Замещенные бензолсульфонилмочевины и -тиомочевины формулы I по пп.1 - 3, где радикалы имеют следующие значения:
R(1) - водород или алкил с 1 или 2 С-атомами;
R(2) - алкокси с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 С-атомами;
R(3) и R(4) (одинаковые или различные) водород или метил;
Е - сера;
Х - кислород;
Y - углеводородная цепь формулы (СН2)1 - 2;
Ar - тиенил, фурил, пирролил, тиазолил, нафтил, пиридил, который соответственно незамещен или замещен 1 - 3 заместителями выбираемыми из группы, состоящей из алкила с 1 или 2 С-атомами, алкокси с 1 или 2 С-атомами, Cl, Br или F.
R(1) - водород или алкил с 1 или 2 С-атомами;
R(2) - алкокси с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 С-атомами;
R(3) и R(4) (одинаковые или различные) водород или метил;
Е - сера;
Х - кислород;
Y - углеводородная цепь формулы (СН2)1 - 2;
Ar - тиенил, фурил, пирролил, тиазолил, нафтил, пиридил, который соответственно незамещен или замещен 1 - 3 заместителями выбираемыми из группы, состоящей из алкила с 1 или 2 С-атомами, алкокси с 1 или 2 С-атомами, Cl, Br или F.
5. Замещенные бензолсульфонилмочевины и -тиомочевины формулы I по пп.1 - 4, где радикалы имеют следующие значения
R(1) - водород или алкил с 1 или 2 С-атомами;
R(2) - алкокси с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 С-атомами;
R(3) и R(4) - (одинаковые или различные) водород или метил;
Е - сера;
Х - кислород;
Y - углеводородная цепь формулы (СН2)1 - 2;
Ar - фенил, который незамещен или замещен 1 - 3 заместителями выбираемыми из группы, состоящей из алкила с 1 или 2 С-атомами, алкокси с 1 или - С-атомами, Cl, Br или F.
R(1) - водород или алкил с 1 или 2 С-атомами;
R(2) - алкокси с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 С-атомами;
R(3) и R(4) - (одинаковые или различные) водород или метил;
Е - сера;
Х - кислород;
Y - углеводородная цепь формулы (СН2)1 - 2;
Ar - фенил, который незамещен или замещен 1 - 3 заместителями выбираемыми из группы, состоящей из алкила с 1 или 2 С-атомами, алкокси с 1 или - С-атомами, Cl, Br или F.
6. Способ получения производных бензолсульфонилмочевины и -тиомочевин формулы I по пп.1 - 5, отличающийся тем, что (а) ароматический сульфонамид формулы II
или его соль формулы III
где R(2), R(3), R(4), M и Ar имеют указанные в п.1 значения,
вступает во взаимодействие с R(1)-замещенным изоцианатом формулы IV
R(1) - N = C = O,
где R(1) имеет указанное в п.1 значение,
до замещенных бензолсульфонилмочевин I а (E = кислород)
или (b) что незамещенные бензолсульфонилмочевины Iа [R(1) = H, E = 0] получают взаимодействием ароматического бензолсульфонамида формулы II или его соли III с триалкилсилилизоцианатом или тетраизоцианатом кремния и расщеплением (например, гидролизом) первичных кремнийзамещенных бензолсульфонилмочевин,
или что (c) бензолсульфонилмочевину формулы Iа (E = кислород) получают из ароматического бензолсульфонамида формулы II или его соли формулы III с R(1)-замещенным трихлорацетамидом формулы V
в присутствии основания в инертном растворителе;
или что (d) бензолсульфонилтиомочевину формулы Iб (E = S)
получают из бензолсульфонамида II или его соли III и R(1)-замещенного изотиоцианата VI
R(1) - N = C = S
или что (e) замещенную бензолсульфонилмочевину формулы Iа (Е = кислород) получают путем реакции взаимодействия бензолсульфонилтиомочевины структуры Iб (E = S),
или что (f) бензолсульфонилмочевину формулы I получают из бензолсульфонилгалогенида формулы VII
с R(1) замещенной мочевиной или Р(1)-замещенной бис(триалкилсилил)мочевиной,
или что (q) бензолсульфонилмочевину формулы Iа получают путем взаимодействия амина формулы R(1) - NH2 с бензолсульфонилизоцианатом формулы VIII
или что (h) бензолсульфонилтиомочевину формулы Iб получают превращением амина формулы R(1) - NH2 с бензолсульфонилизотиоцианатами формулы IX
или что (i) бензолсульфенил- или -сульфинилмочевину окисляют при помощи окислителя до бензолсульфонилмочевины формулы Iа.
или его соль формулы III
где R(2), R(3), R(4), M и Ar имеют указанные в п.1 значения,
вступает во взаимодействие с R(1)-замещенным изоцианатом формулы IV
R(1) - N = C = O,
где R(1) имеет указанное в п.1 значение,
до замещенных бензолсульфонилмочевин I а (E = кислород)
или (b) что незамещенные бензолсульфонилмочевины Iа [R(1) = H, E = 0] получают взаимодействием ароматического бензолсульфонамида формулы II или его соли III с триалкилсилилизоцианатом или тетраизоцианатом кремния и расщеплением (например, гидролизом) первичных кремнийзамещенных бензолсульфонилмочевин,
или что (c) бензолсульфонилмочевину формулы Iа (E = кислород) получают из ароматического бензолсульфонамида формулы II или его соли формулы III с R(1)-замещенным трихлорацетамидом формулы V
в присутствии основания в инертном растворителе;
или что (d) бензолсульфонилтиомочевину формулы Iб (E = S)
получают из бензолсульфонамида II или его соли III и R(1)-замещенного изотиоцианата VI
R(1) - N = C = S
или что (e) замещенную бензолсульфонилмочевину формулы Iа (Е = кислород) получают путем реакции взаимодействия бензолсульфонилтиомочевины структуры Iб (E = S),
или что (f) бензолсульфонилмочевину формулы I получают из бензолсульфонилгалогенида формулы VII
с R(1) замещенной мочевиной или Р(1)-замещенной бис(триалкилсилил)мочевиной,
или что (q) бензолсульфонилмочевину формулы Iа получают путем взаимодействия амина формулы R(1) - NH2 с бензолсульфонилизоцианатом формулы VIII
или что (h) бензолсульфонилтиомочевину формулы Iб получают превращением амина формулы R(1) - NH2 с бензолсульфонилизотиоцианатами формулы IX
или что (i) бензолсульфенил- или -сульфинилмочевину окисляют при помощи окислителя до бензолсульфонилмочевины формулы Iа.
7. Способ получения лекарственного средства для лечения нарушений сердечного ритма, отличающийся тем, что в качестве активного вещества вводят замещенные бензолсульфонилмочевины - тиомочевины формулы I по пп.1 - 5 в эффективном количестве.
8. Способ получения лекарственного средства для предотвращения внезапной смерти от остановки сердца и для лечения ишемических состояний сердца по п. 7, отличающийся тем, что в качестве активного вещества вводят замещенные бензолсульфонилмочевины и -тиомочевины формулы I по пп.1 - 5 в эффективном количестве.
9. Способ получения научного средства для торможения каналов калия сердца с повышенной чувствительностью к АТР по пп.7 и 8, отличающийся тем, что в качестве активного вещества вводят замещенные бензолсульфонилмочевины и - тиомочевины формулы I по пп.1 - 5 в эффективном количестве.
10. Способ получения лекарственного средства для лечения ослабленной сократительной силы сердца и для улучшения функции сердца после его пересадки по пп.7 - 9, отличающийся тем, что в качестве активного вещества вводят замещенные бензолсульфонилмочевины и -тиомочевины по пп.1 - 5 в эффективном количестве.
11. Лечебное средство на основе активного вещества и обычных инертных добавок, отличающееся тем, что в качестве активного вещества оно содержит замещенные бензолсульфонилмочевины и -тиомочевины по пп.1 - 5 в эффективном количестве.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19504379A DE19504379A1 (de) | 1995-02-10 | 1995-02-10 | Substituierte Benzolsulfonylharnstoffe und -thioharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung pharmazeutischer Präparate sowie sie enthaltende pharmazeutische Präparate |
| DE19504379.0 | 1995-02-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96102420A true RU96102420A (ru) | 1998-05-20 |
| RU2155750C2 RU2155750C2 (ru) | 2000-09-10 |
Family
ID=7753608
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96102420/04A RU2155750C2 (ru) | 1995-02-10 | 1996-02-09 | Замещенные бензолсульфонилтиомочевины, обладающие антиаритмическим действием, способ их получения и фармацевтический препарат на их основе |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5607976A (ru) |
| EP (1) | EP0726250B1 (ru) |
| JP (1) | JP3774773B2 (ru) |
| KR (1) | KR100446565B1 (ru) |
| CN (1) | CN1064041C (ru) |
| AR (1) | AR001082A1 (ru) |
| AT (1) | ATE197291T1 (ru) |
| AU (1) | AU700883B2 (ru) |
| BR (1) | BR9600370A (ru) |
| CA (1) | CA2169219C (ru) |
| CZ (1) | CZ290809B6 (ru) |
| DE (2) | DE19504379A1 (ru) |
| DK (1) | DK0726250T3 (ru) |
| ES (1) | ES2152440T3 (ru) |
| FI (1) | FI120394B (ru) |
| GR (1) | GR3034886T3 (ru) |
| HR (1) | HRP960063B1 (ru) |
| HU (1) | HU224211B1 (ru) |
| IL (1) | IL117078A (ru) |
| MY (1) | MY114693A (ru) |
| NO (1) | NO305750B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ280954A (ru) |
| PL (1) | PL181656B1 (ru) |
| PT (1) | PT726250E (ru) |
| RU (1) | RU2155750C2 (ru) |
| SI (1) | SI9600040B (ru) |
| SK (1) | SK281357B6 (ru) |
| TR (1) | TR199600747A2 (ru) |
| TW (1) | TW419457B (ru) |
| ZA (1) | ZA961050B (ru) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19832009A1 (de) | 1998-07-16 | 2000-01-20 | Hoechst Marion Roussel De Gmbh | 2,5-Substituierte Benzolsulfonylharnstoffe und -thioharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung und sie enthaltende pharamazeutische Präparate |
| DE19858253A1 (de) * | 1998-12-17 | 2000-06-21 | Aventis Pharma Gmbh | Verwendung von Inhibitoren des KQt1-Kanals zur Herstellung eines Medikaments zur Behandlung von Krankheiten, die durch Helminthen und Ektoparasiten hervorgerufen werden |
| DE10060809A1 (de) | 2000-12-07 | 2002-06-20 | Aventis Pharma Gmbh | Substituierte Anthranilsäuren, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum, sowie sie enthaltendes Medikament, sowie ein pharmazeutisches Kombinationspräparat mit einem Natrium/Wasserstoff-Austausch (NHE)-Blocker |
| DE10129704A1 (de) * | 2001-06-22 | 2003-01-02 | Aventis Pharma Gmbh | Verwendung von Benzolsulfonyl(thio)harnstoffen in der Behandlung des septischen Schocks |
| CN1330630C (zh) * | 2004-03-10 | 2007-08-08 | 中国药科大学 | 新的磺酰(硫)脲衍生物、其制备方法及含有它们的药物组合物 |
| UA87854C2 (en) * | 2004-06-07 | 2009-08-25 | Мерк Энд Ко., Инк. | N-(2-benzyl)-2-phenylbutanamides as androgen receptor modulators |
| AU2007238755B2 (en) | 2006-04-12 | 2012-07-12 | Merck Sharp & Dohme Llc | Pyridyl amide T-type calcium channel antagonists |
| KR20100072266A (ko) * | 2007-10-24 | 2010-06-30 | 머크 샤프 앤드 돔 코포레이션 | 헤테로사이클 페닐 아미드 ｔ-형 칼슘 채널 길항제 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE243821C (ru) * | ||||
| DE1493672C3 (de) * | 1964-08-01 | 1974-05-02 | Farbwerke Hoechst Ag, Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen |
| DE1518874C3 (de) * | 1964-10-07 | 1975-03-13 | Farbwerke Hoechst Ag, Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt | Benzolsulfonylharnstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE1443919C3 (de) * | 1964-12-28 | 1973-11-29 | Farbwerke Hoechst Ag, Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt | Benzolsulfonylharnstoffe, Ver fahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitun gen |
| US3917690A (en) * | 1966-11-29 | 1975-11-04 | Hoechst Ag | Benzenesulfonyl ureas and process for their manufacture |
| DE1568648C3 (de) * | 1966-12-19 | 1975-03-27 | Farbwerke Hoechst Ag, Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt | Benzolsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate |
| BE754454A (fr) * | 1969-08-06 | 1971-02-05 | Bayer Ag | Nouveaux composes hypoglycemiques du type d'arylsulfonylurees et d'arylsulfonylsemicarbazides contenant des groupes carbonamide |
| DE2413514C3 (de) * | 1974-03-21 | 1982-03-04 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | N-Acylaminoathylbenzolsulfonyl-N'-methylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung |
| DE3011153A1 (de) * | 1980-03-22 | 1981-10-15 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verwendung von n-(4- spitze klammer auf 2-(5-chlor-2-methoxy-benzamido)-aethylspitze klammer zu -benzolsulfonyl)-n'-methyl-harnstoff |
| US5215985A (en) * | 1990-07-20 | 1993-06-01 | E. R. Squibb & Sons, Inc. | Method for treating ischemic insult to neurons employing an ATP-sensitive potassium channel blocker |
| ATE146775T1 (de) * | 1993-02-23 | 1997-01-15 | Hoechst Ag | Substituierte benzolsulfonylharnstoffe und - thioharnstoffe- verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pharmazeutika |
-
1995
- 1995-02-10 DE DE19504379A patent/DE19504379A1/de not_active Withdrawn
- 1995-12-29 HU HU9503932A patent/HU224211B1/hu not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-01-29 PL PL96312531A patent/PL181656B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1996-02-05 ES ES96101585T patent/ES2152440T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-05 AT AT96101585T patent/ATE197291T1/de active
- 1996-02-05 PT PT96101585T patent/PT726250E/pt unknown
- 1996-02-05 EP EP96101585A patent/EP0726250B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-05 DE DE59606062T patent/DE59606062D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-05 DK DK96101585T patent/DK0726250T3/da active
- 1996-02-05 TW TW085101375A patent/TW419457B/zh not_active IP Right Cessation
- 1996-02-06 SI SI9600040A patent/SI9600040B/sl not_active IP Right Cessation
- 1996-02-07 CN CN96101370A patent/CN1064041C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-02-08 HR HR960063A patent/HRP960063B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-02-08 CZ CZ1996382A patent/CZ290809B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-02-08 SK SK175-96A patent/SK281357B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1996-02-08 MY MYPI96000472A patent/MY114693A/en unknown
- 1996-02-08 AR AR33535596A patent/AR001082A1/es unknown
- 1996-02-08 TR TR96/00102A patent/TR199600747A2/xx unknown
- 1996-02-08 IL IL11707896A patent/IL117078A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-02-08 FI FI960587A patent/FI120394B/fi not_active IP Right Cessation
- 1996-02-08 NZ NZ280954A patent/NZ280954A/en not_active IP Right Cessation
- 1996-02-08 AU AU44429/96A patent/AU700883B2/en not_active Ceased
- 1996-02-08 US US08/598,319 patent/US5607976A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-02-09 ZA ZA961050A patent/ZA961050B/xx unknown
- 1996-02-09 JP JP02392796A patent/JP3774773B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-02-09 CA CA002169219A patent/CA2169219C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-02-09 RU RU96102420/04A patent/RU2155750C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-02-09 BR BR9600370A patent/BR9600370A/pt not_active Application Discontinuation
- 1996-02-09 NO NO960529A patent/NO305750B1/no not_active IP Right Cessation
- 1996-02-10 KR KR1019960003232A patent/KR100446565B1/ko not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-11-22 GR GR20000402575T patent/GR3034886T3/el unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HUT49788A (en) | Fungicides containing as active substance derivatives of substituated quiniline or zinnilin and process for production of the active substance | |
| RU96102420A (ru) | Замещенные бензолсульфонилмочевины и -тиомочевины, способ их получения, способ получения лекарственного средства и лекарственное средство на их основе | |
| KR910006225A (ko) | 벤조일구아니딘, 이의 제조방법. 약제로서의 이의 용도 및 이를 함유하는 약제 | |
| KR870011129A (ko) | 디스타마이신 a 동족체 및 이의 제조방법 | |
| EP0244115A3 (en) | Phenyl-piperazine anti-arrhythmia agents | |
| EP0275312A4 (en) | THIAZOLE DERIVATIVES. | |
| CA2169219C (en) | Substituted benzenesulfonylureas and -thioureas, processes for their preparation, their use for the production of pharmaceutical preparations, and pharmaceutical preparations containing them | |
| ATE6156T1 (de) | Verzweigtkettige heterozyklische guanidinderivate mit antisekretorischer wirkung, verfahren zu ihrer herstellung, zwischenprodukte und die genannten derivate enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen. | |
| SI9600049B (en) | Substituted benzenesulphonyl ureas and thioureas, process for the preparation thereof, use thereof as medicine or as diagnostic as well as medicine containing them | |
| RU96103250A (ru) | Замещенные бензолсульфонилмочевины и - тиомочевины, способ их получения и способ получения лекарственных препаратов на их основе | |
| ZA200100318B (en) | Biphenylsulfonyl-substituted imidazole derivatives, their preparation process, their use as a drug or diagnostic agent and drug containing them. | |
| ATE135212T1 (de) | Arzneimittel für die verhütung und behandlung von krankheiten der kreislauforgane enthaltend spiro- 3-heteroazolidin-verbindungen | |
| RU2001104434A (ru) | 2,5-замещенные бензолсульфонилмочевины и -тиомочевины, способ их получения, их применение и содержащие их фармацевтические препараты | |
| RU96101797A (ru) | Замещенные тиофенилсульфонилмочевины и тиофенилсульфонилтиомочевины, способ их получения, лекарственное средство и способ его получения | |
| TH23582A (th) | ซับสทิทิวเทคเบนซีนซัลโฟนิลยูเรียและ-ไธโอยูเรีย, กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารเหล่านั้น, การใช้สารเหล่านั้นสำหรับผลิตสูตรผสมทางเภสัชกรรมและสูตรผสมทางเภสัชกรรมที่มีสารเหล่านั้น | |
| TH23027B (th) | ซับสทิทิวเทคเบนซีนซัลโฟนิลยูเรียและ-ไธโอยูเรีย, กรรมวิธีสำหรับเตรียมสารเหล่านั้น, การใช้สารเหล่านั้นสำหรับผลิตสูตรผสมทางเภสัชกรรมและสูตรผสมทางเภสัชกรรมที่มีสารเหล่านั้น | |
| KR920016416A (ko) | 이치환된 우레아 및 티오우레아 유도체 | |
| KR980000418A (ko) | 지질 유도체를 함유한 모발 활력증진 조성물 및 그의 용도 | |
| PT728741E (pt) | Benzenossulfonilureias e benzenossulfoniltioureias substituidas, processo para a sua preparacao, sua utilizacao para a preparacao de composicoes farmaceuticas e medicamentos que as contem | |
| ATE31310T1 (de) | Herbizidmittel, heterocyclische pentaleneenthaltend. | |
| EP0390026A3 (de) | Urazolderivate als Starter der radikalischen Polymerisation | |
| TH630EX (th) | N-(อาริลไธโออัลคิล)-n'-(อมิโนอัลคิล)ยูเรีย | |
| FR2377412A1 (fr) | Amides d'esters 0,s-dialkyliques d'acide dithiophosphorique possedant des proprietes insecticides, acaricides et nematicides et leur obtention | |
| TH2190EX (th) | กรรมวิธีการเตรียม n-แอริล-อัลฟ่า-อะมิโนคาร์บอกซามีด | |
| TH5834A (th) | สารผสมฆ่ารา |