RU95112467A - Способ непрерывного получения метионина или его производных - Google Patents
Способ непрерывного получения метионина или его производныхInfo
- Publication number
- RU95112467A RU95112467A RU95112467/04A RU95112467A RU95112467A RU 95112467 A RU95112467 A RU 95112467A RU 95112467/04 A RU95112467/04 A RU 95112467/04A RU 95112467 A RU95112467 A RU 95112467A RU 95112467 A RU95112467 A RU 95112467A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ammonia
- ketone
- methionine
- amide
- products
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
- C07C319/20—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by reactions not involving the formation of sulfide groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Прямое омыление метиониннитрилов, получаемых из метилмеркаптопропиональальдегида, синильной кислоты и аммиака, приводит к низкому выходу, нежелательным побочным продуктам, а также к потерям от катализатора и стока. Целью изобретения, таким образом, является разработка способа, который можно осуществлять без выделения промежуточных продуктов, в частности, непрерывно, при минимальных потерях. Используемый кетон может быть рекуперирован с большим выходом после омыления амида, поскольку кетон таким образом высвобождается от побочных продуктов. Для рекуперации аммиака необходимо высвободить аммиак, главным образом, от кетона, причем получаемую смесь из аммиака, кетона и воды разделяют в колонне под давлением. Если амид омыляют при ≥ 160C, то предпочтительной является концентрация амида ≅ 25 мас.%. Метиониннитрил получают путем обработки по крайней мере 4 эквивалентов ≥ 50 мас.% аммиака при 40 - 80С в течение 5 - 60 мин. Остаток цианида разрушают нагреванием до температуры выше 150С. Метионин применяют в качестве кормовой добавки, в частности, в виде водного раствора.
Claims (1)
- Прямое омыление метиониннитрилов, получаемых из метилмеркаптопропиональальдегида, синильной кислоты и аммиака, приводит к низкому выходу, нежелательным побочным продуктам, а также к потерям от катализатора и стока. Целью изобретения, таким образом, является разработка способа, который можно осуществлять без выделения промежуточных продуктов, в частности, непрерывно, при минимальных потерях. Используемый кетон может быть рекуперирован с большим выходом после омыления амида, поскольку кетон таким образом высвобождается от побочных продуктов. Для рекуперации аммиака необходимо высвободить аммиак, главным образом, от кетона, причем получаемую смесь из аммиака, кетона и воды разделяют в колонне под давлением. Если амид омыляют при ≥ 160oC, то предпочтительной является концентрация амида ≅ 25 мас.%. Метиониннитрил получают путем обработки по крайней мере 4 эквивалентов ≥ 50 мас.% аммиака при 40 - 80oС в течение 5 - 60 мин. Остаток цианида разрушают нагреванием до температуры выше 150oС. Метионин применяют в качестве кормовой добавки, в частности, в виде водного раствора.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4235295A DE4235295A1 (de) | 1992-10-20 | 1992-10-20 | Kontinuierlich durchführbares Verfahren zur Herstellung von Methionin oder Methioninderivaten |
| DEP4235295.9 | 1992-10-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU95112467A true RU95112467A (ru) | 1997-04-10 |
| RU2116294C1 RU2116294C1 (ru) | 1998-07-27 |
Family
ID=6470859
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU95112467A RU2116294C1 (ru) | 1992-10-20 | 1993-10-14 | Способ непрерывного получения метионина или его соли |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5672745A (ru) |
| EP (1) | EP0665832B1 (ru) |
| JP (1) | JP3548574B2 (ru) |
| KR (1) | KR950704246A (ru) |
| CN (1) | CN1040533C (ru) |
| AU (1) | AU675989B2 (ru) |
| CA (1) | CA2146644A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ94795A3 (ru) |
| DE (2) | DE4235295A1 (ru) |
| ES (1) | ES2102686T3 (ru) |
| MX (1) | MX9306515A (ru) |
| MY (1) | MY109335A (ru) |
| RU (1) | RU2116294C1 (ru) |
| SG (1) | SG47910A1 (ru) |
| SK (1) | SK51195A3 (ru) |
| TW (1) | TW278072B (ru) |
| WO (1) | WO1994008957A1 (ru) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2733231B1 (fr) * | 1995-04-24 | 1997-07-04 | Rhone Poulenc Nutrition Animal | Procede de condensation de l'acide cyanhydrique avec un aldehyde |
| FR2772026A1 (fr) * | 1997-12-05 | 1999-06-11 | Rhone Poulenc Nutrition Animal | Procede de preparation de la methionine ou de l'hydroxyanalogue |
| DE19822099A1 (de) * | 1998-05-16 | 1999-11-18 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von wäßrigen Natriummethioninat-Lösungen und Verwendung dieser Lösungen zur Herstellung eines Granulats |
| FR2785609B1 (fr) * | 1998-11-06 | 2000-12-15 | Rhone Poulenc Nutrition Animal | Procede de preparation de la methionine |
| US6545179B2 (en) | 2000-02-15 | 2003-04-08 | Aventis Animal Nutrition, Sa | Process for the production of methionine |
| DE10316110A1 (de) * | 2003-04-09 | 2004-10-28 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-Hydroxy-4-methylthio-buttersäure Ammoniumsalz |
| DE102008042932A1 (de) * | 2008-10-17 | 2010-04-22 | Evonik Degussa Gmbh | Herstellung und Verwendung von Methionylmethionin als Futtermitteladditiv für Fische und Krustentiere |
| WO2013030068A2 (de) * | 2011-08-30 | 2013-03-07 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur herstellung eines methioninsalzes |
| DE102011081828A1 (de) * | 2011-08-30 | 2013-02-28 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Umsetzung von Methylmercaptopropionaldehyd aus Roh-Acrolein und Roh-Methylmercaptan |
| JP2013075885A (ja) * | 2011-09-16 | 2013-04-25 | Sumitomo Chemical Co Ltd | メチオニンの製造方法 |
| CN102633699B (zh) * | 2012-04-28 | 2013-03-06 | 重庆紫光天化蛋氨酸有限责任公司 | Dl-甲硫氨酸的制备方法 |
| CN102796033B (zh) | 2012-09-03 | 2014-02-26 | 浙江新和成股份有限公司 | 一种清洁的d，l-蛋氨酸制备方法 |
| CN103933861B (zh) * | 2013-08-02 | 2017-04-26 | 浙江赛特膜技术有限公司 | 一种双极膜电渗析制备蛋氨酸和氢氧化钠的方法 |
| CN103420883A (zh) * | 2013-08-28 | 2013-12-04 | 重庆紫光化工股份有限公司 | 利用粗氢氰酸气体制备2-羟基-4-甲硫基丁腈的方法 |
| CN103641758B (zh) * | 2013-11-19 | 2016-03-30 | 重庆紫光化工股份有限公司 | 廉价的高纯度的d,l-蛋氨酸的制备方法 |
| CN107382799A (zh) * | 2014-03-03 | 2017-11-24 | 宁夏紫光天化蛋氨酸有限责任公司 | 离子交换酸化蛋氨酸盐制备蛋氨酸的方法及专用设备 |
| CN104130169A (zh) * | 2014-07-08 | 2014-11-05 | 重庆紫光化工股份有限公司 | 一种d,l-蛋氨酸的环保清洁生产方法 |
| CN107108487B (zh) | 2014-09-26 | 2019-11-26 | 住友化学株式会社 | 甲硫氨酸的制造方法 |
| FR3041659B1 (fr) | 2015-09-30 | 2017-10-20 | Arkema France | Procede de production de l-methionine |
| FR3041658B1 (fr) | 2015-09-30 | 2017-10-20 | Arkema France | Procede de production de l-methionine |
| JP6446744B2 (ja) * | 2017-01-26 | 2019-01-09 | 株式会社先進工学研究所 | 脂肪酸アミドの製造方法 |
| EP3632894A1 (de) | 2018-10-01 | 2020-04-08 | Evonik Operations GmbH | Nebenproduktarme herstellung von methionin aus methioninnitril |
| EP3632896A1 (de) | 2018-10-01 | 2020-04-08 | Evonik Operations GmbH | Herstellung von aminosäuren aus ihren aminonitrilen |
| EP3632895A1 (de) | 2018-10-01 | 2020-04-08 | Evonik Operations GmbH | Salzfreie herstellung von aminosäuren aus ihren aminonitrilen |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1542488A (en) * | 1975-10-10 | 1979-03-21 | Bearn Sa Prod Chim | Process for preparing alpha-amino-gamma-methylmercaptobutyronitrile |
| FR2372797A1 (fr) * | 1976-12-03 | 1978-06-30 | Anvar | Procede d'hydrolyse catalytique chimique d'a-amino-nitriles ou de leurs sels |
| FR2405924A1 (fr) * | 1977-10-12 | 1979-05-11 | Anvar | Procede de preparation d'a-amino-acides |
| US4259525A (en) * | 1979-10-01 | 1981-03-31 | Diamond Shamrock Corporation | Methionine process |
| DE3266977D1 (en) * | 1981-03-26 | 1985-11-28 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Process for producing alpha-amino acids |
| FR2519973A1 (fr) * | 1982-01-15 | 1983-07-22 | Centre Nat Rech Scient | Procede d'hydrolyse catalytique d'un alpha-amino-nitrile en phase heterogene, ainsi que les resines polymeres a activite catalytique pour la mise en oeuvre du procede |
| DE3334328A1 (de) * | 1983-09-22 | 1985-04-11 | Lentia GmbH Chem. u. pharm. Erzeugnisse - Industriebedarf, 8000 München | Verfahren zur vernichtung von gebundener blausaeure und acrylnitril in rohem acetonitril |
| FR2565225B1 (fr) * | 1984-06-05 | 1986-10-17 | Centre Nat Rech Scient | Procede de synthese en continu d'un a-amino-acide par hydrolyse catalytique chimique et dispositif pour la mise en oeuvre du procede |
| CN85108531A (zh) * | 1985-11-14 | 1987-05-20 | 西北大学 | 5-(β-甲硫基乙基)海因水解制备蛋氨酸的方法 |
| FR2590896B1 (fr) * | 1985-12-03 | 1988-07-22 | Aec Chim Organ Biolog | Procede de preparation d'une solution aqueuse d'un sel alcalin de la methionine |
-
1992
- 1992-10-20 DE DE4235295A patent/DE4235295A1/de active Pending
-
1993
- 1993-10-14 ES ES93923467T patent/ES2102686T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-10-14 JP JP50963594A patent/JP3548574B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1993-10-14 DE DE59306216T patent/DE59306216D1/de not_active Revoked
- 1993-10-14 WO PCT/EP1993/002838 patent/WO1994008957A1/de not_active Application Discontinuation
- 1993-10-14 SG SG1996005199A patent/SG47910A1/en unknown
- 1993-10-14 US US08/416,900 patent/US5672745A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-10-14 CZ CZ95947A patent/CZ94795A3/cs unknown
- 1993-10-14 CA CA002146644A patent/CA2146644A1/en not_active Abandoned
- 1993-10-14 EP EP93923467A patent/EP0665832B1/de not_active Revoked
- 1993-10-14 RU RU95112467A patent/RU2116294C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1993-10-14 KR KR1019950701502A patent/KR950704246A/ko not_active Application Discontinuation
- 1993-10-14 AU AU53339/94A patent/AU675989B2/en not_active Ceased
- 1993-10-14 SK SK511-95A patent/SK51195A3/sk unknown
- 1993-10-18 TW TW082108635A patent/TW278072B/zh active
- 1993-10-20 CN CN93120388A patent/CN1040533C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1993-10-20 MY MYPI93002169A patent/MY109335A/en unknown
- 1993-10-20 MX MX9306515A patent/MX9306515A/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2146644A1 (en) | 1994-04-28 |
| AU5333994A (en) | 1994-05-09 |
| TW278072B (ru) | 1996-06-11 |
| KR950704246A (ko) | 1995-11-17 |
| MX9306515A (es) | 1994-04-29 |
| EP0665832A1 (de) | 1995-08-09 |
| WO1994008957A1 (de) | 1994-04-28 |
| JPH08502277A (ja) | 1996-03-12 |
| CZ94795A3 (en) | 1995-09-13 |
| US5672745A (en) | 1997-09-30 |
| CN1103066A (zh) | 1995-05-31 |
| DE4235295A1 (de) | 1994-04-21 |
| ES2102686T3 (es) | 1997-08-01 |
| RU2116294C1 (ru) | 1998-07-27 |
| SK51195A3 (en) | 1995-09-13 |
| CN1040533C (zh) | 1998-11-04 |
| AU675989B2 (en) | 1997-02-27 |
| EP0665832B1 (de) | 1997-04-16 |
| JP3548574B2 (ja) | 2004-07-28 |
| DE59306216D1 (de) | 1997-05-22 |
| MY109335A (en) | 1997-01-31 |
| SG47910A1 (en) | 1998-04-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU95112467A (ru) | Способ непрерывного получения метионина или его производных | |
| EP3296290B1 (en) | Cyclic process for producing taurine | |
| RU2154054C2 (ru) | Способ получения соли щелочного металла с n-ацил- аминокислотой | |
| HU216071B (hu) | Eljárás acil-glicin-származékok előállítására | |
| KR940008921B1 (ko) | 사료 첨가제로서 유용한 메티오닌 알카리 금속염용액의 제조방법 | |
| US2443391A (en) | Methionine isolation process | |
| CA2147329C (fr) | Procede de preparation d'acide l-aspartique a partir d'aspartate d'ammonium | |
| Pattabiraman et al. | Comparative studies of the specificities of α-chymotrypsin and subtilisin BPN′. Studies with flexible substrates | |
| US3167566A (en) | Resolution of dl-tryptophane and dl-alpha-phenylethylamine | |
| GB1573083A (en) | Process for the resolution of racemic alpha aminonitriles | |
| US2376334A (en) | Synthesis of beta-alanine | |
| US3243440A (en) | Process for producing pyrrolidone carboxylic acid derivatives which comprise heatingalpha-hydroxy-glutaronitrile with water | |
| EP0310012A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von optisch reinem Homophenylalanin | |
| US2481597A (en) | Substituted propionic acids and processes of preparing the same | |
| DE3741515A1 (de) | Verfahren zur herstellung von dipeptiden | |
| US2913478A (en) | Method of effecting hydrolysis of one of the two nitrile groups of aliphatic dinitriles | |
| US2413656A (en) | Alpha-(meta-hydroxyphenyl)-beta-methylaminoethanol para-aminobenzoate | |
| McRae et al. | The Preparation of β-ARYLETHYLAMINES from α-CYANO-β-ARYLACRYLIC Acids | |
| US4014928A (en) | Process for purifying α-amino acids | |
| YONEYA | STUDIES ON LYSINE AND ITS DERIVATIVES I. THE ASYMMETRIC ANILIDE SYNTHESIS OF LYSINE DERIVATIVES BY THE ACTION OF FICIN | |
| JPH0217194A (ja) | 光学的活性なｄ‐２‐ｎ‐フエナセチルアミノ‐４‐メチルホスフィノ酪酸のラセミ化法 | |
| Watanabe et al. | The preparation of N-alkyl and N-aryglycines from glyoxylic acid using carbonylhydridoferrate as a reducing agent. | |
| SU143390A1 (ru) | Способ получени метакриламида | |
| SAKURAI | ENZYMATIC PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE ESSENTIAL AMINO ACIDS IV. THE PREPARATION OF L-LEUCINE AND L-VALINE A COMMENT ON THE TRANSAMINASE SYSTEMS OF HEART MUSCLE | |
| PL94206B1 (en) | {60 -acylhydrazino-{62 -phenyl-propionitriles[us3676480a] |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC43 | Official registration of the transfer of the exclusive right without contract for inventions |
Effective date: 20100901 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20101015 |