RU2781156C1 - Способ получения N,N-диаллилглутаминовой кислоты - Google Patents
Способ получения N,N-диаллилглутаминовой кислоты Download PDFInfo
- Publication number
- RU2781156C1 RU2781156C1 RU2021116525A RU2021116525A RU2781156C1 RU 2781156 C1 RU2781156 C1 RU 2781156C1 RU 2021116525 A RU2021116525 A RU 2021116525A RU 2021116525 A RU2021116525 A RU 2021116525A RU 2781156 C1 RU2781156 C1 RU 2781156C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- diallylglutamic
- monomer
- flakes
- producing
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 28
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 4
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 claims abstract description 11
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 16
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 abstract description 18
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 7
- 229920000867 polyelectrolyte Polymers 0.000 abstract description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 7
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 abstract description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 2
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 abstract 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 24
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N Phosphorus pentoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 17
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N Ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 12
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N iso-propanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 5
- DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N N-prop-2-enylprop-2-en-1-amine Chemical class C=CCNCC=C DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 4
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Inorganic materials [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- CURPNKKOBDCLOS-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(prop-2-enyl)azaniumyl]acetate Chemical compound OC(=O)CN(CC=C)CC=C CURPNKKOBDCLOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N Allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N Chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 Poly( Diallyl dimethylammonium Chemical compound 0.000 description 1
- MXASNZPOFMRHFW-UHFFFAOYSA-M [OH-].C[K] Chemical compound [OH-].C[K] MXASNZPOFMRHFW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000701 coagulant Substances 0.000 description 1
- 230000001112 coagulant Effects 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000008394 flocculating agent Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L peroxydisulfate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
Images
Abstract
Изобретение относится к способу получения N,N-диаллилглутаминовой кислоты, которая может найти применение для синтеза водорастворимых полиэлектролитов. Способ заключается во взаимодействии натриевой соли α-глутаминовой кислоты с хлористым аллилом в водно-спиртовом растворе. Технический результат: синтез мономера диаллильной природы, который обладает высокой активностью в реакциях радикальной полимеризации для получения полиэлектролитов с регулируемым кислотно-основным и гидрофильно-гидрофобным балансом. 1 ил., 2 табл., 8 пр.
Description
Изобретение относится к ионогенным мономерам и способу их получения, которые могут быть использованы для синтеза водорастворимых полиэлектролитов.
Известны мономерные системы производных диаллиламина и четвертичных аммониевых оснований диаллильной природы, полученные на основе хлористого аллила и производных диаллиламина [1-4], на основе которых были получены полиэлектролиты с невысокими значениями молекулярных масс. В работе [5] авторами было показано, что основные и кислые аминокислоты не реагируют с бромистым аллилом и не образуют продукты замещения.
В качестве наиболее близкого аналога принят патент США №3457302, из которого известен N,N-диаллилглицин (C8H13NO2) и его способ получения третичной аминокислоты, синтезированный взаимодействием 0.8-1.2 моля щелочи на моль галоидзамещенной карбоновой кислоты в полярном растворителе. Смесь 18.9 ч. хлоруксусной кислоты и 58.2 ч. диаллиламина нагревают в атмосфере азота при 100°С в течение 16 часов, охлаждают до 20°С, прибавляют раствор 11.2 ч. КОН в 200 ч. МеОН, встряхивают 5 мин., фильтруют, фильтрат упаривают в вакууме, остаток растворяют в 300 ч. CHCI3, фильтруют и получают диаллилглицин.
Недостатком метода получения являются необходимость проведения реакции в атмосфере азота при 100°С в течение 16 часов, затем обрабатовать метиловым раствором едкого калия, после добавления раствора щелочи, фильтрат необходимо упаривать в вакууме и остаток растворять в хлороформе.
Задачей изобретения является синтез мономера диаллильной природы, в молекулах которых содержатся как отрицательно заряженные, так и положительно заряженные функциональные группы, которые способны вступать в реакции радикальной полимеризации для получения новых полиэлектролитов с регулируемым кислотно-основным и гидрофильно-гидрофобным балансом, а также упрощение способа. Поставленная задача решается получением нового мономера формулы (C11H17NO4 ):
имеющий элементный состав (табл. 1)
Элементный состав N,N-диаллилглутаминовой кислоты (ДАГлК).
Таблица 1
| мономер | формула | Элементный анализ | |||||
| Теоретический состав,% | Практический состав,% | ||||||
| С,% | Н,% | N,% | С,% | Н,% | N,% | ||
| ДАГлК | C11H17NO4 | 58.15 | 7.48 | 6.17 | 58.61 | 7.89 | 6.60 |
Структура синтезированного мономера- N,N-диаллилглутаминовой кислоты подтвержден 1 Н-ЯМР спектроскопией (фиг. 1, табл. 2).
Данные 1 Н -ЯМР спектроскопии в D2O.
Таблица 2
| Образец | 6C или 6’C | 4C или 4’C | 5C или 5'C | 7C или 7'C | |||
| ДАГлК | 2.729 | 4.176 | 3.729 | 5.305 | 5.945 | 3.343 | - |
Сущность способа заключается в том, что в водно-спиртовом растворе α-глутаминовую кислоту превращают в натриевую соль воздействием раствора щелочи, затем при температуре 0-5°С прикапывают хлористый аллил в течение 15-30 мин., температуру синтеза доводят до 60-75°С и синтез проводят при данной температуре в течение 3-5 часов, что приводит к получению N,N-диаллилглутаминовой кислоты (ДАГлК). После окончания реакции реакционную смесь постепенно вливают в сухой ацетон порциями. N,N-диаллилглутаминовая кислота в виде хлопьев собирается на поверхности ацетона, при этом соли выпадают в осадок. Хлопья отсасывают на воронке Бюхнера, тщательно промывают сухим ацетоном, затем в эксикаторе сушат над оксидом фосфора (V) до постоянного веса.
Пример 1. В четырехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, капельной воронкой и обратным холодильником с насадкой для использования сухого льда в ацетоне вносят 14.7 г (1 моль) α-глутаминовой кислоты, растворяют в 45 мл воды и добавляют 45 мл изопропилового спирта, затем прикапывают 8 мл 50%-ного раствора гидроксида натрия. Реакционную смесь охлаждают до 0°С, для отвода избыточного тепла используют водяную баню со льдом. Затем прикапывают медленно 16.32 мл (2 моль) хлористого аллила в течение 15 мин. После добавления 16 мл 50%-ного раствора гидроксида натрия реакционную массу медленно подогревают до 60°С, выдерживают в течение 3 часов. После окончания реакции реакционную смесь постепенно вливают в сухой ацетон порциями. N,N-диаллилглутаминовая кислота в виде хлопьев собирают на поверхности ацетона, при этом соли выпадают в осадок. Хлопья отсасывают на воронке Бюхнера, тщательно промывают сухим ацетоном, затем в эксикаторе сушат над оксидом фосфора (V) до постоянного веса. N,N-диаллилглутаминовая кислота - мономер светло-желтого цвета. Мономер плавится с разложением при 292±2°С. (Тпл α-глутаминовой кислоты 160°С с разложением). Выход мономера 65%.
Пример 2. В четырехгорлую колбу снабженную мешалкой, термометром, капельной воронкой и обратным холодильником с насадкой для использования сухого льда в ацетоне вносят 14,7 г (1 моль) α-глутаминовой кислоты, растворяют в 45 мл воды и добавляют 45 мл изопропилового спирта, затем прикапывают 8 мл 50%-ного раствора гидроксида натрия. Реакционную смесь охлаждают до 5°С, для отвода избыточного тепла используют водяную баню со льдом. Затем прикапывают медленно 16.32 мл (2 моль) хлористого аллила в течение 15 мин. После добавления 16 мл 50%-ного раствора гидроксида натрия реакционную массу медленно подогревают до 60°С, выдерживают в течение 3 часов. После окончания реакции реакционную смесь постепенно вливают в сухой ацетон порциями. N,N-диаллилглутаминовая кислота в виде хлопьев собираются на поверхности ацетона, при этом соли выпадают в осадок. Хлопья отсасывают на воронке Бюхнера, тщательно промывают сухим ацетоном, затем в эксикаторе сушат над оксидом фосфора (V) до постоянного веса. N,N-диаллилглутаминовая кислота - мономер светло-желтого цвета. Мономер плавится с разложением при 292±2°С. (Тпл α-глутаминовой кислоты 160°С с разложением). Выход мономера 55%.
Пример 3. В четырехгорлую колбу снабженную мешалкой, термометром, капельной воронкой и обратным холодильником с насадкой для использования сухого льда в ацетоне вносят 14,7 г (1 моль) α-глутаминовой кислоты, растворяют в 45 мл воды и добавляют 45 мл изопропилового спирта, затем прикапывают 8 мл 50%-ного раствора гидроксида натрия. Реакционную смесь охлаждают до 5°С, для отвода избыточного тепла используют водяную баню со льдом. Затем прикапывают медленно 16.32 мл (2 моль) хлористого аллила в течение 30 мин. После добавления 16 мл 50%-ного раствора гидроксида натрия реакционную массу медленно подогревают до 75°С, выдерживают в течение 5 часов. После окончания реакции реакционную смесь постепенно вливают в сухой ацетон. N,N-диаллилглутаминовая кислота в виде хлопьев собираются на поверхности ацетона, при этом соли выпадают в осадок. Хлопья отсасывают на воронке Бюхнера, тщательно промывают сухим ацетоном, затем в эксикаторе сушат над оксидом фосфора (V) до постоянного веса. N,N-диаллилглутаминовая кислота - мономер светло-желтого цвета. Мономер плавится с разложением при 292±2°С. (Тпл α-глутаминовой кислоты 160°С с разложением). Выход мономера 65%.
Пример 4. В четырехгорлую колбу снабженную мешалкой, термометром, капельной воронкой и обратным холодильником с насадкой для использования сухого льда в ацетоне вносят 14,7 г (1 моль) α-глутаминовой кислоты, растворяют в 45 мл воды и добавляют 45 мл изопропилового спирта, затем прикапывают 8 мл 50%-ного раствора гидроксида натрия. Реакционную смесь охлаждают до 0°С, для отвода избыточного тепла используют водяную баню со льдом. Затем прикапывают медленно 16.32 мл (2 моль) хлористого аллила в течение 30 мин. После добавления 16 мл 50%-ного раствора гидроксида натрия реакционную массу медленно подогревают до 75°С и выдерживают в течение 5 часов. После окончания реакции реакционную смесь постепенно вливают в сухой ацетон порциями. N,N-диаллилглутаминовая кислота в виде хлопьев собираются на поверхности ацетона, при этом соли выпадают в осадок. Хлопья отсасывают на воронке Бюхнера, тщательно промывают сухим ацетоном, затем в эксикаторе сушат над оксидом фосфора (V) до постоянного веса. N,N-диаллилглутаминовая кислота - мономер светло-желтого цвета. Мономер плавится с разложением при 292±2°С. (Тпл α-глутаминовой кислоты 160°С с разложением). Выход мономера 75%.
Ниже приводимыми примерами подтверждаем возможность получения водорастворимого полиэлектролита из N,N-диаллилглутаминовой кислоты путем реакции радикальной полимеризации в присутствии персульфата аммония в качестве радикального инициатора.
Пример 1. В одногорлую колбу снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником помещают 2.27 г (1 моль) N,N-диаллилглутаминовой кислоты, 10 мл бидистиллированной воды и 5.0×10-3 моль/л персульфата аммония (ПСА). Реакционную смесь нагревали при температуре 80°С в течение 8 часов. После окончания реакции реакционную смесь постепенно вливают в сухой ацетон порциями. Поли-N,N- диаллилглутаминовая кислота в виде хлопьев выпадает в осадок. Хлопья отфильтровывают на воронке Бюхнера, тщательно промывают сухим ацетоном, затем в эксикаторе сушат над оксидом фосфора (V) до постоянного веса. Поли-N,N-диаллилглутаминовая кислота - полимер светло-желтого цвета, с разложением при 330±2°С. Выход полимера 65%, ηприв. =0.15 дл/г n=98 (Mr=22310)
Пример 2. В одногорлую колбу снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником помещают 4.54 г (2 моль) N,N-диаллилглутаминовой кислоты, 10 мл бидистиллированной воды и 1.0×10-2 моль/л персульфата аммония (ПСА). Реакционную смесь нагревали при температуре 60°С в течение 5 часов. После окончания реакции реакционную смесь постепенно вливают в сухой ацетон порциями. Поли-N,N-диаллилглутаминовая кислота в виде хлопьев выпадают в осадок. Хлопья отфильтровывают на воронке Бюхнера, тщательно промывают сухим ацетоном, затем в эксикаторе сушат над оксидом фосфора (V) до постоянного веса. Поли-N,N-диаллилглутаминовая кислота - полимер светло-желтого цвета, с разложением при 330±2°С. Выход полимера 70%, ηприв. =0.19 дл/г, n=108(Mr=24582)
Пример 3. В одногорлую колбу снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником помещают 4.54 г (2 моль) N,N-диаллиласпарагиновой кислоты, 10 мл бидистиллированной воды и 1.0×10-4 моль/л персульфата аммония (ПСА). Реакционную смесь нагревали при температуре 80°С в течение 8 часов. После окончания реакции реакционную смесь постепенно вливают в сухой ацетон порциями. Поли-N,N-диаллилглутаминовая кислота в виде хлопьев выпадают в осадок. Хлопья отфильтровывают на воронке Бюхнера, тщательно промывают сухим ацетоном, затем в эксикаторе сушат над оксидом фосфора (V) до постоянного веса. Поли-N,N-диаллилглутаминовая кислота - полимер светло-желтого цвета, с разложением при 330±2°С. Выход полимера 70%, ηприв. =0.25 дл/г, n=112 (Mr=25566)
Пример 4. В одногорлую колбу снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником помещают 4.54 г (2 моль) N,N-диаллилглутаминовой кислоты, 10 мл бидистиллированной воды и 2.5×10-3 моль/л персульфата аммония (ПСА). Реакционную смесь нагревали при температуре 80°С в течение 8 часов. После окончания реакции реакционную смесь постепенно вливают в сухой ацетон порциями. Поли-N,N-диаллилглутаминовая кислота в виде хлопьев выпадают в осадок. Хлопья отфильтровывают на воронке Бюхнера, тщательно промывают сухим ацетоном, затем в эксикаторе сушат над оксидом фосфора (V) до постоянного веса. Поли-N,N-диаллилглутаминовая кислота - полимер светло-желтого цвета, с разложением при 330±2°С. Выход полимера 72%, ηприв. =0.45 дл/г,n=112 (Mr=25992)
Технический результат изобретения заключается в синтезе мономера диаллильной природы, который обладает высокой активностью в реакциях радикальной полимеризации, в молекулах которых содержатся как отрицательно заряженные, так и положительно заряженные функциональные группы, для получения новых полиэлектролитов с регулируемым кислотно-основным и гидрофильно-гидрофобным балансом, используемых в качестве флокулянтов, коагулянтов, структураторов почв, пролонгаторов лекарственных средств и упрощении способа, за счет снижения температуры реакции, уменьшения времени синтеза, применения в качестве исходных реагентов менее вредных веществ.
ЛИТЕРАТУРА
1. Мацоян С.Г., Погосян Г.М., Джагамян А.О., Мушегян А.А. Исследование в области циклической полимеризации и сополимеризации. 13. Изучение циклической полимеризации N-замещенных диаллиламинов. // Высокомолекул. соединения. 1963. Т.5.№6.С.854-860.
2. Hoover M.F. Cationic Quarternery Polyelectrolytes-A Literature Review. // J. Macromol. Sci. - Chem., 1970. A4(6). P 1293-1300.
3. Lancaster L.E., Bassei L., Panzer H.P. The Structure of Poly( Diallyl dimethylammonium) Chloride by 13C-NMR spectroscopy. // J. Polym. Sci. 1976. V.14. P.549-554.
4. Johns S.R., Willing R.L., Middleton S., Ong A.K. Cyclopoplymerization. VII. The 13C-NMR Spectra of Cyclopolymers obtained from N,N-Diallylamines. // J. Macromol. Sci.-Chem., A, 1976. V. 10. №5. P. 875-891.
5. Канао С., Сакаери Я. «Якугаку дзасси, Yakugaku zasshi, J. Phrmac. Soc. Japan»1966, 86, №11б1105-1108, РЖХ, 23Ж670, 1967.
6. Патент США № 3457302 «Способ получения третичных аминокислот», РЖХ, 13Н355 П., 1970.
Claims (1)
- Способ получения N,N-диаллилглутаминовой кислоты, заключающийся в том, что реакцию ведут взаимодействием натриевой соли α-глутаминовой кислоты в водно-спиртовом растворе с хлористым аллилом.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2781156C1 true RU2781156C1 (ru) | 2022-10-06 |
Family
ID=
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2473539C2 (ru) * | 2010-07-27 | 2013-01-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ) | N,n-диаллиласпарагиновая кислота и способ ее получения |
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2473539C2 (ru) * | 2010-07-27 | 2013-01-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ) | N,n-диаллиласпарагиновая кислота и способ ее получения |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| /acs.langmuir.0c00455. Z. A. JAMIU et al., Alternate cyclopolymer of diallylglutamic acid and sulfur dioxide, RSC ADVANCES, 2016, 6, pp. 31019-31030: DOI: 10.1039/C6RA03635J. * |
| P. BIEHL et al., Weak polyampholytes at the interface of magnetic nanocarriers: A facile catch and release platform for dyes, LANGMUIR, 2020, 36(22), pp. 6095-6105; * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107383236B (zh) | 一种新型水溶性天然多糖抗菌材料及其制备方法 | |
| EP0095233B1 (en) | Process for producing monoallylamine polymer | |
| CN108752542B (zh) | 以偶氮键作连接键的具有乏氧、pH双重响应性两亲性嵌段聚合物及其制备方法 | |
| EP0142962A2 (en) | Process for producing poly (allylamine) derivatives | |
| US20110196107A1 (en) | Non-Aqueous Solution Process for the Preparation of Cross-Linked Polymers | |
| RU2781156C1 (ru) | Способ получения N,N-диаллилглутаминовой кислоты | |
| JP6262334B2 (ja) | ポリ（グルタミル−グルタマート）結合体を製造するための大規模な方法 | |
| CN107987032B (zh) | 一种含酚羟基氨基酸-n-硫代羧酸酐单体及其合成和聚合方法 | |
| CN110092849B (zh) | 一种阳离子链转移剂及其应用 | |
| RU2473539C2 (ru) | N,n-диаллиласпарагиновая кислота и способ ее получения | |
| RU2781155C1 (ru) | Лактат N,N-диаллилакриламида и способ его получения | |
| RU2439086C1 (ru) | Поли-n, n-диаллиламиноэтановая кислота | |
| RU2533835C1 (ru) | N, n-диаллилвалин | |
| Han et al. | Synthesis of new spherical and hemispherical oligosaccharides with polylysine core scaffold | |
| RU2529028C1 (ru) | N, n-диаллиллейцин | |
| RU2458045C2 (ru) | N,n-диаллиламиноэтановая кислота и способ получения | |
| CN112979981B (zh) | 一种纤维素接枝聚肽刷形共聚物的合成方法 | |
| US3943150A (en) | Salt of b-diethylaminoethyl ester of p-aminobenzoic acid with acetal of polyvinyl alcohol and glyoxalic and method of preparing same | |
| CN105820332B (zh) | 一种星形聚氨基酸和星形聚氨基酸载药纳米胶束及制备方法 | |
| JP3904670B2 (ja) | ラクトン環含有重合体の製造方法 | |
| KR20000029594A (ko) | 치환된발린아미드유도체의제조방법 | |
| JPWO2016117524A1 (ja) | トリアジン環含有ポリマーの精製方法 | |
| RU2772216C1 (ru) | Поли-N,N- диаллилглутаминовая кислота | |
| JPS6329881B2 (ru) | ||
| JPS6343402B2 (ru) |