RU2439086C1 - Поли-n, n-диаллиламиноэтановая кислота - Google Patents
Поли-n, n-диаллиламиноэтановая кислота Download PDFInfo
- Publication number
- RU2439086C1 RU2439086C1 RU2010119316/04A RU2010119316A RU2439086C1 RU 2439086 C1 RU2439086 C1 RU 2439086C1 RU 2010119316/04 A RU2010119316/04 A RU 2010119316/04A RU 2010119316 A RU2010119316 A RU 2010119316A RU 2439086 C1 RU2439086 C1 RU 2439086C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- diallyl
- poly
- acid
- diallylaminoethanoic
- dry acetone
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
Изобретение относится к ионогенным водорастворимым полимерам диаллильной природы. Предложена поли-N,N-диаллиламиноэтановая кислота, полученная в водном растворе реакцией радикальной полимеризации N,N-диаллиламиноэтановой кислоты в присутствии радикального инициатора персульфат аммония (ПСА) при температуре 60-80°С в течение 5-8 часов. Технический результат - полученная поли-N,N-диаллиламиноэтановая кислота является полиэлектролитом диаллильной природы с высокой молекулярной массой и превосходными комплексообразующими свойствами, получаемым доступным способом. 1 ил.
Description
Изобретение относится к ионогенным водорастворимым полиэлектролитам диаллильной природы и способу ее получения.
Известны полимерные системы производных диаллиламина и четвертичных аммониевых оснований диаллильной природы, полученные на основе хлористого аллила и производных диаллиламина [1-3], на основе которых были получены полиэлектролиты с невысокими значениями молекулярных масс.
В качестве наиболее близкого аналога приняты способы получения полимеров на основе замещенных диаллиламинов [4], которые получают реакцией радикальной полимеризации N-замещенных диаллиламинов.
Недостатком способа получения полимеров являются необходимость проведения реакции в атмосфере азота при 80-130°С в течение 16 часов, а также низкие значения молекулярных масс получения полимеров. Отмечено, что способны полимеризоваться лишь те замещенные диаллиламины, у которых электронно-акцепторные группы (СО, CN, SO2) заместителей непосредственно связаны с атомом азота. При удалении этих групп от атома азота на один или два углеродных атома N-замещенные диаллиламины не полимеризуются.
Задачей изобретения является получение полиэлектролита диаллильной природы с высокой молекулярной массой, обладающего высокими комплексообразующими свойствами, и упрощение способа получения.
Поставленная задача решается получением нового полимера реакцией радикальной полимеризации N,N-диаллиламиноэтановой кислоты (ДАУ) в обычных условиях (без использования азота и вакуума).
Сущность способа заключается в том, что в водном растворе проводят реакцию радикальной полимеризации N,N-диаллиламиноэтановой кислоты в присутствии радикального инициатора персульфат аммония (ПСА) при температуре 60-80°С и синтез проводят при данной температуре в течение 5-8 часов, что приводит к получению поли-N,N-диаллиламиноэтановой кислоты (пДАУ). После окончания реакции реакционную смесь постепенно вливают в сухой ацетон порциями. Получаемые хлопья отфильтровывают на воронке Бюхнера, тщательно промывают сухим ацетоном, затем в эксикаторе сушат над оксидом фосфора (V) до постоянного веса.
Пример 1. В одногорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником, помещают 1.55 г (1 моль) N,N-диаллиламиноэтановой кислоты, 10 мл бидистиллированной воды и 5.0*10-3 моль/л персульфата аммония (ПСА). Реакционную смесь нагревали при температуре 80°С в течение 8 часов. После окончания реакции реакционную смесь постепенно вливают в сухой ацетон порциями. Поли-N,N-диаллиламиноэтановая кислота в виде хлопьев выпадает в осадок. Хлопья отфильтровывают на воронке Бюхнера, тщательно промывают сухим ацетоном, затем в эксикаторе сушат над оксидом фосфора (V) до постоянного веса. Поли-N,N-диаллиламиноэтановая кислота - полимер светло-желтого цвета, с разложением при 280±2°С. Выход полимера 65%, ηприв=0,25 дл/г.
Пример 2. В одногорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником, помещают 3.10 г (2 моль) N,N-диаллиламиноэтановой кислоты, 10 мл бидистиллированной воды и 1.0*10-2 моль/л персульфата аммония (ПСА). Реакционную смесь нагревали при температуре 60°С в течение 5 часов. После окончания реакции реакционную смесь постепенно вливают в сухой ацетон порциями. Поли-N,N-диаллиламиноэтановая кислота в виде хлопьев выпадает в осадок. Хлопья отфильтровывают на воронке Бюхнера, тщательно промывают сухим ацетоном, затем в эксикаторе сушат над оксидом фосфора (V) до постоянного веса. Поли-N,N-диаллиламиноэтановая кислота - полимер светло-желтого цвета, с разложением при 280±2°С. Выход полимера 70%, ηприв=0.29 дл/г.
Пример 3. В одногорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником, помещают 3.10 г (2 моль) N,N-диаллиламиноэтановой кислоты, 10 мл бидистиллированной воды и 1.0*10-2 моль/л персульфата аммония (ПСА). Реакционную смесь нагревали при температуре 80°С в течение 8 часов. После окончания реакции реакционную смесь постепенно вливают в сухой ацетон порциями. Поли-N,N-диаллиламиноэтановая кислота в виде хлопьев выпадает в осадок. Хлопья отфильтровывают на воронке Бюхнера, тщательно промывают сухим ацетоном, затем в эксикаторе сушат над оксидом фосфора (V) до постоянного веса. Поли-N,N-диаллиламиноэтановая кислота - полимер светло-желтого цвета, с разложением при 280±2°С. Выход полимера 70%, ηприв=0.35 дл/г.
Технический результат изобретения заключается в получении полиэлектролитов с высокой молекулярной массой и в расширении ассортимента полимеров диаллильной природы. Предлагаемый полиэлектролит обладает высокими комплексообразующими свойствами, в молекуле которых содержатся как отрицательно заряженные, так и положительно заряженные функциональные группы, с регулируемым кислотно-основным и гидрофильно-гидрофобным балансом, который может быть использован в качестве флокулянтов, коагулянтов, структураторов почв, пролонгаторов лекарственных средств.
ЛИТЕРАТУРА
1. Hoover M.F. Cationic Quartemery Polyelectrolytes-A Literature Review. // J. Macromol. Sci.-Chem., 1970. A4(6). P 1293-1300.
2. Lancaster L.E., Bassei L., Panzer H.P. The Structure of Poly (Diallyl dimethylammonium) Chloride by 13C-NMR spectroscopy. // J. Polym. Sci. 1976. V.14. P.549-554.
3. Johns S.R., Willing R.L., Middleton S., Ong A.K. Cyclopoplymerization. VII. The 13C-NMR Spectra of Cyclopolymers obtained from N,N-Diallylamines. // J. Macromol. Sci.-Chem., A, 1976. V.10. №5. P.875-891.
4. Мацоян С.Г., Погосян Г.М., Джагамян А.О., Мушегян А.А. Исследование в области циклической полимеризации и сополимеризации. 13. Изучение циклической полимеризации N-замещенных диаллиламинов.//Высокомолекул. соединения. 1963. Т.5. №6. С.854-860.
Claims (1)
- Поли-N,N-диаллиламиноэтановая кислота в качестве полиэлектролита диаллильной природы, полученная в водном растворе реакцией радикальной полимеризации в присутствии радикального инициатора персульфат аммония (ПСА), отличающийся тем, что синтез проводят при температуре 60-80°С в течение 5-8 ч, после чего реакционную смесь постепенно вливают в сухой ацетон порциями, получаемые хлопья отфильтровывают на воронке Бюхнера, тщательно промывают сухим ацетоном, затем в эксикаторе сушат над оксидом фосфора (V) до постоянного веса.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2010119316/04A RU2439086C1 (ru) | 2010-05-13 | 2010-05-13 | Поли-n, n-диаллиламиноэтановая кислота |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2010119316/04A RU2439086C1 (ru) | 2010-05-13 | 2010-05-13 | Поли-n, n-диаллиламиноэтановая кислота |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2010119316A RU2010119316A (ru) | 2011-11-27 |
RU2439086C1 true RU2439086C1 (ru) | 2012-01-10 |
Family
ID=45317411
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2010119316/04A RU2439086C1 (ru) | 2010-05-13 | 2010-05-13 | Поли-n, n-диаллиламиноэтановая кислота |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2439086C1 (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2610543C1 (ru) * | 2015-12-14 | 2017-02-13 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова | Поли-N,N-диаллил-п-аминобензойная кислота |
RU2680142C1 (ru) * | 2018-02-01 | 2019-02-18 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ) | Поли-n,n-диаллилакриламид |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2476450C2 (ru) * | 2011-05-13 | 2013-02-27 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова | Поли-n,n-диаллиласпарагиновая кислота |
-
2010
- 2010-05-13 RU RU2010119316/04A patent/RU2439086C1/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Мацоян С.Г. и др. Исследование в области циклической полимеризации и сополимеризации. XIII. Изучение циклической полимеризации N-замещенных диаллиламинов // Высокомолекулярные соединения. - 1963, том V, N6, с.854-860. * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2610543C1 (ru) * | 2015-12-14 | 2017-02-13 | федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова | Поли-N,N-диаллил-п-аминобензойная кислота |
RU2680142C1 (ru) * | 2018-02-01 | 2019-02-18 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" (КБГУ) | Поли-n,n-диаллилакриламид |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2010119316A (ru) | 2011-11-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
McCormick et al. | Water-soluble polymers. 28. Ampholytic copolymers of sodium 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonate with (2-acrylamido-2-methylpropyl) dimethylammonium chloride: synthesis and characterization | |
Chen et al. | ABA and Star Amphiphilic Block Copolymers Composed of Polymethacrylate Bearing a Galactose Fragment and Poly (ε‐caprolactone) | |
Yang et al. | Nylon 3 synthesized by ring opening polymerization with a metal-free catalyst | |
RU2439086C1 (ru) | Поли-n, n-диаллиламиноэтановая кислота | |
CN104892843B (zh) | 一种含poss基具有自修复功能的梳型聚合物及其制备方法 | |
Zhang et al. | Dendritic polymers from vinyl ether | |
Kotsuchibashi et al. | A ‘smart’approach towards the formation of multifunctional nano-assemblies by simple mixing of block copolymers having a common temperature sensitive segment | |
Cheaburu-Yilmaz | On the development of chitosan-graft-poly (N-isopropylacrylamide) by RAFT polymerization technique | |
CN112961278A (zh) | 一种功能化乙烯基吡咯烷酮共聚物及其制备方法 | |
Bingöl et al. | Well-defined phosphonated homo-and copolymers via direct ring opening metathesis polymerization | |
RU2476450C2 (ru) | Поли-n,n-диаллиласпарагиновая кислота | |
Ueda et al. | Polymerization of α‐methylene‐N‐methylpyrrolidone | |
Vorob’eva et al. | Activity of diallylamido-bis (diethylamido) guanidinium chloride in radical polymerization reactions | |
CN107987032B (zh) | 一种含酚羟基氨基酸-n-硫代羧酸酐单体及其合成和聚合方法 | |
Gao et al. | Loose‐Fit Polypseudorotaxanes Fabricated by γ‐CDs Threaded Onto a Single PNIPAAm‐PEG‐PNIPAAm Chain in Aqueous Solution | |
RU2772216C1 (ru) | Поли-N,N- диаллилглутаминовая кислота | |
RU2680142C1 (ru) | Поли-n,n-диаллилакриламид | |
RU2610543C1 (ru) | Поли-N,N-диаллил-п-аминобензойная кислота | |
RU2466148C1 (ru) | Сополимер на основе n,n-диаллиламиноэтановой кислоты и винилацетата | |
RU2533889C1 (ru) | Поли-n,n-диаллилвалин | |
Kodaira et al. | Cyclopolymerization. XIX. Effect of N‐substituents on cyclopolymerizability of N‐allylmethacrylamides | |
RU2781155C1 (ru) | Лактат N,N-диаллилакриламида и способ его получения | |
Gorbunova | Copolymerization of N-vinylpyrrolidone with new allyl monomers | |
Gorbunova et al. | New N-allylmaleimide-based copolymers: Synthesis and thermal properties | |
RU2529192C1 (ru) | Поли-n, n-диаллиллейцин |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20130514 |