RU2680142C1 - Поли-n,n-диаллилакриламид - Google Patents
Поли-n,n-диаллилакриламид Download PDFInfo
- Publication number
- RU2680142C1 RU2680142C1 RU2018104004A RU2018104004A RU2680142C1 RU 2680142 C1 RU2680142 C1 RU 2680142C1 RU 2018104004 A RU2018104004 A RU 2018104004A RU 2018104004 A RU2018104004 A RU 2018104004A RU 2680142 C1 RU2680142 C1 RU 2680142C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- poly
- diallyl
- proposed
- reaction
- polymer
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F116/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical
- C08F116/36—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehydo, ketonic, acetal or ketal radical by a ketonic radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F120/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F120/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F120/10—Esters
- C08F120/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Изобретение относится к неионогенным водорастворимым полимерам диаллильной природы. Предложен поли-N,N-диаллилакриламид формулы (I), где n=100-112. Предложенный полимер получают в водном растворе реакцией радикальной полимеризации N,N-диаллилакриламида в присутствии радикального инициатора в достаточно мягких условиях. Технический результат – предложенное соединение является полиэлектролитом диаллильной природы с высокой молекулярной массой, обладающим высокими комплексообразующими свойствами. 1 ил., 2 табл., 3 пр.
Description
Изобретение относится к неионогенным водорастворимым полиэлектролитам диаллильной природы.
Известны полимерные системы производных диаллиламина и четвертичных аммониевых оснований диаллильной природы, полученные на основе хлористого аллила и производных диаллиламина [1-3], на основе которых были получены полиэлектролиты с невысокими значениями молекулярных масс.
В качестве наиболее близкого аналога приняты полимеры на основе замещенных диаллиламинов [4], недостатком которых являются длительность проведения реакции в атмосфере азота при 80-130°C в течение 16 часов, а также их низкие значения молекулярных масс. Отмечено, что способны полимеризоваться лишь те замещенные диаллиламины, у которых электронно-акцепторные группы (СО, CN, SO2) заместителей непосредственно связаны с атомом азота. При удалении этих групп от атома азота на один или два углеродных атома N-замещенные диаллиламины не полимеризуются.
Задачей изобретения является получение полиэлектролита диаллильной природы с высокой молекулярной массой, обладающего высокими комплексообразующими свойствами.
Поставленная задача решается получением нового полимера реакцией радикальной полимеризации N,N-диаллилакриламида (ПДАА).
формулы:
где n=100-112, имеющий элементный состав (табл. 1)
Элементный состав поли-N,N-диаллилакриламида (ПДАА).
Структура синтезированного полимера-N,N-диаллилакриламида подтверждена ИК-спектроскопией (фиг.).
Способ получения заключается в том, что в водном растворе проводят реакцию радикальной полимеризации N,N-диаллилакриламида (Mr=139) в присутствии радикального инициатора персульфат аммония (ПСА) при температуре 60-80°C и синтез проводят при данной температуре в течение 5-8 часов, что приводит к получению поли-N,N-диаллилакриламида (ПДАА). После окончания реакции реакционную смесь постепенно вливают в сухой ацетон порциями. Получаемые хлопья отфильтровывают на воронке Бюхнера, тщательно промывают сухим ацетоном, затем в эксикаторе сушат над оксидом фосфора (V) до постоянного веса.
Пример 1. В одногорлую колбу снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником помещают 13.9 г (1 моль) ДАА, 10 мл бидистиллированной воды и 5.0×10-3 моль/л (0.00114 г) персульфата аммония (ПСА). Реакционную смесь нагревали при температуре 80°C в течение 8 часов. После окончания реакции реакционную смесь постепенно вливают в сухой ацетон порциями. Поли-ДАА в виде хлопьев выпадает в осадок. Хлопья отфильтровывают на воронке Бюхнера, тщательно промывают сухим ацетоном, затем в эксикаторе сушат над оксидом фосфора (V) до постоянного веса. Поли-N,N-ДАА-полимер белого цвета с разложением при 161.6±2°C. Выход полимера 65%, ηприв.=0.22 дл/г (0.5 N растворе NaCl)
Пример 2. В одногорлую колбу снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником помещают 27.8 г (2 моль) N,N-ДАА, 10 мл бидистиллированной воды и 1.0×10-2 моль/л (0.00228 г) персульфата аммония (ПСА). Реакционную смесь нагревали при температуре 60°C в течение 5 часов. После окончания реакции реакционную смесь постепенно вливают в сухой ацетон порциями. Поли-N,N-ДАА в виде хлопьев выпадает в осадок. Хлопья отфильтровывают на воронке Бюхнера, тщательно промывают сухим ацетоном, затем в эксикаторе сушат над оксидом фосфора (V) до постоянного веса. Поли-N,N-ДАА-полимер белого цвета с разложением при 161.6±2°C. Выход полимера 70%, ηприв.=0.28 дл/г (0.5 N растворе NaCl)
Пример 3. В одногорлую колбу снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником помещают 27.8 г (2 моль) ДАА, 10 мл бидистиллированной воды и 1.0×10-2 моль/л (0.00228 г) персульфата аммония (ПСА). Реакционную смесь нагревали при температуре 80°C в течение 8 часов. После окончания реакции реакционную смесь постепенно вливают в сухой ацетон порциями. Поли-ДАА в виде хлопьев выпадает в осадок. Хлопья отфильтровывают на воронке Бюхнера, тщательно промывают сухим ацетоном, затем в эксикаторе сушат над оксидом фосфора (V) до постоянного веса. Поли-N,N-ДАА-полимер белого цвета с разложением при 161.6±2°C. Выход полимера 70%, ηприв.=0.35 дл/г (0.5 N растворе NaCl)
Комплексообразующие свойства поли-N,N-диаллилакриламида (ПДАА) [ηприв.=0.35 дл/г] были исследованы фотоколометрическим способом на катионы (Fe+3), меди (Cu+2), кобальта (Со+2). Значения концетрации ионов металлов в образующихся комплексах при добавлении 0,1%-водного раствора гомополимера ПДАА в растворы солей металлов, при рН=5,5, t=25°C, а также рабочие значения λ приведены в таблице 2.
Значение концентрации ионов металлов в комплексе
Технический результат изобретения заключается в получении полиэлектролитов с высокой молекулярной массой и в расширении ассортимента полимеров диаллильной природы. Предлагаемый полиэлектролит обладает высокими комплексообразующими свойствами, с регулируемым кислотно-основным и гидрофильно-гидрофобным балансом, который может быть использован в качестве флокулянтов, коагулянтов, структураторов почв, пролонгаторов лекарственных средств.
Литература
1. Hoover M.F. Cationic Quarternery Polyelectrolytes-A Literature Review. // J. Macromol. Sci.-Chem., 1970. A4(6). P 1293-1300.
2. Lancaster L.E., Bassei L., Panzer H.P. The Structure of Poly(Diallyl dimethylammonium) Chloride by 13C-NMR spectroscopy. // J. Polym. Sci. 1976. V. 14. P. 549-554.
3. Johns S.R., Willing R.L., Middleton S., Ong A.K. Cyclopoplymerization. VII. The 13C-NMR Spectra of Cyclopolymers obtained from N,N-Diallylamines. // J. Macromol. Sci.-Chem., A, 1976. V. 10. №5. P. 875-891.
4. Мацоян С.Г., Погосян Г.М., Джагамян A.O., Мушегян А.А. Исследование в области циклической полимеризации и сополимеризации. 13. Изучение циклической полимеризации N-замещенных диаллиламинов. // Высокомолекул. соединения. 1963. Т. 5. №6. С. 854-860.
Claims (3)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2018104004A RU2680142C1 (ru) | 2018-02-01 | 2018-02-01 | Поли-n,n-диаллилакриламид |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2018104004A RU2680142C1 (ru) | 2018-02-01 | 2018-02-01 | Поли-n,n-диаллилакриламид |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2680142C1 true RU2680142C1 (ru) | 2019-02-18 |
Family
ID=65442585
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2018104004A RU2680142C1 (ru) | 2018-02-01 | 2018-02-01 | Поли-n,n-диаллилакриламид |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2680142C1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2781155C1 (ru) * | 2021-06-23 | 2022-10-06 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова» (КБГУ) | Лактат N,N-диаллилакриламида и способ его получения |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU204569A1 (ru) * | Московский химико технологический институт Д. И. Менделеева | Способ получения водорастворимых полиэлектролитов | ||
RU2439086C1 (ru) * | 2010-05-13 | 2012-01-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова | Поли-n, n-диаллиламиноэтановая кислота |
US9267043B2 (en) * | 2012-10-26 | 2016-02-23 | Ricoh Company, Ltd. | Polymerizable compound, ink cartridge containing ink including the polymerizable compound, inkjet recording apparatus using the ink cartridge, and print formed by ink including the polymerizable compound |
-
2018
- 2018-02-01 RU RU2018104004A patent/RU2680142C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU204569A1 (ru) * | Московский химико технологический институт Д. И. Менделеева | Способ получения водорастворимых полиэлектролитов | ||
RU2439086C1 (ru) * | 2010-05-13 | 2012-01-10 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова | Поли-n, n-диаллиламиноэтановая кислота |
US9267043B2 (en) * | 2012-10-26 | 2016-02-23 | Ricoh Company, Ltd. | Polymerizable compound, ink cartridge containing ink including the polymerizable compound, inkjet recording apparatus using the ink cartridge, and print formed by ink including the polymerizable compound |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2781155C1 (ru) * | 2021-06-23 | 2022-10-06 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова» (КБГУ) | Лактат N,N-диаллилакриламида и способ его получения |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Boothe et al. | Some homo-and copolymerization studies of dimethyldiallylammonium chloride | |
EP0528409B1 (en) | Cationic polymer flocculating agents | |
Potts et al. | Polymers and polymer-metal complexes containing pendent 2, 2': 6', 2"-terpyridinyl ligands | |
RU2680142C1 (ru) | Поли-n,n-диаллилакриламид | |
RU2439086C1 (ru) | Поли-n, n-диаллиламиноэтановая кислота | |
RU2476450C2 (ru) | Поли-n,n-диаллиласпарагиновая кислота | |
RU2772216C1 (ru) | Поли-N,N- диаллилглутаминовая кислота | |
RU2610543C1 (ru) | Поли-N,N-диаллил-п-аминобензойная кислота | |
RU2533889C1 (ru) | Поли-n,n-диаллилвалин | |
Vorob’eva et al. | Activity of diallylamido-bis (diethylamido) guanidinium chloride in radical polymerization reactions | |
RU2529192C1 (ru) | Поли-n, n-диаллиллейцин | |
Vlasov et al. | Functionalyzed polyampholytes on the basis of copolymers of N, N-diallyl-N, N-dimethylammonium chloride and maleic acid | |
Yaagoob et al. | Scope of sulfur dioxide incorporation into alkyldiallylamine–maleic acid–SO 2 tercyclopolymer | |
RU2792744C2 (ru) | Поли-лактат N,N-диаллилакриламид | |
DE4322128A1 (de) | Amphiphile wasserlösliche Polymere, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Verdickungsmittel | |
RU2372333C1 (ru) | Способ получения поли-n,n-диметил-3,4-диметиленпирролидиний хлорида | |
Gao et al. | Loose‐Fit Polypseudorotaxanes Fabricated by γ‐CDs Threaded Onto a Single PNIPAAm‐PEG‐PNIPAAm Chain in Aqueous Solution | |
RU2537395C2 (ru) | Сополимер на основе n,n-диаллиламинобутандиовой кислоты и винилацетата | |
US9617388B2 (en) | Process for making a polyzwitterion or polyzwitterionic acid | |
Kabanov et al. | Kinetics and mechanism of the radical polymerization of N, N-dialkyl-N, N-diallyl ammonium halides. Review | |
Nazaripour et al. | Percipitation copolymerization of acrylamide and acrylic acid: Determination of reactivity ratio by various methods | |
Melad | Co-and ter-polymerization of poly (o-anthranilic acid): Synthesis and characterization | |
Mahapatra et al. | Fluorescent hyperbranched polyamine with s-triazine: synthesis, characterization and properties evaluation | |
Zaikov et al. | Synthesis of new monomers on diallylguanidine basis and their ability to radical (Co) polymerization | |
JPS5986626A (ja) | 枝分れポリエチレンイミンの製法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20210202 |