RU2529192C1 - Поли-n, n-диаллиллейцин - Google Patents
Поли-n, n-диаллиллейцин Download PDFInfo
- Publication number
- RU2529192C1 RU2529192C1 RU2013135915/04A RU2013135915A RU2529192C1 RU 2529192 C1 RU2529192 C1 RU 2529192C1 RU 2013135915/04 A RU2013135915/04 A RU 2013135915/04A RU 2013135915 A RU2013135915 A RU 2013135915A RU 2529192 C1 RU2529192 C1 RU 2529192C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- poly
- diallyl
- leucine
- diallyleucine
- polyelectrolyte
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Изобретение относится к ионогенному водорастворимому полиэлектролиту - поли-N,N-диаллиллейцину, который может быть использован в качестве флокулянтов, коагулянтов, структураторов почв, пролонгаторов лекарственных средств. Поли-N,N-диаллиллейцин имеет следующую формулу:
где n=100-112. Изобретение позволяет получить полиэлектролит с высокой молекулярной массой, обладающий высокими комплексообразующими свойствами, в молекуле которых содержатся как отрицательно заряженные, так и положительно заряженные функциональные группы, с регулируемым кислотно-основным и гидрофильно-гидрофобным балансом. 1 ил., 2 табл., 3 пр.
Description
Изобретение относится к ионогенным водорастворимым полиэлектролитам диаллильной природы.
Известны полимерные системы производных диаллиламина и четвертичных аммониевых оснований диаллильной природы, полученные на основе хлористого аллила и производных диаллиламина [1-3], на основе которых были получены полиэлектролиты с невысокими значениями молекулярных масс.
В качестве наиболее близкого аналога приняты полимеры на основе замещенных диаллиламинов [4], недостатком которых являются длительность проведения реакции в атмосфере азота при 80-130°С в течение 16 часов, а также их низкие значения молекулярных масс. Отмечено, что способны полимеризоваться лишь те замещенные диаллиламины, у которых электронно-акцепторные группы (СО, CN, SO2) заместителей непосредственно связаны с атомом азота. При удалении этих групп от атома азота на один или два углеродных атома N-замещенные диаллиламины не полимеризуются.
Задачей изобретения является получение полиэлектролита диаллильной природы с высокой молекулярной массой, обладающего высокими комплексообразующими свойствами.
Поставленная задача решается получением нового полимера реакцией радикальной полимеризации N,N-диаллиллейцина (ДААКК) формулы
где n=100-112, имеющий элементный состав (табл.1).
Таблица 1 | |||||||
Элементный состав поли-N,N-диаллиллейцина (ДААКК) | |||||||
мономер | формула | Элементный анализ | |||||
Теоретический состав, % | Практический состав, % | ||||||
С, % | Н, % | N, % | С, % | Н, % | N, % | ||
пДААКК | (C12H21NO2)n | 68.071 | 10.529 | 7.539 | 67.61 | 9.89 | 7.06 |
Структура синтезированного полимера-N,N-диаллиллейцина подтверждена ИК-спектроскопией и изображена на чертеже.
Способ получения заключается в том, что в водном растворе проводят реакцию радикальной полимеризации N,N-диаллиллейцина (Mr=21315-25560) в присутствии радикального инициатора персульфат аммония (ПСА) при температуре 60-80°С и синтез проводят при данной температуре в течение 5-8 часов, что приводит к получению поли-N,N-диаллиллейцина (пДААКК). После окончания реакции реакционную смесь постепенно вливают в сухой ацетон порциями. Получаемые хлопья отфильтровывают на воронке Бюхнера, тщательно промывают сухим ацетоном, затем в эксикаторе сушат над оксидом фосфора (V) до постоянного веса.
Пример 1. В одногорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником, помещают 1.37 г (1 моль) N,N-диаллиллейцина, 10 мл бидистиллированной воды и 5.0·10-3 моль/л (0.00114 г) персульфата аммония (ПСА). Реакционную смесь нагревали при температуре 80°С в течение 8 часов. После окончания реакции реакционную смесь постепенно вливают в сухой ацетон порциями. Поли-N,N-диаллиллейцин в виде хлопьев выпадает в осадок. Хлопья отфильтровывают на воронке Бюхнера, тщательно промывают сухим ацетоном, затем в эксикаторе сушат над оксидом фосфора (V) до постоянного веса. Поли-N,N-диаллиллейцин - полимер светло-желтого цвета с разложением при 220±2°С. Выход полимера 65%, ηприв.=0.15 дл/г (0.5 N растворе NaCl), n=100 (Mr=24100).
Пример 2. В одногорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником, помещают 4.22 г (2 моль) N,N-диаллиллейцина, 10 мл бидистиллированной воды и 1.0·10-2 моль/л (0.00228 г) персульфата аммония (ПСА). Реакционную смесь нагревали при температуре 60°С в течение 5 часов. После окончания реакции реакционную смесь постепенно вливают в сухой ацетон порциями. Поли-N,N-диаллиллейцин в виде хлопьев выпадает в осадок. Хлопья отфильтровывают на воронке Бюхнера, тщательно промывают сухим ацетоном, затем в эксикаторе сушат над оксидом фосфора (V) до постоянного веса. Поли-N,N-диаллиллейцин - полимер светло-желтого цвета с разложением при 220±2°С. Выход полимера 70%, ηприв.=0.19 дл/г (0.5 N растворе NaCl), 102 (Mr=24582).
Пример 3. В одногорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником, помещают 4.22 г (2 моль) N,N-диаллиллейцина, 10 мл бидистиллированной воды и 1.0·10-2 моль/л (0.00228 г) персульфата аммония (ПСА). Реакционную смесь нагревали при температуре 80°С в течение 8 часов. После окончания реакции реакционную смесь постепенно вливают в сухой ацетон порциями. Поли-N,N-диаллиллейцин в виде хлопьев выпадает в осадок. Хлопья отфильтровывают на воронке Бюхнера, тщательно промывают сухим ацетоном, затем в эксикаторе сушат над оксидом фосфора (V) до постоянного веса. Поли-N,N-диаллиллейцин - полимер светло-желтого цвета с разложением при 220±2°С. Выход полимера 70%, ηприв.=0.25 дл/г (0.5 N растворе NaCl), n=106 (Mr=255660).
Комплексообразующие свойства поли-N,N-диаллиллейцина (пДАКК) [ηприв.=0.25 дл/г] были исследованы фотоколометрическим способом на катионы (Fe+3), меди (Cu+2), кобальта (Со+2). Значения концентрации ионов металлов в образующихся комплексах при добавлении 0,1% водного раствора гомополимера пДАКК в растворы солей металлов, при рН=5,5, t=25°C, а также рабочие значения λ приведены в таблице 2.
Таблица 2 | ||
Значение концентрации ионов металлов в комплексе | ||
Катион металла, Men+ | λ, нм | Концентрация ионов металлов в комплексе, мг-ион/л |
Fe+3 | 625 | 1,88×10-5 |
Cu+2 | 625 | 1,35×10-5 |
Со+2 | 490 | 0,98×10-5 |
Технический результат изобретения заключается в получении полиэлектролитов с высокой молекулярной массой и в расширении ассортимента полимеров диаллильной природы. Предлагаемый полиэлектролит обладает высокими комплексообразующими свойствами, в молекуле которых содержатся как отрицательно заряженные, так и положительно заряженные функциональные группы, с регулируемым кислотно-основным и гидрофильно-гидрофобным балансом, который может быть использован в качестве флокулянтов, коагулянтов, структураторов почв, пролонгаторов лекарственных средств.
ЛИТЕРАТУРА
1. Hoover M.F. Cationic Quartemery Polyelectrolytes-A Literature Review. // J.Macromol. Sci.-Chem., 1970. A4 (6). P 1293-1300.
2. Lancaster L.E., Bassei L., Panzer H.P. The Structure of Poly (Diallyl dimethylammonium) Chloride by 13C-NMR spectroscopy. // J. Polym. Sci. 1976. V.14. P.549-554.
3. Johns S.R., Willing R.L., Middleton S., Ong A.K. Cyclopoplymerization. VII. The 13C-NMR Spectra of Cyclopolymers obtained from N,N-Diallylamines. // J. Macromol. Sci.-Chem., A, 1976. V.10. №5. P.875-891.
4. Мацоян С.Г., Погосян Г.М., Джагамян А.О., Мушегян А.А. Исследование в области циклической полимеризации и сополимеризации. 13. Изучение циклической полимеризации N-замещенных диаллиламинов. // Высокомолекул. соединения. 1963. Т.5. №6. С.854-860.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2013135915/04A RU2529192C1 (ru) | 2013-07-30 | 2013-07-30 | Поли-n, n-диаллиллейцин |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2013135915/04A RU2529192C1 (ru) | 2013-07-30 | 2013-07-30 | Поли-n, n-диаллиллейцин |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2529192C1 true RU2529192C1 (ru) | 2014-09-27 |
Family
ID=51656568
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2013135915/04A RU2529192C1 (ru) | 2013-07-30 | 2013-07-30 | Поли-n, n-диаллиллейцин |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2529192C1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2772216C1 (ru) * | 2021-06-08 | 2022-05-18 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова» (КБГУ) | Поли-N,N- диаллилглутаминовая кислота |
-
2013
- 2013-07-30 RU RU2013135915/04A patent/RU2529192C1/ru not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
С.Г. Мацоян, Г.М. Погосян, А.О. Джагалян и др. Исследование в области циклической полимеризации и сополимеризации. Высокомолекулярные соединения.1963, т. 5, N6, с. 854-860. S.R. Johns, R.I. Willing. Cyclopolymerization. VII. The 13C NMR Spectra of Cyclopolymers obtained from N,N-Diallyamines. Journal of Macromolecular Science: Part A - Chemistry: Pure and Applied Chemistry, 1976, v. 10, N5, p. 875-891. J.E. Lancaster, L. Baccei, H.P. Panzer. The Structure of Poly(Diallyldimethylammonium) Chloride By C-NMR Spectroscopy. J. Polym. Sci. 1976, v. 14, p. 549-554 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2772216C1 (ru) * | 2021-06-08 | 2022-05-18 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова» (КБГУ) | Поли-N,N- диаллилглутаминовая кислота |
RU2792744C2 (ru) * | 2021-06-23 | 2023-03-23 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова» (КБГУ) | Поли-лактат N,N-диаллилакриламид |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Li et al. | Helical poly (N-propargylamide) s with functional catechol groups: Synthesis and adsorption of metal ions in aqueous solution | |
Abu-Thabit et al. | Phosphonobetaine/sulfur dioxide copolymer by Butler’s cyclopolymerization process | |
WO2016052463A1 (ja) | ポリ(エチレングリコール)-b-ポリ(ハロメチルスチレン)並びにその誘導体及び製造方法 | |
Hou et al. | A supramolecular miktoarm star polymer based on porphyrin metal complexation in water | |
Ohta et al. | Chain-growth condensation polymerization of 5-aminoisophthalic acid triethylene glycol ester to afford well-defined, water-soluble, thermoresponsive hyperbranched polyamides | |
RU2529192C1 (ru) | Поли-n, n-диаллиллейцин | |
RU2476450C2 (ru) | Поли-n,n-диаллиласпарагиновая кислота | |
RU2610543C1 (ru) | Поли-N,N-диаллил-п-аминобензойная кислота | |
RU2533889C1 (ru) | Поли-n,n-диаллилвалин | |
RU2439086C1 (ru) | Поли-n, n-диаллиламиноэтановая кислота | |
Ohno et al. | Solvent effect on the complex formation of poly (methacrylic acid) with proton‐accepting polymers | |
RU2680142C1 (ru) | Поли-n,n-диаллилакриламид | |
RU2772216C1 (ru) | Поли-N,N- диаллилглутаминовая кислота | |
Vorob’eva et al. | Activity of diallylamido-bis (diethylamido) guanidinium chloride in radical polymerization reactions | |
Deng et al. | Side-chain functionalized supramolecular helical brush copolymers | |
RU2792744C2 (ru) | Поли-лактат N,N-диаллилакриламид | |
RU2372333C1 (ru) | Способ получения поли-n,n-диметил-3,4-диметиленпирролидиний хлорида | |
Vlasov et al. | Functionalyzed polyampholytes on the basis of copolymers of N, N-diallyl-N, N-dimethylammonium chloride and maleic acid | |
Cho et al. | Cyclotriphosphazene-Pt-DACH conjugates with dipeptide spacers for drug delivery systems | |
RU2537395C2 (ru) | Сополимер на основе n,n-диаллиламинобутандиовой кислоты и винилацетата | |
US9580521B1 (en) | Process for making a poly(zwitterion/dianion) | |
Percino et al. | New o-and p-methacryloylaminophenylarsonic monomers. Useful building units for water-soluble polymeric and nonlinear optical materials | |
RU2781155C1 (ru) | Лактат N,N-диаллилакриламида и способ его получения | |
Xiao et al. | Synthesis and solution properties of zwitterionic copolymer of acrylamide with 3-[(2-acrylamido) dimethylammonio] propanesulfonate | |
CN113061249B (zh) | 聚乙烯亚胺的制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160731 |