RU2529192C1 - Поли-n, n-диаллиллейцин - Google Patents

Поли-n, n-диаллиллейцин Download PDF

Info

Publication number
RU2529192C1
RU2529192C1 RU2013135915/04A RU2013135915A RU2529192C1 RU 2529192 C1 RU2529192 C1 RU 2529192C1 RU 2013135915/04 A RU2013135915/04 A RU 2013135915/04A RU 2013135915 A RU2013135915 A RU 2013135915A RU 2529192 C1 RU2529192 C1 RU 2529192C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
poly
diallyl
leucine
diallyleucine
polyelectrolyte
Prior art date
Application number
RU2013135915/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Мадина Биляловна Бегиева
Арсен Мухамедович Хараев
Юсуф Ахматович Малкандуев
Мухамед Хусенович Лигидов
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" filed Critical Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова"
Priority to RU2013135915/04A priority Critical patent/RU2529192C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2529192C1 publication Critical patent/RU2529192C1/ru

Links

Images

Landscapes

  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

Изобретение относится к ионогенному водорастворимому полиэлектролиту - поли-N,N-диаллиллейцину, который может быть использован в качестве флокулянтов, коагулянтов, структураторов почв, пролонгаторов лекарственных средств. Поли-N,N-диаллиллейцин имеет следующую формулу:
Figure 00000001
где n=100-112. Изобретение позволяет получить полиэлектролит с высокой молекулярной массой, обладающий высокими комплексообразующими свойствами, в молекуле которых содержатся как отрицательно заряженные, так и положительно заряженные функциональные группы, с регулируемым кислотно-основным и гидрофильно-гидрофобным балансом. 1 ил., 2 табл., 3 пр.

Description

Изобретение относится к ионогенным водорастворимым полиэлектролитам диаллильной природы.
Известны полимерные системы производных диаллиламина и четвертичных аммониевых оснований диаллильной природы, полученные на основе хлористого аллила и производных диаллиламина [1-3], на основе которых были получены полиэлектролиты с невысокими значениями молекулярных масс.
В качестве наиболее близкого аналога приняты полимеры на основе замещенных диаллиламинов [4], недостатком которых являются длительность проведения реакции в атмосфере азота при 80-130°С в течение 16 часов, а также их низкие значения молекулярных масс. Отмечено, что способны полимеризоваться лишь те замещенные диаллиламины, у которых электронно-акцепторные группы (СО, CN, SO2) заместителей непосредственно связаны с атомом азота. При удалении этих групп от атома азота на один или два углеродных атома N-замещенные диаллиламины не полимеризуются.
Задачей изобретения является получение полиэлектролита диаллильной природы с высокой молекулярной массой, обладающего высокими комплексообразующими свойствами.
Поставленная задача решается получением нового полимера реакцией радикальной полимеризации N,N-диаллиллейцина (ДААКК) формулы
Figure 00000001
где n=100-112, имеющий элементный состав (табл.1).
Таблица 1
Элементный состав поли-N,N-диаллиллейцина (ДААКК)
мономер формула Элементный анализ
Теоретический состав, % Практический состав, %
С, % Н, % N, % С, % Н, % N, %
пДААКК (C12H21NO2)n 68.071 10.529 7.539 67.61 9.89 7.06
Структура синтезированного полимера-N,N-диаллиллейцина подтверждена ИК-спектроскопией и изображена на чертеже.
Способ получения заключается в том, что в водном растворе проводят реакцию радикальной полимеризации N,N-диаллиллейцина (Mr=21315-25560) в присутствии радикального инициатора персульфат аммония (ПСА) при температуре 60-80°С и синтез проводят при данной температуре в течение 5-8 часов, что приводит к получению поли-N,N-диаллиллейцина (пДААКК). После окончания реакции реакционную смесь постепенно вливают в сухой ацетон порциями. Получаемые хлопья отфильтровывают на воронке Бюхнера, тщательно промывают сухим ацетоном, затем в эксикаторе сушат над оксидом фосфора (V) до постоянного веса.
Пример 1. В одногорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником, помещают 1.37 г (1 моль) N,N-диаллиллейцина, 10 мл бидистиллированной воды и 5.0·10-3 моль/л (0.00114 г) персульфата аммония (ПСА). Реакционную смесь нагревали при температуре 80°С в течение 8 часов. После окончания реакции реакционную смесь постепенно вливают в сухой ацетон порциями. Поли-N,N-диаллиллейцин в виде хлопьев выпадает в осадок. Хлопья отфильтровывают на воронке Бюхнера, тщательно промывают сухим ацетоном, затем в эксикаторе сушат над оксидом фосфора (V) до постоянного веса. Поли-N,N-диаллиллейцин - полимер светло-желтого цвета с разложением при 220±2°С. Выход полимера 65%, ηприв.=0.15 дл/г (0.5 N растворе NaCl), n=100 (Mr=24100).
Пример 2. В одногорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником, помещают 4.22 г (2 моль) N,N-диаллиллейцина, 10 мл бидистиллированной воды и 1.0·10-2 моль/л (0.00228 г) персульфата аммония (ПСА). Реакционную смесь нагревали при температуре 60°С в течение 5 часов. После окончания реакции реакционную смесь постепенно вливают в сухой ацетон порциями. Поли-N,N-диаллиллейцин в виде хлопьев выпадает в осадок. Хлопья отфильтровывают на воронке Бюхнера, тщательно промывают сухим ацетоном, затем в эксикаторе сушат над оксидом фосфора (V) до постоянного веса. Поли-N,N-диаллиллейцин - полимер светло-желтого цвета с разложением при 220±2°С. Выход полимера 70%, ηприв.=0.19 дл/г (0.5 N растворе NaCl), 102 (Mr=24582).
Пример 3. В одногорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником, помещают 4.22 г (2 моль) N,N-диаллиллейцина, 10 мл бидистиллированной воды и 1.0·10-2 моль/л (0.00228 г) персульфата аммония (ПСА). Реакционную смесь нагревали при температуре 80°С в течение 8 часов. После окончания реакции реакционную смесь постепенно вливают в сухой ацетон порциями. Поли-N,N-диаллиллейцин в виде хлопьев выпадает в осадок. Хлопья отфильтровывают на воронке Бюхнера, тщательно промывают сухим ацетоном, затем в эксикаторе сушат над оксидом фосфора (V) до постоянного веса. Поли-N,N-диаллиллейцин - полимер светло-желтого цвета с разложением при 220±2°С. Выход полимера 70%, ηприв.=0.25 дл/г (0.5 N растворе NaCl), n=106 (Mr=255660).
Комплексообразующие свойства поли-N,N-диаллиллейцина (пДАКК) [ηприв.=0.25 дл/г] были исследованы фотоколометрическим способом на катионы (Fe+3), меди (Cu+2), кобальта (Со+2). Значения концентрации ионов металлов в образующихся комплексах при добавлении 0,1% водного раствора гомополимера пДАКК в растворы солей металлов, при рН=5,5, t=25°C, а также рабочие значения λ приведены в таблице 2.
Таблица 2
Значение концентрации ионов металлов в комплексе
Катион металла, Men+ λ, нм Концентрация ионов металлов в комплексе, мг-ион/л
Fe+3 625 1,88×10-5
Cu+2 625 1,35×10-5
Со+2 490 0,98×10-5
Технический результат изобретения заключается в получении полиэлектролитов с высокой молекулярной массой и в расширении ассортимента полимеров диаллильной природы. Предлагаемый полиэлектролит обладает высокими комплексообразующими свойствами, в молекуле которых содержатся как отрицательно заряженные, так и положительно заряженные функциональные группы, с регулируемым кислотно-основным и гидрофильно-гидрофобным балансом, который может быть использован в качестве флокулянтов, коагулянтов, структураторов почв, пролонгаторов лекарственных средств.
ЛИТЕРАТУРА
1. Hoover M.F. Cationic Quartemery Polyelectrolytes-A Literature Review. // J.Macromol. Sci.-Chem., 1970. A4 (6). P 1293-1300.
2. Lancaster L.E., Bassei L., Panzer H.P. The Structure of Poly (Diallyl dimethylammonium) Chloride by 13C-NMR spectroscopy. // J. Polym. Sci. 1976. V.14. P.549-554.
3. Johns S.R., Willing R.L., Middleton S., Ong A.K. Cyclopoplymerization. VII. The 13C-NMR Spectra of Cyclopolymers obtained from N,N-Diallylamines. // J. Macromol. Sci.-Chem., A, 1976. V.10. №5. P.875-891.
4. Мацоян С.Г., Погосян Г.М., Джагамян А.О., Мушегян А.А. Исследование в области циклической полимеризации и сополимеризации. 13. Изучение циклической полимеризации N-замещенных диаллиламинов. // Высокомолекул. соединения. 1963. Т.5. №6. С.854-860.

Claims (1)

  1. Поли-N,N-диаллиллейцин формулы
    Figure 00000002

    где n=100-112,
    в качестве полиэлектролита диаллильной природы.
RU2013135915/04A 2013-07-30 2013-07-30 Поли-n, n-диаллиллейцин RU2529192C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2013135915/04A RU2529192C1 (ru) 2013-07-30 2013-07-30 Поли-n, n-диаллиллейцин

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2013135915/04A RU2529192C1 (ru) 2013-07-30 2013-07-30 Поли-n, n-диаллиллейцин

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2529192C1 true RU2529192C1 (ru) 2014-09-27

Family

ID=51656568

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2013135915/04A RU2529192C1 (ru) 2013-07-30 2013-07-30 Поли-n, n-диаллиллейцин

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2529192C1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2772216C1 (ru) * 2021-06-08 2022-05-18 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова» (КБГУ) Поли-N,N- диаллилглутаминовая кислота

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
С.Г. Мацоян, Г.М. Погосян, А.О. Джагалян и др. Исследование в области циклической полимеризации и сополимеризации. Высокомолекулярные соединения.1963, т. 5, N6, с. 854-860. S.R. Johns, R.I. Willing. Cyclopolymerization. VII. The 13C NMR Spectra of Cyclopolymers obtained from N,N-Diallyamines. Journal of Macromolecular Science: Part A - Chemistry: Pure and Applied Chemistry, 1976, v. 10, N5, p. 875-891. J.E. Lancaster, L. Baccei, H.P. Panzer. The Structure of Poly(Diallyldimethylammonium) Chloride By C-NMR Spectroscopy. J. Polym. Sci. 1976, v. 14, p. 549-554 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2772216C1 (ru) * 2021-06-08 2022-05-18 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова» (КБГУ) Поли-N,N- диаллилглутаминовая кислота
RU2792744C2 (ru) * 2021-06-23 2023-03-23 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования «Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова» (КБГУ) Поли-лактат N,N-диаллилакриламид

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Li et al. Helical poly (N-propargylamide) s with functional catechol groups: Synthesis and adsorption of metal ions in aqueous solution
Abu-Thabit et al. Phosphonobetaine/sulfur dioxide copolymer by Butler’s cyclopolymerization process
WO2016052463A1 (ja) ポリ(エチレングリコール)-b-ポリ(ハロメチルスチレン)並びにその誘導体及び製造方法
Hou et al. A supramolecular miktoarm star polymer based on porphyrin metal complexation in water
Ohta et al. Chain-growth condensation polymerization of 5-aminoisophthalic acid triethylene glycol ester to afford well-defined, water-soluble, thermoresponsive hyperbranched polyamides
RU2529192C1 (ru) Поли-n, n-диаллиллейцин
RU2476450C2 (ru) Поли-n,n-диаллиласпарагиновая кислота
RU2610543C1 (ru) Поли-N,N-диаллил-п-аминобензойная кислота
RU2533889C1 (ru) Поли-n,n-диаллилвалин
RU2439086C1 (ru) Поли-n, n-диаллиламиноэтановая кислота
Ohno et al. Solvent effect on the complex formation of poly (methacrylic acid) with proton‐accepting polymers
RU2680142C1 (ru) Поли-n,n-диаллилакриламид
RU2772216C1 (ru) Поли-N,N- диаллилглутаминовая кислота
Vorob’eva et al. Activity of diallylamido-bis (diethylamido) guanidinium chloride in radical polymerization reactions
RU2792744C2 (ru) Поли-лактат N,N-диаллилакриламид
RU2372333C1 (ru) Способ получения поли-n,n-диметил-3,4-диметиленпирролидиний хлорида
Vlasov et al. Functionalyzed polyampholytes on the basis of copolymers of N, N-diallyl-N, N-dimethylammonium chloride and maleic acid
WO2022115787A1 (en) Block copolymers dervied from short and long alkyl chain acrylates or acrylamides and applications thereof
Cho et al. Cyclotriphosphazene-Pt-DACH conjugates with dipeptide spacers for drug delivery systems
Rahangdale et al. Chelation ion exchange properties of 2, 4-dihydroxyacetophenone-biuret-formaldehyde terpolymer resin
RU2537395C2 (ru) Сополимер на основе n,n-диаллиламинобутандиовой кислоты и винилацетата
US9580521B1 (en) Process for making a poly(zwitterion/dianion)
Percino et al. New o-and p-methacryloylaminophenylarsonic monomers. Useful building units for water-soluble polymeric and nonlinear optical materials
RU2781155C1 (ru) Лактат N,N-диаллилакриламида и способ его получения
Xiao et al. Synthesis and solution properties of zwitterionic copolymer of acrylamide with 3-[(2-acrylamido) dimethylammonio] propanesulfonate

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20160731