RU2537395C2 - Сополимер на основе n,n-диаллиламинобутандиовой кислоты и винилацетата - Google Patents
Сополимер на основе n,n-диаллиламинобутандиовой кислоты и винилацетата Download PDFInfo
- Publication number
- RU2537395C2 RU2537395C2 RU2013121646/04A RU2013121646A RU2537395C2 RU 2537395 C2 RU2537395 C2 RU 2537395C2 RU 2013121646/04 A RU2013121646/04 A RU 2013121646/04A RU 2013121646 A RU2013121646 A RU 2013121646A RU 2537395 C2 RU2537395 C2 RU 2537395C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- diallylaminobutanedioic
- copolymer
- mol
- vinylacetate
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Separation Of Suspended Particles By Flocculating Agents (AREA)
Abstract
Изобретение относится к ионогенным полиэлектролитам диаллильной природы. Описан сополимер N,N-диаллиламинобутандиовой кислоты (ДААсК) с винилацетатом (BA) формулы, представленной ниже, где 0.1≤m≤0.9; 0.1≤n≤0.9; z=80-150, в качестве полиэлектролита диаллильной природы. Формула:
Технический результат - получение полиэлектролитов с высокой молекулярной массой полимеров и сополимеров диаллильной природы, обладающих высокими комплексообразующими свойствами, в молекуле которых содержатся как отрицательно заряженные, так и положительно заряженные функциональные группы, с регулируемым кислотно-основным и гидрофильно-гидрофобным балансом, который может быть использован в качестве флокулянтов, коагулянтов, структураторов почв, пролонгаторов лекарственных средств. 1 ил. ,1 табл., 4 пр.
Description
Изобретение относится к ионогенным полиэлектролитам диаллильной природы.
Известны полимерные и сополимерные системы производных диаллиламина и четвертичных аммониевых оснований диаллильной природы [Топчиев Д.А., Сивов Н.А., Гуталс Э.Дж. Макромолекулярный дизайн новых катионных полиэлектролитов.// Изв. РАН Сер. Хим. 1984. №11. С.1976-1982], на основе которых были получены полиэлектролиты с невысокими значениями молекулярных масс.
В качестве наиболее близкого аналога приняты сополимеры на основе замещенного диаллиламина N,N-диаллил-N,N-диметиламмоний хлорида с винилацетатом (BA) в органической и водно-органической среде [Воробьева А.И., Сагитова Д.Р., Алеев И.Р., Володина В.П., Прочухан Ю.А., Монаков Ю.Б. Сополимеризация N,N-диаллил-N,N-диметиламмоний хлорида с винилацетатом.// Высокомолек. соед.Б. 2008. Т.50. №6. С1092-1097], которые получают реакцией радикальной сополимеризации в присутствии динитрилазобисизомасленной кислоты (ДАК).
Недостатком данных сополимеров являются относительно низкие значения молекулярных масс сополимеров, необходимость проведения реакции в вакууме. Отмечено, что при увеличении мольной доли винилацетата в сополимере характеристическая вязкость сополимеров уменьшается, что обусловлено высоким значением константы передачи цепи на мономер, присущей BA.
Задачей изобретения является получение полиэлектролита диаллильной природы с высокой молекулярной массой, обладающего высокими комплексообразующими свойствами.
Поставленная задача решается получением нового сополимера реакцией радикальной сополимеризацией N,N-диаллиламинобутановой кислоты (ДААсК) с ВА формулы:
где 0.1≤m≤0.9; 0.1≤n≤0.9; z=80-150
элементный состав, которого определялся по содержанию атома азота (табл. 1), мольные доли соответствуют экспериментальным данным мономерных звеньев в сополимере.
Структура синтезированного сополимера N,N-диаллиламинобутандиовой кислоты (ДААсК) с винилацетатом (ВА) (в соотношении мономеров моль:моль) подтвержден элементным анализом (табл. 1) и ИК-спектроскопией (фиг. 1). Спектр содержит все полосы, характерные для замещенного пирролидинового цикла, кроме того, интенсивная полоса 1578 см-1 принадлежит карбоксилат аниону, а слабые полосы в области 2630-40 см-1 относятся к аммониевому катиону. Широкая интенсивная полоса в области 3440 см-1 указывает на присутствие в образце небольшого количества воды. ВА также имеет свои спектральные признаки в этом образце в области 1730-1700 см-1
Сущность способа заключается в том, что в водном растворе проводят реакцию радикальной сополимеризации N,N-диаллиламинобутандиовой кислоты (ДААсК) с ВА в присутствии радикального инициатора персульфат аммония (ПСА) и эмульгатора при температуре 60-75°C и синтез проводят при данной температуре в течение 5-8 часов, что приводит к получению сополимера N,N-диаллилламинобутандиовой кислоты с ВА (Mr=24515-75509) статистического характера. После окончания реакции реакционную смесь постепенно вливают в сухой ацетон порциями. Получаемые сополимеры отфильтровывают, тщательно промывают сухим ацетоном, затем в эксикаторе сушат над оксидом фосфора (V) до постоянного веса.
Пример 1. В одногорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, помещают 2.11 г (1 моль) N,N-диаллиламинобутандиовой кислоты (M1) и 0.86 г ВА (M2) (по сумме мономеров при их эквимольном соотношении [M1+M2]=2 моль/л)), эмульгатора (поливиниловый спирт) 1.0*10-2 г, 10 мл бидистиллированной воды и 1.0*10-2 моль/л персульфата аммония (ПСА). Реакционную смесь нагревали при температуре 60°C в течение 5 часов. После окончания реакции реакционную смесь постепенно вливают в сухой ацетон порциями. Сополимер тщательно промывают сухим ацетоном, затем в эксикаторе сушат над оксидом фосфора (V) до постоянного веса. Выход сополимера 65%, [η.]=0.50 дл/г, Mr=25118, n=37, m=47, z=84.
Пример 2. В одногорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, помещают 2.11 г (1 моль) N,N-диаллиламинобутандиовой кислоты (M1) и 0.86 г ВА (M2) (по сумме мономеров при их эквимольном соотношении [M1+M2]=2 моль/л)), эмульгатора (поливиниловый спирт) 1.0*10-2 г, 10 мл бидистиллированной воды и 1.0*10-2 моль/л персульфата аммония (ПСА). Реакционную смесь нагревали при температуре 60°C в течение 8 часов. После окончания реакции реакционную смесь постепенно вливают в сухой ацетон порциями. Сополимер тщательно промывают сухим ацетоном, затем в эксикаторе сушат над оксидом фосфора (V) до постоянного веса. Выход сополимера 68%, [η.]=0.55 дл/г, Mr=26101, n=42.85, m=46.15, z=89.
Пример 3. В одногорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, помещают 0.63 г (0.3 моль) N,N-диаллиламинобутандиовой кислоты (M1) и 0.62 г (0.7 моль) ВА (M2) (по сумме мономеров при их эквимольном соотношении [M1+M2]=2 моль/л)), эмульгатора (поливиниловый спирт) 1.0*10-2 г, 10 мл бидистиллированной воды и 1.0*10-2 моль/л персульфата аммония (ПСА). Реакционную смесь нагревали при температуре 60°C в течение 5 часов. После окончания реакции реакционную смесь постепенно вливают в сухой ацетон порциями. Сополимер тщательно промывают сухим ацетоном, затем в эксикаторе сушат над оксидом фосфора (V) до постоянного веса. Выход сополимера 66%, [η].=0.65 дл/г Mr=27564, n=48.23, m=44.89, z=93.12.
Пример 4. В одногорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром, помещают 1.47 г (0.7 моль) N,N-диаллиламинобутандиовой кислоты (M1) и 0.26 г (0.3 моль) ВА (M2) (по сумме мономеров при их эквимольном соотношении [M1+M2]=2 моль/л)), эмульгатора (поливиниловый спирт) 1.0*10-2 г, 10 мл бидистиллированной воды и 1.0*10-2 моль/л персульфата аммония (ПСА). Реакционную смесь нагревали при температуре 60°C в течение 5 часов. После окончания реакции реакционную смесь постепенно вливают в сухой ацетон порциями. Сополимер тщательно промывают сухим ацетоном, затем в эксикаторе сушат над оксидом фосфора (V) до постоянного веса. Выход сополимера 75%, [η]=0,38 дл/г Mr=24515, n=41.83, m=40.99, z=82.82.
Технический результат изобретения заключается в получении полиэлектролитов с высокой молекулярной массой полимеров и сополимеров диаллильной природы. Предлагаемый полиэлектролит обладает высокими комплексообразующими свойствами, в его молекуле содержатся как отрицательно заряженные, так и положительно заряженные функциональные группы, с регулируемым кислотно-основным и гидрофильно-гидрофобным балансом, который может быть использован в качестве флокулянтов, коагулянтов, структураторов почв, пролонгаторов лекарственных средств.
Таблица 1 | |
Элементный состав сополимера N,N-диаллиламинобутандиовой кислоты (ДААсК) с ВА | |
Соотношение сомономеров ДААсК:ВА, мол. долях [M1+M2]=2 моль/л | Практ. содержание N(%) в сополимере |
0.7:0.3 | 3.64 |
0.5:0.5 | 2.04 |
0.3:0.7 | 1.75 |
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2013121646/04A RU2537395C2 (ru) | 2013-05-08 | 2013-05-08 | Сополимер на основе n,n-диаллиламинобутандиовой кислоты и винилацетата |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2013121646/04A RU2537395C2 (ru) | 2013-05-08 | 2013-05-08 | Сополимер на основе n,n-диаллиламинобутандиовой кислоты и винилацетата |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2013121646A RU2013121646A (ru) | 2014-11-20 |
RU2537395C2 true RU2537395C2 (ru) | 2015-01-10 |
Family
ID=53288316
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2013121646/04A RU2537395C2 (ru) | 2013-05-08 | 2013-05-08 | Сополимер на основе n,n-диаллиламинобутандиовой кислоты и винилацетата |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2537395C2 (ru) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2080331C1 (ru) * | 1993-09-07 | 1997-05-27 | Говорков Александр Трофимович | Сополимер n,n-диаллил-n,n-диметиламмоний хлорида и 2-метил-5-винилтетразола в качестве пленкообразователя с полупроводниковыми и антистатическими свойствами |
RU2466148C1 (ru) * | 2011-05-03 | 2012-11-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" | Сополимер на основе n,n-диаллиламиноэтановой кислоты и винилацетата |
-
2013
- 2013-05-08 RU RU2013121646/04A patent/RU2537395C2/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2080331C1 (ru) * | 1993-09-07 | 1997-05-27 | Говорков Александр Трофимович | Сополимер n,n-диаллил-n,n-диметиламмоний хлорида и 2-метил-5-винилтетразола в качестве пленкообразователя с полупроводниковыми и антистатическими свойствами |
RU2466148C1 (ru) * | 2011-05-03 | 2012-11-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова" | Сополимер на основе n,n-диаллиламиноэтановой кислоты и винилацетата |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Бегиева М.Б., Блиева Л.З., Хараева З.Ф., Хараев А.М., Малкандуев Ю.А. Водорастворимые азотсодержащие полиэлектролиты с бактерицидными свойствами. Фундаментальные исследования N9, 2012. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2013121646A (ru) | 2014-11-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN103304244A (zh) | 一种陶瓷浓悬浮体用高分子减水剂及其制备方法和用途 | |
CN104448082B (zh) | 一种含钙离子改性聚丙烯酰胺制备方法 | |
RU2466148C1 (ru) | Сополимер на основе n,n-диаллиламиноэтановой кислоты и винилацетата | |
RU2537395C2 (ru) | Сополимер на основе n,n-диаллиламинобутандиовой кислоты и винилацетата | |
RU2439086C1 (ru) | Поли-n, n-диаллиламиноэтановая кислота | |
Chuang et al. | Thermally crosslinkable poly (N-isopropylacrylamide) copolymers: synthesis and characterization of temperature-responsive hydrogel | |
WO2017015614A1 (en) | Solvent-free supersoft and superelastic materials | |
Millaruelo et al. | Synthesis of vinylphosphonic acid anhydrides and their copolymerization with vinylphosphonic acid | |
CN105461865B (zh) | 一种树形聚丙烯酰胺及其制备方法和作为增稠剂的应用 | |
RU2476450C2 (ru) | Поли-n,n-диаллиласпарагиновая кислота | |
JP6044804B2 (ja) | ジアリルアミン酢酸塩重合体の製造方法 | |
JP5914905B2 (ja) | 反応基を有する両親媒性のカチオン性高分子組成物 | |
RU2772216C1 (ru) | Поли-N,N- диаллилглутаминовая кислота | |
RU2680142C1 (ru) | Поли-n,n-диаллилакриламид | |
CN110746379B (zh) | 一种用于合成聚合物驱油剂的功能单体及其制备方法 | |
RU2610543C1 (ru) | Поли-N,N-диаллил-п-аминобензойная кислота | |
Wang et al. | Poly (N-isopropylacrylamide) hydrogels fabricated via click chemistry: Well-defined α, ω-bis propargyl linear poly (N-isopropylacrylamide) s as crosslinkers | |
RU2792744C2 (ru) | Поли-лактат N,N-диаллилакриламид | |
RU2557540C1 (ru) | Способ получения сополимеров 3,3-бис(нитратометил)оксетана и 3-нитратометил-3-метилоксетана | |
Bai et al. | A synthetic approach for water soluble hyperbranched poly (N, N-ethylidenebis (N-2-chloroacetyl acrylamide)) with high degree of branching via atom transfer radical polymerization/self-condensing vinyl polymerization | |
RU2533889C1 (ru) | Поли-n,n-диаллилвалин | |
Gorbunova | Copolymerization of N-vinylpyrrolidone with new allyl monomers | |
CN110028607B (zh) | 一种立构规整聚甲基丙烯酰胺的合成方法 | |
KR20200025826A (ko) | 폴리아크릴로니트릴의 제조 방법 | |
RU2473539C2 (ru) | N,n-диаллиласпарагиновая кислота и способ ее получения |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160509 |